JPS61210002A - 芝処理用組成物 - Google Patents
芝処理用組成物Info
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- JPS61210002A JPS61210002A JP61021340A JP2134086A JPS61210002A JP S61210002 A JPS61210002 A JP S61210002A JP 61021340 A JP61021340 A JP 61021340A JP 2134086 A JP2134086 A JP 2134086A JP S61210002 A JPS61210002 A JP S61210002A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
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- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
芝生（ｌａｗｎ）、スポーツ競技場、運動場、公園、ゴ
ルフコース、路傍及び墓地の保全は注目の成長分野であ
る。芝（ｔｕｒｆｇｒａｓｅｓ）の保全のための時間、
労働、化学的処理、消毒及び装置における年間投資は１
９６５年において４２ｉドル以上であることが示された
。更に、全年間芝生保全費用の約５０％は労働（２３，
５％）と装置（２６，５％）とに殆んど等しく分けられ
た。
ルフコース、路傍及び墓地の保全は注目の成長分野であ
る。芝（ｔｕｒｆｇｒａｓｅｓ）の保全のための時間、
労働、化学的処理、消毒及び装置における年間投資は１
９６５年において４２ｉドル以上であることが示された
。更に、全年間芝生保全費用の約５０％は労働（２３，
５％）と装置（２６，５％）とに殆んど等しく分けられ
た。
芝管理の投資の相当な部分は労賃と保全装置の購入、保
守及び運転と関連したコストに使用されるので、草の保
守要求を減少する化学的処理を芝管理実施に補足するこ
とは高度に望ましいであろう。草の成長を遅らせ、従っ
て刈り取りの頻度を減じヘッディング（ｈｅａｄｉｎｇ
）を抑制し望ましくない雑草を制御し、草に対して有害
でなく、且つその外観を変化させない化学的処理の開発
及び使用は芝管理の全保全コストを相当減少させること
ができる。
守及び運転と関連したコストに使用されるので、草の保
守要求を減少する化学的処理を芝管理実施に補足するこ
とは高度に望ましいであろう。草の成長を遅らせ、従っ
て刈り取りの頻度を減じヘッディング（ｈｅａｄｉｎｇ
）を抑制し望ましくない雑草を制御し、草に対して有害
でなく、且つその外観を変化させない化学的処理の開発
及び使用は芝管理の全保全コストを相当減少させること
ができる。
雑草の制御のための化学的除草剤処理の開発における進
歩は芝生（ｔｕｒ４）における雑草制御に好適な広範な
化学品をもたらせた。植物成長調節剤の分野における進
歩は、これらの化学品の成るものが芝に対する使用に好
適であるという発見をもたらした１例えば、メフルイダ
イド（＋ｅｆ Ｉｕｉｄｉｄｅ）、［エムバーク■（Ｅ
ｅｍｂａｒｋ■月Ｎ−［２，４−ジメチル−５−［［
（）リアルオロメチル）−スルホニル１アミノ］−フェ
ニル］アセタミド、３Ｍ社（３ＭＣｏｍｐａ吋）により
製造された植物成長調節剤は芝生及び装飾用権（ｏｒｎ
ａｍｅｎｔａｌ ５ｐｅｃｉｅｓ）に対する成長及び
交響遅延剤として使用するために登録される。もつと最
近では、芝処理の分野の研究は効果を尚め、安全限界（
ｓａｆｅｔｙ ｍａｒｇｉｎｓ）を改良し、同時にい
くつかの効果を得、施用比率を減少させ、１つの特定の
種に対して得られる効果を変えようとする試みにおいて
化学品の混合物の評価をもたらした。
歩は芝生（ｔｕｒ４）における雑草制御に好適な広範な
化学品をもたらせた。植物成長調節剤の分野における進
歩は、これらの化学品の成るものが芝に対する使用に好
適であるという発見をもたらした１例えば、メフルイダ
イド（＋ｅｆ Ｉｕｉｄｉｄｅ）、［エムバーク■（Ｅ
ｅｍｂａｒｋ■月Ｎ−［２，４−ジメチル−５−［［
（）リアルオロメチル）−スルホニル１アミノ］−フェ
ニル］アセタミド、３Ｍ社（３ＭＣｏｍｐａ吋）により
製造された植物成長調節剤は芝生及び装飾用権（ｏｒｎ
ａｍｅｎｔａｌ ５ｐｅｃｉｅｓ）に対する成長及び
交響遅延剤として使用するために登録される。もつと最
近では、芝処理の分野の研究は効果を尚め、安全限界（
ｓａｆｅｔｙ ｍａｒｇｉｎｓ）を改良し、同時にい
くつかの効果を得、施用比率を減少させ、１つの特定の
種に対して得られる効果を変えようとする試みにおいて
化学品の混合物の評価をもたらした。
芝処理として有用な成る化学的組合わせは、ケー・フラ
イ・タウトビダス（Ｋ 、Ｊ 、 Ｔ ａｕＬｖｙｄａ
ｓ）により、１９８３年の植物成長調節物質学会の第１
０回年間会議の議事ｉ（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏ
ｆ Ｔｅｎｔｈ Ａｎｎｕａｌ Ｍｅｅｅｔｉｎ
ｇ ｏｆ ｔｈｅ Ｐｌａｎｔ Ｇｒｏｗｔｈ
Ｒｅｇｕｌａｔｏｒ Ｓ ｏｃｉｅｔｙ、 １９
８３ ）において報告された。この論文はメフルイグイ
ドとクロルスルフロン（ｅｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）
Ｊ ２−りａａ−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリア９＞−２−イル）アミ７カルボニ
ル］ベンゼンスルホンアミドの成る混合物によるす〃ハ
グサ（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）及び
セイバンモロコシ（ｊｏｈｎｓｏ。
イ・タウトビダス（Ｋ 、Ｊ 、 Ｔ ａｕＬｖｙｄａ
ｓ）により、１９８３年の植物成長調節物質学会の第１
０回年間会議の議事ｉ（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏ
ｆ Ｔｅｎｔｈ Ａｎｎｕａｌ Ｍｅｅｅｔｉｎ
ｇ ｏｆ ｔｈｅ Ｐｌａｎｔ Ｇｒｏｗｔｈ
Ｒｅｇｕｌａｔｏｒ Ｓ ｏｃｉｅｔｙ、 １９
８３ ）において報告された。この論文はメフルイグイ
ドとクロルスルフロン（ｅｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）
Ｊ ２−りａａ−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリア９＞−２−イル）アミ７カルボニ
ル］ベンゼンスルホンアミドの成る混合物によるす〃ハ
グサ（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）及び
セイバンモロコシ（ｊｏｈｎｓｏ。
ｇｒａｓｓ）の相乗性成長遅延及びメフルイグイドとメ
チル２−［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミジニ
ル）−７ミノ］カルボニル］アミノ１−スルホニル］ベ
ンゾエートの成る混合物によるイチゴツナギ（ｂｌｕｅ
ｇｒａｓｓ）、セイバンモロコシ及びギョウギシパ（ｂ
ｅｒｖｕｄａｇｒａｓｓ ）に対する同様な効果を開示
する。
チル２−［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミジニ
ル）−７ミノ］カルボニル］アミノ１−スルホニル］ベ
ンゾエートの成る混合物によるイチゴツナギ（ｂｌｕｅ
ｇｒａｓｓ）、セイバンモロコシ及びギョウギシパ（ｂ
ｅｒｖｕｄａｇｒａｓｓ ）に対する同様な効果を開示
する。
全芝生管理プログラムを助長するために化学的組成物を
開発するのに多数の研究及び進歩がなされつつあること
は明らかであるが、種々の異なる成長領域内での気候条
件の変動及び優先される草の種ｊｌｉ１１（ｐｒｅｆｅ
ｒｒｅｄ ｇｒａｓｓ ｖａｒｉｅｔｉｅｓ）の差
により、領域及び種類に依存して異なる処理が多分必要
とされるであろうということも明らかになりっつある。
開発するのに多数の研究及び進歩がなされつつあること
は明らかであるが、種々の異なる成長領域内での気候条
件の変動及び優先される草の種ｊｌｉ１１（ｐｒｅｆｅ
ｒｒｅｄ ｇｒａｓｓ ｖａｒｉｅｔｉｅｓ）の差
により、領域及び種類に依存して異なる処理が多分必要
とされるであろうということも明らかになりっつある。
本発明の目的は、式（Ｉ）
Ｉ
［式中、ＸはＮ又はＣＲ，であり；Ｒは水素；場合によ
り下記の基：Ｃ，−Ｃ，フルコキシ、ハロゲン、ヒドロ
キシル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、ベンジルオキシ、
フリル、フェニル、ハロフェニル、ＣｌＣ４フルキルフ
ェニル、Ｃ、−Ｃ、７／ｌ／コ４ジフェニル、ニトロ７
エ二ル、カルボキシル、ＣＩ−Ｃ，フルコキシ力ルボニ
ル、シアノ又はトリ（ＣＩ Ｃ２）アルキルアンモニ
ウムの１つにより置換されていてもよいＣＩ Ｃｌフ
ルキル；場合により下記のｉ：ｃ、−ｃコアルコキシ、
フェニル、ハロゲン、又はＣ，−Ｃ３アルコキシカルボ
ニルの１つ或いは２個のＣ，−Ｃ，アルコキシ基又は２
つのハロゲン原子により置換されていてもよいＣ）Ｃ１
２フルケニル；場合により１個又は２個のＣＩ Ｃｓ
アルキル基により置換されていてもよいＣ３Ｃｉシクロ
アルキル；Ｃ１−Ｃ１，アルキニル又はカチオン；であ
り、ＲＩ及［／Ｒ２Ｒ２前水素、ハロゲン、Ｃ、−Ｃ、
７ルキシ、ＣＩ Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃｌ−Ｃ
６アルコキシ、ＣＩ Ｃ４アルキルチオ、７エノキシ
、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ＯＣＦ。
り下記の基：Ｃ，−Ｃ，フルコキシ、ハロゲン、ヒドロ
キシル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル、ベンジルオキシ、
