JPS6119615B2 - - Google Patents
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- JPS6119615B2 JPS6119615B2 JP10720576A JP10720576A JPS6119615B2 JP S6119615 B2 JPS6119615 B2 JP S6119615B2 JP 10720576 A JP10720576 A JP 10720576A JP 10720576 A JP10720576 A JP 10720576A JP S6119615 B2 JPS6119615 B2 JP S6119615B2
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- formic acid
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- terpene alcohol
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
本発明は、新規なテルペノイドおよびその製法
に関する。 テルペンアルコールおよびそのエステルなどの
テルペノイドは、香料あるいは香料中間体として
有用である。本発明者らは、イソプレンの二重体
である次式(2)で示される２，６−ジメチル−１，
３，６−オクタトリエン（以下DMOTと略記す
る） を蟻酸で処理することにより次式(1)で示される
新規なテルペノイド（式中、Ｒは
に関する。 テルペンアルコールおよびそのエステルなどの
テルペノイドは、香料あるいは香料中間体として
有用である。本発明者らは、イソプレンの二重体
である次式(2)で示される２，６−ジメチル−１，
３，６−オクタトリエン（以下DMOTと略記す
る） を蟻酸で処理することにより次式(1)で示される
新規なテルペノイド（式中、Ｒは
【式】）で
あるテルペンアルコール蟻酸エステルを得、この
エステルのアルカリ加水分解物として同式(1)で示
される新規なテルペノイド（式中、Ｒは−Ｈ）の
テルペンアルコールが得られることを見出し、本
発明を完成するに到つた。 すなわち本発明の第１の発明は一般式 （式中、Ｒは−Ｈまたは
エステルのアルカリ加水分解物として同式(1)で示
される新規なテルペノイド（式中、Ｒは−Ｈ）の
テルペンアルコールが得られることを見出し、本
発明を完成するに到つた。 すなわち本発明の第１の発明は一般式 （式中、Ｒは−Ｈまたは
【式】を表わ
す。）で示される新規なテルペノイドを提供する
ものである。 第２の発明は、２，６−ジメチル−１，３，６
−オクタトリエンに蟻酸を反応させることにより
下式（1″） で示されるテルペンアルコール蟻酸エステルを
製造する方法を提供するものである。 第３の発明は、２，６−ジメチル−１，３，６
−オクタトリエンに蟻酸を反応させることにより
下式（1″） で示されるテルペンアルコール蟻酸エステルを
得、これをアルカリで加水分解することにより下
式（1′） で示されるテルペンアルコールを製造する方法
を提供するものである。 本発明による新規テルペノイドの式（1′）で示
されるテルペンアルコールは、式（1″）で示され
るその蟻酸エステルを加水分解することによつて
得られ、香料として特に有用であるほか香料製造
の中間体として有用な化合物である。また、上記
蟻酸エステルも文献未記載の新規テルペノイドで
あつて前記式(2)で示されるDMOT（公知化合
物）をクロロホルム等の溶媒中で、あるいは溶媒
を使用することなく蟻酸と反応させることによつ
て得ることができ、香料あるいは香料中間体とし
て有用である。 さらに式(2)のDMOTは、公知の方法によりイ
ソプレンをジルコニウム化合物−リン化合物−ア
ルミニウム化合物の組合わせからなる触媒を用い
て二量化することにより製造することができる
（特公昭50−7565号公報）。 本発明の式（1″）で示されるテルペンアルコー
ル蟻酸エステルは、何等触媒を要せず式(2)の
DMOTの共役二重結合に蟻酸の１，４付加反応
を行なうことによつて得ることができる。この際
好ましくはクロロホルム等の溶媒中で撹拌条件下
に反応させる。溶媒を使用しない場合は蟻酸を比
較的多量に使用することにより反応を円滑に進め
ることができる。DMOTに対する蟻酸の使用モ
ル比は通常１〜200程度の範囲が採用され、クロ
ロホルム等の溶媒の使用量は一般に蟻酸の１〜３
倍容量の範囲が採用される。反応は室温で進行す
るので特に加熱もしくは冷却する必要はないが、
