JPS61192330A - 第4級アンモニウム化合物からなる新規カチオン界面活性剤 - Google Patents

第4級アンモニウム化合物からなる新規カチオン界面活性剤

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JPS61192330A
JPS61192330A JP61011828A JP1182886A JPS61192330A JP S61192330 A JPS61192330 A JP S61192330A JP 61011828 A JP61011828 A JP 61011828A JP 1182886 A JP1182886 A JP 1182886A JP S61192330 A JPS61192330 A JP S61192330A
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carbon atoms
cationic surfactant
surfactant according
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quaternary ammonium
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JP61011828A
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ユルゲン・ゲーテ
ホルスト・ルツツエン
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、第4級アンモニウム化合物からなる新規な改
良されたカチオン界面活性剤(カチオニクス)および工
業用洗浄剤溶液における該カチオン界面活性剤の利用に
関するものである。
[従来の技術とその問題点] 工業製品、例えば鉄や鋼でできた自動車部品の半完成品
または完成品を洗浄するため、ビルグー物質、錯化剤、
有機または無機の抗腐食剤や適宜他の成分のような他の
補助物質に加えて、界面活性剤を含有する水溶液が用い
られている。例えば、西ドイツ特許出願公開第2712
900号公報および同第3237431号公報には、有
機基、より詳しくはアンモニウム窒素原子に結合した種
々の鎖長を有するアルキル基を持つ他の洗浄剤成分に加
えて、カチオン界面活性剤として第4級アンモニウム化
合物をアルカリ性pH域で用いるという方法が提案され
ている。用いたアンモニウムカヂオンの対イオンは、例
えば、塩素イオン、スルフェートあるいはメチルスルフ
ェートなどのアニオンであるが、これらのアニオンは、
腐食を起こす原因となるアニオンとして知られている。
核アニオンを必要なものとして含んでいると、不都合に
も装置の部品や処理した金麿表面の腐食か促進される。
このことは、とりわけ水性の製品を用いて金属表面が処
理される場合、特にカチオン界面活性剤の適用濃度が高
いことが要求されろ場合、著しい欠点となる。事実、処
理した部品の中間貯蔵過程で長時間縁た時だCノでなく
、水性の適用溶液で各表面が処理された直後にも腐食が
起こる。
また、西ドイツ特許出願公開第3048642号公報に
は、びんや硬質表面を有する他の物品(磁器、合成品、
金属)を洗浄するための、アンモニウム化合物からなる
カチオン界面活性剤を含有する界面活性剤混合物が開示
されている。しかしながら、これらの界面活性剤は、ア
ニオンとして塩素、臭素あるいはメチルスルフェートイ
オンを含有するという1つの欠点を有している。また、
この場合、アニオンは、処理した結果として装置(例え
ば皿洗い器)部品および所望の処理表面の耐腐食性に対
して悪影響を及ぼす。
ヒドロキシアルキル基を導入した末端エポキシ化合物を
用いて、第3級アミン塩と有機酸とを水中で常圧、40
℃〜100℃の温度および少なくとも7のI)H値の条
件で反応させることにより、少なくとも1つの長鎖ヒド
ロキシアルキル基を含有する第4級アンモニウム化合物
を調製するための方法が、西ドイツ特許出願第3321
608。
8に記載されている。しかしながら、得られた第4級ア
ンモニウム化合物は、実用的な有益性および抗腐食性に
関して、市販のカチオン界面活性剤に求められている高
い必要条件を満たしうるものではない。すなわち、多数
の有機酸のアニオンは、得られた第4級アンモニウム化
合物が水に溶解し難いため、カチオン界面活性剤の対イ
オンとして適当でない。製造工程からペーストの形態で
得られる該化合物は、水への溶解性に乏しいため、工業
用洗浄剤に調製することができない。また、多数のヒド
ロキシアルキル基を有するアンモニウムカチオンは、十
