JPS61205285A - ビス−置換−１，３−ブタジエニル誘導体の無水マレイン酸付加物およびその製造法 - Google Patents
ビス−置換−１，３−ブタジエニル誘導体の無水マレイン酸付加物およびその製造法Info
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- JPS61205285A JPS61205285A JP60046851A JP4685185A JPS61205285A JP S61205285 A JPS61205285 A JP S61205285A JP 60046851 A JP60046851 A JP 60046851A JP 4685185 A JP4685185 A JP 4685185A JP S61205285 A JPS61205285 A JP S61205285A
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
本発明は構造式〔Ｉ〕で表される
（式中、Ｙ ＋ 、Ｙ ｚはハロゲン原子、低級アルキ
ル基又は低級アルコキシ基、Ａ １１Ａ ｚは水素原子
又は低級アルキル基、Ｂは水素原子、低級アルキル基又
はハロゲン原子を示す。） 新規なビス−置換−１，３−ブタジエニルシラン誘導体
の無水マレイン酸付加物及びその製造方法に関するもの
である。
ル基又は低級アルコキシ基、Ａ １１Ａ ｚは水素原子
又は低級アルキル基、Ｂは水素原子、低級アルキル基又
はハロゲン原子を示す。） 新規なビス−置換−１，３−ブタジエニルシラン誘導体
の無水マレイン酸付加物及びその製造方法に関するもの
である。
（ロ）従来技術
従来より、４− 〔トリエチル〕シリル−１，２，３゜
６−テトラヒドロ無水フタル酸は知られて〔テトラヘド
ロンレターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ） −。
６−テトラヒドロ無水フタル酸は知られて〔テトラヘド
ロンレターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ） −。
３６巻、３３２３頁〕おり、２位の珪素原子とハロゲン
原子、アルキル基及びアルコキシ基が結合した新規な４
−置換−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸に
ついては、本発明者のうちの一人が特願昭５９−１９９
８５５号で提案している。
原子、アルキル基及びアルコキシ基が結合した新規な４
−置換−１，２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸に
ついては、本発明者のうちの一人が特願昭５９−１９９
８５５号で提案している。
しかし、２位の珪素原子に１．３−ブタジェニル基が結
合したビス−置換−１，３−ブタジエニルシラン誘導体
の無水マレイン酸付加物は知られていない。
合したビス−置換−１，３−ブタジエニルシラン誘導体
の無水マレイン酸付加物は知られていない。
（ハ）発明の概要
本発明者らは、構造式（１）で表される（式中、Ｘはハ
ロゲン原子、Ａ１、Ａ２は水素原子又は低級アルキル基
、Ｂは水素原子、低級アルキル基又はハロゲン原子を示
す。）置換−１，３−ブタジェニルハロゲン化マグネシ
ウムと 構造式（ＩＶ）で表される Ｓｔ Ｘ＋ Ｘｚ Ｘｉ Ｘ４ （ＩＶ）
（式中、Ｘ＋ 、Ｘｉ 、Ｘｉ 、Ｘａはハロゲン原子
、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示す。
ロゲン原子、Ａ１、Ａ２は水素原子又は低級アルキル基
、Ｂは水素原子、低級アルキル基又はハロゲン原子を示
す。）置換−１，３−ブタジェニルハロゲン化マグネシ
ウムと 構造式（ＩＶ）で表される Ｓｔ Ｘ＋ Ｘｚ Ｘｉ Ｘ４ （ＩＶ）
（式中、Ｘ＋ 、Ｘｉ 、Ｘｉ 、Ｘａはハロゲン原子
、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示す。
但し、Ｘ、 、Ｘｚ 、Ｘｉ 、Ｘ４の少なくとも二つ
はハロゲン原子又は低級アルコキシ基である。）シラン
化合物との反応で前記構造式（Ｉ［）で表されるビス−
置換−１，３−ブタジエニルシラン誘導体が得られる事
を見出した。
はハロゲン原子又は低級アルコキシ基である。）シラン
化合物との反応で前記構造式（Ｉ［）で表されるビス−
