JPS61127708A - ４−（４′−ビニル）ビフエニル２，３−エポキシプロピルエ−テル重合体およびその製造方法 - Google Patents
４−（４′−ビニル）ビフエニル２，３−エポキシプロピルエ−テル重合体およびその製造方法Info
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- JPS61127708A JPS61127708A JP25104384A JP25104384A JPS61127708A JP S61127708 A JPS61127708 A JP S61127708A JP 25104384 A JP25104384 A JP 25104384A JP 25104384 A JP25104384 A JP 25104384A JP S61127708 A JPS61127708 A JP S61127708A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な４−（４’−ビニル）ビフェニル２．３
−エポキシプロビルエーテル重合体およびその製造法に
関する。
−エポキシプロビルエーテル重合体およびその製造法に
関する。
本発明の４−（４’−ビニル）ビフェニル２． ３−エ
ポキシプロビルエーテルの単独重合体ζま、下記一般式
（１）で表わされる。
ポキシプロビルエーテルの単独重合体ζま、下記一般式
（１）で表わされる。
一般式
（式中ｎは２以上の整数を示す）
本発明の重合体は、有機溶剤に対する溶解性が良好で、
しかも耐熱性にも優れており耐熱塗料、接着剤をはじめ
フィルム、成形品として利用することが出来る。また、
重合体中のエポキシ基の架橋反応により、より耐熱性、
強靭性を向上させることも出来るし、エポキシ基の反応
性を利用して機能性高分子を合成することも出来る。
しかも耐熱性にも優れており耐熱塗料、接着剤をはじめ
フィルム、成形品として利用することが出来る。また、
重合体中のエポキシ基の架橋反応により、より耐熱性、
強靭性を向上させることも出来るし、エポキシ基の反応
性を利用して機能性高分子を合成することも出来る。
本発明の重合体は、４−（４’−ビニル）ビフェニル２
．３−エポキシプロビルエーテルをラジカル重合させる
ことにより製造される。
．３−エポキシプロビルエーテルをラジカル重合させる
ことにより製造される。
出発原料として用いられる４−（４’−ビニル）ビフェ
ニル２．３工ボキンプロビルエーテル単量体自体は新規
化合物であり、この単量体は、また、本発明者が初めて
見出した新規化合物４−ヒドロキン−４′−ビニルビフ
ェニルから合成される。即ち、塩基触媒の存在下で４−
ヒドロキシ−４′〜ビニルビフエニルにエビハロヒドリ
ンを反応させることにより製造される。たとえば、４−
ヒドロキシ−４′〜ビニルビフエニルをテトラヒドロフ
ラン溶媒中で水酸化ナトリウムを用いて６０℃でエビク
ロロヒドリンと反応させる。２時間反応後アセトンから
再結晶すると、融点１５４〜１５６℃の４−（４’−ビ
ニル）ビフェニル２．３−エポキシプロビルエーテルが
白色結晶として得られる。この際使用される４−ヒドロ
キシ−４′−ビニルビフェニルも本発明者が初めて見い
出した新規化合物であり、酸化合物はすでに工業的に生
産されているｐ−フェニルフェノールを出発原料として
合成される。ｌａち、酸触媒の存在下常温で、ｐ−フェ
ニルフェノールを無水酢酸で４−アセトキンビフェニル
にし、次いでフリース転位により４−ヒドロキン−４′
−アセチルビフェニルにする。更にこのものをメタノー
ル溶媒中水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、４−
ヒドロキシ〜４’−（１−ヒドロキンエチル）ビフェニ
ルを得る。このものをジメチルスルホキシド溶媒中で塩
化亜鉛、トリクロロ酢酸存在・下１８０℃で脱水反応さ
せると高収率で４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフェニ
ルが得られる（後記参考例参照）。
ニル２．３工ボキンプロビルエーテル単量体自体は新規
化合物であり、この単量体は、また、本発明者が初めて
見出した新規化合物４−ヒドロキン−４′−ビニルビフ
ェニルから合成される。即ち、塩基触媒の存在下で４−
ヒドロキシ−４′〜ビニルビフエニルにエビハロヒドリ
ンを反応させることにより製造される。たとえば、４−
ヒドロキシ−４′〜ビニルビフエニルをテトラヒドロフ
ラン溶媒中で水酸化ナトリウムを用いて６０℃でエビク
ロロヒドリンと反応させる。２時間反応後アセトンから
再結晶すると、融点１５４〜１５６℃の４−（４’−ビ
ニル）ビフェニル２．３−エポキシプロビルエーテルが
白色結晶として得られる。この際使用される４−ヒドロ
キシ−４′−ビニルビフェニルも本発明者が初めて見い
出した新規化合物であり、酸化合物はすでに工業的に生
産されているｐ−フェニルフェノールを出発原料として
