JPS611625A - アルコール、エーテルないしエステルの１，２‐ジクロルジフルオルエチレン付加物の製造方法 - Google Patents
アルコール、エーテルないしエステルの１，２‐ジクロルジフルオルエチレン付加物の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
ＣＩ ＣＩ Ｒ２
１）Ｉ
ＨＣ，−−Ｃ−Ｃ−ＯＲ１（Ｉ）
Ｆ Ｆ’ Ｒ３
（ここで
Ｒ１はＨ又は、炭素原子１〜１０個のアルキル若しくは
アシルであり、 Ｒ２およびＲ３は互いに同じか又は別異にして、Ｈ又は
、炭素原子１〜１０個のアルキルであり、或いは Ｒ２とＲ５は、−緒になって、随意２個までの酸素原子
を鎖中に有する、炭素原子２〜１０個のアルケニル基を
形成しうる） を有する化合物を、水素化アルコール、エーテルないし
エステルにハロゲン化オレフィンをラジカル付加反応さ
せることにより製造することに関する。
アシルであり、 Ｒ２およびＲ３は互いに同じか又は別異にして、Ｈ又は
、炭素原子１〜１０個のアルキルであり、或いは Ｒ２とＲ５は、−緒になって、随意２個までの酸素原子
を鎖中に有する、炭素原子２〜１０個のアルケニル基を
形成しうる） を有する化合物を、水素化アルコール、エーテルないし
エステルにハロゲン化オレフィンをラジカル付加反応さ
せることにより製造することに関する。
ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリー （Ｊ
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、） 、２７．２３２５ （ｉ９６
２）および人足、２２２０（１９６４）に掲載されたＨ
、ムラマツの論文には、上記のアルコール、エーテルな
いしエステルとハロゲン化オレフィンとをγ線の存在で
反応させることによる化合物（Ｉ）の製造方法が記され
ている。
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、） 、２７．２３２５ （ｉ９６
２）および人足、２２２０（１９６４）に掲載されたＨ
、ムラマツの論文には、上記のアルコール、エーテルな
いしエステルとハロゲン化オレフィンとをγ線の存在で
反応させることによる化合物（Ｉ）の製造方法が記され
ている。
然るに、本発明者は、驚くべきことＫ、該化合物が、酸
素原子に関しα−位の炭素に少くとも１個の水素原子を
有するアルコール、エーテルないしエステルに１．２−
シクロルジフルオルエチレンをラジカル開始剤の存在
で付加反応させることにより有利に製せられることを発
見した。
素原子に関しα−位の炭素に少くとも１個の水素原子を
有するアルコール、エーテルないしエステルに１．２−
シクロルジフルオルエチレンをラジカル開始剤の存在
で付加反応させることにより有利に製せられることを発
見した。
出発物質のアルコール、エーテルないしエステルは一般
式 ％式％（） （ここでＲ１、Ｒ２およびＲ５は先に定義した通りであ
る）を有する。
式 ％式％（） （ここでＲ１、Ｒ２およびＲ５は先に定義した通りであ
る）を有する。
かくして、本発明の目的は、１．２−ジクロルジフルオ
ルエチレンと一般式（Ｉｆ）の化合物少くとも１種とを
ラジカル開始剤の存在で反応させることにある一般式（
Ｉ）の化合物の製造方法を提供することである。
ルエチレンと一般式（Ｉｆ）の化合物少くとも１種とを
ラジカル開始剤の存在で反応させることにある一般式（
Ｉ）の化合物の製造方法を提供することである。
この反応のラジカル開始剤として好ましくは過酸化物が
用いられる。取り分け、ジーｔｅｒｔ−ブチルペルオキ
シドが特に適するとわかった。
用いられる。取り分け、ジーｔｅｒｔ−ブチルペルオキ
シドが特に適するとわかった。
実際上、本発明による式（Ｉ）の化合物の製造は、１．
２−ジクロルジフルオルエチレンと式（ｎ）の化合物少
くとも１種とを過酸化物の存在下、温度（使用過酸化物
の関数として選定される）が０〜２００℃範囲のオート
クレーブ内で反応させることにより遂行される。また、
オレフィンと式（ｎ）の化合物のモル比を１００：１〜
１：１００（好ましくは１：３〜１： ｉ ｏｏ）とし
、オレフィンに関する過酸化物のモル濃度を０．１〜１
００Ｘ好ましくは２０〜６０Ｘとする。
２−ジクロルジフルオルエチレンと式（ｎ）の化合物少
くとも１種とを過酸化物の存在下、温度（使用過酸化物
の関数として選定される）が０〜２００℃範囲のオート
クレーブ内で反応させることにより遂行される。また、
オレフィンと式（ｎ）の化合物のモル比を１００：１〜
１：１００（好ましくは１：３〜１： ｉ ｏｏ）とし
、オレフィンに関する過酸化物のモル濃度を０．１〜１
