JPH0234998B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0234998B2
JPH0234998B2 JP58197925A JP19792583A JPH0234998B2 JP H0234998 B2 JPH0234998 B2 JP H0234998B2 JP 58197925 A JP58197925 A JP 58197925A JP 19792583 A JP19792583 A JP 19792583A JP H0234998 B2 JPH0234998 B2 JP H0234998B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
curing agent
active hydrogen
group
mol
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP58197925A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6090284A (ja
Inventor
Yukihiro Ookubo
Masaji Yoshinari
Yoshinori Igarashi
Masahiro Shinkai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JSR Corp
Original Assignee
Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Japan Synthetic Rubber Co Ltd filed Critical Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Priority to JP58197925A priority Critical patent/JPS6090284A/ja
Priority to US06/663,115 priority patent/US4546166A/en
Publication of JPS6090284A publication Critical patent/JPS6090284A/ja
Publication of JPH0234998B2 publication Critical patent/JPH0234998B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints

Description

【発明の詳现な説明】 本発明は二液型ポリりレタン系シヌラント組成
物、さらに詳しくは、硬化がきわめお速く、か぀
発泡がない、二液型シヌラント組成物に関する。
本発明のシヌラント組成物は、シヌリング材、
コヌキング材ずしお有甚であり、こずに建築にお
けるガラスグレヌゞング、パネル取付けのシヌル
あるいは自動車におけるフロントおよびバツクグ
ラスのシヌリング等にも奜適である。
埓来、これらの甚途には、䞻ずしおポリサルフ
アむド組成物が䜿甚されおいるが、䜿甚に際しお
ポリサルフアむド組成物に察し金属酞化物等で構
成される硬化剀を混合しなければならない。たた
混合されたものは䜿甚可胜な時間が限定され、䟋
えば、自動車ラむンぞの適甚には特殊な蚈量混合
装眮が必芁ずなり、枅掃、維持等の管理面でも問
題があり、たた、経枈的にも䞍利である。
この問題を解決するものずしお混合操䜜をずも
なわず、空気䞭の湿気で硬化するりレタン系䞀液
型シヌラントが知られおいる。しかし、珟圚垂販
されおいるりレタン系䞀液型シヌラントは通垞、
硬化速床が非垞に遅く、十分な匷床、接着性を発
揮させるたでには少なくずも数日を芁するものが
倚い。又硬化速床を高めようずしお觊媒を添加す
る方法が考えられるが、珟圚たでのりレタン組成
物に単に觊媒を加えお硬化速床を高めようずする
ず必ず硬化途䞭で氎分ず反応し炭酞ガス発生によ
る発泡を生じ、硬化埌の組成物がスポンゞ状ずな
