JPS61183272A - シクロヘキセンカルボン酸誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なシフ０へ士センカルボン酸誘導体及び
該誘導体を有効成分とする除草剤に関する。

本発明のシフ０へ＋センカルボン酸誘導体は、下記一般
式（１） 〔式中Ｒ１及びＲ２は同−又は累なって低級アル十ル基
を示すか、或いはＲ□とＲ２とが連結してｔＣＨ２す、
基を示す。Ｒ３は−ＯＲ，基、−Ｎｌ１２基、及びＲ６
は水素原子又は低級アル＋ル基、Ｍはアルカリ金属又は
アルカリ土類金属を表わす。〕で表わされる。

本明細書において、低級アル＋ル基としては、メチル基
、エチル基、ｎ−プ０じル基、１ｓａ−プ０じル基、ｎ
−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｉｘ。

−づチル基、ｔｔｒｔ−づチル基、ｎ−ペンチル基、１
ｓｏ−ペンチル基、ｎ−へ＋シル基等を例示できる。

本発明のシフＯへ士センカルボン酸誘導体及びその塩は
文献未記載の新規化合物であって、本発明者によって初
めて見い出されたものであり、また本発明者の研究によ
れば該化合物が優れた除草活性を有することが明らかと
なった。即ち本発明化合物は土壌処理及び蒸葉処理のい
ずれでも効果があり、広い殺草スペクトラムを有してい
る。

本発明の化合物は、無水３．４．５．６−テトラしドロ
フタルヒと一般式（ＩＩ） ↑１１ Ｎｌｔ２Ｃ−ＣＮ　　　（Ｂ） 〔式中Ｒ□、Ｒ２及びｎは前記に同じ。〕で表わされる
アセトニトリル誘導体とを反応させて一般式〔式中Ｒ□
及びＲ２は前記に同じ。〕で表わされる化合物を生成さ
せ、次にこれを加水分解して一般式（Ｆ／） 〔式中Ｒ□及びＲ２は前記に同じ。〕で表わされる酸ア
ミドとした後閉環反応を行って下記一般式％式％ 〔式中Ｒ□及びＲ２は前記に同じ。〕で表わされる化合
物を得、更にこの化合物を加水分解することによシ製造
される。

無水３．４．５．６−テトラしドロフタル酸と一般式（
ｎ）の化合物とで一般式（ＩＩ）の化合物を得る反応は
、溶媒中で両者を反応させて七ノアミドとした後、無水
＃酸及び酢酸ナトリウムを使用して脱水することによシ
得らする。ここで使用される溶媒としては、例えば塩化
メチレジ、塩化エチレン、クロロホルム等のハ０ゲシ化
炭化水素類、エチルエーテル、ブチルエーテル、テトラ
しドロフラン、ジオ士サン等のエーテル類、アセトニト
リル、づＤヒオンニトリル等のニトリル類等を挙げるこ
とができる。無水３．４．５．６−テトラしドロフタル
酸と一般式（Ｉｔ）の化合物の使用側合としては、前者
に対して後者を通常０．５〜３倍ｔル量、好ましくは１
．０〜１．５倍ｔル敏使用される。反応温度は室温〜１
５０°Ｃ１反応時間は３〜ＩＯ時間程度である。一般式
（ｌｉｔ）の化合物を得るには、上記で得たｔノアミド
を無水酢酸及び酢酸ナトリウムの存在下で脱水反応させ
る。この際上記の溶媒中又は溶媒を除去後無溶媒下で反
応が可能である。使用する無水酢酸の量は、大過剰量が
適当であり通常ｌＯ〜５０倍Ｌル程度し用される。無水
酢酸ナトリウムの量は触媒凧が適当であ）通常０．０１
〜０．１倍ｔル程度使用される。脱水反応の反応温度は
５０〜１５０°Ｃ１反応時間は３〜１０時間程度である
。

一般式（ＩＩＩ）の化合物から一般式（ｐ）を得る反応
は、例えば濃硫酸中で行なわれる。一般式（１１）の化
合物に対する濃硫酸の使用量としては、前者ｌ七ルに対
して後者を通常５０〜５００露１１好ましくは１００〜
３００耐使用する。反応温度はＯ′Ｃ〜室温付近、反応
時間は１〜５時間程度である。

