JPH09278692A - α−テルピネオールの製造法 - Google Patents
α−テルピネオールの製造法Info
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- JPH09278692A JPH09278692A JP8095325A JP9532596A JPH09278692A JP H09278692 A JPH09278692 A JP H09278692A JP 8095325 A JP8095325 A JP 8095325A JP 9532596 A JP9532596 A JP 9532596A JP H09278692 A JPH09278692 A JP H09278692A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 短い工程で簡便に収率良くα-テルピネオー
ルを製造できる方法の提供。 【解決手段】 pKaが2.5〜-10であるブレンステッド酸
を触媒として、α-ピネン、β-ピネン及び3-カレンから
選ばれる少なくとも１種に、モノクロロ酢酸及び水を反
応させるα-テルピネオールの製造法。
ルを製造できる方法の提供。 【解決手段】 pKaが2.5〜-10であるブレンステッド酸
を触媒として、α-ピネン、β-ピネン及び3-カレンから
選ばれる少なくとも１種に、モノクロロ酢酸及び水を反
応させるα-テルピネオールの製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、α-テルピネオー
ルの製造法に関し、更に詳細には、α-ピネン等から、
１工程で簡便に効率良くα-テルピネオールを製造する
方法に関する。
ルの製造法に関し、更に詳細には、α-ピネン等から、
１工程で簡便に効率良くα-テルピネオールを製造する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】α-テルピネオールは、パイン油、ネロ
リ油、オレンジ油、リナロエ油、ブチグレン油、ひのき
油等の精油中に含まれ、ライラック系及び鈴欄系の調合
香料とし、石鹸、香水、化粧品用香料として重要であ
り、また溶剤、選鉱剤、防臭剤等にも広い用途がある。
リ油、オレンジ油、リナロエ油、ブチグレン油、ひのき
油等の精油中に含まれ、ライラック系及び鈴欄系の調合
香料とし、石鹸、香水、化粧品用香料として重要であ
り、また溶剤、選鉱剤、防臭剤等にも広い用途がある。
【０００３】α-テルピネオールは、上記各種精油の分
留によっても得られるが、一般的にはα-ピネン、テレ
ビン油（主成分：α-ピネン，β-ピネン，3-カレン）、
ジペンテン等を原料とする合成法が用いられている。
留によっても得られるが、一般的にはα-ピネン、テレ
ビン油（主成分：α-ピネン，β-ピネン，3-カレン）、
ジペンテン等を原料とする合成法が用いられている。
【０００４】例えば、α-ピネン、テレビン油、ジペン
テン等を希硫酸、ギ酸、リン酸等を用いて加水反応を行
い、生成したテルピン（トランス体）又は抱水テルピン
（シス体）をリン酸、シュウ酸溶液、希硫酸、ベンゼン
スルホン酸、o-キノリンスルホン酸等の脱水剤で処理し
てα-テルピネオールを得る製造法が知られている。
テン等を希硫酸、ギ酸、リン酸等を用いて加水反応を行
い、生成したテルピン（トランス体）又は抱水テルピン
（シス体）をリン酸、シュウ酸溶液、希硫酸、ベンゼン
スルホン酸、o-キノリンスルホン酸等の脱水剤で処理し
てα-テルピネオールを得る製造法が知られている。
【０００５】
【化１】
【０００６】しかし、この方法は２段階反応であると共
に、１段階目の加水反応では20〜100時間という長時間
を要するという問題があった。
に、１段階目の加水反応では20〜100時間という長時間
を要するという問題があった。
【０００７】また、α-ピネン、β-ピネン又は3-カレン
と、モノ、ジ、又はトリクロロ酢酸とを、触媒としてカ
チオン交換樹脂を使用して反応せしめ、テルピネオール
