JP3203082B2 - 分岐脂肪酸の製造法 - Google Patents
分岐脂肪酸の製造法Info
- Publication number
- JP3203082B2 JP3203082B2 JP00495993A JP495993A JP3203082B2 JP 3203082 B2 JP3203082 B2 JP 3203082B2 JP 00495993 A JP00495993 A JP 00495993A JP 495993 A JP495993 A JP 495993A JP 3203082 B2 JP3203082 B2 JP 3203082B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- reaction
- aldehyde
- raw material
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は分岐脂肪酸の製造法に関
する。該分岐脂肪酸は塗料、ワニス等の乾燥剤、化粧品
原料等として有用の他に冷凍機用潤滑油製造の原料とし
ても有用である。
する。該分岐脂肪酸は塗料、ワニス等の乾燥剤、化粧品
原料等として有用の他に冷凍機用潤滑油製造の原料とし
ても有用である。
【０００２】
【従来の技術】アルデヒドをアルカリの存在下にアルド
ール縮合して不飽和アルデヒドを製造する方法が知られ
ている〔Organic Reactions, Vol. 16, 15(1968)〕。等
モルのプロピオンアルデヒドとブチルアルデヒドとを水
酸化ナトリウムの存在下に反応させて２−エチルペンテ
ナール（収率４２％）を製造する方法が知られている
〔J. of Chemical Society, p.3267(1956)〕。
ール縮合して不飽和アルデヒドを製造する方法が知られ
ている〔Organic Reactions, Vol. 16, 15(1968)〕。等
モルのプロピオンアルデヒドとブチルアルデヒドとを水
酸化ナトリウムの存在下に反応させて２−エチルペンテ
ナール（収率４２％）を製造する方法が知られている
〔J. of Chemical Society, p.3267(1956)〕。
【０００３】ブチルアルデヒドを縮合脱水して不飽和ア
ルデヒドを製造し、これを水素化して飽和アルデヒドを
製造し、これを酸化することにより２−エチルヘキサン
酸を製造する方法が知られている〔Encyclopedia of Ch
emical Technology, Vol.4,p.862(1978）〕。分岐脂肪
族飽和アルデヒドを液相で分子状酸素で酸化することに
より分岐脂肪酸を製造する方法が知られている（特公昭
49−31966 号公報、同49−31967 号公報）。
ルデヒドを製造し、これを水素化して飽和アルデヒドを
製造し、これを酸化することにより２−エチルヘキサン
酸を製造する方法が知られている〔Encyclopedia of Ch
emical Technology, Vol.4,p.862(1978）〕。分岐脂肪
族飽和アルデヒドを液相で分子状酸素で酸化することに
より分岐脂肪酸を製造する方法が知られている（特公昭
49−31966 号公報、同49−31967 号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はプロピ
オンアルデヒドとブチルアルデヒドとから工業的に有利
に分岐脂肪酸を製造する方法を提供することにある。
オンアルデヒドとブチルアルデヒドとから工業的に有利
に分岐脂肪酸を製造する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明はプロピオンアル
デヒドとブチルアルデヒドとのモル比を１：２以上で縮
合脱水して式（II)
デヒドとブチルアルデヒドとのモル比を１：２以上で縮
合脱水して式（II)
【０００６】
【化５】
【０００７】〔式中、Ｒ1は-CH2CH3 又は-(CH2)2CH3を
表し、Ｒ2は-CH3又は-CH2CH3を表す〕で表される不飽和
アルデヒドを製造し（工程１）、該不飽和アルデヒドを
水素化して式（ＩＩＩ)
表し、Ｒ2は-CH3又は-CH2CH3を表す〕で表される不飽和
アルデヒドを製造し（工程１）、該不飽和アルデヒドを
水素化して式（ＩＩＩ)
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同義であ
る）で表される飽和アルデヒドを製造し (工程２) 、該
飽和アルデヒドを酸化して式（Ｉ）