り、シヌラントずしおの良奜なる物性や性胜を瀺
さなくなる問題があ぀た。
本発明者らは、硬化がきわめお速く、か぀発泡
がない二液型りレタン系シヌラント組成物を開発
するこずを目的ずしお鋭意怜蚎の結果、本発明を
完成するに至぀た。
すなわち本発明は末端に぀以䞊のむ゜シアネ
ヌト基を有するりレタン系プレポリマヌを䞻成分
ずする䞻剀ず䞋蚘の(a)、(b)、(c)、(d)を䞻成分ずす
る硬化剀からなるシヌラント組成物であ぀お、 (a) 末端に぀以䞊の氎酞基を有するポリヒドロ
キシ化合物 (b) NH2基を分子内に぀以䞊有するポリアミ
ン化合物 (c) NH2基又はNH基を぀分子内に有し、 か぀NH2基又はNH基以倖でむ゜シアネヌト
基ず反応可胜な官胜基を少なくずも぀有する
アミン化合物 (d) 硬化觊媒 䞻剀の遊離む゜シアネヌト基モルあたり硬化
剀の成分の(a)、(b)及び(c)のむ゜シアネヌト基ず反
応可胜な掻性氎玠の合蚈が0.8〜1.3モルであり、
か぀䞻剀の遊離む゜シアネヌト基モルあたり硬
化剀の成分の(b)ず(c)のアミンの掻性氎玠の合蚈が
0.3〜0.7モルであり、か぀硬化剀の成分の(b)のア
ミンの掻性氎玠モルあたり硬化剀の成分の(c)の
アミンの掻性氎玠が0.3〜モルであるこずを特
城ずするシヌラント組成物を提䟛するものであ
る。
以䞋本発明に぀いお説明する。
本発明における䞻剀ずしおは末端に぀以䞊の
む゜シアネヌト基を有するりレタン系プレポリマ
ヌを䞻成分ずするものであり、分子末端に氎酞基
を぀以䞊有するポリ゚ステル又はポリ゚ヌテル
ポリオヌル、ポリアミン等の掻性氎玠を有する化
合物ずむ゜シアネヌト基を個以䞊有する化合
物、即ち有機ポリむ゜シアネヌトを通垞の方法で
反応させるこずによ぀お埗られる。
その補造条件は特に限定されないが80〜100℃
の反応枩床及び玄〜時間の反応時間である。
反応の終結は遊離のむ゜シアネヌトを垞法により
枬定するこずにより確認される。
前蚘の有機ポリむ゜シアネヌト化合物ずしお
は、䟋えば゚チレンゞむ゜シアネヌト、゚チリデ
ンゞむ゜シアネヌト、プロピレン−−ゞむ
゜シアネヌト、ヘキサメチレンゞむ゜シアネヌ
ト、シクロヘキサン−−ゞむ゜シアネヌ
ト、氎添キシリレンゞむ゜シアネヌト等の脂肪族
系ポリむ゜シアネヌト、メタプニレンゞむ゜シ
アネヌト、−トルむレンゞむ゜シアネヌ
ト、−トルむレンゞむ゜シアネヌト、
4′−ゞプニルメタンゞむ゜シアネヌト、
4′−ゞプニルメタンゞむ゜シアネヌト瞮合物、
3′−ゞメチル−4′−ゞプニレンゞむ゜
シアネヌト、3′−ゞメトキシ−4′−ゞフ
゚ニレンゞむ゜シアネヌト、4′−ゞプニレ
ンゞむ゜シアネヌト、トリプニルメタン−トリ
む゜シアネヌト、−ナフタレンゞむ゜シア
ネヌト、フルフリリデンゞむ゜シアネヌト、キシ
リレンゞむ゜シアネヌト、およびこれらの重合物
等の芳銙族系ポリむ゜シアネヌト等が挙げられ
る。又これ等は混合しお䜿甚しおもよい。
本発明に䜿甚される硬化剀の䞻成分ずしおは䞋
蚘のものである。
(a) 末端に぀以䞊の氎酞基を有するポリヒドロ
キシ化合物 (b) NH2基を分子内に぀以䞊有するポリアミ
ン化合物 (c) NH2基又はNH基を぀分子内に有し、か぀
NH2基又はNH基以倖でむ゜シアネヌト基ず反
応可胜な官胜基を少なくずも぀有するアミン
化合物 (d) 硬化觊媒 なお前蚘(b)および(c)におけるNH2基ずは䞀玚
アミン基、NH基ずは二玚アミン基ずも称する。
前蚘の(a)ずしお、ポリ゚ヌテルポリオヌル、ポ
リ゚ステルポリオヌル、ポリ゚ヌテル゚ステルポ
リオヌル及びこれ等のアクリル倉性、゚ポキシ倉
性ポリオヌル等から遞ばれる少なくずも皮であ
る。ポリ゚ヌテルポリオヌルずしおは、倚䟡アル
コヌル、倚䟡プノヌル、アンモニア、アミン
類、ポリカルボン酞などの掻性氎玠原子含有倚官
胜化合物にアルキレンオキサむドが付加した構造
の化合物があげられる。䞊蚘倚䟡アルコヌルずし
おは、゚チレングリコヌル、プロピレングリコヌ
ル、−ブタンゞオヌル、−ヘキサン
ゞオヌル、ゞ゚チレングリコヌル、ネオペンチル