フリル、フェニル、ハロフェニル、ＣｌＣ４フルキルフ
ェニル、Ｃ、−Ｃ、７／ｌ／コ４ジフェニル、ニトロ７
エ二ル、カルボキシル、ＣＩ−Ｃ，フルコキシ力ルボニ
ル、シアノ又はトリ（ＣＩ Ｃ２）アルキルアンモニ
ウムの１つにより置換されていてもよいＣＩ Ｃｌフ
ルキル；場合により下記のｉ：ｃ、−ｃコアルコキシ、
フェニル、ハロゲン、又はＣ，−Ｃ３アルコキシカルボ
ニルの１つ或いは２個のＣ，−Ｃ，アルコキシ基又は２
つのハロゲン原子により置換されていてもよいＣ）Ｃ１
２フルケニル；場合により１個又は２個のＣＩ Ｃｓ
アルキル基により置換されていてもよいＣ３Ｃｉシクロ
アルキル；Ｃ１−Ｃ１，アルキニル又はカチオン；であ
り、ＲＩ及［／Ｒ２Ｒ２前水素、ハロゲン、Ｃ、−Ｃ、
７ルキシ、ＣＩ Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃｌ−Ｃ
６アルコキシ、ＣＩ Ｃ４アルキルチオ、７エノキシ
、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ＯＣＦ。
ＣＨＦ ２、ＯＣＦ、、０ＣＨＦ、、ニトロ、シアノ、
Ｃ，−Ｃ４アルキルスルホニル、ＮＲ。
Ｃ，−Ｃ４アルキルスルホニル、ＮＲ。
Ｒ５、場合により１〜３個のハロゲンで置換されていて
もよい直鎖状又は分岐状Ｃ３−Ｃ。
もよい直鎖状又は分岐状Ｃ３−Ｃ。
アルケニルオキシ、場合により１〜３個のハロゲンで置
換されていてもよい直鎖状又は分岐状のＣ，−Ｃ，アル
キニルオキシ、又は場合により１個のＣ，−Ｃ，”アル
キル、ＣｌＣ４アルコキシ又はハロゲンにより置換され
ていてもよいフェニルであり％Ｒ３は水素、ハロゲン、
Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ＋ −Ｃ４アルキルチオ、Ｃ，
−Ｃ４アルコキシ、ＣＦ、、ＮＯ２、ＯＣＦ、、０ＣＨ
Ｆ２又は０ＣＦ２ＣＨＦ、であり、Ｒ１は水素又はＣＩ
Ｃ４フルキルであり％ＲｓはＣ１−Ｃ，フルキルで
あり、そしてＲ５及ＶＲ２は一緒になって、Ｘ＝ＣＲ，
の場合には、Ｒ，Ｒ２が（１）構造： （ＣＨｚ）
（式中、ｎは２，３又Ｌ Ｍ Ｒ。
換されていてもよい直鎖状又は分岐状のＣ，−Ｃ，アル
キニルオキシ、又は場合により１個のＣ，−Ｃ，”アル
キル、ＣｌＣ４アルコキシ又はハロゲンにより置換され
ていてもよいフェニルであり％Ｒ３は水素、ハロゲン、
Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ＋ −Ｃ４アルキルチオ、Ｃ，
−Ｃ４アルコキシ、ＣＦ、、ＮＯ２、ＯＣＦ、、０ＣＨ
Ｆ２又は０ＣＦ２ＣＨＦ、であり、Ｒ１は水素又はＣＩ
Ｃ４フルキルであり％ＲｓはＣ１−Ｃ，フルキルで
あり、そしてＲ５及ＶＲ２は一緒になって、Ｘ＝ＣＲ，
の場合には、Ｒ，Ｒ２が（１）構造： （ＣＨｚ）
（式中、ｎは２，３又Ｌ Ｍ Ｒ。
＝Ｃ−（式中、Ｌ 、 Ｍ 、 Ｒ＠及びＲ１は各々水
素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル ルコキシを表わす）により表わされる環を形成すること
ができ、そしてＸ＝Ｈの場合には、Ｒ１及びＲ２は（１
） Ｒ 、 Ｒ ２が構造−（ＣＨｔ）−（式中・ｎは
３又は４の整数である）により表わされる環を形成する
ことができ、又は（２）それらが結合している炭素と一
緒になって、１個の０又はＳを含む５貞環を形成するこ
とができ、Ｌ Ｍ Ｒ．Ｒ。
素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル ルコキシを表わす）により表わされる環を形成すること
ができ、そしてＸ＝Ｈの場合には、Ｒ１及びＲ２は（１
） Ｒ 、 Ｒ ２が構造−（ＣＨｔ）−（式中・ｎは
３又は４の整数である）により表わされる環を形成する
ことができ、又は（２）それらが結合している炭素と一
緒になって、１個の０又はＳを含む５貞環を形成するこ
とができ、Ｌ Ｍ Ｒ．Ｒ。
Ｍ 、Ｒ ｓ及ｔ／Ｒ，は各々水素、ハロゲン、Ｃ ＋
−Ｃ４アルキル、Ｃ．−Ｃ．アルコキシ、Ｃ．−Ｃ。
−Ｃ４アルキル、Ｃ．−Ｃ．アルコキシ、Ｃ．−Ｃ。
アルキルチオ、ＣＩ Ｃ−４フルキルスルホニル、Ｃ
＋ − Ｃ ４ハロアルキル、ＮＯ２、ＣＮ，７エ二
ル、フェノキシ、アミノ、Ｃ，−Ｃ．アルキルアミノ、
ジ低級アルキルアミノ、クロロフェニル、メチルフェニ
ル、１個の０１、ＣＦ．、ＮＯ．又はＣＨ．基で置換さ
れたフェノキン、ＯＣＦｔＣＨＦ２、ＯＣＦ．、ＯＣＨ
Ｆ．、場合、により１−３個のハロゲンで置換されてい
てもよい直鎖状又は分岐状のＣ ｙ − Ｃ ｇ フル
ケニルオキシ、又は場合により１−３個のハロゲンによ
り置換されていてもよい直鎖状又は分岐状Ｃ，ーＣ．デ
ーＣ。ルオキシである）により表わされた環を形成する
ことができる］のイミダゾリノン化合物又はＸ＝Ｎの場
合にはそれらのＮ−オーシト（但しＲはフルケニル又は
アルキニルであることはできず、そしてＲ．及びＲ２は
ＮＲ．Ｒ，又はアルキルチオであることはできないもの
とする）又はそれらの光学異性体又はそれ ′らのレノ
オ異性体（ｒｅｇｉｏ ｉｓｏｍｅｒｓ）の混合物を
、単独で或いは、２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン
酸又はその塩、マレイン酸ヒドフノッド、Ｎ−（２．４
−ジメチル−５−Ｌ（（）＋）フルオロメチル）−スル
ホニルＪアミノ］フェニルＪアセタミド、２−クロロ−
Ｎ − （（ ４−メトキシ−６−メチル−１＝３ｔ５
）リアノン−２−イル）アミ７カルボ二ル」ベンゼ
ンスルホンアミド又はメチル２−［［［［（４．６−ノ
メチルー２−ビリミノニル）アミノ１カルボニル】アミ
／］スルホニル］ベンゾエート又はその混合物と共に含
有する組成物であって、有害であることなく種々の種類
の草（ｇｒａｓｓ）における成長を減少させ、シードヘ
ッディング（ｓｅｅｄ ｈｅａｄｉｎｇ）を抑制し、
そして成る雑草を制御し、更に、特定の成長条件下に与
えられた種々の草に対する所望の効果又は効果群が各成
分の組合わせ及び割合を変える□ことにより得られ得る
組成物を提供することである。
＋ − Ｃ ４ハロアルキル、ＮＯ２、ＣＮ，７エ二
ル、フェノキシ、アミノ、Ｃ，−Ｃ．アルキルアミノ、
ジ低級アルキルアミノ、クロロフェニル、メチルフェニ
ル、１個の０１、ＣＦ．、ＮＯ．又はＣＨ．基で置換さ
れたフェノキン、ＯＣＦｔＣＨＦ２、ＯＣＦ．、ＯＣＨ
Ｆ．、場合、により１−３個のハロゲンで置換されてい
てもよい直鎖状又は分岐状のＣ ｙ − Ｃ ｇ フル
ケニルオキシ、又は場合により１−３個のハロゲンによ
り置換されていてもよい直鎖状又は分岐状Ｃ，ーＣ．デ
ーＣ。ルオキシである）により表わされた環を形成する
ことができる］のイミダゾリノン化合物又はＸ＝Ｎの場
合にはそれらのＮ−オーシト（但しＲはフルケニル又は
アルキニルであることはできず、そしてＲ．及びＲ２は
ＮＲ．Ｒ，又はアルキルチオであることはできないもの
とする）又はそれらの光学異性体又はそれ ′らのレノ
オ異性体（ｒｅｇｉｏ ｉｓｏｍｅｒｓ）の混合物を
、単独で或いは、２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン
酸又はその塩、マレイン酸ヒドフノッド、Ｎ−（２．４
−ジメチル−５−Ｌ（（）＋）フルオロメチル）−スル
ホニルＪアミノ］フェニルＪアセタミド、２−クロロ−
Ｎ − （（ ４−メトキシ−６−メチル−１＝３ｔ５
）リアノン−２−イル）アミ７カルボ二ル」ベンゼ
ンスルホンアミド又はメチル２−［［［［（４．６−ノ
メチルー２−ビリミノニル）アミノ１カルボニル】アミ
／］スルホニル］ベンゾエート又はその混合物と共に含
有する組成物であって、有害であることなく種々の種類
の草（ｇｒａｓｓ）における成長を減少させ、シードヘ
ッディング（ｓｅｅｄ ｈｅａｄｉｎｇ）を抑制し、
そして成る雑草を制御し、更に、特定の成長条件下に与
えられた種々の草に対する所望の効果又は効果群が各成
分の組合わせ及び割合を変える□ことにより得られ得る
組成物を提供することである。
驚くべきことに、式（１）により表わされた化合物は、
芝生の成長を遅延しそしてシードヘッド（Ｓｅｅｄ
ｈｅａｄｓ）を抑制するのに有効であることが見出され
た。更に、効果の長続き（ｌｏｎｇｅｖｉｔｙ）及び効
果の範囲は、式（１）の化合物を、２−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２
−イル）ニコチン酸又はその塩、マレイン酸ヒドラジッ
ド、Ｎ−［２，４−ジメチル−５−［１（）リフルオロ
メチル）−スルホニル１アミノ１フエニル［アセタミド
、２−クロロ−Ｎ−（（４−メトキシー６−メチル−１
，３，５−トリアジン−２−イル）アミ７カルボニル］
ベンゼンスルホンアミド又はメチル−［［［［（４，６
−ノメチルー２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］
アミノ］スルホニル】ベンゾエートの１つ又はそれより
多くのものと共に施用することによって相当増加させる
ことがでかることが見出された。更に、上記成分の各々
の割合を変えることによって成長遅延の望ましい効果、
ヘッド抑制（ｈｅａｄ １ｎｈｉｂｉｔｉｏｎ）及び
成る雑草（ｗｅｅｄｓ ）の制御が、草に有害であるこ
となく種々の種類の草において得られ得ることが見出さ
れた。本発明の芝管理組成物に使用するために好適な好
ましい化合物は下記表１に示される。
芝生の成長を遅延しそしてシードヘッド（Ｓｅｅｄ
ｈｅａｄｓ）を抑制するのに有効であることが見出され
た。更に、効果の長続き（ｌｏｎｇｅｖｉｔｙ）及び効
果の範囲は、式（１）の化合物を、２−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２
−イル）ニコチン酸又はその塩、マレイン酸ヒドラジッ
ド、Ｎ−［２，４−ジメチル−５−［１（）リフルオロ
メチル）−スルホニル１アミノ１フエニル［アセタミド
