JPS61151120A - 飼料添加物用被覆組成物及び被覆された飼料添加物 - Google Patents

飼料添加物用被覆組成物及び被覆された飼料添加物

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JPS61151120A JP60284476A JP28447685A JPS61151120A JP S61151120 A JPS61151120 A JP S61151120A JP 60284476 A JP60284476 A JP 60284476A JP 28447685 A JP28447685 A JP 28447685A JP S61151120 A JPS61151120 A JP S61151120A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は５．５以上のｐＨを有する媒体中で安定でアシ
且つ！Ｌ５以下のｐＨを有する媒体中で飼料添加剤の解
放を許す、反契動物の九めの飼料添加剤を被覆するため
の組成物に関するものである。
ある種の生物学的に活性な物質（薬剤、濃厚飼料）を反
稠動物に対して投与すると、反蜀胃（第−胃）を通過す
る間にこれらの物質の酵素による分解が生じ、この分解
は滞留時間（数時間乃至数日）とｐＨ（５〜６）Ｋよっ
て増大する。
かくして、５以上のＦｊ７において安定で１、すなわち
反部動物の第一胃中で安定であり、且つ微生物による分
解に耐え、且つ消化器系の一部分において、さらに特定
的には、ｐＨが５５以下である、第四胃において生物学
的に活性な物質の解放を許す被覆によって、これらの生
物学的に活性な物質を保護することが可能であることが
必要である。第−胃における保護時間は比較的長くなけ
ればならない（数時間乃至数日）のに対して、第四胃に
おける活性物質の解放は比較的短時間（数分乃至１又は
２時間）の中に生じなければならない。このような結果
を得るためには、５〜６のｐＨにある第一胃中で不溶解
性であるが、五５未満のｐＨにある第四胃においては、
活性物質を解放させるために、浴解、分散又は著るしく
膨潤するような性質を与えるべき構造及び組成を有する
活性物質のための被覆を提供しうることか有利である。
このような被覆を製造するために、なかでも、無水マレ
イン酸と他の七ツマ−の共重合体を、酸無水物基に第−
乃至第二一ジアミンを作用させて、望ましい酊解性を提
供するアミノ化イ建ド基を形成させることにより変性し
たものを使用することが提京されている（フランス特許
第１，５３６，７７４号）。アミノ化セルロース誘導体
もまた公知である；これらは不飽和セルロース誘導体（
エーテル、エステル）を、たとえばピペリジン、モルホ
リン又Ｆｉ第二アミンのような、易動性の水素原子を有
する窒素含有化合物と反応させることによって取得する
ことができる（フランス特許６９／３０．５６２−≦’
、０８　１，５２０　号ン　。
さらに１英国特許ｇＪ１，１５乙２１４号、オーストラ
リア特許比４５４，１１７号、ベルギー特許第８６５、
６５４号及び南アフリカ特許第７０１０４゜第１５号並
びにフランス特許第７４１５！ｉ、１０８−２，２４６
，５７２号及び米圓特許！３，５４１，５０５号におい
ては、次のようなモノマーから成る共重合体が記されて
いる： α）　たとえば、アクリル酸又はメタクリル酸メチル、
スチレン、アクリロニトリル、酢酸ビニルのような中性
のエチレン性不飽和モノマ−１及び ｂ）　たとえば、アクリル酸又はメタクリル酸ジエチル
アミノエチル、アクリル酸又はメタクリル酸ｔ−ブチル
アミノエチル、メタクリル酸モルホリノエチル又はビニ
ルピリジンのような、塩基性窒素含有基を有するエチレ
ン性不飽和モノマー。
反契動物への給飼のための飼料を被覆するために、１０
〜３２炭素原子を含有する脂肪酸及びカルボキシル基当
り１０〜２２炭素原子を有するポリカルボン酸から選択
した疎水性物質を含有するスチレン／ビニルピリジン共
重合体を使用することが提案されており、それは被覆フ
ィルムの弱酸性水性媒体による攻撃に対する全体的な感
受性を低下させることＫよって保護効果を増大させるこ
とが記されている（フランス特許７８／２３，９６６−
２，４０１，６２０号）。このような被覆組成物におい
ては、疎水性物質は重合体の湿潤性を低下させるけれど
も、酸性媒体中の作用物質の解放に対しては何らの効果
をも有していない。
フランス特許第１／１８，９５４−２，５１４，２６１
号は、スチレンとビニルピリジンの共重合体から選んだ
、ｐＨの変化に対して敏感な共重合体、及ヒアセト酪酸
セルロース、エチルセルロース及びプロピオン酸セルロ
ースから選んだ、ｐＨの変化に対して鈍感な非水溶性重
合体から成る被覆について記しており、この後者の共重
合体は１〜２．５のｐＨにおける活性物質の解放を促進
し、且つ活性物質の水性の媒体中への抽出性を低下させ
ることを可能とするものとしている。
フランス特許第７８／２ム９６８（２，４０１，６２１
号）においては、酸性の媒体中に可溶性の物質（アルカ
リ金属燐酸塩、架橋し友塩基性重合体）が分散させであ
る疎水性重合体の使用を記している。しかしながら、効
果的であるためには結合剤は制御された親水性を有して
いなければならず、その親水性は、場合によっては感受
性の充てん剤によって、ｐＨに依存するものでなければ
ならない、ということを確認してはいない。
ここに１本質的ＫＳｐＨの変化に対してきわめて敏感で
あり且つ結合系と相客性であっても非相容性であっても
よい１種以上の物質と組み合わせた、制御された親水性
を有し且つ場合によってはｐＨの変化に対する僅かな感