置換−１，３−ブタジエニルシラン誘導体が得られる事
を見出した。
本発明者らは、このビス−置換−１，３−ブタジエニル
シラン誘導体について、更に鋭意検討を行なった結果、
これらと無水マレイン酸とを反応させる事により、構造
式（１）で表される１分子中に二個の二重結合、二個の
酸無水物基を有する新規なシラン誘導体が得られると共
に、この化合物がポリイミド樹脂原料、シランカップリ
ング剤特にポリイミド樹脂カップリング剤、塩化ビニー
ル樹（式中、Ｙ＋ 、Ｙｚ 、Ａｔ 、Ａｚ 、Ｂは前
記と同じ意味を示す。） 脂等に対する可塑剤、エポキシ樹脂硬化剤等、種々の用
途に有効に使用される事見出し、本発明をなすに至った
ものである。
シラン誘導体について、更に鋭意検討を行なった結果、
これらと無水マレイン酸とを反応させる事により、構造
式（１）で表される１分子中に二個の二重結合、二個の
酸無水物基を有する新規なシラン誘導体が得られると共
に、この化合物がポリイミド樹脂原料、シランカップリ
ング剤特にポリイミド樹脂カップリング剤、塩化ビニー
ル樹（式中、Ｙ＋ 、Ｙｚ 、Ａｔ 、Ａｚ 、Ｂは前
記と同じ意味を示す。） 脂等に対する可塑剤、エポキシ樹脂硬化剤等、種々の用
途に有効に使用される事見出し、本発明をなすに至った
ものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
（ニ）発明の構成
本発明に係る新規ビス−置換−１，３−ブタジエニルシ
ラン誘導体は前記構造式（Ｉ）で表されるもので、具体
的にはビス−（４−（１，２，３，６−テトラヒドロ無
水フタル酸）〕ジメトキシシラン、ビス−（４−（１，
２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）〕ジクロロジ
シラン、ビス−（４−（１，２，３゜６−テトラヒドロ
無水フタル酸）〕ジメチルシラン、ビス−（４−（１，
２，３，６−テトラヒドロ無水〕タル酸）〕 クロロメ
トキシシラン、ビス−（４−（１゜２．３．６−テトラ
ヒドロ無水フタル酸）〕クロロメチルシラン、ビス−（
４−（１、２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）〕
メトキシメチルシラン等を挙げる事が出来る。
ラン誘導体は前記構造式（Ｉ）で表されるもので、具体
的にはビス−（４−（１，２，３，６−テトラヒドロ無
水フタル酸）〕ジメトキシシラン、ビス−（４−（１，
２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）〕ジクロロジ
シラン、ビス−（４−（１，２，３゜６−テトラヒドロ
無水フタル酸）〕ジメチルシラン、ビス−（４−（１，
２，３，６−テトラヒドロ無水〕タル酸）〕 クロロメ
トキシシラン、ビス−（４−（１゜２．３．６−テトラ
ヒドロ無水フタル酸）〕クロロメチルシラン、ビス−（
４−（１、２，３，６−テトラヒドロ無水フタル酸）〕
メトキシメチルシラン等を挙げる事が出来る。
ここで、構造式（ｒ）で表される本発明化合物ビス−置
換−１，３−ブタジエニルシラン誘導体の無水マレイン
酸付加物は、構造式（ｎ）で表されるビス−置換−１，
３−ブタジエニルシラン誘導体と無水マレイン酸とにデ
ィールス・アルダ−反応により合成することが出来る。
換−１，３−ブタジエニルシラン誘導体の無水マレイン
酸付加物は、構造式（ｎ）で表されるビス−置換−１，
３−ブタジエニルシラン誘導体と無水マレイン酸とにデ
ィールス・アルダ−反応により合成することが出来る。
ディールス・アルダ−反応は無溶媒で充分進行するが、
必要ならクロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン
、シクロヘキサン、エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン及 びテトラリン等の溶媒を使用する事
が出来る。
必要ならクロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン
、シクロヘキサン、エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン及 びテトラリン等の溶媒を使用する事
が出来る。
又、反応は常温でも進行するが、溶媒の還流温度で反応
させても差支えない。
させても差支えない。
更に又、反応時間は約３０分乃至１０時間を採用出来る