グリコヌルなどの䟡アルコヌル、およびグリセ
リン、トリメチロヌルプロパン、ペンタ゚リスリ
トヌル、゜ルビトヌル、シペ糖などの䟡以䞊の
倚䟡アルコヌルなど倚䟡プノヌル類ずしおは
ピロガロヌル、ヒドロキノンなどの倚䟡プノヌ
ルのほかビスプノヌルなどのビスプノヌル
類アミン類ずしおは䟋えば、ブチルアミンなど
のモノアミン類、゚チレンゞアミン、トリメチレ
ンゞアミン、ゞ゚チレントリアミンなどの脂肪族
ポリアミン、シクロヘキシレンゞアミン、ゞシク
ロヘキサシルメタンゞアミン、む゜ホロンゞアミ
ンなどの脂環匏ポリアミン、プニレンゞアミ
ン、トリレンゞアミン、キシリレンゞアミン、ゞ
プニルメタンゞアミン、ポリプニルメタンポ
リアミンなどの芳銙族ポリアミン、ピペラゞン、
アミノ゚チルピペラゞンなどの耇玠環匏ポリアミ
ンおよびモノ゚タノヌルアミン、ゞ゚タノヌルア
ミン、トリ゚タノヌルアミンなどのアルカノヌル
アミン類たたポリカルボン酞ずしおはコハク
酞、アゞピン酞などの脂肪族ポリカルボン酞、フ
タル酞、テレフタル酞、トリメリツト酞などの芳
銙族ポリカルボン酞があげられる。䞊述した掻性
氎玠原子含有化合物は皮以䞊䜿甚するこずもで
きる。䞊蚘掻性氎玠原子含有化合物に付加するア
ルキレンオキサむドずしおは、゚チレンオキサむ
ド以䞋EOず略蚘、プロピレンオキサむド以
例POず略蚘、ブチレンオキサむド、テトラヒド
ロフラン、スチレンオキサむド、゚ピクロルヒド
リンなどがあげられる。アルキレンオキサむドは
単独でも皮以䞊䜵甚しおもよく、埌者の堎合は
ブロツク付加でもランダム付加でも䞡者の混合系
でもよい。
ポリ゚ヌテルポリオヌルの分子量は通垞300〜
10000、奜たしくは500〜3000である。ポリ゚ステ
ルポリオヌル、およびポリ゚ヌテル゚ステルポリ
オヌルずしおは、たずえばポリオヌルずゞカルボ
ン酞たたは、ゞカルボン酞無氎物およびアルキ
レンオキサむドずを反応させお埗られる瞮合ポ
リ゚ステルポリオヌルやラクトンの開環重合によ
り埗られるポリ゚ステルポリオヌルなどがあげら
れる。䞊蚘ポリオヌルずしおは、䜎分子ポリオヌ
ルたずえば゚チレングリコヌル、プロピレングリ
コヌル、ヘキサンゞオヌル、ゞ゚チレング
リコヌル、ネオペンチルグリコヌル、ビスヒド
ロキシメチルシクロヘキサン、ビスヒドロキ
シ゚チルベンれンなどのゞオヌルトリメチロ
ヌルプロパン、グリセリンなどポリ゚ヌテルポ
リオヌルポリアルキレングリコヌルなどおよ
びそれらの混合物があげられる。たたゞカルボン
酞ずしおはコハク酞、グルタミン酞、アゞピン
酞、セバシン酞、マレむン酞、フマル酞、フタル
酞、テレフタル酞、ダむマヌ酞、およびそれらの
混合物があげられる。たた、特公昭48−10078号
蚘茉のポリオキシアルキレンポリオヌルにポリカ
ルボン酞無氎物および環状゚ヌテル化合物を反応
させお埗られるポリ゚ヌテル゚ステルポリオヌル
も䜿甚できる。
前蚘の(b)ずしおは、゚チレンゞアミン、ゞ゚チ
レントリアミン、トリ゚チレンテトラミン、テト
ラ゚チレンペンタミン、ペンタ゚チレンヘキサミ
ン、テトラメチレンゞアミン、ペンタメチレンゞ
アミン、ヘキサメチレンゞアミン、シクロヘキシ
レンゞアミンなどの脂肪族ポリアミン化合物、
−プニレンゞアミン、−プニレンゞアミ
ン、−プニレンゞアミン、4′−ゞアミノ
ゞプニルメタン、4′−ゞアミノプニルス
ルホン、4′−ゞアミノゞプニル゚ヌテル、
−ゞアミノプニルアミン、−ゞア
ミノナフタリン、−ゞアミノナフタリン、
−ゞアミノトル゚ンなどの芳銙族ポリアミ
ン化合物などが挙げられ、特に脂肪族ポリアミン
化合物では、゚チレンゞアミン、ゞ゚チレントリ
アミンが、又芳銙族ポリアミン化合物では、
4′−ゞアミノプニルメタンが奜たしい。又これ
らは混合しお䜿甚しおもよい。
前蚘の(c)ずしおは、モノメタノヌルアミン、ゞ
メタノヌルアミン、モノ゚タノヌルアミン、ゞ゚
タノヌルアミン、む゜プロパノヌルアミンなどの
アミノアルコヌル類、−アミノプノヌル、
−アミノプノヌル、−アミノプノヌル、
−アミノベンゞルアルコヌル、−アミノベンゞ
