JP5070298B2 - 界面活性剤 - Google Patents
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Description
(式中、R1は炭素数6〜10のアルキル基、またはベンジル基を表し、
R2は水素原子、メチル基、ベンジル基、または式(2)
で示される置換基を表し、
X−は炭素数6〜10の脂肪酸イオンを表し、
kは0〜22の整数である。)
で示される点にある。
また、式(1)で示される界面活性剤は、カチオン性界面活性剤であり、洗浄液に油分が可溶化・乳化するのを防止できるため、洗浄液の洗浄力を長期に亘って持続させることもできる。
(式中、R1は炭素数6〜10のアルキル基、またはベンジル基を表し、
R2は水素原子、メチル基、ベンジル基、または式(2)
で示される置換基を表し、
X−は炭素数6〜10の脂肪酸イオンを表し、
kは0〜22の整数である。)
R1で示される炭素数6〜10のアルキル基としては、例えば、n−ヘキシル基、1,2−ジメチルブチル基等のヘキシル基の構造異性体、n−ヘプチル基、1−メチルヘキシル基等のヘプチル基の構造異性体、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基等のオクチル基の構造異性体、n−ノニル基、1,2,3−トリメチルヘキシル基等のノニル基の構造異性体、n−デシル基、1,2−ジエチルヘキシル基等のデシル基の構造異性体が挙げられる。
式(1)において、R1が、炭素数6〜10のアルキル基、またはベンジル基であるアンモニウム塩、
式(1)において、R1が、n−ヘキシル基、n−オクチル基、またはn−デシル基であるアンモニウム塩、
式(1)において、R2が、水素原子、メチル基、ベンジル基、または式(2)で示される置換基であるアンモニウム塩、
式(1)において、R2が、メチル基、または式(2)で示される置換基であるアンモニウム塩、
式(1)において、R2が、式(2)で示される置換基であり、kが0〜22のいずれかであるアンモニウム塩、
式(1)において、R2が、式(2)で示される置換基であり、kが1〜4のいずれかであるアンモニウム塩、
式(1)において、R2が、式(2)で示される置換基であり、kが1または2であるアンモニウム塩、
式(1)において、R1が、n−ヘキシル基、n−オクチル基、またはn−デシル基であり、R2が、メチル基、または式(2)で示される置換基であり、kが1または2であるアンモニウム塩、
式(1)において、X−が、カプロン酸イオン、カプリル酸イオン、またはカプリン酸イオンであるアンモニウム塩、
式(1)において、R1が、n−ヘキシル基、n−オクチル基、またはn−デシル基であり、R2が、メチル基、または式(2)で示される置換基であり、kが1または2であり、X−が、カプロン酸イオン、カプリル酸イオン、またはカプリン酸イオンであるアンモニウム塩。
式(1)において、R2が水素原子であるアルキル第四級アンモニウムとしては、例えば、2,3−ジヒドロキシプロピルジメチルヘキシルアンモニウム、2,3−ジヒドロキシプロピルジメチル−2−エチルヘキシルアンモニウム、2,3−ジヒドロキシプロピルジメチルオクチルアンモニウム、2,3−ジヒドロキシプロピルジメチルデシルアンモニウム、2,3−ジヒドロキシプロピルジメチルベンジルアンモニウムが挙げられる。
(式中、R1は炭素数6〜10のアルキル基、またはベンジル基を表し、HXは炭素数6〜10の脂肪酸を表し、X−は炭素数6〜10の脂肪酸イオンを表す。)
(式中、R1は炭素数6〜10のアルキル基、またはベンジル基を表し、R2は水素原子、メチル基、またはベンジル基を表し、X−は炭素数6〜10の脂肪酸イオンを表す。)
(式中、R1は炭素数6〜10のアルキル基、またはベンジル基を表し、X−は炭素数6〜10の脂肪酸イオンを表し、kは0〜22の整数である。)
アルキルグリシジルエーテルとしては、例えば、グリシジルメチルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル等が挙げられる。アルキルグリシジルエーテル及びグリシジルアルコールは公知の方法によって製造することができる。
(オキシエチレン)kジグリシジルエーテルとしては、例えば、オキシエチレンジグリシジルエーテル(エチレングリコールジグリシジルエーテル)、ジオキシエチレンジグリシジルエーテル(ジエチレングリコールジグリシジルエーテル)等が挙げられ、これらは公知の方法によって製造することができる。