と共に、反応に際して塩化錫、三弗化硼素等の触媒を使
用しても差支えない。
と共に、反応に際して塩化錫、三弗化硼素等の触媒を使
用しても差支えない。
尚、本発明に使用される構造式〔ＩＩ〕で表されるビス
−置換−１，３−ブタジエニルシラン誘導体としては、
具体的にはビス（２−（１，３−ブタジェニル）〕ジメ
トキシラン、ビス（２−（１，３−ブタジェニル）〕ジ
クロロシラン、ビス〔２〜（ｌ、３−ブタジェニル）〕
ジメチルシラン、ビス［２−（１，３−ブタジェニル）
〕クロロメトキシシラン、ビス（２−（１，３−ブタジ
ェニル）〕クロロメチルシラン、ビス（２−（１，３−
７’タジエニル）〕メトキシメチルシラン等の２−置換
１．３−ブタジエニルシラン誘導体を挙げる事が出来る
。
−置換−１，３−ブタジエニルシラン誘導体としては、
具体的にはビス（２−（１，３−ブタジェニル）〕ジメ
トキシラン、ビス（２−（１，３−ブタジェニル）〕ジ
クロロシラン、ビス〔２〜（ｌ、３−ブタジェニル）〕
ジメチルシラン、ビス［２−（１，３−ブタジェニル）
〕クロロメトキシシラン、ビス（２−（１，３−ブタジ
ェニル）〕クロロメチルシラン、ビス（２−（１，３−
７’タジエニル）〕メトキシメチルシラン等の２−置換
１．３−ブタジエニルシラン誘導体を挙げる事が出来る
。
又、ビス（２−（１，３−ペンタジェニル）〕ジメトキ
シラン、ビス（２−（１，３−ペンタジェニル）〕ジク
ロロシラン、ビス（２−（１，３−ペンタジェニル））
ジメチルシラン、ビス（２−（１，３−ペンタジェニル
）〕クロロメトキシシラン、ビス（２−（１，３−ペン
タジェニル）〕クロロメチルシラン、ビス（２−（１，
３−ペンタジェニル）〕メトキシメチルシラン等の２−
置換１．３−ペンタジェニルシラン誘導体を挙げる事が
出来る。
シラン、ビス（２−（１，３−ペンタジェニル）〕ジク
ロロシラン、ビス（２−（１，３−ペンタジェニル））
ジメチルシラン、ビス（２−（１，３−ペンタジェニル
）〕クロロメトキシシラン、ビス（２−（１，３−ペン
タジェニル）〕クロロメチルシラン、ビス（２−（１，
３−ペンタジェニル）〕メトキシメチルシラン等の２−
置換１．３−ペンタジェニルシラン誘導体を挙げる事が
出来る。
更に、ビス（３−（１，３−ペンタジェニル）〕ジメト
キシラン、ビス（３−（１，３−ペンタジェニル）〕ジ
クロロシラン、ビス（３−（１，３−ペンタジェニル）
）ジメチルシラン、ビス（３−（１，３−ペンタジェニ
ル）〕クロロメトキシシラン、ビス〔３−（１，３−ペ
ンタジェニル）〕クロロメチルシラン、ビス（３−（１
，３−ペンタジェニル）〕メトキシメチルシラン等の３
−置換１．３−ペンタジェニルシラン誘導体を挙げる事
が出来る。
キシラン、ビス（３−（１，３−ペンタジェニル）〕ジ
クロロシラン、ビス（３−（１，３−ペンタジェニル）
）ジメチルシラン、ビス（３−（１，３−ペンタジェニ
ル）〕クロロメトキシシラン、ビス〔３−（１，３−ペ
ンタジェニル）〕クロロメチルシラン、ビス（３−（１
，３−ペンタジェニル）〕メトキシメチルシラン等の３
−置換１．３−ペンタジェニルシラン誘導体を挙げる事
が出来る。
（ホ）発明の効果
本発明に係る新規物質、即ち構造式（１）で表されるビ
ス−置換−１，３−ブタジエニルシラン誘導体の無水マ
レイン酸付加物は、上述したように分子中に各種シリル
基と酸無水物基及び二重結合を有するもので、含珪素ポ
リエステル樹脂、ポリアミド樹脂及び付加型ポリイミド
樹脂の原料、シランカップリング剤、特にポリイミド樹
脂及びそのカップリング剤、塩化ビニール樹脂等に対す
る可塑剤、エポキシ樹脂硬化剤等、種々の用途に使用さ
れる。
ス−置換−１，３−ブタジエニルシラン誘導体の無水マ
レイン酸付加物は、上述したように分子中に各種シリル
基と酸無水物基及び二重結合を有するもので、含珪素ポ
リエステル樹脂、ポリアミド樹脂及び付加型ポリイミド
樹脂の原料、シランカップリング剤、特にポリイミド樹
脂及びそのカップリング剤、塩化ビニール樹脂等に対す
る可塑剤、エポキシ樹脂硬化剤等、種々の用途に使用さ
れる。
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例に制限されるものではない。
れら実施例に制限されるものではない。
実施例１
ビス−（２−（１，３−ブタジェニル）〕ジメトキシラ
ン０．３６ｇ （１，８４ミリモル）に無水マレイン酸
０．１９ｇ （１，９ミリモル）及び乾燥テトラヒドロ