、２−クロロ−Ｎ−（（４−メトキシー６−メチル−１
，３，５−トリアジン−２−イル）アミ７カルボニル］
ベンゼンスルホンアミド又はメチル−［［［［（４，６
−ノメチルー２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］
アミノ］スルホニル】ベンゾエートの１つ又はそれより
多くのものと共に施用することによって相当増加させる
ことがでかることが見出された。更に、上記成分の各々
の割合を変えることによって成長遅延の望ましい効果、
ヘッド抑制（ｈｅａｄ １ｎｈｉｂｉｔｉｏｎ）及び
成る雑草（ｗｅｅｄｓ ）の制御が、草に有害であるこ
となく種々の種類の草において得られ得ることが見出さ
れた。本発明の芝管理組成物に使用するために好適な好
ましい化合物は下記表１に示される。
表 １
（ａ） Ｘ ＲＲ＋ Ｒ２Ｎ ＨＨ
ＯＣＨ。
ＯＣＨ。
（ｂ） Ｎ Ｈ−ＣＩＩ＝ＣＩＩ−ＣＨ＝Ｃ１ｌ
（ｄ） Ｎ Ｈ−０ＣＨａＣＩＩ＝ＣＩＩ□
■］（ｅ） Ｎ Ｈ−Ｃ１ｌｚ−Ｃ１ｌｚ−０−
（ｆ） Ｎ Ｃ２Ｈ５０ＣＨ３ＨＯＣＲ，０Ｃ１
１゜ （Ｉｔ） Ｎ ＨＣ２Ｈ５！−Ｉ（ｉ）
Ｎ １１ −フェニル ｌ−１（ｊ）
Ｎ Ｈ−ＣＩＩ＝ＣＩ−Ｃ＝ＣＩｌ−（ｋ）
Ｎ ＣＨ，ＨＯＣＨ。
（ｄ） Ｎ Ｈ−０ＣＨａＣＩＩ＝ＣＩＩ□
■］（ｅ） Ｎ Ｈ−Ｃ１ｌｚ−Ｃ１ｌｚ−０−
（ｆ） Ｎ Ｃ２Ｈ５０ＣＨ３ＨＯＣＲ，０Ｃ１
１゜ （Ｉｔ） Ｎ ＨＣ２Ｈ５！−Ｉ（ｉ）
Ｎ １１ −フェニル ｌ−１（ｊ）
Ｎ Ｈ−ＣＩＩ＝ＣＩ−Ｃ＝ＣＩｌ−（ｋ）
Ｎ ＣＨ，ＨＯＣＨ。
２ ２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸 ３ マレイン酸ヒト２ジツド ４ Ｎ−［２，４−ジメチル−５−［［（トリフルオ
ロメチル）−スルホニル１アミノ１７エエル１アセタミ
ド ５ クロロスルフ０ン、２−クロロ−Ｎ−［（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−１リアノン−２−イル
）アミ７カルボニル１ベンゼンスルホンアミド ６ メチル−［［ｔ［（４、６−ノメチルー２−ピリミ
ジエル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニルＪベ
ンゾエート 上記した如く、本発明の組成物は草（ｇｒａｓｓ ）を
害することなく異なった種類の草に対する異なった効果
又は同じ一組の効果を得るために変えることができる。
−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸 ３ マレイン酸ヒト２ジツド ４ Ｎ−［２，４−ジメチル−５−［［（トリフルオ
ロメチル）−スルホニル１アミノ１７エエル１アセタミ
ド ５ クロロスルフ０ン、２−クロロ−Ｎ−［（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−１リアノン−２−イル
）アミ７カルボニル１ベンゼンスルホンアミド ６ メチル−［［ｔ［（４、６−ノメチルー２−ピリミ
ジエル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニルＪベ
ンゾエート 上記した如く、本発明の組成物は草（ｇｒａｓｓ ）を
害することなく異なった種類の草に対する異なった効果
又は同じ一組の効果を得るために変えることができる。
成分の各々に対する割合の好ましい範囲は下記表Ｈに例
示される。
示される。
表−り
本発明の芝生管理組成物のための好ましい割合の範囲
一順一に−Ａ ラム へクタール
２ ０．１−２００
１＋２ ５００−２５０＋０．２５−２５１＋
３ ５−２５０＋２０−５０００１＋４
５−２５０＋２０−５００１＋５ ５−２
５０＋０．２５−２０１＋６ ５−２５０＋０
．２５−２０上記した如く、各成分の割合を調節するこ
とによって、組成物は下表■に示された如き多様な種類
に対して使用することができる。
３ ５−２５０＋２０−５０００１＋４
５−２５０＋２０−５００１＋５ ５−２
５０＋０．２５−２０１＋６ ５−２５０＋０
．２５−２０上記した如く、各成分の割合を調節するこ
とによって、組成物は下表■に示された如き多様な種類
に対して使用することができる。
激−−１
異なる種類の隼に対するｊ
車
ｉ ｓ、ｏ−５ｏｏ、ｏ
ｓ、ｏ−５ｏｏ、。
ｓ、ｏ−５ｏｏ、。
２ ５．０−２００．０
０．１−２０．０ｉ＋２ ５．０
−２５０．０＋ ５．０−２５０．００．２５−
２５．０ ０，２５−２５．０１＋３
５．０−２５０．０＋ ５．０−
２５０．０２０．０−５０００．０ ２０．０−５
０００１＋４ ５０．０−２５０．
０＋ ５．０−２５０．００．２５−１０．０
０，２５−１０．０１＋５
５．０−２５０．０＋ ５．０−２５０．０
０．２５−１０．０ ０，２５−１０．０１
＋６ ５．０−２５０．０＋
５．０−２５０．００．２５−１０．０
０．２５−１０．０１＋２＋４ １−２５０
＋ １−２５０＋０．２５−２５＋
０．２５−２５＋鉱或の調整 ５．０−２５０．０ ５，０−２５０．００．
１−１０．０ ０．１−１０．０＋
５．０−１５０．０＋ ５．０−１５０．０十０．
５−１０．０ ０，５−１０．０＋ ５
゜０−１５０．０＋ ５．０−１５０．０＋、０
２Ｇ、０−２５００．０ ２０．０−２５００．０
÷ ５．０−１５０．Ｏ＋ ５．０−１５０．
０十０．２５−５．０ ０．２５−５．０ ′
＋ ５．０−１５０．０＋ ５．０−１５
０．Ｏ十０．２５−５．０ ０．２５−５．
０＋ ｓ、ｏ−１ｓｏ、ｏ＋ ｓ、ｏ−ｔ
ｓｏ、ｏ十０．２５−５．ＯＯ，２５−５，０ １−２５０＋ −１−２５０＋ ｏ、 ２ｓ−ｔｏ＋ ０．２５−１０＋１＋
２＋５ １−２５０＋ １−２
５０十０．２５−２５＋ ０．２５−
２５＋０．２５−１０ ０．２５−
５１＋２＋６ １−２５０＋
１−２５０＋０．２５−２５＋ ０．２５
−２５十０．２５−１０ ０゜２５−
１０１−２５０＋ ｊ−２５０＋０．２５
−２５＋ ０．２５−２５十０．２５−５
０．２５−５１−２５０＋１−２５０
＋ ０．２５−２５＋ ０．２５−２５＋２
５＋０．２５−５ ０．２５−５本発明の組成
物は草の出芽後処理（ｐｏｓｔ−ｅｖｂｅｒｇｃｎｃｅ
ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）により好都合に施用すること
ができる。それらはすべての成分の混合物として又は継
続的路Ｊ！Ｉ！（Ｓｅｑｕｅｎｔｉａｌ ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔｓ）として施用することができる。Ｒが水素で
ある式（１）の化合物は、酸、例えば、２−（イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２
−イル）ニコチン酸でありそしてこれらの化合物はＲが
塩形成性カチオンである酸の塩として施用することがで
きるので、組成物は水性溶液及び非イオン性表面活性剤
を含有する懸濁液として及び水に直接成分を導入するか
又は濃縮物、懸濁液、乳液、ｔ１ｊ潤可能な粉末（ｗｅ
ｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、分散可能な粒状物
等を施用に先立ち水に加えることによって調製すること
ができる湿展剤（ｗｅＬｔａｂｌｅ ＢｅｒｕＳ）と
して施用することができる。更に、本発明の組成物のい
くつかを含有する粒状組成物を芝生に施用し、続いて必
要に応じて追加の出芽後処理を施こすことができる。本
発明を下記の実施例により更に説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
０．１−２０．０ｉ＋２ ５．０
−２５０．０＋ ５．０−２５０．００．２５−
２５．０ ０，２５−２５．０１＋３
５．０−２５０．０＋ ５．０−
２５０．０２０．０−５０００．０ ２０．０−５
０００１＋４ ５０．０−２５０．
０＋ ５．０−２５０．００．２５−１０．０
０，２５−１０．０１＋５
５．０−２５０．０＋ ５．０−２５０．０
０．２５−１０．０ ０，２５−１０．０１
＋６ ５．０−２５０．０＋
５．０−２５０．００．２５−１０．０
０．２５−１０．０１＋２＋４ １−２５０
＋ １−２５０＋０．２５−２５＋
０．２５−２５＋鉱或の調整 ５．０−２５０．０ ５，０−２５０．００．
１−１０．０ ０．１−１０．０＋
５．０−１５０．０＋ ５．０−１５０．０十０．
５−１０．０ ０，５−１０．０＋ ５
゜０−１５０．０＋ ５．０−１５０．０＋、０
２Ｇ、０−２５００．０ ２０．０−２５００．０
÷ ５．０−１５０．Ｏ＋ ５．０−１５０．
０十０．２５−５．０ ０．２５−５．０ ′
＋ ５．０−１５０．０＋ ５．０−１５
０．Ｏ十０．２５−５．０ ０．２５−５．
０＋ ｓ、ｏ−１ｓｏ、ｏ＋ ｓ、ｏ−ｔ
ｓｏ、ｏ十０．２５−５．ＯＯ，２５−５，０ １−２５０＋ −１−２５０＋ ｏ、 ２ｓ−ｔｏ＋ ０．２５−１０＋１＋
２＋５ １−２５０＋ １−２
５０十０．２５−２５＋ ０．２５−
２５＋０．２５−１０ ０．２５−
５１＋２＋６ １−２５０＋
１−２５０＋０．２５−２５＋ ０．２５
−２５十０．２５−１０ ０゜２５−
１０１−２５０＋ ｊ−２５０＋０．２５
−２５＋ ０．２５−２５十０．２５−５
０．２５−５１−２５０＋１−２５０
＋ ０．２５−２５＋ ０．２５−２５＋２
５＋０．２５−５ ０．２５−５本発明の組成
物は草の出芽後処理（ｐｏｓｔ−ｅｖｂｅｒｇｃｎｃｅ
ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）により好都合に施用すること
ができる。それらはすべての成分の混合物として又は継
続的路Ｊ！Ｉ！（Ｓｅｑｕｅｎｔｉａｌ ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔｓ）として施用することができる。Ｒが水素で