合成される。ｌａち、酸触媒の存在下常温で、ｐ−フェ
ニルフェノールを無水酢酸で４−アセトキンビフェニル
にし、次いでフリース転位により４−ヒドロキン−４′
−アセチルビフェニルにする。更にこのものをメタノー
ル溶媒中水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、４−
ヒドロキシ〜４’−（１−ヒドロキンエチル）ビフェニ
ルを得る。このものをジメチルスルホキシド溶媒中で塩
化亜鉛、トリクロロ酢酸存在・下１８０℃で脱水反応さ
せると高収率で４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフェニ
ルが得られる（後記参考例参照）。
４−（４’−ビニル）ビフェニル２．３−エポキシプロ
ビルエーテルのラジカル重合は通常のビニルモノマーの
ラジカル重合と同様の条件下で行なうことが出来る。ラ
ジカル重合としては、塊状重合、溶液重合、懸濁重合、
乳化重合などいずれも利用することが出来るが、これ等
の中でも溶液重合が好適である０重合溶媒としては、！
！ｉ体および本発明の重合体或いは共重合体を熔解する
ものが好ましく、たとえばテトラヒドロフラン、ベンゼ
ン、二塩化メチレン、ジメチルホルムアミドなどを挙げ
ることが出来る。また重合開始剤としては、従来公知の
ものを広く使用出来、たとえば、クメンヒドロペルオキ
シド、第三ブチルヒドロペルオキシドのようなペルオキ
シド系、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどの過
酸化物系、或いはアゾビスイソブチロニトリルの如きア
ゾ化合物が用いられる。これ等重合開始剤の使用量とし
ては、特に制限がなく広いＩｉ囲で使用出来るが、通常
ＩＸＩＱ’ 〜１ｘｌｏ→モ／Ｌｌ ／ １のｌｉＩ囲
で使用するのが良い、また単量体濃度としては、特に限
定されないが、一般に０．１〜５モル／ｌの範囲とする
のが良い０重合塩度は使用する重合開始側や重合溶媒の
種類により、変化するものであるが、通常０〜１２０℃
の範囲内で行なうのが良い。
ビルエーテルのラジカル重合は通常のビニルモノマーの
ラジカル重合と同様の条件下で行なうことが出来る。ラ
ジカル重合としては、塊状重合、溶液重合、懸濁重合、
乳化重合などいずれも利用することが出来るが、これ等
の中でも溶液重合が好適である０重合溶媒としては、！
！ｉ体および本発明の重合体或いは共重合体を熔解する
ものが好ましく、たとえばテトラヒドロフラン、ベンゼ
ン、二塩化メチレン、ジメチルホルムアミドなどを挙げ
ることが出来る。また重合開始剤としては、従来公知の
ものを広く使用出来、たとえば、クメンヒドロペルオキ
シド、第三ブチルヒドロペルオキシドのようなペルオキ
シド系、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどの過
酸化物系、或いはアゾビスイソブチロニトリルの如きア
ゾ化合物が用いられる。これ等重合開始剤の使用量とし
ては、特に制限がなく広いＩｉ囲で使用出来るが、通常
ＩＸＩＱ’ 〜１ｘｌｏ→モ／Ｌｌ ／ １のｌｉＩ囲
で使用するのが良い、また単量体濃度としては、特に限
定されないが、一般に０．１〜５モル／ｌの範囲とする
のが良い０重合塩度は使用する重合開始側や重合溶媒の
種類により、変化するものであるが、通常０〜１２０℃
の範囲内で行なうのが良い。
重合時間は一般に０．４〜ＩＯ時間程度である。
上記ラジカル重合は、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気
下で実施するのが好適である。
下で実施するのが好適である。
上記ラジカル重合により生成する本発明の重合体は、慣
用の分離手段により単ａ槓壓される。溶液重合により得
られた本発明の重合体は、樹脂溶液として、そのまま塗
料、接看剤用ベースとして利用することも出来るし、常
法に従い分離精製し使用することも出来る。
用の分離手段により単ａ槓壓される。溶液重合により得
られた本発明の重合体は、樹脂溶液として、そのまま塗
料、接看剤用ベースとして利用することも出来るし、常
法に従い分離精製し使用することも出来る。
このようにして得られた本発明の４−（４’−ビニル）
ビフェニル２．３−エポキシプロピルエーテルの重合体
は、数平均分子量が２１０００〜３７０００の範囲内に
あり、またケトンなとのケトン系溶剤、芳香族溶剤のベ
ンゼンおよびテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ドなど各種の有８１溶剤への熔解性がある。更に、通常
エポキシ樹脂の硬化剤として利用されているポリアミン
、ポリアミド類など活性水素原子を有する化合物と反応
し、架橋３次元化することも出来る。また耐熱性、強靭
性の要求される工業的諸分野に於いて利用価値が高い。
ビフェニル２．３−エポキシプロピルエーテルの重合体
は、数平均分子量が２１０００〜３７０００の範囲内に
