JPS61217050A - 単層型電子写真用感光体 - Google Patents

単層型電子写真用感光体

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JPS61217050A
JPS61217050A JP5594885A JP5594885A JPS61217050A JP S61217050 A JPS61217050 A JP S61217050A JP 5594885 A JP5594885 A JP 5594885A JP 5594885 A JP5594885 A JP 5594885A JP S61217050 A JPS61217050 A JP S61217050A
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titanyl phthalocyanine
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photoreceptor
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phthalocyanine
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大阿久 憲一
Hiroshi Nakano
中野 弘
Masao Aizawa
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    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0696Phthalocyanines

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しくは、半導
体レザーを用いたレーザービームプリンタ等に使用され
る単層型電子写真感光体に関する。
〔従来の技術〕
フタロシアニン化合物が光導電性を示すことが1968
年に発見されて以来、光電変換材料として非常に多くの
研究が成されてきた。近年、ノンインパクトプリンディ
ングテクノロジーの発展に伴って半導体レーザを!!き
込み用ヘッドトスるレーザビームプリンターの開発研究
が盛んに行なわれてξ・る。電子写真方式で用いるレー
ザビームプリンターでは先ず、一様にコロナ帯電された
感光体にインプット信号に基づく変調されたレーザビー
ムを照射しトナー現像によシ画像形成が行なわれる。こ
のようなレーザ記録方式により画質の向上が計られ、特
に半導体レーザを用いることよシ装置の単純化、小型化
、また低価格化が可能となるなどの利点が生ずるものと
考えられる。
現在、安定に動作する半導体レーザの発振波長はほとん
どが近赤外領域(λ>780nm)にある。すなわちそ
れに用いる記録用感光体は780nyn〜850nmの
波長領域において高感度を有する必要がある。この場合
実用感光として要求される単色赤外光照射の半減露光量
E+は10 e rg/cln”以下である。このよう
な長波長域で高感度を示す光導電性物質の中でフタロシ
アニン化合物は特に注目されている。
従来、電子写真用感光体にはセレン、テルル、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛のような無機化合物、あるいはボIJ
N−ビニルカルバゾール、ビスアゾ顔料のような有機化
合物が用いられている。しかしこれらは780nm〜9
00 nmの長波長域において十分な光感度を有すると
はいえず、また近年、セレン、テルル、ヒ素の合金を用
いる感光体または色素増感された硫化カドミウムを用い
る感光体が800nm近辺の長波長領域において高感度
を有することが報告されているが、それらはいずれも強
い毒性を有し社会問題としての環境安全性が再検討され
ている。またアモルファスシリコンを用いる感光体は特
定のドーピング法および作成法によシその感光領域を長
波長域にのけず可能性があると考えられるが、現段階で
は成膜速度が遅く量産性に問題があり低価格の感光体と
はいい離い。これまで検討が行なわれたフタロシアニン
化合物の中で780nm以上の長波長域において高感度
を示す化合物としては、X型無金属フタロシアニン、e
型鋼フタロシアニン、バナジルフタロシアニン等を挙げ
ることが出来る。
一方、高感度化のために、フタロシアニンの蒸着膜を電