００Ｘ好ましくは２０〜６０Ｘとする。
反応時間は５分〜５０時間範囲で変動しうるが、一般に
は１時間〜６時間である。
は１時間〜６時間である。
本発明の目的を構成する方法は、γ線を使用する前記文
献に既述された方法とは対照的に容易に工業プラントに
トランスファしうる。
献に既述された方法とは対照的に容易に工業プラントに
トランスファしうる。
本発明を更に例示するために、非制限的例な以下に示す
： 例 １ ２．５−ジクロル−２，５−ジノルオル−１−プロパの
製造 ５ｏｏ１Ｒ１のＡｌ５Ｉ３１６オートクレープに１２−
ジクロルジフルオルエチレン４０ｇ、メタノール８７．
ｌｉｔおよびジーｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド２２．
９を装入した。温度を１５０℃にし、攪拌を５時間行な
った。
： 例 １ ２．５−ジクロル−２，５−ジノルオル−１−プロパの
製造 ５ｏｏ１Ｒ１のＡｌ５Ｉ３１６オートクレープに１２−
ジクロルジフルオルエチレン４０ｇ、メタノール８７．
ｌｉｔおよびジーｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド２２．
９を装入した。温度を１５０℃にし、攪拌を５時間行な
った。
オートクレーブを０℃にまで下げ、発生したガスを脱気
し、反応混合物を精留し、かくして５ｇの２．３−ジク
ロル−２，３−ジノルオル−１−プロパツールを得た。
し、反応混合物を精留し、かくして５ｇの２．３−ジク
ロル−２，３−ジノルオル−１−プロパツールを得た。
未反応オレフィンを回収した。
生成物は４０ａＨｇで７５°の沸点を有し、気体質量分
析、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析によって同定され
た。
析、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析によって同定され
た。
例 ２
３．４−ジクロル−３，４−ジフルオルー２−ブタノー
ルの製造 無水エタノール１２４ｇを用いて例１０手順を反復した
。
ルの製造 無水エタノール１２４ｇを用いて例１０手順を反復した
。
ム４−ジクロルー３．４−ジフルオル−２−ブタノール
８ｇを得た。精ＷＫより未反応オレフィンを回収した。
８ｇを得た。精ＷＫより未反応オレフィンを回収した。
生成物は２０−〇ｇで６５°の沸点を示し、気体質量分
析、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析によって同定され
た。
析、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析によって同定され
た。
例 ６
２−メチル−３，４−ジクロル−３，４−ジフルオルー
２−ブタノールの製造 ２−プロパツール１６２Ｉｉを用いて例１の手順を反復
した。２−メチル−３，４−ジクロル−４４−ジフルオ
ルー２−ブタノール１７９を得た。精゛ 留により未反
応オレフィンを回収した。生成物は４０ＷＨ，ｌｉｔで
７４°の沸点を有し、気体質量分析、ＮＭＲスペクトル
および元素分析によって同定された。
２−ブタノールの製造 ２−プロパツール１６２Ｉｉを用いて例１の手順を反復
した。２−メチル−３，４−ジクロル−４４−ジフルオ
ルー２−ブタノール１７９を得た。精゛ 留により未反
応オレフィンを回収した。生成物は４０ＷＨ，ｌｉｔで
７４°の沸点を有し、気体質量分析、ＮＭＲスペクトル
および元素分析によって同定された。
例 ４
１．２−ジクロル−１，２−ジフルオルー３−ペンタノ
ールの製造 １−プロパツール１６２ｇを用いて例１の手順を反復し
た。１．２−ジクロル−１，２−ジフルオルー３−ペン
タノール１０ｇを得た。精留により未反応オレフィンを
回収した。生成物は２０ｆｉＨ，ｉ９で８０°の沸点を
示し、気体質量分析、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析
によって同定された。
ールの製造 １−プロパツール１６２ｇを用いて例１の手順を反復し
た。１．２−ジクロル−１，２−ジフルオルー３−ペン
タノール１０ｇを得た。精留により未反応オレフィンを
回収した。生成物は２０ｆｉＨ，ｉ９で８０°の沸点を
示し、気体質量分析、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析
によって同定された。
例 ５
（２，３−ジクロル−２，３−ジフルオルブロビル）ア
セテートの製造 酢酸メチル２００ｇを用いて例１の手順を反復した。（
２，３−ジクロル−２，３−ジフルオルプロピル）アセ
