JPS61127704A - ４−（４′−ビニル）ビフエニル２，３−エポキシプロピルエ−テル系共重合体およびその製造方法 - Google Patents
４−（４′−ビニル）ビフエニル２，３−エポキシプロピルエ−テル系共重合体およびその製造方法Info
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- JPS61127704A JPS61127704A JP25104284A JP25104284A JPS61127704A JP S61127704 A JPS61127704 A JP S61127704A JP 25104284 A JP25104284 A JP 25104284A JP 25104284 A JP25104284 A JP 25104284A JP S61127704 A JPS61127704 A JP S61127704A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な４−（４’−ビニル）ビフェニル２．
３−エボキンプロビルエーテル系共重合体およびその製
造方法に関する。
３−エボキンプロビルエーテル系共重合体およびその製
造方法に関する。
本発明の４−（４’−ビニル）ビフェニル２．３で表わ
される単位と式 （式中Ｒ１は水素原子またはメチル基を示す。
される単位と式 （式中Ｒ１は水素原子またはメチル基を示す。
Ｒ２はフェニル基、低級アルコキンカルボニル基、ピリ
ジル基を示す）で表わされる繰返し単位、おで表わされ
る繰返し単位とを有し、数平均分子量が約１５０００〜
６００００であり、式（＋）で表わされる単位を８〜９
５モル％の割合で含有するものである。
ジル基を示す）で表わされる繰返し単位、おで表わされ
る繰返し単位とを有し、数平均分子量が約１５０００〜
６００００であり、式（＋）で表わされる単位を８〜９
５モル％の割合で含有するものである。
本発明の共重合体は、有機溶剤に対する溶解性が良好で
、しかも耐熱性にも優れている。またその組成により機
械的強度や加工性などの特性を賦与することも出来、耐
１１！ｊｌ料、接着剤をはじめフィルム、成形品として
利用するｑとが出来る。また、重合体中のエボキノ基の
架橋反応により、より耐熱性、強靭性を向上させること
も出来るし、エボキン基の反応性を利用して機能性高分
子を合成することも出来る。
、しかも耐熱性にも優れている。またその組成により機
械的強度や加工性などの特性を賦与することも出来、耐
１１！ｊｌ料、接着剤をはじめフィルム、成形品として
利用するｑとが出来る。また、重合体中のエボキノ基の
架橋反応により、より耐熱性、強靭性を向上させること
も出来るし、エボキン基の反応性を利用して機能性高分
子を合成することも出来る。
本発明の共電合体は、４−（４’−ビニル）ビフェニル
２． ３−エボキンプロピルエーテルと式式 Ｒ１
−Ｃ雛ＣＨ２ Ｒ２、、、、、、（ＩＶ） （式中Ｒ１およびＲ２は前記に同じ）で表わされる化合
物または無水マレイン酸とをラジカル共重合させること
により製造される。
２． ３−エボキンプロピルエーテルと式式 Ｒ１
−Ｃ雛ＣＨ２ Ｒ２、、、、、、（ＩＶ） （式中Ｒ１およびＲ２は前記に同じ）で表わされる化合
物または無水マレイン酸とをラジカル共重合させること
により製造される。
出発原料として用いられる４−（４’−ビニル）ビフェ
ニル２．３工ポキシプロビルエーテル単量体は、本発明
者が初めて見出した新規化合物であり、この単量体はま
た本発明者が初めて見出した新規化合物４−ヒドロキシ
−４７−ビニルどフェニルから合成される。即ち、塩基
触媒の存在下で４＝ヒドロキシ−４′−ビニルビフェニ
ルにエビハロヒドリンを反応させることにより製造され
る。たとえば、４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフェニ
ルをテトラヒドロフラン溶媒中で水酸化ナトリウムを用
いて６０℃でエビクロロヒドリンと反応させる。２時間
反応後アセトンから再結品すると、融点１５４〜１５６