る）で表される飽和アルデヒドを製造し (工程２) 、該
飽和アルデヒドを酸化して式（Ｉ）
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同義であ
る）で表される分岐脂肪酸を製造（工程３）することを
特徴とする分岐脂肪酸の製造法に関する。さらに、本発
明は式（Ｉ）で表される分岐脂肪酸（化合物Ｉと称す。
以下の式においても同様に表す）の中でも、特に２−メ
チルヘキサン酸、２−エチルペンタン酸および２−エチ
ルヘキサン酸を多量に製造する方法を提供する。
る）で表される分岐脂肪酸を製造（工程３）することを
特徴とする分岐脂肪酸の製造法に関する。さらに、本発
明は式（Ｉ）で表される分岐脂肪酸（化合物Ｉと称す。
以下の式においても同様に表す）の中でも、特に２−メ
チルヘキサン酸、２−エチルペンタン酸および２−エチ
ルヘキサン酸を多量に製造する方法を提供する。
【００１２】化合物Ｉを冷凍機用潤滑油製造の原料とす
る場合は、化合物Ｉの中でも２−メチルヘキサン酸、２
−エチルペンタン酸および２−エチルヘキサン酸の混合
物が特に有用である。以下に、化合物Ｉの製法について
詳細に説明する。
る場合は、化合物Ｉの中でも２−メチルヘキサン酸、２
−エチルペンタン酸および２−エチルヘキサン酸の混合
物が特に有用である。以下に、化合物Ｉの製法について
詳細に説明する。
【００１３】工程１ 化合物ＩＩは触媒の存在下、プロピオンアルデヒドとブ
チルアルデヒドとのモル比を１：２以上、好ましくは
１：２〜１：３０で縮合脱水することにより得られる。
反応の際にプロピオンアルデヒドとブチルアルデヒドと
のモル比を１：２以上にすることによって生成される化
合物ＩＩの中の有用性が知られていない２−メチルペン
テナールの比率を生成される化合物ＩＩの中の２- エチ
ルペンテナールと２−メチルヘキセナールとの和に対し
て0.５以下におさえることができる。 触媒としては、例
えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム等のアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、酸化カルシ
ウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム等のアルカリ土
類金属の酸化物、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸
ナトリウム、２−エチルヘキサン酸ナトリウム等のアル
カリ金属の酸塩、ソジウムメトキシド、カリウムブトキ
シド、マグネシウムメトキシド等のアルコキシド、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン等のアミン等があげら
れる。好ましくは工業的に最もよく使用されている水酸
化ナトリウムがあげられる。触媒は水溶液で使用するこ
とも可能である。反応終了後に触媒を含む水層をデカン
ター等で分離し、分離した触媒をリサイクルして使用す
ることも可能である。
チルアルデヒドとのモル比を１：２以上、好ましくは
１：２〜１：３０で縮合脱水することにより得られる。
反応の際にプロピオンアルデヒドとブチルアルデヒドと
のモル比を１：２以上にすることによって生成される化
合物ＩＩの中の有用性が知られていない２−メチルペン
テナールの比率を生成される化合物ＩＩの中の２- エチ
ルペンテナールと２−メチルヘキセナールとの和に対し
て0.５以下におさえることができる。 触媒としては、例
えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム等のアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、酸化カルシ
ウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム等のアルカリ土
類金属の酸化物、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸
ナトリウム、２−エチルヘキサン酸ナトリウム等のアル
カリ金属の酸塩、ソジウムメトキシド、カリウムブトキ
シド、マグネシウムメトキシド等のアルコキシド、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン等のアミン等があげら
れる。好ましくは工業的に最もよく使用されている水酸
化ナトリウムがあげられる。触媒は水溶液で使用するこ
