JPH0662366B2 - 芝処理用組成物 - Google Patents
芝処理用組成物Info
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- JPH0662366B2 JPH0662366B2 JP61021340A JP2134086A JPH0662366B2 JP H0662366 B2 JPH0662366 B2 JP H0662366B2 JP 61021340 A JP61021340 A JP 61021340A JP 2134086 A JP2134086 A JP 2134086A JP H0662366 B2 JPH0662366 B2 JP H0662366B2
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- JP
- Japan
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- methyl
- isopropyl
- oxo
- imidazolin
- amino
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
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- Dentistry (AREA)
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- Wood Science & Technology (AREA)
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- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 芝生(lawn)、スポーツ競技場、運動場、公園、ゴルフコ
ース、路傍及び墓地の保全は注目の成長分野である。芝
(turfgrases)の保全のための時間、労働、化学的処理、
消毒及び装置における年間投資は１９６５年において４
２億ドル以上であることが示された。更に、全年間芝生
保全費用の約５０％は労働(２３．５％)と装置(２６．
５％)とに殆んど等しく分けられた。
ース、路傍及び墓地の保全は注目の成長分野である。芝
(turfgrases)の保全のための時間、労働、化学的処理、
消毒及び装置における年間投資は１９６５年において４
２億ドル以上であることが示された。更に、全年間芝生
保全費用の約５０％は労働(２３．５％)と装置(２６．
５％)とに殆んど等しく分けられた。
芝管理の投資の相当な部分は労賃と保全装置の購入、保
守及び運転と関連したコストに使用されるので、草の保
守要求を減少する化学的処理を芝管理実施に補足するこ
とは高度に望ましいであろう。草の成長を遅らせ、従つ
て刈り取りの頻度を減じヘツデイング(heading)を抑制
し望ましくない雑草を制御し、草に対して有害でなく、
且つその外観を変化させない化学的処理の開発及び使用
は芝管理の全保全コストを相当減少させることができ
る。
守及び運転と関連したコストに使用されるので、草の保
守要求を減少する化学的処理を芝管理実施に補足するこ
とは高度に望ましいであろう。草の成長を遅らせ、従つ
て刈り取りの頻度を減じヘツデイング(heading)を抑制
し望ましくない雑草を制御し、草に対して有害でなく、
且つその外観を変化させない化学的処理の開発及び使用
は芝管理の全保全コストを相当減少させることができ
る。
雑草の制御のための化学的除草剤処理の開発における進
歩は芝生(turf)における雑草制御に好適な広範な化学品
をもたらせた。植物成長調節剤の分野における進歩は、
これらの化学品の或るものが芝に対する使用に好適であ
るという発見をもたらした。例えば、メフルイダイド(m
efluidide)、[エムバーク (Embark )]Ｎ−[２，４−
ジメチル−５−[[(トリフルオロメチル)−スルホニル]
アミノ]−フエニル]アセタミド、３Ｍ社(３ＭCompany)
により製造された植物成長調節剤は芝生及び装飾用種(o
rnamental species)に対する成長及び発育遅延剤とし
て使用するために登録される。もっと最近では、芝処理
の分野の研究は効果を高め、安全限界(safety margin
s)を改良し、同時にいくつかの効果を得、施用比率を減
少させ、１つの特定の種に対して得られる効果を変えよ
うとする試みにおいて化学品の混合物の評価をもたらし
た。
歩は芝生(turf)における雑草制御に好適な広範な化学品
をもたらせた。植物成長調節剤の分野における進歩は、
これらの化学品の或るものが芝に対する使用に好適であ
るという発見をもたらした。例えば、メフルイダイド(m
efluidide)、[エムバーク (Embark )]Ｎ−[２，４−
ジメチル−５−[[(トリフルオロメチル)−スルホニル]
アミノ]−フエニル]アセタミド、３Ｍ社(３ＭCompany)
により製造された植物成長調節剤は芝生及び装飾用種(o
rnamental species)に対する成長及び発育遅延剤とし
て使用するために登録される。もっと最近では、芝処理