フラン５ｍｌを室温で加え、６時間攪拌した。反応後、
減圧下溶媒を留去しビス−〔４−（１，２，３，６−テ
トラヒドロ無水フタル酸）〕ジメトキシシラン０．５４
ｇを得た。ガスクロ分析の結果、収率は７５％であった
。
ン０．３６ｇ （１，８４ミリモル）に無水マレイン酸
０．１９ｇ （１，９ミリモル）及び乾燥テトラヒドロ
フラン５ｍｌを室温で加え、６時間攪拌した。反応後、
減圧下溶媒を留去しビス−〔４−（１，２，３，６−テ
トラヒドロ無水フタル酸）〕ジメトキシシラン０．５４
ｇを得た。ガスクロ分析の結果、収率は７５％であった
。
’ ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ３ ）：内積テトラメチルシラ
ン δ２． ０５〜２． ８０ （ｍ、 ８ Ｈ，４ＣＨ
２）、３．２８〜３．４３ （ｍ、４Ｈ，４ＣＨ）、３
．４６ （ｓ、６Ｈ，２０ＣＨ３） 、６．４３〜６．
５３ （ｍ、 ２ Ｈ，ＣＨ＝Ｃ）マススペクトル Ｍ′″ ：３９２ 参考例 反応容器にマグネシウム金属４．０ｇ （０，１５モル
）、乾燥テトラヒドロフラン４ｍｌ及び乾燥ジブロモエ
タン１ｍｌを加える。発熱が起こり、テトラヒドロフラ
ンの還流が始まる。発熱が終了した後、塩化亜鉛を反応
させるクロロプレンに対して２モル％の量と、更に乾燥
テトラヒドロフラン５０ｍｌとを添加する。
ン δ２． ０５〜２． ８０ （ｍ、 ８ Ｈ，４ＣＨ
２）、３．２８〜３．４３ （ｍ、４Ｈ，４ＣＨ）、３
．４６ （ｓ、６Ｈ，２０ＣＨ３） 、６．４３〜６．
５３ （ｍ、 ２ Ｈ，ＣＨ＝Ｃ）マススペクトル Ｍ′″ ：３９２ 参考例 反応容器にマグネシウム金属４．０ｇ （０，１５モル
）、乾燥テトラヒドロフラン４ｍｌ及び乾燥ジブロモエ
タン１ｍｌを加える。発熱が起こり、テトラヒドロフラ
ンの還流が始まる。発熱が終了した後、塩化亜鉛を反応
させるクロロプレンに対して２モル％の量と、更に乾燥
テトラヒドロフラン５０ｍｌとを添加する。
次に、クロロプレン１０ｍ１ （０，１モル）、乾燥テ
トラヒドロフラン４ Ｑ ｍ ｉ！及びジブロモエタン
１．８ｍｌの混合溶液を約３０分間で添加し反応を進め
る。発熱が起こり、テトラヒドロフランの還流が始まり
、更に引続き１時間反応させると、テトラヒドロフラン
溶液中に、２−（１，３−ブタジェニル）塩化マグネシ
ウムが生成した。
トラヒドロフラン４ Ｑ ｍ ｉ！及びジブロモエタン
１．８ｍｌの混合溶液を約３０分間で添加し反応を進め
る。発熱が起こり、テトラヒドロフランの還流が始まり
、更に引続き１時間反応させると、テトラヒドロフラン
溶液中に、２−（１，３−ブタジェニル）塩化マグネシ
ウムが生成した。
尚、その含有量は水と過剰の塩酸で２−（１，３−ブタ
ジェニル）塩化マグネシウムを加水分解した後、苛性ソ
ーダ水溶液で塩酸を逆滴定して求めた。
ジェニル）塩化マグネシウムを加水分解した後、苛性ソ
ーダ水溶液で塩酸を逆滴定して求めた。
上記のようにして得られた２−（１，３−ブタジェニル
）塩化マグネシウム（２０ミリモル）のテトラヒドロフ
ラン溶液をアルゴン気流下で反応容器に仕込む。次に、
反応容器をＱ−’ｃに冷却し、テトラメトキシシラン１
．４ｍ１（１０ミリモル）をゆっくり加え、その後反応
温度を室温とし、３時間反応させる。反応終了後溶媒を
減圧上留去し、ビス（２−（１，３−ブタジェニル）〕
ジジメトキシンを得た。ガスクロマド分析の結果、枚重
は６５％であった。
）塩化マグネシウム（２０ミリモル）のテトラヒドロフ
ラン溶液をアルゴン気流下で反応容器に仕込む。次に、
反応容器をＱ−’ｃに冷却し、テトラメトキシシラン１
．４ｍ１（１０ミリモル）をゆっくり加え、その後反応
温度を室温とし、３時間反応させる。反応終了後溶媒を
減圧上留去し、ビス（２−（１，３−ブタジェニル）〕
ジジメトキシンを得た。ガスクロマド分析の結果、枚重
は６５％であった。
’ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌｉ ）
６３．５５ （ｓ、６Ｈ，ＣＨ３０） 、５．１０
（ｄ、Ｊ”’１０．８Ｈｚ、２Ｈ，ＣＨｚ ＣＨ）
、５．４６ （ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、２Ｈ。
（ｄ、Ｊ”’１０．８Ｈｚ、２Ｈ，ＣＨｚ ＣＨ）
、５．４６ （ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ、２Ｈ。