あり、またケトンなとのケトン系溶剤、芳香族溶剤のベ
ンゼンおよびテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ドなど各種の有８１溶剤への熔解性がある。更に、通常
エポキシ樹脂の硬化剤として利用されているポリアミン
、ポリアミド類など活性水素原子を有する化合物と反応
し、架橋３次元化することも出来る。また耐熱性、強靭
性の要求される工業的諸分野に於いて利用価値が高い。
以下に４−（４’−ビニル）ビフェニル２．３−エポキ
シプロビルエーテル単量体の合成法を参考例１として掲
げ、またこの参考Ｍｌで使用する４−ヒドロキシ−４′
−ビニルビフェニルの合成例を参考例２として示す、さ
らに本発明の共重合体の製造例を実施例として掲げて本
発明をより具体的に説明するが、本発明はこれ等の実施
例のみに限定されるものではない。
シプロビルエーテル単量体の合成法を参考例１として掲
げ、またこの参考Ｍｌで使用する４−ヒドロキシ−４′
−ビニルビフェニルの合成例を参考例２として示す、さ
らに本発明の共重合体の製造例を実施例として掲げて本
発明をより具体的に説明するが、本発明はこれ等の実施
例のみに限定されるものではない。
参考例１
４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフェニル１００ｇをテ
トラヒドロフラン１０００ｒ＋１！４：ｆｊ解し２５ｇ
の水酸化ナトリウムを水溶液にして加えた。
トラヒドロフラン１０００ｒ＋１！４：ｆｊ解し２５ｇ
の水酸化ナトリウムを水溶液にして加えた。
この溶液を６０℃に加熱しエビクロロヒドリン１２０ｇ
を攪拌下僚々に滴下して反応させた。
を攪拌下僚々に滴下して反応させた。
６０℃で２時間反応した後、溶媒を濃縮し水中に没じて
白色結晶を得た。アセトンから再結晶を繰り返し融点１
５４〜１５６℃の４−（４’−ビニル）ビフェニル２．
３−エポキシプロピルエーテルの白色結晶を得た。
白色結晶を得た。アセトンから再結晶を繰り返し融点１
５４〜１５６℃の４−（４’−ビニル）ビフェニル２．
３−エポキシプロピルエーテルの白色結晶を得た。
参考例２
（４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフェニルの合成）塩
化アルミニウム２０ｇと食塩４ｇとの混合物を塩化カル
シウム管を備えたフラスコに入れ１８０℃に加熱すると
溶解して均一な液状になる。
化アルミニウム２０ｇと食塩４ｇとの混合物を塩化カル
シウム管を備えたフラスコに入れ１８０℃に加熱すると
溶解して均一な液状になる。
これを１４０℃まで冷却し、４−アセトキンとフェニル
（融点８１〜８２℃）１０ｇを加え攪拌下に再び１８０
℃まで加熱し８分間保持する６反応混合物を室温まで冷
却した後、塩酸を含む氷水中に投入し、塩化メチレン６
０ｍｊを加えてかきまぜる。塩化メチレン層を分離し、
水洗、乾燥後、ヘキサンを少量ずつ加えて黄褐色の油状
物を分離する。残りの溶液を凝縮し、得られた固形物を
７セトン一ヘキサン混合溶嫂から再結晶すると融点２０
７．５〜２０８．５℃の４−ヒドロキシ−４′−アセチ
ルどフェニルが得られる。
（融点８１〜８２℃）１０ｇを加え攪拌下に再び１８０
℃まで加熱し８分間保持する６反応混合物を室温まで冷
却した後、塩酸を含む氷水中に投入し、塩化メチレン６
０ｍｊを加えてかきまぜる。塩化メチレン層を分離し、
水洗、乾燥後、ヘキサンを少量ずつ加えて黄褐色の油状
物を分離する。残りの溶液を凝縮し、得られた固形物を
７セトン一ヘキサン混合溶嫂から再結晶すると融点２０
７．５〜２０８．５℃の４−ヒドロキシ−４′−アセチ
ルどフェニルが得られる。
次いで、４−ヒドロキシ−４′−アセチルビフェニル１
５ｇを３０９ｒ＋ｌのテトラヒドロフランに溶解し、室
温で水素化アルミニウムリチウム８ｇを少量ずつ加える
０反応溶液を濃縮し、残りの溶液を水中に投入すると黄
白色沈澱を生ずる。この沈澱を酢酸エチルより再結晶し
融点１４５〜１４６℃の４−ヒドロキシ−４’−（１−
ヒドロキシエチル）ビフェニルが得られる。
５ｇを３０９ｒ＋ｌのテトラヒドロフランに溶解し、室
温で水素化アルミニウムリチウム８ｇを少量ずつ加える
０反応溶液を濃縮し、残りの溶液を水中に投入すると黄
白色沈澱を生ずる。この沈澱を酢酸エチルより再結晶し
融点１４５〜１４６℃の４−ヒドロキシ−４’−（１−
ヒドロキシエチル）ビフェニルが得られる。
４−ヒドロキシ−４’−（１−ヒドロキシエチル）ビフ
ェニル５０ｇをジメチルスルホキッド１５０ｍ１ｌに熔
解し、塩化亜鉛ｌｏｇを加えて１８０℃まで加熱する。
ェニル５０ｇをジメチルスルホキッド１５０ｍ１ｌに熔
解し、塩化亜鉛ｌｏｇを加えて１８０℃まで加熱する。
攪拌下にトリクロロ酢ａｅ ｌ Ｏｇを加え８分間１８
０℃で反応させる０反応溶液を水中に投じて析出する固
形物をアセトン−ヘキサン混合溶媒から再結晶すると、
融点１９０〜１９１．５℃の４−ヒドロキン−４１−ビ
ニルビフェニルが得られる。
