JPS6122054A - ポリプレニル系化合物 - Google Patents

ポリプレニル系化合物

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JPS6122054A
JPS6122054A JP59090995A JP9099584A JPS6122054A JP S6122054 A JPS6122054 A JP S6122054A JP 59090995 A JP59090995 A JP 59090995A JP 9099584 A JP9099584 A JP 9099584A JP S6122054 A JPS6122054 A JP S6122054A
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功 山津
Takeshi Suzuki
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Shinya Abe
信也 阿部
Koji Nakamoto
中本　浩司
Shoji Kajiwara
彰治 梶原
Manabu Murakami
学 村上
Kiyoshi Oketani
清 桶谷
Hideaki Fujisaki
秀明 藤崎
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、優れた医薬作用を有する新規なポリプレニル
系化合物に関する。
更に詳しく述べれば。
同一または異なる水素原子、低級アルキル基。
ヒドロキシアルキル基、または低級アルケニル（式中Ａ
は表示した窒素原子Ｎとともに窒素原子、酸素原子を含
む環を意味する）で示される基、まタハ式−ＣＨ，−Ｎ
−ｃ−Ｒ４（式中Ｒ”ｌ；を水素ｌ 原子または、低級アルキル基を意味し、　Ｒ４は。
低級アルキル基を意味する）で示される基を量販アルキ
ル基を意味する）で示される基を意味する。ｎは２〜５
の整数を意味する。〕で表わされるポリプレニル系化合
物およびその製造方法ならびにこれを含有する医薬番こ
関する。
本発明化合物（Ｉ）の定義中、低級アルキル基とは。
炭素数１〜６の直鎖若しくは分枝状のアルキル基例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、１−メ′チルプロピル、　ｔｅｒｔ
−ブチル、ｎ−ペンチル、１−エチルプロピル、イソア
ミル、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基を意味する。
低級アルケニル基とは、上記の低級アルキルから誘導さ
れるものを意味する。
表示した窒素原子Ｎとともに窒素原子、酸素原子を含む
環を意味するが、その具体例を示すと９代をあげること
ができる。
また９本発明のポリプレニル系化合物は、その構造上か
ら種々の立体異性体（シス、トランス型など）が考えら
れるが９本発明においては、いずれのものをも含むもの
である。
本発明化合物は９種々の方法で製造することが可能であ
るが、これらのうち代表的な方法について述べれば以下
のとおりである。
よびＲ２の定義は前記と同様である）で示される基。
である）で示される基で示される基を意味し、Ｙおよび
ｎは、前記と同様の意味を有する場合。
製造方法１ または 〔上記の式圓においてＨａｌはハロゲン原子を意味する
〕 すなわち２式（ｍｌで表わされるポリプレニルカルボン
酸を、塩化チオニル、オキザリルクロライドなどと反応
せしめて酸ハロゲン化物（２）とし、常法・によりこれ
を式■またはＭで表わされる化合物と反応せしめて酸ア
ミド体である目的物質（ｒｌまたは卸とする。第一工程
または第二工程は、いずれも必要にヨリベンゼン、トル
エン、クロロホルム。
イソプロピルエーテル、ニトロメタン、エチルエーテル
、酢酸エチル、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどの有機溶媒などの存在下に反応をお
こなうことにより反応が円滑に進む。
製造方法２ または 〔上記式（ＩＩｌ、　（［Ｖｌ、　（Ｖｌ、げ）、招よ
ヒ（［ｒ）ニおイテ。
ｎ、　Ｒ’、　Ｒ２，Ａ、　Ｙの定義は前記と同様であ
る〕すなわち、（Ｉ［）で表わされるポリプレニルカル
ボン酸を、Ｐ−）ルエンスルホン酸クロライド、クロル
炭酸エチル、ジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ
）　、　ジエチルクロロフォスフエイ上、ジフェニルリ
ン酸アミドなどの縮合剤を男いて、必要によりベンゼン
、トルエン、クロロホルム、イソプロピルエーテル、ニ
トロメタン、エチルエーテル。
酢酸エチル、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン
、ジオキサンなどの有機溶媒を用い、化合物■またはＭ
と反応せしめてアミド化合物〔（ｒ）または（ＩＮ′）
〕とする。
およびＲ４の定義は前記と同様である）で示される基を
意味し、Ｙおよびｎは前記と同様の意味を有する場合。
すなわち９式（ＩＩＩで表わされるポリプレニルカルボ
ン酸を９例えば製造方法Ａの方法により９式■と反応せ
しめてアミド化して、化合物■とし９次いでこれを還元
して式■で表わされるアミンとする。このアミンを式■
で表わされるカルボン酸若しくはカルボン酸ハライドの
如き反応性酸誘導体と例えば製造方法Ａの方法番こより
アミド化して目的物質（ｒ′）とする。
アミド化は、製造方法Ａｌこ記載した方法に準じる。ま
た、還元は９例えば水素化リチウムアルミニウム、ジボ
ランなどでおこなう。この際の溶媒はテトラヒドロフラ
ン、塩化メチレンなどを用いる。
本発明によって提供されるポリプレニル系化合物は、優
れた胃酸分泌抑制作用を有してあり、消化性潰瘍の治療
・予防剤として有用である。
消化性潰瘍の成因については、未だ統一的見解は出され
ていないが、基本的には攻撃因子と防御因子との平衡関
係の破綻にあるとされている。したがって、一般的番こ
は、酸・ペプシン分泌を抑え。
かつ粘膜防御能を強化する薬剤が理想的な抗潰瘍剤とい
える。
現在、胃酸分泌に、より特異的であるヒスタミンＨ２遮
断剤が、シメチジンの登場番こより脚光をあび９国際的
にも評価され、各国でこの種の薬剤の研究、Ｎ発が活発
ζζ進められている。
しかしながら、この種の薬剤の欠点として、酸分泌のリ
バウンド現象、再発、再焼の問題があり。
最近大きくクローズアップされてきている。これは、胃
の生理的環境を太き（逸脱させ、また潰瘍底が未熟なま
ま上皮の再生が起ることに起因しているとも推定される
。
更に、抗コリン剤は、その作用に臓器特異性が少なく、
胃液分泌抑制作用と、他の薬理作用との分離が困難であ
り、その使用範囲は、自ずと制約を受けている。
胃・十二指腸潰瘍などの消化性潰瘍治療剤としては、そ
の他制酸剤、抗ペプシン剤、抗ガストリン剤、粘膜保護
・組織再生促進剤などがあるが。
いずれも種々の副作用があるなど満足すべきものはなく
、また患者の個人差も大きく、現在においても多くのバ
ラエティ−に富んだ理想的な消化性・潰瘍治療・予防剤
の開発が渇望されている。
そこで本発明者等は、酸・ペプシンを抑制し。
かつ粘膜防御能を強化する理想的な消化性潰瘍の治療剤
を開発すべく長年にわたって鋭意研究を重ねてきたが２
本発明の下記の化学構造式で示されるポリプレニル系化
合物がこの目的を満足させることを見い出し２本発明を
完成したものである。
すなわち、一般式 は同一または異なる水筆原子、低級アルキル基。
ヒドロキシアルキル基、または、低級アルヶニ（式中Ａ
は表示した窒素原子Ｎとともに窒素原子、酸素原子を含
む環を意味する）で示される基、マタハ式−ＣＨ，−Ｎ
−Ｃ−Ｒ４（式中Ｒ３ハ水素ｓ 原子または、低級アルキル基を意味し、　Ｒ４は。
低級アルキル基を意味する）で示される基を量販アルキ
ル基を意味する）で示される基を意味する。ｎは２〜５
の整数を意味する。〕で表わされるポリプレニル系化合
物である。
本発明化合物は２式（Ｉｌに示した如くポリプレニル系
化合物であるが、その両末端に官能基を有する化合物で
ある。
本発明化合物が、抗潰瘍剤としての特徴は、具体的には
特に胃組織に高率に分布・移行すること。
抗コリン作用はなく、中枢作用を示唆する所見もないこ
とから、末梢における酸分泌抑制作用が示唆されること
、糖蛋白質合成番こ関与するＣｈａｒａｃ−ｔｅｒを有
していること、および安全性が極めて高いことなどをあ
げることができる。
・したがって１本発明化合物は、胃および十二指腸など
の消化性潰瘍の治療・予防剤、更には胃お・よび−二指
腸炎の治療・予防剤として有用である。
実験例１ 胃酸分泌抑制作用 ５ｈａｙらの方法（Ｈ，５ｈａｙ　ｅｔ　ａｌ　；　Ｇ
ａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ。
Ｖｏｌ、５．４３頁（１９４５）：ｌにしたがって、　
Ｗｉｓｔａｒ系雄性ラット（体重２００　、前後５を２
４−ＩＩ間絶食し、エーテル麻酔下で幽門部を結紮した
。４時間後にエーテル深麻酔下で胃を摘出し、胃内容物
を採取した。
胃液量を測定後、　８．００Ｏｒ、ｐ、ｍ、１０分間遠
心し、ソノ上澄を自動滴定装置（ＴＴＡ８１．　Ｒａｄ
ｉｏｍｅｔａｒ、　ＣＯｐｅｎ−ｈａｇｅｎ　）を用い
て、　Ｎ１５Ｏ−ＮａＯＨテ中和滴定しくｐＨ７，０）
酸度を算出した。更に胃液量と酸度から４時間の酸分泌
量を算出した。結果は対照群に対する抑制率で示した。
被験化合物は、　２．５９６デカグリン（ｄｅｃａｇｌ
ｙｎ　ｍ１ｘｔｕｒｅ・・・・・・ポリグリセリン脂肪
酸エステル）で乳化し＊　１００＃１ＩＬｙ　（投与容
量０．２ｗｌ１／１００゜体重）を幽門結紮時に十二指
腸内へ投与した。対照群番ζは溶媒のみを投与した。結
果を表１に示す。
被験化合物 化合物Ａ： Ｊ１１ 化合物Ｇ： 化合物Ｈ： 表１ 実験例２ Ｓｈａｙらの方法（Ｈ，５ｈａｙ　ａｔ　ａｌ　；　Ｇ
ａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏ−１ｏｇｙ、　Ｖｏｌ、　５．
４３頁（１９４５））に準じ、　Ｗｉｓｔａｒ系雄性ラ
ット（体重ｇｏｏ　、前後）を４８時間絶食し、エーテ
ル麻酔下で幽門部を結紮した。１５時間後動物を深エー
テル麻酔下で開腹し、胃を摘出した。胃を人前側に沿っ
て切開し、前胃部に発生した潰瘍を肉眼的に５段階に分
類し評価した。潰瘍係数は大きい程、潰瘍は多発し、係
数■は穿孔例である。潰瘍係数の平均値上標準誤差を求
め薬物評価をおこなった。被験薬物としては、実験例１
で酸分泌抑制作用の強かつた化合物Ｂ　［’Ｎ−（２，
６，１０，１４−テトラメチル−１８−オキソ−２，６
，１０，１４−ノナデカテトラエノイル）ジエチルアミ
ン〕を選択し、２．５％ｄｅｃａｇｌｙｎ　ｍ１ｘｔｕ
ｒｅで乳化し、２５〜２００１ＫＩ／ｋｇ（投与容量０
．２ｍＬ／１００ｇ体重）を幽門結紮時に十二指腸内へ
投与した。対照薬としてシメチジンおよびプロパンセリ
ンを選択した。
結果を表２に示す。
２、　エタノール　　に対する作用 Ｒｏｂｅｒｔらの方法（Ａ、　Ｒｏｂｅｒｔ　ｅｔ　ａ
ｌ　；　Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏ−１ｏｇｙ、　Ｖｏ
ｌ、　７２．１１２１　（１９７７））に準じ、２４時
間絶食したＷｉｓｔａｒ系雄性ラット（体重２００ｇ前
後）に無水エタノールをｌ　ｍｌ／ｒａｔ経口投与した
。１時間後に胃を摘出し、　１０ｚＬの生理食塩水を胃
内に注入し、５％中性ホルマリン中に浸した。胃を人前
側に沿って切開し、腺胃部に発生した潰瘍の長さを測定
し。
その長さの総和を潰瘍係数（Ｕｌｃｅｒ　Ｉｎｄｅｘ）
とした。
被験化合物としては、化合物Ｂ−（Ｎ−（２，６，１０
゜１４−テトラメチル−１８−オキソ−２，６，１０，
１４−ノナデカテトラエノイル）ジエチルアミン〕およ
び化合物Ｆ　（Ｎ−（２，６，１０，１４−テトラメチ
ル−１８−オキソ−２、６，１０，１４−ノナデカテト
ラエノイル）ピロリジン〕を選択し、　２．５％ｄｅｃ
ａｇｌｙｎ　ｍｕｔｕｒｅで乳化し、　１２．５〜１０
０１００ｓ９１投与容量０．２１ＬＬ／１００ｇ体重）
をエタノール投与３０分前に経口投与した。
結果を表３１と示す。
表３ 往表３において、＊＊ｌまｐ（０，０１，＊　＊　＊は
ｐ＜ｏ、ｏｏｉでそれぞれ有意差があることを示す。
以上の薬理実験の結果から本発明化合物は、優れた酸分
泌抑制作用を有していることが明らかである。
本発明化合物は、胃および十二指腸などの消化性潰瘍の
治療・予防剤、更には胃および十二指腸炎”の治療・予
防剤として有用であるが、これらの疾患の性格上１．長
期連用を余儀なくされるが９本発明化合物は、極めて毒
性が低（、安全性が非常に高いものであり、この意味で
も本発明の価値は高い。毒性（ＬＤｓｏ）について具体
的に述べれば例えば上述の化合物り、Ｆについては、　
ＬＤｓｏ（マウス経口投与）が５，０００■／ｋｙ以上
である。
本発明化合物を上記疾患の患者に投与する際の投与量は
疾患の種類、症状の程度、化合物の種類。
患者の年令などによって異なり、特に限定されないが、
成人１日あたり５０〜２，０００■、好ましくは５０〜
３００■を経口若しくは非経口的に投与する。この際”
好ましくは１日に２〜４回分割として投与する。
投与剤型としては１例えば散剤、細粒剤、顆粒剤。
錠剤、カプセル剤、注射剤などがあげられる。製剤化の
際は１通常の製剤担体を用い、常法により製造する。
すなわち、経口用固形製剤を調製する場合は主薬に賦形
剤、更に必要に応じて結合剤、崩壊剤。
滑沢剤９着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常法によ
り錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤などとす
る。
賦形薬としては９例えば乳糖、コーンスターチ。
白糖、ブドウ糖、ソルビット、結晶セルロース。
二酸化ケイ素などが、結合剤としては例えば、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニールエーテル、エチルセルロー