のクロロ酢酸エステルを合成し、更にこれを加水分解し
てα-テルピネオールとする方法も知られている（特開
昭50-131947号公報）。
と、モノ、ジ、又はトリクロロ酢酸とを、触媒としてカ
チオン交換樹脂を使用して反応せしめ、テルピネオール
のクロロ酢酸エステルを合成し、更にこれを加水分解し
てα-テルピネオールとする方法も知られている（特開
昭50-131947号公報）。
【０００８】
【化２】
【０００９】しかし、この方法でもエステル化反応に長
時間を要し、また加水分解も必要な２工程反応であるこ
とから、生産性が低いという問題があった。
時間を要し、また加水分解も必要な２工程反応であるこ
とから、生産性が低いという問題があった。
【００１０】これに対し、α-ピネン、β-ピネン、リモ
ネン又はテレビン油をカチオン交換樹脂を用いて水と反
応させることにより、１段階でα-テルピネオールを得
る方法も提案されている（特開昭53-34748号公報）。し
かし、この方法では収率が30〜40％と低く、また溶媒の
回収等煩雑な工程を含み、満足できるものではなかっ
た。
ネン又はテレビン油をカチオン交換樹脂を用いて水と反
応させることにより、１段階でα-テルピネオールを得
る方法も提案されている（特開昭53-34748号公報）。し
かし、この方法では収率が30〜40％と低く、また溶媒の
回収等煩雑な工程を含み、満足できるものではなかっ
た。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より短い工
程で簡便に収率良くα-テルピネオールを製造できる方
法を提供することを目的とする。
程で簡便に収率良くα-テルピネオールを製造できる方
法を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、触媒としてモノクロ
ロ酢酸より強酸である特定のpKaを有するブレンステッ
ド酸を用いて、α-ピネン、β-ピネン又は3-カレンにモ
ノクロロ酢酸と水を反応させることにより、１段階反応
で高収率でα-テルピネオールが得られることを見出
し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を重ねた結果、触媒としてモノクロ
ロ酢酸より強酸である特定のpKaを有するブレンステッ
ド酸を用いて、α-ピネン、β-ピネン又は3-カレンにモ
ノクロロ酢酸と水を反応させることにより、１段階反応
で高収率でα-テルピネオールが得られることを見出
し、本発明を完成した。
【００１３】本発明は、下記反応式で表される。
【００１４】
【化３】
【００１５】すなわち本発明は、pKaが2.5〜-10である
ブレンステッド酸を触媒として、α-ピネン、β-ピネン
及び3-カレンから選ばれる少なくとも１種に、モノクロ
ロ酢酸及び水を反応させることを特徴とするα-テルピ
ネオールの製造法を提供するものである。
ブレンステッド酸を触媒として、α-ピネン、β-ピネン
及び3-カレンから選ばれる少なくとも１種に、モノクロ
ロ酢酸及び水を反応させることを特徴とするα-テルピ
ネオールの製造法を提供するものである。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の製造法において使用され
る原料としては、α-ピネン、β-ピネン、3-カレン及び
これらの混合物のいずれをも用い得るが、α-ピネン及
びβ-ピネンが好ましく、特に工業的に高純度で入手可
能なα-ピネンが好ましい。なお、α-ピネン及びβ-ピ
ネンを主成分とし、3-カレンを少量含む天然原料である
テレビン油を用いることもでき、価格面からは好まし
い。
る原料としては、α-ピネン、β-ピネン、3-カレン及び
これらの混合物のいずれをも用い得るが、α-ピネン及
びβ-ピネンが好ましく、特に工業的に高純度で入手可
能なα-ピネンが好ましい。なお、α-ピネン及びβ-ピ
ネンを主成分とし、3-カレンを少量含む天然原料である
テレビン油を用いることもでき、価格面からは好まし
い。
【００１７】本発明の製造法において使用される触媒で