応性を有している結合系から成る組成物によって、反契
動物への投与のための活性物質を効果的に被覆すること
がで妻るというこ−とが見出されたが、これがｔａ本発
明の主題をなしている。
それ故、本発明は、５以上のｐＨにおいて安定であり、
且つ＆５以下のｐＨにおいて生物学的に活性な物質の解
放を許す、生物学的に活性な物質を被覆するために適す
る組成物を提供するものであって、この組成物は、制御
され九親水性を有しておシ且つｐＨの変化に対して僅か
に感応性であってもよい、成膜性、水不溶解性結合剤及
び無機充てん剤、簡単なアミン化物質（ａｒａｉｎａｔ
ａｄｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ　）、塩基性重合体及び共重
合体並びにポリグルコサミンから選択したｐＨの変化に
対してきわめて敏感な１種以上の物質から成っている。
本発明の関係においては、ｐＨに対する感応性の相違は
ｐＨ１とｐＨ７の間の範囲内になければならないという
ことを了解すべきである。ｐＨに対する感応性は、５以
上及び五５以下のｐＨ値の間における物質の物理的及び
／又は化学的性質の変化によって特徴付けることができ
る。問題とする変性は可変であって、物質に依存する。
重合体の場合には、変性は膨潤かも成るものとすること
ができ、それは完全な溶解の点まで進行してもよく、あ
るいは水又は水溶液の拡散の速度を包含してもよい。無
機又は有機固体物質の場合には、変性は酵解性又は可爵
化の速鼠の変化を包含することができる。液体物質の場
合には、変性は温合性の変化を包含することができる。
ｐＨの変化に対する結合系の僅かな感応性とは、与えら
れた変性が直接に大規模に活性物質の解放の原因となる
ということを何ら意味することなしに、ｐＨが５５以下
となるときに結合性が媒体により影響を受けるというこ
とを意味する。
本発明による被覆組成物を製造する丸めには、制御され
た親水性を有し且つ場什によっては問題とする範囲内の
ｐＨの変化に対して僅かＫＪ６応性である結合系（ｂｉ
ｎｄｉｎｇ　　ａｙｓｔｔｔｍ）は；−全体としての組
成物の凝集を提供する成膜性成分 一親水性／疎水性バランスを制御する次めの成分、及び 一場合によっては、僅かｔｌｃｐＨ感応性である成分の
組合わせから成るが、結合剤の各細分は同時に複数の機
能を満足することも可能であり、すなわち、ある単一の
物質が２つ以上の成分として、たとえば成膜性及び僅か
にｐＨ感応性の成分として又は疎水性及び僅かＫｐＨ感
応性の成分として、機能を果してもよい。
成膜性成分は凝集性の非水溶性フィルムを形成すること
ができる天然又は合成重合体、たとえば、ポリエチレン
ワックス、たとえばエチルセルロニス、酢酸セルロース
、プロピオン酸セルロース、アセト酪酸セルロースのよ
うなセルロースエーテル又はエステル、たとえばポリ酢
酸ビニルのようなビニル紡導体、たとえばメタクリル酸
メチルのようなアクリル誘導体、ブタジェン及びインブ
チレンの重合体及び共重合体、ポリエステル、ポリアミ
ド且つまたたとえばゼインのような非水溶性たんばく質
のような、凝集性の非水溶性フィルムを形成することが
できる天然又は合成重合体から選択する。とうもろこし
グルテンから単離されるゼインは、被覆の機械的安定性
の九めに必要な成膜性成分及び、６．２のｐＨ領域に等
電点を有しているという事実の結果として、酸性の媒体
中における被覆され九活性物質の制御され九解放のプロ
セスを開始するために有用である僅かＩ／ＣｐＨ感応性
の成分の両方の機能を果すという特別な有利性を有して
いる。
親水性を制御するための成分は使用する結合系の本質に
従って、たとえば脂肪性物質、パラフィンワックス、天
然ワックス、合成ワックス（ポリエチレンワックス）又
拡疎水性重合体（ポリ酢酸ビニル又は非水浴性セルロー
ス誘導体）のような疎水性物質、あるいは、たとえば水
溶性重合体（セルｐ−ス、アクリル酸又はマレイン酸系
重合体）又はたとえばグリセリン、エチレングリコール
、７″ｃ１ピレングリコール又はジグロピレングリコー
ルなどの、４　＋７オールのような、親水性又は水溶性
物質の何れかである。
僅かにｐＨ感応性の成分は、たとえば、６−ニトキシー
１．２−ジヒドロ−２，２，４−トリノチルキノリン（
エトキシフィン）、獣脂又はやし油プロピレンアミン又
はポリプロピレンアミンの、ような脂肪アミン、リジン
又はアルギニンのエステル又はＮ−アシル化誘導体のよ
うな塩基性アミノ醗酵導体、ニコチン酸の疎水性Ｅｆｊ
導体、あるいは、たとえばゼインのように十分に高い等
電点を有する疎水性たんばく質のような、結合系に酸性
の媒体に対する親和性を付与するが、結合剤の溶解又は
凝ｄｔＡ性の喪失の何れをも生じさせることがない、塩
基性を有する非水＃性物質から選択する。
このような系においては、成膜性重合体の重量による割
合は一般に５０チよ〉も大である。
特に興味あるものは、ゼインから成る結合系であって、
これはそれのみで用いてもよいし、多るいは脂肪、パラ
フィンワックス、天然ワックス（カルナウバ填、蜜蝋）
、合成ワックス（／リエテレンワックス）又は、たとえ
はぼりエチレン、ポリイン１チレン、ポリ酢酸ビニル又
は非水浴性セルロース誘導体のような重合体とすること
ができる少なくと′４６１種の水不溶解性成膜剤と組み
酋わせて、使用することができる。
たとえばエチルセルロースまたはアセ−）酪酸セルロー
スのような水不溶解性のセルロース誘導体と組み合わせ
たゼインから成る結合系を用いることが特に有利である
。
ｐＨの変化にきわめて敏感な物質は広い範囲にわたるも
のとすることができる。それは一般に１無機充てん剤、
