JPS611625A - アルコール、エーテルないしエステルの1,2‐ジクロルジフルオルエチレン付加物の製造方法 - Google Patents
アルコール、エーテルないしエステルの1,2‐ジクロルジフルオルエチレン付加物の製造方法Info
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- JPS611625A JPS611625A JP60116874A JP11687485A JPS611625A JP S611625 A JPS611625 A JP S611625A JP 60116874 A JP60116874 A JP 60116874A JP 11687485 A JP11687485 A JP 11687485A JP S611625 A JPS611625 A JP S611625A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
CI CI R2
1)I
HC,−−C−C−OR1(I)
F F’ R3
(ここで
R1はH又は、炭素原子1〜10個のアルキル若しくは
アシルであり、 R2およびR3は互いに同じか又は別異にして、H又は
、炭素原子1〜10個のアルキルであり、或いは R2とR5は、−緒になって、随意2個までの酸素原子
を鎖中に有する、炭素原子2〜10個のアルケニル基を
形成しうる) を有する化合物を、水素化アルコール、エーテルないし
エステルにハロゲン化オレフィンをラジカル付加反応さ
せることにより製造することに関する。
アシルであり、 R2およびR3は互いに同じか又は別異にして、H又は
、炭素原子1〜10個のアルキルであり、或いは R2とR5は、−緒になって、随意2個までの酸素原子
を鎖中に有する、炭素原子2〜10個のアルケニル基を
形成しうる) を有する化合物を、水素化アルコール、エーテルないし
エステルにハロゲン化オレフィンをラジカル付加反応さ
せることにより製造することに関する。
ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリー (J
、Org、Chem、) 、27.2325 (i96
2)および人足、2220(1964)に掲載されたH
、ムラマツの論文には、上記のアルコール、エーテルな
いしエステルとハロゲン化オレフィンとをγ線の存在で
反応させることによる化合物(I)の製造方法が記され
ている。
、Org、Chem、) 、27.2325 (i96
2)および人足、2220(1964)に掲載されたH
、ムラマツの論文には、上記のアルコール、エーテルな
いしエステルとハロゲン化オレフィンとをγ線の存在で
反応させることによる化合物(I)の製造方法が記され
ている。
然るに、本発明者は、驚くべきことK、該化合物が、酸
素原子に関しα−位の炭素に少くとも1個の水素原子を
有するアルコール、エーテルないしエステルに1.2−
シクロルジフルオルエチレンをラジカル開始剤の存在
で付加反応させることにより有利に製せられることを発
見した。
素原子に関しα−位の炭素に少くとも1個の水素原子を
有するアルコール、エーテルないしエステルに1.2−
シクロルジフルオルエチレンをラジカル開始剤の存在
で付加反応させることにより有利に製せられることを発
見した。
出発物質のアルコール、エーテルないしエステルは一般
式 %式%() (ここでR1、R2およびR5は先に定義した通りであ
る)を有する。
式 %式%() (ここでR1、R2およびR5は先に定義した通りであ
る)を有する。
かくして、本発明の目的は、1.2−ジクロルジフルオ
ルエチレンと一般式(If)の化合物少くとも1種とを
ラジカル開始剤の存在で反応させることにある一般式(
I)の化合物の製造方法を提供することである。
ルエチレンと一般式(If)の化合物少くとも1種とを
ラジカル開始剤の存在で反応させることにある一般式(
I)の化合物の製造方法を提供することである。
この反応のラジカル開始剤として好ましくは過酸化物が
用いられる。取り分け、ジーtert−ブチルペルオキ
シドが特に適するとわかった。
用いられる。取り分け、ジーtert−ブチルペルオキ
シドが特に適するとわかった。
実際上、本発明による式(I)の化合物の製造は、1.
2−ジクロルジフルオルエチレンと式(n)の化合物少
くとも1種とを過酸化物の存在下、温度(使用過酸化物
の関数として選定される)が0〜200℃範囲のオート
クレーブ内で反応させることにより遂行される。また、
オレフィンと式(n)の化合物のモル比を100:1〜
1:100(好ましくは1:3〜1: i oo)とし
、オレフィンに関する過酸化物のモル濃度を0.1〜1
00X好ましくは20〜60Xとする。
2−ジクロルジフルオルエチレンと式(n)の化合物少
くとも1種とを過酸化物の存在下、温度(使用過酸化物
の関数として選定される)が0〜200℃範囲のオート
クレーブ内で反応させることにより遂行される。また、
オレフィンと式(n)の化合物のモル比を100:1〜
1:100(好ましくは1:3〜1: i oo)とし
、オレフィンに関する過酸化物のモル濃度を0.1〜1
00X好ましくは20〜60Xとする。
反応時間は5分〜50時間範囲で変動しうるが、一般に
は1時間〜6時間である。
は1時間〜6時間である。
本発明の目的を構成する方法は、γ線を使用する前記文
献に既述された方法とは対照的に容易に工業プラントに
トランスファしうる。
献に既述された方法とは対照的に容易に工業プラントに
トランスファしうる。
本発明を更に例示するために、非制限的例な以下に示す
: 例 1 2.5−ジクロル−2,5−ジノルオル−1−プロパの
製造 5oo1R1のAl5I316オートクレープに12−
ジクロルジフルオルエチレン40g、メタノール87.
litおよびジーtert−ブチルペルオキシド22.
