JPS61145177A - カテキン誘導体 - Google Patents
カテキン誘導体Info
- Publication number
- JPS61145177A JPS61145177A JP26691784A JP26691784A JPS61145177A JP S61145177 A JPS61145177 A JP S61145177A JP 26691784 A JP26691784 A JP 26691784A JP 26691784 A JP26691784 A JP 26691784A JP S61145177 A JPS61145177 A JP S61145177A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- acetyl
- gallocatechin
- epi
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は抗腫瘍剤として有用な新規なカテキン誘導体に
関する。
関する。
（発明の背景）
本発明者等は種々の植物中に含まれる生理活性物質を探
索し、その薬効を検討中のところ、さきに、つるぐみ中
に含有される（−）−エビ−ガロカテキン（（−） −
ｅｐｌ−ＧａｌｌＯｃａｔｓｃｈｉｎ）が優れた抗菌作
用を示すことを確認した。なお、（（−）−エビガロカ
テキンは、例えば、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａａｈｅ
ｄｒｏｎ） 、２９巻、ｌ−！頁（／９７３年）に記載
されている既知物質である。
索し、その薬効を検討中のところ、さきに、つるぐみ中
に含有される（−）−エビ−ガロカテキン（（−） −
ｅｐｌ−ＧａｌｌＯｃａｔｓｃｈｉｎ）が優れた抗菌作
用を示すことを確認した。なお、（（−）−エビガロカ
テキンは、例えば、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａａｈｅ
ｄｒｏｎ） 、２９巻、ｌ−！頁（／９７３年）に記載
されている既知物質である。
（発明の構成）
本発明者等は、上記の知見に基づき更に検討の結果、本
発明を達成したもので、その要旨は。
発明を達成したもので、その要旨は。
下記一般式（１）
（上記一般式山中％式は水素原子、アセチル基又はメチ
ル基を示し、八〜Ｒ６はアセチル基又はメチル基を示す
。）で表わされるカテキン誘導体に存する。
ル基を示し、八〜Ｒ６はアセチル基又はメチル基を示す
。）で表わされるカテキン誘導体に存する。
本発明の詳細な説明するに、一般式（１）で示されるカ
テキン誘導体は文献未載の新規物質であυ、次のように
して製造される。
テキン誘導体は文献未載の新規物質であυ、次のように
して製造される。
即ち、カテキンのアセチル誘導体ハ、 ｆ！ｌ、ｔハ、
（−）−エピ−ガロカテキンを無水のピリジンのような
溶媒に溶解し、無水酢酸を加えてアセチル化することに
よ）得られる。また、カテキンのメチル誘導体は、例え
ば、（−）−二ビーガロカテキンをメタノールに溶解し
、大過剰のジアゾメタンを用いてメチル化することによ
って得ることができる。
（−）−エピ−ガロカテキンを無水のピリジンのような
溶媒に溶解し、無水酢酸を加えてアセチル化することに
よ）得られる。また、カテキンのメチル誘導体は、例え
ば、（−）−二ビーガロカテキンをメタノールに溶解し
、大過剰のジアゾメタンを用いてメチル化することによ
って得ることができる。
このようＫして製造されたカテキン誘導体は、後記実施
例に示すように、その構造が確認された。
例に示すように、その構造が確認された。
（発明の効果）
一般式（１）で示される本発明のカテキン誘導体は、後
記参考ｆｌｌＫ記載するように、ヒーラ（Ｅｅｌａ）＃
Ｉ胞（ヒト子宮頚癌組織から分離された細胞株）に対し