ある式（１）の化合物は、酸、例えば、２−（イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２
−イル）ニコチン酸でありそしてこれらの化合物はＲが
塩形成性カチオンである酸の塩として施用することがで
きるので、組成物は水性溶液及び非イオン性表面活性剤
を含有する懸濁液として及び水に直接成分を導入するか
又は濃縮物、懸濁液、乳液、ｔ１ｊ潤可能な粉末（ｗｅ
ｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、分散可能な粒状物
等を施用に先立ち水に加えることによって調製すること
ができる湿展剤（ｗｅＬｔａｂｌｅ ＢｅｒｕＳ）と
して施用することができる。更に、本発明の組成物のい
くつかを含有する粒状組成物を芝生に施用し、続いて必
要に応じて追加の出芽後処理を施こすことができる。本
発明を下記の実施例により更に説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
実施例１
成 ゛ させるための本 明の組成 の 価評価され
るべき種類の草の種子（ｓｅｅｄｓ）を、砂（３２％）
、シルト（４８％）及びクレー（２０％）（重量％）の
混合物より成る温室用土壌（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ
ｓ。
るべき種類の草の種子（ｓｅｅｄｓ）を、砂（３２％）
、シルト（４８％）及びクレー（２０％）（重量％）の
混合物より成る温室用土壌（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ
ｓ。
１ｆ）１００ボンド当り種子７オンスの割合で土壌と３
分間タンプリングする。１／２インチ１！！−サのこの
種子混合物の層を温室土壌を含有する４インチ直径ポッ
トに入れ、そして植物を発芽させ（ｇｅｒｍｉｎａｔｅ
）そして処理前に６−８週間Ｊ＆長させる。
分間タンプリングする。１／２インチ１！！−サのこの
種子混合物の層を温室土壌を含有する４インチ直径ポッ
トに入れ、そして植物を発芽させ（ｇｅｒｍｉｎａｔｅ
）そして処理前に６−８週間Ｊ＆長させる。
植物を１／２インチの高さに刈り取りそしてアルキルア
リールポリオキシエチレングリコール、遊離脂肪酸及び
２−プロパツールの非イオン性表面活性剤混合物０．２
５容量％並びに式（１）（ａ）−（ｋ）化合物及び化合
物２，３，４及Ｖ５を単独で又は組合わせにおいて含有
する水性溶液１００ｍｊ！を種々の噴霧速度で噴霧する
。各処理は３つのポットに施されそしてポットは植物が
標帛温室手続きを使用するように注意して温室中にラン
ダムに置かれる。処理の３週間の後、植物を１／２イン
チに刈り取りそして刈り取ったものをオープン中で９０
℃で４８時間乾燥しそして各処理に対する刈り取ったも
のの乾燥重量を記録する。それぞれ、オニウシノケグサ
（ｔａｌｌ ｒｅｓｃｕｅ）及びギョウギシパ（Ｌ＋
ｃｒｔΩｕｄａｇｒａｓｓ）に対して得られた結果の要
約である表■及びＶを検討すると、刈り取り物乾燥重曖
により測定した芝の成長の遅延に対して、式Ｉ（ａ＞−
（ｋ）化合物単独の有効性を明らかに示しておりそして
化合物２．３．４及び５と併用した場合のこれらの式１
（ａ） −（ｋ）化合物の改良された有効性を更に示
す。
リールポリオキシエチレングリコール、遊離脂肪酸及び
２−プロパツールの非イオン性表面活性剤混合物０．２
５容量％並びに式（１）（ａ）−（ｋ）化合物及び化合
物２，３，４及Ｖ５を単独で又は組合わせにおいて含有
する水性溶液１００ｍｊ！を種々の噴霧速度で噴霧する
。各処理は３つのポットに施されそしてポットは植物が
標帛温室手続きを使用するように注意して温室中にラン
ダムに置かれる。処理の３週間の後、植物を１／２イン
チに刈り取りそして刈り取ったものをオープン中で９０
℃で４８時間乾燥しそして各処理に対する刈り取ったも
のの乾燥重量を記録する。それぞれ、オニウシノケグサ
（ｔａｌｌ ｒｅｓｃｕｅ）及びギョウギシパ（Ｌ＋
ｃｒｔΩｕｄａｇｒａｓｓ）に対して得られた結果の要
約である表■及びＶを検討すると、刈り取り物乾燥重曖
により測定した芝の成長の遅延に対して、式Ｉ（ａ＞−
（ｋ）化合物単独の有効性を明らかに示しておりそして
化合物２．３．４及び５と併用した場合のこれらの式１
（ａ） −（ｋ）化合物の改良された有効性を更に示
す。
表 ■
１（１＋） ２０．Ｏｇ ３７１（１＋）
４０．０ｇ ５１２ ｉ、ｏ、、
２ ２ ２、Ｏｇ
３１（ｊ） ２０．Ｏｇ
２９１（ｊ）
４０．０ｇ ３２１（Ｄ
６０．Ｏｇ ２５
１（ｈ）＋２ ２０．０ｇ＋１．０．
５２１（ｈ）＋２ ２０，０ｇ＋２．Ｏｇ
５２１（１＋）＋２ ４０．
０ｇ＋ １．０ｇ ３７１（ｈ）＋２
４０．０ｇ＋２．Ｏｇ
フロ４ ０．１２５１ｂ
８４ ０．３
７５１ｂ ５９１（ｂ）＋４
２０，０ｇ＋０．１２５１ｂ ８０
１（ｊ）＋４ ４０，０ｇ＋０．１２５１ｂ
８２１（ｊ）＋４ ２０．０ｇ＋０．
１２５１ｂ −６０１（ｊ）＋４ ４０．０ｇ＋
０．１２５１ｂ ４６１（ｊ）＋４
６０．０ｇ＋０．１２５１ｂ ６４３
１．５１ｂ
２３ ３、ｌｌｂ
７１（ｂ）＋３ ２０．０ｇ＋１，５
１ｂ ４５１（ｈ）＋３ ４０，０
ｇ＋１．５１ｂ ６８１（ｊ）＋３
２０．０ｇ＋１．５１ｂ ７０！（ｊ）
＋ ：Ｊ ２０．Ｏｇ＋ １．５１ｂ
フ０１（ｊ）＋３ ４０．
０ｇ＋１．５１ｂ ４９１（ｊ）＋ ３
６０．０ｇ＋ １．５１ｂ ４６
表■ １（ｈ） ５．０ １５．３１（１
＋） １０．０
１４．フ１（ｂ） １５
，０ １２．フ１（ｂ）
２０．Ｑ
１２．フ１（ｈ） ４
０．Ｑ ５フ、３
１（ｈ） １００，０
７１．３２ ２．
００ ２４．フ増加２ ４
．００ ８，０増加２ ６．００
５９，３２ ８．００ ８２
，０１（ｈ）＋２ ５．０＋ ２，０
１９．３Ｊ（ｂ）＋２ ５．Ｏ＋４，０
４４，７１（ｈ）＋２ ５．０＋
８，０ ８２．０１（ｈ）＋２
１０．Ｏ＋０．５ ３４．０１（ｈ）＋
２ １０．０＋１．０ ５．３
１（ｈ）＋２ １０．０＋２．０
３８．フ１（ｈ）＋２ １０．０＋
４．０ ５２，０１（ｈ）＋２ １
０．０＋６，０ ８６．０１（１＋）＋
２ ｔｏ、ｏ＋ ８．０ ８８
，７１（ｈ）＋２ １５．Ｏ＋０．２５
３８．７１（ｈ）＋２ １５．Ｏ＋０．
５ １８．フ１（ｈ）＋２
１５．Ｏ＋１．０ ２．０増加１（ｈ）
＋２ １５．Ｏ＋２．０ ８．０増加
１（ｈ）＋２ １５．０＋４，０
１０，７１（ｈ）＋２ １５．０＋６．０
８３．３１（）＋）＋２ １５．Ｏ
＋８．０ ７８，０１（ｂ）＋２
ｇｏ、ｏ＋ｏ、ｚｓ ４８，７
１（ｈ）＋２ ２０．Ｏ＋０．５
１８．７１（ｈ）＋２ ２０．Ｏ＋１．０
１８，０１（ｈ）＋２ ２０．０
＋２．０ ５４，０１（ｈ）＋２’
２Ｇ、Ｏ＋４’、Ｏ４５，３１（ｈ）＋２
２０．Ｏ＋６．０ ’ ６６．７１
（１＋）＋ ２ ２５．０＋０．２５
７．３１（＋＋）＋２ ２５．０＋０．５
０ ２７．３１（Ｉ＋）＋２ ２
５．Ｏ＋１，０ ３６．７１（ｈ）＋２
２５．０＋２．０ ７５゜３１
（ｂ）＋２ ２５．０＋４，０
７６．０１（ｈ）＋２ ３０．Ｏ＋６．０
８８．０１（ｈ）＋２ ３０
．０＋０．２５ ３６．７１（ｈ）＋
２ ３０．Ｏ＋０．５０ ２０．
０１（）＋）＋２ ３０．Ｏ＋１．０
４２．７１（ｈ）＋２ ３０．０＋２．
０ ７８．０１（ｂ）＋２
３０．Ｏ＋４．０ ６４．フ１（ｈ）＋
２ ３０．Ｏ＋０．２５ １６．０
１（１＋）＋２ ３５．０＋０．５０
４４．０１（ｈ）＋２ ３５．Ｏ＋１．０
３１．３１（１＋）＋２ ３
５．Ｏ＋２，０ ５８．フ１（ｈ
）＋２ ４０．０＋０．２５ ４８
．０１（ｈ）＋２ ４０．０＋０．５０ 、
３２．７１（ｈ）＋２ ４０
．０＋１．０ ４’、０１（ＩＩン
＋２ ４０．０＋２．０
６８．０４ ５０．
０ ５．３４
１００．０ ５．３増加４
５００．０ ４
Ｂ、０１（ｂ）＋４ １０．Ｏ＋５０．Ｏ３５，
３１（ｈ）＋４ １０．０＋１００，０
２７．３１（ｈ）＋４ １０．Ｏ＋５００，
０ ４７．３Ｈｈ）＋４ １５
．０＋５０，０ １２．０１（ｈ）＋
４ １５．０＋１００．０ ４，
０１（ｈ）＋４ １５．０＋５００．０
１７．３１（ｈ）＋４ ２０．０＋５０．
０ ２９，３１（ｈ）＋４ ２０
．Ｑ＋１００，０ ３４，０１（１＋）＋
４ ２０．０＋５００．０ ５０．
０１（ｈ）＋４ ２５．０＋５０．０
５４，０１（ｈ）＋４ ２５．Ｏ＋１００．
０ ６３．３１（ｈ）＋４ ２５．
Ｏ＋５００，０ １２，０２＋４
０．５＋５０．０ ９，３増加２＋ ４
０．５＋ １００，０ １８，０増加２
＋４ ０．５＋５００．０ ３
６，７２＋４ １．０＋５０．０
３３，３２＋４ １．Ｏ＋１００
．０ ４２，０２ ＋ ４
１．０ ＋５００．０ ４８，０２＋４
２．０＋５０，０ ２６，
７２＋４ ２．０＋１００．０
４８，０２＋４ ２．Ｏ＋５００．０
７５．３２＋４ ４．０＋５
０，０ ３７，３２＋ ４
４．０＋１００．０ ２０．７２＋４
４．Ｏ＋５００，０ ３３．
３実施例２ オニウシノケグサ、ナ〃ハグサ、ネズミムギ及びホリム
ギを包含する混生状＠ （ｍｉｘｅｄ ５ｔａｎｄ）
の草を含有する６フイー）Ｘｉ ２フイートの小地所（
ｐｌｏｔ）を１にの高さに刈り取る。刈り取って２４時
間後、小地所をフルキルアリールポリオキシエチレング
リコール、遊離脂肪酸及び２−プロパノールの非イオン
性表面活性剤混合物０．２５容量％及び式（１）（ａ）
−（ｋ）化合物及び化合物２，３．４及び５を単独及び
組合わせにおいて含有する水性溶液を種々の濃度で噴霧
する。２５〃ロン／ニーカーの噴霧に相当するように十
分な水性溶液を施こす、各処理を試験区域内にランダム
に位置している３つの小地所に施こされそして各処理に
対する結果は３つの反復実験（ｒｅｐｌｉｃａｔｅ）を
平均することによって得られる。各処理小地所の高さは
処理ａ３週間及び５週間台に測定されて成長遅延に対す
る処理の有効性を決定する。混生状態の草に対して得ら
れた結果の要約である表■の検討は、式１ （ａ）−（
ｋ）化合物単独の有効性を示し、更に化合物２，３．４
及び５との併用におけるこれらの式１ （ａ） −（ｋ