の分野の研究は効果を高め、安全限界(safety margin
s)を改良し、同時にいくつかの効果を得、施用比率を減
少させ、１つの特定の種に対して得られる効果を変えよ
うとする試みにおいて化学品の混合物の評価をもたらし
た。
芝処理として有用な或る化学的組合わせは、ケー・ジウ
イ・タウトビダス(Ｋ．Ｊ．Tautvydas)により、１９８
３年の植物成長調節物質学会の第１０回年間会議の議事
録(Proceedings of Tenth Annual Meeeting of t
he Plant Growth Regulator Society,１９８３)に
おいて報告された。この論文はメフルイダイドとクロル
スルフロン(chlorsulfuron)」２−クロロ−Ｎ−[(４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル)アミノカルボニル]ベンゼンスルホンアミドの或る混
合物によるナガハグサ(Kentucky bluegrass)及びセイ
バンモロコシ(johnsongrass)の相乗性成長遅延及びメフ
ルイダイドとメチル２−[[[[(４，６−ジメチル−２−
ピリミジニル)−アミノ]カルボニル]アミノ]−スルホニ
ル]ベンゾエートの或る混合物によるイチゴツナギ(blue
grass)、セイバンモロコシ及びギヨウギシバ(bermudagr
ass)に対する同様な効果を開示する。
イ・タウトビダス(Ｋ．Ｊ．Tautvydas)により、１９８
３年の植物成長調節物質学会の第１０回年間会議の議事
録(Proceedings of Tenth Annual Meeeting of t
he Plant Growth Regulator Society,１９８３)に
おいて報告された。この論文はメフルイダイドとクロル
スルフロン(chlorsulfuron)」２−クロロ−Ｎ−[(４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル)アミノカルボニル]ベンゼンスルホンアミドの或る混
合物によるナガハグサ(Kentucky bluegrass)及びセイ
バンモロコシ(johnsongrass)の相乗性成長遅延及びメフ
ルイダイドとメチル２−[[[[(４，６−ジメチル−２−
ピリミジニル)−アミノ]カルボニル]アミノ]−スルホニ
ル]ベンゾエートの或る混合物によるイチゴツナギ(blue
grass)、セイバンモロコシ及びギヨウギシバ(bermudagr
ass)に対する同様な効果を開示する。
全芝生管理プログラムを助長するために化学的組成物を
開発するのに多数の研究及び進歩がなされつつあること
は明らかであるが、種々の異なる成長領域内での気候条
件の変動及び優先される草の種類(preferred grass v
arieties)の差により、領域及び種類に依存して異なる
処理が多分必要とされるであろうということも明らかに
なりつつある。
開発するのに多数の研究及び進歩がなされつつあること
は明らかであるが、種々の異なる成長領域内での気候条
件の変動及び優先される草の種類(preferred grass v
arieties)の差により、領域及び種類に依存して異なる
処理が多分必要とされるであろうということも明らかに
なりつつある。
本発明の目的は、式（Ｉ） （式中、ＸはＮ又はＣＨであり、ＲはＨ、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル又はカ
チオンであり、Ｒ1及びＲ2は各々Ｈ、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルキルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキ
シ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、場合により１個
のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハロゲン
により置換されていてもよいフエニルであり、又はＲ1
及びＲ2はそれらが結合している炭素と一緒になって、
５又は６員環又は場合によりＯもしくはＳを含有してい
てもよい５員環を形成することができ、これらの環は場
合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハ
ロゲンで置換されていてもよい）を有する化合物、又は
それらの光学異性体又はそれらのレジオ異性体(regio
isomers)の混合物を、単独で或いは、マレイン酸ヒドラ
ジツド、Ｎ−[２，４−ジメチル−５−[[(トリフルオロ
メチル)−スルホニル]アミノ]フエニル]アセタミド、２
−クロロ−Ｎ−[(４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル)アミノカルボニル]ベンゼン
スルホンアミド又はメチル２−[[[[(４，６−ジメチル
−２−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホ
ニル]ベンゾエート又はその混合物と共に含有する組成