一般式（ＩＶ）の化合物から一般式（Ｖ）の化合物を得
る反応は、溶媒中触媒の存在下で行なわれる。

使用される溶媒としてはエチルエーテル、ブチルエーテ
ル、テトラしドロフラン、ジオ十サン等のエーテル類、
ベンゼン、トルエン、＋シレン等の芳香族系溶媒等を例
示できる。使用される触媒としては、金属ナトリウム、
ナトリウムアルコラード、水素化ナトリウム等を例示で
き、触媒の使用量は一般式（Ｆｉ／）の化合物に対して
通常０．０１〜２ｔル倍量、好ましくは０．１〜１．０
倍七ル敏である。

反応温度は５０〜２００°Ｃ１反応時間は５〜１０時間
程度である。

本発明の一般式（１）の化合物中、Ｒ３が一０Ｒ４基を
示す化合物は、上記で得られる一般式（Ｖ’）の化合物
を水又はアルコール中で加水分解することにより製造さ
れる。ここで使用されるアルコール類としては、例えば
メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルア
ルコール、イソづ０じルアルコール、ｎ−づチルアルコ
ール、イソブチルアルコール、５ｅｔ−ブチルアルコー
ル、ｎ−ペンチルアルコール、１ｚｏ−ペンチルアルコ
ール、ｎ−へ牛シルアルコール等を挙げることができる
。

加水分解は触媒の存在下で行なわれる。使用される触媒
として炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコラード等を挙げ
ることができる。触媒の使用量としては、一般式（Ｖ）
の化合物に対して通常０、１〜３倍ｔル量、好ましくは
０．５〜２倍ｔＪｌ／量である。反応温度は０〜１００
°Ｃ１反応時間は２〜ｌＯ時間程度である。

この様な条件で得られる本発明の化合物は通常の分離手
段、例えば溶媒抽出法、溶媒希釈法、再結晶法、カラム
クロマドタラフィー等によ抄容易に単離精製でき、目的
とする一般式（１）で示されるシ゛り０へ＋セシカルボ
ン酸誘導体及びその塩を高純度で得ることができる。