）化合物の改良された有効性を更にしめす。
４０．０ｇ ５１２ ｉ、ｏ、、
２ ２ ２、Ｏｇ
３１（ｊ） ２０．Ｏｇ
２９１（ｊ）
４０．０ｇ ３２１（Ｄ
６０．Ｏｇ ２５
１（ｈ）＋２ ２０．０ｇ＋１．０．
５２１（ｈ）＋２ ２０，０ｇ＋２．Ｏｇ
５２１（１＋）＋２ ４０．
０ｇ＋ １．０ｇ ３７１（ｈ）＋２
４０．０ｇ＋２．Ｏｇ
フロ４ ０．１２５１ｂ
８４ ０．３
７５１ｂ ５９１（ｂ）＋４
２０，０ｇ＋０．１２５１ｂ ８０
１（ｊ）＋４ ４０，０ｇ＋０．１２５１ｂ
８２１（ｊ）＋４ ２０．０ｇ＋０．
１２５１ｂ −６０１（ｊ）＋４ ４０．０ｇ＋
０．１２５１ｂ ４６１（ｊ）＋４
６０．０ｇ＋０．１２５１ｂ ６４３
１．５１ｂ
２３ ３、ｌｌｂ
７１（ｂ）＋３ ２０．０ｇ＋１，５
１ｂ ４５１（ｈ）＋３ ４０，０
ｇ＋１．５１ｂ ６８１（ｊ）＋３
２０．０ｇ＋１．５１ｂ ７０！（ｊ）
＋ ：Ｊ ２０．Ｏｇ＋ １．５１ｂ
フ０１（ｊ）＋３ ４０．
０ｇ＋１．５１ｂ ４９１（ｊ）＋ ３
６０．０ｇ＋ １．５１ｂ ４６
表■ １（ｈ） ５．０ １５．３１（１
＋） １０．０
１４．フ１（ｂ） １５
，０ １２．フ１（ｂ）
２０．Ｑ
１２．フ１（ｈ） ４
０．Ｑ ５フ、３
１（ｈ） １００，０
７１．３２ ２．
００ ２４．フ増加２ ４
．００ ８，０増加２ ６．００
５９，３２ ８．００ ８２
，０１（ｈ）＋２ ５．０＋ ２，０
１９．３Ｊ（ｂ）＋２ ５．Ｏ＋４，０
４４，７１（ｈ）＋２ ５．０＋
８，０ ８２．０１（ｈ）＋２
１０．Ｏ＋０．５ ３４．０１（ｈ）＋
２ １０．０＋１．０ ５．３
１（ｈ）＋２ １０．０＋２．０
３８．フ１（ｈ）＋２ １０．０＋
４．０ ５２，０１（ｈ）＋２ １
０．０＋６，０ ８６．０１（１＋）＋
２ ｔｏ、ｏ＋ ８．０ ８８
，７１（ｈ）＋２ １５．Ｏ＋０．２５
３８．７１（ｈ）＋２ １５．Ｏ＋０．
５ １８．フ１（ｈ）＋２
１５．Ｏ＋１．０ ２．０増加１（ｈ）
＋２ １５．Ｏ＋２．０ ８．０増加
１（ｈ）＋２ １５．０＋４，０
１０，７１（ｈ）＋２ １５．０＋６．０
８３．３１（）＋）＋２ １５．Ｏ
＋８．０ ７８，０１（ｂ）＋２
ｇｏ、ｏ＋ｏ、ｚｓ ４８，７
１（ｈ）＋２ ２０．Ｏ＋０．５
１８．７１（ｈ）＋２ ２０．Ｏ＋１．０
１８，０１（ｈ）＋２ ２０．０
＋２．０ ５４，０１（ｈ）＋２’
２Ｇ、Ｏ＋４’、Ｏ４５，３１（ｈ）＋２
２０．Ｏ＋６．０ ’ ６６．７１
（１＋）＋ ２ ２５．０＋０．２５
７．３１（＋＋）＋２ ２５．０＋０．５
０ ２７．３１（Ｉ＋）＋２ ２
５．Ｏ＋１，０ ３６．７１（ｈ）＋２
２５．０＋２．０ ７５゜３１
（ｂ）＋２ ２５．０＋４，０
７６．０１（ｈ）＋２ ３０．Ｏ＋６．０
８８．０１（ｈ）＋２ ３０
．０＋０．２５ ３６．７１（ｈ）＋
２ ３０．Ｏ＋０．５０ ２０．
０１（）＋）＋２ ３０．Ｏ＋１．０
４２．７１（ｈ）＋２ ３０．０＋２．
０ ７８．０１（ｂ）＋２
３０．Ｏ＋４．０ ６４．フ１（ｈ）＋
２ ３０．Ｏ＋０．２５ １６．０
１（１＋）＋２ ３５．０＋０．５０
４４．０１（ｈ）＋２ ３５．Ｏ＋１．０
３１．３１（１＋）＋２ ３
５．Ｏ＋２，０ ５８．フ１（ｈ
）＋２ ４０．０＋０．２５ ４８
．０１（ｈ）＋２ ４０．０＋０．５０ 、
３２．７１（ｈ）＋２ ４０
．０＋１．０ ４’、０１（ＩＩン
＋２ ４０．０＋２．０
６８．０４ ５０．
０ ５．３４
１００．０ ５．３増加４
５００．０ ４
Ｂ、０１（ｂ）＋４ １０．Ｏ＋５０．Ｏ３５，
３１（ｈ）＋４ １０．０＋１００，０
２７．３１（ｈ）＋４ １０．Ｏ＋５００，
０ ４７．３Ｈｈ）＋４ １５
．０＋５０，０ １２．０１（ｈ）＋
４ １５．０＋１００．０ ４，
０１（ｈ）＋４ １５．０＋５００．０
１７．３１（ｈ）＋４ ２０．０＋５０．
０ ２９，３１（ｈ）＋４ ２０
．Ｑ＋１００，０ ３４，０１（１＋）＋
４ ２０．０＋５００．０ ５０．
０１（ｈ）＋４ ２５．０＋５０．０
５４，０１（ｈ）＋４ ２５．Ｏ＋１００．
０ ６３．３１（ｈ）＋４ ２５．
Ｏ＋５００，０ １２，０２＋４
０．５＋５０．０ ９，３増加２＋ ４
０．５＋ １００，０ １８，０増加２
＋４ ０．５＋５００．０ ３
６，７２＋４ １．０＋５０．０
３３，３２＋４ １．Ｏ＋１００
．０ ４２，０２ ＋ ４
１．０ ＋５００．０ ４８，０２＋４
２．０＋５０，０ ２６，
７２＋４ ２．０＋１００．０
４８，０２＋４ ２．Ｏ＋５００．０
７５．３２＋４ ４．０＋５
０，０ ３７，３２＋ ４
４．０＋１００．０ ２０．７２＋４
４．Ｏ＋５００，０ ３３．
３実施例２ オニウシノケグサ、ナ〃ハグサ、ネズミムギ及びホリム
ギを包含する混生状＠ （ｍｉｘｅｄ ５ｔａｎｄ）
の草を含有する６フイー）Ｘｉ ２フイートの小地所（
ｐｌｏｔ）を１にの高さに刈り取る。刈り取って２４時
間後、小地所をフルキルアリールポリオキシエチレング
リコール、遊離脂肪酸及び２−プロパノールの非イオン
性表面活性剤混合物０．２５容量％及び式（１）（ａ）
−（ｋ）化合物及び化合物２，３．４及び５を単独及び
組合わせにおいて含有する水性溶液を種々の濃度で噴霧
する。２５〃ロン／ニーカーの噴霧に相当するように十
分な水性溶液を施こす、各処理を試験区域内にランダム
に位置している３つの小地所に施こされそして各処理に
対する結果は３つの反復実験（ｒｅｐｌｉｃａｔｅ）を
平均することによって得られる。各処理小地所の高さは
処理ａ３週間及び５週間台に測定されて成長遅延に対す
る処理の有効性を決定する。混生状態の草に対して得ら
れた結果の要約である表■の検討は、式１ （ａ）−（
ｋ）化合物単独の有効性を示し、更に化合物２，３．４
及び５との併用におけるこれらの式１ （ａ） −（ｋ
）化合物の改良された有効性を更にしめす。
表 ■
オニウシノケグサ（Ｔ ａｌｌ Ｆ ｅｓｅｕｅ）（
Ｆ ｅｓｔｕｃａ ａｒｕｎｄｉｎａｅｃａｅ）、ナ
〃ハグサ（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ Ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）
（Ｐｏａ７）、ネズミムイ（Ａｎｎｕａｌ Ｒｙｅｇ
ｒａｓｓ ）（Ｌｏｌｉｕｓ ｍｕｌｔｉｆｒｕｍ
）及びホリムギ（Ｐｅｒｅｎｎｉａｌ Ｒｙｅｇｒａ
Ｓｓ）（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）を包含する
混生状態の草に対する本発明の組成物の評価１（ｂ）
２５．Ｏｇ １６ −１（ｈ）
５０．０ｇ ２４ −１（１
＋） ７５．Ｏｇ １０１（ｂ）
１．Ｏｇ １４ −１（ｂ）
２．Ｏｇ ３０ １９１（ｂ
） ２．５ｇ −１（ｂ）
り、ｏｇ −１（ｄ） ２
５．Ｏｇ １０１（ｄ） ５０．
Ｏｇ １４１（ｄ） フ
５．Ｏｆｌ ２３１ （ａ ）
２０． Ｏｇ ３８ ３７１（
ａ） ４０．Ｏｇ ４２ ４０
１（ａ） ６０．０ｇ ３７
３４３ ５．０１ｂ １４
−５ ３．５． ８５
７、 Ｏｇ ４４
０．５１１）２３ ８１（ｈ）＋１（ｂ）
２５．０ｇ＋２．５ｇ１（ｈ）＋ １（ｂ）
２５．０ｇ＋５．Ｏｇ １５１（ｈ）＋２
２５．０ｇ＋１．Ｏｇ Ｚ８ −１（
ｈ）＋２ ２５．０．＋２．Ｏｇ ２９１
（ｈ）＋２ ５０．０ｇ＋１．Ｏ，−１０１（ｈ
）＋２ ５０，０ｇ＋２．０． ２６
１２１（ｄ）＋ ２ ２５．０ｇ＋ １．０ｇ
２３ −１（ｄ）＋２ ２５．ＯＢ
＋２．０ｇ １１１（ｈ）＋３ ２５．０
ｇ＋１．５１ｂ １６ １３１（ｈ）＋３
５０，０ｇ＋１．５１ｂ ２９ １２１（
ｈ）＋４ ２５．０ｇ＋０．１２５１ｂ ４
２ １６１（ｈ）＋４ ５０．０ｇ＋０．１
２５１ｂ ３８ ２７１（ｈ）＋５ ２
０．０ｇ＋３．５ｇ １Ｂ −１（ｄ）＋
４ ２５，０ｇ＋０．１２５１ｂ ３
フ １３１（ｄ）＋５ ２５．０ｇ＋３
．５． １９ １３１（ｄ）＋３ ２５
，０ｇ＋１．５１ｂ ３１ １４１（ｄ）＋３
５０．０ｇ＋１．５１ｂ ２９ １４
０ｋ） ２０．０ｇ 、
２７１（ｋ） ４Ｇ、Ｏｇ
２９ １１１（ｋ） ６０．Ｏ
ｇ ２４ ３１１（ｋ）
８０．Ｏｇ ３７ ４１
１（ｄ） ２０．０ｇ
２２１（ｄ） ４０．０ｇ
２４１（、Ｊ） ６０．Ｏｇ
１９１（ｄ） ８０．Ｏ
ｇ ３５ ２３２
１．０． −２
２、Ｏｇ ７．２１
（ｋ）＋２ ２０，０ｇ＋１．０． ２１
１６１（ｋ）＋２ ２０，０ｇ＋２０６．
２８ ２５１（ｋ）＋２ ４０，０ｇ
＋１．０ｇ ２２ ３４＋（ｋ）＋２
４０，０ｇ＋２．０ｇ ３２ ３０１（ｄ
）＋２ ２０，０ｇ＋１．０． １６１、
（ｔＪ）＋２ ２０，０ｇ＋２．０ｇ
１９ １３１（ｄ）＋２ ４０．０ｇ＋１．
０． １９１（ｄ）＋２ ４０．０ｇ＋２．
Ｏｇ ２６ ２９４ ０
．１２５１ｂ ２６ ２９４
０．３７５１ｂ
１５ １９４＋２ ０．１２５
１ｂ＋１ｇ ３４ ２９４＋２
０．１２５１ｂ＋２． ３８ ２５４＋１（
ｋ） ０．１２５１ｂ＋２０ｇ ３１
２３４＋１（ｄ） ０．１２５１ｂ＋２０ｇ
２９ １３．５ ・５
２．０゜ ５ ７．０ビ ５＋ ２ ２．０ｇ＋１．Ｏｇ ２１
４５＋４＋２ ２．０ｇ＋０．１２５゜＋
１．０ｇ ２８ ５．８５＋４＋１（ｄ
） ２．０ｇ＋０．１２５ｇ＋ ２０．Ｏｇ
２フ５＋４＋１（ｋ） ２．０ｇ
＋０．１２５゜＋２０．０． ４４ １
０” ＤＡＴ＝処理後の日数 実施例３ 実施例１の方法及び芝の種類としてギョウギシパ（Ｂｅ
ｒｇｅｕｄａｇｒａｓｓ）（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄｏｃ
ｔｙｌｏｎ）を使用して本発明の他の組成物の評価を行
なう。
Ｆ ｅｓｔｕｃａ ａｒｕｎｄｉｎａｅｃａｅ）、ナ
〃ハグサ（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ Ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）
（Ｐｏａ７）、ネズミムイ（Ａｎｎｕａｌ Ｒｙｅｇ
ｒａｓｓ ）（Ｌｏｌｉｕｓ ｍｕｌｔｉｆｒｕｍ