ス、メチルセルロース、アラビアゴム、トラガント、ゼ
ラチン、シェラツク、ヒドロキシプロピルセルロース、
ヒドロキシプロピルスターチ、ポリビニルピロリドンな
どが、崩壊剤としては例えば、デンプン、寒天、ゼラチ
ン末、結晶セルロース、炭酸カルシウム、炭酸水素ナト
リウム、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペクチン
等が、滑沢剤としては例えば、ステアリン酸マグネシウ
ム、タルク、ポリエチレングリコール。
シリカ、硬化植物油等が９着色剤としては医薬品に添加
することが許可されているものが、矯味矯臭剤としては
、ココア末、ハツカ脳、芳香酸、ハツカ油、電脳、桂皮
末等が用いられる。これらの錠剤、顆粒剤には糖衣、ゼ
ラチン衣、その他必要により適宜コーティングすること
はもちろんさしつかえない。
注射剤を調製する場合には、生薬に必要によりｐＨ調製
剤、緩衝剤、安定化剤、可溶化剤などを添加し、常法に
より皮下、筋肉内、静脈内用注射剤とする。
次に本発明化合物の代表化合物であるＮ−（２゜６、１
０．１４−テトラメチル−１８−オキソ−２゜６、１０
．１４−ノナデカテトラエノイル）ピロリジン（実施例
９）（以下主薬と称する）を有効成分とした製剤例を示
す。
製剤例（錠剤） 主薬　　　　　　１０ｇ 無水ケイ酸　　　　　　　　　　　５０゜結晶セルロー
ス　　　　　　　　　７０゜コーンスターチ　　　　　
　　　　３６Ｑヒドロキシプロピルセルロース　　１０
ｇステアリン酸マグネシウム　　　　４ｇ上記の処方で
常法により錠剤（１錠１ｓｏ　ｑ　）とした。
次に本発明の実施例の一部を示すが１本発明がこれらの
みに限定されることがないことはもちろんない。
実施例１ ルアミン （製造方法１） ２、６．１０．１４−テトラメチル−１８−オキソ−２
゜６、１０．１４−ノナデカテトラエン酸５ｇをベンゼ
ン３０ｒｎ１．に溶解し、塩化チオニル３．３ｇを加え
て、３０・分間加熱還流する。これを減圧濃縮した・後
、ベンゼン３０　ｍｌに溶解し、水冷下１０１１ＬＬの
５０９６ジメチルア・ミン水溶液中に滴下し、そのまま
３０分間撹拌する。
反応液を希塩酸で洗浄後、水洗して濃縮する′二残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標題化
合物４．９ｇ（収率９１％）を得た。
Ｏ元素分析値：Ｃ２５Ｈ４，ｏ、ＮトシテＨＮ 理論値圀　７７．４７　１０．６７　３．６１実測値圀
　７７．５１　１０．５９　３．５８ｏ　Ｍａｓｓ　（
ｍ／ｚ）　：　３Ｂ７Ｍ”ｏＩ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
２）δ：　１．５９　（９Ｈ，３）、　１．８２　（３
Ｈ，Ｓ）。
１．９−２．５　（１４輿、　２．１２（３Ｈ，≦）、
　２．２８（２Ｈ。
、　　　　ｔ、　Ｊ＝３）、　２．９６　（６Ｈ，ａ）
、　４．９−５．２　（３Ｈ）。
５．４−５．６　（ＩＨ） （製造方法２） ２、６．１０．１４−テトラメチル−１８−オキソ−２
，６゜１０、１４−ノナデカテトラエン酸５ｇを、テト
ラヒドロフラン３０　ｍＬと、トリエチルアミン５ＷＬ
Ｌの混合物に溶解する。ここにジエチルクロロホスフェ
−）２．９９を加えて、　３０分間撹拌した後、　５０
９６ジメチルアミン水溶液ｂｘＬ中に滴下し、更に３０
分間撹拌する。反応液を希塩酸中にあけ、ベンゼンで抽
出する。有機層を水洗後濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物４．
６ｇ（収率８６％）を得た。
実施例２ ルアミン （製造方法１） ２、６．１０．１４−テトラメチル−１８−オキソ−２
，６゜１０、１４−ノナデカテトラエン酸５ｇをベンゼ
ン３０ｍＬに溶解し、塩化チオニル３．３ｇを加えて３
０分間加熱還流する。これを減圧濃縮した後、ベンゼン
３０ｒｎＬに溶解し、水冷下ジエチルアミン５ｗＬＬを
滴下し。
３０分間撹拌する。
反応液を希塩酸で洗浄後、水洗して濃縮する。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
して、標題化合物５ｇ（収率８７％）を得た。
Ｏ元素分析値二〇、、Ｈ４ρ２ＮとしてＨＮ 理論値−７８，０２１０，９１３，３７実測値（１）　
７８．１８　１０．７８　３．３９ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ
／ｚ）　：　４１５Ｍ”、’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）
δ：　１．１２　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　　１．６
０　（９Ｈ。
ｓ　）、　１．８１　（３Ｈ，ｓ）、　１．９２．５　
（１４Ｈ）。
２．２８　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　３．３４　（４
Ｈ，（１，Ｊ＝４）、　４．９−５．２（３Ｈ）、　５
．３−５．５（ＩＨ）（製造方法２） ２、６．１０．１４−テトラメチル−１８−オキソ−２
，６゜１０、１４−ノナデカテトラエン酸５ｇを、テト
ラヒドロフラン３０　ｍｌとトリエチルアミン５ｘＬの
混合物に溶解する。
ここにジエチルクロロフォスフエイト２．９ｇを加えて
、３０分間撹拌した後、ジエチルアミン０８ｙを滴下し
、さらに３０分間撹拌する。
反応液を希塩酸中にあけ、ベンゼンで抽出する。
有機層を水洗後濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製して標題化合物５．２ｇを得た
（収率９０％）。
実施例３ ２、６．１０．１４−テトラメチル−１８−オキソ−２
゜６、１０．１４−ノナデカテトラエン酸５ｇをベンゼ
ン３０　ｍｌに溶解し、塩化チオニル３．３ｇを加えて
３０分間加熱還流する。これを減圧濃縮した後、ベンゼ
ン３０　ｍＬに溶解し、水冷下ｎ−ジプロピルアミン５
ｒｎＬを滴下する。そのまま３０分間撹拌する。
反応液を希塩酸で洗浄後、水洗して濃縮する。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
して、標題化合物５．５ｇ（収率８９％）を得た。
Ｏ元素分析値：ＣイＨ４１１０ｔ　ＮとしてＣ’ＨＮ 理論値（４）　７８．５０　　ｕ、１ａ　　３．１６実
測値□□□　７８．６８　１１．０７　３．１９０Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４４３Ｍ”、’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ、）δ：　０．８６　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、
　１．６０　（９Ｈ。
８）、　ＩＪ３１　（３Ｈ，ｓ）、　１．１−２．５（
１８Ｈ）。
２．１２　（３Ｈ，８）、　２．２８　（２Ｈ，ｔ、　
Ｊ＝３）。
３．１−３．３（４Ｈ）、　４．９−５．２（３Ｈ）、
　５．３−５．５（ＩＨ） 実施例４ ２、６．１０．１４−テトラメチル−１８−オキソ−２
，６゜１０、１４−ノナデカテトラエン酸５ｇをベンゼ
ン３０ｒａＬに溶解し、塩化チオニル３．３ｇを加えて
３０分間加熱還流する。これを減圧濃縮しＪこ後、ベン
ゼン３０　ＴＬｌに溶解し、水冷下ジイソプロピルアミ
ン５ＴｒＬＬを滴下する。そのまま３０分間撹拌する。
反応液を希塩酸で洗浄後、水洗して濃縮する。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
して、標題化合物５．７ｇ（収率９２％）を得た。
Ｑ元素分析値二０２゜鴇、Ｏ，ＮとしてＨＮ 理論値ｆ！ｉｌ　　７８．５０　１１．１３　３．１６
実測値ｍ　　７８．７１　１１．０９　３．２０ｏ　Ｍ
ａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４４３　Ｍ”０’Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３）　ａ　：　１．２９　（１２Ｈ，ｄ、　
Ｊ＝４）、　１．６０（９Ｈ，ｓ）、　１．８０（３Ｈ
，ｓ）、　１．９２．５（１４Ｈ）、　２．１２（３Ｈ
，ｓ）、　２．２８（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ＝３）、　３．５−３Ｊ３（２Ｈ）、　４．９
−５．２（３Ｈ）、　５．２−５．４（ＩＨ） 実施例５ ジブチルアミン ２、６．１０．１４−テトラメチル−１８−オキソ−２
，６゜１０、１４−ノナデカテトラエン酸５ｇをベンゼ
ン３０　ｍｌに溶解し、塩化チオニル３．３ｇを加えて
３０分間加熱還流する。これを減圧濃縮した後、ベンゼ
ン３０１ｒＬＬに溶解し、水冷下ｎ−ジブチルアミン５
ｍｌを滴下する。そのまま３０分間撹拌する。
反応液を希塩酸で洗浄後、水洗して濃縮する。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
して、標題化合物５．４ｙＣ収率８３％）を得紅０元素
分析値”ｆｉｌＨ５３０２ＮとしてＨＮ 理論値−７８，９２１１，３２２，９７実測値％　７８
．９８　１１．３０　２．９８ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ
）　：　４７１　Ｍ”Ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ、）δ
：　０．８６　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）１．６０　（９
Ｈ，ｓ）、　１．８６　（３Ｈ，ｓ）、　１．１−２．
５　（２２Ｈ）、　２．１２　（３Ｈ，ｓ）、　２．２
９　（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ＝３）、　３．１−３．３（４Ｈ）、　４．９
−５．２（３Ｈ）、　４．９−５．２（３Ｈ）、　５．
３−５．５（１世実施例６ ブチルアミン ２、６．１０．１４−テトラメチル−１８−オキソ−２
，６゜１０、１４ノナデ力テトラエン酸５ｇをベンゼン
３０ｍＬに溶解し、塩化チオニル３．３ｇを加えて３０
分間加熱還流する。これを減圧濃縮した後、ベンゼン３
０　ｍＬに溶解し、水冷下ジイソブチルアミン５ｍＬを
滴下する。そのまま３０分間撹拌する。
反応液を希塩酸で洗浄後、水洗・濃縮する。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題
化合物５．８．　（収率８９％）を得た。
０元素分析値：　Ｃｓ＋ＨｓｓＯｔＮとしてＣ，ＨＮ 理論値−７８，９２１１，３２２，９７−実測値□□□
　７９．０３　１１．１８　３．０２ｏ　Ｍａｓｓ　（
ｍ／ｚ）　：　４７１Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
、）δ：　０．８４　（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝４）、　１
．６０（９Ｈ，ｓ）、　１．７９　（３Ｈ，ｓ）、　１
．１−２．５（１８Ｈ）、　２．１２　（３Ｈ，ｓ）、
　３．１７　（４Ｈ。
ｄ、　Ｊ＝６）、　４．９−５．２　（３町、　５．３
−５．６　（ＩＨ） 実施例７ ２、６．１０．１４−テトラメチル−１８−オキソ−２
，６゜１０、１４−ノナデカテトラエン酸５ｇをベンゼ
ン３０１ｒＬＬに溶解し、塩化チオニル３．３ｇを加え
て３０分間加熱還流する。これを減圧濃縮した後、ベン
ゼン３０　ｍｌに溶解し、水冷下、　２８％アンモニア
水３０　ｍｌ中に滴下する。そのまま３０分間撹拌する
。
反応液を希塩酸で洗浄後、水洗して濃縮する。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
して、標題化合物４１ｇ（収率８２％）を得た。
Ｏ元素分析値：　Ｃ２３Ｈ３□０２ＮとしてＣＨ，Ｎ 理論値−７６，８３１０，３７３，９０実測値彌　７６
．９７　１０．３２　３．９７ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ
）　：　３５９Ｍ”、　ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ
：　１．６０　（９Ｈ，ｓ）、　１．８４（３Ｈ，ｓ）
。
１．９０−２．５　（１４現２．１３　（３Ｈ，ｓ）。
−２，３２（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　４．９−５．２
　（３均。
５．５−５．８　（１男、　６．２−６．５　（２Ｈ）
実施例８〜１３ 実施例７と同様な方法で９次に記載する化合物を出発物
質として１次の化合物を得た。
（実施例８） アミン ◎出発物質：　２．６．１０．１４−テトラメチル−１
８−オキソ−２，６，１０，１４−ノナデカテトラエン
酸および７０９６エチルアミン水溶液 ０元素分析値：　Ｃ２５Ｈ＜、ＯｔＮとしてＨＮ 理論値（イ）　７７．４’ｌ　　１０．６７　３．６１
実測値圀　７７．６１　１０．５９　３．６０ｏ　Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　３８７Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＤＣ！ｌ、）δ：　１．１６　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４
）、　１．６０（９Ｈ。
ｓ）、　１．８３（３Ｈ，ｓ）、　１．９２．６（１４
町。
２．１１　（３Ｈ，８）、　２．２７　（２Ｈ，ｔ、　
Ｊ＝３）。
３．１−３．５　（２Ｈ）、　４．９−５．２　（３Ｈ
）、　５．５−５．８（ＩＨ）、　６．１−６．３（Ｉ
