JPS61171448A - ペルフルオルアルカノ−ルの製造方法 - Google Patents

ペルフルオルアルカノ−ルの製造方法

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JPS61171448A
JPS61171448A JP60212758A JP21275885A JPS61171448A JP S61171448 A JPS61171448 A JP S61171448A JP 60212758 A JP60212758 A JP 60212758A JP 21275885 A JP21275885 A JP 21275885A JP S61171448 A JPS61171448 A JP S61171448A
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JP
Japan
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catalyst
bar
general formula
metal
acid ester
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Application number
JP60212758A
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English (en)
Inventor
ジヨルジユ・コルデイエ
ジヤン・セルジユ・フエルリユ
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Rhone Poulenc Specialites Chimiques
Original Assignee
Rhone Poulenc Specialites Chimiques
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ペルフルオルアルカノールの製造方法を目的
とする。さらに詳しくは、本発明は、ペルフルオルアル
カノール’に対応ｆ：ｂペルフルオル化エステルの水素
化によって製造する方法に関する。
米国特許第５，５５６，７４７号及び同４０７２．７２
６号ニヨＦ）、ペルフルオル化エステルをクロムと銅と
の混合酸化物を基材とするか又は銅の酸化物のみを基材
とした触媒の存在下に気相で水素添加分解することによ
って該ペルフルオル化エステルからペルフルオル、アル
カノールを製造することが知られている。この水素添加
分解は、反応体を強く加熱する（２００〜３５０℃）こ
とを必要とし、このため工業的に実施するには生産コス
トが高すぎる欠点を有する。
また、フランス国特許第２．０６　（Ｌ３５７号によれ
＃ｆＳペルフルオル化エステルを水中で）ん酸のような
無機酸の存在下に水素添加分解することによってペルフ
ルオルアルカノールを製造することが知られている。し
かし、この場合に、水性相を使用することの不都合な点
は、エステルの部分加水分解が起って水中では装置を非
常に腐蝕するペルフルオル化酸の生成を伴なうことであ
る。したがって、この方法は技術的理由から工業的に実
施できない。同様に、曹−ロツバ特ｆｆ第５６９５９号
によれば、ペルフルオルアルカノールを、これに対応す
るペルフ、ルオル化エステルをｇ種族の金属とアルカリ
金属とアレーン基及び脂肪族アルコキシドのうちから選
ばれる陰イオン基を含む触媒組成物の存在下に約１５０
℃の温度で水素添加分解することによって製造すること
が知られている。
しかし、アルカリ金属や陰イオン基の存在はトリフルオ
ルエタノールの製造価格を高くさせる。
このように、前記した方法のどれも、その技術が費用が
かかるか又は装置が腐蝕される恐れがあるとの理由から
工業的な実施ができない。
本発明は、これらの問題点を解決するものであシ、シか
して、本発明は、液相中で、ニッケル、コバルト、銅及
び白金属金属のうちから選ばれる少なくとも１種の金属
を基材とした触媒の存在下に次の一般式（Ｉ） （ここでｎは１以上の数であル、 Ｒはアルキル、アルキルフェニル、シクロアルキル、フ
ェニル、へロゲノアルキル、ハロゲノアルキルフェニル
、へロゲノシクロアルキル又ハへロゲノフェニル基のう
ちから選ばれる）に相当するペルフルオル化酸エステル
を、場合によっては次の一般式（１） （ここでｎは１以上の数であシ、 Ｘは０〜２ｎの数であシ、 ｙは０〜２ｎ＋１の数であ〕、 ２は０〜２ｎ＋１の数であ〕、 Ｘ＋ｙ＋ｚの和は２ｎ＋１に等しく、 Ｒは一般式（Ｉ）と同じ意味を有する）の非ペルフルオ
ル化酸エステルとの混合物状で、１〜３００バールの全
圧下の水素と一緒にして反応させることを特徴とするペ
ルフルオルアルカールの製造方法を目的とする。
式（Ｉ）及び■において、ｎは１以上でかつ１２以下で
ある。
式（１）の化合物のうちでは、トリフルオル酢酸エチル