分に脱塩されていない水中で不必要な沈澱を起ごず原因
となり、このことは、また、該カチオン界面活性剤が使
用できなくなるということを示1.ている。更には、カ
チオン界面活性剤は、エマルジョン及び/又はアニオン
界面活性剤あるいは乳化剤のそれぞれに対1.て解乳化
及び/又は消泡作用を有することがしば゛しは望まれて
いる。1.かじながら、前記出願で開示された第4級ア
ンモニウム化合物は、エマルジョン及び/又はアニオン
乳化剤に関して何ら解乳化作用を示さない。市販のカチ
オン界面活性剤と比較してもほぼ同じ耐腐食性しか得ら
れないというように、生成したカチオン界面活性剤が有
する顕著な改良された抗腐食性によっても、該化合物の
欠点は捕われていない。
[発明の目的] 本発明の目的は、先行技術の欠点を有さない第4級アン
モニウム化合物からなる新規な改良されたカチオン界面
活性剤を提供することにある。より詳しくは、カチオン
界面活性剤の成分が、腐食を防止し、アニオン性物質の
混入があっても達成すべき十分な解乳化効果を生じ、工
業用水性洗浄剤に十分に調製でき、すなわち容易に水に
溶解し、何ら妨げとなる沈澱を生じさせる原因となるこ
とがなく、しかも工業用洗浄剤に通常使用される成分と
相溶性を有する、工業的に使用するために有用なカチオ
ン界面活性剤を提供することを目的とするものである。
[発明の構成] 該目的は、第4級アンモニウム化合物のアンモニウム窒
素原子が少なくとも2つのアルギル基、10〜24の炭
素原子を有する末端エボキンドから生じる1つの2−ヒ
ドロキシアルキル基および要すれば1つのアリールアル
キル基を有し、かつ第4級アンモニウム化合物のアニオ
ンが5〜16の炭素原子を有する有機カルボン酸のアニ
オンであるような第4級アンモニウム化合物からなる新
規な改良されたカチオン界面活性剤を提供することによ
り達成される。すなわち、驚くべきことに、該カチオン
界面活性剤は、アニオン界面活性剤ま一7= たは乳化剤のそれぞれに関して良好な解乳化性を有する
だけでなく、各工業用洗浄剤中に存在するとき、処理さ
れた表面を疎水性にし、それによって処理された表面か
ら垂れるこ゛となく適用液体を円滑に流出させることが
できるので、腐食防止に寄与し、しかも合成物表面の帯
電防止効果をももたらずということを見出した。
本発明は、第4級アンモニウム化合物からなる新規な改
良されたカチオン界面活性剤を提供するものであり、こ
の第4級アンモニウム化合物は、一般式: %式%[] 〔式中、 R1は、1〜22の炭素原子を有する直鎖または分枝状
アルキル基を表わし。
R2は、水素または1〜2■の炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝状アルキル基を表わし、置換基RIとR2の炭
素原子の総数は、8〜22の範囲にあり; R3およびR4は、同一または異なって、メチル、エヂ
ノ区 2−ヒドロキシエチルまたは2−ヒドロキシプロ
ピルを表4つし; R5は、4〜6の炭素原子を有するアルキル基またはア
ルキル基に1〜3の炭素原子を有するフェニルアルキル
基を表わし; また R8は、4〜15の炭素原子を有する直鎖または分枝状
アルキル基を表わす。〕 によって特徴付けられる。
R1およびRQで表わされる直鎖または分枝状アルキル
基の例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、n−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル
、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テ
トラデシルおよびヘキザデシルがある。好ましいものは
、R2が水素であり、R1が8〜22の炭素原子を有す
る直鎖または分枝状アルキル基、例えばn−オクチル、
n−デシル、n−ドデシル、n−テトラデシルまたはn
−ヘキサデシルである第4級アンモニウム化合物である
いずれの場合にも、2つの置換基RIおよびR2の炭素
原子の総数は、8〜22の炭素原子の範囲内でなげれば
ならない。
アンモニウム窒素原子に結合した基R5は、例えばn−
ブチル、i−ブチル、tert−ブチル、ローペンチル
、tert−ブチルメチルまたはn−ヘキシルなどのア
ルギル基、またはペンシル、フェニルエチルまたはフェ
ニルプロピルなとのフェニルアルギル基を示す。
本発明のカチオン界面活性剤において適したアニオンは
、5〜16の炭素原子を何する有機カルボン酸のアニオ
ンである。ずなわぢ、一般式[I]において、基R6は
、例えばn−ブチル、1−ブチル、tert−ブチル、
ペンデル、ヘキシル、オクチル、2−エヂルヘキシル、