物であって、有害であることなく種々の種類の草(gras
s)における成長を減少させ、シードヘツデイング(seed
heading)を抑制し、そして或る雑草を制御し、更に、
特定の成長条件下に与えられた種々の草に対する所望の
効果又は効果群が各成分の組合わせ及び割合を変えるこ
とにより得られ得る組成物を提供することである。
キル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル又はカ
チオンであり、Ｒ1及びＲ2は各々Ｈ、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルキルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキ
シ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、場合により１個
のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハロゲン
により置換されていてもよいフエニルであり、又はＲ1
及びＲ2はそれらが結合している炭素と一緒になって、
５又は６員環又は場合によりＯもしくはＳを含有してい
てもよい５員環を形成することができ、これらの環は場
合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハ
ロゲンで置換されていてもよい）を有する化合物、又は
それらの光学異性体又はそれらのレジオ異性体(regio
isomers)の混合物を、単独で或いは、マレイン酸ヒドラ
ジツド、Ｎ−[２，４−ジメチル−５−[[(トリフルオロ
メチル)−スルホニル]アミノ]フエニル]アセタミド、２
−クロロ−Ｎ−[(４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル)アミノカルボニル]ベンゼン
スルホンアミド又はメチル２−[[[[(４，６−ジメチル
−２−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホ
ニル]ベンゾエート又はその混合物と共に含有する組成
物であって、有害であることなく種々の種類の草(gras
s)における成長を減少させ、シードヘツデイング(seed
heading)を抑制し、そして或る雑草を制御し、更に、
特定の成長条件下に与えられた種々の草に対する所望の
効果又は効果群が各成分の組合わせ及び割合を変えるこ
とにより得られ得る組成物を提供することである。
驚くべきことに、式(Ｉ)により表わされた化合物は、芝
生の成長を遅延しそしてシードヘツド(seed heads)を
抑制するのに有効であることが見出された。更に、効果
の長続き(longevity)及び効果の範囲は、式(Ｉ)の化合
物を、２−(４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル)ニコチン酸又はその
塩、マレイン酸ヒドラジツド、Ｎ−[２，４−ジメチル
−５−[[(トリフルオロメチル)−スルホニル]アミノ]フ
エニル]アセタミド、２−クロロ−Ｎ−[(４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル)ア
ミノカルボニル]ベンゼンスルホンアミド又はメチル−
[[[[(4,6-ジメチル−２−ピリミジニル)アミノ]カルボ
ニル]アミノ]スルホニル]ベンゾエートの１つ又はそれ
より多くのものと共に施用することによって相当増加さ
せることができることが見出された。更に、上記成分の
各々の割合を変えることによって成長遅延の望ましい効
果、ヘツド抑制(head inhibition)及び或る雑草(weed
s)の制御が、草に有害であることなく種々の種類の草に
おいて得られ得ることが見出された。本発明の芝管理組
成物に使用するために好適な好ましい化合物は下記表Ｉ
に示される。
生の成長を遅延しそしてシードヘツド(seed heads)を
抑制するのに有効であることが見出された。更に、効果
の長続き(longevity)及び効果の範囲は、式(Ｉ)の化合
物を、２−(４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル)ニコチン酸又はその
塩、マレイン酸ヒドラジツド、Ｎ−[２，４−ジメチル
−５−[[(トリフルオロメチル)−スルホニル]アミノ]フ
エニル]アセタミド、２−クロロ−Ｎ−[(４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル)ア
ミノカルボニル]ベンゼンスルホンアミド又はメチル−
[[[[(4,6-ジメチル−２−ピリミジニル)アミノ]カルボ
ニル]アミノ]スルホニル]ベンゾエートの１つ又はそれ
より多くのものと共に施用することによって相当増加さ
せることができることが見出された。更に、上記成分の
各々の割合を変えることによって成長遅延の望ましい効
果、ヘツド抑制(head inhibition)及び或る雑草(weed
s)の制御が、草に有害であることなく種々の種類の草に
おいて得られ得ることが見出された。本発明の芝管理組