Ｈ）（実施例９） ジン ◎出発物質：　２．６．１０．１４−テトラメチル−１
８−オキソ−２，６，１０，１４−ノナデカテトラエン
酸およびピロリジン ０元素分析値：　Ｃ２７Ｈ４３０□ＮとしてＨＮ 理論値（へ）　７８．４０　１０．４８　３．３９゛実
測値−７８，５７１０，，１８３，４４ｏ　Ｍａｓｓ　
（ｍ／ｚ）　：　４１３Ｍ”Ｏ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
５）δ：　１．５Ｃ！（９Ｈ，ｓ）、　１．８３　（３
Ｈ，ｓ）。
１．９−２．４（１８輿、　２．１１　（３Ｈ，ｓ）、
　２．２８（２Ｈ，ｔ、　Ｊ工３）、　３．３’−３，
６（４）ｒ）、　４．９−５．２（３Ｈ）、　５．５−
ｓ、７ｏｎ）（実施例１０） ジン ◎出発物質：２．’６．１０．１４−テトラメチル−１
８−オキソ−２，６，１０，１４−ノナデカテトラエン
酸およびピペリジン ０元素分析値：　Ｃ２８Ｈ４ρ、ＮとしてＨＮ 理論値に）　７８．６３　１０．６１　３．２８実測値
（ト）　７８．８７　１０．７０　３．２０ｏ　Ｍａｓ
ｓ　（ｍ／ｚ）　：　４２７Ｍ”　　−、ＩＨ−ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ、）δ：　１．５８　（９Ｈ，ｓ）、　１．
８１　（３Ｈ，ｓ）。
１．９−２−５　（２０Ｈ）、　２．１１　（３Ｈ，ｓ
）、　２．２９（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　３．３−３
．６　（４Ｈ）、　４．９−５．２　（３男、５．３−
５．６（１男（実施例１１） ３−ピロリン ◎出発物質：　２．６．１０．１４−テトラメチル−１
８−オキソ−２，６，１０，１４−ノナデカテトラエン
酸および３−ピロリン ０元素分析値：　Ｃ２ＪＬ＋ＯｔＮとしてＨＮ 理論値（へ）　７８．７Ｂ　　１０．０４　３．４０実
測値□□□　７Ｂ、９５　１０．００　３．４３ｏ　Ｍ
ａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４１１Ｍ′″Ｏ”Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ、）δ：　１．５９　（９Ｈ，ｓ）、　１．
８５　（３Ｈ，ａ）。
１．９−２．６　（１４Ｈ）、　２．１２　（３Ｈ，ｓ
）、　２．２９（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　４．１−４
．３　（４Ｈ）、　４．９−５．２　（３Ｈ）、　５．
５−５．９　（２男、　６．２９（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝１
） （実施例１２） ミダゾール ◎出発物質：　２．６．１０．１４−テトラメチル−１
８−オキソ−２，６，１０，１４−ノナデカテトラエン
酸およびイミダゾール（イミダ ゾール／ピリジン溶液） Ｏ元素分析値：　ＣｚｅＨｓａＯｔＮとしてＨＮ 理論値（４）　７６．０５　９．３３　６．８２実測値
−７６，２１９，２０６，９１ ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４１ＱＭ”、　ＩＨ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：　１．５Ｂ　（９Ｈ，ｓ）、
　１．８２　（３Ｈ，ｓ）。
２．１１　（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２．５　（１６Ｈ
）、　４．９−５．２（３Ｈ）、　６．９−７．０（Ｉ
Ｈ）、　７．０−７．１（１男、　７．５−７．７（Ｉ
Ｈ）、　８．２９（ＩＨ。
Ｓ） （実施例１３） １と ◎出発物質：　２．６．１０．１４−テトラメチル−１
８−オキソ−２，６，１０，１４−ノナデカテトラエン
酸およびモルホリン ・元素分桁値：　Ｃｚ７Ｈ＋ａＯｓＮ’としてＨＮ 理論値−７５，４８１０，０９３，２６実測値（至）　
７５．６３　１０．１１　３．３８ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ
／ｚ）　：　４２９Ｍ”Ｏ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ５
）δ：　１．６０　（９Ｈ，ｓ）、　１．８２　（３Ｈ
，ｓ）。
１．９−２．５　（１６Ｈ）、　２．１２　（３Ｈ，ｓ
）、　３．３−３．８（８Ｈ）、　４．９−５．２（３
Ｈ）、　５．３−５．６（ＩＨ） 実施例１４ （１）　　２．６．１０．１４−テトラメチル−１８−
オキソニ２゜６、１０．１４ノナデ力テトラエン酸５ｇ
をベンゼン３０ｔｎＬに溶解し、塩化チオニル３．３ｇ
を加えて３０分間加熱還流する。これを減圧濃縮した後
、ベンゼン３０ｍ１に溶解し、水冷下２８９６アンモニ
ア水３０１１ＬＬに滴下し、そのまま３０分間撹拌する
。
（２）反応液を希塩酸で洗浄後、水洗して濃縮する。
残渣をベンゼン１００ｓＬに溶解し、エチレングリコー
ルＢ、６Ｑトｐ−トルエンスルホン酸０．３ｙ　ヲ加え
、共沸脱水管をつけて５時間加熱還流する。
反応液を重曹水で洗浄後、水洗し濃縮する。
残液をテトラヒドロフラン２０ｒｒＬＬに溶解し、水冷
下７０９６水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミ
ニウムナトリウムトルエン溶液５ＷＬを加える。その後
３０分間撹拌する。反応液に苛性ソーダ水溶液を加え、
ここからエーテルで抽出し。
水洗・濃縮する。
残渣をエタノールに溶解し、゛希塩酸を加えて５０℃で
２時間静置後、減圧濃縮する。この残渣をピリジン５Ｔ
ＩＬＬに溶解し、無水酢酸５ｍＬを加えて２時間静置し
た。
反応液を希塩酸中にあけ、ベンゼンで抽出した。有機層
−を水洗・濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製して、標題化合物１．８．　（収率
３４９６）を得た。
Ｏ元素分析値：　Ｃｘ５Ｈ＋ρ２ＮとしてＨＮ 理論値（至）　’１７．４７　１０．６７　３．６１実
測値ｆ％　　７７．６Ｂ　　１０．５１　３．７３ｏ　
Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　３８７Ｍ”、７ａ−ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ３）δ：　１．５９　（１２Ｈ，ｓ）、　２
．００（３Ｈ，８）。
１．９−２．５　（１６Ｈ）、　２．１１　（３Ｈ，ｓ
）、　２．７−２．９　（２Ｈ）、　４．９−５．３　
（４輿、　６．１−７．１（ＩＨ） 実施例１５〜１７ 実施例１４に記載したと同様の方法で９次の化合物を得
た。なお、出発物質として（１）において２，６゜１０
、１４−テトラメチル−１８−オキソ−２，６，１０，
１４−ノナデカテトラエン酸およびアンモニア水の代わ
りに次に記載した化合物を用い、また更に（２）におい
て、無水酢酸の代わりに次に記載した化合物を用いた。
（実施例１５） ナミド ◎出発物質：　（１）　；　２．６．１０．１４−テト
ラメチル−１８−オキソ−２，６，１０，１４−ノナデ
カテトラエン酸およびアンモニ ア水 （２）；プロピオン酸クロリド ０元素分析値：　Ｃｘ５Ｈ＋ρ２ＮとしてＨＮ 理論値％　７７．７５　１０．７９　３．４９実測値圀
　７７．９２　１０．６２　３．６３ｏ　Ｍａｓｓ　（
ｍ／ｚ）　：　４０１Ｍ”０’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
、）δ：　１．１６　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．
６０　（１２Ｈ。
ｓ）、　１．９−２．５　（１６Ｈ）、　２．１１　（
３Ｈ，ｓ）。
２．７−２．９　（２Ｈ）、　３．１−３．６　（２輿
、４．９−５．３　（４Ｈ）、　６．１−７．１　（Ｉ
Ｈ）（実施例１６） ◎出発物質：　（１）　；　２．６．１０．１４−テト
ラメチル−１８−オキソ−２，６，１０，１４−ノナデ
カテトラエン酸および！チルア ミン水溶液 （２）；無水酢酸 Ｏ元素分析値：　ＣｔｔＨ＜５ｏｔＮとしてＨＮ 理論値（１）　７８．０２　　ｔｏ、９１　３．３７実
測値圀　７８．１７　１０．８３　３．２８ｏ　Ｍａｓ
ｓ　（ｍ／ｚ）　：　４１５Ｍ”、　ＩＨ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ、）　ａ　：　１．０−１．４　（３Ｈ）、　１
．６０　（１２Ｈ。
ｓ）、　１．９−２．５　（１６Ｈ）、　２．０１　（
３Ｈ，ｓ）。
２．１１　（３Ｈ，ｓ）、　２．７−２．９　（２Ｈ）
、　３．１−３．６　（２Ｈ）、　４．９−５．３　（
４Ｈ）（実施例１７） ◎出発物質：　（１１；　２．６．１０．１４テトラメ
チル−１８−オキソ−２，６，１０，１４−ノナデカテ
トラエン酸およびエチルアミ ノ水溶液 （２）；プロピオン酸クロリド ０元素分析値二〇２８Ｈ４□Ｏ□ＮとしてＨＮ 理論値％　７８．２７　１１．０３　３．２６実測値□
□□　７Ｂ、４５　１０．８８　３．３３ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　４２９Ｍ’ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉｓ）δ：　１．０−１．４（６Ｈ）、　１．６０（１
２Ｈ。
ｓ）、　２．１２（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２．５（１
６Ｈ）。
２．７−２．９　（２男、　３．１−３．６　（４男、
４．９−５．３　（４輿 実施例１８ Ｎ−（２，６，１０，−）ジメチル−１４−オキソ−２
，６゜１０−ペンタデカトリエノイル）ジメチルアミン
２、６．１０−　）ジメチル−１４−オキソ−２，６，
１０−ペンダデカトリエン酸５ｇをベンゼン３０　ｎＬ
に溶解し、塩化チオニル４，１ｇを加えて３０分間加熱
還流する。これを減圧濃縮した後、ベンゼン３０妃に溶
解し、水冷下５０％ジメチルアミン水゛溶液１０ｍＬ中
に滴下し、そのまま３０分間撹拌する。反応液を希塩酸
で洗浄後、水洗して濃縮する。残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーにより精製して、標題化合物５．０．　（
収率９２％）を得た。
Ｏ元素分析値：０２゜Ｈ，３０２ＮとしてＨＮ 理論値−７５，１９１０，４１４，３８実測値圀　７５
．３０　１０．３４　４．４０ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ
）　：　３１９Ｍ”Ｏ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ５）δ：
　１．６０　（６Ｈ，ｓ）、　１．８２　（３Ｈ，ｓ）
。
１．９−２−５　（ＩＯＨ）、　２．１１　（３Ｈ，’
　ｓ）、　２．２９（２Ｈ，ｔ、　Ｊ−３）、　２．９
６　（６Ｈ，ｓ）、　４．９−５−２　（２Ｈ）、　５
．４−５．６　（ＩＨ）実施例１９〜３０ 実施例１８と同様な方法で９次の化合物を得た。
なお、出発物質として、実施例１８は、　２．６．１０
−トリメチル−１４−オキソ−２，６，１０−ペンタデ
カトリエン酸と、ジメチルアミン水溶液を用いるが。
以下の化合物を合成する際の出発物質は、実施例１８の
上記の出発物質に代わるものである。
（実施例１９） １０−ペンタデカトリエノイル）ジエチルアミン◎出発
物質ｉ２．６．１０−）ジメチル−１４−オキソ−２、
６，１０−ペンタデカトリエン酸およびジエチルアミン ０元素分析値：Ｃ１ｔＨ５’＋０２ＮとしてＨＮ 理論値％　７６．０３　１０．７３　４．０３実測値（
１）　７６．２７　１０．６５　４．１１ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　３４７Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ、）δ：　１．１１　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１
．５９　（６Ｈ。
８）、　１．８２（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２．５（１
０川。
２．１１　（３Ｈ，ｓ）、　２．２８　（２Ｈ，ｔ、　
Ｊ＝３）（実施例２０） １ヱ ◎出発物質：２，６．１０−）ジメチル−１４−オキソ
−２、６，１０−ペンタデカトリエン酸およびｎ−ジプ
ロピルアミン Ｏ元素分析値：　Ｃ，、Ｈ４，Ｏ，ＮとしてＣＨＮ 理論値％　７６．７５　１１．００　−３．７３実測値
−７６，８４１０，９３３，８０ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／
ｚ）　：　、３７５Ｍ”０’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）
δ：　０．８７　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．５９
（６Ｈ。
ｓ）、　１．８０（３Ｈ，ｓ）、　１．１−２．５（１
４Ｈ）。
２．１２　（３Ｈ，ｓ）、　２．２８　（２Ｈ，ｔ、　
ｊ＝３）。
３．１−３．３（４Ｈ）、　４．９−５．２（２Ｈ）、
　５．３−５．５　（ＩＨ） （実−例２１） １ヱ ◎出発物質：　２．６．１０−　）ジメチル−１４−オ
キソ−２、６，１０ペンタデカトリエン酸およびジイソ
プロピルアミン ０元素分析値”２４Ｈ４１０２ＮとしてＣＨＮ 理論値□□□　７６．７５　１１．００　３．７３実測
値圀　？６．８１　１０．９０　３．７８ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　３７５Ｍ”Ｏ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ５）δ：　１．２９　（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝４）、