通常−10℃〜100℃の範囲の反応温度が採用され
る。反応時間は反応温度により異なるが通常10〜
120分程度である。反応後過剰の蟻酸およびクロ
ロホルムを留去分離することによつて上記蟻酸エ
ステルを得ることができる。 このようにして得られた蟻酸エステルは、苛性
アルカリを用いて常法により加水分解することに
より容易に式（1′）のテルペンアルコールに転化
することができる。苛性アルカリとしては水酸化
ナトリウムおよび水酸化カリウムが好適に用いら
れ、加水分解反応にメタノール、エタノール等の
溶媒を用いてもよい。蟻酸エステルに対する苛性
アルカリの使用モル比は通常１〜10程度の範囲が
採用される。反応溶媒を用いる場合、使用量は蟻
酸エステルの１〜５倍容量が適当である。通常反
応温度は０〜100℃程度の範囲が用いられ、反応
時間は30〜100分程度が適当である。 反応後過剰の苛性アルカリを塩酸または硫酸等
の酸で中和し、溶媒および水を留出分離した後塩
を分離することによつて上記テルペンアルコール
を得ることができる。 次に実施例によつて本発明をさらに具体的に説
明する。 実施例 １ クロロホルム60ｇ、蟻酸60ｇ、DMOT10ｇを
混合撹拌し反応させた。温度は０〜３℃、室温、
60℃でそれぞれ実験したが、出発原料のDMOT
はかなり速く消失し（ガスクロマトグラフで追
跡）、０〜３℃の場合２時間以内に、室温（30
℃）の場合30分で、60℃の場合20分で消失する。
生成物を赤外線吸収スペクトル（IR）で分析し
たところ、1715cm-1の伸縮振動がみられ、エステ
ルが生成しているのが確認された、更にIR、ガ
スクロマトグラフ（GLC）、薄層クロマトグラフ
（TLC）で調べた結果生成物は、蟻酸エステルと
炭化水素の混合物と判定された。エステル量に
IRのνC=p強度／νCH強度を用いて判定したとこ
ろ、反応開始後一定量のエステルが生じ、その後
次第にエステル量が減少する。これは逆反応が起
りDMOTのカルボニウムイオンとなつて、更に
DMOTの二重化反応が進行するためと推定され
る。 反応生成物中の未反応の蟻酸を水洗により抽出
除去し、クロロホルム層のクロロホルムを留去し
テルペンアルコール蟻酸エステルを得た。この蟻
酸エステルに1N水酸化ナトリウム水性エタノー
ル溶液（水：エタノール＝１：10）100ml
（NaOH0.1モル）を加えて１時間還流煮沸しエス
テルをアルカリ加水分解してアルコールを得た。
得られたアルコールに水200mlを加えた後ｎ−ヘ
キサン200mlで２回抽出し、ｎ−ヘキサン層をシ
リカゲルカラムにかけて、アルコール部と炭化水
素部に分離した。アルコール部はさらにクロマト
および蒸留により精製し純度を高め、次記式
（1′）で示されるテルペンアルコール１ｇを得
た。 沸点 55゜／0.45mmHg IRスペクトル −OH 3320cm-1伸縮振動 〓Ｃ＝Ｃ〓1670cm-1三置換 Ｃ＝Ｃ伸縮振動 NMRスペクトル
ものである。 第２の発明は、２，６−ジメチル−１，３，６
−オクタトリエンに蟻酸を反応させることにより
下式（1″） で示されるテルペンアルコール蟻酸エステルを
製造する方法を提供するものである。 第３の発明は、２，６−ジメチル−１，３，６
−オクタトリエンに蟻酸を反応させることにより
下式（1″） で示されるテルペンアルコール蟻酸エステルを
得、これをアルカリで加水分解することにより下
式（1′） で示されるテルペンアルコールを製造する方法
を提供するものである。 本発明による新規テルペノイドの式（1′）で示
されるテルペンアルコールは、式（1″）で示され
るその蟻酸エステルを加水分解することによつて
得られ、香料として特に有用であるほか香料製造
の中間体として有用な化合物である。また、上記
蟻酸エステルも文献未記載の新規テルペノイドで
あつて前記式(2)で示されるDMOT（公知化合
物）をクロロホルム等の溶媒中で、あるいは溶媒
を使用することなく蟻酸と反応させることによつ
て得ることができ、香料あるいは香料中間体とし
て有用である。 さらに式(2)のDMOTは、公知の方法によりイ
ソプレンをジルコニウム化合物−リン化合物−ア
ルミニウム化合物の組合わせからなる触媒を用い
て二量化することにより製造することができる
（特公昭50−7565号公報）。 本発明の式（1″）で示されるテルペンアルコー
ル蟻酸エステルは、何等触媒を要せず式(2)の
DMOTの共役二重結合に蟻酸の１，４付加反応
を行なうことによつて得ることができる。この際
好ましくはクロロホルム等の溶媒中で撹拌条件下