成物に使用するために好適な好ましい化合物は下記表Ｉ
に示される。
上記した如く、本発明の組成物は草(grass)を害するこ
となく異なった種類の草に対する異なった効果又は同じ
一組の効果を得るために変えることができる。成分の各
々に対する割合の好ましい範囲は下記表IIに例示され
る。
となく異なった種類の草に対する異なった効果又は同じ
一組の効果を得るために変えることができる。成分の各
々に対する割合の好ましい範囲は下記表IIに例示され
る。
上記した如く、各成分の割合を調節することによって、
組成物は下表IIIに示された如き多様な種類に対して使
用することができる。
組成物は下表IIIに示された如き多様な種類に対して使
用することができる。
本発明の組成物は草の出芽後処理(post-emergence tre
atment)により好都合に施用することができる。それら
はすべての成分の混合物として又は継続的処理(sequent
ial treatments)として施用することができる。Ｒが水
素である式(Ｉ)の化合物は、酸、例えば、２−(イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル)ニコチン酸でありそしてこれらの化合物はＲ
が塩形成性カチオンである酸の塩として施用することが
できるので、組成物は水性溶液及び非イオン性表面活性
剤を含有する懸濁液として及び水に直接成分を導入する
か又は濃縮物、懸濁液、乳液、湿潤可能な粉末(wettabl
e powders)、分散可能な粒状物等を施用に先立ち水に
加えることによって調製することができる湿展剤(wetta
ble agents)として施用することができる。更に、本発
明の組成物のいくつかを含有する粒状組成物を芝生に施
用し、続いて必要に応じて追加の出芽後処理を施こすこ
とができる。本発明を下記の実施例により更に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
atment)により好都合に施用することができる。それら
はすべての成分の混合物として又は継続的処理(sequent
ial treatments)として施用することができる。Ｒが水
素である式(Ｉ)の化合物は、酸、例えば、２−(イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル)ニコチン酸でありそしてこれらの化合物はＲ
が塩形成性カチオンである酸の塩として施用することが
できるので、組成物は水性溶液及び非イオン性表面活性
剤を含有する懸濁液として及び水に直接成分を導入する
か又は濃縮物、懸濁液、乳液、湿潤可能な粉末(wettabl
e powders)、分散可能な粒状物等を施用に先立ち水に
加えることによって調製することができる湿展剤(wetta
ble agents)として施用することができる。更に、本発
明の組成物のいくつかを含有する粒状組成物を芝生に施
用し、続いて必要に応じて追加の出芽後処理を施こすこ
とができる。本発明を下記の実施例により更に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ 成長を遅延させるための本発明の組成物の評価 評価されるべき種類の草の種子(seeds)を、砂(３２
％)、シルト(４８％)及びクレー(２０％)(重量％)の混
合物より成る温室用土壌(greenhouse soil)１００ポン
ド当り種子７オンスの割合で土壌と３分間タンブリング
する。１／２インチ厚さのこの種子混合物の層を温室土
壌を含有する４インチ直径ポツトに入れ、そして植物を
発芽させ(germinate)そして処理前に６−８週間成長さ
せる。植物を１／２インチの高さに刈り取りそしてアル
キルアリールポリオキシエチレングリコール、遊離脂肪
酸及び２−プロパノールの非イオン性表面活性剤混合物
０．２５容量％並びに式(Ｉ)(a)−(k)化合物及び化合物
２，３，４及び５を単独で又は組合わせにおいて含有す
る水性溶液１００mlを種々の噴霧速度で噴霧する。各処
理は３つのポツトに施されそしてポツトは植物が標準温
室手続きを使用するように注意して温室中にランダムに
置かれる。処理の３週間の後、植物を１／２インチに刈
り取りそして刈り取ったものをオーブン中で９０℃で４
８時間乾燥しそして各処理に対する刈り取ったものの乾
燥重量を記録する。それぞれ、オニウシノケグサ(tall
fescue)及びギヨウギシバ(bermudagrass)に対して得
られた結果の要約である表IV及びＶを検討すると、刈り
取り物乾燥重量により測定した芝の成長の遅延に対し
て、式Ｉ(a)−(k)化合物単独の有効性を明らかに示して
おりそして化合物２，３，４及び５と併用した場合のこ
れらの式Ｉ(a)−(k)化合物の改良された有効性を更に示
す。
％)、シルト(４８％)及びクレー(２０％)(重量％)の混
合物より成る温室用土壌(greenhouse soil)１００ポン
ド当り種子７オンスの割合で土壌と３分間タンブリング
する。１／２インチ厚さのこの種子混合物の層を温室土
壌を含有する４インチ直径ポツトに入れ、そして植物を
発芽させ(germinate)そして処理前に６−８週間成長さ