優れた細胞増殖阻止作用を示し、抗腫瘍剤として有用で
ある。また、プロテウス（Ｐｒｏｔｅｕｓ）のような腸
内細菌に対し抑制作用を示す。抗腫瘍剤として用いる場
合、静脈内注射、皮下注射、経口カプセル等の方法で投
与され、投与量は、成人に対し、水溶剤（注射）では、
ｊ〜／ ００ ｑ ／ ｉｃｇ体重、経口剤では、λＯ
〜！００ｖｑ／に９体重の範囲である。注射１点滴用製
剤とするときは、部位投与量アンプル又は添加防腐剤と
共に多投４量容器中に提供される。
記参考ｆｌｌＫ記載するように、ヒーラ（Ｅｅｌａ）＃
Ｉ胞（ヒト子宮頚癌組織から分離された細胞株）に対し
優れた細胞増殖阻止作用を示し、抗腫瘍剤として有用で
ある。また、プロテウス（Ｐｒｏｔｅｕｓ）のような腸
内細菌に対し抑制作用を示す。抗腫瘍剤として用いる場
合、静脈内注射、皮下注射、経口カプセル等の方法で投
与され、投与量は、成人に対し、水溶剤（注射）では、
ｊ〜／ ００ ｑ ／ ｉｃｇ体重、経口剤では、λＯ
〜！００ｖｑ／に９体重の範囲である。注射１点滴用製
剤とするときは、部位投与量アンプル又は添加防腐剤と
共に多投４量容器中に提供される。
この製剤は、懸濁液、溶液、油性または水性ビヒクル中
の乳液のような形態であってよく、グルコース、ゼラチ
ンのよう１に懸濁剤、レシチン、リノール酸のような安
定化剤、アーモンド油、：ｆ：ｉナツト油のような非水
性ビヒクル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルのような防
腐剤を含んでいて４よい。
の乳液のような形態であってよく、グルコース、ゼラチ
ンのよう１に懸濁剤、レシチン、リノール酸のような安
定化剤、アーモンド油、：ｆ：ｉナツト油のような非水
性ビヒクル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルのような防
腐剤を含んでいて４よい。
本発明の化合物を経口投与用製剤とするには、カプセル
のような腸管からの吸収に好適な形態で提供されること
が好まし＾。カプセルでは、ゼラチンのような結合剤、
乳糖のような賦形剤、ステアリン酸マグネシウムのよう
な安定剤、馬鈴薯澱粉のような崩壊剤を含有させるξと
ができる。また、シクロデキストリンのような包接剤に
よる包接化合物とし、さらに該包接化合物を酢酸フメル
酸セルロース、アクリル酸メチル・メタアクリル酸共重
合体のような腸溶性皮膜形成物質を用いて、皮膜を施す
こともできる。
のような腸管からの吸収に好適な形態で提供されること
が好まし＾。カプセルでは、ゼラチンのような結合剤、
乳糖のような賦形剤、ステアリン酸マグネシウムのよう
な安定剤、馬鈴薯澱粉のような崩壊剤を含有させるξと
ができる。また、シクロデキストリンのような包接剤に
よる包接化合物とし、さらに該包接化合物を酢酸フメル
酸セルロース、アクリル酸メチル・メタアクリル酸共重
合体のような腸溶性皮膜形成物質を用いて、皮膜を施す
こともできる。
製剤化の方法は、注射、点滴用製剤、経口投与用製剤の
いずれの場合においても、常法でよい。
いずれの場合においても、常法でよい。
（実施例）
以下実施例および参考例について、本発明を更に詳細に
説明する。
説明する。
実施例／
（−）−エピ−ガロカテキンｊＯＭｆ（０，／６３ｍｍ
ｏ１）を無水ビリジンコ、ＯｗｔＫ溶解した溶液に、無
水酢酸０．ｊ−を加えて一夜間攪拌した後、反応液を氷
水中に入れ酢酸エチル！−で３回抽出し、分液して酢酸
エチル相を採シ、飽和重炭酸ソーダ水１０−１硫酸銅ノ
Ｏ−及び飽和食塩水１０−で逐次洗浄後、無水硫酸ソー
ダを加えて乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を薄相クロマ
トクラフィーＣクロロホルム−メタノール（９ｊニー１