℃の４−（４’−ビニル）とフェニル２．３−エポキシ
プロビルエーテルが白色結晶として得られる。
ニル２．３工ポキシプロビルエーテル単量体は、本発明
者が初めて見出した新規化合物であり、この単量体はま
た本発明者が初めて見出した新規化合物４−ヒドロキシ
−４７−ビニルどフェニルから合成される。即ち、塩基
触媒の存在下で４＝ヒドロキシ−４′−ビニルビフェニ
ルにエビハロヒドリンを反応させることにより製造され
る。たとえば、４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフェニ
ルをテトラヒドロフラン溶媒中で水酸化ナトリウムを用
いて６０℃でエビクロロヒドリンと反応させる。２時間
反応後アセトンから再結品すると、融点１５４〜１５６
℃の４−（４’−ビニル）とフェニル２．３−エポキシ
プロビルエーテルが白色結晶として得られる。
上記４−（４’−ビニル）ビフェニル２．３−エポキシ
プロビルエーテルを合成する際に使用される４−ヒドロ
キシ−４′−ビニルビフェニルもまた本発明者が初めて
見い出した新規化合物であり、該化合物はすでに工業的
に生産されているｐ−フェニルフェノールを出発原料と
して合成される。
プロビルエーテルを合成する際に使用される４−ヒドロ
キシ−４′−ビニルビフェニルもまた本発明者が初めて
見い出した新規化合物であり、該化合物はすでに工業的
に生産されているｐ−フェニルフェノールを出発原料と
して合成される。
即ち、酸触媒の存在下常温で、ｐ−フェニルフェノール
＊ｔｇ水ｖａで４−アセトキシビフェニルにし、次いで
フリース転位により４−ヒドロキソ−４′−アセチルビ
７エ二ルにする。更にこのものをメタノール溶媒中水素
化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、４−ヒドロキシ−
４’−（１−ヒドロキンエチル）ビフェニルを得る。こ
のものをツメチルスルホキシド溶媒中で塩化亜鉛、トリ
クロロ醇酸存在下１８０℃で脱水反応させると高収率で
４−ヒドロキン−４′−ビニルビフェニルが得られる（
後記参考例参照）。
＊ｔｇ水ｖａで４−アセトキシビフェニルにし、次いで
フリース転位により４−ヒドロキソ−４′−アセチルビ
７エ二ルにする。更にこのものをメタノール溶媒中水素
化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、４−ヒドロキシ−
４’−（１−ヒドロキンエチル）ビフェニルを得る。こ
のものをツメチルスルホキシド溶媒中で塩化亜鉛、トリ
クロロ醇酸存在下１８０℃で脱水反応させると高収率で
４−ヒドロキン−４′−ビニルビフェニルが得られる（
後記参考例参照）。
もう一つの出発原料たる式（ＩＶ）の化合物は、いずれ
も公知の化合物であり、具体例としては、スチレン、Ｕ
−メチルスチレン、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、２−ビ
ニルピリジン、４−ビニルピリジンなどである。
も公知の化合物であり、具体例としては、スチレン、Ｕ
−メチルスチレン、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、２−ビ
ニルピリジン、４−ビニルピリジンなどである。
尚本発明共重合体には式（ｌＶＣの化合物を２４１以上
使用した三元共重合体も含まれる。
使用した三元共重合体も含まれる。
４−（４’−ビニル）ビフェニル２．３−エポキソプロ
ビルエーテルのラジカル共重合は、通常のビニルモノマ
ーのラジカル重合と同様の条件下で行なうことが出来る
。ラジカル重合としては、塊状重合、溶液重合、懸濁重
合、乳化重合などいずれも利用することが出来るが、こ
れ等の中でも溶液重合が好適である。１１合溶媒として
は、単量体および本発明の共重合体を溶解するものが好
ましく、たとえばテトラヒドロフラン、ベンゼン、二塩
化メチレン、ジメチルホルムアミドなどを挙げることが
出来る。また重合開始剤としては、従来公知のものを広
く使用出来、たとえば、クメンヒドロペルオキンド、第
三ブチルヒドロペルオキシドのようなペルオキシド系、