とも可能である。反応終了後に触媒を含む水層をデカン
ター等で分離し、分離した触媒をリサイクルして使用す
ることも可能である。
【００１４】反応は連続式もしくは回分式で行われ、温
度２０℃以上、好ましくは４０〜１５０℃、圧力１〜１
０kg／cm2 で１分間〜５時間で終了する。得られた化合
物IIはそのままもしくは分離して次の工程の原料として
用いられる。
度２０℃以上、好ましくは４０〜１５０℃、圧力１〜１
０kg／cm2 で１分間〜５時間で終了する。得られた化合
物IIはそのままもしくは分離して次の工程の原料として
用いられる。
【００１５】工程２ 化合物III は化合物IIを水素化することにより得られ
る。水素化に用いる触媒としては、例えばパラジウム、
白金等を活性炭、アルミナ、シリカ等に担持したもの等
があげられる。反応は連続式もしくは回分式で行われ、
温度４０〜１６０℃、圧力１〜４０kg／cm2 で１秒間〜
１５時間で終了する。
る。水素化に用いる触媒としては、例えばパラジウム、
白金等を活性炭、アルミナ、シリカ等に担持したもの等
があげられる。反応は連続式もしくは回分式で行われ、
温度４０〜１６０℃、圧力１〜４０kg／cm2 で１秒間〜
１５時間で終了する。
【００１６】得られた化合物III はそのままもしくは分
離して次の工程の原料として用いられる。
離して次の工程の原料として用いられる。
【００１７】工程３ 化合物Ｉは化合物III を酸化することにより得られる。
酸化に用いる触媒としては、アルカリ金属の有機酸塩、
例えば、ナトリウム、カリウム等の２−エチルヘキサン
酸、２−メチルヘキサン酸、酢酸、蓚酸、炭酸等の塩、
アルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等があげられる。
酸化に用いる触媒としては、アルカリ金属の有機酸塩、
例えば、ナトリウム、カリウム等の２−エチルヘキサン
酸、２−メチルヘキサン酸、酢酸、蓚酸、炭酸等の塩、
アルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等があげられる。
【００１８】反応は連続式もしくは回分式で行われる。
酸化反応は一段階で行ってもよいが、二段階で行った方
が、収率的に好ましい。即ち、二段階で行う場合、一段
階は温度２０〜５０℃で酸素または空気を毎時１０〜１
２０リットル吹き込みながら、１分間〜１０時間行い、
二段階は温度７０〜１３０℃、常圧または減圧で１０分
間〜５時間行い、反応を終了する。得られた生成物は、
通常蒸留等により分離される。
酸化反応は一段階で行ってもよいが、二段階で行った方
が、収率的に好ましい。即ち、二段階で行う場合、一段
階は温度２０〜５０℃で酸素または空気を毎時１０〜１
２０リットル吹き込みながら、１分間〜１０時間行い、
二段階は温度７０〜１３０℃、常圧または減圧で１０分
間〜５時間行い、反応を終了する。得られた生成物は、
通常蒸留等により分離される。
【００１９】以下に実験例として、原料であるプロピオ
ンアルデヒドとブチルアルデヒドとのモル比と生成不飽
和アルデヒドの比率との関係を示す。
ンアルデヒドとブチルアルデヒドとのモル比と生成不飽
和アルデヒドの比率との関係を示す。
【００２０】実験例１〜４ 温度計、攪拌混合器および還流冷却器をつけた内容積５
００mlのガラス製フラスコにアルデヒドの挿入口および
触媒の挿入口をつけ、第１表に示すモル比のプロピオン
アルデヒドとブチルアルデヒドの混合物と0.４７％水酸
化ナトリウム水溶液を滞留時間１時間になるように時間
当り合計で５００mlフィードした。この時の原料アルデ
ヒドと水酸化ナトリウム水溶液の比率は重量比で１：３
であった。実験例１は６０℃で、実験例２〜４は９３℃
に加熱し、反応生成物は常時一定量を抜き出し、連続反
応を行った。この時のフラスコ内の圧力は常圧であっ
た。プロピオンアルデヒドとブチルアルデヒドの仕込比
率を変えそのときの生成物の比率を分析した。その結果
を第１表に示す。
００mlのガラス製フラスコにアルデヒドの挿入口および
触媒の挿入口をつけ、第１表に示すモル比のプロピオン
アルデヒドとブチルアルデヒドの混合物と0.４７％水酸
化ナトリウム水溶液を滞留時間１時間になるように時間
当り合計で５００mlフィードした。この時の原料アルデ
ヒドと水酸化ナトリウム水溶液の比率は重量比で１：３
であった。実験例１は６０℃で、実験例２〜４は９３℃
に加熱し、反応生成物は常時一定量を抜き出し、連続反
応を行った。この時のフラスコ内の圧力は常圧であっ
た。プロピオンアルデヒドとブチルアルデヒドの仕込比