荷発生層とする積層型感光体が検討され、周期律表[a
族及び■族の金属を中心金属とするフタロシアニンのな
かで、比較的高い感度を有するものが幾つか得られてい
る。このような金属フタロシアニンに関する文献として
、例えば特願昭56−96040.同56−33977
、同57−146538、同57−15.5982.同
5i−141581、同57−142458、同57−
14s¥iir、同52r−40798などがある。し
かしながら、蒸着膜の作成には高真空排気装置を必要と
し、設備費が高くなることがら上記の如き有機感光体は
高価格のものとならざるを得ない。
これに対し、7タロシアニンを蒸着膜としてではなく、
樹脂分散層とし、これを電荷発生層として用いて、その
上に電荷移動層を塗布して成る積層型感光体も検討され
、このよつな積層型感光体としては無金属フタロシアニ
ン(特願昭57−66963号)やイソジウムフタロシ
アニン(特願昭58−220493号)を用いるものが
ありこれらは比較的高感度な感光体である。
しかしながら、積層型感光体の多くは感光体表面にコロ
ナ放電で負の帯電を行うタイプのもので、放電に伴なう
オゾンの発生、や帯′gL′WIL位の環境による変化
が大きい等の欠点を有する。正のコロナ放電を行うタイ
プのものとしては、無金属フタロシアニンを用いた例が
あるが、感度は波長800 nmにおいて半減露光it
 E + = 13 * r g/CI!?でl(特願
昭57−66963号)、いまだ実用化には至っていな
い。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は、520〜900 nmの波長範囲内で
比較的高い光感度を示し、且つ、正のコロナ帯電で使用
することができる単層型電子写真用感光体の提供にある
〔問題点を解決するための手段〕
本発明はα型チタニルフタロシアニンを結着剤中に分散
させて成る単層型電子写真用感光体によシ前記の目的を
達成した。
本発明で用いられるチタニル7タロシアニンは、=般式 (式中、xl、 x、 、x3、為は各々独立的にCI
又はBr  を表わし、n%m、l、には各々独立的に
0〜4の数字を表わす。)で表わされる化合物である。
本発明に用いられるチタニルフタロシアニンのウチ、特
に好適なものはチタニルフタロシアニン(TiOPc 
)、fタニルクロロフタロシアニン(TiOPe(J)
及びそれらの混合物である。
本発明で使用するα形のチタニルフタロシアニンは、例
えば四塩化チタンと7タロジニトリルをα−クロロナフ
タレン溶媒中で反応させて得られるジクロロチタニウム
7タロシアニン(TICA!2Pc ) fアンモニア
水等で加水分解することにより製造でき、引き続いて2
−エトキシエタノール、ジグライム、ジオキサン、テト
ラヒドロ7ラン、N。
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ピ
リジン、モルホリン等の電子供与性の溶媒で処理するこ
とがさらに好ましい。
このようにして得られた本発明で使用されるα形チタニ
ルフタロシアニンのCu−に〆線を用いたX線回折図を
第1図の(blに示す。このチタニルフタロシアニンは
、X線回折図においてz5°、12.3°、16.3°
、25.3°及び28.7゜の各ブラッグ角2#(但し
、±0.2の誤差範囲を含むものとする。)で比較的強
いピークを有するものである。
K1図にはα−クロロナフタレンから再結晶したβ形チ
タニルフタロシアニンのX線回折図〔第1図(cl〕ト
、アシッドペースト法〔モザー・アンド・トーマス著「
7タロシアニン化合物J (1963年発行)K記載さ
れているα形フタロシアニンを得るための処理方法〕に
よシ処理したα形チタニルフタロシアニンのX線回折図
〔第1図(a)〕も合わせて示す。これらのX線回折図
から前記の方法で得られるチタニルフタロシアニンがα
形であること、並びに、α形チタニル7タロシアニンが
ブラック角2#=75°、12.3°、16.3°、2
5.3°及び28.7°において比較的強いピークを示
すものであることが解る。
本発明で使用されるチタニルフタロシアニンは第1図の
(b)又は(clの如きX線回折図(Cu−μ線)を有
するα形のものである。
本発明で使用する他のα形チタニル7タロシアニンは、
ハロゲン原子又はその置換位置又はその置換数の相違に
も拘らず、それらのX線回折図には、共通の、前記5個
の比較的強い特定ピークが認められる。
