JPS61204161A - オキシム化合物の製造法 - Google Patents
オキシム化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS61204161A JPS61204161A JP60044193A JP4419385A JPS61204161A JP S61204161 A JPS61204161 A JP S61204161A JP 60044193 A JP60044193 A JP 60044193A JP 4419385 A JP4419385 A JP 4419385A JP S61204161 A JPS61204161 A JP S61204161A
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- JP
- Japan
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- group
- compound
- oxime
- oxime compound
- reaction
- Prior art date
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はオキシム化合物の製造法に関し、さらに詳しく
は、２−アルケニルオキシイミノ基金有する置換オキシ
ム化合物を出発原料とする新規な反応によってオキシム
化合物ヲ製造する方法に関する。
は、２−アルケニルオキシイミノ基金有する置換オキシ
ム化合物を出発原料とする新規な反応によってオキシム
化合物ヲ製造する方法に関する。
（従来の技術）
オキシム化合物は化学的に活性の高い水酸基金有するこ
とから、その他の官能基について所望の変換を行う際に
数々の反応条件に耐える置換オキシム化合物として保護
を行うことが必要である。
とから、その他の官能基について所望の変換を行う際に
数々の反応条件に耐える置換オキシム化合物として保護
を行うことが必要である。
従来、所望の反応をなした後の保護されたオキシム化合
物を脱保護してヒドロキシイミノ基に戻す方法としては
、ベンジルオキシイミノ基を有するオキシム化合物を水
素化する方法（Ｈｓｌｖ、Ｃｈｉｍ。
物を脱保護してヒドロキシイミノ基に戻す方法としては
、ベンジルオキシイミノ基を有するオキシム化合物を水
素化する方法（Ｈｓｌｖ、Ｃｈｉｍ。
Ａｃｔａ、 ６０．２２９４（１９７７） ）や、フェ
ニルチオメトキシイミノ基を有する化合物を水銀化合物
で処理する方法［Ｊ、Ｏｒｇ−Ｃｈｅｍ、 ３８．３７
４９ （１９７３） ）などが知られている。
ニルチオメトキシイミノ基を有する化合物を水銀化合物
で処理する方法［Ｊ、Ｏｒｇ−Ｃｈｅｍ、 ３８．３７
４９ （１９７３） ）などが知られている。
しかし、前者の方法では二重結合を有するオキシム化合
物には使用することができず、また後者の方法では水銀
化合物を大量に使用するため実用上使用が難しいなどの
問題点があった。
物には使用することができず、また後者の方法では水銀
化合物を大量に使用するため実用上使用が難しいなどの
問題点があった。
（発明が解決しようとする問題点）
そこで本発明者らは、かかる技術上の欠点を解決すべく
鋭意検討を重ねた結果、２−アルケニルオキシイミノ基
を有するオキシム化合物を出発原料とする新規な反応を
見い出し、本発明を完成させるに到った。
鋭意検討を重ねた結果、２−アルケニルオキシイミノ基
を有するオキシム化合物を出発原料とする新規な反応を
見い出し、本発明を完成させるに到った。
（問題点を解決するための手段）
かくして本発明によれば、２−アルケニルオキシイミノ
基を有する置換オキシム化合物を蟻酸又はその塩の存在
下に白金族金属化合物触媒と接触させ、２−アルケニル
オキシイミノ基をヒドロキシイミノ基に転化させること
を特徴とするオキシム化合物の製造法が提供される。
基を有する置換オキシム化合物を蟻酸又はその塩の存在
下に白金族金属化合物触媒と接触させ、２−アルケニル
オキシイミノ基をヒドロキシイミノ基に転化させること
を特徴とするオキシム化合物の製造法が提供される。
本発明においては、出発原料として一般式［”ｌ］で表
わされる２−アルケニルオキシイミノ基ヲ有する置換オ
キシム化合物が使用される。
わされる２−アルケニルオキシイミノ基ヲ有する置換オ