せる。植物を１／２インチの高さに刈り取りそしてアル
キルアリールポリオキシエチレングリコール、遊離脂肪
酸及び２−プロパノールの非イオン性表面活性剤混合物
０．２５容量％並びに式(Ｉ)(a)−(k)化合物及び化合物
２，３，４及び５を単独で又は組合わせにおいて含有す
る水性溶液１００mlを種々の噴霧速度で噴霧する。各処
理は３つのポツトに施されそしてポツトは植物が標準温
室手続きを使用するように注意して温室中にランダムに
置かれる。処理の３週間の後、植物を１／２インチに刈
り取りそして刈り取ったものをオーブン中で９０℃で４
８時間乾燥しそして各処理に対する刈り取ったものの乾
燥重量を記録する。それぞれ、オニウシノケグサ(tall
fescue)及びギヨウギシバ(bermudagrass)に対して得
られた結果の要約である表IV及びＶを検討すると、刈り
取り物乾燥重量により測定した芝の成長の遅延に対し
て、式Ｉ(a)−(k)化合物単独の有効性を明らかに示して
おりそして化合物２，３，４及び５と併用した場合のこ
れらの式Ｉ(a)−(k)化合物の改良された有効性を更に示
す。
実施例２ オニウシノケグサ(tall fescue)(Festuca ａ rundin
aecae);ナガハグサ(Kentucky bluegrass(Poa pratens
is)、ネズミムギ(annual ryegrass)(Lolium multigor
um)及びホリムギ(perennial ryegrass)(Lolium peren
ne)を包含する混生状態の草に対する本発明の組成物の
評価。
aecae);ナガハグサ(Kentucky bluegrass(Poa pratens
is)、ネズミムギ(annual ryegrass)(Lolium multigor
um)及びホリムギ(perennial ryegrass)(Lolium peren
ne)を包含する混生状態の草に対する本発明の組成物の
評価。
オニウシノケグサ、ナガハグサ、ネズミムギ及びホリム
ギを包含する混生状態(mixed stand)の草を含有する６
フイート×１２フイートの小地所(plot)を１ 1/2の高
さに刈り取る。刈り取って２４時間後、小地所をアルキ
ルアリールポリオキシエチレングリコール、遊離脂肪酸
及び２−プロパノールの非イオン性表面活性剤混合物
０．２５容量％及び式(Ｉ)(a)−(k)化合物及び化合物
２，３，４及び５を単独及び組合わせにおいて含有する
水性溶液を種々の濃度で噴霧する。２５ガロン／エーカ
ーの噴霧に相当するように十分な水性溶液を施こす。各
処理を試験区域内にランダムに位置している３つの小地
所に施こされそして各処理に対する結果は３つの反復実
験(replicate)を平均することによって得られる。各処
理小地所の高さは処理後３週間及び５週間目に測定され
て成長遅延に対する処理の有効性を決定する。混性状態
の草に対して得られた結果の要約である表VIの検討は、
式Ｉ(a)−(k)化合物単独の有効性を示し、更に化合物
２，３，４及び５との併用におけるこれらの式Ｉ(a)−
(k)化合物の改良された有効性を更にしめす。
ギを包含する混生状態(mixed stand)の草を含有する６
フイート×１２フイートの小地所(plot)を１ 1/2の高
さに刈り取る。刈り取って２４時間後、小地所をアルキ
ルアリールポリオキシエチレングリコール、遊離脂肪酸
及び２−プロパノールの非イオン性表面活性剤混合物
０．２５容量％及び式(Ｉ)(a)−(k)化合物及び化合物
２，３，４及び５を単独及び組合わせにおいて含有する
水性溶液を種々の濃度で噴霧する。２５ガロン／エーカ
ーの噴霧に相当するように十分な水性溶液を施こす。各
処理を試験区域内にランダムに位置している３つの小地
所に施こされそして各処理に対する結果は３つの反復実
験(replicate)を平均することによって得られる。各処
理小地所の高さは処理後３週間及び５週間目に測定され
て成長遅延に対する処理の有効性を決定する。混性状態
の草に対して得られた結果の要約である表VIの検討は、
式Ｉ(a)−(k)化合物単独の有効性を示し、更に化合物
２，３，４及び５との併用におけるこれらの式Ｉ(a)−
(k)化合物の改良された有効性を更にしめす。
実施例３ 芝の成長遅延に対する２−(４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)−５
−メチル−ニコチン酸の評価 実施例１の方法及び芝の種類としてギヨウギシバ(Bermu
dagrass)(Cynodon doctylon)を使用して本発明の他の
組成物の評価を行なう。
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)−５
−メチル−ニコチン酸の評価 実施例１の方法及び芝の種類としてギヨウギシバ(Bermu
dagrass)(Cynodon doctylon)を使用して本発明の他の
組成物の評価を行なう。
試験化合物、２−(４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)−５−メチル
−ニコチン酸を２５−２００グラム／ヘクタールの割合