））により精製し、少量のクロロホルムで再結晶して融
点／１９〜／９０℃の（−）−二ビーガロカテキンーｊ
、ｊ、７．３’、グＩ 、 ！１．−ヘキサアーにチー
１！り＃ （０，／ Ｏｊ ｍｍｏｌ ）を得た。本品
の比旋光度〔α〕ｖ１工Ｒ吸収スペクトル、Ｕｖ吸収ス
ペクトル、Ｈ−ＭＭＲ、”Ｏ−ＮＭＲ及びマススペクト
ルｌニーＭａｓθは次の通υである。
ｏ１）を無水ビリジンコ、ＯｗｔＫ溶解した溶液に、無
水酢酸０．ｊ−を加えて一夜間攪拌した後、反応液を氷
水中に入れ酢酸エチル！−で３回抽出し、分液して酢酸
エチル相を採シ、飽和重炭酸ソーダ水１０−１硫酸銅ノ
Ｏ−及び飽和食塩水１０−で逐次洗浄後、無水硫酸ソー
ダを加えて乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を薄相クロマ
トクラフィーＣクロロホルム−メタノール（９ｊニー１
））により精製し、少量のクロロホルムで再結晶して融
点／１９〜／９０℃の（−）−二ビーガロカテキンーｊ
、ｊ、７．３’、グＩ 、 ！１．−ヘキサアーにチー
１！り＃ （０，／ Ｏｊ ｍｍｏｌ ）を得た。本品
の比旋光度〔α〕ｖ１工Ｒ吸収スペクトル、Ｕｖ吸収ス
ペクトル、Ｈ−ＭＭＲ、”Ｏ−ＮＭＲ及びマススペクト
ルｌニーＭａｓθは次の通υである。
〔α躍−＝７１７’（Ｑｌ、アセトン〕：工Ｒ（ＫＢｒ
）： ／７１０ 、／７７０ 、／７ｇθ、／３７０
、／ツタ０゜１１３１ｃｍ−’ ＃ １７７（Ｉｌｉｔη１）：Ｊ４７．−ｔｎｍ （Ｍｌｌ
ｏｏ） 、 Ｊ７４ｎｍ（ｇ ７３０）； ’Ｅ−ＮＭＲ（？θ ＭＨＩ？ 、 ＯＤＯ１，）
δ ； １，９．３（ＪＲ，８） ＋２、コ
Ｊ（／ｊＨ，ｂｒｓ） 、 Ｊ、ｙ／（、ｚ！ｉ、ｍ）
、 ｚ、ｏ４ｔ（１ｇ。
）： ／７１０ 、／７７０ 、／７ｇθ、／３７０
、／ツタ０゜１１３１ｃｍ−’ ＃ １７７（Ｉｌｉｔη１）：Ｊ４７．−ｔｎｍ （Ｍｌｌ
ｏｏ） 、 Ｊ７４ｎｍ（ｇ ７３０）； ’Ｅ−ＮＭＲ（？θ ＭＨＩ？ 、 ＯＤＯ１，）
δ ； １，９．３（ＪＲ，８） ＋２、コ
Ｊ（／ｊＨ，ｂｒｓ） 、 Ｊ、ｙ／（、ｚ！ｉ、ｍ）
、 ｚ、ｏ４ｔ（１ｇ。
’ｂｒｓ） 、ｓ、ｓｙ（ｉｍ、ｔ、：ｒ＝６Ｈｚ）、
６．ｓ≦（７１１ｅ ｄ ｈＪ＝コ、ｇＨｇ）ａ’、
≦７（／Ｈ，ａ、Ｊ＝コ、ＫＨｚ ） 、 ７．２／
（！Ｉｌｔ 。
６．ｓ≦（７１１ｅ ｄ ｈＪ＝コ、ｇＨｇ）ａ’、
≦７（／Ｈ，ａ、Ｊ＝コ、ＫＨｚ ） 、 ７．２／
（！Ｉｌｔ 。
８）：
”Ｏ−）ｉＭＲ（ココ、ｊ ＭＢｚ 、 ＯＤｏ １．
）−δ；ｌターフ（ｑ）。
）−δ；ｌターフ（ｑ）。
、！（７，Ｊ（ｑ）Ｘコ、コ０．Ｊ（ｑ）Ｘコ、コ（７
，７（ｑ ） 、 ｊｊ、４（ｔ）。
，７（ｑ ） 、 ｊｊ、４（ｔ）。
（ａ）、／７０．０（ｓ）：
ＪＣＩ−Ｍａｓ ８１！ｌ／Ｚ ： ｊｊｌ（Ｍ”）
、 ｊｊｄ（Ｍ−４１２。
、 ｊｊｄ（Ｍ−４１２。
Ｈ＝Ｏ＝Ｏ）、ＧＣり♂（Ｍ−ｇＱ、ＡｃｏＨ）実施例
− （−） −ｘ、 ヒ−ｊｊ ｏ カテ＊ンｊ ｊｖｑ
（０，／ Ｊ’ Ｏｍｍｏｘ ）をメタノール７．０ｄ
Ｋ溶解した溶液に、大過剰（約／ ０倍モル比）のジア
ゾメタンのエーテル溶液を加えて一夜間放置した後、反
応液を減圧下績縮し、得られた残渣を薄相クロマトグラ
フィー（エーテル）Ｋよシ精製し、少量のクロロホルム
で再結晶して融点ｚＪｒａ’ｃｏ（−）−二ビーガロカ
テキン−７、７、Ｊ’ 、ダ′、ｊ′−ベンｐ メ？ル
エーテルｊａｑ （１７，／ ４ｔ４ｔｍｍｏ１）を得
た。水晶の比施光度〔α３丁 工Ｒ吸収スペクトル、Ｕ
Ｖ吸収スペクトル、Ｈ−ＮＭＲ，Ｏ−ＮＭＲ及びマスス
ペクトルＥ、Ｔ−Ｍａｓｓは次のａ、Ｄである。〔６１
７ｍ−７４ｔ’（０１ｇアセトン）；工Ｒ（ＫＢｒ）：
３６００〜３２０θ、／６コｊ、／１９０゜／／Ｊθ、
／／、、２Ｑ、／θθ（７ｔＭ−”；ＵＶ（ＥｔＯ）ｉ