キシム化合物が使用される。
ｔ
式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ，、Ｒ４及びｃ５は水素またはメ
チル基、エチル基、フェニル基などのごとき炭化水素残
基全表わし、Ｘはオキシム化合物からヒドロキシイミノ
基を除いたオキシム化合物の残基全表わす。
チル基、エチル基、フェニル基などのごとき炭化水素残
基全表わし、Ｘはオキシム化合物からヒドロキシイミノ
基を除いたオキシム化合物の残基全表わす。
上記式中の２−アルケニル基の具体例としては、例えば
アリル基、メタリル基、クロチル基、ブレ二ル基、２−
ペンテニル基、２−エチル−２−ブテニル基、シンナミ
ル基、ｒラニル基、ネリル基などが例示される。
アリル基、メタリル基、クロチル基、ブレ二ル基、２−
ペンテニル基、２−エチル−２−ブテニル基、シンナミ
ル基、ｒラニル基、ネリル基などが例示される。
２−アルケニル基の炭素数は反応後に生ずるアルケンの
分離や原料入手の容易性などを考慮して適宜選択すれば
よいが、通常は炭素数１０以下のものが用いられる。と
く如炭素数５以下の場合には副生ずるアルケンをガス状
で系外に除去することができる。
分離や原料入手の容易性などを考慮して適宜選択すれば
よいが、通常は炭素数１０以下のものが用いられる。と
く如炭素数５以下の場合には副生ずるアルケンをガス状
で系外に除去することができる。
オキシム化合物中の２−アルケニルオキシイミノ基の数
は、通常１個であるが、これに限定されるものではなく
、２個以上の２−アルケニルオキシイミノ基を有するも
のであってもよい。
は、通常１個であるが、これに限定されるものではなく
、２個以上の２−アルケニルオキシイミノ基を有するも
のであってもよい。
一方、Ｘ＝Ｎ−ＯＨで示されるオキシム化合物（Ｘは前
記と同じ）は、格別制限されるものではなく、脂肪族系
、脂環族系、芳香族系のいずれの化合物であってもよい
。ま念分る内に炭素−炭素二重結合、炭素−炭素三重結
合、カル−キシル基、水酸基、アミノ基、カルゼニル基
、エポキシ基、シアノ基、スルホニル基、スルホン基、
エステル結合、（ラクトン類を含む）、エーテル結合、
チオエーテル結合、アセタール結合、酸アミド結合、塩
素原子などのごとき反応性の部位？１またはそれ以上含
有していてもよい。
記と同じ）は、格別制限されるものではなく、脂肪族系
、脂環族系、芳香族系のいずれの化合物であってもよい
。ま念分る内に炭素−炭素二重結合、炭素−炭素三重結
合、カル−キシル基、水酸基、アミノ基、カルゼニル基
、エポキシ基、シアノ基、スルホニル基、スルホン基、
エステル結合、（ラクトン類を含む）、エーテル結合、
チオエーテル結合、アセタール結合、酸アミド結合、塩
素原子などのごとき反応性の部位？１またはそれ以上含
有していてもよい。
かかるオキシム化合物の分子量は反応に大きな影響を及
ぼさないが、通常は分子量ｓ、 ｏ ｏ ｏ以下のもの
、とくに炭素数１００以下のものが用いられる。
ぼさないが、通常は分子量ｓ、 ｏ ｏ ｏ以下のもの
、とくに炭素数１００以下のものが用いられる。
前記一般式ＣＤで示される置換オキシム化合物の合成は
常法に従って行えばよく、例えばアリルオキシイミノシ
クロヘキサンを例にとると、シクロヘキサノンオキシム
と臭化アリルヲ塩基の存在下に反応せしめる方法によっ
て容易に合成することができる。
常法に従って行えばよく、例えばアリルオキシイミノシ
クロヘキサンを例にとると、シクロヘキサノンオキシム
と臭化アリルヲ塩基の存在下に反応せしめる方法によっ
て容易に合成することができる。
本発明においては、反応に際して白金族金属化合物、好
ましくは白金族金属化合物を配位子とから本質的に成る
触媒が用いられる。白金族金属化合物は、ノやラジウム
、ルテニウム、白金、ロジウムなどの塩または錯体であ
り、その具体例として、例えばトリス（ジベンジリデン
アセトン）エバラジウム（ｏ）、’）リス（トリベンジ
リデンアセチルアセトン）三パラジウム（、）、酢酸Ａ
？ラジウム、プロピオン酸ノラジウム、酪酸パラジウム
、安息香酸パラジウム、ノ々ラジウムアセチルアセトナ
ート、硝酸ノぐラジウム、硫酸パラジウム、塩化パラジ
ウム、ジヒドロテトラキス（トリフェニルホスフィン）
ルテニウム、ルテニウムアセチルアセトナート、酢酸第