本発明で結着剤として使用する樹脂は、一般に電子写真
用感光体の結着剤として用いられている樹脂が挙げられ
、好適なものとしては、フェノール樹脂、エリア樹脂、
メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ケイ素樹脂、壇化ビニル
ー酢酸ビニル共重合体、キシレン樹脂、ウレタン樹脂、
アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ボリアリレート
樹脂、飽和ポリエステル樹脂、フェノキシ樹脂等が挙げ
られる。
本発明の感光体の感光層は、この結着剤中に前記のチタ
ニルフタロシアニンを分散させて成るものである。
第2図にα形チタニルフタロシアニンを結着剤中に分散
して成る本発明の感光層をガラス基板上に塗設し、測定
したX線回折図(Cu −Ka 1lil )である。
この図より結着剤に分散させ±α形チタニルフタロシア
ニンもまた前記の第1図の(b)又はtelと同じブラ
ッグ角の特定ピークを有することがわかる。
本発明の電子写真用感光体は、前記のα形チタニルフタ
ロシアニンを必要に応じてボールミル、サンドミル或い
はアトライター等の摩砕装置で微細な粒子になるまで充
分摩砕して使用してもさしつかえない。その際の摩砕剤
としては、通常用いられるガラスピース、スチールピー
ス、アルミナビーズが挙げられ、更に必要に応じて、食
塩、重炭酸ソーダ等の摩砕助剤を用いてもさしつかえな
い。また摩砕時に分散媒を必要とするときは摩砕時の温
度で液状のものが好ましく、例えば2−エトキシエタノ
ール、ジクライム、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
N、N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン
、ピリジン、モルホリン或いはポリエチレングリコール
等の如き結晶形の変化を促進しないような溶媒が挙げら
れる。
本発明の電子写真用感光体は、例えば、前記した微細化
されたα形チタニルフタロシアニンを適当な有機溶剤中
に溶解した樹脂の溶液に加え、常法の分散機(ボールミ
リング、ペイントシェーカー、レドデイビル、超音波分
散機等)によシ均一に分散させ、これを導電性基板上に
、塗布、乾燥することによシ作製できる。塗布は、通常
ロールコータ−、ワイヤーバー、ドクターブレードなど
を用いる。
適当な溶媒としては、例えば、ベンゼンや、トルエンの
如き芳香族炭化水素類;アセトンや、ブタノンの如きケ
トン類:メチレンクロライド、やクロロホルムの如きノ
Serゲン化炭化水素類;エチルエーテルの如きエーテ
ル類;テトラヒドロフラン、ジオキサンの如き環状エー
テル類;酢酸エチル、メチルセロソルブアセテートの如
きエステル類が挙げられ、これらのうち一種又は二種以
上を用いることができる。
本発明の単層型電子写真用感光体は基板上にα形チタニ
ルフタロシアニンを結着剤中に分散させて成る感光層を
設けたものである。
感光層の厚さは3〜50μが好ましく、更に好ましくは
5〜20μであり、感光層中のチタニルフタロシアニン
の割合は1〜50重量%が好ましく、更1ctFfまし
くは10〜50重量%である。
本発明の感光体の導電性支持体には、例えばアルミニウ
ム等の金属板または金属箔、アルミニウム等の金属を蒸
着したプラスチックフィルム、或は導電処理を施した紙
などが用いられる。
以上のようにして得られる感光体には導電性支持体と感
光層の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ層を設け
ることができる。これらの層の材料としては、ポリアミ
ド、ニトロセルロース、カゼイン、ポリヒニルアルコー
ル等テあり、その膜厚は1μ以下が望ましい。
以下、本発明を実施例によシ、具体的に説明するが、本
発明は、その要旨を越えない限シ、以下の実施例に限定
されるものではない。
〔実施例〕
フタロジニトリル40Iiと4塩化チタン11及びα−
クロロナフタレン500111tの混合物を窒素気流下
240〜250℃で3時間加熱攪拌して反応を完結させ
た。その後、濾過り、生成物であるジクロロチタニウム
フタロシアニンを収得した。得られたジクロロチタニウ
ムフタロシアニンを濃アンモニア水300dの混合物を
1時間加熱還流し、目的物であるチタニルフタロシアニ
ン189を得り。生成−5物はアセトンにより、ソック
スレー抽出器で充分洗浄を行った。