簡単なアミノ化分子、塩基性重合体及び共重合体並びに
ポリグルコサミンから選ばれる。無機充てん剤の例とし
てもつとも強調して挙げるべきものは、たとえば炭酸カ
ルシウムのように、その溶解性が中性の媒体中ではきわ
めて低いが酸性の媒体中では高い無機塩類、及び、たと
えばナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム
及びアルきニラみの複合燐酸塩のように、水中における
解重合及び回層化の速度がｐＨに従って著るしく変化す
ることをも含有する、無機重合体でおる。簡単なアミン
化物質の中では、アミン類、脂肪アミン、アミノ酸誘導
体又は塩基性たんばく質誘導体、ニコチン酸の疎水性誘
導体及び工トキシキソ（６−ニトキシー１．２−ジヒド
ロ−２，２，４−トリメチ／Ｉ／ｌ？ノリン）を挙げる
ことができる。塩基性重合体及び共重合体としては、少
なくとも１個の塩基性ア建ノ基を含有し且つ２〜１４チ
の窒素含量を有する重合体及び共重合体、たとえばセル
ロースのアミノ誘導体、アクリル酸、メタクリル酸及び
クロトン酸のアミノ誘導体の重合体又は共重合体及びス
チレン又はアクリロニトリルと、たとえば２−ビニルピ
リジン又は４−ビニルピリジン又は２−メチル−５−ビ
ニルピリジンのような、ビニルピリジンの異性体又は誘
導体の重合体又は共重合体並びにＮ−アルキル化アクリ
ル酸及びメタクリル酸エステルの重合体及び共重合体を
挙げることができる。ポリグルコサミンの中では、甲殻
類の膜中に豊富に存在するキチンの脱アセチル化によっ
て取得することができるキトサンを特に強調することが
できる。
ｐＨの変化にきわめて敏感な物質は、浴液として又は粉
末の形態としての何れかで用いられ、粉＋＋／ 末の場合にはその粒径は、取得することが望ましい被覆
フィルムの原電に従って異なる。
本発明による被覆組成物においては、各成分の間の釣合
いをニ ー中性又は僅かに酸性の媒体中では、限られた親水性を
有しているために活性物質が解放されない、　４−酸性
の媒体中では、結合剤の制御された親水性の結果として
可能となシ且つ、場合によっては、ｐＨの変化に僅かに
感応する物質の存在によって増進される、媒体の緩徐な
拡散後に、ｐＨ変化に対してきわめて敏感な充てん剤に
接近しやすくなる、 というような具合Ｋ、達成する必要がおる。かくして、
ｐＨ変化に対してきわめて敏感な物質の溶解又は膨潤が
、外被の膨潤、分裂または破裂による崩壊と活性物質の
解放をもたらす。
本発明による被覆組成物においては、結合剤の量は一般
に組成物の重量で４０〜９５％を占め、且つｐＨの変化
に対してきわめて敏感な物質の量は組成物の容量で５〜
５０チを占める。
特に興味あるものは、ゼイン、エチルセルロース及び塩
基性重合体又は共重合体を、取得される被覆層の組織が
微細相領域のモルホロジーを示すような割合で含有して
いる被覆組成物でｓｂ、ここで塩基性重合体または共重
合体の含量は重量で１０％未満とする。
同様にゼイン、エチルセルロース及びキトサンを含有す
る被覆組成物は特に興味のあるものである。
本発明に従えば、被覆組成物は、結合剤及びｐＨ変化に
きわめて敏感な物質とは別に１これらの組成物の調製の
技術の実施を容易にする九め、又は組成物の物理化学的
特性を改善するための機能を果す助剤を含有することが
できる。可塑剤（トリアセチン、プロピレングリコール
）、潤滑剤（ステアリン酸マグネシウム）、帯電防止剤
（エチレンオキシド処理した連鎖を有するトリグリセリ
ド）、ケーキング防止剤（シリカ、炭酸カルシウム）、
殺菌剤、乳化剤（ソルビタンエステルとエチレンオキシ
ドの縮合物、スフローグリセリド）、相容性増進剤（天
然又は半天然ガム、九とえばアルギン酸塩、トラがカン
トゴム、ペクチン、カラジーナン、キサンタンガムのよ
うな多糖類）、セルロースエーテル（カルボキシメチル
−、メチル−又はヒドロキシグロビルセルロース）又は
無機塩類のような充てん剤、又は糖類、殿粉又はたんば
く質を有利に添加することができる。
本発明による組成物は、ｐＨの変化に対してきわめて敏
感な物質を、場合によっては助剤と組み合わせて、組成
物の特定の性質に従って選択する適当な有機溶剤又は有
機溶剤の混合物中の結合剤の浴液又は分散液中に、分散
又は溶解させることによって、取得することができる。
一般に、被覆組成物は浴剤又は溶剤混合物を蒸発させた
のちに得られる。
ｐＨの変化に対して敏感な有機又は無機物質を粉末状で
使用する特定の場合には、充てん剤／結合剤界面に、た
とえば中性の媒体中の系の不透過性の改善又は酸性媒体
中における不透過性の低下を提供するために、前記の助
剤による予備被覆を行なうことが有利である。
特に、きわめて水浴性の活性物質に対しては、中性の媒
体中の系の不透過性を改善するために、場合によっては
たとえばステアリン酸のような疎水化剤で予備処理しで
ある、たとえば雲母、タルク又はアルミニウムのような
、小さな粒径の薄片状充てん剤を使用することが有利で
ある。
本発明による被覆組成物は、反梶動物に対して経口的に
投与するための、たとえば薬剤、ビタミン又はアミノ酸
のような各種の医療又は栄養物質を保購するために、特
に有用である。これらの被覆された物質は一般に動物用
の飼料と混合される。
治療又は栄養物質は固体又は液体の形態をとることがで
きる。
被覆された物質は、被覆組成物の連続的な皮膚によって
囲まれている中心の核から成るミクロカプセルの形態の
ペレットであることが好ましい。
一般に、被覆組成物ペレット又は分散物の重量で５〜６
０チを占める。
本発明はさらに上記の被俊組成物で被覆した又はその中
に分散させた生物学的に活性な物質に関するものである
。
ペレットは公知の方法の適用によって取得することがで
きる。被覆組成物の性質、さらに特に非水浴性の結合剤
の本質に依存して、流動層中の溶液又は乳濁液の押出し
又は噴霧の技術、溶融又は半溶融媒体中におけるカプセ
ル化の技術、又はた　　、とえはコアセルベーションの
ような液体媒体中の被覆の技術の何れかを用いることが
できる。
さらに本発明は、水又は適当な有機溶剤中の活性物質の
、たとえば、濃厚溶液から成る液状の核のカプセル化に
関するものでちる。
本発明に従って取得したカプセルは貯蔵と取り扱いに対
して安定であり、飼料の製造の際に劣化することがなく
、且つ動物がそれを摂敢するときに、特に咀鳴の間の粉
砕又は摩砕によって、破壊されることがない。
ペレットの大きさは、その用途に関係するが、さらに詳
細には投与対象とする動物によって、決定される。
０１〜５１の大きさを有するペレットを取得するように
活性物質を被覆することが可能である。
特に著るしく有用なものは、動物、さらに特に反銘動吻
の給飼においてきわめて重要な役割をもつ、メチオニン
、リジン又はビタミン類（ビタミンＡ）を活性物質とし
て含有するペレットでおる。
本発明による被覆組成物のｐＨ変化に対する感応性を実
証する丸めに、活性物質の解放を、異なるｐＨ値、特に
’Ｉ）Ｈ６及びＰ　Ｈ２Ｎ又はｐＨ５及びｐＨ１，５、
における時間の関数として測定することが可能な試験を
用いる。
一試験は被覆組成物のフィルムで円板を作成し、その円
板の上面に既知量の活性物質を置き、他の面を磁気的に
攪拌し次緩衝水浴液の表面と接触させることから成って
いる。水浴液中に解放され次活性吻質の址を、水浴液の
部分試料をｗ、シ出して測定するが、この操作を同一フ
ィルム試料に対して最初にｐＨ６において、次いでｐＨ
２において行なう。
もう一つの試験は被覆組成物の２枚の同一の円板の間に
既知量の活性物質を置くことから成っている。緑を締め
付けることによって内容物が漏れないようにしたこの組
立て物を、規定量の磁気的に攪拌した緩衝水浴液中に浸
漬する。解放される活性物質の量を、先ずｐＨ６におい
て、次いでその後にｐＨ’ｌにおいて、水溶液の部分試
料から定量する。
ペレット又はマイクロカプセルの形態にある活性物質の
解放は、一定のｐＨと４０℃の温度に保った緩衝媒体中
で既知量のペレット又はマイクロカプセルを、規定条件
下に、攪拌することによって調べる。異なるｐＨ値、特
にｐＨ６及びｐＨ２の水溶液中への試料からの活性物質
の解放速度を比較する。
制限を意味するよめに示したものではない以下の実施例
は、本発明による被覆組成物、及び被覆された活性物質
の製造のためのその使用を例証する。
比較実施例１ 流動層方法を使用して、α５〜Ｑ、６１ＩＩＩの直径を
有する球状粒子の形態に予め造粒した、純度９８−のメ
チオニン（２００ｇ）を、下記組成から成る浴液で被覆
する： ・　アセト酪酸セルロース　　　　　４５ｇ・　テトラ
ヒドロフラン　　　　　　６ｏｏｃｃフィルム−コーテ
ィングによって、７０％のメチオニン含１ｔｔ−有する
被覆生成物（２６０ｇ）を堰得する。
ｐＨ２及びＰＨ６の水性媒体中で４０℃において、攪拌
と共に１種々の時間間隔で、解放試験を行なう。
その結果を第１表中に示す。
＊施例２ 以下の溶液を噴霧する以外は、手順は実施例１と同様で
ある： 嗜　アセト酪酸セルロース　　　　２２．５ｇ−テトラ
ヒドロフラン　　　　６０００Ｃ攪拌したｐＨ２及びｐ
Ｈ６の水性の媒体中で４０℃において、種々の時間間隔
において、解放試験を行なう。
その結果を第１表中に示す。
第１表 これらの結果は、水浴性親水性助剤の添加の有利な結果
を示している。
比較実施例３ 流動層方法を使用して、０．５〜０．６ｍの直径を有す
るｔｉ９ｓｓの球状粒子の形態に予め造粒しであるメチ
オニン（２００ｇ）を、下記組成の溶液で被覆する： ・　アセト酪酸セルロース　　　　　５０ｇ・　ジグロ
ピレングリコール　　　　５０ｙ・　テトラヒドロ７ラ
ン　　　　　　４００Ｑｌ。
Ｉｓなフイルムンーテイングによって、５７−のメチオ
ニン含量を有する生成物（３３２ｇ）を２時間で取得す
る。
攪拌したｐＨ１，５又は５の酸性の水性媒体中で、種々
の時間間隔で、解放試験を行なう。
その結果を第２表及び３表中に示す。
比較実施例４ 微粉化−り燐酸塩（９０ｇ）の代シにＮ−獣脂−プロピ
レンジアきン（６，７ｇ）を使用する以外は、手順は実
施例３と同様である。
その結果を第２及び３表に示す。
実施例５ Ｎ−獣脂−プロピレンジアミン（６，７（１）を追加し
て加える以外は、手順は実施例５におけると同様である
。
その結果を第２及び３表に示す。
実施例６ Ｎ−献脂一プロピレンジアミンの代りにＮ−やし−ジプ
ロピレントリアミン（６，１）を使用する以外は、手順
は実施例５におけると同様である。
その結果を第２及び３表に示す。
実施例７ Ｎ−献脂一プロピレンジアミンの代シにＮ−やし−ポリ
プロピレンジアミン（３９ｏの程度の分子量；６．７ｇ
）を使用する以外は、手順は実施例５におけると同一で
ある。
その結果を第２及び３表に示す。
実施例８ エタノール（１００ｃ）とジクロロメタン（１０ＣＣ）
から成る混合物に対してゼイン（５ｇ）及び、４０〜６
３ミクロンの粒径と７−〇ＮＨ，基含量全含量る、キト
サン（１５ｇ）を加える。
水平ガラス板上に厚さ２００ずり四ンのフィルムを注下
する。減圧下＜２０ｒｍＨｙｋ２．７ｋＰα）Ｋ１４０
℃における１時間の乾燥後に、厚さ５０ミクロンの不透
１［フィルムを取得する。直径５０麿の２枚の円板を切
り取って、その間にメチオニン（飼料品級Ｈ１ｏｏｑ）
を置く、緑を締め付けることによって漏れないようＫＬ
７’？組立て物を、磁気的に攪拌した緩衝水浴液（１５
００Ｃ）中に浸漬する。取シ出した部分試料について、
解放されたメチオニンの量を測定する。
ｐＨ６及び続いてｐＨ２において解放されたメチオニン
の量を第４表に示す。
実施例？ 実施例８におけると同じ条件下に、ゼイン（５ｇ）、８
０〜１２５ンクロンの粒径と７慢の瓦４基含量を有する
キトサン（α５ｇ）、及び０．２ミクロンの平均粒径を
有する炭酸カルシウム（アルゴナイ））（０，５ｇ）か
ら、実施例８におけると同じ条件下にフィルムをｐｌ製
する。
その結果を第４表中に示す。
Ｋム迩り二り艶 実施例８におけると同じ条件下に、ゼイン（５８）、エ
チルセルロース（０，５ｇ）及び実施例９において用い
たキトサン（０，５ｇ）から、フィルムを調製する。
その結果を第４表中に示す。
Ｋ１に−１１ 実施例８におけると同じ条件下に、ゼイン（５ｇ）、エ
トキシキン（０，５ｇ）及び実施例９において用いたキ
トサン（０，５ｇ）から、フィルムを調製する。
ｋ　ｆｉｌＩＷ　　−←　二４−　　ａ　　ｒｍ　　ｎ
−＋　　＋　　　−一一の直径を有する球状粒子の形態
に造粒しである、９８％のｔｔを有するメチオニン（３
５０ｇ）ヲ、下記の組成を有する溶液／分散液によって
被覆する： ゼイン　　　　　　　　　　　８０ｇ ポリ酢酸ビニル　　　　　　　　３０ｇエチルセルロー
ス　　　　　　　ｉｏｇトリアセチン　　　　　　　　
　ｔｏｇｌ、２−ツクａａエタン　　　　　　５００ｃ
ｃエタノール　　　　　　　　　　５００ｃｃ筒車なフ
ィルム−コーティングによって、５時間で、８６％ｆ）
Ｉｆオニン含呈を有する被覆ベレットを取得する。
３００回転／分で機械的な攪拌した緩衝溶液（２００ｃ
ｃ）中ニベレッ）　（２００ｍｇ）を分散させることに
よって、メチオニンの解放を測定する６解放サレルメチ
オニンの量は、贈り、川１４−遡滴州１峯試料について
測定し、試験はｐＨ６とＩ）Ｈ２において異なる試料に
ついて行なう。
犬［ ５ｇのみの、８０ミクロン未満の粒径と７％のＮＨ，含
量を有する、キトサンを含有するほか、実施例１０にお
いて用いたものと同一の被覆組成物を用いて、メチオニ
ンの被覆を行なう。
プルスター（Ｗｕｒｓｔｅｒ）！ｊ置を備えたタンクを
用いる。
３時開後に、７２．５％のメチオニン含量を有するベレ
ットを取得する。
その結果を＄５表に示す。
ルｍ何−」−先 ｐＨの変化に対して敏感な物質を含有していない下記の
組成を有する被覆配合を用いるほかは、実施例１３にお
けると同様な手順を用いる：ゼイン　　　　　　　　　
　　１２０ｇトリアセチン　　　　　　　　　　１０ｇ
１．２−ジクロロエタン　　　　　　５００ｃｃエタノ
ール　　　　　　　　　　５００ａａ帯電防止剤　　　
　　　　　　　３ｃｃ７２．５％のメチオニン含量を有
するベレットを取得する。
その結果を第５表に示す。
第５表 流動層方法を用いて、０．５〜０．６＋ａｍの直径と９
８％の含量を有する球状粒子の形態にあらかじめ造粒し
であるメチオニン（２００ｇ）を、エチルセルローズ（
７５％）と２−ビニルピリジン／スチレン（７０：３０
）共重合体く２５％）から成る組成物（６０ｇ）のテト
ラヒドロフラン中の溶液で被覆する。
ｐＨ２及びｐＨ６の攪拌した水性媒体中で４０℃で種々
の時間開隔においてメチオニンの解放について試験を行
なう。
その結果を第６表中に示す。
犬ＪＬＩＬ−１」− エチルセルロ−ス コール（３０％）及び２−ビニルピリジン／スチレン（
７０：３０）共重合体（２５％）から成る被覆組成物を
用いるほかは、実施例１５におけると同様な手順を用い
る。
その結果を第６表中に示す。
犬ＩＬＩＬ−ユＪ− エチルセルロース（３７，５％）、ノブロビレングリコ
ール（３７，５％）及び２−ビニルピリノン／スチレン
（７０：３０）共重合体（２５％）から成る被覆組成物
を用いるほがは、実施例１５と同様の手段を用いる。
その結果を第６表中に示す。
束１■Ｌ−１」− エチルセルロース（４０％）、プロピレングリコール（
４０％）及び２−ビニルビリノン／スチレン（７０：３
０）共重合体（２０％）から成る被覆組成物を用いるほ
かは、実施例１５におけると同様な手順を用いる。
その結果を第６表中に示す。
艮１此−Ｌ± エチルセルロース（４５％）、プロピレングリコール（
３０％）及び２−ビニルピリジン／スチレン（７０：３
０）共重合体（２５％）から成る被覆組成物を用いるほ
かは、実施例１５におけると同様な手順を用いる。
その結果を第６表中に示す。
思薦」Ｕ１鑓〜」し匹 エチルセルロース（７５％）及び２−メチル−５−ビニ
ルピリジン／スチレン（８０：２０　）共ｍ合体（２５
％）から成る被覆組成物用用いるほかは、実施例１５に
おけると同様な手順を用いる。
その結果を第６表中に示す。
０例　２１ エチルセルロース（４１，２５％）、プロピレングリコ
ール（３３，７５％）及び２−メチル−５−ビニルとり
ジン／スチレン（８０：２０）共重合体（２５％）から
成る被覆組成物を用いるほかは、実施例１５におけると
同様な手順に従う。
その結果を第６表中に示す。
二　°秒　２２ エチルセルローＸ’（８０％）と２−メチル−５−ビニ
ルピリジン／スチレン（ｓｏ：２０）共４１合体（２０
％）から成る被覆組成物用いるほかは、実施例１５と同
様な手順に従がう。
その結果を第６表中に示す。
大７に１６２３ エチルセルロース（４０％）、プロピレングリコール（
４（）％）及び２−メチル−５−ビニルピリジン／スチ
レン（８０：２０）共重合体（２０％）を用いるほかは
、実施例１５におけると同様な手順を用いる。
その結果を第６表中に示す。
ゝ　Ｊ　　　　２４ 流動層方法を使用して、１〜１．２５ｍｍの直径と８５
％の含量を有する球状粒子の形態にあらかじめ造粒しで
あるリシン・−塩酸塩（２００ｇ）を、エチルセルロー
ス（７５％）と２−ビニルピリジン／スチレン（７０：
３０）共重合体（２５％）から成る組成物（２００ｇ）
のテトラヒドロ７フン中の溶液で被覆する。
リジン・−塩酸塩の解放についての試験を、攪拌した、
ｐＨ２及びｐＨ６の水性媒体中で、４０℃において、種
々の時間間隔で行なう。
！Ｌ２ｍｊＬ−又」− エチルセルロース（３７，５％）、フロピレンゲリコー
ル（３７，５％）及び２−ビニルビリノン／スチレン（
７０：３０）共重合体（２５％）から成る被覆組成物を
用いるほかは、実施例２４におけると同様な手順を用い
る。
その結果をｉ＠７表中に示す。
２４し ゼイン（１０ｇ）を約２０℃の温度のエタノール（２０
ｃｃ）とノクロロエタン（２０ｃｃ）から成る攪拌混合
物中に溶解する。取得した溶液中に、１〜２ミ゛クロン
の平均粒径を有する炭酸カルシウム（カルサイ））（４
ｇ）を激しい攪拌と共に分散させる。
水平のプラス板上に厚さ３５０ミクロンのフィルムを注
下する。約２０℃の温度における溶剤の蒸発及びその後
の減圧（２０ａｓ＋Ｈｇ；　２　、７　ｋｐｍ）下め４
０℃における乾燥ののちに、５４ミクロンの厚さの不透
明フィルムを取得する。
中空の打抜機を用いて、このフィルムから直径３０ｍ−
の円板を切り取り、その上面にメチオニン（飼料品級：
１００ｍｇ）を置く。円板の下面を磁気的に攪拌した水
溶液との接触下に保持する。
水溶液の部分試料を採取して、解放されるメチオニンの
１を測定する。同じ試料フィルムについて、先ずｐＨ６
において、次いでｐＨ２において、中間的な乾燥を行な
わずに試験する。その結果を第８表中に示す。
Ｘ遣［ 炭酸カルシウム粉末の代りに、５，７ミクａンの平均粒
径を有し且つｐＨ２とｐＨ６における溶解速度の比が４
００の程度であることをも含有する、、Ｎａ２Ｏ、Ｃａ
ｂＳＰ２０５及びＡ！○、に基づく複合ポリ燐酸塩を使
用するほかは、実施例２６におけると同様な手順を用い
る。
その結果を第８表中に示す。
ル［−λ」− 比較のために、実施例２６の条件下に、ゼインのみから
成るフィルムを調製する。
その結果を第８表中に示す。
范−８−−Ｌ− ル負」０１」−遣」− ゼイン（５ｇ）を約２０℃の温度におい一〇エタノール
（１０ｃｃ）とジクロロメタン（１０ｃｃ）から成る混
合物中に溶解する。
水平プラス板上に厚さ２００ミクａンのフィルムを注下
する。減圧（２０ｍｍＨｇ：　２　、７　ｋｐａ）下の
４０°Ｃにおける乾燥後に、厚さ５０ミクロンの不透明
フィルムを取得する。
直径３０ｍｍの２枚の円板を切り取り、その闇にメチオ
ニン（飼料品級：１００蒲ｇ）をｉｆ　＜。縁を締め付
けることによって漏れないようにしたその組立て物を磁
気的に攪拌した緩衝水溶液（１５０ｃｃ）中に浸漬する
。
ｐＨ６、次いで、連続的に、ｐＨ２において、解放され
るメチオニンの量を第９表中に示す。
犬ＪＬＬ一旦」− ゼイン（５ｇ）とトリアセチン（０，５ｇ）から、実施
例２６の条件下に、フィルムを調製する。その結果を第
９表中に示す。
来１１引−Ｊづ一 実施例２６の条件下に、ゼイン（５ｇ）、トリアセチン
（０、５＆）及び、約１２，０００の平均分子量と６０
〜’７０℃の軟化点を有するポリ酢酸ビニル、からフィ
ルムを１ｉＩｉ製する。
その結果を第９表中に示す。
及監鮭−１見 実施例２６の条件下に、ゼイン（５ｇ）とエトキシキニ
ン（０、５ｇ）からフィルムを調製する。
その結果を第９表中に示す。
剃−−１−二に 流動層方法に従いプルスター装置を備えたタンクを用い
て、０．５〜０．６３□の平均直径と９８％との含量を
有する球状の粒子の形態にあらかじめ造粒しであるメチ
オニン（３５０ｇ）を、下記のような重量による組成を
有する溶液／分散液を用いて被覆する： ゼイン　　　　　　　　　　　９０ｇ トリアセチン　　　　　　　　　１０ｇ１．２−ジクロ
ロエタン　　　　　　５００ｃｃエタノール　　　　　
　　　　　５００ｃｃ３時間後に、７３．６％のメチオ
ニン含量を有する均一に被覆されたベレットを取得する
。
このようにして調製した粒剤（８ｇ）を、磁気的に攪拌
し且つ一定ｐＨに保った４０℃の緩衝溶液（ＩＩり中に
分散させることによって、メチオニンの解放を足拭する
。
解放されるメナオニン量は、溶液の一部を取り出して測
定する；ＬＬ験は１）Ｈ６及びｐＨ２において行なう。
その結果をｔＪＳｌ　０ｉ中に示す。
Ｘ１劃「−盈」− ポリ燐酸ナトリウムカリウムアルミニウム（７５〜９０
ミクロン：２０ｇ）を添加するほかは、実施例３３と同
様な手順を用いる。
その結果を第１０表中に示す。
来［ 下記の組成を有する被皿溶液を用いるほかは、実施例３
３におけると同様な手順を用いるニトリアセチン　　　
　　　　　　１０ｇ１．２−ジクロロエタン　　　　　
　５００ｃｃエタノール　　　　　　　　　　５ＱＯｃ
ｃ帯電防止剤　　　　　　　　　　　３ｃｃその結果を
第１０表中に示す。
犬１副Ｌ−１」− ポリ燐酸ナトリ嘩ンムカリウムアルミニ１ンム（７５〜
９０ミクロン：２０ｇ）を添加するほかは、実施例３５
におけると同様な手順を用いる。
その結果を第１０表中に示す。
実施例　３°７ 下記組成を有する被覆浴ａ／分散液を用いるほかは、実
施例３５におけると同様な手順を用いる。
ゼイン　　　　　　　　　　　９０ｇ トリアセチン　　　　　　　　　１０ｇ１．２−ジクロ
ロエタン　　　　　　５００ｃｃエタノール　　　　　
　　　　　５００ｃｃ帯電防止剤　　　　　　　　　　