率を変えそのときの生成物の比率を分析した。その結果
を第１表に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】実験例５〜８ 温度計、攪拌混合器をつけた内容積３００mlのオートク
レーブにアルデヒドの挿入口および触媒の挿入口をつ
け、第２表に示すモル比のプロピオンアルデヒドとブチ
ルアルデヒドの混合物と0.４７％水酸化ナトリウム水溶
液を滞留時間１時間になるように時間当り合計で３００
mlフィードした。この時の原料アルデヒドと水酸化ナト
リウム水溶液の比率は重量比で１：３であった。オート
クレーブを１３０℃に加熱し、反応生成物は常時一定量
を抜き出し、連続反応を行った。この時のオートクレー
ブ内の圧力は５kg／cm2 ゲージであった。生成物を抜き
出し、水層を分離して有機層の組成を分析した。その結
果を第２表に示す。
レーブにアルデヒドの挿入口および触媒の挿入口をつ
け、第２表に示すモル比のプロピオンアルデヒドとブチ
ルアルデヒドの混合物と0.４７％水酸化ナトリウム水溶
液を滞留時間１時間になるように時間当り合計で３００
mlフィードした。この時の原料アルデヒドと水酸化ナト
リウム水溶液の比率は重量比で１：３であった。オート
クレーブを１３０℃に加熱し、反応生成物は常時一定量
を抜き出し、連続反応を行った。この時のオートクレー
ブ内の圧力は５kg／cm2 ゲージであった。生成物を抜き
出し、水層を分離して有機層の組成を分析した。その結
果を第２表に示す。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【実施例】以下に実施例を示す。 実施例１ 工程１（縮合脱水工程） 温度計および攪拌混合器をつけた内容積３００mlのオー
トクレーブにアルデヒドの挿入口および触媒の挿入口を
つけ、第３表に示すモル比のプロピオンアルデヒドとブ
チルアルデヒドの混合物と0.４７％水酸化ナトリウム水
溶液を滞留時間１時間になるように時間当り合計で３０
０mlフィードした。この時の原料アルデヒドと水酸化ナ
トリウム水溶液の比率は重量比で１：３であった。オー
トクレーブを１３０℃に加熱し、反応生成物は常時一定
量を抜き出し、連続反応を行った。この時のオートクレ
ーブ内の圧力は５kg／cm2 ゲージであった。 生成物を抜
き出し、水層を分離して有機層の組成を分析した。その
結果を第３表に示す。
トクレーブにアルデヒドの挿入口および触媒の挿入口を
つけ、第３表に示すモル比のプロピオンアルデヒドとブ
チルアルデヒドの混合物と0.４７％水酸化ナトリウム水
溶液を滞留時間１時間になるように時間当り合計で３０
０mlフィードした。この時の原料アルデヒドと水酸化ナ
トリウム水溶液の比率は重量比で１：３であった。オー
トクレーブを１３０℃に加熱し、反応生成物は常時一定
量を抜き出し、連続反応を行った。この時のオートクレ
ーブ内の圧力は５kg／cm2 ゲージであった。 生成物を抜
き出し、水層を分離して有機層の組成を分析した。その
結果を第３表に示す。
【００２５】
【表３】
【００２６】工程２の１（水素化工程） 工程１で得られた３種の不飽和アルデヒド混合物より未
反応のブチルアルデヒドおよび一部の２−エチルヘキセ
ナールを蒸留で分離した第４表に示す原料を使用し、水
素化の連続反応を実施した。反応器に0.５％パラジウム
を活性炭に担持した触媒を１５０ml充填し、原料液を毎
時１５０ml（ＬＨＳＶで1.０hr-1）で連続フィードし
た。水素は原料中の全不飽和アルデヒドに対してモル比
で１０倍量送入した。反応圧力は９kg／cm2 、反応温度
は９０℃および１００℃で行った。得られた生成物の分
析結果を第４表に示す。
反応のブチルアルデヒドおよび一部の２−エチルヘキセ
ナールを蒸留で分離した第４表に示す原料を使用し、水
素化の連続反応を実施した。反応器に0.５％パラジウム
を活性炭に担持した触媒を１５０ml充填し、原料液を毎
時１５０ml（ＬＨＳＶで1.０hr-1）で連続フィードし
た。水素は原料中の全不飽和アルデヒドに対してモル比
で１０倍量送入した。反応圧力は９kg／cm2 、反応温度
は９０℃および１００℃で行った。得られた生成物の分
析結果を第４表に示す。
【００２７】
【表４】
【００２８】工程２−２（水素化工程） 第４表に示す原料１２．2 kgを２０リットルオートクレ
ーブに仕込み、触媒として粉末の活性炭に担持した0.７
％パラジウムを２４０ｇ（約２重量％）用いた。水素を
常時約１０kg／cm2 ゲージになるようにフィードし、１
００℃で１時間、１２０℃で１時間反応したのち冷却