テ−） ８．６．９を得た。精留により未反応オレフィ
ンを回収した。生成物は４５ｆｉＨＪで７４°の沸点を
有し、気体質量分析、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析
によって同定された。
セテートの製造 酢酸メチル２００ｇを用いて例１の手順を反復した。（
２，３−ジクロル−２，３−ジフルオルプロピル）アセ
テ−） ８．６．９を得た。精留により未反応オレフィ
ンを回収した。生成物は４５ｆｉＨＪで７４°の沸点を
有し、気体質量分析、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析
によって同定された。
例 ６
（１−メチル−ｚ３−ジクロル−２，３−ジフルオルプ
ロビル）アセテートの製造 酢酸エチル２３８ｇを用いて例１の手順を反復した。（
１−メチル−２，３−ジクロル−２，３−ジフルオルプ
ロビル）アセテート１３ｇを得た。精留により未反応オ
レフィンを回収した。生成物は □４０１１１１ＨＪｉ
ｌで９５°の沸点を示し、気体質量分析１．：。
ロビル）アセテートの製造 酢酸エチル２３８ｇを用いて例１の手順を反復した。（
１−メチル−２，３−ジクロル−２，３−ジフルオルプ
ロビル）アセテート１３ｇを得た。精留により未反応オ
レフィンを回収した。生成物は □４０１１１１ＨＪｉ
ｌで９５°の沸点を示し、気体質量分析１．：。
ＮＭＲスペクトルおよび元素分析によって同定された。
例 ７
（ｔｌ−ジメチル−２，３−ジクロル−２，３−ジフル
オルプロビル）アセテートの製造 酢酸イソプロピル２７５．ｉｉｌ’ｊ＜用いて例１の手
順を反復した。（１１−ジメチル−２，３−ジクロル−
２，３−ジフルオルプロビル）アセテート１６ｐを得た
。精留により未反応オレフィンを回収した。
オルプロビル）アセテートの製造 酢酸イソプロピル２７５．ｉｉｌ’ｊ＜用いて例１の手
順を反復した。（１１−ジメチル−２，３−ジクロル−
２，３−ジフルオルプロビル）アセテート１６ｐを得た
。精留により未反応オレフィンを回収した。
生成物は２０１１１１Ｈ，９で８６０の沸点を有し、気
体質量分析、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析によって
同定された。
体質量分析、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析によって
同定された。
例 ８
１−メチル−２，３−ジクロル−２，３−ジフルオルプ
ｐピルエチルエーテルの製造 ジエチルエーテル２００ｇを用いて例１の手順を反復し
た。１−メチル−２，３−ジクロル−２，３−シフルオ
ルプロピルエチルエーテル（Ａ） ５ 、Ｓ＋ ト（１
−メチル−２，３−ジクロル−２，３−ジフルオルプロ
ビル）エーテル（Ｂ） ２０ ｉを得た。生成物（Ａ）
は５０■Ｈｐで６８°の沸点を有し、生成物（Ｂ）は２
０ＷＨｇで１３４°の沸点を示した。両生酸物はＮＭＲ
スペクトルおよび元素分析によって同定された。
ｐピルエチルエーテルの製造 ジエチルエーテル２００ｇを用いて例１の手順を反復し
た。１−メチル−２，３−ジクロル−２，３−シフルオ
ルプロピルエチルエーテル（Ａ） ５ 、Ｓ＋ ト（１
−メチル−２，３−ジクロル−２，３−ジフルオルプロ
ビル）エーテル（Ｂ） ２０ ｉを得た。生成物（Ａ）
は５０■Ｈｐで６８°の沸点を有し、生成物（Ｂ）は２
０ＷＨｇで１３４°の沸点を示した。両生酸物はＮＭＲ
スペクトルおよび元素分析によって同定された。
例 ９
２− （１’、２’−ジクロル−１１，２１−ジフルオ
ルエチル）テトラヒドロフランの製造 テトラヒドロフラン１９５ｇを用いて例１の手順を反復
した。２−（１’、２’−ジクロル−１１，２１−ジフ
ルオルエチル）テトラヒドロフラン１＆４ｇを得た。精
留により未反応オレフィンを回収した。生成物は６０１
１１１．Ｈｌｌで１１ Ｇｏの沸点を有し、気体質量分
析、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析によって同定され
た。
ルエチル）テトラヒドロフランの製造 テトラヒドロフラン１９５ｇを用いて例１の手順を反復
した。２−（１’、２’−ジクロル−１１，２１−ジフ
ルオルエチル）テトラヒドロフラン１＆４ｇを得た。精
留により未反応オレフィンを回収した。生成物は６０１
１１１．Ｈｌｌで１１ Ｇｏの沸点を有し、気体質量分
析、ＮＭＲスペクトルおよび元素分析によって同定され
た。
例１０
２−（１’、２’−ジクロル−１′、２＋−ジフルオル
エチル） −１，４−ジオキサンの製造 １．４−ジオキサン２３８９を用いて例１の手順を反復