０℃で反応させる０反応溶液を水中に投じて析出する固
形物をアセトン−ヘキサン混合溶媒から再結晶すると、
融点１９０〜１９１．５℃の４−ヒドロキン−４１−ビ
ニルビフェニルが得られる。
実施例１−重合体の合成
温度針、冷却器、かき混ぜ器、ｉｉ導入管を備えたフラ
スコに、テトラヒドロフラン３００ｒｎｌに４−（４’
−ビニル）ビフェニル２．３−エポキシプロピルエーテ
ルを０，２〜４．５モル／ｌの濃度になるように溶解し
仕込む、窒素ガスを吹き込み、アゾビスインブチロニト
リル０．１６ｇを加え、窒素ガス雰囲気下に加熱し１８
媒の連流温度で３〜６時間重合反応を行なった。室温ま
で冷却した後、反応生成物を減圧下に濃縮し、約４００
ｍ１のメタノール中に没入し生成ポリマーを沈澱させ、
よく洗浄した後減圧乾燥した。白色の４−（４′−ビニ
ル）ビフェニル２，３−エポキシプロヒルエーテル単独
重合体を得た。
スコに、テトラヒドロフラン３００ｒｎｌに４−（４’
−ビニル）ビフェニル２．３−エポキシプロピルエーテ
ルを０，２〜４．５モル／ｌの濃度になるように溶解し
仕込む、窒素ガスを吹き込み、アゾビスインブチロニト
リル０．１６ｇを加え、窒素ガス雰囲気下に加熱し１８
媒の連流温度で３〜６時間重合反応を行なった。室温ま
で冷却した後、反応生成物を減圧下に濃縮し、約４００
ｍ１のメタノール中に没入し生成ポリマーを沈澱させ、
よく洗浄した後減圧乾燥した。白色の４−（４′−ビニ
ル）ビフェニル２，３−エポキシプロヒルエーテル単独
重合体を得た。
この実施例に基づき本発明の単独重合体４種を合成した
。得られた単独重合体の数平均分子量はゲルバーミエー
ノｊンクロマトグラフィ−ＣＧＰＣ〕の結果より算出し
た。これ等の結果を第１表に示す、また、熱天秤により
昇温速度１０℃／分、空気中で最高温度６００℃までの
熱重量分析（ＴＧＡ）を行ない、その加熱減量曲線から
単独重合体の耐熱性を評価した。この結果を第２表に示
す。
。得られた単独重合体の数平均分子量はゲルバーミエー
ノｊンクロマトグラフィ−ＣＧＰＣ〕の結果より算出し
た。これ等の結果を第１表に示す、また、熱天秤により
昇温速度１０℃／分、空気中で最高温度６００℃までの
熱重量分析（ＴＧＡ）を行ない、その加熱減量曲線から
単独重合体の耐熱性を評価した。この結果を第２表に示
す。
第１表
第２表
ＶＢＯＣ単独重合体のフィルムをＩＩＩし、その赤外線
吸収スペクトルを側室した。結果は次のとおりである。
吸収スペクトルを側室した。結果は次のとおりである。
１６００、、．１５２０．１４９０（Ｊ→ （芳香族環
）１２５０ｃｍ′＜９ｆ香Ｍ：Ｃ−ｆｋＭ合）１１３０
ｃ１１″＋ （オキシラン環）８２０ｃｍ
’ （パラ置換芳香族）（以上） 手続補正書（龍） 昭和６０年４月２４日 １、事件の表示 昭和５９年￥？許願第２５１０４３号 ２、発明の名称 ４− （４’−−ビニル）ビフェニル２．３−１ボキシ
プロピル工−テル重合体およびその製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 住所 松山市余戸四〇丁目４番９号 氏名 ６垣 哨−（ｌｌ！１２名） ４ 代理人 〒５３０ 大阪市北区市ａ町１の１の２５ 八千代ビ
ル南館昭和６０年３１Ｔ１６日（昭和６０年３月２６日
）補正の内容 １、明［１１１中第１、発明の名称の項「４−（４／−
ビニル）ビフェニル２．３−エポキシプロビルエーテル
重合体およびその製造法」とあるを下記の通り訂正する
。
）１２５０ｃｍ′＜９ｆ香Ｍ：Ｃ−ｆｋＭ合）１１３０
ｃ１１″＋ （オキシラン環）８２０ｃｍ
’ （パラ置換芳香族）（以上） 手続補正書（龍） 昭和６０年４月２４日 １、事件の表示 昭和５９年￥？許願第２５１０４３号 ２、発明の名称 ４− （４’−−ビニル）ビフェニル２．３−１ボキシ
プロピル工−テル重合体およびその製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 住所 松山市余戸四〇丁目４番９号 氏名 ６垣 哨−（ｌｌ！１２名） ４ 代理人 〒５３０ 大阪市北区市ａ町１の１の２５ 八千代ビ
ル南館昭和６０年３１Ｔ１６日（昭和６０年３月２６日
）補正の内容 １、明［１１１中第１、発明の名称の項「４−（４／−
ビニル）ビフェニル２．３−エポキシプロビルエーテル
重合体およびその製造法」とあるを下記の通り訂正する
。
ｒ４− （４−ビニル）ビフェニル２．３−エポキシ１
０ビルエーテル重合体およびその製造方横」 （以上）
０ビルエーテル重合体およびその製造方横」 （以上）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｎは２以上の整数を示す） で表わされる４−（４′−ビニル）ビフェニル２，３−
エポキシプロピルエーテル重合体。 - （２）４−（４′−ビニル）ビフェニル２，３−エポキ
シプロピルエーテルを、ラジカル重合触媒の存在下に重
合させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等