）及びホリムギ（Ｐｅｒｅｎｎｉａｌ Ｒｙｅｇｒａ
Ｓｓ）（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）を包含する
混生状態の草に対する本発明の組成物の評価１（ｂ）
２５．Ｏｇ １６ −１（ｈ）
５０．０ｇ ２４ −１（１
＋） ７５．Ｏｇ １０１（ｂ）
１．Ｏｇ １４ −１（ｂ）
２．Ｏｇ ３０ １９１（ｂ
） ２．５ｇ −１（ｂ）
り、ｏｇ −１（ｄ） ２
５．Ｏｇ １０１（ｄ） ５０．
Ｏｇ １４１（ｄ） フ
５．Ｏｆｌ ２３１ （ａ ）
２０． Ｏｇ ３８ ３７１（
ａ） ４０．Ｏｇ ４２ ４０
１（ａ） ６０．０ｇ ３７
３４３ ５．０１ｂ １４
−５ ３．５． ８５
７、 Ｏｇ ４４
０．５１１）２３ ８１（ｈ）＋１（ｂ）
２５．０ｇ＋２．５ｇ１（ｈ）＋ １（ｂ）
２５．０ｇ＋５．Ｏｇ １５１（ｈ）＋２
２５．０ｇ＋１．Ｏｇ Ｚ８ −１（
ｈ）＋２ ２５．０．＋２．Ｏｇ ２９１
（ｈ）＋２ ５０．０ｇ＋１．Ｏ，−１０１（ｈ
）＋２ ５０，０ｇ＋２．０． ２６
１２１（ｄ）＋ ２ ２５．０ｇ＋ １．０ｇ
２３ −１（ｄ）＋２ ２５．ＯＢ
＋２．０ｇ １１１（ｈ）＋３ ２５．０
ｇ＋１．５１ｂ １６ １３１（ｈ）＋３
５０，０ｇ＋１．５１ｂ ２９ １２１（
ｈ）＋４ ２５．０ｇ＋０．１２５１ｂ ４
２ １６１（ｈ）＋４ ５０．０ｇ＋０．１
２５１ｂ ３８ ２７１（ｈ）＋５ ２
０．０ｇ＋３．５ｇ １Ｂ −１（ｄ）＋
４ ２５，０ｇ＋０．１２５１ｂ ３
フ １３１（ｄ）＋５ ２５．０ｇ＋３
．５． １９ １３１（ｄ）＋３ ２５
，０ｇ＋１．５１ｂ ３１ １４１（ｄ）＋３
５０．０ｇ＋１．５１ｂ ２９ １４
０ｋ） ２０．０ｇ 、
２７１（ｋ） ４Ｇ、Ｏｇ
２９ １１１（ｋ） ６０．Ｏ
ｇ ２４ ３１１（ｋ）
８０．Ｏｇ ３７ ４１
１（ｄ） ２０．０ｇ
２２１（ｄ） ４０．０ｇ
２４１（、Ｊ） ６０．Ｏｇ
１９１（ｄ） ８０．Ｏ
ｇ ３５ ２３２
１．０． −２
２、Ｏｇ ７．２１
（ｋ）＋２ ２０，０ｇ＋１．０． ２１
１６１（ｋ）＋２ ２０，０ｇ＋２０６．
２８ ２５１（ｋ）＋２ ４０，０ｇ
＋１．０ｇ ２２ ３４＋（ｋ）＋２
４０，０ｇ＋２．０ｇ ３２ ３０１（ｄ
）＋２ ２０，０ｇ＋１．０． １６１、
（ｔＪ）＋２ ２０，０ｇ＋２．０ｇ
１９ １３１（ｄ）＋２ ４０．０ｇ＋１．
０． １９１（ｄ）＋２ ４０．０ｇ＋２．
Ｏｇ ２６ ２９４ ０
．１２５１ｂ ２６ ２９４
０．３７５１ｂ
１５ １９４＋２ ０．１２５
１ｂ＋１ｇ ３４ ２９４＋２
０．１２５１ｂ＋２． ３８ ２５４＋１（
ｋ） ０．１２５１ｂ＋２０ｇ ３１
２３４＋１（ｄ） ０．１２５１ｂ＋２０ｇ
２９ １３．５ ・５
２．０゜ ５ ７．０ビ ５＋ ２ ２．０ｇ＋１．Ｏｇ ２１
４５＋４＋２ ２．０ｇ＋０．１２５゜＋
１．０ｇ ２８ ５．８５＋４＋１（ｄ
） ２．０ｇ＋０．１２５ｇ＋ ２０．Ｏｇ
２フ５＋４＋１（ｋ） ２．０ｇ
＋０．１２５゜＋２０．０． ４４ １
０” ＤＡＴ＝処理後の日数 実施例３ 実施例１の方法及び芝の種類としてギョウギシパ（Ｂｅ
ｒｇｅｕｄａｇｒａｓｓ）（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄｏｃ
ｔｙｌｏｎ）を使用して本発明の他の組成物の評価を行
なう。
試験化合物、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メチル
−ニコチン酸を２５−２００グラム／ヘクタールの割合
で該芝に施用する。試験化合物は実施例１に記載の如き
水性溶液の形態で施されそして処ａされた植物は処理後
６０日問温室に保持され、次いで収穫した。
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メチル
−ニコチン酸を２５−２００グラム／ヘクタールの割合
で該芝に施用する。試験化合物は実施例１に記載の如き
水性溶液の形態で施されそして処ａされた植物は処理後
６０日問温室に保持され、次いで収穫した。
得られたデータは表■に示す。
衰 ■
２５ ０ ２３Ｈ３フ、４
％） ５９（３９，１％）５０ ０
２０９（４３，３％） ５４（４４，３％）１００
Ｌ １６３（５５，８％） ４１（５
７，７％）１５０ ３ １１４（６９，１％
） ３０（６９，０％）２００ ５ ６８
（８１，５％＞ ２３（７６，２％）＊査照標準（ｃ
ｈｅｃｋｓ９）１４対中ふ腓ル％はカッコ内に示される
。
％） ５９（３９，１％）５０ ０
２０９（４３，３％） ５４（４４，３％）１００
Ｌ １６３（５５，８％） ４１（５
７，７％）１５０ ３ １１４（６９，１％
） ３０（６９，０％）２００ ５ ６８
（８１，５％＞ ２３（７６，２％）＊査照標準（ｃ
ｈｅｃｋｓ９）１４対中ふ腓ル％はカッコ内に示される
。
本本植物毒性等級はＳ害を意味するＯから完全な死滅を
意味する１０までの範囲がある 特許出願人 アメリカン・サイアナミド・カンパニー
意味する１０までの範囲がある 特許出願人 アメリカン・サイアナミド・カンパニー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、ＸはＮ又はＣＲ＿３であり；Ｒは水素；場合に
より下記の基：Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、ハロゲン、
ヒドロキシル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、ベンジ
ルオキシ、フリル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキルフェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシフ
ェニル、ニトロフェニル、カルボキシル、Ｃ＿１−Ｃ＿
３アルコキシカルボニル、シアノ又はトリ（Ｃ＿１−Ｃ
＿３）アルキルアンモニウムの１つにより置換されてい
てもよいＣ＿１−Ｃ＿１＿２アルキル；場合により下記
の基：Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、フェニル、ハロゲン
、又はＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシカルボニルの１つ或い
は２個のＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基又は２個のハロゲ
ン原子により置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿１＿２
アルケニル；場合により１個又は２個のＣ＿１−Ｃ＿３
アルキル基により置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６
シクロアルキル；Ｃ＿３−Ｃ＿１＿０アルキニル又はカ
チオン；であり、Ｒ＿１及びＲ＿２は各々水素、ハロゲ
ン、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ヒドロキ
シアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
４アルキルチオ、フェノキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアル
キル、ＯＣＦ＿２ＣＨＦ＿２、ＯＣＦ＿３、ＯＣＨＦ＿
２、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスルホニ
ル、ＮＲ＿４Ｒ＿５、場合により１−３個のハロゲンで
置換されていてもよい直鎖状又は分岐状Ｃ＿３−Ｃ＿６
アルケニルオキシ、場合により１〜３個のハロゲンで置
換されていてもよい直鎖状又は分岐状のＣ＿３−Ｃ＿■
アルキニルオキシ、又は場合により１個のＣ＿１−Ｃ＿
４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシもしくはハロゲ
ンにより置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ＿３
は水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、ＣＦ
＿３、ＮＯ＿２、ＯＣＦ＿３、ＯＣＨＦ＿２又はＯＣＦ
＿２ＣＨＦ＿２であり、Ｒ＿４は水素又はＣ＿１−Ｃ＿
４アルキルであり、Ｒ＿５はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで
あり、そしてＲ＿１及びＲ＿２は一緒になつて、Ｘ＝Ｃ
Ｒ＿３の場合には、Ｒ＿１Ｒ＿２が（１）構造：−（Ｃ
Ｈ＿２）＿ｎ−（式中、ｎは２、３又は４の整数である
）又は（２）構造：▲数式、化学式、表等があります▼
（式中、Ｌ、Ｍ、Ｒ＿６及びＲ＿７は各々水素、ハロゲ
ン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿３アルコ
キシを表わす）により表わされる環を形成することがで
き、そしてＸ＝Ｎの場合には、Ｒ＿１及びＲ＿２は（１
）Ｒ＿１Ｒ＿２が構造−（ＣＨ＿２）＿ｎ−（式中、ｎ
は３又は４の整数である）により表わされる環を形成す
ることができ、又は（２）それらが結合している炭素と
一緒になつて、１個のＯ又はＳを含む５員環を形成する
ことができ、又は（３）構造：▲数式、化学式、表等が
あります▼（式中、Ｌ、 Ｍ、Ｒ＿６及びＲ＿７は各々水素、ハロゲン、Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスルホニ
ル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、ＮＯ＿２、ＣＮ、フ
ェニル、フェノキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
アミノ、ジ低級アルキルアミノ、クロロフェニル、メチ
ルフェニル、１個のＣｌ、ＣＦ＿３ＮＯ＿２、又はＣＨ