この生成物を質量スペクトル分析したところ、チタニル
フタロシアニン(M  610)を少量含むものであつ
丸実施例1 前記Iによシ得たα形チタニル7タロシアニンをアルミ
ナビーズを用いたボールミルによシ、64時間摩砕した
その微細化チタニルフタロシアニン3部、ポリエステル
樹脂(「バイロン200j 、■東洋紡製)をジクロロ
メタン−1,1,2−)ジクロロエタン混合液(6/4
)K溶解した溶液(14%)42部、ガラスピース45
部をガラス容器に入れペイントシェーカーによ92時間
攪拌した後、乾燥膜厚が10μとなるようにアルミ板上
に塗布し、単層型電子写真感光体を作成した。この感光
体の感度を[ペーパーアナライザー−5p−428J 
(川口電機製作所社製)を用いて、まず感光体を暗所で
印加電圧+6KVのコロナ放電によシ帯電させ初期電位
(■。)を測定し、次に10秒間暗所に放置し10秒後
の表面保持率(■、。/v0)を測定した。ついで、タ
ングステンランプから、その表面照度5ルツクスで光照
射を行い、表面電位が%又は%に減少するまでの時間を
測定する方法で光感度E3A及びE3Aを測定した。
また、同様にして露光開始後15秒後の表面電位(Vt
 a )も測定した。
更に830 nmK分光された光(光強度1omW/m
”)を照射して測定し、同様に光感度(E3’i、E3
’i)を測定した。
この感光体の分光感度は第3図に示すように520〜9
00 n7Flの広い範囲でレーザープリンター用感光
体の実用化感度E3A= 10 erg/cs+2(E
3A:α1d/erg)を超えている。
加えて、実施例1と同一の塗料を透明なPETフィルム
上に塗布し、測定した可視吸い又スペクトルを第4図に
示す。このように650部mと805n1rLIc極大
吸収を示す。
また、第2図はこの塗料のX線回折図である。
実施例2 前記Iで得たチタニルフタロシアニン1部を濃硫酸10
部に5℃以下に保ちながら溶解し、引き続いて2時間攪
拌を続けた。この溶液を氷水200部に徐々に滴下し、
攪拌し、沈澱物を蒸留水で充分洗浄した。(このように
して得られたα形チタニルフタロシアニンのX線回折図
が第1図(0である。) このチタニウム7タロシアニンを用いて、実施例1と同
様の方法で単層型電子写真用感光体を作成し、先と同様
の方法で感光体特性を測定した。
比較例 前記■で得たチタニルフタロシアニンをα−クロロナフ
タレンによシ再結晶精裂して得たβ形チタニル7タロシ
アニンを用いて、実施例1と同様の方法で単層型電子写
真感光体を作成し、先と同様の方法で感光体特性を測定
した。
以上の実施例及び比較例の感光体特性を第1表にまとめ
〔発明の効果〕 本発明の単層型電子写真用感光体は、α形チタニルフタ
ロシアニンを結着剤中に分散してなる感光層を有するこ
とによfi、520〜900nmの広い波長領域で高い
感度を有するものであり、P型(正帯電型つ感光体とし
て優れたものである。特に700〜900 nm前後の
光源を用いたレーザービームプリンタや液晶プリンター
用の感光体として優れている。
本発明の単層型電子写真感光体は、レーザービームプリ
ンタのみでなく、半導体レーザー等の750〜850 
n’mの光源を使用したその他の各種光記録デバイスに
も応用することができる。
【図面の簡単な説明】
第1図は、チタニルフタロシアニンのX線回折図である
。 (al−アシッドペースト法処理をしたα形チタニルフ
タロシアニン (bl−α形チタニルフタロシアニン (C)−β形チタニルフタロシアニン 第2図は、本発明の単層型電子写真用感光体の感光層の
X線回折図である。 第3図は、本発明の単層型電子写真用感光体の相対分光
感度を表す図である。 第4図は、本発明の単層型電子写真用感光体の吸収スペ
クトルを表す図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、α形チタニルフタロシアニンを結着剤中に分散させ
    て成る感光層を有することを特徴とする単層型電子写真
    用感光体。 2、α形チタニルフタロシアニンがX線回折図において
    7.5°、12.3°、16.3°、25.3°、及び
    28.7°の各ブラッグ角2θで強いピークを示すチタ
    ニルフタロシアニンである特許請求の範囲第1項記載の
    電子写真用感光体。
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