一白金、白金アセチルアセトナートなどが挙げられる。
ましくは白金族金属化合物を配位子とから本質的に成る
触媒が用いられる。白金族金属化合物は、ノやラジウム
、ルテニウム、白金、ロジウムなどの塩または錯体であ
り、その具体例として、例えばトリス（ジベンジリデン
アセトン）エバラジウム（ｏ）、’）リス（トリベンジ
リデンアセチルアセトン）三パラジウム（、）、酢酸Ａ
？ラジウム、プロピオン酸ノラジウム、酪酸パラジウム
、安息香酸パラジウム、ノ々ラジウムアセチルアセトナ
ート、硝酸ノぐラジウム、硫酸パラジウム、塩化パラジ
ウム、ジヒドロテトラキス（トリフェニルホスフィン）
ルテニウム、ルテニウムアセチルアセトナート、酢酸第
一白金、白金アセチルアセトナートなどが挙げられる。
白金族金属のなかではパラジウムが反応性の面で好壕し
ぐ、なかでも０価のオレフィン錯体または二価の有機化
合物を用いるのが好適である。
ぐ、なかでも０価のオレフィン錯体または二価の有機化
合物を用いるのが好適である。
また用いられる配位子は、配位原子として周期律表第Ｖ
族元素、すなわち窒素、リン、ヒ素またはアンチモンを
有する電子供与性化合物で１、その具体例としてピリジ
ン、キノリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、α、α′−ジピリジル、１，１０−
７エナントロリンなどのごとき含窒素化合物；トリエチ
ルホスフィン、トリーｎ−ブチルホスフィン、トリフェ
ニルホスフィン、トリーｏ−）リルホスフィン、トリー
ｐ−ビフェニルホスフィン、トリー〇−メトキシフェニ
ルホスフィン、フェニルジフェノキシホスフィン、トリ
エチルホスファイト、トリーｎ−ブチルホスファイト、
トリーｎ−へキシルホスファイト、トリフェニルホスフ
ァイト、） ＋７−０− トリルホスファイト、トリフ
ェニルチオホスファイト、α、β−エチレンジ（ジフェ
ニル）ホスフィン、α、β−エチレンジ（ジエチル）ホ
スフィン、α、β−エチレンジ（ジプチル）ホスフィン
などのごとき含すン化合物；トリエチルヒ素、ト、リブ
チルヒ素、トリフェニルヒ素のごとき含ヒ素化合物；ト
リゾロビルアンチモン、トリフェニルアンチモノなどの
ごとき含アンチモン化合物などが挙げられる。なかでも
含リン化合物が反応の活性、選択性、経済性などの面で
好ましい。
族元素、すなわち窒素、リン、ヒ素またはアンチモンを
有する電子供与性化合物で１、その具体例としてピリジ
ン、キノリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、α、α′−ジピリジル、１，１０−
７エナントロリンなどのごとき含窒素化合物；トリエチ
ルホスフィン、トリーｎ−ブチルホスフィン、トリフェ
ニルホスフィン、トリーｏ−）リルホスフィン、トリー
ｐ−ビフェニルホスフィン、トリー〇−メトキシフェニ
ルホスフィン、フェニルジフェノキシホスフィン、トリ
エチルホスファイト、トリーｎ−ブチルホスファイト、
トリーｎ−へキシルホスファイト、トリフェニルホスフ
ァイト、） ＋７−０− トリルホスファイト、トリフ
ェニルチオホスファイト、α、β−エチレンジ（ジフェ
ニル）ホスフィン、α、β−エチレンジ（ジエチル）ホ
スフィン、α、β−エチレンジ（ジプチル）ホスフィン
などのごとき含すン化合物；トリエチルヒ素、ト、リブ
チルヒ素、トリフェニルヒ素のごとき含ヒ素化合物；ト
リゾロビルアンチモン、トリフェニルアンチモノなどの
ごとき含アンチモン化合物などが挙げられる。なかでも
含リン化合物が反応の活性、選択性、経済性などの面で
好ましい。
かかる配位子の使用量は白金族金属化合物１モル当り通
常０．１モル以上であり、反応の活性の面からは１モル
以上、とぐに２〜２０モル使用することが好ましい。
常０．１モル以上であり、反応の活性の面からは１モル
以上、とぐに２〜２０モル使用することが好ましい。
本発明における触媒の使用量は適宜選択されるが１通常
は原料１００モル当り白金族金属化合物が０．０１〜１
０モル、好ましくは０．１〜５モルとなるよう表割合で
使用される。なお、この使用量は２−アルケニルオキシ
イミノ基数が１個の原料についてのものでちゃ、複数の
２−アルケニルオキシイミノ基を有する原料の場合はそ
の個数に応じて増量される。また白金族金属化合物と配
位子は予め反応させておいてもよいが、通常は反応系中