n−ノニル、i−ノニル、デシル、ドデシルまたはペン
タデシルなどのアルギル基を示す。特に好ましいものは
、イソノナン酸のアニオンである。
工業用洗浄剤において、以下の各化合物を用いるのが好
ましい。
ベンジルツメチル−2−ヒドロキシドデシルアンモニウ
ムイソノナン酸塩、ペンノルジメチル−2−ヒトロキン
ドデノルアンモニウムの9713−ベルザト酸(ver
satic acid、商標)塩、ペンジルジメヂル=
2−ヒドロギシドデシルアンモニウムイソパルミチン酸
塩、プチルジメヂルー2−ヒドロキンドデンルアンモニ
ウムイソノナン酸塩およびベンジルジメチル−2−ヒド
ロキシヘキザデシルアンモニウムイソノナン酸塩。これ
らの中で、ペンシルジメチル−2−ヒドロキシドデシル
アンモニウムイソノナン酸塩が特に好ましい。
本発明の一般式[I]を有する化合物は、それ自体公知
の方法によって、一般式 %式%[] 〔式中、R3、R4およびR5は、前記と同意義。〕で
示される第3級アミンの塩と、一般式%式%[] 〔式中、R6は、前記と同意義。〕 で示される有機酸塩とを水中で、一般式;%式%[] 〔式中、R1およびR2は、前記と同意義。〕で示され
るエポギソ化合物を用いて、化学量論比のもと、常圧お
よび40°C−100℃の温度で、反応混合物が反応開
始前に少な゛くともpII7を何する条件で反応させる
ことにより調製できる。
本発明の第4級アンモニウム化合物の調製に用いる一般
式[IV]を有するエボキザイドは、10〜24の炭素
原子を有するエボキザイドであってもよく、エボギザイ
ドのオキシラン環は、分子のいかなる位置にあってもよ
い。しかしながら、アミン塩と、1.2−エボキザイド
との反応によって調製した第4級アンモニウム化合物、
すなわちR1が8〜22の炭素原子を有するアルキル基
であり、R2が水素原子である一般式[I]を有する化
合物が好ましい。
一般式[I]を有する第4級アンモニウム化合物の調製
に用いるアミンは、好ましくは第3級のアルキル−、ヒ
ドロキシアルキル−またはアルキルアリールアミンであ
り、ジメチルブチルアミンおよびジメヂルベンジルアミ
ンが特に好ましい。
12一 本発明の第4級アンモニウム化合物の調製に用いるカル
ボン酸は、好ましくはアルキル部分に5〜8の炭素原子
を有するモノカルボン酸である。
イソノナン酸を用いるのが特に好ましい。
本発明の第4級アンモニウム化合物は、工業用洗浄剤溶
液のカチオン界面活性剤として用いられる。該用途にお
いて、該第4級アンモニウム化合物は、先行技術から既
に公知の第4級アンモニウム化合物などの他のカチオン
界面活性剤よりも多くの利点を有しており、腐食したり
、不都合な沈澱を起こす原因となる対アニオンを何ら含
有していない。従来のものと対比すると、本発明のアン
モニウム化合物の調製において用いられる有機酸のアニ
オンは、清浄化した金属表面での腐食過程を防止するこ
とさえもできる。従って、浴中に腐食性アニオンが蓄積
することがなく、しかもカルボン酸アニオンが有する防
止効果によって、水性媒体中での抗腐食性を良くするこ
とができる。このことにより、直ちに次の加工処理をす
る部品に対しても、他の加工処理に先だって中間貯蔵さ
れる部品に対しても適用できることとなる。改良された
耐腐食性は、第4級アンモニウム化合物を含有する工業
用洗浄剤で処理された」−記部品においてとりわ(J顕
著であろう。このことは、該部品の幾何学的形状がひし
ゃくのように作用するためである。普通の洗浄剤が用い
られる場合、通常水である溶媒が蒸発するに従って、成
分が多く蓄積し、それ故更に腐食性成分が多く蓄積する
恐れがあったので、該部品で腐食が生じる危険性が特に
高かった。このことは、カチオン界面活性剤として本発
明の第4級アンモニウム化合物を含有する工業用洗浄剤
を用いるごとにより防止できる。
本発明のカチオン界面活性剤は、清浄な表面、より詳し
くは清浄な金属表面の有益な疎水化が認められるという
他の利点をもたらす。更には、処理した物品の腐食を、
適用する液体が有する良好な流出性によって防止できる
更には、カチオン界面活性剤として本発明の第4級アン
モニウム化合物を含有する工業用洗浄剤の水溶液は、帯
電防止効果を奏するため、合成物質の洗浄用にも十分に
用い得るということが判明した。合成物質の表面が噴霧
法により洗浄される傾向が増大しているため該製品に対
して将来の適用分野が拡大するのは正にこの性質による
ものである。
本発明の第4級アンモニウム化合物は、工業的な洗浄作
業に重要である全ての洗浄剤に使用するのに好適である
。従って、噴霧可能な洗浄剤、例えば中性ないし弱アル
カリ性洗浄剤または酸性洗浄剤、より詳しくは洗浄すべ
き物品に高圧下で噴霧する洗浄剤溶液のような洗浄剤に