で該芝に施用する。試験化合物は実施例１に記載の如き
水性溶液の形態で施されそして処理された植物は処理後
６０日間温室に保持され、次いで収穫した。
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)−５−メチル
−ニコチン酸を２５−２００グラム／ヘクタールの割合
で該芝に施用する。試験化合物は実施例１に記載の如き
水性溶液の形態で施されそして処理された植物は処理後
６０日間温室に保持され、次いで収穫した。
得られたデータは表VIIに示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47:36）
Claims (14)
- 【請求項１】式（１） （式中、ＸはＮ又はＣＨであり、ＲはＨ、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル又はカ
チオンであり、Ｒ1及びＲ2は各々Ｈ、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルキルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキ
シ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、場合により１個
のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハロゲン
により置換されていてもよいフエニルであり、又はＲ1
及びＲ2はそれらが結合している炭素と一緒になって、
５又は６員環又は場合によりＯもしくはＳを含有してい
てもよい５員環を形成することができ、これらの環は場
合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハ
ロゲンで置換されていてもよい）を有する化合物、又は
その光学的異性体を、単独で又は式（１）の他の化合物
と共に含有する、芝における成長を遅延させそしてシー
ドヘツデイングを抑制するための組成物。 - 【請求項２】２−(４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)ニコチン酸又
はその塩と、５−エチル−２−[４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−３−イミダゾリン−２−イル)
ニコチン酸又はその塩との混合物からなる特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 - 【請求項３】式（１） （式中、ＸはＮ又はＣＨであり、ＲはＨ、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル又はカ
チオンであり、Ｒ1及びＲ2は各々Ｈ、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルキルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキ
シ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、場合により１個
のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハロゲン
により置換されていてもよいフエニルであり、又はＲ1
及びＲ2はそれらが結合している炭素と一緒になって、
５又は６員環又は場合によりＯもしくはＳを含有してい
てもよい５員環を形成することができ、これらの環は場
合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハ
ロゲンで置換されていてもよい）を有する化合物、又は
その光学的異性体を、マレイン酸ヒドラジツド、又はＮ
−[２，４−ジメチル−５−[[(トリフルオロメチル)−
スルホニル]アミノ]フエニル]アセタミド、又は２−ク
ロロ−Ｎ−[(４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル)アミノカルボニル]ベンゼンスル
ホンアミド又はメチル２−[[[[(４，６−ジメチル−２
−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニ
ル]ベンゾエート又はその混合物と共に含有する、芝に
おける成長を遅延させそしてシードヘツデイングを抑制
するための組成物。 - 【請求項４】２−(４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)３−キノリン
カルボン酸及びＮ−[２，４−ジメチル−５−[[(トリフ
ルオロメチル)スルホニル]アミノ]フエニル]アセタミド
の混合物;５−エチル−２−(４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)ニコ
チン酸及びＮ−[２，４−ジメチル−５−[[(トリフルオ
ロメチル)スルホニル]アミノ]フエニル]アセタミドの混
合物;メチル６−(５−イソプロピル−５−メチル−４−
オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)m−トルエート及
びメチル２−(５−イソプロピル−５−メチル−４−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル)p−トルエート及び
Ｎ−[２，４−ジメチル−５−[[(トリフルオロメチル)
−スルホニル]アミノ]フエニル]アセタミドの混合物;メ
チル２−(４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２−イミダゾリン−２−イル)−６−メトキシニコチ
ネート及びＮ−[２，４−ジメチル−５−[[(トリフルオ
ロメチル)−スルホニル]アミノ]フエニル]アセタミドの
混合物;５−(アリルオキシ)−２−(４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル)ニコチン酸及びＮ−[２，４−ジメチル−５−[[(ト
リフルオロメチル)−スルホニル]アミノ]フエニル]アセ
タミドの混合物又は２−(４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)ニコチ
ン酸又はその塩とＮ−[２，４−ジメチル−５−[[(トリ
フルオロメチル)スルホニル]アミノ]フエニル]アセタミ
ドの混合物を含有して成る特許請求の範囲第３項記載の
組成物。 - 【請求項５】式（１） （式中、ＸはＮ又はＣＨであり、ＲはＨ、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル又はカ
チオンであり、Ｒ1及びＲ2は各々Ｈ、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルキルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキ
シ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、場合により１個
のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハロゲン
により置換されていてもよいフエニルであり、又はＲ1
及びＲ2はそれらが結合している炭素と一緒になって、
５又は６員環又は場合によりＯもしくはＳを含有してい
てもよい５員環を形成することができ、これらの環は場
合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハ
ロゲンで置換されていてもよい）を有する化合物、又は
その光学的異性体を、単独で又は式（１）の他の化合物
と共に含有する組成物を芝の葉又は芝を取囲んだいる土
壌に施用することにより成る、芝における成長を遅延さ
せそしてシードヘツデイングを抑制する方法。 - 【請求項６】芝に２−(４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)ニコチン
酸又はその塩を施用することを含む特許請求の範囲第５
項記載の方法。 - 【請求項７】式Ｉの化合物は２−(４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル)−５−メチルニコチン酸又はその塩である特許請求
の範囲第５項記載の方法。 - 【請求項８】式Ｉの化合物は２−(４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル)メチルニコチン酸又はその塩であり、そして該化合
物を５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン
酸と組合わせて前記葉又は土壌に施用する特許請求の範
囲第５項記載の方法。 - 【請求項９】式Ｉのイミダゾリノン化合物が２−(４−
イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾ
リン−２−イル)−５−メチル−ニコチン酸又はその塩
であり、そして該化合物を単独で２０．０−２００．０
グラム／ヘクタールの割合で芝の葉又は芝を取囲んでい
る土壌に施用する特許請求の範囲第５項記載の方法。 - 【請求項１０】式（１） （式中、ＸはＮ又はＣＨであり、ＲはＨ、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル又はカ
チオンであり、Ｒ1及びＲ2は各々Ｈ、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルキルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキ
シ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、１，１，２，２−テトラフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、場合により１個
のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハロゲン
により置換されていてもよいフエニルであり、又はＲ1
及びＲ2はそれらが結合している炭素と一緒になって、
５又は６員環又は場合によりＯもしくはＳを含有してい
てもよい５員環を形成することができ、これらの環は場
合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハ
ロゲンで置換されていてもよい）を有する化合物、又は
その光学的異性体を、マレイン酸ヒドラジツド、又はＮ
−[２，４−ジメチル−５−[[(トリフルオロメチル)−
スルホニル]アミノ]フエニル]アセタミド、又は２−ク
ロロ−Ｎ−[(４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル)アミノカルボニル]ベンゼンスル
ホンアミド又はメチル２−[[[[(４，６−ジメチル−２
−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニ
ル]ベンゾエート又はその混合物と共に含有して成る組
成物を芝の葉又は芝を取囲んでいる土壌に施用すること
により成る、芝における成長を遅延させそしてシードヘ
ツデイングを抑制する方法。 - 【請求項１１】２−(４−イソプロピル−４−メチル−
５−オキシ−２−イミダゾリン−２−イル)３−キノリ
ンカルボン酸及びＮ−[２，４−ジメチル−５−[[(トリ
フルオロメチル)スルホニル]アミノ]フエニル]アセタミ
ドの混合物；５−エチル−２−(４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)
ニコチン酸及びＮ−[２，４−ジメチル−５−[[(トリフ
ルオロメチル)スルホニル]アミノ]フエニル]アセタミド
の混合物；メチル６−(５−イソプロピル−５−メチル
−４−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)m−トルエ
ート及びメチル２−(５−イソプロピル−５−メチル−
４−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)p−トルエー
ト及びＮ−[２，４−ジメチル−５−[[(トリフルオロメ
チル)−スルホニル]アミノ]フエニル]アセタミドの混合
物；メチル２−(４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)−６−メトキシ
ニコチネート及びＮ−[２，４−ジメチル−５−[[(トリ
フルオロメチル)−スルホニル]アミノ]フエニル]アセタ
ミドの混合物；５−(アリルオキシ)−２−(４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル)ニコチン酸及びＮ−[２，４−ジメチル−５−
[[(トリフルオロメチル)−スルホニル]アミノ]フエニ
ル]アセタミドの混合物又は２−(４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)
ニコチン酸又はその塩とＮ−[２，４−ジメチル−５−
[[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]フエニル]
アセタミドの混合物を芝に施用することを含む特許請求
の範囲第１０項記載の方法。 - 【請求項１２】芝に２−(４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル)ニコチ
ン酸又はその塩を施用することを含む特許請求の範囲第
１０項記載の方法。 - 【請求項１３】式Ｉの化合物は２−(４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル)−５−メチルニコチン酸又はその塩である特許請求
の範囲第１０項記載の方法。 - 【請求項１４】式Ｉの化合物が２−(４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル)−５−メチルニコチン酸又はその塩であり、そして
該化合物を芝の葉又は芝を取囲む土壌に、５．０〜５０
０．０グラム／ヘクタールの割合で、単独で或いは、
０．１〜２００．０グラム／ヘクタールの式Ｉの他のイ
ミダゾリノン化合物と組合せて、２０．０−５００．０
グラム／ヘクタールのマレイン酸ヒドラジツド、２０．
０−５００．０グラム／ヘクタールのＮ−[２，４−ジ
メチル−５−[[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミ
ノ]フエニル]アセタミド：又は０．２５〜２０．０グラ
ム／ヘクタールのクロロスルフロン、２−クロロ−Ｎ−
[(４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
−２−イル)−アミノカルボニル]ベンゼンスルホンアミ
ド；又は０．２５−２０．０グラム／ヘクタールのメチ
ル２−[[[[(４．６−ジメチル−２−ピリミジニル)−ア
ミノ]カルボニル]スルホニル]ベンゾエート又はその混
合物と共に施用する特許請求の範囲第１０項記載の方
法。
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