　３ｃｃその結果を第１０表中に示す。
大　１　３８− ジメチルホルムアミド中で５ｇ／ｌの濃度で２０℃にお
いて測定し０．５９２の比粘度を有するスチレン／２−
ビニルピリジン共重合体（重！で２９゜５　：６９．５
　；２０．）から成る被覆組成物を添加するほかは、実
施例３５におけると同様な手順を用いる。
その結果を第１０表中に示す。
実施例　３９ 実施例３８において用いたものと同一のスチレン／２−
ビニルピリジン共重合体（２０ｇ）から成る被覆組成物
を用いるほかは、実施例；（３におけると同様な手順を
用いる。
その結果を第１０表中に示す。
ル事じ（施ｊ［−土」− 下記組成を有する被覆組成物を用いるほかは、実施例３
３における同様な手順を用いる：ゼイン　　　　　　　
　　　　８０ｇ エチルセルロース　　　　　　　２０ｇポリ酢酸ビニル
　　　　　　　　１０ｇトリアセチン　　　　　　　　
　Ｌｏｇｌ、２−ジクロロエタン　　　　　　５００ｃ
ｃエタール　　　　　　　　　　　　５００ｃｃ帯電防
止剤（ラブラゾル）　　　　　　３ｃｃＫｌ涯−１Ｌ 実施例３８において用いたものと同一のスチレン／２−
ビニルピリジン共重合体（２０１＋＞から成る被覆溶液
を用いるほかは、実施例４０におけると同様な手段を用
いる。
その結果を第１０表中に示す。
流動層方法に従って、プルスター装置を備えたタンクを
用いて、０．５〜０．６３ｍｍの平均直径と９８％の含
量を有する球状粒子の形態にあらかじめ造粒しであるメ
チオニン（３５０，）を下記の重量による組成を有する
溶液／分散液によって被覆する： ゼイン　　　　　　　　　　　８０ｇ エチルセルロース （バーキュレス、８２２品級）　　　　３０ｇトリアセ
チン　　　　　　　　　Ｌｏｇｌ、２−ジクロロエタン
　　　　　　５００ｃｃエタノール　　　　　　　　　
　５００ｃｃ帯電防止剤（ラブラゾル、 〃ツテ７オツセ社Ｒ録商楳）　　　　３ｃｃ２−ビニル
ビリノン／スチレン共重合体の比粘度はジメチルホルム
アミド中で５ｇ／！の濃度で２０℃において測定して０
．５６０である。
３時間後に、７２．１％のメチオニン含量を有する均一
に被覆されたベレットを取得する。メチオニンの解放を
実施例３３に記した条件下に測定する。
その結果を第１１表中に示す。
叉１」Ｌ−１」− １０ｇの２−ビニルビリノン／スチレン（７０：３０）
共重合体を添加するほかは、実施例４２における同様な
手順を用いる。
その結果を＠１１表中に示す。
’　　　　　４４− 〇。６１０の比粘度を有する２−ビニルピリジン／スチ
レン（７０：３０）共重合体を用いるほかは、実施例４
３におけると同様な手順を用いる。
その結果を第１１表中に示す。
犬　　　４５− ２−ビニルビリシン／スチレン（７０：３０　）共重合
体の代りに０．４９６の比粘度を有する２−メチル−５
−ビニルビリノン／スチレン（７７，５：２２゜５）共
重合体を用いるほかには、実施例４３におけると同様な
手順を用いる。
その結果を第１１−＆中に示す。
０例　４６ ２−ビニルビリシン／スチレン（７０：３０　）共ｆｆ
ｉ合体の代りに２−ビニルピリジン単独重合体を用いる
ほかは、実施例４３におけると同様な手順に従かう。
その結果を第１１表中に示す。
’＝　　　　　４７− ２−ビニルピリジン／スチレン（７０：３０）共重合体
の代りに、２−ビニルビリノン／スチレン（９０：１０
）共重合体を用いるほかは、実施例４３におけると同様
な手順に従かう。
その結果を第１１表中に示す。
犬１■Ｌ−１」− ２−ビニルビリノン／スチレン（７０：３０　）共重合
体の代りに、架橋した２−ビニルピリジン／メタクリル
酸２−ヒドロキシエチル共重合体を用いるほかは、実施
例４３におけると同様な手順を用いる。
その結果を第１１表中に示す。
流動１一方法に従い、プルスター装置を備えたタンクを
用いて、０．６３−０．第１１ＩＬ６の平均直径と８５
％の含量を有する球状粒子の形態にあらかじめ造粒しで
あるリジン塩酸塩（３５０ｇ）を、実施例４２に記した
ものと同一の組成を有する溶液／分散液によって被覆す
る。
実施例３３に記した条件下に、リジン塩酸塩の解放を測
定する。
その結果を１＠１２表中に示す。
犬、、ＭＪＩＬ−盈」− 被覆組成物は同一として被覆の程度を増大されるほかは
、実施例４９におけると同様な手順を用いる。
その結果を第１２表中に示す。
実１１ｔ−５」− 下記の組成から成る被覆組成物を用いるほかは、実施例
４９における同様な手順を用いる：ゼイン　　　　　　
　　　　　８２ｇ エチルセルロース （バーキュレスＮ２２品級）４１ｇ トリアセナン　　　　　　　　　１３．７ｇ２−ビニル
ピリジン／スチレン （７０：３０）共重合体　　　　　　　１３．７ｇ４０
ｅベース）　）　　　　　　　　　１００ｇ１．２−ジ
クロロエタン　　　　　　６８３ｃｃ工夕７−ル　　　
　　　　　　　　６８３ｃｃ帯電防止剤（ラブラゾル、 〃ツテ７オツ七社登録商標）　　　　３ｃｃその結果を
第１２表中に示す。
：　　　　　５２− １００ｇのスタパ４ｎｌペーストの代りに被覆組成物中
に１５０ｇのアルミニウムを与゛えるために２３０ｇの
同じペーストを使用するほかは実施例５１におけると同
様な手段に従かう。
その結果を第１２表中に示す。
及１涯−１１ ２−ビニルピリノン／スチレン（７０：３０）共重合体
の代りに、０．４９６の比粘度を有する２−メチル−５
−ビニルピリジン／スチレン（７７，５：２２．５）共
重合体を使用するほかは、実施例５２におけると同様な
手順に従かう。
その結果を第１２表中に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、制御された親水性を有し且つｐＨの変化に対して僅