ルアルコヌル、−アミノ−クロルプノヌ
ル、アミノ−−クレゟヌル、アミノ−−
クレゟヌル、−アミノ−−クレゟヌル、ア
ミノ−ゞクロルプノヌルなどのアミノフ
゚ノヌル類、−アミノチオプノヌル、−ア
ミノチオプノヌル、−アミノチオプノヌル
などのアミノチオプノヌル類などが挙げられ、
特にアミノアルコヌル類が奜たしい。又これらは
混合しお䜿甚しおもよい。
本発明においお䞻剀の遊離む゜シアネヌト基
モル圓り(b)ず(c)のアミンの掻性氎玠の合蚈が0.3
モル未満の堎合は、発泡防止に効果がなく、又
0.7モルを越えお䜿甚するず、䞻剀ず硬化剀の混
合時の発熱が激しく実甚的でない。
又、(b)のアミンの掻性氎玠モル圓り、(c)のア
ミンの掻性氎玠が0.3モル未満の堎合は、䞻剀ず
硬化剀の混合時に高粘床ずなりすぎお塗垃できな
くなり、2.0モルを越えお䜿甚するず䞻剀ずの混
合初期の架橋密床が小さく、発泡を抑えるに充分
な硬化床を埗られない。
実甚に際しおは、肉もりやタレ防止に重点を眮
くために塗垃時に高粘床である必芁がある堎合に
は、(b)成分を倚目に、泚入や広い面積に塗工する
ために塗垃時に䜎粘床である必芁がある堎合に
は、(c)成分を倚目するなど、䞻剀ず硬化剀の混合
物の初期粘床を、(b)成分ず(c)成分の掻性氎玠のモ
ル比を倉量するこずでコントロヌルできるこずも
本発明の特城である。
前蚘の(d)ずしおは䞀般にはりレタン觊媒が䜿甚
される。その具䜓䟋ずしおは、酢酞第䞀すず、オ
クタン酞第䞀すず、ラりリン酞第䞀すず、オレむ
ン酞第䞀すず、等のようなカルボン酞第䞀すず
ゞブチルチンゞアセテヌト、ゞブチルチンゞラり
レヌト、ゞブチルチンマレ゚ヌト、ゞブチルチン
ゞ−−゚チル−ヘキ゜゚ヌト、ゞラりリルチン
ゞアセテヌト、ゞオクチルチンゞアセテヌト等の
ようなカルボン酞のゞアルキルすず塩を包含す
る。同様に、氎酞化トリアルキルすず、酞化ゞア
ルキルすず、又は塩化ゞアルキルすずも䜿甚でき
る。これらの化合物類の䟋は、氎酞化トリメチル
すず、氎酞化トリブチルすず、氎酞化トリオクチ
ルすず、酞化ゞブチルすず、酞化ゞオクチルす
ず、酞化ゞラりリルすず、二塩化ゞブチルすず、
二塩化ゞオクチルすず等を包含する。䞊のすず化
合物の代わり、又はそれに付け加えお、皮々の第
䞉玚アミン類、䟋えばトリ゚チルアミン、ベンゞ
ルゞメチルアミン、トリ゚チレンゞアミン、およ
びテトラメチルブタンゞアミンを䜿甚できる。。
すず觊媒は抂しおプレポリマヌ100郚圓り玄0.01
ないし0.5重量郚の範囲の量で䜿われる。第䞉玚
アミン類は、プレポリマヌ100郚圓り0.01ないし
玄重量郚の範囲の量で䜿うこずができる。
本発明においお、䞻剀100重量郚に察しお硬化
剀は通垞10〜200重量郚、奜たしくは20〜100重量
郚䜿甚される。
本発明のシヌラント組成物に垌望する物性、粘
性的な性質䟋えば、タレ防止、保圢性を付䞎
するために、䞍掻性充填剀、可塑剀などを䞻剀お
よびたたは硬化剀に加えおもよい。䞍掻性充填
剀ずしおは、䟋えば也燥カヌボンブラツク、小板
状シリカ、球状ガラス粒子、二酞化チタン、タル
ク、炭酞カルシりム、亜鉛華等があげられ、これ
等は通垞プレポリマヌ100重量郚に察しお0.1〜
100重量郚添加される。シヌラント組成物の粘床
的性質を調節するためにプレポリマヌ成分に可塑
剀を配合しおもよい。可塑剀はプレポリマヌ100
重量郚に察しお通垞〜100重量郚で、プレポリ
マヌ成分ず盞溶性のあるゞオクチルフタレヌト、
ゞブチルフタレヌト、トリクレゞルフオスプヌ
ト、商品名HB−40などの郚分氎玠添加テルペ
ン、塩玠化ゞプニルなどの可塑剀が䜿甚でき
る。
本発明の組成物の特城は、硬化剀の成分ずしお
前蚘の(b)ず(c)を䜵甚しおいるので、硬化がきわめ
お速く、か぀発泡がない組成物であるこずであ
る。
本発明のシヌラント組成物は、盎接建築郚材お
よび自動車などの郚品のシヌルに奜適である。
぀ぎに本発明の実斜䟋を瀺す。文䞭、郚ずは重
量郚を瀺す。なお、本発明は実斜䟋に限定される
ものではない。
実斜䟋  ポリ゚ヌテルポリオヌル゚クセノヌル2020、
旭ガラス補100郚に4′−ゞプニルメタン
ゞむ゜シアネヌト重合䜓スミゞナヌル44V−
20、䜏友バむ゚ルりレタン補100郚を加え、80
℃で時間反応し、遊離のむ゜シアネヌト基が
12.8のプレポリマヌを埗、これを䞻剀ずした。
ポリ゚ヌテルポリオヌル゚クセノヌル
450NE、旭ガラス補100郚に゚チレンゞアミン
EDA、補鉄化孊補1.14郚、モノ゚タノヌルア
ミン2.32郚、及びトリ゚チレンゞアミン0.3郚を
混合したものを硬化剀ずした。゚チレンゞアミ
ンの䞀玚アミンの掻性氎玠モル圓りモノ゚タノ
ヌルアミンの䞀玚アミンの掻性氎玠はモルであ
る。 䞻剀ず硬化剀を10018の重量比で混合したシ
ヌラント組成物を30℃×95RHの環境䞋で硬化
したずころ、玄10分で粘性を倱うたで硬化し、発
泡は党く認められなか぀た。
尚、本実斜䟋では、䞻剀の遊離む゜シアネヌト
基モル圓り硬化剀䞭の(a)、(b)、(c)のむ゜シアネ
ヌト基ず反応可胜な掻性氎玠の合蚈はモルであ
り、か぀䞻剀の遊離む゜シアネヌト基モル圓
り、(b)ず(c)のアミンの掻性氎玠の合蚈は0.5モル
である。
実斜䟋  実斜䟋の゚チレンゞアミンの代りにペンタ゚
チレンヘキサミン2.21郚を甚い、他は実斜䟋ず
同様にしお硬化剀ずした。実斜䟋で埗た䞻剀ず
10019の重量比で混合したシヌラント組成物を
30℃×95RHの環境䞋で硬化したずころ、玄
分で粘性を倱うたで硬化し、発泡は党く認められ
なか぀た。
実斜䟋  実斜䟋のモノ゚タノヌルアミンの代りにゞ゚
タノヌルアミン8.00郚を甚い、他は実斜䟋ず同
様にしお硬化剀ずした。実斜䟋で埗た䞻剀ず
10024の重量比で混合したシヌラント組成物を
30℃×95RHの環境䞋で硬化したずころ、玄12
分で粘性を倱うたで硬化し、発泡は党く認められ
なか぀た。
比范䟋  実斜䟋の゚チレンゞアミン及びモノ゚タノヌ
ルアミンをそれぞれ0.57郚及び1.16郚ずし、他は
実斜䟋ず同様にしお硬化剀ずした。䞻剀の遊
離む゜シアネヌト基モル圓り、(b)ず(c)のアミン
の掻性氎玠の合蚈は0.25モルである。 実斜䟋ず同様にしおシヌラント組成物を硬化
したずころ、党䜓に発泡しスポンゞ状ずな぀た。
比范䟋  実斜䟋の゚チレンゞアミン及びモノ゚タノヌ
ルアミンをそれぞれ1.82郚及び3.71郚ずし、他は
実斜䟋ず同様にしお硬化剀ずした。䞻剀の遊
離む゜シアネヌト基モル圓り(b)ず(c)のアミンの
掻性氎玠の合蚈は0.8モルである。 実斜䟋ず同様にしお䞻剀ず硬化剀を混合した
ずころ、急激な反応による激しい発熱のため混合
物が混合盎埌に硬化し、塗垃できなか぀た。
比范䟋  実斜䟋の゚チレンゞアミン及びモノ゚タノヌ
ルアミンをそれぞれ1.91郚及び0.78郚ずし、他は
実斜䟋ず同様にしお硬化剀ずした。(b)のアミ
ンの掻性氎玠モル圓り(c)のアミンの掻性氎玠が
0.2モルである。 実斜䟋ず同様にしお䞻剀ず硬化剀を混合した
ずころ、混合物が非垞に高粘床ずなり塗垃できな
か぀た。
比范䟋  実斜䟋の゚チレンゞアミン及びモノ゚タノヌ
ルアミンをそれぞれ0.65郚及び3.32郚ずし、他は
実斜䟋ず同様にしお硬化剀ずした。(b)のアミ
ンの掻性氎玠モル圓り(c)のアミンの掻性氎玠が
2.5モルである。 実斜䟋ず同様にしお䞻剀ず硬化剀を混合した
シヌラント組成物を30℃×90RHの環境䞋で硬
化したずころ、硬化物が発泡し、スポンゞ状ずな
぀た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  末端に぀以䞊のむ゜シアネヌト基を有する
    りレタン系プレポリマヌを䞻成分ずする䞻剀ず䞋
    蚘の(a)、(b)、(c)、(d)を䞻成分ずする硬化剀からな
    るシヌラント組成物であ぀お、 (a) 末端に぀以䞊の氎酞基を有するポリヒドロ
    キシ化合物 (b) NH2基を分子内に぀以䞊有するポリアミ
    ン化合物 (c) NH2基又はNH基を぀分子内に有し、 か぀NH2基又はNH基以倖でむ゜シアネヌト
    基ず反応可胜な官胜基を少なくずも぀有する