があります▼ （但し式中ｎは２以上の整数を示す） で表わされ４−（４′−ビニル）ビフェニル２，３−エ
ポキシプロピルエーテル重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25104384A JPS61127708A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ４−（４′−ビニル）ビフエニル２，３−エポキシプロピルエ−テル重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25104384A JPS61127708A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ４−（４′−ビニル）ビフエニル２，３−エポキシプロピルエ−テル重合体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61127708A true JPS61127708A (ja) | 1986-06-16 |
Family
ID=17216759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25104384A Pending JPS61127708A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | ４−（４′−ビニル）ビフエニル２，３−エポキシプロピルエ−テル重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61127708A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01224339A (ja) * | 1988-03-01 | 1989-09-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性な４’−（１−ヒドロキシエチル）−４−ビフェノール及びその製法 |
| US5082358A (en) * | 1986-06-06 | 1992-01-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymer of vinyl-biphenyl derivative adapted for optical use |
| JP2005248113A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | フェノール性重合体、エポキシ基含有重合体、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59199649A (ja) * | 1983-04-25 | 1984-11-12 | Teiichi Tanigaki | ４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフエニル誘導体及びその製造方法 |
-
1984
- 1984-11-27 JP JP25104384A patent/JPS61127708A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59199649A (ja) * | 1983-04-25 | 1984-11-12 | Teiichi Tanigaki | ４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフエニル誘導体及びその製造方法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5082358A (en) * | 1986-06-06 | 1992-01-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymer of vinyl-biphenyl derivative adapted for optical use |
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| JP2005248113A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | フェノール性重合体、エポキシ基含有重合体、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP4526840B2 (ja) * | 2004-03-08 | 2010-08-18 | 新日鐵化学株式会社 | フェノール性重合体、エポキシ基含有重合体、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
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