　１．６０（６Ｈ，ｓ）、　１．８１　（３Ｈ，ｓ）、
　１．９−２．５（ＩＯＨ）、　２．１２　（３Ｈ，ｓ
）、　２．２８　（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ＝３）、　３．５−３．８（２Ｈ）、　４．９
−５．２（２男、　５．２−５．４　（ＩＨ） （実施例２２） ◎出発物質：　２．６．１０−　）、ジメチル−１４−
オキソ−２、６，１０−ペンタデカトリエン酸およびｎ
−ジブチルアミン ０元素分析値：　Ｃ２ｏＨ４ｓｏｔＮとして一ＨＮ 理論値−−７７，３６１１，２４３，４７実測値圀　７
７．５３　１１．１８　３．５９ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／
ｚ）　：　４０３Ｍ”、’Ｈ−Ｎ■呼叩Ｃ１，）δ：　
０．８７　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．５９（６Ｈ
，ｓ）、　１．８０　（３Ｈ，ｓ）、　１．１−２．５
（１８Ｈ）、　２．１２　（３Ｈ，ｓ）、　２．２８　
（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ＝３）、　３．１−３．３（４Ｈ）、　４．９
−５．２（２Ｈ）、　５．３−５．５　（ＩＨ）（実施
例２３） ◎出発物質：　２．６．１０　）ジメチル−１４−オキ
ソ−２゜６．１０−ペンタデカトリエン酸およびジイソ
ブチルアミン Ｏ元素分析値：　ＣｚａＨ４ｓＯｚＮとしてＣＨＮ 理論値−７７，３６１１，２４３，４７実測値圀　７４
．４３　１１．１８　３．５００Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）
　：　４０３Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：
　０．８４　（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝４）、　１．５９（
６Ｈ，ｓ）、　１．８０（３Ｈ，ｓ）、　１．１−２．
５（１４Ｈ）、　２．１１　（３Ｈ，ｓ）、　３．１８
　（４Ｈ。
ｄ、　Ｊ＝６）、　４．９−５．２（２Ｈ）、　５．３
−５．６　（ＩＨ） （実施例２４） ◎出発物質：　２．６．１０−　）ジメチル−１４−オ
キソ−２，６，１０ペンタデカトリエン酸およびアンモ
ニア水（２８９６アンモニア水）Ｏ元素分析値’　Ｃｌ
５ＨｕＯｔＮとしてＨＮ 理論値−７４，１８１０，０３４，８１実測値□□□　
７４．３２　　９．９６　４．８５ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ
／ｚ）　：　２９１Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）
δ：　１．６０　（６Ｈ，ｓ）、　１．８３　（３Ｈ，
ｓ）。
１．９−２．５　（ＩＯＨ）、　２．１２　（３Ｈ，ｓ
）、　２．３３（２Ｈ，ｔ、　ｔｒ＝ａ）、　４．９−
５．２（２Ｈ）、　５．５−５．８　（ＩＨ）、　６．
２−６．５　（２Ｈ）（実施例２５） ◎出発物質：２，６．１０−トリメチル−１４−オキソ
−２、６，１０−ペンタデカトリエン酸およびエチルア
ミン（７０９６エチルアミン水溶液） ０元素分析値：　ＣｗｏＨｓρ、ＮとしてＨＮ 理論値−７５，１９１０，４１４，３８実測値□□□　
７５．３１　１０．３３　４．３９ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ
／ｚ）　：　３１９Ｍ′″、　ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ
、）　ａ　：　１．１５　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　
１．６０（６Ｈ，ｓ）、　１．８２　（３Ｈ，ｓ）、　
１．９−２．６（ＩＯＨ）、　２．１２　（３Ｈ，ｓ）
、　２．２８　（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ＝３）、　３．１−３．５（２Ｈ）、　４．９
−５．２（２Ｈ）、　ｓ、５−ｓ、５ａＨ）、　６．１
−６．３（ＩＨ）（実施例２６） ペンタデカトリエノイル）ピロリジン Ｏ出発物質：２，６．１０−）ジメチル−１４−オキソ
−２、６，１０−ペンタデカトリエン酸およびピロリジ
ン Ｏ元素分析値：　ＣｔｚＨｓρ、ＮとしてＨＮ 理論値−７６，４７１０，２１４，０５実測値（ト）　
７６．６４　１０．０８　４．１３ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ
／ｒ、）　：　３４５Ｍ”　　　　　”、　ＩＩ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ３）δ：　１．６０　（６Ｈ，ｓ）、　１
．８２　（３Ｈ，ａ）。
１．９−２．４　（１４Ｈ）、　２−１１　（３Ｈ，ｓ
）、　２．２８（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　３．３−３
．６　（４Ｈ）、　４．９−５．２　（２Ｈ）、　５．
５−５．７　（ＩＨ）（実施例２７） ペンタデカトリエノイル）ピペリジン Ｏ出発物質：２，６．１０−）ジメチル−１４−オキソ
−２、６，１０−ペンタデカトリエン酸およびピペリジ
ン Ｏ元素分析値：ＣｕＨ，Ｏ，Ｎとして ＨＮ 理論値−７６，８３１０，３７３，９０実測値（ト）　
７６．９５　１０．２１　３．９４ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ
／ｚ）　：　３５９　Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ！ＤＣ
Ｉ３）　δ：　１．５９　（６Ｈ，ｓ）、　　１．８１
　（３Ｈ，ｓ）。
１．９−２．５　（１６Ｈ）、　２．１２　（３Ｈ，８
）。
２．２８　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　３．３−３Ｊ６
　（４Ｈ）。
４．９−５．２　（２Ｈ）、　５３−５．６　（ＩＨ）
（実施例２８） ◎出発物質：２．６．１０−）ジメチル−１４−オキソ
−２、６，１０−ペンタデカトリエン酸および３−ビロ
リン Ｏ元素分析値：　ｃ２２Ｈ３ｌｏｔ”としてＨＮ 理論値（至）　７６．９２　９．６８　４．０８実測値
幽　７７．１５　９，４７　　４．１３ｏ　Ｍａｓｓ　
（ｍ／ｚ）　：　３４３Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ
３）δ：　１．６０　（６Ｈ，ｓ）、　１．８５　（３
Ｈ，ｓ）。
１．９−２．６　（１０男、　２．１１　（３Ｈ，ｓ）
、　２．２８（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　４．１−４．
３　（４田、４．９−５．２（２Ｈ）、　５．５−５．
９（２Ｈ）、　６．２８ＱＨ，ｔ、　Ｊ＝１） （実施例２９） ペンタデカトリエノイル）イミダゾール◎出発物質：２
，６．１０−）ジメチル−１４−オキソ−２、６，１０
−ペンタデカ動すエン酸およびイミダゾール（イミダゾ
ール／ピ リジン溶液） Ｏ元素分析値：　Ｃ１ＩＨ，Ｏ，Ｎ、としてＨＮ 理論値（４）　７３．６４　８．８３　８．１８実測値
（ト）　７３．６８　８．７０　８．２２ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　３４２　Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
Ｄα、）δ：１．５９　（６Ｈ，ｓ）、　１．８１　（
３Ｈ，ｓ）。
２．１２　（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２．５　（１２Ｈ
）。
４．９−５．２　（２Ｈ）、　６．９−７．０　（ＩＨ
）。
７．０−７．１　（ＩＨ）、　７Ｂ−７，７（ＩＨ）。
８．２９　（ＩＨ，Ｂ） （実施例３０） ペンタデカトリエノイル）モルホリン Ｏ出発物質：２，６．１０−）ジメチル−１４−オキソ
−２、６，１０−ペンタデカトリエン酸およびモルホリ
ン Ｏ元素分析値’　ＣｔｔａｓｓｏｓＮとしてＨＮ 理論値−７３，０９９，７６３，８７ 実測値（至）　７３．１３　９．７５　３．９３　　　
。
ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　３６１Ｍ”、　’Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ：　１．６０　（６Ｈ，ｓ）、
　１．８１　（３Ｈ，ｓ）。
１．９−２．５　（１２男、　２．１２　（３Ｈ，ｓ）
、　３．３−３．８　（８男、　４．９−５．２（２Ｈ
）、　５．３−５．６　（ＩＨ） 実施例３１ ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−トリコ
サペンタエン酸５ｇをベンゼン３０ｍ１に溶解し、塩化
チオニル２．８ｇを加えて、３０分間加熱還流する。こ
れを減圧濃縮した後、ベンゼン３０　ｍＬに溶解し、氷
冷下５０９６ジメチルアミン水溶液１０ＷＬＬ中滴下し
、そのまま３０分間撹拌する。
反応液を、希塩酸で洗浄後、水洗・濃縮する。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
して、標題化合物４．５ｇ（収率８５％）を得た。
Ｏ元素分析値：　Ｃ，Ｈ，。Ｏ，ＮとしてＣＨＮ 理論値（ｆｆｉ　　７９．０７　１０．８４　３．０７
実測値（４）　７９．２０　１０．７７　３．１８０Ｍ
ａｓｓ　（ｍ／゛ｚ）　：　４５５Ｍ”Ｏ”Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ、）δ：　１．５９　（１２Ｈ，ｓ）、　１
．８１　（３Ｈ，ｓ）。
１．９−２．５　（１８男、　２．１２　（３Ｈ，ｓ）
、　２．２８（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝ａ）＋　２．９５　（
６Ｈ，ｓ）、　４．９−５．２　（４輿、　５．４−５
．６　（１輿実施例３２〜４３ 実施例３１と同様の方法で２次の化合物を得た。
実施例３１は、水発物質として２．６．１０．１４．１
８−ペンタメチル−２２−オキソ−２，６，１０，１４
，１８−トリコサペンタエン酸およびジメチルアミンを
用いているが、以下の実施例においては、これらの代わ
りに以下に記載する出発物質を用い゛て、目的物質を得
た。
（実施例３２） ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−）リコ
サペンタエン酸およびジエチルアミ ン Ｏ元素分析値：　Ｃ５ｚＨｓｓＯｚＮとしてＨＮ 理論値□□□　７９．４５　１１．０４　２．９０実測
値圀　７９．５７　１１．０１　２．９５ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　４８３Ｍ”、　ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤ
ＣＩ、）　ａ　：　１．１１　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）
、　１．６１（１２Ｈ，ｓ）、　　１．８０（３Ｈ，ｓ
）、　　１．９　２．５（１８Ｈ）、　２．１２　（３
Ｈ，ｓ）、　２．２８　（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝３）、　３．３３　（４Ｈ，ｑ、　Ｊ＝４）、　４
．９−５．２　（４Ｈ）、　　５．３−５．５　（ＬＨ
）（実施例３３） ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−）リコ
サペンタエン酸およびｎ−ジプロピ ルアミン ０元素分析値：　Ｃ３４Ｈ，、Ｏ，ＮどしてＣＨＮ 理論値−７９，７９１１，２３２，７４実測値（至）　
７９．９５　１１．０１　２．８１ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ
／ｚ）　：　５１１Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３
）δ：　０．８５　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．５
９（１２Ｈ，ｓ）、　１．８０（３Ｈ，ｓ）、　１．！
　２．５（２２Ｈ）、　２．１１　（３Ｈ，ｓ）、　２
．２８　（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ＝３）、　３．１−３．３　（４Ｈ）、　４．
９−５．２（４Ｈ）、　５．３−５．５　（１カ （実施例３４） ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−トリコ
サペンタエン酸およびジイソプロピ ルアミン ０元素分析値：　Ｃ＆４Ｈ，、Ｏ，ＮとしてＨＮ 理論値−７９，７９１１，２３２，７４実測値（至）　
７９．８５　１１．２８　２．６５ｏＭａｓｓ　（ｍ／
ｚ）　：　５１１　Ｍ”Ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）
　ａ　：　１．３０　（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝４）、　１
．６０（１２Ｈ，ｓ）、　１．８１　（３Ｈ，ｓ）、　
１．９−２．５（１８Ｈ）、　２．１２　（３Ｈ，ｓ）
、　２．２７　（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ＝３）、　３．５−３．８　（２均、　４．９