で各成分を接触せしめることだよシ触媒が調製される、 本発明においては、蟻酸または蟻酸塩の存在下に反応が
行われる。かかる蟻酸塩の具体例としては、蟻酸アンモ
ニウム、蟻酸ピリノン、蟻酸モルホリン、蟻酸モノメチ
ルアミン、蟻酸ノニルアミン、蟻酸トリメチルアミン、
蟻酸トリエチルアミン、ｔＩ＃、酸トリエタノールアミ
ンなどのごときアンモニウム塩；蟻酸ナトリウム、蟻酸
カルシウムのごとき金属塩が挙げられる。なかでも反応
性、溶解性などの点において、蟻酸の有機アミン塩が賞
月される。
は原料１００モル当り白金族金属化合物が０．０１〜１
０モル、好ましくは０．１〜５モルとなるよう表割合で
使用される。なお、この使用量は２−アルケニルオキシ
イミノ基数が１個の原料についてのものでちゃ、複数の
２−アルケニルオキシイミノ基を有する原料の場合はそ
の個数に応じて増量される。また白金族金属化合物と配
位子は予め反応させておいてもよいが、通常は反応系中
で各成分を接触せしめることだよシ触媒が調製される、 本発明においては、蟻酸または蟻酸塩の存在下に反応が
行われる。かかる蟻酸塩の具体例としては、蟻酸アンモ
ニウム、蟻酸ピリノン、蟻酸モルホリン、蟻酸モノメチ
ルアミン、蟻酸ノニルアミン、蟻酸トリメチルアミン、
蟻酸トリエチルアミン、ｔＩ＃、酸トリエタノールアミ
ンなどのごときアンモニウム塩；蟻酸ナトリウム、蟻酸
カルシウムのごとき金属塩が挙げられる。なかでも反応
性、溶解性などの点において、蟻酸の有機アミン塩が賞
月される。
蟻酸ｔたは蟻酸塩の使用量は適宜選択されるが、通常は
原料中の保護されたオキシム１個当り１分子以上であシ
、好ましくは２〜５分子である。
原料中の保護されたオキシム１個当り１分子以上であシ
、好ましくは２〜５分子である。
本発明の反応は、出発原料を蟻酸または蟻酸塩の存在下
に触媒と接触せしめることによシ行われる。この反応式
によって保護されていたヒドロキシイミノ基は脱保護さ
れ、それと同時に２−アルケニル基に対応するオレフィ
ンと炭酸ガスが副生ずる。反応温度は通常２０℃以上、
好ましくは５０〜１５０℃であり、反応時間は通常５分
〜２４時間である。
に触媒と接触せしめることによシ行われる。この反応式
によって保護されていたヒドロキシイミノ基は脱保護さ
れ、それと同時に２−アルケニル基に対応するオレフィ
ンと炭酸ガスが副生ずる。反応温度は通常２０℃以上、
好ましくは５０〜１５０℃であり、反応時間は通常５分
〜２４時間である。
また反応に際して希釈剤を存在させてもよく、この具体
例として、例えばアセトニトリル、ｆロピオニトリル、
ブチロニトリル、ベンゾニトリルなどのごときニトリル
類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドンなどのごときアミド類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジブチルエーテル、エチレングリコー
ルジメチルエーテルなどのごときエーテル類；アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのごときケトン類：酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸プロピル、プロピオン酸メチルなどのごと
きエステル類；メタノール、エタノール、クロパノール
、ｔａｒ−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレ
ンクリコールモノエチルエーテルなどのごときアルコー
ル類：ジエチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドな
どのごときスルホキシド類；ｎ−へキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどのごとき炭化
水素類などが例示される。なかでもニトリル類、アミド
類、エーテル類、アルコール類が賞月される。マ九蟻酸
塩と原料物質の相溶性を高めるため上記希釈剤に水を添
加しても良い。
例として、例えばアセトニトリル、ｆロピオニトリル、
ブチロニトリル、ベンゾニトリルなどのごときニトリル