過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどの過酸化物系
、或いはアゾビスイソブチロニトリルの如きアゾ化合物
等が用いられる。これ等重合開始剤の使用量としては、
特に制限がなく広い範囲で使用出来るが、通常ｌ×１０
４〜ｌＸｌ０’モル／ｌの範囲で使用するのが良い、ま
た１ｌｉｔ体濃度としては、特に限定されないが、一般
に０．１〜５モル／ｌの範囲とするのが良い０重合温度
は使用する重合開始剤や重合溶媒の種類により変化する
が、通常０−１２０℃の範囲内で行なうのが良い６重合
時間は一般に０．４〜１０時間程度である。上記ラジカ
ル重合は、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下で実施す
るのが好ましい、単量体中に占める４−（４’−ビニル
）とフェニル２．３−エポキシプロビルエーテルの量は
、目的とする共重合体中に於けるモル％に合せてその共
重合条件を参照しつつ決定される。
ビルエーテルのラジカル共重合は、通常のビニルモノマ
ーのラジカル重合と同様の条件下で行なうことが出来る
。ラジカル重合としては、塊状重合、溶液重合、懸濁重
合、乳化重合などいずれも利用することが出来るが、こ
れ等の中でも溶液重合が好適である。１１合溶媒として
は、単量体および本発明の共重合体を溶解するものが好
ましく、たとえばテトラヒドロフラン、ベンゼン、二塩
化メチレン、ジメチルホルムアミドなどを挙げることが
出来る。また重合開始剤としては、従来公知のものを広
く使用出来、たとえば、クメンヒドロペルオキンド、第
三ブチルヒドロペルオキシドのようなペルオキシド系、
過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどの過酸化物系
、或いはアゾビスイソブチロニトリルの如きアゾ化合物
等が用いられる。これ等重合開始剤の使用量としては、
特に制限がなく広い範囲で使用出来るが、通常ｌ×１０
４〜ｌＸｌ０’モル／ｌの範囲で使用するのが良い、ま
た１ｌｉｔ体濃度としては、特に限定されないが、一般
に０．１〜５モル／ｌの範囲とするのが良い０重合温度
は使用する重合開始剤や重合溶媒の種類により変化する
が、通常０−１２０℃の範囲内で行なうのが良い６重合
時間は一般に０．４〜１０時間程度である。上記ラジカ
ル重合は、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下で実施す
るのが好ましい、単量体中に占める４−（４’−ビニル
）とフェニル２．３−エポキシプロビルエーテルの量は
、目的とする共重合体中に於けるモル％に合せてその共
重合条件を参照しつつ決定される。
上記ラジカル重合により生成する本発明の共重合体は、
慣用の分離手段により単離Ｊ［される。
慣用の分離手段により単離Ｊ［される。
溶液重合により得られた本発明の共重合体は、樹脂溶液
として、そのまま塗料、接着剤用ベースとして利用する
ことも出来るし、常法に従い分離精製し使用することも
出来る。また本発明の共重合体は、使用される共重合単
量体の特性に応じて広い範囲に亘り任意に選ぶことが出
来るが、生成した共重合体組成は単量体の反応性比によ
り規制される。４−（４’−ビニル）ビフェニル２，３
−エポキシプロビルエーテルを式（ｆＶ）の化合物と種
々の単量体組成で共重合せしめ、生成したそれぞれの共
重合体の組成分析を行ない、その結果より得られた各種
単量体の反応性比は次の通りである。
として、そのまま塗料、接着剤用ベースとして利用する
ことも出来るし、常法に従い分離精製し使用することも
出来る。また本発明の共重合体は、使用される共重合単
量体の特性に応じて広い範囲に亘り任意に選ぶことが出
来るが、生成した共重合体組成は単量体の反応性比によ
り規制される。４−（４’−ビニル）ビフェニル２，３
−エポキシプロビルエーテルを式（ｆＶ）の化合物と種
々の単量体組成で共重合せしめ、生成したそれぞれの共
重合体の組成分析を行ない、その結果より得られた各種
単量体の反応性比は次の通りである。