−５．２（４Ｈ）、　５．２−５．４　（１男 （実施例３５） ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−）リコ
サペンクエン酸およびｎ−ジブチル アミン ０元素分析値：　Ｃ５ｅＨａ＋ＯｔＮとしてＨＮ 理論値□□□　８０．０９　１１．３９　２．５９実測
値−８０，１９１１，４２２，６５ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ
／ｚ）　：　５３９Ｍ”０’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）
δ：　０．８５　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．６０
（１２Ｈ，ｓ）、　１．８１　（３Ｈ，ｓ）、　１．１
２．５（２６Ｈ）、　２．１２（３Ｈ，ｓ）、　２．２
８（２Ｈ。
ｔ、　Ｊ＝３）、　３．１−３．３　（４均、　４．９
−５．２（４均、　５．３−５．５　（ＩＨ） （実施例３６） ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ、−２，６，１０，１４，１８−）リ
コサペンタエン酸およびジイソブチル アミン ０元素分析値：　Ｃ３６Ｈ６１０２ＮとしてＨＮ 理論値□□□　８０．０９　１１．３９　２．５９実測
値圀　８０．２１　１１．３０　２．６１ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　５３９Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
１３）δ：　０．８５　（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝４）、　
１．６１（１２Ｈ，ｓ）、　１．８０（３Ｈ，ｓ）、　
１．１−２．５（２２Ｈ）、　２．１１　（３Ｈ，ｓ）
、　３．１６　（４Ｈ。
ｄ、　Ｊ＝６）、　４．９−５．２（４Ｋ）、　５．３
−５．６（ＩＨ） （実施例３７） Ｎ　−（２，６，１０，１４，１８−ペンタメチル−２
２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−トリコサペン
タエナミド◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−
ペンタメチル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１
８−１−リコサペンタエン酸およびアンモニア水 （２８％アンモニア水） ０元素分析値”　Ｃｚ６Ｈ４ｓＯｔＮとしてＨＮ 理論値−７８，６３１０，６１３，２８実測値％　７８
．８７　１０．４０　３Ｊ５ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）
　：　４２７　Ｍ　”０１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）δ
：　１．５９　（１２Ｈ，Ｓ）、　１．８４　（３Ｈ，
８）。
１．９−２．５　（１８輿、　２．１２　（３Ｈ，Ｓ）
。
’　　　２．３１　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　４．９
−５．２（４Ｈ）、　５．５−５．８　（１輿、　６．
２−６．５（２輿 （実施例３８） ◎肝発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−トリコ
サペンタエン酸およびエチルアミン （７０９６エチルアミン水２溶液） ０元素分析値：Ｃ８゜Ｈ４１１０２ＮとしてＨＮ 理論値□□□　７９．０７　１０．８４　３．０７実測
値（イ）　７９．２３　１０．６７　３．１９ｏ　Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４５５Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ、）δ：　１．１５　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、
　１．６１（１２Ｈ，ｓ）、　１．８２　（３Ｈ，ｓ）
、　１．９−２．６（１８Ｈ）、　２．１１　（３Ｈ，
ｓ）、　２．２７　（，２Ｈ。
ｔ、　Ｊ＝３）、　３．１−３．５　（２Ｈ）、　４．
９−５．２（４Ｈ）、　５．５−５．８（ＩＨ）、　６
．１−６．３（ＩＨ）（実施例３９） ピロリジン Ｕ ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−トリコ
サペンタエン酸およびピロリジン ０元素分析値：Ｃ３□Ｈ３，Ｏ□ＮとしてＨＮ 理論値□□□　７９．７８　１０．６７　２．９１実測
値□□□　７９．８８　１０．５１　２．９５ｏ　Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：４８１　Ｍ′″、　’Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ３）δ：　１．６０　（１２Ｈ，ｓ）、　１
．８２　（３Ｈ。
８）、　１．９−２．４　（２２カ、　２．１２（３Ｈ
。
ｓ）、　２．２８　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　３．３
−３．６（４Ｈ）、　４．９−５．２　（４輿、　５．
５−５，７（ＩＨ）（実施例４０） Ｎ　−（２，６，１０，１４，１８−ペンタメチル−２
２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−）リコサペン
タエノイル）ピペリジン ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１ｓ＝　）リ
コサペンタエン酸およびピペリジン ０元素分析値：　Ｃｓ５ＨｓｓＯｚＮとしてＨＮ 理論値−７９，９４１０，７８２，８３実測値圀　Ｂｏ
、１２　１０．７０　２．９５−　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ
）　：　４９５Ｍ′″、　’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）
δ：　１．５９　（１２Ｈ，ｓ）、　１．８０　（３Ｈ
。
ｓ）、　１．９−２．５（２４Ｈ）、　２．１２（３Ｈ
。
ｓ）、　２．２８　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝ａ）、　ａ、ａ
　−３，６（４Ｈ）、　４．９−５．２（４Ｈ）、　５
．３−５．６（ＩＨ）（実施例４１） と±」幌！ユ辷二ａム番二七ヱ 中ソ−２，６，１０，１４，１８−）リフサペンタエノ
イル）３−ピロリン リ ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−トリフ
　　　くサペンタエン酸および３−ピロリン ０元素分析値’　Ｃ５ｔＨ４ｏ０ｔＮとしてＨＮ 理論値−８０，１１１０，３０２，９２実測値で　８０
．３７　１０．１２　３．０４ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ
）　：　４７９Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ５）δ
：　１．６０　（１２Ｈ，ｓ）、　１．８５　（３Ｈ。
ｓ）、　１．９−２．６（１８Ｈ）、　２．１２（３Ｈ
，ｓ）、　　　　′２．２８　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）
、　４．１−４．３　（４Ｈ）、　　　　′４．９−５
．２（４Ｈ）、　５．５−５．９（２Ｈ）、　６．３０
（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝ｌ） （実施例４２） 中ソー２．６．１０．１４．１８−トリフサペンタエノ
イル）イミダゾール ）出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−）リコ
サペンタエン酸およびイミダゾール （イミダゾールｌピリジン溶液） Ｏ元素分析値：　Ｃ３，Ｈ，６０，ＮとしてＨＮ 理論値５４！Ａ７７．７Ｂ　　９．６９　５．８５実測
値圀　７７．９２　　９．６３　５．９００Ｍａｓｓ　
（ｍ／ｚ）　：　４７８Ｍ”Ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ
、）δ：　１．５９　（１２Ｈ，ｓ）、　１．８１　（
３Ｈ，ｓ）。
２．１２　（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２−５　（２０Ｈ
）、　４．９−５．２（４Ｈ）、　６．９−７．０（Ｉ
Ｈ）、　７．０−７．１　（１輿、７．５−７．７（１
男、　８．２９（ＩＨ，ｓ） （実施例４３） モルホリン ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１ｏ：　１４．１Ｂ−）リ
コサペンタエン酸およびモルホリン Ｏ元素分析値：　Ｃ’３２Ｈ１ｌＩ０３ＮとしてＨＮ 理論値圀　７７．２１１０．３３　２．８２実測値□□
□　７７．２８　１０．３６　２．９３゛ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　４９７　Ｍ”０　’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ、）δ：　１．６０　（１２Ｈ，ｓ）、　１．８
１　（３Ｈ，ｓ）。
１．９−２．５　（２０Ｈ）、　２．”１１　（３Ｈ，
ｓ）、　３．３−３．８　（８輿、　４．９−５．２（
４Ｈ）、　５．３−５．６（ＩＨ） （実施例４４） ◎出発物質：２．６．１０−）ジメチル−１４−オキソ
−２、６，１０−ペンタデカトリエン酸およびジェタノ
ールアミン Ｏ元素分析値：　ＣｔｔＨｙＯ４ＮとしてＨＮ 理論値（４）　６９．６２　　９．８３　３．６９実測
値圀　６９．５１　　９．７８　３．７３ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　３７９Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ３）δ：　１．５９　（５Ｈ，ｓ）、　１．８１　（
３Ｈ，ｓ）１．９−２．５　（１０川、　２．１１　（
３Ｈ，ｓ）。
２．２８（２）（、ｔ、　Ｊ＝３）、　３．２−３．８
（８均。
イ、３−４．５　（２Ｈ）、　４．９−５．２　（２川
。
５．３−５．５　（Ｉ　Ｈ） （実施例４５） Ｎ−（２，６，１０−トリメチル−１４−オキソ−２，
６゜１０−ペンタデカトリエノイル）−ｔａｒｔ−ブチ
ルエチルアミン ◎出発物質：　２．６．１０−　）ジメチル−１４−オ
キソ−２、６，１０−ペンタデカトリエン酸およびｔｅ
ｒｔ−ブチルエチルアミン ０元素分析値”　ＣｕＨｕｏｔＮとしてＨＮ 理論値％　７６．７５　１１．００　３．７Ｂ実測値□
□□　７６．８８　１０．８４　３．６５ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　３７５Ｍ”ｏ　ＩＨ−ＮＭＲ（ｃｐ
ｃｉ、）δ：　０．９１　（９Ｈ，ｓ）、　１．１１　
（３Ｈ，ｔ。
Ｊ＝４）、　１．６０（６Ｈ，ｓ）、　１．８２（＄、
　ｓ）。
１．９−２．５　（１０Ｈ）、　２．１１　（３Ｈ，ｓ
）。
２．２９　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　３．３５　（４
Ｈ，ｑ。
Ｊ＝４）、　４．９−５．２　（２均、　５．４−５．
６　（ＩＨ）（実施例４６） ノールアミン ◎出発物質：　２．６．１０．１４−テトラメチル−１
８−オキソ−２，６，１０，１４−ノナデカテトラエン
酸およびジェタノールアミン 。元素分析値”ｚｙＨ４ｓｏ４Ｎとして　　　ＨＮ 理論値−７２，４４１０，１３３，１３実測値−７２，
６８１０，０９３，２１０Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　
４４７　Ｍ”Ｏ”））ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）δ：　１．
５９　（９Ｈ，ｓ）、　ｉ、Ｂ１　（３Ｈ，Ｓ）。
１．９−２．５　（１４）ｔ）、　２．１２　（３Ｈ，
ｓ）。
２．２８　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　３．２−３．８
　（８Ｈ）。
４．３−４．５　（２輿、　４．９−５．２（３Ｈ）、
　５．４−５．６　（１カ （実施例４７） ◎出発物質：　２．６．１０．１４−テトラメチル−１
８−オキソ−２，６，１０，１４−ノナデカテトラエン
酸およびｔｅｒｔ−ブチルエチルアミ　ン ０元素分析値：　ＣｔｅＨ＋ｏＯｚＮ　トシテＨＮ 理論値□□□　７Ｂ、５０　１１．１３　３．１６実測
値（１）　７Ｂ、６７　１１．１１　３．２１ｏ　Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４４３Ｍ”０’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ、）δ：　０．９０　（９Ｈ，Ｓ）、　１．１２
　（３Ｈ，ｔ。
Ｊ＝４）、　１．６０　（９Ｈ，８）、　１．８１　（
３Ｈ。
ｓ）、　２．１２　（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２．５　
（１４Ｈ）。
２．２８　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　３．３４　（２
Ｈ，ｑ。
Ｊ＝４）、　４．９−５．２（３Ｈ）、　５．３−５．