類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドンなどのごときアミド類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジブチルエーテル、エチレングリコー
ルジメチルエーテルなどのごときエーテル類；アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのごときケトン類：酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸プロピル、プロピオン酸メチルなどのごと
きエステル類；メタノール、エタノール、クロパノール
、ｔａｒ−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレ
ンクリコールモノエチルエーテルなどのごときアルコー
ル類：ジエチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドな
どのごときスルホキシド類；ｎ−へキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどのごとき炭化
水素類などが例示される。なかでもニトリル類、アミド
類、エーテル類、アルコール類が賞月される。マ九蟻酸
塩と原料物質の相溶性を高めるため上記希釈剤に水を添
加しても良い。
これらの希釈剤は、通常、出発原料の濃度が１〜５０重
量％となるような割合で使用され、その使用によって反
応の活性、触媒の安定性を向上させることができる。
量％となるような割合で使用され、その使用によって反
応の活性、触媒の安定性を向上させることができる。
反応終了後、反応液から溶剤抽出、蒸留、再結晶などの
ごとき常法に従って目的物を分離することによって高純
度のオキシム化合物が得られる。
ごとき常法に従って目的物を分離することによって高純
度のオキシム化合物が得られる。
かくして得られるオキシム化合物は、例えば脂肪族系、
脂環族系または芳香族系の種々の構造をもつ化合物であ
シ、工業薬品、医薬、農薬、それらの中間体などとして
有用である。
脂環族系または芳香族系の種々の構造をもつ化合物であ
シ、工業薬品、医薬、農薬、それらの中間体などとして
有用である。
（発明の効果）
かくして本発明によれば、入手の容易な化合物を触媒と
して用いることができ、しかも高活性かつ高選択率で目
的とするオキシム化合物６ｍ造することができる。さら
に従来法では不飽和結合を有するオキシムの脱保護が困
難であったのに対し、本発明の場合には不飽和結合を維
持したまま容易に脱保護することができる。
して用いることができ、しかも高活性かつ高選択率で目
的とするオキシム化合物６ｍ造することができる。さら
に従来法では不飽和結合を有するオキシムの脱保護が困
難であったのに対し、本発明の場合には不飽和結合を維
持したまま容易に脱保護することができる。
（実施例）
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
実施例１
反応器中にアリルオキシイミノシクロヘキサン０、５モ
ル、酢酸パラジウム０．００５モル、トリフェニルホス
フィン００２モル、ギ酸トリエチルアミン１．５モル、
エタノール２０モル、 水１２モル金仕込み、還流条件
下に加熱し、１時間撹拌した。
ル、酢酸パラジウム０．００５モル、トリフェニルホス
フィン００２モル、ギ酸トリエチルアミン１．５モル、
エタノール２０モル、 水１２モル金仕込み、還流条件
下に加熱し、１時間撹拌した。
反応後、減圧下にエタノールを留去した後、残留物に塩
化メチレン１０モルを加え、飽和食塩水によシ洗浄した
。溶媒を濃縮後、残留物をシリカダルクロマトグラフィ
ーで精製したところ、シクロへキサノンオキシムが９５
モル係の収率で得られた。なお、反応混合物をガスクロ
マトグラフィーで精製前に定量分析したところ、反応は
定量的に進行していた。
化メチレン１０モルを加え、飽和食塩水によシ洗浄した
。溶媒を濃縮後、残留物をシリカダルクロマトグラフィ
ーで精製したところ、シクロへキサノンオキシムが９５
モル係の収率で得られた。なお、反応混合物をガスクロ
マトグラフィーで精製前に定量分析したところ、反応は
定量的に進行していた。
実施例２
酢酸パラジウムて代えて第１表に示すごときパラジウム
化合物を用いること以外は実施例１と同様にして実験を