し、反応物の一部を抜き出し分析した。その結果ＭＨＥ
Ｌ反応率は９９．8 ％であり、ＭＨＬ選択率は９５．3
％であった。
ーブに仕込み、触媒として粉末の活性炭に担持した0.７
％パラジウムを２４０ｇ（約２重量％）用いた。水素を
常時約１０kg／cm2 ゲージになるようにフィードし、１
００℃で１時間、１２０℃で１時間反応したのち冷却
し、反応物の一部を抜き出し分析した。その結果ＭＨＥ
Ｌ反応率は９９．8 ％であり、ＭＨＬ選択率は９５．3
％であった。
【００２９】次に、工程２の１および２の水素化工程で
生成した飽和アルデヒド混合物を用いて、蒸留によりＭ
ＰＬとＥＨＬを分離し、ＭＰＬ濃度の高い第５表に示す
原料を得た。実段数２０段のマクマホン充填塔の７段目
に毎時４００ｇの原料を仕込み、常圧で蒸留分離を行っ
た。塔頂からは毎時８０ｇのＭＰＬ留分が留出し、塔底
からは毎時３２０ｇのＥＰＬおよびＭＨＬを抜き出し
た。塔頂および塔底組成の分析値を第５表に示す。
生成した飽和アルデヒド混合物を用いて、蒸留によりＭ
ＰＬとＥＨＬを分離し、ＭＰＬ濃度の高い第５表に示す
原料を得た。実段数２０段のマクマホン充填塔の７段目
に毎時４００ｇの原料を仕込み、常圧で蒸留分離を行っ
た。塔頂からは毎時８０ｇのＭＰＬ留分が留出し、塔底
からは毎時３２０ｇのＥＰＬおよびＭＨＬを抜き出し
た。塔頂および塔底組成の分析値を第５表に示す。
【００３０】
【表５】
【００３１】この塔底組成物を原料に用いて、同じ蒸留
塔でＥＨＬの分離を行った。蒸留は１８５torrの減圧で
行った。７段目に原料を毎時３４３ｇフィードし、塔頂
からは毎時２９０ｇを抜き出した。塔頂および塔底組成
を第６表に示す。
塔でＥＨＬの分離を行った。蒸留は１８５torrの減圧で
行った。７段目に原料を毎時３４３ｇフィードし、塔頂
からは毎時２９０ｇを抜き出した。塔頂および塔底組成
を第６表に示す。
【００３２】
【表６】
【００３３】工程３（酸化工程） 第６表に示される塔頂組成の混合物２８００ｇと２−エ
チルヘキサン酸ナトリウム７２ｇを５リットルのフラス
コに仕込み、酸素を毎時９０リットル吹き込んだ。フラ
スコ内の温度は反応の進行につれ反応熱で昇温するの
で、外部からの冷却で除熱し、４０℃以下になるように
制御した。
チルヘキサン酸ナトリウム７２ｇを５リットルのフラス
コに仕込み、酸素を毎時９０リットル吹き込んだ。フラ
スコ内の温度は反応の進行につれ反応熱で昇温するの
で、外部からの冷却で除熱し、４０℃以下になるように
制御した。
【００３４】4.５時間反応を行った後、酸素の吹き込み
を停止した。その後１２０℃に昇温し、５５torrで減圧
下、２時間低沸の副生成物を除去した。生成物の総量は
３１５０ｇであった。生成物の分析値を第７表に示す。
を停止した。その後１２０℃に昇温し、５５torrで減圧
下、２時間低沸の副生成物を除去した。生成物の総量は
３１５０ｇであった。生成物の分析値を第７表に示す。
【００３５】
【表７】
【００３６】実施例２ 第４表に示す生成物を混合した飽和アルデヒドに２−エ
チルヘキサナール（ＥＨＬ）を添加し、第８表に示す２
−エチルヘキサナール含量の多い原料を調製した。この
原料１８２０ｇに２−エチルヘキサン酸ナトリウム５０
ｇを加え、５リットルのフラスコ中で酸素を毎時４０リ
ットル吹き込んだ。この時、温度は４５℃を越さぬよう
に冷却し、５時間反応した。
チルヘキサナール（ＥＨＬ）を添加し、第８表に示す２
−エチルヘキサナール含量の多い原料を調製した。この
原料１８２０ｇに２−エチルヘキサン酸ナトリウム５０
ｇを加え、５リットルのフラスコ中で酸素を毎時４０リ
ットル吹き込んだ。この時、温度は４５℃を越さぬよう
に冷却し、５時間反応した。
【００３７】酸素の吹き込みを停止し、１１０℃に加
熱、４５torrに減圧し、2.５時間低沸点の副生成物を除
去した。反応終了後の生成物の分析結果を第８表に示
す。
熱、４５torrに減圧し、2.５時間低沸点の副生成物を除
去した。反応終了後の生成物の分析結果を第８表に示
す。
【００３８】
【表８】
【００３９】実施例３ 実施例２と同様にして製造した第９表に示す分岐脂肪酸
を原料とし、実段数２０段のマクマホン充填塔を用いて
蒸留分離した。操作条件は還流比2.７、塔頂圧５０torr
である。塔の中段より毎時５４０ｇの原料を予熱してフ
ィードし、塔頂から毎時１６５ｇを留出させ、塔底から
は毎時３７５ｇを抜き出した。この時の塔頂の温度は１
４０℃、塔底の温度は１５０℃であった。各々を分析し
た結果を第９表に示す。