9を装入した。温度を150℃にし、攪拌を5時間行な
った。
: 例 1 2.5−ジクロル−2,5−ジノルオル−1−プロパの
製造 5oo1R1のAl5I316オートクレープに12−
ジクロルジフルオルエチレン40g、メタノール87.
litおよびジーtert−ブチルペルオキシド22.
9を装入した。温度を150℃にし、攪拌を5時間行な
った。
オートクレーブを0℃にまで下げ、発生したガスを脱気
し、反応混合物を精留し、かくして5gの2.3−ジク
ロル−2,3−ジノルオル−1−プロパツールを得た。
し、反応混合物を精留し、かくして5gの2.3−ジク
ロル−2,3−ジノルオル−1−プロパツールを得た。
未反応オレフィンを回収した。
生成物は40aHgで75°の沸点を有し、気体質量分
析、NMRスペクトルおよび元素分析によって同定され
た。
析、NMRスペクトルおよび元素分析によって同定され
た。
例 2
3.4−ジクロル−3,4−ジフルオルー2−ブタノー
ルの製造 無水エタノール124gを用いて例10手順を反復した
。
ルの製造 無水エタノール124gを用いて例10手順を反復した
。
ム4−ジクロルー3.4−ジフルオル−2−ブタノール
8gを得た。精WKより未反応オレフィンを回収した。
8gを得た。精WKより未反応オレフィンを回収した。
生成物は20−〇gで65°の沸点を示し、気体質量分
析、NMRスペクトルおよび元素分析によって同定され
た。
析、NMRスペクトルおよび元素分析によって同定され
た。
例 6
2−メチル−3,4−ジクロル−3,4−ジフルオルー
2−ブタノールの製造 2−プロパツール162Iiを用いて例1の手順を反復
した。2−メチル−3,4−ジクロル−44−ジフルオ
ルー2−ブタノール179を得た。精゛ 留により未反
応オレフィンを回収した。生成物は40WH,litで
74°の沸点を有し、気体質量分析、NMRスペクトル
および元素分析によって同定された。
2−ブタノールの製造 2−プロパツール162Iiを用いて例1の手順を反復
した。2−メチル−3,4−ジクロル−44−ジフルオ
ルー2−ブタノール179を得た。精゛ 留により未反
応オレフィンを回収した。生成物は40WH,litで
74°の沸点を有し、気体質量分析、NMRスペクトル
および元素分析によって同定された。
例 4
1.2−ジクロル−1,2−ジフルオルー3−ペンタノ
ールの製造 1−プロパツール162gを用いて例1の手順を反復し
た。1.2−ジクロル−1,2−ジフルオルー3−ペン
タノール10gを得た。精留により未反応オレフィンを
回収した。生成物は20fiH,i9で80°の沸点を
示し、気体質量分析、NMRスペクトルおよび元素分析
によって同定された。
ールの製造 1−プロパツール162gを用いて例1の手順を反復し
た。1.2−ジクロル−1,2−ジフルオルー3−ペン
タノール10gを得た。精留により未反応オレフィンを
回収した。生成物は20fiH,i9で80°の沸点を
示し、気体質量分析、NMRスペクトルおよび元素分析
によって同定された。
例 5
(2,3−ジクロル−2,3−ジフルオルブロビル)ア
セテートの製造 酢酸メチル200gを用いて例1の手順を反復した。(
2,3−ジクロル−2,3−ジフルオルプロピル)アセ
テ−) 8.6.9を得た。精留により未反応オレフィ
ンを回収した。生成物は45fiHJで74°の沸点を
有し、気体質量分析、NMRスペクトルおよび元素分析
によって同定された。
セテートの製造 酢酸メチル200gを用いて例1の手順を反復した。(
2,3−ジクロル−2,3−ジフルオルプロピル)アセ
テ−) 8.6.9を得た。精留により未反応オレフィ
ンを回収した。生成物は45fiHJで74°の沸点を
有し、気体質量分析、NMRスペクトルおよび元素分析
によって同定された。
例 6
(1−メチル−z3−ジクロル−2,3−ジフルオルプ
ロビル)アセテートの製造 酢酸エチル238gを用いて例1の手順を反復した。(
1−メチル−2,3−ジクロル−2,3−ジフルオルプ
ロビル)アセテート13gを得た。精留により未反応オ
レフィンを回収した。生成物は □401111HJi
lで95°の沸点を示し、気体質量分析1.:。
ロビル)アセテートの製造 酢酸エチル238gを用いて例1の手順を反復した。(
1−メチル−2,3−ジクロル−2,3−ジフルオルプ
ロビル)アセテート13gを得た。精留により未反応オ
レフィンを回収した。生成物は □401111HJi
lで95°の沸点を示し、気体質量分析1.:。
NMRスペクトルおよび元素分析によって同定された。
例 7
(tl−ジメチル−2,3−ジクロル−2,3−ジフル
オルプロビル)アセテートの製造 酢酸イソプロピル275.iil’j<用いて例1の手
順を反復した。(11−ジメチル−2,3−ジクロル−
2,3−ジフルオルプロビル)アセテート16pを得た
。精留により未反応オレフィンを回収した。
オルプロビル)アセテートの製造 酢酸イソプロピル275.iil’j<用いて例1の手
順を反復した。(11−ジメチル−2,3−ジクロル−
2,3−ジフルオルプロビル)アセテート16pを得た
。精留により未反応オレフィンを回収した。
生成物は201111H,9で860の沸点を有し、気
体質量分析、NMRスペクトルおよび元素分析によって
同定された。
体質量分析、NMRスペクトルおよび元素分析によって
同定された。
例 8
1−メチル−2,3−ジクロル−2,3−ジフルオルプ