＿３基で置換されたフェノキシ、ＯＣＦ＿２ＣＨＦ＿２
、ＯＣＦ＿３、ＯＣＨＦ＿２、場合により１−３個のハ
ロゲンで置換されていてもよい直鎖状又は分岐状のＣ＿
３−Ｃ＿■アルケニルオキシ、又は場合により１−３個
のハロゲンにより置換されていてもよい直鎖状又は分岐
状Ｃ＿３−Ｃ＿８アルキニルオキシである）により表わ
された環を形成することができる］ を有する化合物又はＸ＝Ｎの場合にはそれらのＮ−オキ
シド（但しＲはアルケニル又はアルキニルであることは
できず、そしてＲ＿１及びＲ＿２はＮＲ＿４Ｒ＿３又は
アルキルチオであることはできないものとする）又はそ
れらの光学異性体又はそれらのレジオ異性体の混合物を
、単独で或いは、２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン
酸又はその塩、マレイン酸ヒドラジッド、Ｎ−［２，４
−ジメチル−５−［［（トリフルオロメチル）−スルホ
ニル］アミノ］フェニル］アセタミド、２−クロロ−Ｎ
−［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル］ベンゼンスルホン
アミド又はメチル２−［［［［（４，６−ジメチル−２
−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホ
ニル］ベンゾエート又はその混合物と共に含有する、芝
における成長を遅延させそしてシードヘッディングを抑
制するための組成物。 ２、構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＸはＮ又はＣＨ＿３であり、ＲはＨ、Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿３−
Ｃ＿６アルキニル又はカチオンであり、Ｒ＿１及びＲ＿
２は各々Ｈ、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿
３−Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルキニル、Ｃ
＿１−Ｃ＿４アルキルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルケニ
ルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルキニルオキシ、Ｃ＿１−
Ｃ＿４ハロアルキル、１，１，２，２−テトラフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
、場合により１個のＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルコキシ又はハロゲンにより置換されていても
よいフェニルであり、又はＲ＿１及びＲ＿２はそれらが
結合している炭素と一緒になつて、５又は６員環又は場
合によりＯもしくはＳを含有していてもよい５員環を形
成することができ、これらの環は場合によりＣ＿１−Ｃ
＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ又はハロゲン
で置換されていてもよい）を有する化合物、又はその光
学的異性体を、単独で又は、２−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル
）ニコチン酸又はその塩、マレイン酸ヒドラジッド、又
はＮ−［２，４−ジメチル−５−［［（トリフルオロメ
チル）−スルホニル］アミノ］フェニル］アセタミド、
又は２−クロロ−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル
］ベンゼンスルホンアミド又はメチル２−［［［［（４
，６−ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニ
ル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート又はその混合物
と共に含有する、芝における成長を遅延させそしてシー
ドヘッディングを抑制するための組成物。 ３、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２−イミダゾリン−２−イル）３−キノリンカルボン
酸及びＮ−［２，４−ジメチル−５−［［（トリフルオ
ロメチル）スルホニル］アミノ］フェニル］アセタミド
の混合物；５−エチル−２−（４−イソプピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコ
チン酸及びＮ−［２，４−ジメチル−５−［［（トリフ
ルオロメチル）スルホニル］アミノ］フェニル］アセタ
ミドの混合物；メチル６−（５−イソプロピル−５−メ
チル−４−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）＿ｍ
−トルエート及びメチル２−（５−イソプロピル−５−
メチル−４−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）＿
ｐ−トルエート及びＮ−［２，４−ジメチル−５−［［
（トリフルオロメチル）−スルホニル］アミノ］フェニ
ル］アセタミドの混合物；メチル２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）−６−メトキシニコチネート及びＮ−［２，４−
ジメチル−５−［［（トリフルオロメチル）−スルホニ
ル］アミノ］フェニル］アセタミドの混合物；５−（ア
リルオキシ）−２−（４−イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸
及びＮ−［２，４−ジメチル−５［［（トリフルオロメ
チル）−スルホニル］アミノ］フェニル］アセタミドの
混合物又は２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸又は
その塩とＮ−［２，４−ジメチル−５−［［（トリフル
オロメチル）スルホニル］アミノ］フェニル］アセタミ
ドの混合物を含有して成る特許請求の範囲第２項記載の
組成物。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、ＸはＮ又はＣＲ＿３であり；Ｒは水素；場合に
より下記の基：Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、ハロゲン、
ヒドロキシル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、ベンジ
ルオキシ、フリル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキルフェニル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシフ
ェニル、ニトロフェニル、カルボキシル、Ｃ＿１−Ｃ＿
３アルコキシカルボニル、シアノ又はトリ（Ｃ＿１−Ｃ
＿３）アルキルアンモニウムの１つにより置換されてい
てもよいＣ＿１−Ｃ＿１＿２アルキル；場合により下記
の基：Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、フェニル、ハロゲン
、又はＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシカルボニルの１つ或い
は２個のＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基又は２個のハロゲ
ン原子により置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿１＿２
アルケニル；場合により１個又は２個のＣ＿１−Ｃ＿３
アルキル基により置換されていてもよいＣ＿３−Ｃ＿６
シクロアルキル；Ｃ＿３−Ｃ＿１＿０アルキニル又はカ
チオン；であり、Ｒ＿１及びＲ＿２は各々水素、ハロゲ
ン、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ヒドロキ
シアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
４アルキルチオ、フェノキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアル
キル、ＯＣＦ＿２ＣＨＦ＿２、ＯＣＦ＿３、ＯＣＨＦ＿
２、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスルホニ
ル、ＮＲ＿４Ｒ＿５、場合により１〜３個のハロゲンで
置換されていてもよい直鎖状又は分岐状Ｃ＿３−Ｃ＿８
アルケニルオキシ、場合により１〜３個のハロゲンで置
換されていてもよい直鎖状又は分岐状のＣ＿３−Ｃ＿８
アルキニルオキシ、又は場合により１個のＣ＿１−Ｃ＿
４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ又はハロゲンに
より置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ＿３は水
素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、ＣＦ＿３
、ＮＯ＿２、ＯＣＦ＿３、ＯＣＨＦ＿２又はＯＣＦ＿２
ＣＨＦ＿２であり、Ｒ＿４は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４ア
ルキルであり、Ｒ＿５はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり
、そしてＲ＿１及びＲ＿２は一緒になつて、Ｘ＝ＣＲ＿
３の場合には、Ｒ＿１Ｒ＿２が（１）構造：−（ＣＨ＿
２）＿ｎ−（式中、ｎは２、３又は４の整数である）又
は（２）構造：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｌ、Ｍ、Ｒ＿６及びＲ＿７は各々水素、ハロゲ