５（ＩＨ） （実施例４８） ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−トリコ
サペンタエン酸およびジェタノール アミン ・元素分析値：　ｃｕａ５８ｏ４ＮとしてＨＮ 理論値□□□　７４．５２　１０．３６　２．７２実測
値圀　７４．７５　１０．１８　２．６６ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　５１５Ｍ”、”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ、）δ：　１．６１　（１２Ｈ，ｓ）、　１．８０　
（３Ｈ，ｓ）。
１．９−２．５　（１８Ｈ）、　２．１２　（３Ｈ，ｓ
）、　２．２８（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　３．２−３
．８　（８Ｈ）、　４．３−４．５　（２男、　４．９
−５．２（４Ｈ）、　５．３−５．５（１男 （実施例４９） ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−）リコ
ヘンタエン酸オヨヒｔｅｒｔ−ブチルエチルアミン Ｏ元素分析値：　Ｃｓ４Ｈ，、Ｏ，ＮとしてＨＮ 理論値（イ）　７９．７９　１１．２３　２．７４実測
値−７９，９５１１，１２２，８５ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ
／ｚ）　：　５１１　Ｍ”Ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、
）δ：　０．９０　（９Ｈ，ｓ）、　１．１１　（３Ｈ
，ｔ。
Ｊ＝４）、　１．６０　（１２Ｈ，ｓ）、　１．８１　
（３Ｈ。
８）、　１．９−２．５　（１８Ｈ）、　２．１２　（
３Ｈ，ｓ）。
２．２８　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝３）、　３．３５　（２
Ｈ，（！。
−、Ｊ＝４）、　４．９−５．２（４Ｈ）、　５．４−
５．６（１男 実施例５０ し、塩化チオニル４．１ｇを加えて３０分間加熱還流す
る。これを減圧濃縮した後、ベンゼン３０ｒｔｔｌに溶
解し、水冷下２８９６アンモニア水３０耐中に滴下し、
そのまま３０分間撹拌する。反応液を希塩酸で洗浄後。
水洗・濃縮する。残渣をベンゼン１００ｍＡに溶解し。
エチレンクリコール１０．６ｇと、　　ｐ−）ルエンス
ルホン酸０．３　、を加え、共沸脱水管をつけて５時間
加熱還流する。反応液を重曹水で洗浄後、水洗・濃縮す
る。
残渣をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、水冷下７
０％水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウム
ナトリウムトルエン溶液６ｍｌを加える。その後３０分
間撹拌する。反応液に苛性ソーダ水溶液を加え、ここか
らエーテルで抽出し、水洗・濃縮する。
残渣をエタノールに溶解し、希塩酸を加えて５０℃で２
時間放置後、減圧濃縮する。ここに、ピリジン５ｒｎＬ
と無水酢酸５ＷＬを加えて２時間静置した。
反応液を希塩酸中にあけ、ベンゼンで抽出した。
有機層を水洗・濃縮し、残液をシリカゲルクロマトグラ
フィーにより精製して、標題化合物１６５ｇ（収率２７
％）を得た。
Ｏ元素分析値：　ＣｚｏＨｓｓＯ２ＮとしてＨＮ 理論値−７５，１９１０，４１４，３８実測値−７５，
３７１０，２５４，４４ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：
　３１９Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ：　１．
６０　（９Ｈ，８）、　２．０２　（３Ｈ，８）。
１．９−２．５　（１２カ、　２．１２　（３Ｈ，ｓ）
、　２．７−２．９（２Ｈ）、　４．９−５．３（３Ｈ
）、　６．１−７．１（ＩＨ） 実施例５１〜５８ 実施例５０に記載した方法と同様な方法により以下の化
合物を合成した。なお、出発物質としては実施例材で下
線を引いた化合物、すなわち、２，６゜１０−トリメチ
ル−１４−オキソ−２，６，１０−ペンタデカトリエン
酸、アンモニア水、無水酢酸の代わりにそれぞれに記載
した化合物を用いた（出発物質の順番は、上記の順番に
対応する）。
（実施例５１） ◎出発物質：　２．６．１０−　）ジメチル−１４−オ
キソ−２，６，１０−ペンタデカトリエン酸；アンモニ
ア水（２Ｂ９６アンモニア水）；プロピオン酸クロリド Ｏ元素分析値”２ＬＨ３５０２ＮとしてＨＮ 理論値−７５，６３１０，５８４，２０実測値圀　７５
．８８　１０．３２　４．３１ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ
）　：　３３３Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）δ
：　１．１５　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．６０　
（９Ｈ。
ｓ）、　１−９２．５　（２Ｈ）、　２．１２　（３Ｈ
，ｓ）。
、２．７−２．９（２Ｈ）、　３．１−３．６（２Ｈ）
、　４．９−５．３　（３Ｈ）、　６．１−７．１　（
ＩＨ）（実施例５２） ドアミド ◎出発物質：　２．６．１０−　）ジメチル−１４−オ
キソ−２，６，１０−ペンタデカトリエン酸；エチルア
ミン（７０％エチルアミン水 溶液）；無水酢酸 ・元素分析値：　ＣｔｔＨｓｔＯｚＮとしてＨＮ 理論値ｔ！８　７６．０３　１０．７３　４．０３実測
値□□□　７６．２１　１０．６６　４．０８ｏ　Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　３４７Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ、）δ：　１．０−１．４　（３Ｈ）、　１．５
９　（９Ｈ，ｓ）。
１．９−２．５　（１２Ｈ）、　２．０１　（３Ｈ，ｓ
）、　２．１２（３Ｈ，ｓ）、　２．６−２．７（２Ｈ
）、　３−１−３．６（２Ｈ）、　４．９−５．３　（
３Ｈ）（実施例５３） ビオナミド ◎出発物質：　２．６．１０−トリメチル−１４−オキ
ソ−２，６，１０−ペンタデカトリエン酸；エヂルアミ
ン（７０％エチルアミン水 溶液）；プロピオン酸クロリド ０元素分析値：　Ｃ２５ＨｓｅＯ２ＮとしてＨＮ 理論値□□□　７６．４０　１０．８７　３．８７実測
値圀　７６．５Ｂ　　１０．６６　３．９５ｏ　’Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　３６１　Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＤＣＩ、）δ：　１．０１−４　（６Ｈ）、　１．６
０（９Ｈ，ｓ）。
１．９−２．５　（１２Ｈ）、　２．１２　（３Ｈ，ｓ
）、　２．７−２．９　（２川、　３．１−３．６（４
Ｈ）、　４．９−（実施例５４） アセトアミド ◎出発−質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−）リフ
サペンタエン酸；アンモニア水（２８ ％アンモニア水）；無水酢酸 Ｏ元素分析値：　Ｃ５ｏＨ４ｏＯｔＮとしてＨＮ 理論値（至）　７９．０７　１０．８４　３．０７実測
値（１）　７９．２１　１０．６６　３．１５ｏ　Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４５５Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ、）δ：　１．６０　（１５Ｈ，ｓ）、　２．０
１　（３Ｈ，ｓ）。
１．９−２．５　（２０Ｈ）、　２．１２　（３Ｈ，ｓ
）、　２．７−２．９　（２司、　４．９−５．３　（
５男、　６．１−（実施例５５） ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−）リコ
サペンタエン酸；アンモニア水（２８ ％アンモニア水）；プロピオン酸クロ リド Ｏ元素分析値：Ｃ□Ｈ□０２Ｎとして ＨＮ 理論値−７９，２６１０，９４２，９８実測値圀　７９
．４２　１０．７８　３．０６ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ
）　：　４５９Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）δ
：　１．１５　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．５９　
（１５Ｈ。
ｓ）、　１．９−２．５（２０Ｈ）、　２．１２（３Ｈ
，ｓ）。
、　２．７−２．９　（２輿、　３．１−３．６（２Ｈ
）、　４．９−５．３　（５男、　　６．１−７．１（
ＬＨ）（実施例５６） ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−）リコ
サペンタエン酸；エチルアミン（７０ ％エチルアミン水溶液）；無水酢酸 Ｏ元素分析値：　Ｃ５ｖＨｓｓＯｔＮとしてＨＮ 理論値（至）　７９．４５’　　１１．０４　２．９０
実測値幽　７９．５８　１０．９８　２．９７０Ｍａｓ
ｓ　（ｍ／ｚ）　：　４Ｂ３Ｍ、”ｏ”Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ、）δ：　１．０−１．４　（３Ｈ）、　１．５
９　（１５Ｈ。
ｓ）、　１．９−２．５　（２０輿、　２．０２　（３
Ｈ，ｓ）。
２．１２　（３Ｈ，ｓ）、　２．７−２．９　（２Ｈ）
、　３．１−３．６　（２Ｈ）、　４．９−５．３　（
５Ｈ）（実施例５７） ◎出発物質：　２．６．１０．１４．１８−ペンタメチ
ル−２２−オキソ−２，６，１０，１４，１８−）リコ
サヘンタエン酸；エチルアミン（７０ ％エチルアミン水溶液）；プロピオン 酸クロリド ０元素分析値：　Ｃｓ５ＨｓｓＯｔＮとしてＨＮ 理論値圀　７９．６２　１１．１４　２．８１実測値圀
　７９．７８　１１．１１　２．９７ｏ−Ｍａｓｓ　（
ｍ／ｚ）　４９７Ｍ”、　ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）
δ：　１．０−１．４　（６Ｈ）、　１．６１　（１５
Ｈ。
ｓ）、　２．１１　（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２．５　
（２０Ｈ）。
２．７−２．９　（２Ｈ）、　３．１−３．６　（４田
。
４．９−５．３　（５Ｈ） 実施例５８ ルアミン ン３０　ｘＬに溶解し、塩化チオニル４．１ｇを加えて
。
３０分間加熱還流する。これを減圧濃縮した後、ベンゼ
ン３０ｚＬに溶解し、氷冷下５０％ジメチルアミン水溶
液１０ｔｊ中に滴下し、そのまま３０分間撹拌する。
反応液を希塩酸で洗浄後、水洗・濃縮する。残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製して標題化合物４
．７ｇ（収率８６％）を得た。
０元素分析値：　Ｃ５ｅＨｓＩＯｓＮとしてＣＨＮ 理論値圀　７０．９９　　９．７２　４．３６実測値−
７１，２０９，６２４，３８ ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　３２１　Ｍ”ｏ’Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）δ：　１．２６　（３Ｈ，ｔ、　
Ｊ＝４）、　１．６０（６Ｈ。
ｓ）、　１．８１　（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２．３　
（８Ｈ）。
２．９６　（６Ｈ，ｓ）、　４．１４　（２Ｈ，ｑ、　
Ｊ＝４）。
４．９−５．２（ＩＨ）、　５．３−５．５（ＩＨ）、
　５．５−５．７　（ＩＨ） 実施例５９〜７５ 実施例５８に記載した方法と同様な方法により以下の化
合物を合成した。なお、出発物質生しては実施例５２で
下線を引いた化合物、１１−エトキシカルボニル−２，
６，１０−）ジメチル−２，６，１０−ウンデカトリエ
ン酸ジメチルアミンの代わりにそれぞ・れに記載した化
合物を用いた。
（実施例５９） ルアミン ◎出発物質＝１１−エトキシカルボニル−２，６，１０
−トリメチル−２，６，１０−ウンデカトリエン酸；ジ
エチルアミン ・元素分析値：　Ｃ５ｅＨｓＩＯｓＮとしてＨＮ 理論値−７２，１６１０，０９４，０１実測値（イ）　
？２．３２　　９，８９　４．１３ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ
／ｚ）　：　３４９Ｍ”Ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）
δ：　１．１２　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．２６
（３Ｈ。
ｔ、　Ｊ＝４）、　１．６０　（６Ｈ，ｓ）、　１．８
０　（３Ｈ。
ｓ）、　１．９−２．３（８Ｈ）、　３．３４（４Ｈ，
（１゜Ｊ＝４）、　４．１５（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝４）、
　４．９−５．２（１輿、　５．３−５．５　（１男、
　５．５−５．７（ＩＨ） （実施例６０） Ｎ−（１１−エトキシカルボニル−２，６，１０−）ジ
メチル−２，６，１０−ウンデカトリエノイル）＝ｎ−
ジプロピルアミン ◎出発物質：１１−エトキシカルボニル−２，６，１０
−°トリメチルー２．６．１０−ウンデカトリエン酸；
ｎ−ジプロピルアミン ０元素分析値：　Ｃ２５ＨｓｏＯｓＮ　（！−Ｌ　−ｃ
ＨＮ 理論値−７３，１６１０，４１３，７１実測値圀　７３
．２８　１０．３９　３．７８ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ
）　：　３７７Ｍ”、　ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　
ａ　：　０．８７　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．２
５（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．１−２．３　（１２
Ｈ）。
１．５９　（６Ｈ，ｓ）、　１．８１　（３Ｈ，ｓ）、
　３．１−３．３　（４Ｈ）、　４．１５　（２Ｈ，ｑ
、　Ｊ＝４）、　４．９−５．２　（ＩＨ）、　５．３
−５．５　（１カ、　５．５−５．７　（ＩＨ） （実施例６１） ◎出発物質：１１−エトキシカルボニル−２，６，１０
＝トリメチル−２，６，１０−ウンデカトリエン酸；ジ
イソプロピルアミン ０元素分析値：　ＣｔｓＨｓｏＯｓＮとしてＨＮ 理論値−７３，１６１０，４１３，７１実測値圀　７３
．２０　１０．４５　３．７９ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ
）　：　３７７Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　
δ　二　１．２６　（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝４）、　　１
．３１（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝４）、　１．６０　（６Ｈ
，８）。
１．８０　（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２．３　（８Ｈ）
、　３．５−３．８　（２Ｈ）、　４．１５　（２Ｈ，
ｑ、　Ｊ＝４）。
４．９−５．２（ＩＨ）、　５．３−５．５（ＩＨ）、
　５．５−５．７　（ＩＨ） （実施例６２） リジン ◎出発物質：１１−エトキシカルボニル−２，６，１０
−トリメチル−２，６，１０−ウンデカトリエン酸；ピ
ロリジン Ｏ元素分析値：　Ｃ２１Ｈ３３０３ＮとしてＨＮ 理論値−７２，５Ｂ　　　９．５７　４．０３実測値（
イ）　７２．６５　　９．６０　４．０１ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　３４７Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
ＣＩ、）δ：　１．２６　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　
１．６０（６Ｈ，ｓ）、　１．８１　（３Ｈ，ｓ）、　
１．９−２．５（１２Ｈ）、　３．３−３．６（４Ｈ）
、　４．１５（２Ｈ。
ｑ、　Ｊ＝４）、　４．９−５−２　（ＩＨ）、　５．
３−５．５（ＩＨ）、　５．５−５．７（ＩＨ） （実施例６３） ベリジン ◎出発ｅ質：１１−エトキシカルボニル、２．６．１０
−トリメチル−２，６，１０−ウンデカトリエン酸；ピ
ペリジ°ン ０元素分析値：　Ｃ２ｔＨｓｓＯｓＮとしてＣＨＮ 理論値−７３，０９９，７６３，８７ 実測値圀　７３．２１　９．６２　　３．９１ｏ　Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　３６１　Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ３）δ：　１．２５　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４
）、　１．６０（６Ｈ，ｓ）、　　１．８１　（３Ｈ，
ｓ）、　　１．９−２．５（１４Ｈ）、　３Ｌ３−３．
６（４Ｈ）、　４．１５（２Ｈ。
（１，Ｊ＝４）、　４．９−５．２（ＩＨ）、　５．３
−５．５（ＩＨ）、　５．５−５．７　（ＩＨ）（実施
例６４） ◎出発物質：１５−二トキシカルボニル−２，６，１０
゜１４−テトラメチル−２，６，１０，１４−ペンタデ
カテトラエン酸；ジメチル アミン水溶液 Ｏ元素分析値：　Ｃ２４Ｈ３１１０３ＮとしてＨＮ 理論値％　７３．９９　１０．０９　３．６０実測、値
開　７４．２３　　９．８８　３．６７０Ｍａｓｓ　（
ｍ／ｚ）　：　３Ｈ９Ｍ”。’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、
）δ：　１．２５　（３Ｈ，、、ｔ、　Ｊ＝４）、　１
．５９（９Ｈ，ｓ）、　　１．８０（３Ｈ，ｓ）、　　
１’、９−２．３（１２Ｈ）、　２．９５　（６Ｈ，８
）、　４．１４　（２Ｈ。
ｑ、　Ｊ＝４）、　　４．９−５．２（２Ｈ）、　５．
３−５．５（１力、　　５．５−５．７（ＩＨ） （実施例６５） ◎出発物質＝１５−エトキシカルボニル−２，６，１０
゜１４−テトラメチル−２，６，１０，１４−ペンタデ
カテトラエン酸；ジエチルア ミン Ｏ元素分析値：　ＣｔｅＨ４ｓｏｓＮ　トシテＣＨ’Ｎ 理論値□□□　７４．７７　１０．３８　３．３５実測
値圀　７４．８５　１０．３１　３．４０ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　４１７Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ、）δ：　１．１１　（６ＨＬ　ｔ、　Ｊ＝４）、　
　１．２６（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　　１．５９　（
９Ｈ，８）。
１．８１　（３Ｈ，ｓ）、　　１．９−２．３　（１２
Ｈ）。
３．３５　（４Ｈ，ｑ、　Ｊ＝４）、　４．１４　（２
Ｈ，ｑ。
Ｊ＝４）、　４．９−５．２　（２…、　５．３−５．
５（ＬＨ）、　５．５−５．７　（ＬＨ）（実施例６６
） ◎出発物質＝１５−エトキシカルボニル−２，６，１０
゜１４−テトラメチル−２，６，１０，１４−ペンタデ
カテトラエン酸；ｎ−ジプロ ピルアミン ０元素分析値：　Ｃ２５Ｈ４，ｏｓＮとしてＨＮ 理論値（至）　７５．４６　１０．６３　３．１４実測
値圀　７５．５８　１０．５４　３．２０ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　４４５　Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
ＣＩ３）δ：　０．８７　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　
１．２６（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．１−２．３　
（１６Ｈ）。
１．６０　（９Ｈ，ｓ）、　１．８０　（３Ｈ，ｓ）、
　３．１−３．３　（４Ｈ）、　４．１５　（２Ｈ，ｑ
、　Ｊ＝４）、　４．９−５．２　（２田、　５．３−
５．５（ＩＨ）、　５．５−５．７（１男 （実施例６７） ◎出発物質：　１５−エトキシカルボニル−２，６，１
０゜１４−テトラメチル−２，６，１０，１４−ペンタ
デカテトラエン酸；ジイソプロ ピルアミン ０元素分析値’　ＣｚｓＨｎＯｓＮとしてＨＮ 理論値（ｍ　　７５．４６　１０．６３　３．１４実測
値彌　７５．６２　１０．４７　３．２２ｏＭａｓｓ　
（ｍ／ｚ）　：　４４５Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ
、）δ：　１．２６　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．
３０（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝４）、　１．６０　（９Ｈ，
ｓ）。
１．８１　（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２．３　（１２Ｈ
）。
３．５−３．８　（２Ｈ）、　４．１４　（２Ｈ，ｑ、
　Ｊ＝４）。
４．９−５．２　（２Ｈ）、　５．３−５．５　（１男
。
５．５−５．７　（ＩＨ） （実施例６８） ◎出発物質：　１５−エトキシヵルボニ／ｌ／　−２，
６，１ｏｒ１４−テトラメチル−２，６，１０，１４−
ペンタデカテトラエン酸；ピロリジン ０元素分析値：　ＣｚａＨ＜ｔｏｓＮとしてＣＨＮ 理論値−７５，１３９，９４３，３７ 実測値圀　７５．２２　　９．９１　３．４１ｏ　Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４１５Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ（
Ｃ！ＤＣ！ｌ、）δ：　１．２６　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝
４）、　１．５９（９Ｈ。
ｓ）、　１．８０（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２．５（１
６カ。
３．３−３．６　（４Ｈ）、　４．１４　（２Ｈ，ｑ、
　Ｊ＝４）。
４．９−５．２　（２Ｈ）、　５．３−５．５　（１均
、５．５−５．７　（１輿 （実施例６９） ◎出発物質＝１５−エトキシカルボニル−２，６，１０
゜１４−テトラメチル−２，６，１０，１４−ペンンデ
カテトラエン酸；ピペリジン ０元素分析値”２７Ｈ４３０３ＮとしてＨＮ 理論値（至）　７５．４８　１０．０９　３．２６実測
値（ホ）　７５．５６　１０．０２　３．３７ｏ　Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４２９Ｍ−ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ、）δ：　１．２５　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、
　１．６０（９Ｈ，ｓ）、　１．．８０（３Ｈ，ｓ）、
　Ｌ９−２．５（１８均、　３．３−３．６（４Ｈ）、
　４．１４（２Ｈ。
ｑ、　Ｊ＝４）、　４．９−５．２　（２男、　５．３
−５．５（１輿、　５．５−５．７　（１輿 （実施例７０） ◎出発物質：１９−エトキシカルボニル−２，６，１０
゜１４、１８−ペンタメチル−２，６，１０，１４゜１
８−ノナデカペンタエン酸；ジメチ ルアミン（５０％ジメチルアミン水溶 液） Ｏ元素分析値：Ｃ７゜Ｈ４，Ｏ８ＮとしてＨＮ 理論値−７６，１０１０，３５３，０６実測値圀　７６
．２２　１０．３０　３．１１ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ
）　：　４５７Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）δ：
　１．２５　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．６０（１
２Ｈ，ｓ）、　１．８１　（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２
．３　（１６Ｈ）、　２．９６　（６Ｈ，ｓ）、　４．
１５（２Ｈ，ｑ、　Ｊ＝４）、　４．９−５．２　（３
Ｈ）。
５．３−５．５　（ＩＨ）、　５．５−５．７　（ＩＨ
）（実施例７１） Ｎ−（１９−エトキシカルボニル−２，６，１０，１４
゜１８−ペンタメチル−２，６，１０，１４，１８−ノ
ナデカペンタエノイル）ジエチルアミン ◎出発物質：１９−エトキシカルボニル−２，６，１０
゜１４、１８−ペンタメチル−２，６，１０，１４゜１
８−ノナデカペンタエン酸；ジエチ ルアミン Ｏ元素分析値：Ｃ□Ｈ，、ＯｓＮとしてＨＮ 理論値に）　７６．６５　１０．５８　２．８８実測値
□□□　７６．７３　１０．６１　２．９５ｏ　Ｍａｓ
ｓ　（ｍ／ｚ）　：　４ｎ５Ｍ”ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
ＣＩ３）δ：　１．１２　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　
１．２５（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝Ｑ　１．６０　（１２Ｈ，
ｓ）。
１．８１　（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２．３　（１６Ｈ
）。
３．３５　（４Ｈ，（１，Ｊ＝４）、　４．１５　（２
Ｈ，（１゜Ｊ＝４）、　４．９−５．２　（３輿、　５
．３−５．５（１輿。
５．５−５．７　（１山 （実施例７２） ンタエノイル）７ｎ−ジプロピルアミン◎出発物質：　
１９−エトキシカルボニル−２，６，１０゜１４、１８
−ペンタメチル−２，６，１０，１４゜″１８−ノナデ
カペンタエン酸；ｎ−ジプロピルアミン ０元素分析値：　Ｃ８，Ｈ，，０１ＩＮとしてＨＮ 理論値（４）　７７．１４　１０．７９　２．７３実測
値圀　７７．２５　１０．８３　２．６９ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　５１３Ｍ”ｏ”Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ３）δ：　０．８Ｂ　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　ｆ
、２６（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．１−２．３　（
２０Ｈ）。
１．６０　（１２Ｈ，ｓ）、　１．８１　（３Ｈ，ｓ）
、　３．１−３．３　（４Ｈ）、　４．１５　（２Ｈ，
ｑ、　Ｊ＝４）。
４．９−５．２　（３Ｈ）、　５．３−５．６　（ＩＨ
）。
５．５−５．７　（ＩＨ） （実施例７３） ンタエノイルージイソプロビルアミン ◎出発物質＝１９−エトキシカルボニル−２，６，１０
゜１４、１８−ペンタメチル−２，６，１０，１４゜１
８−ノナデカペンタエン酸；ジイソ プロピルアミン Ｏ元素分析値’　Ｃｓ５ＨｓｓＯｓＮとしてＨＮ 理論値（イ）　７７．１４　１０．７９　２．７３実測