pピルエチルエーテルの製造 ジエチルエーテル200gを用いて例1の手順を反復し
た。1−メチル−2,3−ジクロル−2,3−シフルオ
ルプロピルエチルエーテル(A) 5 、S+ ト(1
−メチル−2,3−ジクロル−2,3−ジフルオルプロ
ビル)エーテル(B) 20 iを得た。生成物(A)
は50■Hpで68°の沸点を有し、生成物(B)は2
0WHgで134°の沸点を示した。両生酸物はNMR
スペクトルおよび元素分析によって同定された。
pピルエチルエーテルの製造 ジエチルエーテル200gを用いて例1の手順を反復し
た。1−メチル−2,3−ジクロル−2,3−シフルオ
ルプロピルエチルエーテル(A) 5 、S+ ト(1
−メチル−2,3−ジクロル−2,3−ジフルオルプロ
ビル)エーテル(B) 20 iを得た。生成物(A)
は50■Hpで68°の沸点を有し、生成物(B)は2
0WHgで134°の沸点を示した。両生酸物はNMR
スペクトルおよび元素分析によって同定された。
例 9
2− (1’、2’−ジクロル−11,21−ジフルオ
ルエチル)テトラヒドロフランの製造 テトラヒドロフラン195gを用いて例1の手順を反復
した。2−(1’、2’−ジクロル−11,21−ジフ
ルオルエチル)テトラヒドロフラン1&4gを得た。精
留により未反応オレフィンを回収した。生成物は601
111.Hllで11 Goの沸点を有し、気体質量分
析、NMRスペクトルおよび元素分析によって同定され
た。
ルエチル)テトラヒドロフランの製造 テトラヒドロフラン195gを用いて例1の手順を反復
した。2−(1’、2’−ジクロル−11,21−ジフ
ルオルエチル)テトラヒドロフラン1&4gを得た。精
留により未反応オレフィンを回収した。生成物は601
111.Hllで11 Goの沸点を有し、気体質量分
析、NMRスペクトルおよび元素分析によって同定され
た。
例10
2−(1’、2’−ジクロル−1′、2+−ジフルオル
エチル) −1,4−ジオキサンの製造 1.4−ジオキサン2389を用いて例1の手順を反復
した。2−(1’、2’−ジクロル−11,21−ジフ
ルオルエチル) 、 1.4−ジオキサン1311を得
た。精留により未反応オレフィンを回収した。
エチル) −1,4−ジオキサンの製造 1.4−ジオキサン2389を用いて例1の手順を反復
した。2−(1’、2’−ジクロル−11,21−ジフ
ルオルエチル) 、 1.4−ジオキサン1311を得
た。精留により未反応オレフィンを回収した。
生成物は50gmHpで115°の沸点を示し、気体質
量分析、NMRスペクトルおよび大索分析によって同定
された。
量分析、NMRスペクトルおよび大索分析によって同定
された。
例11
2−メチル−6,4−ジクロル−3,4−ジノルオル−
2−ブタノールの製造 過酸化ジベンゾイル56.5jiを用いて例6に記載の
生成物を調製した。
2−ブタノールの製造 過酸化ジベンゾイル56.5jiを用いて例6に記載の
生成物を調製した。
5、89の2−メチル−6,4−ジクロル−3,4−ジ
ノルオル−2−ブタノールを得た。
ノルオル−2−ブタノールを得た。
例12
2−メチル−6,4−ジクロル−3,4−ジノルオル−
2−プクノールの製造 3、3. s −)ジメチル−1,1−ジーtert−
ブチルペルオキシシクロヘキサン45gを用いて例3に
記載の生成物を調製した。17gの2−メチル−3,4
−ジクロル−3,4−ジノルオル−2−ブタノールを得
た。
2−プクノールの製造 3、3. s −)ジメチル−1,1−ジーtert−
ブチルペルオキシシクロヘキサン45gを用いて例3に
記載の生成物を調製した。17gの2−メチル−3,4
−ジクロル−3,4−ジノルオル−2−ブタノールを得
た。
例13
2− (1’、 2’−ジクロ#−1’、2’−ジフル
オルエチル)テトラヒドロフランの製造 過酸化ジベンゾイル36.5.ji+を用いて例9に記
載の生成物を調製した。18.49の2− (IZ 2
’−ジクロル−11,21−ジフルオルエチル)テトラ
ヒドロフランを得た。
オルエチル)テトラヒドロフランの製造 過酸化ジベンゾイル36.5.ji+を用いて例9に記
載の生成物を調製した。18.49の2− (IZ 2
’−ジクロル−11,21−ジフルオルエチル)テトラ
ヒドロフランを得た。
例14
(1−メチル−2,5−ジクロル−2,3−ジフルオル
プロビル)アセテートの製造
プロビル)アセテートの製造
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ここで R_1はH又は、炭素原子1〜10個のアルキル若しく
はアシルであり、 R_2およびR_3は互いに同じか又は別異にして、H
又は、炭素原子1〜10個のアルキルであり、或いは R_2とR_3は、一緒になつて、随意2個までの酸素
原子を鎖中に有する、炭素原子2〜10個のアルケニル
基を形成しうる) を有する化合物を、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ここでR_1、R_2およびR_3は先に定義した通
りである) のアルコール、エーテルないしエステルに1,2−ジク
ロルジフルオルエチレンをラジカル開始剤で誘発付加反
応させることにより製造する方法。 - (2)ラジカル開始剤として過酸化物を用いる、特許請
求の範囲第1項記載の方法。 - (3)オレフィンとアルコール、エーテルないしエステ