あるブレンステッド酸のpKaは2.5〜-10であり、その好
ましい具体例としては、硫酸（pKa＝1.99〜-3）、リン
酸（pKa＝2.15）、p-トルエンスルホン酸（pKa＝-1.3
4）、メタンスルホン酸（pKa＝-1.86）、塩化水素（pKa
＝-6.1）等が挙げられる〔以上のpKaは「有機化学用語
事典」（朝倉書店）に基づく〕。これらの中でも、pKa
が2.0〜-7.0であるものが好ましく、特に硫酸、p-トル
エンスルホン酸及びメタンスルホン酸が好ましい。ブレ
ンステッド酸の使用量は特に限定されないが、適度な反
応速度と選択率を得るためには、通常、α-ピネン、β-
ピネン及び3-カレンの合計（以下、単に「ピネン」と略
称する）１モルに対し0.001〜0.2モル、特に0.005〜0.1
モルとするのが好ましい。
あるブレンステッド酸のpKaは2.5〜-10であり、その好
ましい具体例としては、硫酸（pKa＝1.99〜-3）、リン
酸（pKa＝2.15）、p-トルエンスルホン酸（pKa＝-1.3
4）、メタンスルホン酸（pKa＝-1.86）、塩化水素（pKa
＝-6.1）等が挙げられる〔以上のpKaは「有機化学用語
事典」（朝倉書店）に基づく〕。これらの中でも、pKa
が2.0〜-7.0であるものが好ましく、特に硫酸、p-トル
エンスルホン酸及びメタンスルホン酸が好ましい。ブレ
ンステッド酸の使用量は特に限定されないが、適度な反
応速度と選択率を得るためには、通常、α-ピネン、β-
ピネン及び3-カレンの合計（以下、単に「ピネン」と略
称する）１モルに対し0.001〜0.2モル、特に0.005〜0.1
モルとするのが好ましい。
【００１８】本発明の製造法におけるモノクロロ酢酸の
使用量は、ピネン１モルに対して0.1〜２モル、特に0.5
〜1.2モルが好ましい。
使用量は、ピネン１モルに対して0.1〜２モル、特に0.5
〜1.2モルが好ましい。
【００１９】水の使用量は、ピネン１モルに対して0.5
〜５モルとするのが好ましい。水の量が当該範囲に満た
ないと、反応後の未反応のピネン回収量が多くなると共
に、ピネンの異性化によるジペンテン及びターピノレン
の副生の割合が多くなり、α-テルピネオールの選択率
が低下してしまう。また水の量が当該範囲を超えると、
反応時間が長くなり、回収すべき水の量が多くなるなど
経済的に不利となる。
〜５モルとするのが好ましい。水の量が当該範囲に満た
ないと、反応後の未反応のピネン回収量が多くなると共
に、ピネンの異性化によるジペンテン及びターピノレン
の副生の割合が多くなり、α-テルピネオールの選択率
が低下してしまう。また水の量が当該範囲を超えると、
反応時間が長くなり、回収すべき水の量が多くなるなど
経済的に不利となる。
【００２０】反応温度は20〜100℃、更に30〜80℃、特
に40〜60℃が好ましい。100℃を超える温度では、原料
のピネンがジペンテン及びターピノレンに異性化してし
まい、また生成したα-テルピネオールもジペンテン及
びターピノレンに分解しやすくなり、選択率が低下す
る。20℃未満の温度では、加水反応の進行が遅くなり、
経済的に不利となる。
に40〜60℃が好ましい。100℃を超える温度では、原料
のピネンがジペンテン及びターピノレンに異性化してし
まい、また生成したα-テルピネオールもジペンテン及
びターピノレンに分解しやすくなり、選択率が低下す
る。20℃未満の温度では、加水反応の進行が遅くなり、
経済的に不利となる。
【００２１】反応時間は、原料のピネンと水のモル比、
モノクロロ酢酸量、触媒量、反応温度等によってその最
適時間が異なるため、ガスクロマトグラフィー等による
分析の結果から反応の終了を判断するのが望ましいが、
通常は１〜５時間で終了する。
モノクロロ酢酸量、触媒量、反応温度等によってその最
適時間が異なるため、ガスクロマトグラフィー等による
分析の結果から反応の終了を判断するのが望ましいが、
通常は１〜５時間で終了する。
【００２２】反応終了後、溶媒抽出、中和等し、また、
必要に応じてカラムクロマトグラフィー等の常法により