）：Ｊ６／ ｎｍ （ｅ／！００） ；’Ｈ−１１ＭＲ
（りｏ Ｍｇ２．０１）ａｌｍ）δ：Ｊ、９２（２Ｈ，
ｍ）ｍ７．７７（ｊＨ，ｓ）、３．７９（ＪＨ，ｅ）、
Ｊ、♂” （” ＊ ’ ） ｅ３、♂！（３に、８）
、 ４ｔ、、２／（／Ｈ，ｍ）、ｇ、デー（Ｉｎ、ｂｒ
ｓＬ６、／ ／ （／Ｈ１ｄ、 Ｊ＝Ｊ、Ｊｇｚ ）
、 ｔ、Ｊθ（／Ｈ，ｄ、Ｊ＝コ、−Ｈｚ）。
− （−） −ｘ、 ヒ−ｊｊ ｏ カテ＊ンｊ ｊｖｑ
（０，／ Ｊ’ Ｏｍｍｏｘ ）をメタノール７．０ｄ
Ｋ溶解した溶液に、大過剰（約／ ０倍モル比）のジア
ゾメタンのエーテル溶液を加えて一夜間放置した後、反
応液を減圧下績縮し、得られた残渣を薄相クロマトグラ
フィー（エーテル）Ｋよシ精製し、少量のクロロホルム
で再結晶して融点ｚＪｒａ’ｃｏ（−）−二ビーガロカ
テキン−７、７、Ｊ’ 、ダ′、ｊ′−ベンｐ メ？ル
エーテルｊａｑ （１７，／ ４ｔ４ｔｍｍｏ１）を得
た。水晶の比施光度〔α３丁 工Ｒ吸収スペクトル、Ｕ
Ｖ吸収スペクトル、Ｈ−ＮＭＲ，Ｏ−ＮＭＲ及びマスス
ペクトルＥ、Ｔ−Ｍａｓｓは次のａ、Ｄである。〔６１
７ｍ−７４ｔ’（０１ｇアセトン）；工Ｒ（ＫＢｒ）：
３６００〜３２０θ、／６コｊ、／１９０゜／／Ｊθ、
／／、、２Ｑ、／θθ（７ｔＭ−”；ＵＶ（ＥｔＯ）ｉ
）：Ｊ６／ ｎｍ （ｅ／！００） ；’Ｈ−１１ＭＲ
（りｏ Ｍｇ２．０１）ａｌｍ）δ：Ｊ、９２（２Ｈ，
ｍ）ｍ７．７７（ｊＨ，ｓ）、３．７９（ＪＨ，ｅ）、
Ｊ、♂” （” ＊ ’ ） ｅ３、♂！（３に、８）
、 ４ｔ、、２／（／Ｈ，ｍ）、ｇ、デー（Ｉｎ、ｂｒ
ｓＬ６、／ ／ （／Ｈ１ｄ、 Ｊ＝Ｊ、Ｊｇｚ ）
、 ｔ、Ｊθ（／Ｈ，ｄ、Ｊ＝コ、−Ｈｚ）。
む７弘（ＪＨ，ｂｒａ）：
？、、２．／（（１） 、 ｔＪ、ｇ（４） 、 １０
０．Ｊ（ｏ） 、 １０Ｊ、ｚ（６）ｘコ。
０．Ｊ（ｏ） 、 １０Ｊ、ｚ（６）ｘコ。
ｊｊ３・／（ｓ）、ｊｊ７・７（８）、 ｉｚｉ、１（
ｔｓ）ｘａ、 ｉｊダ、？（ｓ）、ｊｊ９．／（ｓ）、
／！ワ、芯（８）：ＩＩ−Ｍａｓ ｓ ｍ／Ｚ ： Ｊ
７ｊ（Ｍ”） 、 Ｊａｒ（Ｍ−／／、Ｈ！Ｏ）参考圀
′ｊ〔
ヒーラ細胞増殖抑制試験〕 実施＠ｌおよびコで得た試料化合物をジメチルスルホキ
シドに浴解し１．これをｊ％仔子牛血清加えたイーグル
ＭＥＭ培地で所定濃度に希釈し、り６大のマイクロプレ
ートに１００μｍ／ 、穴で分注した。これに％／Ｘ／
が個／−に調製したヒト子宮頚癌ｆ１織由来のヒーラ細
胞の浮遊液を１０＜１７，４７穴加えた＠ これを炭酸カス雰囲気下、３７℃でダ日間培饗した後、
ゲンチアナバイオレット染色液でマイクロプレートの底
に付着増殖したヒーラ細胞を染色した。水で過剰の染色
液を洗浄後、染色されたヒーラ細胞の色素をエタノール
（１００μｍ／穴）で溶出し、その濃度を分光光度計で
鋼１１定したう 細胞数と染色された色素の量は比例するので。
ｔｓ）ｘａ、 ｉｊダ、？（ｓ）、ｊｊ９．／（ｓ）、
／！ワ、芯（８）：ＩＩ−Ｍａｓ ｓ ｍ／Ｚ ： Ｊ
７ｊ（Ｍ”） 、 Ｊａｒ（Ｍ−／／、Ｈ！Ｏ）参考圀
′ｊ〔
ヒーラ細胞増殖抑制試験〕 実施＠ｌおよびコで得た試料化合物をジメチルスルホキ
シドに浴解し１．これをｊ％仔子牛血清加えたイーグル
ＭＥＭ培地で所定濃度に希釈し、り６大のマイクロプレ
ートに１００μｍ／ 、穴で分注した。これに％／Ｘ／
が個／−に調製したヒト子宮頚癌ｆ１織由来のヒーラ細
胞の浮遊液を１０＜１７，４７穴加えた＠ これを炭酸カス雰囲気下、３７℃でダ日間培饗した後、
ゲンチアナバイオレット染色液でマイクロプレートの底
に付着増殖したヒーラ細胞を染色した。水で過剰の染色
液を洗浄後、染色されたヒーラ細胞の色素をエタノール
（１００μｍ／穴）で溶出し、その濃度を分光光度計で
鋼１１定したう 細胞数と染色された色素の量は比例するので。
上記で測足した試料の各濃度に対する色素濃度をプロッ