を原料とし、実段数２０段のマクマホン充填塔を用いて
蒸留分離した。操作条件は還流比2.７、塔頂圧５０torr
である。塔の中段より毎時５４０ｇの原料を予熱してフ
ィードし、塔頂から毎時１６５ｇを留出させ、塔底から
は毎時３７５ｇを抜き出した。この時の塔頂の温度は１
４０℃、塔底の温度は１５０℃であった。各々を分析し
た結果を第９表に示す。
【００４０】
【表９】
【００４１】
【発明の効果】本発明により２−メチルペンタン酸の生
成をおさえた分岐脂肪酸を工業的に有利に製造すること
ができる。
成をおさえた分岐脂肪酸を工業的に有利に製造すること
ができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 45/62 Ｃ０７Ｃ 45/62 47/02 47/02 (56)参考文献 特開 昭53−141211（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−990（ＪＰ，Ａ) 特公 昭48−12721（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 45/72 - 45/75 C07C 47/21 C07C 51/235 C07C 53/128 C07C 45/62 C07C 47/02
Claims (2)
- 【請求項１】 プロピオンアルデヒドとブチルアルデヒ
ドとのモル比を１：２以上で縮合脱水して式（II) 【化１】 〔式中、Ｒ1 は-CH2CH3 又は-(CH2)2CH3を表し、Ｒ2 は
-CH3又は-CH2CH3 を表す〕で表される不飽和アルデヒド
を製造し、該不飽和アルデヒドを水素化して式（III) 【化２】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同義である）で表され
る飽和アルデヒドを製造し、該飽和アルデヒドを酸化し
て式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同義である）で表され
る分岐脂肪酸を製造することを特徴とする分岐脂肪酸の
製造法。 - 【請求項２】 プロピオンアルデヒドとブチルアルデヒ
ドとのモル比を１：２以上で縮合脱水し、式（II) 【化４】 〔式中、Ｒ1 は-CH2CH3 又は-(CH2)2CH3を表し、Ｒ2 は
-CH3又は-CH2CH3 を表す〕で表される不飽和アルデヒド
を製造することを特徴とする不飽和アルデヒドの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00495993A JP3203082B2 (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | 分岐脂肪酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00495993A JP3203082B2 (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | 分岐脂肪酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211734A JPH06211734A (ja) | 1994-08-02 |
| JP3203082B2 true JP3203082B2 (ja) | 2001-08-27 |
Family
ID=11598125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00495993A Expired - Fee Related JP3203082B2 (ja) | 1993-01-14 | 1993-01-14 | 分岐脂肪酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3203082B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011012846B4 (de) * | 2011-03-03 | 2016-08-18 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Durchführung von mehrphasigen Aldolkondensationsreaktionen zu gemischten α,β-ungesättigten Aldehyden |
-
1993