精製することにより、目的物であるα-テルピネオール
が得られる。
必要に応じてカラムクロマトグラフィー等の常法により
精製することにより、目的物であるα-テルピネオール
が得られる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２４】実施例１ 30mlの２口フラスコにα-ピネン10.0ｇ（7.35×10-2mo
l）、モノクロロ酢酸6.95ｇ（7.35×10-2mol）、水3.97
ｇ（0.22mol）及び硫酸0.07ｇ（7.35×10-4mol）を加
え、60℃に昇温して３時間攪拌した。反応後、反応液に
ヘキサンを加え、水層を除去し、ヘキサン層を重層水で
中和し、ガスクロマトグラフィー（カラム：SE-30；20
ｍ）により分析した（120℃から250℃まで10℃／分で昇
温）。その結果、原料α-ピネンの転化率は85.1％、α-
テルピネオールの選択率は67.5％（収率57.4％）であっ
た。
l）、モノクロロ酢酸6.95ｇ（7.35×10-2mol）、水3.97
ｇ（0.22mol）及び硫酸0.07ｇ（7.35×10-4mol）を加
え、60℃に昇温して３時間攪拌した。反応後、反応液に
ヘキサンを加え、水層を除去し、ヘキサン層を重層水で
中和し、ガスクロマトグラフィー（カラム：SE-30；20
ｍ）により分析した（120℃から250℃まで10℃／分で昇
温）。その結果、原料α-ピネンの転化率は85.1％、α-
テルピネオールの選択率は67.5％（収率57.4％）であっ
た。
【００２５】実施例２ 実施例１において、硫酸の代わりにp-トルエンスルホン
酸0.14ｇ（7.35×10-4mol）を用い、60℃で２時間反応
させる以外は同様に操作した。ガスクロマトグラフィー
による分析の結果、原料α-ピネンの転化率は93.4％、
α-テルピネオールの選択率は68.1％（収率63.6％）で
あった。
酸0.14ｇ（7.35×10-4mol）を用い、60℃で２時間反応
させる以外は同様に操作した。ガスクロマトグラフィー
による分析の結果、原料α-ピネンの転化率は93.4％、
α-テルピネオールの選択率は68.1％（収率63.6％）で
あった。
【００２６】実施例３ 実施例１において、硫酸の代わりにメタンスルホン酸0.
07ｇ（7.35×10-4mol）を用い、60℃で２時間反応させ
る以外は同様に操作した。ガスクロマトグラフィーによ
る分析の結果、原料α-ピネンの転化率は88.5％、α-テ
ルピネオールの選択率は67.8％（収率60.0％）であっ
た。
07ｇ（7.35×10-4mol）を用い、60℃で２時間反応させ
る以外は同様に操作した。ガスクロマトグラフィーによ
る分析の結果、原料α-ピネンの転化率は88.5％、α-テ
ルピネオールの選択率は67.8％（収率60.0％）であっ
た。
【００２７】実施例４ 実施例１において、α-ピネンの代わりにテレビン油
（α-ピネン 62％，β-ピネン 13％，3-カレン 11％）
を用いる以外は同様に操作した。ガスクロマトグラフィ
ーによる分析の結果、原料中のピネンの転化率は83.1
％、α-テルピネオールの選択率は66.0％（収率54.8
％）であった。
（α-ピネン 62％，β-ピネン 13％，3-カレン 11％）
を用いる以外は同様に操作した。ガスクロマトグラフィ
ーによる分析の結果、原料中のピネンの転化率は83.1
％、α-テルピネオールの選択率は66.0％（収率54.8
％）であった。
【００２８】比較例１ 実施例１において、硫酸を用いずに60℃で２時間反応さ
せる以外は同様に操作した。ガスクロマトグラフィーに
よる分析の結果、α-ピネンの転化率は27.2％、α-テル
ピネオールの選択率は68.9％（収率18.7％）であった。
せる以外は同様に操作した。ガスクロマトグラフィーに
よる分析の結果、α-ピネンの転化率は27.2％、α-テル
ピネオールの選択率は68.9％（収率18.7％）であった。
【００２９】比較例２ 100mlの４口フラスコにp-トルエンスルホン酸2.6ｇ（0.