、これらの化合物を含有することができる。同様に、こ
れらの化合物を、ノニオン界面活性剤からなる浸漬洗浄
剤に用いてもよい。
また、本発明の第4級アンモニウム化合物は、噴霧また
は浸漬洗浄用の工業用洗浄剤溶液において、解乳化剤ま
たは消泡剤として作用させるためにカチオン界面活性剤
として用いられる。
第4級アンモニウム化合物からなる新規な改良されたカ
チオン界面活、性剤は、それ自体公知の方=15= 法に従って、工業用洗浄剤溶液用に通常用いられる他の
成分を用いて調製される。第4級アンモニウム化合物お
よび他の成分に加えて、該溶液は、適宜他の添加剤、例
えばアルカノールアミン、リン酸塩、ホウ酸塩や硝酸塩
である添加剤を含有していてもよい。もし必要なら、防
止剤、より詳しくは非鉄金属用の防止剤、または例えば
ヘキザヒドロトリアジン誘導体及び/又はフェノール及
び/又はクロロフェノールなどの殺菌剤を、噴霧または
浸漬装置内で細菌及び/又は菌類が発生するのを防止す
るため、溶液に添加してもよい。
[実施例] 本発明を、実施例によって更に説明する。
実施例1 (ベンジルジメチル−2−ヒドロキシドデシルアンモニ
ウムイソノナン酸塩の調製) 水57.88gを、攪拌機、還流冷却器、液体温度計お
よび窒素カバーを備えた500酎の3つロフラスコに入
れた。続いて、ジメチルベンジルアミン67.6g(0
,5モル)、イソノナン酸79.12g(0,5モル)
および1.2−エポキシドデカン(エボキン価8.51
)94..09(0,5モル)を添加した。攪拌しなが
ら混合物を95℃に加熱し、その条件で3時間保った。
この期間が過ぎた後、エポキシ価は0.05以下の価に
低下した。また、酸価は約2.0であり、アミン価は約
100であった。室温に冷却すると、生成物からは、分
離されかつ除去される幾分かの水が分離された。
80%ベンジルジメチル−2−ヒドロキシドデソルアン
モニウムイソノナン酸塩の収量、2909゜ 実施例2 (ベンジルジメチル−2−ヒドロキシドデシルアンモニ
ウムの9713−ベルサト酸(V ersaticac
id、商標)塩の調製) 攪拌機、温度制御器(接触式温度計)、還流冷却器およ
び窒素カバーを備えた3つロフラスコに、水590gを
入れた後、ジメチルベンジルアミン67.6g(0,5
モル)、9/13−ベルサト酸(Versatic  
acid、商標)(酸価335.3)83.7g(0,
5モル)および1.2−エポキシドデカン(エポキシ価
8.51)94 、ogを添加した。ついで攪拌しなが
ら混合物を95°Cに加熱した。2時間後、エポキシ価
(」0に低下し、反応が完了した。室温ではフラスコの
底に、分離されかつ除去される幾分かの水滴が分離した
。得られた暗色の溶液は、調製時の水約20%を含有し
、酸価4.24およびニブトン価(Epton val
ue)95.7mval/ l OOgを有していた。
実施例3 (ペンジルジメチル−2−ヒドロキシトデソルアンモニ
ウムイソパルミヂン酸塩の調製)実施例2に記載したの
と同じ装置に、水68゜1g、ジメヂルベンジルアミン
67.6g(0,5モル)、イソパルミチン酸(酸価2
15.3)l 30g(0,5モル)および1,2−エ
ポキシドデカン940y(0,5モル)を入れた。95
℃で2時間攪拌し、室温に冷却すると、2相系が形成さ
れた。水性相を取り出し、計量しく35.Ig)、除去
した。油相は、水約IO%を含有していた。生成物は、
黄色透明液体(エポキシ価 0.0;酸価:4.92゜
ニブトン価(Epton value):  84 、
8 mval/ I 009であった。
実施例4 (n−ブチルジメヂルー2−ヒドロキシドデシルアンモ
ニウムイソノナン酸塩の調製)実施例2と同じ装置およ
び同じ条件下で、以下の反応成分を反応させた 水45
7g、ジメチルブヂルアミン43.5gC0,43モル
)、イソノナン酸(酸価360.3)68.0g(0,
43モル)および1.2−xボキンドデカン80.9g
(0,43モル)。反応混合物の後処理手順は、実施例
2に記載したのと同じであった。黄色透明な80%溶液
の生成物(エポキシ価・00;酸価・3 o6;ニブト
ン価(Epton value):  I 25 、 
I mval/ 100、?)を得た。
実施例5 (ペンジルンメヂルー2〜ヒドロギシヘキザデンルアン
モニウムイソノナン酸塩の調製)実施例2と同じ装置お
よび同じ条件下で、以下の反応成分を反応さ0−た:水
63.2f/、ジメヂルベンジルアミン67.69(0
,5モル)、イソノナン酸(酸価360.3)79.1
9(0,5モル)おj;び1.2−エポキシへキザデガ
ン(エポキシ価646)I 23.8y(0,5モル)
。室温に冷却した後、取り出されかつ除去される水3.