- 1993-01-14 JP JP00495993A patent/JP3203082B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06211734A (ja) | 1994-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU198437B (en) | Process for producing mono- or bis-carbonyl-compounds | |
| WO2001056963A1 (en) | High-purity 1,3-butylene glycol, process for producing 1,3-butylene glycol, and process for producing by-product butanol and butyl acetate | |
| JPH01168637A (ja) | α−アルキルアクロレインの製造方法 | |
| US4156093A (en) | Process for increasing the production or recovery yields of hemiacetal-esters of glyoxylic acid | |
| JP3203082B2 (ja) | 分岐脂肪酸の製造法 | |
| US5055621A (en) | Relating to aldol condensation | |
| US6080896A (en) | Process for producing polyhydric alcohol | |
| US4431844A (en) | Preparation of polyunsaturated ketones | |
| EP0711747A1 (en) | Esterification process | |
| US3941845A (en) | Process for preparing cycloalkanones and cycloalkanols | |
| US6077980A (en) | Process for producing polyhydric alcohol | |
| US3419615A (en) | Production of cyclododecanol and cyclododecanone | |
| JPH08193044A (ja) | アルデヒド、それらの飽和アセタール又はヘミアセタール又はそれらの混合物からモノ−又はジカルボン酸を製造する方法 | |
| WO1997041088A1 (en) | Process for preparing monoesters of 1,3-diols | |
| EP0326959B1 (en) | Perfume base composition comprising 2-cyclohexylpropanal and process for the preparation of this compound | |
| JP4086982B2 (ja) | Ｎ−（１，１−ジメチル−３−オキソブチル）アクリルアミドの製造法 | |
| DE2737511A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ketonen | |
| JPS6151572B2 (ja) | ||
| EP0936208B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Cycloalkenonen | |
| JPH0273033A (ja) | ４，４―ジメチル―１―（ｐ―クロロフエニル）ペンタン―３―オンの製造方法 | |
| JPH0662488B2 (ja) | バルプロ酸の製造方法 | |
| JPS6042775B2 (ja) | １，７−オクタジエン−３−オン及びその製造方法 | |
| DE2702088A1 (de) | Verfahren zur autoxidation eines cycloalkanons zu dem entsprechenden cycloalkan-1,2-dion | |
| SU146733A1 (ja) | ||
| JP3882245B2 (ja) | フィトン及びイソフィトールの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20010612 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |