JPS61155418A - ポリウレタン組成物 - Google Patents
ポリウレタン組成物Info
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- JPS61155418A JPS61155418A JP59281716A JP28171684A JPS61155418A JP S61155418 A JPS61155418 A JP S61155418A JP 59281716 A JP59281716 A JP 59281716A JP 28171684 A JP28171684 A JP 28171684A JP S61155418 A JPS61155418 A JP S61155418A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はダレの少ないポリウレタン１！ｉ虞物に関する
ものである。
ものである。
ポリウレタン樹脂は高弾性であり密着性に優れるなど性
能の特徴を有しており、さらに、溶剤を含有しない二液
を混合して液状で被塗物に塗布でき常温で硬化する優れ
た作業性を有しているので、近年、建築物の目地剤、壁
面防水材などの用途に使用されるようになった。
能の特徴を有しており、さらに、溶剤を含有しない二液
を混合して液状で被塗物に塗布でき常温で硬化する優れ
た作業性を有しているので、近年、建築物の目地剤、壁
面防水材などの用途に使用されるようになった。
これらの垂直面に使用する場合には、施工時にダレが生
じてはならない、従来は、ポリウレタンプレポリマーま
たは硬化剤中にダレ防止の目的で充填剤を添加する方法
が実施されていた。ダレ防止の目的の充填剤としてはア
エロジルのようなシリカ系の化合物１表面処理した炭酸
カルシウムなどが使用されていた。これらの化合物は吸
湿しやすいために、末端インシアネー トを有するプレ
ポリマーと混合すると充填剤の水分とイソシアネートが
反応して発泡などのトラブルを起しやすい。
じてはならない、従来は、ポリウレタンプレポリマーま
たは硬化剤中にダレ防止の目的で充填剤を添加する方法
が実施されていた。ダレ防止の目的の充填剤としてはア
エロジルのようなシリカ系の化合物１表面処理した炭酸
カルシウムなどが使用されていた。これらの化合物は吸
湿しやすいために、末端インシアネー トを有するプレ
ポリマーと混合すると充填剤の水分とイソシアネートが
反応して発泡などのトラブルを起しやすい。
また、ダレ防止の目的で上記の充填剤を添加すると硬化
剤の粘度が高くペースト状になるためにプレポリマーと
混合しづらいので、部分的に混合不良を生じたり、混合
時に大量の泡を巻込んだりして硬化物の性能を低下する
原因となる。
剤の粘度が高くペースト状になるためにプレポリマーと
混合しづらいので、部分的に混合不良を生じたり、混合
時に大量の泡を巻込んだりして硬化物の性能を低下する
原因となる。
本発明者らは上記の問題点に鑑み、混合前は液状で計量
や混合の作業がしやすく、混合後はダレの生じにくいポ
リウレタン組成物を提供するに至った。
や混合の作業がしやすく、混合後はダレの生じにくいポ
リウレタン組成物を提供するに至った。
すなはち、
主剤と硬化剤から成るポリウレタン組成物において、
主剤が分子中に２個以上の水酸基を有する分子量が６２
以上で１０，０００以下のポリオール化合物と分子中に
２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネー
ト化合物をＮＣ０１０Ｈ＝３以上で反応して得られたプ
レポリマーを主成分とする主剤であり、且つ硬化剤が分
子中に２個以上のアミノ基を有する分子量４００以下の
ポリアミン化合物をＮＨ２／プレポリマーの遊離ＮＣ０
−０，０２〜０．２となる割合で含有する硬化剤である
ことを特徴とするダレの少ないポリウレタン組成物であ
る。
以上で１０，０００以下のポリオール化合物と分子中に
２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネー
ト化合物をＮＣ０１０Ｈ＝３以上で反応して得られたプ
レポリマーを主成分とする主剤であり、且つ硬化剤が分
子中に２個以上のアミノ基を有する分子量４００以下の
ポリアミン化合物をＮＨ２／プレポリマーの遊離ＮＣ０
−０，０２〜０．２となる割合で含有する硬化剤である
ことを特徴とするダレの少ないポリウレタン組成物であ
る。
本発明の主剤に使用する分子中に２個以上の水酸基を有
する分子量が６２以上で １０．０００以下のポリオール化合物としては、ポリオ
キシプロピレンポリオール、ポリオキシエチレンポリオ
ール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオ
ール、ポリテトラメチレングリコールなどのポリエーテ
ルポリオール、ポリエチレンアジペート、ポリブチレン
アジペート、ポリへキサメチレンアジペート、ポリカプ
ロラクトンポリオールなどのポリエーテルポリオール、
ひまし油、ポリブタジェンポリオールなどのポリオレフ
ィンポリオール、および上記ポリオールの混合物が使用
できる。さらに、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブチレンゲリコール、ヘキサメチレングリコー
ルなども使用できる。
する分子量が６２以上で １０．０００以下のポリオール化合物としては、ポリオ
キシプロピレンポリオール、ポリオキシエチレンポリオ
ール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオ
ール、ポリテトラメチレングリコールなどのポリエーテ
ルポリオール、ポリエチレンアジペート、ポリブチレン
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ロラクトンポリオールなどのポリエーテルポリオール、
ひまし油、ポリブタジェンポリオールなどのポリオレフ
ィンポリオール、および上記ポリオールの混合物が使用
できる。さらに、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブチレンゲリコール、ヘキサメチレングリコー
ルなども使用できる。
本発明に使用するポリオール化合物の分子量は６２以上
で１０，０００以下であるが、好ましくは５００以上で
６．０００以下である０分子量が５００以下のポリオー
ル化合物を使用するとプレポリマーの粘度が高くなりや
すい、この場合にはプレポリマーに溶剤を添加したり、
プレポリマーを合成するときにＮＣ０１０Ｈ比を高くす
ることによりプレポリマーの粘度を低くすることができ
る０分子量が６．０００以上のポリオール化合物を使用
するとポリオール中の水酸基の濃度が低くイソシアネー
トと水酸基の反応が緩慢になり所定のイソシアネート濃
度のプレポリマーを得るのに長時間を要するばかりでな
く、水酸基とイソシアネート基との反応によりウレタン
結合を生成する以外の副反応がおこりやすく好ましくな
い場合がある。
で１０，０００以下であるが、好ましくは５００以上で
６．０００以下である０分子量が５００以下のポリオー
ル化合物を使用するとプレポリマーの粘度が高くなりや
すい、この場合にはプレポリマーに溶剤を添加したり、
プレポリマーを合成するときにＮＣ０１０Ｈ比を高くす
ることによりプレポリマーの粘度を低くすることができ
る０分子量が６．０００以上のポリオール化合物を使用
するとポリオール中の水酸基の濃度が低くイソシアネー
トと水酸基の反応が緩慢になり所定のイソシアネート濃
度のプレポリマーを得るのに長時間を要するばかりでな
く、水酸基とイソシアネート基との反応によりウレタン
結合を生成する以外の副反応がおこりやすく好ましくな
い場合がある。
分子中に２個以上のイソシアネート基を有するポリイソ
シアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート
（ＴＤＩ）、ポリフェニルポリメチルポリイソシアネー
トで代表されるジフェニルメタンジイソシアネート（Ｐ
−ＭＤＩ）、液状ＭＤＩ、粗ＭＤＩなど、ヘキサメチレ
ンジイソシアネー）（ＨＤ工）、キシリレンジイソシア
ネー） （ＸＤ工）、インフォロンジイソシアネート（
ＩＰＤＩ）などが使用できる。
シアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート
（ＴＤＩ）、ポリフェニルポリメチルポリイソシアネー
トで代表されるジフェニルメタンジイソシアネート（Ｐ
−ＭＤＩ）、液状ＭＤＩ、粗ＭＤＩなど、ヘキサメチレ
ンジイソシアネー）（ＨＤ工）、キシリレンジイソシア
ネー） （ＸＤ工）、インフォロンジイソシアネート（
ＩＰＤＩ）などが使用できる。
ポリオール化合物とポリイソシアネート化合物からプレ
ポリマーを製造するときは、イソシアネート基と水酸基
の当量比ＮＣ０１０Ｈを３以上として遊離のポリイソシ
アネート化合物がプレポリマー中に存在するようにする
、プレポリマー中に遊離のポリイソシアネート化合物が
存在するので、プレポリマーに使用するポリイソシアネ
ート化合物は揮発性の少ないポリフェニルポリメチレン
ポリイソシアネートを使用するのが好ましい、揮発性の
高いＴＤｒ、ＨＤＩ、ＸＤＩ、ＩＰＤＩなどを使用する
とプレポリマーから揮散して作業者に有害な影響を及ぼ
す場合がある。このような場合には排気装置を設置した
り、防唐マスクを着用することにより解決するので、ポ
リイソシアネート化合物を限定するものではない。
ポリマーを製造するときは、イソシアネート基と水酸基
の当量比ＮＣ０１０Ｈを３以上として遊離のポリイソシ
アネート化合物がプレポリマー中に存在するようにする
、プレポリマー中に遊離のポリイソシアネート化合物が
存在するので、プレポリマーに使用するポリイソシアネ
ート化合物は揮発性の少ないポリフェニルポリメチレン
ポリイソシアネートを使用するのが好ましい、揮発性の
高いＴＤｒ、ＨＤＩ、ＸＤＩ、ＩＰＤＩなどを使用する
とプレポリマーから揮散して作業者に有害な影響を及ぼ
す場合がある。このような場合には排気装置を設置した
り、防唐マスクを着用することにより解決するので、ポ
リイソシアネート化合物を限定するものではない。
本発明に使用する硬化剤としては、上記主剤で使用する
ポリオール化合物などが使用できる。
ポリオール化合物などが使用できる。
硬化剤に添加する分子中に２個以上のアミン基を有する
分子量４００以下のポリアミン化合物としては、エチレ
ンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
、ジアミノジフェニルメタン、メチレンビスオルトクロ
ロアニリン（ＭＯＣＡ）、フェニレンジアミン、キシリ
レンジアミン、およびこれらの混合物や分子量４００以
下となる誘導体などが使用できる。
分子量４００以下のポリアミン化合物としては、エチレ
ンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
、ジアミノジフェニルメタン、メチレンビスオルトクロ
ロアニリン（ＭＯＣＡ）、フェニレンジアミン、キシリ
レンジアミン、およびこれらの混合物や分子量４００以
下となる誘導体などが使用できる。
ポリアミン化合物を含有する硬化剤とプレポリマー主成
分とする主剤を混合する場合。
分とする主剤を混合する場合。
ポリアミン化合物は、プレポリマー中の遊離のポリイソ
シアネート化合物と反応してポリ尿素化合物を生成する
。このポリ尿素化合物は凝集力が高く主剤成分のプレポ
リマーや硬化剤成分のポリオール化合物に溶解しないの
で、反応系外に析出されてダレを防止する効果を発揮す
る。ポリアミン化合物の分子量が４００より大きい場合
には遊離のポリイソシアネート化合物と反応したポリ尿
素の凝集力が低くダレを防止する効果が少なくなる。ま
た、主剤成分のプレポリマーを製造するときＮ ＣＯｌ
ｏ Ｈ比を３より少なくするとプレポリマー中の遊離の
ポリイソシアネート化合物の濃度が低くなり、末端イソ
シアネートのプレポリマーと反応してゲル化するか、ゲ
ル化しないまでも凝集力が低くダレ防止の効果がないも
のとなる。
シアネート化合物と反応してポリ尿素化合物を生成する
。このポリ尿素化合物は凝集力が高く主剤成分のプレポ
リマーや硬化剤成分のポリオール化合物に溶解しないの
で、反応系外に析出されてダレを防止する効果を発揮す
る。ポリアミン化合物の分子量が４００より大きい場合
には遊離のポリイソシアネート化合物と反応したポリ尿
素の凝集力が低くダレを防止する効果が少なくなる。ま
た、主剤成分のプレポリマーを製造するときＮ ＣＯｌ
ｏ Ｈ比を３より少なくするとプレポリマー中の遊離の
ポリイソシアネート化合物の濃度が低くなり、末端イソ
シアネートのプレポリマーと反応してゲル化するか、ゲ
ル化しないまでも凝集力が低くダレ防止の効果がないも
のとなる。
上記ポリアミン化合物は主剤成分のプレポリマーの遊離
イソシアネート基に対してＮ Ｈ２／ＮＣＯが０．０２
〜０．２となる割合で使用すべきである。 Ｎ Ｈ２／
Ｎ Ｇ Ｏ比が、０．０２より小さいときはダレ防止
効果がなく、０，２より大きいときは急激にゲル化して
混合物は使用不可能な状態となる。
イソシアネート基に対してＮ Ｈ２／ＮＣＯが０．０２
〜０．２となる割合で使用すべきである。 Ｎ Ｈ２／
Ｎ Ｇ Ｏ比が、０．０２より小さいときはダレ防止
効果がなく、０，２より大きいときは急激にゲル化して
混合物は使用不可能な状態となる。
ポリアミン化合物のイソシアネート基に対する当量は０
．０２〜０．２であるのでイソシアネート基と反応すべ
き活性水素基の当量が不足する。これには、硬化剤成分
の前記ポリオール化合物をイソシアネート基との反応に
当てるものとする。さらにポリアミン化合物をポリオー
ル化合物に溶解する場合、必要に応じて可笥剤を添加し
て使用すると作業性の点で優れている。
．０２〜０．２であるのでイソシアネート基と反応すべ
き活性水素基の当量が不足する。これには、硬化剤成分
の前記ポリオール化合物をイソシアネート基との反応に
当てるものとする。さらにポリアミン化合物をポリオー
ル化合物に溶解する場合、必要に応じて可笥剤を添加し
て使用すると作業性の点で優れている。
さらに、必要により溶剤、充填剤、ウレタン化触媒、顔
料などを添加することができる。
料などを添加することができる。
以上のように作業性に優れダレ防止効果のあるポリウレ
タン組成物を得ることができた。
タン組成物を得ることができた。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。なお実
施例および比較例の％および部は重量基準である。
施例および比較例の％および部は重量基準である。
実施例および比較例
分子量２．０００のポリプロピレングリコール４２０ｇ
と液状ＭＤＩ５８０ｇを１見のセパラブルフラスコに仕
込み１００℃で１時間反応させた。この反応のＮＣ０１
０Ｈ比は９．３４である。また得られたプレポリマーの
遊離イソシアネート基濃度は１５．２％であった。これ
をプレポリマーＮｏｌとする。
と液状ＭＤＩ５８０ｇを１見のセパラブルフラスコに仕
込み１００℃で１時間反応させた。この反応のＮＣ０１
０Ｈ比は９．３４である。また得られたプレポリマーの
遊離イソシアネート基濃度は１５．２％であった。これ
をプレポリマーＮｏｌとする。
比較例として分子量２，０００のポリプロピレングリコ
ール７７５ｇと液状ＭＤＩ２２５ｇを１１のセパラブル
フラスコに仕込み１００℃で１時間反応させた。このプ
レポリマーのＮ ＣＯｌｏ Ｈ比は２．０であり得られ
たプレポリマーの遊離イソシアネート基濃度は３．２６
％であった。これをプレポリマー崩２とする。
ール７７５ｇと液状ＭＤＩ２２５ｇを１１のセパラブル
フラスコに仕込み１００℃で１時間反応させた。このプ
レポリマーのＮ ＣＯｌｏ Ｈ比は２．０であり得られ
たプレポリマーの遊離イソシアネート基濃度は３．２６
％であった。これをプレポリマー崩２とする。
第１表に示した配合割合に従って得られたポリウレタン