値１ｍ　　７７．２２　１０．８３　２．７５ｏ　Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　５１３Ｍ”Ｏ’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ、）δ：　１．２６　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、
　　１．３０（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝４）、　１．６１　
（１２Ｈ，８）。
１．８１　（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２．３　（１６Ｅ
（）。
３．５−３．８　（２Ｈ）、　４．１５　（２Ｈ，ｑ、
　Ｊ＝４）。
４．９−５．２　（３Ｈ）、　５．３−５．５　（ＩＨ
）。
５．５−５．７　（ＬＨ） （実施例７４） ンタエノイル）−ピロリジン ◎出発物質：１９−エトキシカルボニル−２，６，１０
゜１４、１８−ペンタメチル−２，６，１０，１４゜１
８−ノナデカペンタエン酸；ピロリ ジン ０元素分析値：　Ｃ３１Ｈ４゜０３ＮとしてＣＨＮ 理論値（４）　７６．９７　１（Ｃ２１２，９０実測値
圀　７’１．１３　１０．０９　２．９８ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｍ／ｚ）　：　４８３Ｍ””　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１
，）δ：　１．２６　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝４）、　１．
５９（１２Ｈ，ｓ）、　１．８０（３Ｈ，ｓ）、　　１
．９−２．５（２０男、　３．３−３．６（４Ｈ）、　
４．１５（２Ｈ。
ｑ、　Ｊ＝４）、　４．９−５．２（３Ｈ）、　５．３
−５．５（ＩＨ）、　５．５−５．７（ＩＨ） （実施例７５） ◎出発物質：１９−エトキシカルボニル−２，６，１０
゜１４、１８−ペンタメチル−２，６，１０，１４゜１
８−ノナデカペンタエン酸；ピペリ ジン ０元素分析値：　Ｃ３２Ｈ５１０３ＮとしてＣＨＮ 理論値（１）　７７．２１　１０．３３　２．８２実測
値圀　７７．２Ｂ　　１０．１５　２．９３ｏ　Ｍａｓ
ｓ　（ｍ／ｚ）　：　４９７　Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＤＣ１３）　ａ　：　１．２６　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝
４）、　１．６１（１２Ｈ，ｓ）、　１．８０（３Ｈ，
ｓ）、　１．９−２．５（２２Ｈ）、　３．３−３．６
　（４均、　４．１５（２Ｈ。
ｑ、、　Ｊ＝４）、　４．９−５．２（３Ｈ）、　５．
３−５．５（ＩＨ）、　５．５−５．７　（１輿 実施例１に記載した方法によって次の化合物を得た。
（実施例７６） ◎出発物質：　２．６．１０．１４−テトラメチル−１
８−オキソ−２，６，１０，１４−ノナデカテトラエイ
酸および２−イソペンテニルア ミン ０元素分析値：　ＣｕＨ＊５ＯｚＮとしてＣＨＮ 理論値（１）　７８．６３　１０．６１　３．２８実測
値□□□　７８．８４　１０．５５　３．３４ｏ　Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４２７　Ｍ”、　’Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ、）δ：　１．５７　（６Ｈ，ｓ）、　１．
６０（９Ｈ，ｓ）。
１．８１　（３Ｈ，ｓ）、　１．９−２．５　（１４Ｈ
）。
２．１１　（３Ｈ，ｓ）、　２．２８　（２Ｈ，ｔ、　
Ｊ＝ａ）＋３．３−３．５　（２川、４゜９−５．３　
（４Ｈ）。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｘは、式▲数式、化学式、表等があります▼〔式
    中Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または異なる水素原子、低
    級アルキル基、ヒドロキシアルキル基、または、低級ア
    ルケニル基を意味する）で示される基、式▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中Ａは表示した窒素原子Ｎとともに窒素キ原子、酸
    素原子を含む環を意味する）で示される基、または式▲
    数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾３は水素原子または、低級アルキル基を意味
    し、Ｒ＾４は、低級アルキル基を意味する）で示される
    基を意味する。 Ｙは式▲数式、化学式、表等があります▼で示される基
    または式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾５は水素原子または、低級アルキル基を意味
    する）で示される基を意味する。ｎは２〜５の整数を意
    味する。〕 で表わされるポリプレニル系化合物。
  2. （２）ｎが４〜５の整数である特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  3. （３）Ｘが式▲数式、化学式、表等があります▼（式中
    Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または異なる水素原子、低級
    アルキル基、ヒドロキシルアルキル基、または低級アル
    ケニル基を意味する）で示される基である特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。
  4. （４）Ｘが式▲数式、化学式、表等があります▼（式中
    Ａは表示した窒素原子Ｎとともに窒素原子、酸素原子を
    含む環を意味する）で示される基である特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。
  5. （５）Ｙが式▲数式、化学式、表等があります▼で示さ
    れる基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  6. （６）Ｙが式▲数式、化学式、表等があります▼（式中
    Ｒ＾５は水素原子または低級アルキル基を意味する）で
    示される基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  7. （７）Ｘが式▲数式、化学式、表等があります▼（式中
    Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または異なる水素原子、低級
    アルキル基、ヒドロキシルアルキル基、または低級アル
    ケニル基を意味する）で示される基であり、Ｙが式▲数
    式、化学式、表等があります▼で示される基であり、か
    つｎが４〜５の整数である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  8. （８）Ｘが式▲数式、化学式、表等があります▼（式中
    Ａは表示した窒素原子Ｎとともに、窒素原子、酸素原子
    を含む環を意味する）で示される基であり、Ｙが式▲数
    式、化学式、表等があります▼で示される基であり、か
    つｎが４〜５の整数である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  9. （９）Ｘが式▲数式、化学式、表等があります▼（式中
    Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または異なる水素原子、低級
    アルキル基、ヒドロキシルアルキル基、または低級アル
    ケニル基を意味する）で示される基であり、Ｙが式▲数
    式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾５は水素原子
    または低級アルキル基を意味する）で示される基であり
    、かつｎが４〜５の整数である特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  10. （１０）Ｘが式▲数式、化学式、表等があります▼（式
    中Ｒ＾３は水素原子または低級アルキル基を意味し、Ｒ
    ＾４は低級アルキル基を意味する）で示される基である
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  11. （１１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｙは式▲数式、化学式、表等があります▼で示さ
    れる基または式▲数式、化学式、表等があります▼（式
    中Ｒ＾５は水素原子または低級アルキル基を意味する）
    で示され基を意味する。 ｎは２〜５の整数を意味する。〕 で表わされるポリプレニルカルボン酸またはその酸ハロ
    ゲン化物に、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼または 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または異なる水素原子
    、低級アルキル基、ヒドロキシアルキル基、または低級
    アルケニル基を意味する。Ａは表示した窒素原子Ｎとと
    もに、窒素原子、酸素原子を含む環を意味する。〕 で表わされる化合物と反応せしめることを特徴とする一
    般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｙ、ｎ、Ｒ＾
    １、Ｒ＾２、Ａは前記の意味を有する） で表わされるポリプレニルアミド化合物の製造方法。
  12. （１２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｙは式▲数式、化学式、表等があります▼で示さ
    れる基または 式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾５は水素原子または低級アルキル基を意味す
    る）で示される基を意味する。ｎは２〜５の整数を意味
    する。Ｒ＾３は水素原子または低級アルキル基を意味す
    る。〕 で表わされるポリプレニル系化合物に、一般式Ｒ＾４Ｃ
    ＯＯＨまたはその反応性酸誘導体（式中Ｒ＾４は、低級
    アルキル基を意味する）を反応せしめることを特徴とす
    る一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｙ、ｎ、Ｒ＾
    ３、Ｒ＾４は前記の意味を有する）で表わされるポリプ
    レニル系化合物の製造方法。
  13. （１３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｘは、式▲数式、化学式、表等があります▼（式
    中Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または異なる水素原子、低
    級アルキル基、ヒドロキシアルキル基、または、低級ア
    ルケニル基を意味する）で示される基、式▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中Ａは表示した窒素原子Ｎとともに窒素原子、酸素
    原子を含む環を意味する）で示される基、または式▲数
    式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾３は水素原子
    または、低級アルキル基を意味し、Ｒ＾４は、低級アル
    キル基を意味する）で示される基を意味する。Ｙは式▲
    数式、化学式、表等があります▼で示される基または式
    ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾５は水素
    原子または、低級アルキル基を意味する）で示される基
    を意味する。ｎは２〜５の整数を意味する。〕 で表わされるポリプレニル系化合物を有効成分とする消
    化性潰瘍の治療・予防剤。
  14. （１４）一般式 〔式中Ｘは、式▲数式、化学式、表等があります▼（式
    中Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または異なる水素原子、低
    級アルキル基、ヒドロキシアルキル基、または、低級ア
    ルケニル基を意味する）で示される基、式▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中Ａは表示した窒素原子Ｎとともに窒素原子、酸素
    原子を含む環を意味する）で示される基、または式▲数
    式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾３は水素原子
    または、低級アルキル基を意味し、Ｒ＾４は、低級アル
    キル基を意味する）で示される基を意味する。Ｙは式▲
    数式、化学式、表等があります▼で示される基または式
    ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｒ＾５は水素
    原子または、低級アルキル基を意味する）で示される基
    を意味する。ｎは２〜５の整数を意味する。〕 で表わされるポリプレニル系化合物を有効成分とする胃
    および十二指腸炎の治療・予防剤。
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