に反応させる。溶媒を使用しない場合は蟻酸を比
較的多量に使用することにより反応を円滑に進め
ることができる。DMOTに対する蟻酸の使用モ
ル比は通常１〜200程度の範囲が採用され、クロ
ロホルム等の溶媒の使用量は一般に蟻酸の１〜３
倍容量の範囲が採用される。反応は室温で進行す
るので特に加熱もしくは冷却する必要はないが、
通常−10℃〜100℃の範囲の反応温度が採用され
る。反応時間は反応温度により異なるが通常10〜
120分程度である。反応後過剰の蟻酸およびクロ
ロホルムを留去分離することによつて上記蟻酸エ
ステルを得ることができる。 このようにして得られた蟻酸エステルは、苛性
アルカリを用いて常法により加水分解することに
より容易に式（1′）のテルペンアルコールに転化
することができる。苛性アルカリとしては水酸化
ナトリウムおよび水酸化カリウムが好適に用いら
れ、加水分解反応にメタノール、エタノール等の
溶媒を用いてもよい。蟻酸エステルに対する苛性
アルカリの使用モル比は通常１〜10程度の範囲が
採用される。反応溶媒を用いる場合、使用量は蟻
酸エステルの１〜５倍容量が適当である。通常反
応温度は０〜100℃程度の範囲が用いられ、反応
時間は30〜100分程度が適当である。 反応後過剰の苛性アルカリを塩酸または硫酸等
の酸で中和し、溶媒および水を留出分離した後塩
を分離することによつて上記テルペンアルコール
を得ることができる。 次に実施例によつて本発明をさらに具体的に説
明する。 実施例 １ クロロホルム60ｇ、蟻酸60ｇ、DMOT10ｇを
混合撹拌し反応させた。温度は０〜３℃、室温、
60℃でそれぞれ実験したが、出発原料のDMOT
はかなり速く消失し（ガスクロマトグラフで追
跡）、０〜３℃の場合２時間以内に、室温（30
℃）の場合30分で、60℃の場合20分で消失する。
生成物を赤外線吸収スペクトル（IR）で分析し
たところ、1715cm-1の伸縮振動がみられ、エステ
ルが生成しているのが確認された、更にIR、ガ
スクロマトグラフ（GLC）、薄層クロマトグラフ
（TLC）で調べた結果生成物は、蟻酸エステルと
炭化水素の混合物と判定された。エステル量に
IRのνC=p強度／νCH強度を用いて判定したとこ
ろ、反応開始後一定量のエステルが生じ、その後
次第にエステル量が減少する。これは逆反応が起
りDMOTのカルボニウムイオンとなつて、更に
DMOTの二重化反応が進行するためと推定され
る。 反応生成物中の未反応の蟻酸を水洗により抽出
除去し、クロロホルム層のクロロホルムを留去し
テルペンアルコール蟻酸エステルを得た。この蟻
酸エステルに1N水酸化ナトリウム水性エタノー
ル溶液（水：エタノール＝１：10）100ml
（NaOH0.1モル）を加えて１時間還流煮沸しエス
テルをアルカリ加水分解してアルコールを得た。
得られたアルコールに水200mlを加えた後ｎ−ヘ
キサン200mlで２回抽出し、ｎ−ヘキサン層をシ
リカゲルカラムにかけて、アルコール部と炭化水
素部に分離した。アルコール部はさらにクロマト
および蒸留により精製し純度を高め、次記式
（1′）で示されるテルペンアルコール１ｇを得
た。 沸点 55゜／0.45mmHg IRスペクトル −OH 3320cm-1伸縮振動 〓Ｃ＝Ｃ〓1670cm-1三置換 Ｃ＝Ｃ伸縮振動 NMRスペクトル
【表】
重線
更にデカツプリング実験により調べるとＨCは
ＨA，ＨB，ＨDとカツプリングしていること、ＨE
はメチル基とカツプリングしていることが判明し
た。従つて、式（1′）のテルペンアルコールすな
わち式(1)のテルペノイド（Ｒが−OH）に加水分
解される前のエステルは、上記テルペンアルコー
ルの蟻酸エステル、すなわち式（1′）のテルペノ
イドであることが確認された。 実施例 ２ 蟻酸200ml（5.3モル）、DMOT5ｇ（0.037モ
ル）を添加し、室温（30℃）にて10時間撹拌す
る。その後反応液をヘキサンで抽出した。この時
の撹拌層はそのまま二度目の反応にくり返し使用
でき、実際には10回反復使用した。 ヘキサン層は水洗後溶媒留去し、テルペンアル
コール蟻酸エステルを得た。これを1N水酸化ナ
トリウム水性エタノール（水：エタノール＝１：
10）100ml（NaOH、0.1モル）で加水分解し、次
に生成物をアルミナカラムにより炭化水素部とア
ルコール部に分離し、炭化水素部は蒸留すること
により、未反応のDMOTを50％回収し、アルコ
ール部は蒸留により精製し、テルペンアルコール
0.4ｇを得た。収率は消費したDMOTに対し14％
であつた。実施例１と同様にしてこのアルコール
の構造は式（1′）のテルペンアルコール、加水分