した。２−（１’、２’−ジクロル−１１，２１−ジフ
ルオルエチル） 、 １．４−ジオキサン１３１１を得
た。精留により未反応オレフィンを回収した。
エチル） −１，４−ジオキサンの製造 １．４−ジオキサン２３８９を用いて例１の手順を反復
した。２−（１’、２’−ジクロル−１１，２１−ジフ
ルオルエチル） 、 １．４−ジオキサン１３１１を得
た。精留により未反応オレフィンを回収した。
生成物は５０ｇｍＨｐで１１５°の沸点を示し、気体質
量分析、ＮＭＲスペクトルおよび大索分析によって同定
された。
量分析、ＮＭＲスペクトルおよび大索分析によって同定
された。
例１１
２−メチル−６，４−ジクロル−３，４−ジノルオル−
２−ブタノールの製造 過酸化ジベンゾイル５６．５ｊｉを用いて例６に記載の
生成物を調製した。
２−ブタノールの製造 過酸化ジベンゾイル５６．５ｊｉを用いて例６に記載の
生成物を調製した。
５、８９の２−メチル−６，４−ジクロル−３，４−ジ
ノルオル−２−ブタノールを得た。
ノルオル−２−ブタノールを得た。
例１２
２−メチル−６，４−ジクロル−３，４−ジノルオル−
２−プクノールの製造 ３、３． ｓ −）ジメチル−１，１−ジーｔｅｒｔ−
ブチルペルオキシシクロヘキサン４５ｇを用いて例３に
記載の生成物を調製した。１７ｇの２−メチル−３，４
−ジクロル−３，４−ジノルオル−２−ブタノールを得
た。
２−プクノールの製造 ３、３． ｓ −）ジメチル−１，１−ジーｔｅｒｔ−
ブチルペルオキシシクロヘキサン４５ｇを用いて例３に
記載の生成物を調製した。１７ｇの２−メチル−３，４
−ジクロル−３，４−ジノルオル−２−ブタノールを得
た。
例１３
２− （１’、 ２’−ジクロ＃−１’、２’−ジフル
オルエチル）テトラヒドロフランの製造 過酸化ジベンゾイル３６．５．ｊｉ＋を用いて例９に記
載の生成物を調製した。１８．４９の２− （ＩＺ ２
’−ジクロル−１１，２１−ジフルオルエチル）テトラ
ヒドロフランを得た。
オルエチル）テトラヒドロフランの製造 過酸化ジベンゾイル３６．５．ｊｉ＋を用いて例９に記
載の生成物を調製した。１８．４９の２− （ＩＺ ２
’−ジクロル−１１，２１−ジフルオルエチル）テトラ
ヒドロフランを得た。
例１４
（１−メチル−２，５−ジクロル−２，３−ジフルオル
プロビル）アセテートの製造
プロビル）アセテートの製造
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで Ｒ＿１はＨ又は、炭素原子１〜１０個のアルキル若しく
はアシルであり、 Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに同じか又は別異にして、Ｈ
又は、炭素原子１〜１０個のアルキルであり、或いは Ｒ＿２とＲ＿３は、一緒になつて、随意２個までの酸素
原子を鎖中に有する、炭素原子２〜１０個のアルケニル
基を形成しうる） を有する化合物を、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここでＲ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は先に定義した通
りである） のアルコール、エーテルないしエステルに１，２−ジク
ロルジフルオルエチレンをラジカル開始剤で誘発付加反
応させることにより製造する方法。 - （２）ラジカル開始剤として過酸化物を用いる、特許請
求の範囲第１項記載の方法。 - （３）オレフィンとアルコール、エーテルないしエステ
ルとのモル比を１００：１〜１：１００範囲とし、オレ
フィンに関する過酸化物のモル濃度を０．１〜１００％
範囲とする、特許請求の範囲第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21216/84A IT1176233B (it) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | Procedimento per la preparazione di addotti di alcoli,eteri ed esteri con 1,2-diclorodifluoroetilene |
| IT21216A/84 | 1984-06-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS611625A true JPS611625A (ja) | 1986-01-07 |
Family