ン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿３アルコ
キシを表わす）により表わされる環を形成することがで
き、そしてＸ＝Ｎの場合には、 Ｒ＿１及びＲ＿２は（１）Ｒ＿１Ｒ＿２が構造−（ＣＨ
＿２）＿ｎ−（式中、ｎは３又は４の整数である）によ
り表わされる環を形成することができ、又は（２）それ
らが結合している炭素と一緒になつて、１個のＯ又はＳ
を含む５員環を形成することができ、又は（３）構造：
▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｌ、 Ｍ、Ｒ＿６及びＲ＿７は各々水素、ハロゲン、Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスルホニ
ル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、ＮＯ＿２、ＣＮ、フ
ェニル、フェノキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
アミノ、ジ低級アルキルアミノ、クロロフェニル、メチ
ルフェニル、１個のＣｌ、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２又はＣＨ
＿３基で置換されたフェノキシ、ＯＣＦ＿２ＣＨＦ＿２
、ＯＣＦ＿３、ＯＣＨＦ＿２、場合により１−３個のハ
ロゲンで置換されていてもよい直鎖状又は分岐状のＣ＿
３−Ｃ＿８アルケニルオキシ、又は場合により１−３個
のハロゲンにより置換されていてもよい直鎖状又は分岐
状Ｃ＿３−Ｃ＿８アルキニルオキシである）により表わ
された環を形成することができる］ のイミダゾリン化合物又はＸ＝Ｎの場合にはそれらのＮ
−オキシド（但しＲはアルケニル又はアルキニルである
ことはできず、そしてＲ＿１及びＲ＿２はＮＲ＿４Ｒ＿
５又はアルキルチオであることはできないものとする）
又はそれらの光学異性体又はそれらのレジオ異性体の混
合物を、単独で或いは、２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニ
コチン酸又はその塩、マレイン酸ヒドラジッド、Ｎ−［
２，４−ジメチル−５−［［（トリフルオロメチル）−
スルホニル］アミノ］フェニル］アセタミド、２−クロ
ロ−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］ベンゼンス
ルホンアミド又はメチル２−［［［［（４，６−ジメチ
ル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］
スルホニル］ベンゾエート又はその混合物と共に含有す
る組成物を芝の葉又は芝を取囲んでいる土壌に施用する
ことより成る、芝における成長を遅延させそしてシード
ヘッディングを抑制する方法。 ５、構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＸはＮ又はＣＨであり、ＲはＨ、、Ｃ＿１−Ｃ
＿４アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ
＿６アルキニル又はカチオンであり、Ｒ＿１及びＲ＿２
は各々Ｈ、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３
−Ｃ＿６アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルキニル、Ｃ＿
１−Ｃ＿４アルキルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルケニル
オキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルキニルオキシ、Ｃ＿１−Ｃ
＿４ハロアルキル、１，１，２，２−テトラフルオロメ
トキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
場合により１個のＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
＿４アルコキシ又はハロゲンにより置換されていてもよ
いフェニルであり、又はＲ＿１及びＲ＿２はそれらが結
合している炭素と一緒になつて、５又は６員環又は場合
によりＯもしくはＳを含有していてもよい５員環を形成
することができ、これらの環は場合によりＣ＿１−Ｃ＿
４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ又はハロゲンで
置換されていてもよい）を有する化合物、又はその光学
的異性体を、単独で又は、２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
ニコチン酸又はその塩、マレイン酸ヒドラジッド、又は
Ｎ−［２，４−ジメチル−５−［［（トリフルオロメチ
ル）−スルホニル］アミノ］フェニル］アセタミド、又
は２−クロロ−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−１
，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］
ベンゼンスルホンアミド又はメチル２−［［［［（４，
６−ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル
］アミノ］スルホニル」ベンゾエート又はその混合物と
共に含有しで成る組成物を、十分な量、芝の葉又は芝を
取囲む土壌に施用することを含む特許請求の範囲第４項
記載の方法。 ６、２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２−イミダゾリン−２−イル）３−キノリンカルボン
酸及びＮ−［２，４−ジメチル−５−［［（トリフルオ
ロメチル）−スルホニル］アミノ］フェニル］アセタミ
ドの混合物；５−エチル−２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
ニコチン酸及びＮ−［２，４−ジメチル−５−［［（ト
リフルオロメチル）−スルホニル］アミノ］フェニル］
アセタミドの混合物；メチル６−（５−イソプロピル−
５−メチル−４−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル
）＿ｍ−トルエート及びメチル２−（５−イソプロピル
−５−メチル−４−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）＿ｐ−トルエート及びＮ−［２，４−ジメチル−５
−［［（トリフルオロメチル）−スルホニル］アミノ］
フェニル］アセタミドの混合物；メチル２−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
−２−イル）６−メトキシニコチネート及びＮ−［２，
４−ジメチル−５−［［（トリフルオロメチル）−スル
ホニル］アミノ］フェニル］アセタミドの混合物；５−
（アリルオキシ）−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチ
ン酸及びＮ−［２，４−ジメチル−５−［［（トリフル
オロメチル）−スルホニル］アミノ］フェニル］アセタ
ミドの混合物又は２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン
酸又はその塩とＮ−［２，４−ジメチル−５−［［（ト
リフルオロメチル）−スルホニル］アミノ］フェニル］
アセタミドの混合物を芝に施用することを含む特許請求
の範囲第５項記載の方法。 ７、芝に２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸又はそ
の塩を施用することを含む特許請求の範囲第５項記載の
方法。 ８、式 I の化合物は２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５
−メチルニコチン酸又はその塩である特許請求の範囲第
４項記載の方法。 ９、式 I の化合物が２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５
−メチルニコチン酸又はその塩であり、そして該化合物
を芝の葉又は芝を取囲む土壌に、５．０〜５００．０グ
ラム／ヘクタールの割合で、単独で或いは、０．１〜２
００．０グラム／ヘクタールの式 I の他のイミダゾリ
ノン化合物又は２０．０−５００．０グラム／ヘクター
ルのマレイン酸ヒドラジッド、２０．０−５００．０グ
ラム／ヘクタールのＮ−［２，４−ジメチル−５−［［
（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］フェニル
］アセタミド：又は０．２５〜２０．０グラム／ヘクタ
ールのクロロスルフロン、２−クロロ−Ｎ−［（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−アミノカルボニル］ベンゼンスルホンアミド；又
は０．２５−２０．０グラム／ヘクタールのメチル２−
［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）−ア
ミノ］カルボニル］スルホニル］ベンゾエート又はその
混合物と共に施用する特許請求の範囲第４項記載の方法
。 １０、式 I イミダゾリン化合物が２−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２
−イル）−５−メチル−ニコチン酸又はその塩であり、
そして該化合物を単独で２０．０−２００．０グラム／
ヘクタールの割合で芝の葉又は芝を取囲んでいる土壌に
施用する特許請求の範囲第４項記載の方法。
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