ルとのモル比を100:1〜1:100範囲とし、オレ
フィンに関する過酸化物のモル濃度を0.1〜100%
範囲とする、特許請求の範囲第2項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT21216A/84 | 1984-06-01 | ||
IT21216/84A IT1176233B (it) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | Procedimento per la preparazione di addotti di alcoli,eteri ed esteri con 1,2-diclorodifluoroetilene |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS611625A true JPS611625A (ja) | 1986-01-07 |
Family
ID=11178517
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60116874A Pending JPS611625A (ja) | 1984-06-01 | 1985-05-31 | アルコール、エーテルないしエステルの1,2‐ジクロルジフルオルエチレン付加物の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4827002A (ja) |
EP (1) | EP0163533B1 (ja) |
JP (1) | JPS611625A (ja) |
DE (1) | DE3562900D1 (ja) |
IT (1) | IT1176233B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10473093B2 (en) | 2016-08-26 | 2019-11-12 | Daegu Gyeongbuk Institute Of Science And Technology | Soft actuator using thermoelectric effect |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4026712A1 (de) * | 1990-08-24 | 1992-02-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von tertiaeren fluorhaltigen alkoholen |
US6673976B1 (en) * | 2002-09-19 | 2004-01-06 | Honeywell International, Inc | Process of making fluorinated alcohols |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2559628A (en) * | 1944-04-22 | 1951-07-10 | Du Pont | Fluorine-containing alcohols and process for preparing the same |
GB8301506D0 (en) * | 1983-01-20 | 1983-02-23 | Electricity Council | Fluorinated ethers |
-
1984
- 1984-06-01 IT IT21216/84A patent/IT1176233B/it active
-
1985
- 1985-05-30 EP EP85303797A patent/EP0163533B1/en not_active Expired
- 1985-05-30 DE DE8585303797T patent/DE3562900D1/de not_active Expired
- 1985-05-31 JP JP60116874A patent/JPS611625A/ja active Pending
- 1985-05-31 US US06/739,909 patent/US4827002A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10473093B2 (en) | 2016-08-26 | 2019-11-12 | Daegu Gyeongbuk Institute Of Science And Technology | Soft actuator using thermoelectric effect |
US11041485B2 (en) | 2016-08-26 | 2021-06-22 | Daegu Gyeongbuk Institute Of Science And Technology | Soft actuator using thermoelectric effect |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3562900D1 (en) | 1988-06-30 |
US4827002A (en) | 1989-05-02 |
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