ID=11178517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60116874A Pending JPS611625A (ja) | 1984-06-01 | 1985-05-31 | アルコール、エーテルないしエステルの１，２‐ジクロルジフルオルエチレン付加物の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4827002A (ja) |
| EP (1) | EP0163533B1 (ja) |
| JP (1) | JPS611625A (ja) |
| DE (1) | DE3562900D1 (ja) |
| IT (1) | IT1176233B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10473093B2 (en) | 2016-08-26 | 2019-11-12 | Daegu Gyeongbuk Institute Of Science And Technology | Soft actuator using thermoelectric effect |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4026712A1 (de) * | 1990-08-24 | 1992-02-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von tertiaeren fluorhaltigen alkoholen |
| US6673976B1 (en) * | 2002-09-19 | 2004-01-06 | Honeywell International, Inc | Process of making fluorinated alcohols |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2559628A (en) * | 1944-04-22 | 1951-07-10 | Du Pont | Fluorine-containing alcohols and process for preparing the same |
| GB8301506D0 (en) * | 1983-01-20 | 1983-02-23 | Electricity Council | Fluorinated ethers |
-
1984
- 1984-06-01 IT IT21216/84A patent/IT1176233B/it active
-
1985
- 1985-05-30 EP EP85303797A patent/EP0163533B1/en not_active Expired
- 1985-05-30 DE DE8585303797T patent/DE3562900D1/de not_active Expired
- 1985-05-31 JP JP60116874A patent/JPS611625A/ja active Pending
- 1985-05-31 US US06/739,909 patent/US4827002A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10473093B2 (en) | 2016-08-26 | 2019-11-12 | Daegu Gyeongbuk Institute Of Science And Technology | Soft actuator using thermoelectric effect |
| US11041485B2 (en) | 2016-08-26 | 2021-06-22 | Daegu Gyeongbuk Institute Of Science And Technology | Soft actuator using thermoelectric effect |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3562900D1 (en) | 1988-06-30 |
| IT1176233B (it) | 1987-08-18 |
| EP0163533A3 (en) | 1986-12-30 |
| EP0163533A2 (en) | 1985-12-04 |
| EP0163533B1 (en) | 1988-05-25 |
| IT8421216A0 (it) | 1984-06-01 |
| IT8421216A1 (it) | 1985-12-01 |
| US4827002A (en) | 1989-05-02 |
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