1gが分離した。
油相は、黄色かつ透明であり、81%の濃度で生成物(
エポキシ価: 0.06.酸価:  10.9.ニブト
ン価(Epton value):  82 、7 m
val/ I 00 &)を含有していた。
実施例6 噴霧法により適用され、かつ0.5〜5%の範囲の適用
濃度を有する洗浄剤として使用するだめの洗浄剤液を調
製した。これらの溶液の組成は、以下の通りであった(
%は重量%を示す)・a)中性洗浄剤 1゜トリエタノールアミン30%; カプリル酸10%。
ヘキザヒドロトリアジン誘導体5%; トリルトリアゾール0.5%。
2エヂレンオキサイド(EO)および4PO(プロピレ
ンオキザイド)のCl[lアルコール付加生成物4%; 5EOおよび30POの1,2−プロピレングリコール
付加生成物1%。
ペンノルツメデル−2−ヒドロキシドデシルアンモニウ
ムイソノナン酸塩1.5%および十分に脱塩した水48
.0%。
2 カプリン酸すl・リウム塩lO%;トリエタノール
アミン10%; ホウ砂5%ニ トリリン酸ナトリウム塩10%; 9EOおよびl0POのノニルフェノール付加生成物4
%; ペンノルジメチル−2−ヒドロキシドデンルアンモニウ
ムの9713−ベルザト酸塩2%および 十分に脱塩した水59.0%。
b)アルカリ性工業用洗浄剤 トリリン酸力12ウム塩15%; トリエタノールアミン6%; 水酸化カリウム5%。
3EOおよび6POのC12〜C1Bアルコールド1加
生成物2%; イソノナン酸4%。
ベンジルジメチル−2−ヒドロキシドデソルアンモニウ
ムイソパルミヂン酸塩2%。
十分に脱塩した水66.0%。
C)酸性洗浄剤 1、ソヒドロリン酸ナトリウム塩25%:安息香酸I%
; モリブデン酸ナトリウム塩0.2%; ブチルジメチル−2−ヒドロキシドデシルアンモニウム
イソノナン酸塩1%。
非イオン界面活性剤トリトンDPI6 (Triton DF + 6、商標)3%および十分
に脱塩した水69.8%。
2 ノエタノールアミン12%。
2−ボスボッブタン−1,2,4−)リカルポン酸15
%。
グルコン酸5%; 非イオン界面活性剤トリトンDF+6 (TriLon D F I 6、商標)3%。
ナトリウム塩形脂肪アルコール硫酸塩8%;リン酸3%
: ベンジルジメチル−2−ヒドロキシドデシルアンモニウ
ムイソノナン酸塩2%および十分に脱塩した水52%。
」二記のように処方した洗浄剤は、噴霧により十分適用
可能であった。これらの洗浄剤は、泡立ちの傾向が小さ
いか、泡立ちの傾向を全く示さなかった。洗浄剤浴は、
長期間にわたり安定であり、しかもその期間中、何ら洗
浄力を失わなかった。本発明の第4級アンモニウム化合
物を用いたため、洗浄剤で噴霧処理した金属表面は、腐
食せず、通常の洗浄剤で処理した表面に比べて大きな耐
腐食性を有していた。
実施例7 アルカリ性工業用浸漬洗浄剤; 1〜7%の範囲の適用
濃度。
■ トリリン酸カリウム塩15%ニ トリエタノールアミン6%; イソノナン酸6%: ベンジルジメチル−2−七ドロキシヘキザデシルアンモ
ニウムイソノナン酸塩1.5%ニジエタノールアミン1
0%; 10EOのノニルフェノール付加生成物5%および 十分に脱塩した水56.5%。
2、シリン酸ナトリウム塩40%; オルトリン酸ナトリウム塩30%; トリリン酸すl・リウム塩10%: ペンジルジメヂル−2−ヒドロキシドデシルアンモニウ
ムの9713ベルザト酸塩1%および 10EOのノニルフェノール付加生成物9%。
」二記のように処方した洗浄剤物質は、処理した金属表
面」二で長期間にわたり高い洗浄力を有し、しかも洗浄
剤浴は、高い安定性を有していた。上記洗浄剤を用いて
浸漬処理した金属表面は、通常=24− の洗浄剤で処理した表面に比べて大きな耐腐食性を有し
ていた。
実施例8 解乳化効果− A、中性洗浄剤 以下の組成を有する中性洗浄剤の解乳化活性について述
べる アルカノールアミンC8CI2カルボン酸塩35%; 1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸2%: メルカプトベンズチアゾール05%; エヂレンジアミン+エチレンオキザイド30モルおよび
プロピレンオキサイド60モルのブロック重合体3%。
エチレンオキサイド10モルのCI2〜Cl11−脂肪
アミン付加生成物1%および 水58.5%。
a エマルジョンの分離 エマルジョンを分離させる性能を、以下の試験に従って
求めた。
270mQの油分離フラスコ中、2%の中性洗浄剤水溶
液40gを用いて研削油10gを室温で乳化した。当量
のBDI(ATを添加した。熱い2%の水性洗浄剤溶液
を振盪しながら添加してフラスコを一杯に満たした。解
乳化が自然に起こり始めた。
最初の分離として゛′エマルンヨン状の相”から浦か完
全に分離するように、液体混合物を80℃の温度で2時
間保った。
結果;油はほぼ定量的に分離された。
h 消泡剤の添加 270mQの油分離フラスコ中、2%の中性洗浄剤水溶
液40!?を用いて研削MhlOgを室温で乳化した。
このエマルジョンに化学量論的量よりも過剰となるよう
にBDHAIを添加した(解乳化剤とアニオン乳化剤と
の割合は、1.2・lである)。
消泡剤として、エチレンオキサ1130モルおよびプロ
ピレンオキサイド60モルをエチレンジアミンに付加し
た生成物を添加した(解乳化剤と消泡剤との割合は、1
・lである)。熱い2%中性洗浄剤溶液を振盪しながら
添加してフラスコを一杯に満たした。分離が自然に起こ
り始めた。循環処理した洗浄剤溶液は、泡を形成するこ
となく噴霧することができた。
B、アルカリ性洗浄剤 以下に説明するような組成を含有するアルカリ性洗浄剤
が存在する場合の解乳化について述べるa)メタケイ酸
ナトリウム塩63%: 水酸化ナトリウム14%。