、トリフルオル酢酸フェニル、トリフルオル酢酸トリフ
ルオルエチルなどがあげられる。Ｒがｔｌ−ジヒドロペ
ルフルオルアルカン基、好ましくは一〇ＨＩ−ＣＦ　　
　　基を表わす式（Ｉ）の化合物を＊　　　２ｍ＋１ 使用するのが好ましい。
本発明に従う好ましいペルフルオル化酸のエステルは、
トリフルオル酢酸トリフルオルエチルで　　　（ある。
本発明の好ましい実施態様によれば、ニッケル、コバル
ト又は銅はラネー型である。
本発明の方法に従って用いられる触媒は、白金属の金属
を基材とした触媒のうちから選ぶことができる。これら
の金属は、特に、ルテニウム、ロジウム、イリジウム、
白金及びパラジウムのうちから選ばれる。
これらの金属は、金属状態で、酸化物の形で、亜クロム
酸塩のような塩の形で、又はこれらの混合物の形で用い
ることができる。さらに、これらは担体に担持しても又
は担持しなくでもよい。炭素、シリカ又はアルミナのよ
うな反応条件で不活性な担体の全てを用いることができ
る。特に好ましくは、炭素が用いられる。
触媒のうちでも、ルテニウム又はロジウムを基材とした
触媒を用いるのが好ましい。この触媒は好ましくは炭素
に担持される。
好ましくは、担体に担持される金属の量は、２０重重量
板下、好ましくは１〜２０重量−１さらに好ましくは約
５重置板である。
触媒の使用量は、金属の重量に換算して、ペルフルオル
化酸エステルに対して１０重重量以下が好ましい。白金
属金属については、好ましくは２襲以下の金属、さらに
好ましくは１％以下の金属が用いられる。ラネーニッケ
ルについては１好ましくは１〜５重量−の金属が用いら
れる。
反応は、好ましくは、周囲温度から３００℃の間、さら
に好ましくは８０〜１５０”Ｃの間の温度で行われる。
また、本発明を実施するには５〜１５０パールの全圧が
有益であシ、そして１５〜５０バールの圧力が好ましい
。
反応は、特に、水素化に対して不活性な溶媒、例えば、
アルカノール、シクロアルカノール、アルカン、シクロ
アルカン、エーテル、非ふっ素化エステルの存在下で行
うことができる。このようす溶媒の例としては、トリフ
ルオルエタノール、シクロヘキサノール、シイツブ賞ピ
ルエーテル、約６Ｓ−１２個の炭素原子を有するアルカ
ンに相当する石油留分、Ｉ＠Ｃ−ブタノールの酢酸エス
テルのような酢酸エステルがあげられる。反応を溶媒の
存在下に実施するときは、好ましくはトリフルオルエタ
ノールが用いられるが、最も軽質のエステルの場合には
好ましくは溶媒を用いないで用いられる。
本発明の方法は、例えば、対応するペルクロル化酸の不
完全ふっ素化によって得られ且つ一般式（ＩＩ）に相当
する化合物を含有するペルフルオル化醗エステルを使用
する場合でも、非ペルフルオル化アルコールの生成、例
えば、非常に少量でさえも毒性が極めて高いモノフルオ
ルエタノールの生成を回避させることができる。事実、
本発明に従う触媒の存在下で水素化するときには、式ｌ
の非ペルフルオル化酸エステルはぶつ化水素酸、塩化水
素醇及び非毒性有機化合物に完全に転化される。
上記のように形成された酸は水素化反応を遅らせる結果
となる。しかして、この悪影響を回避するために塩基が
添加される。反応が有機溶媒の不在下に又は存在下に行
われるとしても、好ましくは、第三アミン、水酸化第四
アンモニウムから選はれる有機塩基が添加される。反応
は、ある一定量、即ち、エステルに対するモル比が１０
％以下であるような量の水の存在下で行なうことができ
る。これはか性ソーダ、か性カリ、水酸化リチウム、炭
酸アルカリのような無機塩基を添加するのを可能にさせ
る。この場合には、か性ソーダ又はか性カリを添加する
のが好ましい。
本発明をトリフルオル酢酸トリフルオルエチルの水素化
によってトリフルオルエタノールを製造することに関し
て特に例示する。トリフルオルエ・タノールは、製薬又
は農薬工業における合成中間体として用いられる。
本発明を下記の実施例によって例示するが、これらは本
発明を何ら制限するものではない。
例　　１ １２５ＣＣのへステロイＢ、製オートクレーブに２０Ｉ
Ｉのトリフルオル酢酸トリフルオルエチル 、８．。５％ｙｗｆ＝つ４□、ヮアヨ　　　　１を装入
する。
オートクレーブに含まれる空気を窒素でパージし、次い
で仁の窒素を水素によって完全に除去する。オートクレ
ーブを水素によ、ｊｌ）１００バールまで加圧し、次い
で１００°Ｃに加熱する。この温度と１００バールの全
圧を保ちながら３時間反応させる。気相の分析によシト
リフルオル酢酸トリフルオルエチルの転化率が９８％で
あシかつトリフルオルエタノールの収率が９５％である
ことが示された。
例　　２ この例は、 １８Ｉ！のトリフルオル酢酸トリフルオルエチルＩＩＬ
３１１の５％ロジウム担担持鉄触媒存在下に下記の反応
条件 全圧：１９バールの水素 温度：９０℃ 反応時間＝６時間 で実施することを除いて、例１に記載の装置と同じ装置
でかつ方法で実施する。