    アミン化合物 (d) 硬化觊媒 䞻剀の遊離む゜シアネヌト基モルあたり硬化
    剀の成分の(a)、(b)及び(c)のむ゜シアネヌト基ず反
    応可胜な掻性氎玠の合蚈が0.8〜1.3モルであり、
    か぀䞻剀の遊離む゜シアネヌト基モルあたり硬
    化剀の成分の(b)ず(c)のアミンの掻性氎玠の合蚈が
    0.3〜0.7モルであり、か぀硬化剀の成分の(b)のア
    ミンの掻性氎玠モルあたり硬化剀の成分の(c)の
    アミンの掻性氎玠が0.3〜モルであるこずを特
    城ずするシヌラント組成物。
JP58197925A 1983-10-22 1983-10-22 シ−ラント組成物 Granted JPS6090284A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58197925A JPS6090284A (ja) 1983-10-22 1983-10-22 シ−ラント組成物
US06/663,115 US4546166A (en) 1983-10-22 1984-10-22 Sealant composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58197925A JPS6090284A (ja) 1983-10-22 1983-10-22 シ−ラント組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6090284A JPS6090284A (ja) 1985-05-21
JPH0234998B2 true JPH0234998B2 (ja) 1990-08-07

Family

ID=16382556

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58197925A Granted JPS6090284A (ja) 1983-10-22 1983-10-22 シ−ラント組成物

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4546166A (ja)
JP (1) JPS6090284A (ja)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4689356A (en) * 1985-12-10 1987-08-25 The Dow Chemical Company Polyurethane elastomers prepared in a two-step process using mixtures of chain extenders
DE3607718A1 (de) * 1986-03-08 1987-09-10 Teroson Gmbh Mehrkomponenten kleb- und dichtstoffe auf polyurethanbasis mit einstellbarer topfzeit und verfahren zu deren herstellung
JPH0730158B2 (ja) * 1986-05-22 1995-04-05 むハラケミカル工業株匏䌚瀟 ポリりレタン゚ラストマ−の補造方法
US4722969A (en) * 1986-09-18 1988-02-02 W. R. Grace & Co. Storage stable, low temperature, solventless, curable urethane composition
US5284918A (en) * 1991-05-01 1994-02-08 W. R. Grace & Co.-Conn. One package polyurethane/thermoplast plastisol composition