かくして得られるシフＯへ士センカルボン酸誘導体及び
その塩の代表例を挙げれば以下の通りであみ、 一８＝ ０２−（５，５−ジメチル−４−オ十ソー２−イミタソ
リシー２−イル）シフ０へ＋ｔジカルボン酸・・・化合
物１ ０２−（５，５−ジメチル−４−オ士ソー２−イ三ダリ
リンー２−イ）シ）シフＯへ＋ｔ′Ｊカルボン酸メチル
・・・化合物２ ０２−（５，５−ジメチル−４−オ＋ソー２−イミダ９
リシー２−イル）シフＤへ＋ｔンカルボン酸エチル・・
・化合物３ ０２−（５，５−ジメチル−４−オ牛ソー２−イミダソ
リンー２−イル）シフ０へ＋ｔンカルボン酸ア三ド・・
・化合物４ ０２−（５，５−ジメチル−４−オ士ソー２−イ三５Ｉ
リリンー２−イル）シフ０へ士センカルボン酸ナトリウ
ム塩・・・化合物５ ０２−（５，５−ジメチル−４−オ＋ソー２−イミタ９
リンー２−イル）シフＤへ＋ｔ、７カルボシ酸アンｔニ
ウム塩・・・化合物６ ０２−（５−エチル−５−メチル−４−オ十ソー２−イ
、：タソリンー２−イル）シフ０へ士センカルボ：Ｊ酸
・・・化合物７ ０２−（５−エチル−５−メチル−４−オ十ソー２−イ
ミダ９リシー２−イル）シフ０へ＋センカルボン酸エチ
ル・・・化合物８ ０２−（５−エチル−５−メチル−４−オ牛ソー２−イ
ミタ９リンー２−イル）シクロへ士ｔンカルボン酸ナト
リウム塩・・・化合物９０２−（５−メチル−５−Ｎ−
づ０ヒル−４−オ＋ソー２−イミダソリシー２−イル）
シクロへ士ｔンカルボン酸・・・化合物１０ ０２−（５−メチル−５−＃一つ口じルー４−オ十ソー
２−イミダソリシー２−イル）シフ０へ士七ンカルボシ
酸エチル・・・化合物１１０’　２−　（５−イソづ０
ヒル−５−メチル−４−オ士ソー２−イ三タリリシー２
−イル）シクロへ士ｔンカルボン酸・・・化合物１２ ０２−（５−イソづ０じルー５−メチル−４−オ十ソー
２−イ三タソリンー２−イル）シフＯへ牛ｔン力ルポ：
Ｊ酸メチル・・・化合物１３ｏ２−（５−イソづ０ヒル
−５−メチル−４−オ士ソー２−イ三り９リン−２−イ
ル）シフ０へ十センカルボン酸エチル・・・化合物１４
０’２−　（５−イソプ０とルー５−メチル−４−オ十
ソー２−イ三タジリンー２−イル）シクロへ士ｔンカル
ボン酸アミド・・・化合物１５０２−（５−イソプ０じ
ルー５−メチル−４−オ士ソー２−イ、：タリリンー２
−イル）シクロへ＋ｔジカルボン酸ナナトリウム塩・・
化合物１６０２−（５−イソプロヒル−５−メチル−４
−オ牛ソー２−イミダプリン−２−イル）シフ０へ牛セ
ンカルボン酸アンｔニウム塩・・・化合物０２−（５−
イソづ０じルー５−メチル−４−オ士ソー２−イ：、タ
ソリンー２−イル）シフ０へ牛セジカルボン酸イソづＤ
じルアンモニウム塩・・・化合物１８ ０２−（５−イソブチル−５−メチル−４−オ士ソー２
−イ三ダ９すｖ２−イル）シフ０へ十ｔンカルボン酸・
・・化合物１９ ０２−（５−イソっ子ルー５−メチルー４−オ士ソー２
−イミタ９リンー２−イル）シクロへ牛ｔ：、Ｉカルボ
ｙ酸エチル・・・化合物２００２−〔シフＯへ士すンス
じｏ’−５’−（４−オ士ソー２−イ三ダリリン）−２
′−イル〕シクＯへ士ｔンカルボン酸・・・化合物２１ ０２−〔シフ０へ＋サシスじｏ’−５”（４−オ＋ソー
２−イミタジリン）−２７−イル〕シク０へ士ｔンカル
ボシ酸エチル・・・化合物２２本発明の化合物は、除草
活性を有することが特徴である。例えばタカ＋ｊプロウ
、ア才じユ、クサネｔ１′、ズズメノテツボウ、タデ、
ヨｔ−１！！、オオア、−／、−ＩＩ　−−１−甲５−
　フ■十　土石；、Ａ什　Ｉじ工、メしシバ、オヒシバ
、カヤツリク＋ｊ等の雑草に対して除草活性を示す一方
、コム平、トウ七〇コシ、ダイブ等を殆んど害さないだ
め、畑地、樹園地、桑園などの農作物や鉄道沿線、水路
、公園などの景観上有害な雑草防除に有用である。特に
本発明化合物は生長点阻害剤であり、多年生雑草にも有
効である。

本発明化合物を除草剤として施用するに当っては、本発
明化合物をそのまま用いてもよいが、一般には通常農薬
の製剤上使用される補助剤と混合していずれの剤型とし
ても使用することができる。

その中でも液剤、乳剤、水和剤、粒剤の形態が好適に用
いられる。この際効果の安定性及び効果の向上を期する
だめの補助剤としては、例えばケイソウ土、カオリン、
クレー、ベントナイト、ホワイトカーボン、タルク等の
増量剤、ポリオ士岐メチレノアル牛ルエーテル、ポリオ
士シメチレシアル士ルフェニルエーテル、ポリオ士シエ
チレンソルヒタン脂肪酸エステル、ポリオ士シメチレシ
脂肪酸エステル、アル＋ルベンぜンスルホン酸ナトリウ
ム、リジニシスルホン酸ナトリウム、アル＋ル硫酸ナト
リウム、ポリオ士シメチレシアル＋ル硫酸ナトリウム等
の界面活性剤、ベンゼン、トルエン１＋シレン・アセト
ン、シクロへ十すノン、。

メタノール、エタノール、イソづＯじルアルコール、ジ
オ十サン、ジメチルホルムア三Ｆ、ジメチルスルホ＋シ
ト、四塩化炭素等の有機溶媒等が使用される。

本発明の除草剤組成物は、有効成分が約１〜９０重量％
、好ましくは５〜７０重爪％になるように上記補助剤を
添加することによって製剤化される。施用適散は、薬剤
の製剤形態、施用方法、施用時期、対象雑草の種類等に
よって異なるものであり、広い範囲から適宜選択される
が、一般的には有効成分量として約ｌＯ〜５００ｙ／１
０ａ、好ましくは５０〜２０Ｏｆ／１０ａ程度が散布さ
ｎる。