解前のエステルは式（1″）のテルペンアルコール
蟻酸エステルと決定した。
更にデカツプリング実験により調べるとＨCは
ＨA，ＨB，ＨDとカツプリングしていること、ＨE
はメチル基とカツプリングしていることが判明し
た。従つて、式（1′）のテルペンアルコールすな
わち式(1)のテルペノイド（Ｒが−OH）に加水分
解される前のエステルは、上記テルペンアルコー
ルの蟻酸エステル、すなわち式（1′）のテルペノ
イドであることが確認された。 実施例 ２ 蟻酸200ml（5.3モル）、DMOT5ｇ（0.037モ
ル）を添加し、室温（30℃）にて10時間撹拌す
る。その後反応液をヘキサンで抽出した。この時
の撹拌層はそのまま二度目の反応にくり返し使用
でき、実際には10回反復使用した。 ヘキサン層は水洗後溶媒留去し、テルペンアル
コール蟻酸エステルを得た。これを1N水酸化ナ
トリウム水性エタノール（水：エタノール＝１：
10）100ml（NaOH、0.1モル）で加水分解し、次
に生成物をアルミナカラムにより炭化水素部とア
ルコール部に分離し、炭化水素部は蒸留すること
により、未反応のDMOTを50％回収し、アルコ
ール部は蒸留により精製し、テルペンアルコール
0.4ｇを得た。収率は消費したDMOTに対し14％
であつた。実施例１と同様にしてこのアルコール
の構造は式（1′）のテルペンアルコール、加水分
解前のエステルは式（1″）のテルペンアルコール
蟻酸エステルと決定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは−Ｈまたは【式】を表わ す。）で示されるテルペノイド。 ２ ２，６−ジメチル−１，３，６−オクタトリ
エンに蟻酸を反応させることを特徴とする下式
（1″） で示されるテルペンアルコール蟻酸エステルの
製法。 ３ ２，６−ジメチル−１，３，６−オクタトリ
エンに蟻酸を反応させることにより下式（1″） で示されるテルペンアルコール蟻酸エステルを
得、これをアルカリで加水分解することを特徴と
する下式（1′） で示されるテルペンアルコールの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10720576A JPS5334707A (en) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | Terpene alcohol and its ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10720576A JPS5334707A (en) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | Terpene alcohol and its ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5334707A JPS5334707A (en) | 1978-03-31 |
| JPS6119615B2 true JPS6119615B2 (ja) | 1986-05-17 |
Family
ID=14453134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10720576A Granted JPS5334707A (en) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | Terpene alcohol and its ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5334707A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5095155A (en) * | 1990-06-07 | 1992-03-10 | Union Camp Corporation | Process for the separation of isomers of diastereomeric alcohols |
-
1976
- 1976-09-09 JP JP10720576A patent/JPS5334707A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5334707A (en) | 1978-03-31 |
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