トし、このグラフから対照（試料化合物なし）における
ヒーラ細胞の細胞数（７００％とする）の！θ唾に相当
する試料化合物の良度をＥｉＤ、、として求めた。その
結果を表１に示す。
トし、このグラフから対照（試料化合物なし）における
ヒーラ細胞の細胞数（７００％とする）の！θ唾に相当
する試料化合物の良度をＥｉＤ、、として求めた。その
結果を表１に示す。
表 ｌ
Claims (1)
- （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （上記一般式（ I ）中、Ｒ＿１は水素原子、アセチル
基又はメチル基を示し、Ｒ＿２〜Ｒ＿６はアセチル基又
はメチル基を示す。）で表わされるカテキン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26691784A JPS61145177A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | カテキン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26691784A JPS61145177A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | カテキン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145177A true JPS61145177A (ja) | 1986-07-02 |
Family
ID=17437464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26691784A Pending JPS61145177A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | カテキン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61145177A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008096586A1 (ja) | 2007-02-07 | 2008-08-14 | Incorporated Administrative Agency National Agriculture And Food Research Organization | 新規なメチル化カテキン及びそれを含む組成 |
| JP2015030724A (ja) * | 2013-08-07 | 2015-02-16 | 三井農林株式会社 | 子宮頸癌細胞増殖抑制剤 |
-
1984
- 1984-12-18 JP JP26691784A patent/JPS61145177A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008096586A1 (ja) | 2007-02-07 | 2008-08-14 | Incorporated Administrative Agency National Agriculture And Food Research Organization | 新規なメチル化カテキン及びそれを含む組成 |
| JP2015030724A (ja) * | 2013-08-07 | 2015-02-16 | 三井農林株式会社 | 子宮頸癌細胞増殖抑制剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH03236318A (ja) | 抗うつ剤 | |
| US5159069A (en) | Sulfated tannins and their salts | |