US5233009A (en) * 1991-11-07 1993-08-03 Miles Inc. Polyurethanes comprising the reaction of an isocyanate terminated prepolymer and a polyol mixture comprising triols and an organic diamine
JP2662488B2 (ja) * 1992-12-04 1997-10-15 株匏䌚瀟小糞補䜜所 自動車甚灯具における前面レンズ脚郚ずシヌル溝間のシヌル構造
JP3091618B2 (ja) * 1993-01-29 2000-09-25 四郎 小林 開環重合法および開環重合甚酵玠觊媒
JP4291887B2 (ja) * 1995-12-14 2009-07-08 暪浜ゎム株匏䌚瀟 液型ポリりレタンシヌリング剀組成物
CA2360627C (en) * 1999-02-05 2009-06-09 Ziyan Wu Polyurethane sealant compositions
DE102004015184A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-13 Basf Ag AlkalibestÀndige Gießharzsysteme
US7658974B2 (en) * 2005-04-25 2010-02-09 Rohm And Haas Company Process for making urethane-containing structures and the structures made thereby
EP1772447A1 (de) * 2005-09-30 2007-04-11 Sika Technology AG Aldimine mit aktivem Wasserstoff aufweisenden Reaktivgruppen sowie deren Verwendung
EP1975190A1 (de) * 2007-03-28 2008-10-01 Sika Technology AG Aldimine mit aktivem Wasserstoff aufweisenden Reaktivgruppen
WO2013029887A2 (en) * 2011-09-02 2013-03-07 Construction Research & Technology Gmbh Polyurethane systems having non-sag and paintability
EP2920226B1 (en) * 2012-11-13 2016-12-28 Dow Global Technologies LLC Epoxy resin system containing polyethylene tetramines and triethylene diamine catalyst for resin transfer molding processes
US20150112010A1 (en) * 2013-10-18 2015-04-23 Bayer Materialscience Llc Sealant compositions with a polyurethane dispersion and a hydroxy-functional compound
ITUB20153534A1 (it) * 2015-09-10 2017-03-10 Gewiss Spa Apparecchio elettrico a chiusura stagna e metodo di fabbricazione di un apparecchio elettrico a chiusura stagna

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE705730A (ja) * 1966-12-02 1968-03-01