以下に製造例及び試験例を挙げて本発明を更に詳しく説
明する。

製造例１ ２．７−ジしドローα−イソづ０ヒル−α−メチル−２
ｙ　７−　、；才子’）　−１Ｍ−シ’）Ｄへ十セ／（
１゜２−Ｃ）じ０−ルーｌ−アセトニトリルの製造８０
ｇ１の塩化メチレジに無水３．４．５．６−テトラしド
ロフタル（１に１３９を溶解し、攪拌下９．５９の２−
アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリルを滴下した。

滴下後、還流下で４時間攪拌した。反応後反応液を減圧
下で濃縮し油状物を得た。この油状物を６（Ｊｘｌの無
水酢酸に溶解し、更に無水＃酸ナトリウムＩｆを加え還
流下で３時間攪拌した。

蒸留温度が１１８℃に達するまで混合物を濃縮し更に減
圧下で濃縮した。残ｌｋに５０諺ｌのトルエンを加え再
度減圧下で濃縮した。この操作を３度繰返した後シリカ
ゲルカラムクロマトタラフィー（溶出溶媒：り００ホル
ム：メタノール−２〇二ｌ）で精製し油状の２．７−ジ
しドローα−イソづ０じルーα−メチル−２，７−シオ
牛ソーＩＨ−シクロへ＋七ノ（１，２−Ｃ）じＯ−ルー
１−アセトニトリルを得た。

ＮＭＲ（重り［１０ホルム中） δ　１．００　　戸戸Ｊｄ、（５／／）、１．８２−戸
ｍ（ｓ、３／／）、１．３０〜３．００戸戸ｍ（ｍ、９
Ｈ）製造例２ ２．７−ジしドローα−イソづ０じルーα−メチル−２
・７−’；オ牛ソー１　ｉｆ−シクロへ士ｔノ〔１゜２
−Ｃ〕じ０−ルーｌ−アセドア三ドの製造２５ｍ１の濃
硫酸中に水冷、攪拌下で２，７−ジしドローα−イソづ
Ｄじルーα−メチル−２，７−シオ十ソー！Ｈ−シフ０
へ士ｔノ（１，２＝Ｃ）じ〇−ルーｌ−アｔトニトリル
２０１を徐々に加えた。

添加後室温で２時間攪拌した。反応後反応混合物を氷水
中に注ぎ３４９の酢酸ナトリウムを加えた。

上澄液を除き残渣を飽和酢酸ナトリウム水溶液洗浄、水
洗し２００　ｍｌのりｏｎホルムで抽出した。

りＯ［ｌホルム層を水洗、乾燥後クロロホルムを減圧下
で濃縮し油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラム
ク０マドクラフイー（溶出溶録：ベンゼン：６Ｆ酸エチ
ル−２：１）で精製し白色結晶の２．７−ジしドローα
−イソｊｏじルーα−メチル−２，７−ジオ十ソーＩＨ
〜シク０へ＋ｔノ（１，２−Ｃ）ヒ０−ルーｌ−アｔド
アミドを得だ。

融点ｚｏ’ｃ ＮＭＲ（重りＬ］０ホルム中） δ　：　０．９０　戸ρｍ　　（ｄ、３１１）、１．０
２戸−ｍ（ｄ、’３１ｆ）、１．６３戸−ｍ（ｆ、３１
ｆ）、１．４０〜２．６０／、ｌ１ｍ（ｎｔ、８／／）
、２．５０〜３．２０ｐｐｍ（ｍ、１＃）、５．９５ｐ
ｐｍ（ｓ、２Ｈ）製造例３ ３−イソづ口じルー３−メチル−５Ｈ−シフ□へ士ｔ　
／　（Ｖ、２’、３．４　）ヒｏＤＣ１，２−ａ〕イミ
タ〜ノール−２−（３／／）−５−がオンの製造２．７
−ジしドローα−イソ″′ｊｏヒルーα−メチル−２，
７−シオ＋ソーｌＨ−シフ０へ＋ｔノ〔１゜２−Ｃ）じ
ロール−１−アセドアミド３．８ｆを５０ｕｌのトルエ
ンに溶解した。この溶液Ｋ　６０％水水化化ナトリウム
０．６４ｆ加え還流下１０時間攪拌した。反応後熱時ろ
過しろ液を減圧下で濃縮し油状物を得た。油状物をシリ
カゲルカラムク０マドグラフイー（溶出溶媒：ベシセン
：酢酸エチル−９：ｌ）で精製して白色結晶を得だ。