ＣＨｚ ＣＨ） 、５．８０ （ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ
。
。
２Ｈ，ＣＨｚ Ｃ） 、５．９５ （ｄ、Ｊ＝３゜０
Ｈｚ、２Ｈ，ＣＨｚ Ｃ） 、６．４６ （ｄｄ。
Ｈｚ、２Ｈ，ＣＨｚ Ｃ） 、６．４６ （ｄｄ。
Ｊ＝１０．８．１７．８Ｈｚ、２Ｈ，ＣＨ＝ＣＨｚ）
マススペクトル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式〔 I 〕で表される ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｙ＿１、Ｙ＿２はハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基、Ａ＿１、Ａ＿２は水素原子又
は低級アルキル基、Ｂは水素 原子、低級アルキル基又はハロゲン原子を 示す。） ビス−置換−１，３−ブタジエニル誘導体の無水マレイ
ン酸付加物。 ２、構造式〔II〕で表されるビス−置換−１，３−ブタ
ジエニルシラン誘導体と無水マレイン酸を反応させる事
を特徴とする ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｙ＿１、Ｙ＿２はハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基、Ａ＿１、Ａ＿２は水素原子又
は低級アルキル基、Ｂは水素原子、低級アルキル基又は
ハロゲン原子を示す。）構造式〔 I 〕で表される ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｙ＿１、Ｙ＿２はハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基、Ａ＿１、Ａ＿２は水素原子又
は低級アルキル基、Ｂは水素原子、低級アルキル基又は
ハロゲン原子を示す、）ビス−置換−１，３−ブタジエ
ニル誘導体の無水マレイン酸付加物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60046851A JPS61205285A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | ビス−置換−１，３−ブタジエニル誘導体の無水マレイン酸付加物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60046851A JPS61205285A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | ビス−置換−１，３−ブタジエニル誘導体の無水マレイン酸付加物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61205285A true JPS61205285A (ja) | 1986-09-11 |
| JPH0112756B2 JPH0112756B2 (ja) | 1989-03-02 |
Family
ID=12758841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60046851A Granted JPS61205285A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | ビス−置換−１，３−ブタジエニル誘導体の無水マレイン酸付加物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61205285A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01268754A (ja) * | 1988-04-20 | 1989-10-26 | Bridgestone Corp | 合成樹脂磁石組成物 |
| EP0415204A2 (de) * | 1989-08-18 | 1991-03-06 | Wacker-Chemie Gmbh | Anhydridfunktionelle Organo(poly)siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung dieser Organo(poly)siloxane |