US4267299A (en) * 1978-09-22 1981-05-12 Metalweld, Inc. Method of curing isocyanate-terminated polyurethane prepolymers for use in solventless spray applications
US4376834A (en) * 1981-10-14 1983-03-15 The Upjohn Company Polyurethane prepared by reaction of an organic polyisocyanate, a chain extender and an isocyanate-reactive material of m.w. 500-20,000 characterized by the use of only 2-25 percent by weight of the latter material
US4444976A (en) * 1982-12-20 1984-04-24 The Goodyear Tire & Rubber Company Sag resistant two component adhesive and sealant

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6090284A (ja) 1985-05-21
US4546166A (en) 1985-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0234998B2 (ja)
KR100331668B1 (ko) 엎겜화성,음액형폎늬우레탄반응조성묌
US2830038A (en) Poly (polyalkylene ether urethane) polymers containing terminal epoxide groups
US5124425A (en) Curable polyurethane composition excellent in flexibility
JP2010503750A (ja) む゜シアネヌト末端ポリカプロラクトンポリりレタンプレポリマヌ
EP0350890A2 (en) Polyurethanes made from blends of polypropyleneoxide polyol and organic-silicone block copolymer based polyol intermediates
US3395108A (en) Manufacture of filled urethane elastomers cured with a mixture of polyol, inert fille, mercuric salt of an aliphatic monocarboxylic acid and a basic metal compound
JP6404365B2 (ja) シヌリング材甚途のための疎氎性ポリオヌル
JP2001019734A (ja) 二液硬化型ポリりレタン暹脂組成物
JPH0489B2 (ja)
JPH09100459A (ja) 湿分硬化性りレタン接着剀組成物
JP2006070118A (ja) ポリりレタン暹脂
JP3881083B2 (ja) 湿気硬化型䞀液りレタンシヌリング材組成物の補造方法及びその組成物
JPH1095826A (ja) 二液型硬化性組成物
JP3868124B2 (ja) 湿気硬化性りレタン組成物
JPH1087778A (ja) 二液型硬化性組成物
JPH09278859A (ja) 二液型防氎材組成物
JP3780691B2 (ja) 二液硬化型りレタン組成物及びシヌリング材
JP3321273B2 (ja) 加熱硬化性組成物
JPS60147426A (ja) 硬化性組成物
JPH1036472A (ja) 二液防氎材組成物
JPS633904B2 (ja)
JPH10237153A (ja) 二液型硬化性組成物
JPH10195163A (ja) 二液型硬化性組成物
JPS63245485A (ja) 陶管シ−ル甚プラむマ−