融点！６５°に の結晶のＮＭＲ（重りｏ［Ｘｌホルム中）は次の様に示
した。

δ　：　　０．８２ｆｉ１ｍ（ｄ、３／／）、１．０４
戸戸ｍ（ｘｉ、　３／／）、１．４４戸戸ｍ（ｘ、３Ｈ
）、１．５０〜３．００−戸ｍ（ｍ、９／／）元素分析
値（Ｃ１１４Ｈ□８Ｎ２０２−２４６．３０　）実測値
（％）　　Ｃ：６８．１５　　Ｈニア、０９　　Ａ’：
１１．４８計算値（％）　　Ｃ：６Ｂ、２７　　Ｈ７７
，３７Ｎ７１１．３７製造例４〜１３ 製造例１〜３と同様な操作で製造例４〜１３の化合物を
調製した。物性を第１表に示した。

第　　１　　表 以上の結果より 製造例ｌ３ ２−（５−イソづ０ヒル−５−メチル−４−オ士ソー２
−イ三ダソリンー２−イル）シクロへ＋ｔジカルボン酸
エチルの製造 ２０ｇｔの乾燥エタノールに６０％水素化ナトリウム０
．０１ｇを加え、さらに０．５ｆの３−イソづ０じルー
３−メチル−５Ｈ−シクロへ＋ｔノ〔ｌ′。

２’、３，４）　　じＤｏ（１，２−ａ）イｌ’Ｊ−ル
ー２−（３７／）−５−ジオンを加え室温で１５時間攪
拌した。反応後反応液に０．０３９の氷酢酸を加え減圧
下で濃縮し油状物を得た。油状物をシリカゲルカラムク
０７１−シラフィーＩＪ出溶媒：ベンｔン：酢酸エチル
−４：ｌ）で精製して油状物を得た。

この油状物のＮＭＲ（重りＯＯホルム中）は次の様に示
した。

δ　：０．８３戸ｐｍ（ｄ、３１１）、０．９８戸戸ｍ
（ｄ、３１１）、１．２２戸戸ｍ（ｔ、３１／）、１．
２７戸戸ｍ（ｚ、３Ｈ）、１．４０〜２．７０１ｆｉｒ
ｎ（ｍ、９Ｈ）、４．０２戸戸ｍ（ｑ、２＃）元素分析
値（Ｃ□６Ｈ２４Ｎ２０３−２９２．３７　）実測値（
％）　　Ｃ：６５．４６　　Ｎ７８．１１　　Ｎ７９．
８４計算値（％）　　Ｃ：６５．７２　　／／：８．２
７　　Ｎ７９．５８以上の結果より 製造例１４〜２２ 製造例１３と同様の操作で製造例１４〜２４の化合物を
製造した。物性を第２表に示した。

第　　２　　表 製造例２３ ２−（５−イソづ０ヒル−５−メチル−４−オ十ソー２
−イミタソリンー２−イル）シクロへ士センカルボン酸
の製造 ４　ｇｔの水に０．１２ｙの水酸化ナトリウムを溶解し
さらに０．６ｇの３−イソづ０じルー３−メチル＋　５
　ＩＩ−シフ０へ＋ｔノ（１／、２／、３．４　）じ０
０（１，２−１）イ、：タリールー２（３／／）−５−
′：１オンを加え２一時間加熱還流した。冷却後反応液
をエーテルで洗浄しＯ−２４ｍｌのｍ塩酸を加え５　ｍ
ｌのり００ホルムで３回抽出した０り００ホルム層を乾
燥後、減圧下でり００ホルムを除去しアモルファス状物
質を得た。

この物質のＮＭＲ（重クロロホルム中）は次の様に示し
た。

δ　：　　０．７０〜１．１０戸−ｍ（ｍ、　６Ｈ）、
１゜２４戸ｐｍ（ｚ。

３Ｈ）、１．２０〜２．７０ｐｐｍＣｍ、９Ｈ）元素分
析値（Ｃｉ４Ｈ２゜Ｎ２Ｏ３−２６４，３２）実測値（
％）　Ｃ：６３．９６　Ｈニア、　５４　＃；　１０．
４４計算値（％）Ｃ：６３゜６１　　Ｈニア、６３　Ａ
’：Ｉｏ、６０以上の結果より 製造例２４〜３４ 製造例２３と同様にして製造例２４〜３４の化合物を製
造した。物性を第３表に示した。

第　　３　　表 ２７一 製造例３３ ２−（５−イソプ０じルー５−メチル−４−オ十ソー２
−イ三ダリリンー２−イル）シフ０へ士すシカルポジ酸
ア三ドの製造 ２−（５−イソプ０ごルー５−メチル−４−オ十ソー２
−イ三ダリリンー２−イル）シフ０へ士サンカルボ、７
酸エチル０．３５ｆを５　ｍｌのアン七ニア飽和エタノ
ール溶液に溶解し、室温で３時間放置した。反応後反応
液を減圧乾固し固体を得た。

この固体を！！！壌化炭化炭素浄して白色固体を得た。

融点１７８℃ この固体の＃　Ｍ　Ｒ（１）ＭＳＯ，−ｄ６）は次の様
に示した。

δ　：　　０．８０１’１ｆｎ（ｄ、６１１）、１．１
８ｐｐｍ（ｚ、３／／）、１．３０〜２．４０戸戸ｍ（
ｍ、９Ｈ）元素分析値（Ｃ１４１１２１Ｎ３０２−２６
３．３３　）実測値（％）Ｃ：６３．９１　　Ｈ２Ｓ、
１６　Ｎ：１５，７３計算値（弼）　　Ｃ：６３．８５
　Ｈ：８．０４　Ｎ７１５．９６以上の結果よｐ 試験例Ｉ（茎葉処理テスト） 入れ第４表に示す供試植物の種子を播種し、各植物がほ
ぼ一定の大きさくほぼ２〜３葉期）Ｋ達したとき、アセ
トン又は水に適当カ化合物を溶解し、■ ライ−，：／８０　　が最軽濃度０６１％となる様に添
加後有効成分が２５０９　／　ｌ　Ｏａと々るように散
布した。散布後３週間目に各植物ｙｃ対する除草活性を
調べた。結果を第４表に示した。尚除草活性は肉眼観察
により、次の基準に従って無処理の場合と対比した指数
で評価した。

（指数）　　　（除草活性） ０　　　　変化なし １　　　１〜２４％阻害 ２　　　２５〜４９％阻害 ３　　　５０〜７４％ｊｌｔｌ害 ４　　　７５〜９０％阻害 ５　　　　完全枯死 試験例２（土壌処理テスト） ／−σのワクナーポットに殺菌した沖積土壌を入れ第５
表に示す供試植物の種子を播種して約０．５〜！、０α
覆土した。ついでアセトシ又は水に■ 適当な化合物を溶解し、ライ−，７８０が最終濃度０．
１％となる様に添加後有効成分が２５０ｆ／１０ａとな
るように土壌表面に散布した。散布後３週間目に各植物
に対する除草活性を調べた。結果を第５表に示した。評
価の基準は試験例１と同じである。

第　　５　　表 代理人　弁理士　三　　枝　　英　　二　、・、・Ｃ゛
”ｉ １、’、、、−７

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１及びＲ＿２は同一又は異なって低級アルキ
   ル基を示すか、或いはＲ＿１とＲ＿２とが連結して−（
   ＣＨ＿２）−＿５基を示す。Ｒ＿３は−ＯＲ＿４基、−
   ＮＨ＿２基、−ＯＭ基又は▲数式、化学式、表等があり
   ます▼基を示す。 ここでＲ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６は水素原子又は低級ア
   ルキル基、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を示
   す。〕 で示されるシクロヘキセンカルボン酸誘導体及びその塩
   。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１及びＲ＿２は同一又は異なって低級アルキ
   ル基を示すか、或いはＲ＿１とＲ＿２とが連結して−（
   ＣＨ＿２）−＿５基を示す。Ｒ＿３は−ＯＲ＿４基、−
   ＮＨ＿２基、−ＯＭ基又は▲数式、化学式、表等があり
   ます▼基を示す。ここで Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６は水素原子又は低級アルキル
   基、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を示す。〕 で示されるシクロヘキセンカルボン酸誘導体及びその塩
   を有効成分とする除草剤。