ソーダ15%; 脂肪アルコール」用4エチレンオキザイド2%および アルキルヘンゼンスルポン酸塩3%。
2%の研削油濃縮物を用い、水道水の4%洗浄剤溶液を
室温で乳化した。当量よりも多い(1:I。
1、)B D HA Iを添加し、次いで混合物を約3
分間中分に攪拌した。次いで混合物を静置した。浦の分
離が直ちに始まった。
b)メタケイ酸ナトリウム塩60%; 水酸化ナトリウム10%。
ソーダ15%1 シリン酸ナトリウム塩lO%; 脂肪アルコール+14エチレンオキサイド25%および ココヤシ浦アミン+12エチレンオキザイド25%。
エマルジョンの分離を起こさせるために、a)に記載し
たのと同様に混合した3%の洗浄剤液に対して、2倍当
量のBDHAIを添加した。71i]の分離が直ちに始
まり、水性相は殆ど透明であった。
C)シリン酸ナトリウム塩50%。
トリリン酸ナトリウム塩15%; リン酸トリナトリウム塩15%; ソーダ10%。
ノニルフェノール+14エチレンオキサイド7.7%お
よび やし油脂肪酸モノエタノールアミド+4エチレンオキザ
イド23%。
a)およびb)に記載したのと同様に混合した2%洗浄
剤溶液に対して、2倍当量のBDHAIを添加した。油
の分離が自然に始まり、水性相は殆ど透明になった。
ピローまたはポリリン酸塩及び/又はアニオン界面活性
剤が存在するとき、完全に、しかも迅速に解乳化を起こ
させるには、一層多量の解乳化剤を添加する必要があっ
た。
実施例9 一般用洗浄剤(例えば自動車用洗浄剤、工業プラントの
壁および床用洗浄剤、およびスチームジェット洗浄に用
いるための製品、2〜30%の範囲の適用6度)。
1.14EOのCI2〜CI4アルコール付加生成物8
%; 脂肪アルコール硫酸塩7%; ブチルジメチル−2−ヒドロキシドデシルアンモニウム
イソノナン酸塩3%; 水酸化カリウム5%; ジェタノールアミン10%; リン酸6%および 十分に脱塩した水61%。
2 トリリン酸ナトリウム塩8%。
イソノナン酸5%。
ホウ酸5%; モノエタノールアミン8%; 水酸化カリウム1%; 12EOのCI2アミン付加生成物5%。
ペンジルジメヂル=2−ヒドロキンドデシルアンモニウ
ムイソパルミヂン酸塩3%および十分に脱塩した水65
%。
」1記組成を有する洗浄剤は、良好な洗浄効果を示すと
同時に、処理した表面でむらがなく垂れることのない流
出挙動を示した。
本発明の第4級アンモニウム化合物を用いたため、洗浄
剤溶液で処理した金属表面および物品の耐腐食性は、通
常の洗浄で処理した金属表面および物品の耐腐食性より
も著しく改良された。
実施例10 比較腐食試験 以下の試験において、2種の溶液の腐食防止性を比較し
た。その1つは、公知の第4級アンモニラlい化合物と
してデハイクオート(D ehyquart。
、  商標)LDB(ヘンケル社製)を含有するもので
あり、他の1つは、本発明の第4級アンモニウム化合物
としてBr)HATを含有するものである。
試験は、処方Iおよび■の濃縮液を含有する十分に脱塩
した(f’、d、)水と20°d水において、1%〜3
%の濃度を有する溶液を用いて、DrN51360/2
のチップ試験に従って行なった:I:デハイクオートL
 D B (活性成分の含有量:35%月2.5%。
ジェタノールアミン37.5%; 水残部。
IT:BDHAI(活性成分の含有480%)5.5%
ジェタノールアミン37.5%; 水残部。
結果を下表に要約した。
=31− DrN51360/2による腐食度 2欄と4欄、および3欄と5欄とをそれぞれ比較すると
、BDHATは、著しく改良された抗腐食性を有するこ
とが明らかである。
特許出願人 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン 代 理 人 弁理士 青白 葆 ほか2名−32〜

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式: R^1−CHOH−CHR^2−N^+R^3R^4R
    ^5・R^6CO_2−[ I ]〔式中、 R^1は、1〜22の炭素原子を有する直鎖または分枝
    状アルキル基を表わし; R^2は、水素または1〜21の炭素原子を有する直鎖
    または分枝状アルキル基を表わし、置換基R^1とR^
    2の炭素原子の総数は、8〜22の範囲にあり; R^3およびR^4は、同一または異なって、メチル、
    エチル、2−ヒドロキシエチルまたは2−ヒドロキシプ
    ロピルを表わし; R^5は、4〜6の炭素原子を有するアルキル基または
    アルキル基に1〜3の炭素原子を有するフェニルアルキ
    ル基を表わし; また R^6は、4〜15の炭素原子を有する直鎖または分枝
    状アルキル基を表わす。〕 で示される第4級アンモニウム化合物からなることを特
    徴とするカチオン界面活性剤。
  2. (2)一般式[ I ]において、R^1が8〜22の炭
    素原子を有するアルキル基であり、R^2が水素原子で
    ある特許請求の範囲第1項記載のカチオン界面活性剤。
  3. (3)一般式[ I ]において、R^1がデシルまたは
    テトラデシル基である特許請求の範囲第2項記載のカチ
    オン界面活性剤。
  4. (4)一般式[ I ]において、R^3およびR^4が
    メチル基を表わす特許請求の範囲第1項記載のカチオン
    界面活性剤。
  5. (5)一般式[ I ]において、R^5がベンジルまた
    はn−ブチル基を表わす特許請求の範囲第1項記載のカ
    チオン界面活性剤。
  6. (6)一般式[ I ]において、R^6がイソオクチル
    基を表わす特許請求の範囲第1項記載のカチオン界面活
    性剤。