ｌ！１表
ｒＩ：４−（４’−ビニル）ビフェニル２．３＝エポキ
シグロビルエーテルの反応性比 「２：それぞれの単量体の反応性比 また無水マレイン酸との共重合では、単量体組成にｌＩ
ｌ！４１Ｉなくほぼ一定の１＝１＠成の共重合体が得ら
れ、交互共重合しているものと考えられる。
シグロビルエーテルの反応性比 「２：それぞれの単量体の反応性比 また無水マレイン酸との共重合では、単量体組成にｌＩ
ｌ！４１Ｉなくほぼ一定の１＝１＠成の共重合体が得ら
れ、交互共重合しているものと考えられる。
このようにして得られた本発明の共重合体は数平均分子
量が約ｔｓｏｏｏ〜６００００のｌ１ｌＦ１１にある。
量が約ｔｓｏｏｏ〜６００００のｌ１ｌＦ１１にある。
本発明の共重合体は塩化メチレン、クロロホルムなどの
ハロゲン化炭化水素系溶射、メチルエチルケトン、メチ
ルインブチルケトンなどのケトン系溶剤、芳香族溶剤の
ベンゼンおよびテトラヒドロフラン、ツメチルホルムア
ミドなど各種の有機溶剤への溶解性がある。ｊ！に通常
エポキシ樹脂の硬化刑として利用されているポリアミン
、ポリアミド類など活性水素原子を有する化合物と反応
し、架橋３次元化することも出来るし、ビニルピリジン
、無水マレイン酸の共重合体は自己架橋性を有するなど
耐熱性、強靭性の要求される工業的諸分野に於いて利用
価値が高い。
ハロゲン化炭化水素系溶射、メチルエチルケトン、メチ
ルインブチルケトンなどのケトン系溶剤、芳香族溶剤の
ベンゼンおよびテトラヒドロフラン、ツメチルホルムア
ミドなど各種の有機溶剤への溶解性がある。ｊ！に通常
エポキシ樹脂の硬化刑として利用されているポリアミン
、ポリアミド類など活性水素原子を有する化合物と反応
し、架橋３次元化することも出来るし、ビニルピリジン
、無水マレイン酸の共重合体は自己架橋性を有するなど
耐熱性、強靭性の要求される工業的諸分野に於いて利用
価値が高い。
以下に４−（４’−ビニル）ビフェニル２．３−エポキ
シプロピルエーテルＩ量体の合成法を参考例１として掲
げ、またこの参考例１で使用する４−ヒドロキシ−４１
−ビニルビフェニルの合成例を参考例２として示す、更
に本発明の共重合体の製造例を実施例として掲げて本発
明をより具体的に説明するが、本発明はこれ等の実施例
のみに限定されるものではない。
シプロピルエーテルＩ量体の合成法を参考例１として掲
げ、またこの参考例１で使用する４−ヒドロキシ−４１
−ビニルビフェニルの合成例を参考例２として示す、更
に本発明の共重合体の製造例を実施例として掲げて本発
明をより具体的に説明するが、本発明はこれ等の実施例
のみに限定されるものではない。
参考ｌＮＩ
４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフェニル１００ｇをテ
トラヒドロフラン１０００ｍｌ１＆：溶解し２５ｇの水
酸化ナトリウムを水溶液にして加えた。
トラヒドロフラン１０００ｍｌ１＆：溶解し２５ｇの水
酸化ナトリウムを水溶液にして加えた。
この溶液を６０℃に加熱しエビクロロヒドリン１２０ｇ
を攪拌下縁々に滴下して反応させた。
を攪拌下縁々に滴下して反応させた。
６０℃で２時間反応した後、溶媒を濃縮し水中に投じて
白色結晶を得た。アセトンから再結晶を繰り返し融点１
５４〜１５６℃の４−（４’−ビニル）ビフェニル２．
３−エポキシプロビルエーテルの白色結晶を得た。
白色結晶を得た。アセトンから再結晶を繰り返し融点１
５４〜１５６℃の４−（４’−ビニル）ビフェニル２．
３−エポキシプロビルエーテルの白色結晶を得た。
参考ｌＮ２
（４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフェニルの合成）塩
化アルミニウム２０ｇと食塩４ｇとの混合物ヲ塩化カル
シウム管を備えたフラスコに入れ１８０℃に加熱すると
溶解して均一な液状になる。
化アルミニウム２０ｇと食塩４ｇとの混合物ヲ塩化カル
シウム管を備えたフラスコに入れ１８０℃に加熱すると
溶解して均一な液状になる。
これを１４０℃まで冷却し、４〜アセトキシビフエニル
（融点８１〜８２℃）ｌｏｇを加え攪拌下に再び１００