行った。結果を第１表に示す。
化合物を用いること以外は実施例１と同様にして実験を
行った。結果を第１表に示す。
第１表
実施例３
蟻酸トリエチルアミンに代えて第２表に示すごとき蟻酸
化合物を用いること以外は実施例１と同様にして実験を
行なった。比較のためアリル転移反応のアリル受容体と
して公知のモルホリン及びアセト酢酸ナトリウムについ
ても同様に実験を行っ九。結果を第２表に示す。
化合物を用いること以外は実施例１と同様にして実験を
行なった。比較のためアリル転移反応のアリル受容体と
して公知のモルホリン及びアセト酢酸ナトリウムについ
ても同様に実験を行っ九。結果を第２表に示す。
第２表
実施例４
トリフェニルホスフィンに代えて第３表に示すごとき配
位子を用い、かつ所定の時間反応を行うこと以外は実施
例１と同様にして実験を行なった。
位子を用い、かつ所定の時間反応を行うこと以外は実施
例１と同様にして実験を行なった。
結果を第３表に示す。
第３表
実施例５
出発原料として第４表に示す化合物を用いること以外は
実施例１と同様にして実験を行なった。
実施例１と同様にして実験を行なった。
結果を第４表に示す。
第４表
Claims (1)
- １、２−アルケニルオキシイミノ基を有する置換オキシ
ム化合物を蟻酸またはその塩の存在下に白金族金属化合
物触媒と接触させ、２−アルケニルオキシイミノ基をヒ
ドロキシイミノ基に転化せしめることを特徴とするオキ
シム化合物の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60044193A JPS61204161A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | オキシム化合物の製造法 |
| DE86102811T DE3688942T2 (de) | 1985-03-06 | 1986-03-04 | Verfahren zur Herstellung von Oximderivaten. |
| EP86102811A EP0194554B1 (en) | 1985-03-06 | 1986-03-04 | Process for production of oxime derivatives |
| CA000503376A CA1281731C (en) | 1985-03-06 | 1986-03-05 | Process for production of oxime derivatives |
| US07/157,173 US4906768A (en) | 1985-03-06 | 1988-02-11 | Process for production of oxime derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60044193A JPS61204161A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | オキシム化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61204161A true JPS61204161A (ja) | 1986-09-10 |
| JPS6361300B2 JPS6361300B2 (ja) | 1988-11-28 |
Family
ID=12684731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60044193A Granted JPS61204161A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | オキシム化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61204161A (ja) |
-
1985
- 1985-03-06 JP JP60044193A patent/JPS61204161A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6361300B2 (ja) | 1988-11-28 |
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