    かに感応性であってもよい成膜性、水不溶解性結合剤及
    び、無機充てん剤、簡単なアミノ化物質、塩基性重合体
    及び共重合体並びにポリグルコサミンから選択したｐＨ
    の変化に対してきわめて敏感である１種以上の物質を含
    有して成る、５以上のｐＨにおいて安定であり且つ３．
    ５以下のｐＨにおいて生物学的に活性な物質の解放を許
    す、生物学的に活性な物質を被覆するために適する組成
    物。 ２、潤滑剤、帯電防止剤、乳化剤、相容性増進剤及び不
    活性無機充てん剤から選択した１種以上の助剤をも含有
    する、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３、該成膜性、水不溶解性結合剤は、それぞれが成膜性
    であり、親水性／疎水性バランスを制御し、且つ／又は
    場合によってはｐＨの変動に対して僅かに感応性である
    １種又はそれ以上の成分から成る、特許請求の範囲第１
    項記載の組成物。 ４、結合剤は、水不溶解性成膜剤として、ポリエチレン
    、ポリイソブチレン、ポリ酢酸ビニル、水不溶解性セル
    ロース誘導体、水不溶解性たんぱく質、又はそれらの混
    合物を含有する、特許請求の範囲第３項記載の組成物。 ５、結合剤は、ｐＨの変化に対して僅かに感応性である
    成分として、脂肪アミン、疎水性塩基性アミノ酸誘導体
    、ニコチン酸の疎水性誘導体、６−エトキシ−１，２−
    ジヒドロ−２，２，４−トリメチルキノリン、ゼイン又
    はそれらの混合物を含有する、特許請求の範囲第３項又
    は４項記載の組成物。 ６、該成分は獣脂又はやしプロピレンジアミンあるいは
    ポリプロピレンジアミン、又はリジンあるいはアルギニ
    ンのエステル又はＮ−アシル化誘導体である、特許請求
    の範囲第５項記載の組成物。 ７、親水性／疎水性バランスを制御するための成分は脂
    肪物質、パラフィンワックス、天然および合成ワックス
    並びに疎水性重合体から選択した疎水性物質又は水溶解
    性重合体及びポリオールから選択した親水性物質である
    、特許請求の範囲第３〜６項の何れかに記載の組成物。 ８、ポリオールはグリセリン、エチレングリコール、プ
    ロピレングリコール又はジプロピレングリコールである
    、特許請求の範囲第７項記載の組成物。 ９、ｐＨの変化に対してきわめて敏感な物質は、炭酸カ
    ルシウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネ
    シウム及びアルミニウムの複合ポリ燐酸塩、塩基性重合
    体又は共重合体、キトサン、あるいはそれらの混合物で
    ある、特許請求の範囲第１〜８項の何れかに記載の組成
    物。 １０、塩基性重合体又は共重合体は、セルロースのアミ
    ノ誘導体、アクリル、メタクリル及びクロトン酸のアミ
    ノ誘導体の重合体並びにスチレン又はアクリロニトリル
    とビニルピリジン又はその異性体あるいは誘導体の重合
    体又は共重合体、及びそれらの混合物から選択した少な
    くとも１つの塩基性アミノ基を含有し且つ２〜１４％の
    窒素含量を有する重合体又は共重合体である、特許請求
    の範囲第９項記載の組成物。 １１、結合剤は組成物の重量で４０〜９５％を占める、
    特許請求の範囲第１〜１０項の何れかに記載の組成物。 １２、ｐＨの変化に対してきわめて敏感な物質は被覆組
    成物の容量で５〜５０％を占める、特許請求の範囲第１
    〜１１項記載の組成物。 １３、成膜性、水不溶解性結合剤は、脂肪、パラフィン
    、天然又は合成ワックスあるいは水不溶解性重合体であ
    る少なくとも１種の他の水不溶解性成膜物質と組み合わ
    せたゼインから成る、特許請求の範囲第１〜１２項の何
    れかに記載の組成物。 １４、水不溶解性重合体はポリエチレン、ポリイソブチ
    レン、ポリ酢酸ビニル又は水不溶解性セルロース誘導体
    である、特許請求の範囲第１３項記載の組成物。 １５、水不溶解性重合体はポリ酢酸ビニル又はエチルセ
    ルロースである、特許請求の範囲第１３項記載の方法。 １６、結合剤はゼインとエチルセルロースの組み合わせ
    から成り且つｐＨの変化にきわめて敏感な物質はキトサ
    ンである、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １７、中性媒体の不透過性を改良するために、雲母、タ
    ルク及びアルミニウムから選択した薄片状充てん剤をさ
    らに含有する、特許請求の範囲第１〜１６項の何れかに
    記載の組成物。 Ｉ８、特許請求の範囲第１〜１７項記載の被覆組成物に
    よって保護された、生物学的に活性な物質を含有する核
    を包含する、動物への経口投与のためのマイクロカプセ
    ルの形態にあるペレット。 １９、被覆組成物は被覆したペレットの重量で５〜６０
    ％を占める、特許請求の範囲第１８項記載のペレット。 ２０、生物学的に活性な物質は薬剤、ビタミン又はアミ
    ノ酸である、特許請求の範囲第１８又は１９項記載のペ
    レット。 ２１、生物学的に活性な物質はメチオニン又はリジンで
    ある、特許請求の範囲第１８又は１９項記載のペレット
    。
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