| SE445833B (sv) | Halvester av organisk tvabasisk syra och 7-ketokolesterol eller 7-hydroxikolesterol | |
| DK165595B (da) | 17-androstancarboxylsyreestere, fremgangsmaade til fremstilling heraf og farmaceutisk praeparat indeholdende samme samt anvendelse af samme til fremstilling af et medikament til behandling af svigtende hjertefunktion | |
| GB1574246A (en) | Prostaglandin derivatives and process for preparing the same | |
| KR980008225A (ko) | 데커시놀 안젤레이트를 유효성분으로 하는 항암제 | |
| US3716531A (en) | 5-nitro-furfurylidene antimicrobic agents | |
| KR100406736B1 (ko) | 나프토퀴논계 화합물을 포함하는 항암제 | |
| JPS61145177A (ja) | カテキン誘導体 | |
| JPS63303992A (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JPS6363611A (ja) | 抗真菌剤 | |
| JPS6330416A (ja) | 脳循環代謝改善剤 | |
| JPS63211268A (ja) | 新規なアコニチン系化合物およびそれらを有効成分とする鎮痛・抗炎症剤 | |
| JPH0678231B2 (ja) | 血液粘度低下剤 | |
| US4560703A (en) | Clavulone derivatives, process for preparing the same, and use of said compounds | |
| Chernyak et al. | Synthesis of carbohydrate-amino acid conjugates related to the capsular antigen K54 from Escherichia coli O6: K54: H10 and artificial antigens therefrom | |
| IL21955A (en) | Salts of fusidic acid and antibiotics of the tetracycline series | |
| KR920007273B1 (ko) | 프로토카테큐알데히드류의 당유도체 | |
| JPH02121982A (ja) | エライオフイリン誘導体 | |
| JPH08217672A (ja) | キサントン誘導体を含有する抗ヘリコバクター・ピロリ薬 | |
| Recondo et al. | The Preparation of Epinephrine and Norepinephrine Metabolites, 3-Methoxy-4-hydroxymandelic Acid and 3, 4-Dihydroxymandelic Acid | |
| JPS63203694A (ja) | フアルネソ−ル配糖体 | |
| JPS62155232A (ja) | アフイデイコリン誘導体及びその合成法並びに制癌剤 | |
| JPS61271216A (ja) | 抗腫瘍剤 | |
| JPS609023B2 (ja) | インジルビン誘導体およびそれを含有する抗腫瘍剤 |