℃まで加熱し８分間保持する０反応混合物を室温まで冷
却した後、塩酸を含む氷水中に投入し、塩化メチレン５
Ｑｍ＆を加えてかきまぜる。塩化メチレン層を分離し
、水洗、乾燥後、ヘキサンを少量ずつ加えて費襦色の油
状物を分離する。残りの溶液を凝縮し、得られた固形物
を７セトン一ヘキサン混合溶液から再結晶すると融点２
０７．５〜２０８．５℃の４−ヒドロキシ−４′−７セ
チルビフエニルが得られる。
（融点８１〜８２℃）ｌｏｇを加え攪拌下に再び１００
℃まで加熱し８分間保持する０反応混合物を室温まで冷
却した後、塩酸を含む氷水中に投入し、塩化メチレン５
Ｑｍ＆を加えてかきまぜる。塩化メチレン層を分離し
、水洗、乾燥後、ヘキサンを少量ずつ加えて費襦色の油
状物を分離する。残りの溶液を凝縮し、得られた固形物
を７セトン一ヘキサン混合溶液から再結晶すると融点２
０７．５〜２０８．５℃の４−ヒドロキシ−４′−７セ
チルビフエニルが得られる。
次いで、４−ヒドロキシ−４′−７セチルビフ工ニル１
５ｇを３００ｍＡのテトラヒドロフランに溶解し、室温
で水素化アルミニウムリチウム８ｇを少量ずつ加える０
反応溶液を凝縮し、残りの溶液を水中に投入すると黄白
色沈澱を生ずる。この沈澱を酢酸エチルより再結晶し融
点１４５〜１４６℃の４−ヒドロキシ−４’−（１−ヒ
ドロキンエチル）ビフェニルが得られる。
５ｇを３００ｍＡのテトラヒドロフランに溶解し、室温
で水素化アルミニウムリチウム８ｇを少量ずつ加える０
反応溶液を凝縮し、残りの溶液を水中に投入すると黄白
色沈澱を生ずる。この沈澱を酢酸エチルより再結晶し融
点１４５〜１４６℃の４−ヒドロキシ−４’−（１−ヒ
ドロキンエチル）ビフェニルが得られる。
４−ヒドロキシ−４’−（１−ヒドロキシエチル）ビフ
ェニル５０ｇをジメチルスルホキシド１５０ｍ１にｒ８
解し、塩化亜鉛１０ｇを加えて１８０℃まで加熱する。
ェニル５０ｇをジメチルスルホキシド１５０ｍ１にｒ８
解し、塩化亜鉛１０ｇを加えて１８０℃まで加熱する。
攪拌下にトリクロロ酢ａｌｌｏｇを加え８分間１８０℃
で反応させる０反応ｆａ液を水中に投じて析出する固形
物をア七トンーヘキサン混合溶痣から再結晶すると、融
点１９０℃〜１９１．５℃の４−ヒドロキン−４′−ビ
ニルビフェニルが得られる。
で反応させる０反応ｆａ液を水中に投じて析出する固形
物をア七トンーヘキサン混合溶痣から再結晶すると、融
点１９０℃〜１９１．５℃の４−ヒドロキン−４′−ビ
ニルビフェニルが得られる。
実施例１−共重合体の合成
温度針、冷却器、攪拌機、窒素導入管を備えたフラスコ
に、テトラヒドロフラン５００ｍｌを入れ、４−（４’
−ビニル）ビフェニル２．３−エポキシプロビルエーテ
ルと共重合すべき各４１℃ｇｋ１′体のそれぞれのモル
分率の合計が１．３モル／１に相当するように単量体混
合物を仕込む、窒素ガスを吹込み空気を置換し６０℃に
保つ、アゾビスイソブチロニトリル２．５ｇを少量のテ
トラヒドロフランに熔解し徐々に滴下し窒素ガス雰囲気
で０．４〜８．５時間重合反応を行なった０反応終了後
内容物を濃縮し、メタノールあるいはエーテル中に投入
し、沈澱してくる生成ポリマーを集めて数回精製再沈澱
し減圧乾燥した。白色固体の４−（４′−ビニル）とフ
ェニル２，３−エポキシプロビルエーテル系共重合体が
得られた。
に、テトラヒドロフラン５００ｍｌを入れ、４−（４’
−ビニル）ビフェニル２．３−エポキシプロビルエーテ
ルと共重合すべき各４１℃ｇｋ１′体のそれぞれのモル
分率の合計が１．３モル／１に相当するように単量体混
合物を仕込む、窒素ガスを吹込み空気を置換し６０℃に
保つ、アゾビスイソブチロニトリル２．５ｇを少量のテ
トラヒドロフランに熔解し徐々に滴下し窒素ガス雰囲気
で０．４〜８．５時間重合反応を行なった０反応終了後
内容物を濃縮し、メタノールあるいはエーテル中に投入
し、沈澱してくる生成ポリマーを集めて数回精製再沈澱
し減圧乾燥した。白色固体の４−（４′−ビニル）とフ
ェニル２，３−エポキシプロビルエーテル系共重合体が
得られた。
この実施例に基づき本発明の各種共重合体を合成し、共