013mol）と水（0.66mol）を加え、60℃に昇温した。そ
こに、攪拌をしながら、α-ピネン20.0ｇ（0.15mol）を
２分間で滴下した。60℃では反応がほとんど進行しない
ため、２時間後80℃、更に２時間後還流温度まで昇温し
て、更に２時間攪拌を続けた。反応後、実施例１と同様
に抽出、中和し、ガスクロマトグラフィーにより分析し
た結果、原料α-ピネンの転化率は26.6％、α-テルピネ
オールの選択率は45％（収率16.5％）であった。
013mol）と水（0.66mol）を加え、60℃に昇温した。そ
こに、攪拌をしながら、α-ピネン20.0ｇ（0.15mol）を
２分間で滴下した。60℃では反応がほとんど進行しない
ため、２時間後80℃、更に２時間後還流温度まで昇温し
て、更に２時間攪拌を続けた。反応後、実施例１と同様
に抽出、中和し、ガスクロマトグラフィーにより分析し
た結果、原料α-ピネンの転化率は26.6％、α-テルピネ
オールの選択率は45％（収率16.5％）であった。
【００３０】比較例３ 実施例１において、モノクロロ酢酸の代わりに酢酸4.41
ｇ（7.35×10-2mol）を用いる以外は同様に操作した。
ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、原料α-ピ
ネンの転化率は15.2％、α-テルピネオールの選択率は6
0.5％（収率9.2％）であった。
ｇ（7.35×10-2mol）を用いる以外は同様に操作した。
ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、原料α-ピ
ネンの転化率は15.2％、α-テルピネオールの選択率は6
0.5％（収率9.2％）であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明方法により、α-ピネン等から、
１工程で簡便に効率良くα-テルピネオールを製造する
ことができる。
１工程で簡便に効率良くα-テルピネオールを製造する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 29/09 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 29/09 29/56 9155−4Ｈ 29/56 Ｚ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】 pKaが2.5〜-10であるブレンステッド酸
を触媒として、α-ピネン、β-ピネン及び3-カレンから
選ばれる少なくとも１種に、モノクロロ酢酸及び水を反
応させることを特徴とするα-テルピネオールの製造
法。 - 【請求項２】 ブレンステッド酸が、硫酸、リン酸、p-
トルエンスルホン酸、塩化水素及びメタンスルホン酸か
ら選ばれるものである請求１記載のα-テルピネオール
の製造法。 - 【請求項３】 ブレンステッド酸の添加量が、α-ピネ
ン、β-ピネン及び3-カレンの合計に対し0.001〜0.2モ
ル倍である請求項１記載のα-テルピネオールの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8095325A JPH09278692A (ja) | 1996-04-17 | 1996-04-17 | α−テルピネオールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8095325A JPH09278692A (ja) | 1996-04-17 | 1996-04-17 | α−テルピネオールの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09278692A true JPH09278692A (ja) | 1997-10-28 |
Family
ID=14134589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8095325A Pending JPH09278692A (ja) | 1996-04-17 | 1996-04-17 | α−テルピネオールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09278692A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7928269B2 (en) | 2008-12-30 | 2011-04-19 | LyondellBasell Flavors and Fragrances, LLC | Process for separating tertiary alcohols from secondary alcohols from pine oil |
| CN104230666A (zh) * | 2014-08-26 | 2014-12-24 | 广西梧松林化集团有限公司 | 3-蒈烯制备松油醇的方法 |
| CN108752163A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-11-06 | 广西壮族自治区林业科学研究院 | 一种松节油合成萜二醇及制备松油醇、乙酸酯的方法 |
-
1996
- 1996-04-17 JP JP8095325A patent/JPH09278692A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7928269B2 (en) | 2008-12-30 | 2011-04-19 | LyondellBasell Flavors and Fragrances, LLC | Process for separating tertiary alcohols from secondary alcohols from pine oil |
| CN104230666A (zh) * | 2014-08-26 | 2014-12-24 | 广西梧松林化集团有限公司 | 3-蒈烯制备松油醇的方法 |
| CN108752163A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-11-06 | 广西壮族自治区林业科学研究院 | 一种松节油合成萜二醇及制备松油醇、乙酸酯的方法 |
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