  7. (7)ベンジルジメチル−2−ヒドロキシドデシルアン
    モニウムイソノナノエートである特許請求の範囲第1項
    記載のカチオン界面活性剤。
  8. (8)ベンジルジメチル−2−ヒドロキシドデシルアン
    モニウムの9/13−ベルサト酸塩である特許請求の範
    囲第1項記載のカチオン界面活性剤。
  9. (9)ベンジルジメチル−2−ヒドロキシドデシルアン
    モニウムイソパルミテートである特許請求の範囲第1項
    記載のカチオン界面活性剤。
  10. (10)ブチルジメチル−2−ヒドロキシドデシルアン
    モニウムイソノナノエートである特許請求の範囲第1項
    記載のカチオン界面活性剤。
  11. (11)ベンジルジメチル−2−ヒドロキシヘキサデシ
    ルアンモニウムイソノナノエートである特許請求の範囲
    第1項記載のカチオン界面活性剤。
  12. (12)噴霧可能な洗浄剤、浸漬洗浄剤、工業用洗浄剤
    溶液または他の洗浄剤に対する解乳化添加剤として使用
    する特許請求の範囲第1項〜第11項のいずれかに記載
    のカチオン界面活性剤。
JP61011828A 1985-01-21 1986-01-21 第4級アンモニウム化合物からなる新規カチオン界面活性剤 Pending JPS61192330A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007063691A1 (ja) * 2005-11-29 2007-06-07 Sanyo Chemical Industries, Ltd. 溶菌剤
WO2009078369A1 (ja) * 2007-12-14 2009-06-25 Aisin Aw Co., Ltd. 界面活性剤

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3620011A1 (de) * 1986-06-13 1987-12-17 Henkel Kgaa Neue kationtenside auf der basis von quartaeren ammoniumverbindungen und ihre verwendung in reinigungsmitteln
DE3811247A1 (de) * 1988-04-02 1989-10-12 Henkel Kgaa Quartaere ammoniumverbindungen
DE3816328A1 (de) * 1988-05-13 1989-11-23 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von quaternaeren ammoniumsalzen langkettiger aliphatischer carbonsaeuren und verwendung dieser ammoniumsalze
DE4001595A1 (de) * 1990-01-20 1991-07-25 Henkel Kgaa Demulgierende, pulverfoermige oder fluessige reinigungsmittel und deren verwendung
US5202049A (en) * 1990-11-06 1993-04-13 Elf Atochem North America, Inc. Sealer finish remover compositions
US5096610A (en) * 1990-11-06 1992-03-17 Atochem North America, Inc. Floor finish remover compositions
DE4334368C2 (de) * 1993-10-08 1995-12-14 Henkel Kgaa Schwach schäumende polymerfreie Reinigungsmittel
WO1998024869A1 (en) * 1996-12-06 1998-06-11 Henkel Corporation Composition and method for cleaning/degreasing metal surfaces, especially composites of copper and aluminum
US5824163A (en) * 1997-02-28 1998-10-20 Henkel Corporation Metal cleaning process that does not damage plastic
DE10141707B4 (de) * 2001-08-25 2008-07-24 Chemetall Gmbh Verfahren zur antistatischen Beschichtung von Kunststoff-Formteil-Oberflächen, von mit Kunststoff oder/und Lack beschichteten Formteilen und Verwendung der nach den Verfahren behandelten Kunststoff- oder/und Lackoberflächen
BRPI0619117A2 (pt) * 2005-12-02 2011-09-13 Baker Hughes Inc método para a inibição da formação de sólidos em óleo bruto e aditivo eficaz para inibir a formação de sólidos em óleo bruto