重合体の組成分析を行なった。それぞれの共重合体の数
平均分子量はゲルパーミエーシ層ンクロマトグラフィー
（Ｇ Ｐ Ｃ）の結果より算出した。また、熱天秤によ
り昇温速度１０℃／分、空気中で最高温度６００℃まで
の熱重量分析（ＴＧＡ）を行ない、その加熱域を曲線か
ら共重合体の耐熱性を評価した。
重合体の組成分析を行なった。それぞれの共重合体の数
平均分子量はゲルパーミエーシ層ンクロマトグラフィー
（Ｇ Ｐ Ｃ）の結果より算出した。また、熱天秤によ
り昇温速度１０℃／分、空気中で最高温度６００℃まで
の熱重量分析（ＴＧＡ）を行ない、その加熱域を曲線か
ら共重合体の耐熱性を評価した。
４−（４’−ビニル）ビフェニル２．３−エポキシプロ
ビルエーテル（ＶＢＯＧ） とスチレン（ＳＬ）とを共
重合セさせた結果を第２表に、そのＴＧＡの〜結果を第
３表に、ＶＢＯＧとメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）とを
共重合させた結果を第４表に、そのＴＧＡの結果を第５
表に、ＶＢＯＧと無水マレイン酸（ＭＡＮ）とを共重合
させた結果を第５表に、そのＴＧＡの結果を第６表に、
ＶＢＯＧと２−ビニルピリジン（２−ＶＰＹ）とを共重
合させた結果を第７表にそれぞれ示す、またＶＢＯＧ、
２−ＶＰＹ及びメタクリル酸ブチル（ＢＭＡ）との三元
共重合体の結果を第９表及び第１０表に示す。
ビルエーテル（ＶＢＯＧ） とスチレン（ＳＬ）とを共
重合セさせた結果を第２表に、そのＴＧＡの〜結果を第
３表に、ＶＢＯＧとメタクリル酸メチル（ＭＭＡ）とを
共重合させた結果を第４表に、そのＴＧＡの結果を第５
表に、ＶＢＯＧと無水マレイン酸（ＭＡＮ）とを共重合
させた結果を第５表に、そのＴＧＡの結果を第６表に、
ＶＢＯＧと２−ビニルピリジン（２−ＶＰＹ）とを共重
合させた結果を第７表にそれぞれ示す、またＶＢＯＧ、
２−ＶＰＹ及びメタクリル酸ブチル（ＢＭＡ）との三元
共重合体の結果を第９表及び第１０表に示す。
第２表
第３表
第４！！
第５表
第６表
第７表
第８表
１８９表
第１Ｏ表
０また、上記で得られた各共重合体の物性を下記に示す
。
。
ＯＶＢＯＧ−ＭＡＮ共重合体（ＩｋＬ１５） ｃｖ ｙ
ｔ ルムを１ｍｍし、その赤外線吸収スペクトルを測
定した。結果は次の通りである。
ｔ ルムを１ｍｍし、その赤外線吸収スペクトルを測
定した。結果は次の通りである。
１８５０．１７７０ｃｍ′＋（酸無水物結合）１６００
．１４９０ｃｌｌ→ （芳香族環
）１２５０ｃｍ’ （芳ｉ！！−−ｒ
ルＭ合＞８２０ＣＩＩ−＋（ハ５ Ｗｆｉ芳ｔＭ）ｏＶ
ＢＯＧ−２ＶＰＹ共重合体（ｍ２０） ノ赤外線吸収ス
ペクトルを臭化カリウムｔｊＡ７Ｆ！１法により測定し
た。結果は次の通りである。
．１４９０ｃｌｌ→ （芳香族環
）１２５０ｃｍ’ （芳ｉ！！−−ｒ
ルＭ合＞８２０ＣＩＩ−＋（ハ５ Ｗｆｉ芳ｔＭ）ｏＶ
ＢＯＧ−２ＶＰＹ共重合体（ｍ２０） ノ赤外線吸収ス
ペクトルを臭化カリウムｔｊＡ７Ｆ！１法により測定し
た。結果は次の通りである。
１６００．１５２０．１４９０ｃｍ４（芳香族環）１５
８０．１４３０、７４０ｃｍ’ （２−ｆ換
ピリジン）１２４０ｃｍ′ＩＣ９ｆ香族ニーｆＴｏＭ合
＞８２０３１ （パラ置換芳香族）
ＯＶＢＯＧ−２ＶＰＹ−ＢＭＡ共重合体（ｌｋ２５）の
赤外線吸収スペクトルを臭化カリウム錠剤法により測定
した。結果は次の通りである。
８０．１４３０、７４０ｃｍ’ （２−ｆ換
ピリジン）１２４０ｃｍ′ＩＣ９ｆ香族ニーｆＴｏＭ合
＞８２０３１ （パラ置換芳香族）
ＯＶＢＯＧ−２ＶＰＹ−ＢＭＡ共重合体（ｌｋ２５）の
赤外線吸収スペクトルを臭化カリウム錠剤法により測定
した。結果は次の通りである。
１７２０３’ （カルボン酸エステル結合
）１６００．１４９０ｃｌＩ′＋（芳香族環）１５８０
．１４３０．７４０ ｃｍ’ （２−８！換ピ
リジン）１２４０ｃｍ′＋（芳香族エーテル結合）８２
０ｃｍ ′＋（ハラｉｆ ｆＡ 芳’Ｉｔ ａ）ｏＶＢ
ＯＧ−３ｔ共重合体（ＰｋＬ４）１７）フィルムを調製
し、その赤外線吸収スペクトルを測定した。
）１６００．１４９０ｃｌＩ′＋（芳香族環）１５８０