９５％のトリフルオル酢酸トリフルオルエチル転化率及
び９６％のトリフルオルエタノール収率が得られた。
例　　３ この例は、 １８Ｉのトリフルオル酢酸トリフルオルエチルｒｔｓｉ
ｔの５％ロジウム担担持鉄触 媒存在下に下記の反応条件 全圧＝５０バールの水素 温度：９０℃ 反応期間：４時間 で実施することを除いて、例１に記載の装置と同じ装置
でかつ方法で実施する。
９７％のトリフルオル酢酸トリフルオルエチル転化率及
び９６％のトリフルオルエタノール収率が得られた。
例　　４ この例は、 １８１のトリフルオル酢酸トリフルオルエチルα３Ｉの
５％ルテニウム担持炭触媒 の存在下に下記の反応条件 全圧：１５パール 温度＝９０℃ 反応期間：１６時間３０分 で実施する仁とを除いて、例１に記載の装置と同じ装置
でかつ方法で実施する。
１００％のトリフルオル酢酸トリフルオルエチル転化率
及び８９％のトリフルオルエタノール収率が得られた。
例　　５ この例は、 １２１のトリフルオル酢酸トリフルオルエチル（Ｌ５７
の５％イリジウム担持炭触媒 の存在下に下記の条件 全１＋：＝１００パール 温度：１００℃ 反応期間：６時間 で実施することを除いて、例１に記載の装置と同じ装置
でかつ方法で実施する。
９６％のトリフルオル酢酸トリフルオルエチル転化率及
び９０％のトリフルオルエタノール収率が得られた。
例　　に の例は、 １２ＪＰのトリフルオル酢酸トリフルオルエチル１５ｇ
の５％白金担持炭触媒 の存在下に下記の条件 全圧：１００バール 温度＝１００℃ 反応期間：１５時間 で実施することを除いて、例１に記載の装置と同じ装置
でかつ方法で実施する。
９０％のトリフルオル酢酸トリフルオルエチル転化率及
び９４％のトリフルオルエタノール収率が得られた。
例　　７ この例は１ ４３１１のトリフルオル酢酸トリフルオルエチルｔ９２
ｊの１０％パラジウム担持戻触媒の存在下に下記の条件 全圧：１００バール 温度：１５０℃ 反応期間：２１時間 で実施することを除いて、例１に記載の装置と同じ装置
でかつ方法で実施する。
４５％のトリフルオル酢酸トリフルオルエチル転化率及
び９２％のトリフルオルエタノール収率が得られた。
例　　８ この例は、 １８ｊのトリフルオル酢酸エチル ｔ６Ｉｉの５％ルテニウム担持炭触媒 の存在下に下記の反応条件 全圧＝１００バール 温度：１５０℃ 反応期間：５時間 で実施することを除いて、例１に記載の装置と同じ装置
でかつ方法で実施する。
１００％のトリフルオル酢酸エチル転化率及び８９％の
トリフルオルエタノール収率が得られた。
例　　９ この例は、 １８．９のトリフルオル酢酸エチル ＬＡＮの５％イリジウム担持炭触媒 の存在下に下記の反応条件 全圧＝１００バール 温度＝１５０℃ 期間：５時間 で実施することを除いて、例１に記載の装置と同じ装置
でかつ方法で実施する。
３０％のトリフルオル酢酸エチル転化率及び９７％のト
リフルオルエタノール収率が得られた。
例１０ この例は、 １８Ｉｉの酢酸トリフルオルエチル １８ｇの５％ロジウム担持炭触媒 の存在下に下記の反応条件 全圧＝１００バール 温度＝２５０℃ 期間＝６時間 で実施することを除いて、例１に記載の装置と同じ装置
でかつ方法で実施する。
９７％の酢酸トリフルオルエチル転化率及び８３％のト
リフルオルエタノール収率が得うレ丸。
例１１ この例は、 １８．９の酢酸トリフルオルエチル １６１１の５％ルテニウム担担持触触媒の存在下に下記
の反応条件 全圧：１００バール 温度：１５０℃ 期間ニア時間 で実施することを除いて、例１に記載の装置と同じ装置
でかつ方法で実施する。
４１％の酢酸ト１Ｊフルオルエチル転化率及び８９％の
トリフルオルエタノール収率が得られた。
例１２ この例は、 ３７１１のトリフルオル酢ｒＩｋ７二二ルｔ９２ｊｌの
５％ロジウム担担持鉄触 媒存在下に下記の反応条件 全圧：１００バール 温度：９０℃ 期間：１５時間３０分 で実施することを除いて、例１に記載の装置と同じ装置
でかつ方法で実施する。
１００％のトリフルオル酢醗フェニル転化率及び９８％
のトリフルオルエタノール収率が得られた。
例　　１３ この例は、 ３３９のトリフルオル酢酸シクロヘキシルｔ９２Ｊｌの
５％ロジウム担担持鉄触 媒存在下に下記の反応条件 全圧＝１００バール 温度：１００℃ 期間：２２時間３０分 で実施することを除いて、例１に記載の装置と同じ装置
でかつ方法で実施する。
１００襲のトリフルオル酢酸シクロヘキシル転　　什濯 化率及び９１％のトリフルオルエタノール収率が得られ
た。

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）液相中で、ニッケル、コバルト、銅及び白金属金
    属のうちから選ばれる少なくとも１種の金属を基材とし
    た触媒の存在下に次の一般式（ I ）▲数式、化学式、
    表等があります▼（ I ） （ここでｎは１以上の数であり、 Ｒはアルキル、アルキルフエニル、シクロアルキル、フ
    エニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルフエニル
    、ハロゲノシクロアルキル又はハロゲノフエニル基のう
    ちから選ばれる） に相当するペルフルオル化酸エステルを、場合によつて
    は次の一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここでｎは１以上の数であり、 ｘは０〜２ｎの数であり、 ｙは０〜２ｎ＋１の数であり、 ｚは０〜２ｎ＋１の数であり、 ｘ＋ｙ＋ｚの和は２ｎ＋１に等しく、 Ｒは一般式（ I ）と同じ意味を有する） の非ペルフルオル化酸エステルとの混合物状で、１〜３
    ００バールの全圧下の水素と一緒にして反応させること
    を特徴とするペルフルオルアルカノールの製造方法。
  2. （２）一般式（ I ）及び（II）において、ｎが１以上
    で且つ１２以下であることを特徴とする特許請求の範囲
    第１項記載の方法。
  3. （３）一般式（ I ）において、Ｒが１，１−ジヒドロ
    ペルフルオルアルカン基であることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の方法。
  4. （４）一般式（ I ）において、Ｒが一般式−ＣＨ＿２
    −Ｃ＿ｎＦ＿２＿ｎ＿＋＿１に相当する基であることを
    特徴とする特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載
    の方法。
  5. （５）ペルフルオル化酸エステルがトリフルオル酢酸ト
    リフルオルエチルであることを特徴とする特許請求の範
    囲第４項記載の方法。
  6. （６）触媒がラネー型のニッケル、コバルト又は銅より
    なることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法
    。
  7. （７）白金属金属がルテニウム、ロジウム、イリジウム
    、白金及びパラジウムのうちから選ばれることを特徴と
    する特許請求の範囲１項記載の方法。
  8. （８）金属が金属状、酸化物若しくは塩として、又はそ
    れらの混合物として用いられることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の方法。
  9. （９）白金属金属が炭素、シリカ又はアルミナのうちか
    ら選ばれる担体上に担持されていることを特徴とする特
    許請求の範囲第５又は６項記載の方法。
  10. （１０）触媒が炭素に担持されたルテニウム又はロジウ
    ムを基材としたことを特徴とする特許請求の範囲第１〜
    ５、７〜９項のいずれかに記載の方法。
  11. （１１）ペルフルオル化酸エステルに対して１〜１０重
    量％（金属に換算して）の触媒が用いられることを特徴
    とする特許請求の範囲第１〜１０項のいずれかに記載の
    方法。
  12. （１２）反応温度が周囲温度から３００℃までであるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１〜１１項のいずれか
    に記載の方法。
  13. （１３）反応温度が８０〜１５０℃であることを特徴と
    する特許請求の範囲第１２項記載の方法。
  14. （１４）全圧が大気圧から２５０バールまで、好ましく
    は５〜１５０バール、さらに好ましくは１５〜５０バー
    ルであることを特徴とする特許請求の範囲第１〜１３項
    のいずれかに記載の方法。
  15. （１５）溶媒の存在下で実施される特許請求の範囲第１
    〜１４項のいずれかに記載の方法。
  16. （１６）溶媒がトリフルオルエタノールであることを特
    徴とする特許請求の範囲第１５項記載の方法。
  17. （１７）式（II）の化合物が存在するときは塩基が添加
    されることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
  18. （１８）塩基が有機又は無機塩基のうちから選ばれるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１７項記載の方法。
  19. （１９）無機塩基が水対エステルのモル比が１０％以下
    であるような量の水に溶解されることを特徴とする特許
    請求の範囲第１８項記載の方法。
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ATE34733T1 (de) 1988-06-15

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