| EP0444921A2 (en) * | 1990-02-28 | 1991-09-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Siloxane compound containing tetrahydrophthalic anhydride group and method of producing the same |
| EP0444920A2 (en) * | 1990-02-28 | 1991-09-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Butadienyl groupcontaining siloxane compounds and method of producing the same |
| EP2053097A1 (en) | 2007-10-23 | 2009-04-29 | Chisso Corporation | Inkjet ink |
-
1985
- 1985-03-09 JP JP60046851A patent/JPS61205285A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01268754A (ja) * | 1988-04-20 | 1989-10-26 | Bridgestone Corp | 合成樹脂磁石組成物 |
| EP0415204A2 (de) * | 1989-08-18 | 1991-03-06 | Wacker-Chemie Gmbh | Anhydridfunktionelle Organo(poly)siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung dieser Organo(poly)siloxane |
| EP0444921A2 (en) * | 1990-02-28 | 1991-09-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Siloxane compound containing tetrahydrophthalic anhydride group and method of producing the same |
| EP0444920A2 (en) * | 1990-02-28 | 1991-09-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Butadienyl groupcontaining siloxane compounds and method of producing the same |
| EP0444921A3 (en) * | 1990-02-28 | 1992-04-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Siloxane compound containing tetrahydrophthalic anhydride group and method of producing the same |
| EP0444920A3 (en) * | 1990-02-28 | 1992-04-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Butadienyl groupcontaining siloxane compounds and method of producing the same |
| US5117001A (en) * | 1990-02-28 | 1992-05-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Siloxane compound containing tetrahydrophthalic anhydride group and method of producing the same |
| EP2053097A1 (en) | 2007-10-23 | 2009-04-29 | Chisso Corporation | Inkjet ink |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0112756B2 (ja) | 1989-03-02 |
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