．１４３０．７４０ ｃｍ’ （２−８！換ピ
リジン）１２４０ｃｍ′＋（芳香族エーテル結合）８２
０ｃｍ ′＋（ハラｉｆ ｆＡ 芳’Ｉｔ ａ）ｏＶＢ
ＯＧ−３ｔ共重合体（ＰｋＬ４）１７）フィルムを調製
し、その赤外線吸収スペクトルを測定した。
結果は次の通りである。
１６００．１５２０．１４９０ｃｎ”
（芳香族環）１２５０ｅ＋ｍ” （芳
？族、１ ｙ−ルＮ合１１０６０．１０４０．７６０
．７００ ｃｓ→ （モノ置換ベンゼン環） ８２０ｃｌＩ′＋（ハラ置１１芳Ｗａ）ｏ ＶＢＯＧ−
ＭＭＡ共重合体（Ｎａ １０）のフィルムを調製し、そ
の赤外線吸収スペクトルを測定した。結果は次の通りで
ある。
（芳香族環）１２５０ｅ＋ｍ” （芳
？族、１ ｙ−ルＮ合１１０６０．１０４０．７６０
．７００ ｃｓ→ （モノ置換ベンゼン環） ８２０ｃｌＩ′＋（ハラ置１１芳Ｗａ）ｏ ＶＢＯＧ−
ＭＭＡ共重合体（Ｎａ １０）のフィルムを調製し、そ
の赤外線吸収スペクトルを測定した。結果は次の通りで
ある。
１７２０Ｃ１ｌ′＋（５！ｌ ルホ７酸Ｊ１． Ｘ ｆ
ルＭ合）１６００．１５２０．１４９０ｃｍ’
（芳香族環）１２５０ａ１１″
（芳香族エーテル結合）８２０ｃｍ’
（ハラｆｆ１ｌｊｋ芳１族）（以上）
ルＭ合）１６００．１５２０．１４９０ｃｍ’
（芳香族環）１２５０ａ１１″
（芳香族エーテル結合）８２０ｃｍ’
（ハラｆｆ１ｌｊｋ芳１族）（以上）
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる繰返し単位と式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾１は水素原子またはメチル基を示す。 Ｒ＾２はフェニル基、低級アルコキシカルボニル基、ピ
リジル基を示す）で表わされる繰返し単位および／また
は式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる繰返し単位とを有し、数平均分子量が約１
５０００〜６００００であり、式（ I ）で表わされる
単位を８〜９５モル％の割合で含有することを特徴とす
る４−（４′−ビニル）ビフェニル２，３−エポキシプ
ロピルエーテル系共重合体。 - （２）４−（４′−ビニル）ビフェニル２，３−エポキ
シプロピルエーテルと、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ｒ＾１は水素原子またはメチル基を示す。 Ｒ＾２はフェニル基、低級アルコキシカルボニル基また
はピリジル基を示す） で表わされる化合物および／または無水マレイン酸とを
ラジカル重合触媒の存在下に共重合させて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる繰返し単位と式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） Ｒ＾１は水素原子またはメチル基を示す。 フェニル基、低級アルコキシカルボニル 基、ピリジル基を示す）で表わされる繰返し単位および
／または式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる繰返し単位とを有し、数平均分子量が約１
５０００〜６００００であり、式（ I ）で表わされる
単位を８〜９５モル％の割合で含有することを特徴とす
る４−（４′−ビニル）ビフェニル２，３−エポキシプ
ロピルエーテル系共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25104284A JPS61127704A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ４−（４′−ビニル）ビフエニル２，３−エポキシプロピルエ−テル系共重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25104284A JPS61127704A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ４−（４′−ビニル）ビフエニル２，３−エポキシプロピルエ−テル系共重合体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61127704A true JPS61127704A (ja) | 1986-06-16 |