尚、本発明界面活性剤においては、式(1)のR1及びX−は、炭素数が少なくなると親油性が低下し、洗浄力が低下する。一方、洗浄の際に形成される泡は、疎水基(アルキル基)が外側、親水基が内側の2重構造をとると考えられ、アルキル基の炭素数が少ない方が、安定性が悪く、つぶれ易くなるため、発泡に対する抑制効果が高くなる。したがって、R1及びX−は、炭素数が6〜10の場合に、最も効果が高くなる。
アミノカルボン酸型キレート剤は、例えば、式(3)
(式中、R3は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のヒドロキシアルケニル基、または式(4)
で示される置換基を表し、qは0〜3の整数である。)
で示されるキレート剤等が挙げられる。具体例としては、エチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、ニトリロトリ酢酸、L−アスパラギン酸−N,N−二酢酸等が挙げられる。
(式中、R4〜R9は水素原子、炭素数1〜5のアルコキシル基、カルボキシル基、または水酸基を表し、Mは水素原子、炭素数1〜4のアルキルアミン、または炭素数1〜6のアルカノールアミンを表し、r/s(共重合モル比)が0/10〜10/1であり、平均分子量が1000〜100000である。)
で示される水溶性高分子カルボン酸化合物等が挙げられる。
尚、キレート剤は、公知の化合物であり、従来公知の方法によって製造可能である。また、市場から入手することもできる。
(式中、R10は炭素数2または3のアルキレン基を表し、mは1〜3の整数である。)
で示されるアルカノールアミン;
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の式(7)
(式中、nは1〜5の整数である。)
で示されるエチレンアミン;
メトキシプロピルアミン、エトキシプロピルアミン等の式(8)
(式中、R11は炭素数2または3のアルキレン基を表し、R12は炭素数1〜3のアルキル基を表し、tは1〜3の整数である。)
で示されるアルコキシアルキルアミン;
オクチルアミン、デシルアミン等の式(9)
(式中、R13は炭素数4〜10のアルキル基を表す。)
で示されるアルキルアミン;
式(10)
(式中、pは分子量が300〜7000の範囲となる整数である。)
で示されるポリエチレンイミン等が挙げられる。
尚、これらのアルカリ剤は、公知の化合物であり、従来公知の方法によって製造可能である。また、市場から入手することもできる。
本発明界面活性剤は、500mlの四つ口フラスコに、水100g(5.6モル)、N,N−ジメチルカプリルアミン15.7g(0.1モル)、及びカプリル酸14.4g(0.1モル)を入れ、室温で攪拌しながら、ジエチレングリコールグリシジルエーテルを15g(0.05モル)添加した後、30〜80℃で約6時間攪拌し、式(1)において、R1がn−オクチル基(カプリル基)であり、R2が式(2)で示される置換基であり、kが2であり、X−がカプリル酸である、3、3’−ジ(オキシエチレン)オキシ−ビス(2−ヒドロキシプロピルジメチルオクチルアンモニウム)カプリル酸塩を得た。
また、その他のアルキル第四級アンモニウムの脂肪酸塩についても、同様の方法で調製した。
洗浄力は、洗浄後の被洗浄物の残留油分を、油分測定計(堀場製作所製OCMA−350)を用いて測定し、残留油分値7.0mg未満をA,7.0〜8.0mgをB、8.0mg以上をCとした。発泡性は、「JIS(日本工業規格、Japanese Industrial Standards)K−3362.8.5e(起泡力と泡の安定度)」に基づいて評価し、泡の高さ2mm以下をA、2〜5mmをB、5mm以上をCとした。
また、比較例として、式(1)において、R1、X−が本発明界面活性剤と異なる界面活性剤、及び従来の界面活性剤を用い、同様の方法によって洗浄力と発泡性について評価し、その結果を表4に示した。尚、従来品Aは、アルキルアミンオキサイドを主要成分とする洗浄液であり、従来品Bは、ポリオキシエチレンを主要成分とする洗浄液であり、従来品Cは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールを主要成分とする洗浄液であり、従来品Dは、特殊アルキルホスフェートを主要成分とする洗浄液であり、従来品Eはポリオキシエチレンパラクミルフェニルエーテルを主要成分とする洗浄液である。
その結果、式(1)において、R1が炭素数6〜10のアルキル基、またはベンジル基であり、X−が炭素数6〜10の脂肪酸イオンである界面活性剤を用いた場合のみ、高い洗浄力と低発泡性とが両立できることを確認できた。
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