WO2010017575A1 (en) * 2008-08-11 2010-02-18 M-I Australia Pty Ltd Compositions and methods for inhibiting emulsion formation in hydrocarbon bodies
EP2604674A1 (de) * 2011-12-12 2013-06-19 Basf Se Verwendung quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
WO2018075089A1 (en) * 2016-10-21 2018-04-26 Ecolab Usa Inc. REDUCED INHALATION HAZARD OF QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS-pH DRIVEN PHYSIOLOGICAL RESPONSE

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2759975A (en) * 1952-05-28 1956-08-21 Gen Aniline & Film Corp Mixed alkyl-benzyl-alkylol quaternary ammonium salts
US3636114A (en) * 1968-07-16 1972-01-18 Union Carbide Corp Novel quaternary ammonium compounds and method for preparation thereof
BE793339A (fr) * 1970-10-20 1973-06-27 Henkel & Cie Gmbh Agent de traitement complementaire du linge et son procede de preparation
US4040992A (en) * 1975-07-29 1977-08-09 Air Products And Chemicals, Inc. Catalysis of organic isocyanate reactions
DE2712900C2 (de) * 1977-03-24 1986-04-10 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur Reinigung von Metallen im Spritzverfahren
DE2849065A1 (de) * 1978-11-11 1980-05-22 Basf Ag Verwendung von quartaeren ammoniumsalzen als leitsalze
DE3048642A1 (de) * 1980-12-23 1982-07-15 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "tensidgemisch zur reinigung harter oberlaechen"
DE3246124A1 (de) * 1982-12-13 1984-06-14 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Reinigungsverfahren
DE3247431A1 (de) * 1982-12-22 1984-06-28 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur regenerierung bzw. zum recycling von waessrigen entfettungs- und reinigungsloesungen
DE3321608A1 (de) * 1983-06-15 1984-12-20 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur herstellung von quartaeren ammoniumverbindungen
US4595526A (en) * 1984-09-28 1986-06-17 Colgate-Palmolive Company High foaming nonionic surfacant based liquid detergent

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007063691A1 (ja) * 2005-11-29 2007-06-07 Sanyo Chemical Industries, Ltd. 溶菌剤
WO2009078369A1 (ja) * 2007-12-14 2009-06-25 Aisin Aw Co., Ltd. 界面活性剤
JP2009161752A (ja) * 2007-12-14 2009-07-23 Aisin Aw Co Ltd 洗浄組成物
US8110707B2 (en) * 2007-12-14 2012-02-07 Aisin Aw Co., Ltd. Surfactant
JP5070298B2 (ja) * 2007-12-14 2012-11-07 アイシン・エィ・ダブリュ株式会社 界面活性剤

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Publication number Publication date
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AU5247386A (en) 1986-07-24

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