| JPS6227082B2 JPS6227082B2 (ja) | 1987-06-12 |
Family
ID=17216747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25104284A Granted JPS61127704A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ４−（４′−ビニル）ビフエニル２，３−エポキシプロピルエ−テル系共重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61127704A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5082358A (en) * | 1986-06-06 | 1992-01-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymer of vinyl-biphenyl derivative adapted for optical use |
| JP2011500920A (ja) * | 2007-10-19 | 2011-01-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 高屈折率の感圧性接着剤 |
| US8772425B2 (en) | 2007-10-19 | 2014-07-08 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index pressure-sensitive adhesives |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0511787Y2 (ja) * | 1987-05-14 | 1993-03-24 | ||
| JPS6451444U (ja) * | 1987-09-25 | 1989-03-30 | ||
| JPH0345746U (ja) * | 1989-09-11 | 1991-04-26 | ||
| JPH0378435U (ja) * | 1989-11-30 | 1991-08-08 |
-
1984
- 1984-11-27 JP JP25104284A patent/JPS61127704A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5082358A (en) * | 1986-06-06 | 1992-01-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymer of vinyl-biphenyl derivative adapted for optical use |
| JP2011500920A (ja) * | 2007-10-19 | 2011-01-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 高屈折率の感圧性接着剤 |
| US8772425B2 (en) | 2007-10-19 | 2014-07-08 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index pressure-sensitive adhesives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6227082B2 (ja) | 1987-06-12 |
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