組成物を、垂直に立たスレート板に塗布してダレの状態
を観察した。結果を第１表に示す。
組成物を、垂直に立たスレート板に塗布してダレの状態
を観察した。結果を第１表に示す。
Claims (3)
- （１）主剤と硬化剤から成るポリウレタン組成物におい
て、 主剤が分子中に２個以上の水酸基を有する分子量が６２
以上で１０，０００以下のポリ オール化合物と分子中に２個以上のイソシアネート基を
有するポリイソシアネート化合物をＮＣＯ／ＯＨ＝３以
上で反応して得られたプレポリマーを主成分とする主剤
であり、 且つ硬化剤が分子中に２個以上のアミノ基を有する分子
量４００以下のポリアミン化合物をＮＨ＿２／プレポリ
マーの遊離ＮＣＯ＝０．０２〜０．２となる割合で含有
する硬化剤であることを特徴とするダレの少ないポリウ
レタン組成物 - （２）ポリイソシアネート化合物がポリフェニルポリメ
チレンポリイソシアネートである特許請求の範囲第（１
）項記載のポリウレタン組成物 - （３）ポリアミン化合物がジアミノジフェニルメタンで
ある特許請求の範囲第（１）項記載のポリウレタン組成
物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59281716A JPS61155418A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | ポリウレタン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59281716A JPS61155418A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | ポリウレタン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155418A true JPS61155418A (ja) | 1986-07-15 |
| JPH0368047B2 JPH0368047B2 (ja) | 1991-10-25 |
Family
ID=17642986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59281716A Granted JPS61155418A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | ポリウレタン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61155418A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102174266A (zh) * | 2011-02-11 | 2011-09-07 | 重庆市智翔铺道技术工程有限公司 | 沥青冷再生剂及其制备方法 |
| WO2018100685A1 (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 日立化成株式会社 | 二液硬化型ウレタン系組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS551878A (en) * | 1978-06-15 | 1980-01-09 | Bayer Ag | Preparation of polyurethane urea elastomer coating |
-
1984
- 1984-12-27 JP JP59281716A patent/JPS61155418A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS551878A (en) * | 1978-06-15 | 1980-01-09 | Bayer Ag | Preparation of polyurethane urea elastomer coating |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102174266A (zh) * | 2011-02-11 | 2011-09-07 | 重庆市智翔铺道技术工程有限公司 | 沥青冷再生剂及其制备方法 |
| WO2018100685A1 (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 日立化成株式会社 | 二液硬化型ウレタン系組成物 |
| CN110023359A (zh) * | 2016-11-30 | 2019-07-16 | 日立化成株式会社 | 双组分固化型聚氨酯系组合物 |
| JPWO2018100685A1 (ja) * | 2016-11-30 | 2019-10-17 | 日立化成株式会社 | 二液硬化型ウレタン系組成物 |
| CN110023359B (zh) * | 2016-11-30 | 2022-05-10 | 昭和电工材料株式会社 | 双组分固化型聚氨酯系组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368047B2 (ja) | 1991-10-25 |
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