JPS61127708A - 4−(4′−ビニル)ビフエニル2,3−エポキシプロピルエ−テル重合体およびその製造方法 - Google Patents
4−(4′−ビニル)ビフエニル2,3−エポキシプロピルエ−テル重合体およびその製造方法Info
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- JPS61127708A JPS61127708A JP25104384A JP25104384A JPS61127708A JP S61127708 A JPS61127708 A JP S61127708A JP 25104384 A JP25104384 A JP 25104384A JP 25104384 A JP25104384 A JP 25104384A JP S61127708 A JPS61127708 A JP S61127708A
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- vinyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な4−(4’−ビニル)ビフェニル2.3
−エポキシプロビルエーテル重合体およびその製造法に
関する。
−エポキシプロビルエーテル重合体およびその製造法に
関する。
本発明の4−(4’−ビニル)ビフェニル2. 3−エ
ポキシプロビルエーテルの単独重合体ζま、下記一般式
(1)で表わされる。
ポキシプロビルエーテルの単独重合体ζま、下記一般式
(1)で表わされる。
一般式
(式中nは2以上の整数を示す)
本発明の重合体は、有機溶剤に対する溶解性が良好で、
しかも耐熱性にも優れており耐熱塗料、接着剤をはじめ
フィルム、成形品として利用することが出来る。また、
重合体中のエポキシ基の架橋反応により、より耐熱性、
強靭性を向上させることも出来るし、エポキシ基の反応
性を利用して機能性高分子を合成することも出来る。
しかも耐熱性にも優れており耐熱塗料、接着剤をはじめ
フィルム、成形品として利用することが出来る。また、
重合体中のエポキシ基の架橋反応により、より耐熱性、
強靭性を向上させることも出来るし、エポキシ基の反応
性を利用して機能性高分子を合成することも出来る。
本発明の重合体は、4−(4’−ビニル)ビフェニル2
.3−エポキシプロビルエーテルをラジカル重合させる
ことにより製造される。
.3−エポキシプロビルエーテルをラジカル重合させる
ことにより製造される。
出発原料として用いられる4−(4’−ビニル)ビフェ
ニル2.3工ボキンプロビルエーテル単量体自体は新規
化合物であり、この単量体は、また、本発明者が初めて
見出した新規化合物4−ヒドロキン−4′−ビニルビフ
ェニルから合成される。即ち、塩基触媒の存在下で4−
ヒドロキシ−4′〜ビニルビフエニルにエビハロヒドリ
ンを反応させることにより製造される。たとえば、4−
ヒドロキシ−4′〜ビニルビフエニルをテトラヒドロフ
ラン溶媒中で水酸化ナトリウムを用いて60℃でエビク
ロロヒドリンと反応させる。2時間反応後アセトンから
再結晶すると、融点154〜156℃の4−(4’−ビ
ニル)ビフェニル2.3−エポキシプロビルエーテルが
白色結晶として得られる。この際使用される4−ヒドロ
キシ−4′−ビニルビフェニルも本発明者が初めて見い
出した新規化合物であり、酸化合物はすでに工業的に生
産されているp−フェニルフェノールを出発原料として
合成される。laち、酸触媒の存在下常温で、p−フェ
ニルフェノールを無水酢酸で4−アセトキンビフェニル
にし、次いでフリース転位により4−ヒドロキン−4′
−アセチルビフェニルにする。更にこのものをメタノー
ル溶媒中水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、4−
ヒドロキシ〜4’−(1−ヒドロキンエチル)ビフェニ
ルを得る。このものをジメチルスルホキシド溶媒中で塩
化亜鉛、トリクロロ酢酸存在・下180℃で脱水反応さ
せると高収率で4−ヒドロキシ−4′−ビニルビフェニ
ルが得られる(後記参考例参照)。
ニル2.3工ボキンプロビルエーテル単量体自体は新規
化合物であり、この単量体は、また、本発明者が初めて
見出した新規化合物4−ヒドロキン−4′−ビニルビフ
ェニルから合成される。即ち、塩基触媒の存在下で4−
ヒドロキシ−4′〜ビニルビフエニルにエビハロヒドリ
ンを反応させることにより製造される。たとえば、4−
ヒドロキシ−4′〜ビニルビフエニルをテトラヒドロフ
ラン溶媒中で水酸化ナトリウムを用いて60℃でエビク
ロロヒドリンと反応させる。2時間反応後アセトンから
再結晶すると、融点154〜156℃の4−(4’−ビ
ニル)ビフェニル2.3−エポキシプロビルエーテルが
白色結晶として得られる。この際使用される4−ヒドロ
キシ−4′−ビニルビフェニルも本発明者が初めて見い
出した新規化合物であり、酸化合物はすでに工業的に生
産されているp−フェニルフェノールを出発原料として
合成される。laち、酸触媒の存在下常温で、p−フェ
ニルフェノールを無水酢酸で4−アセトキンビフェニル
にし、次いでフリース転位により4−ヒドロキン−4′
−アセチルビフェニルにする。更にこのものをメタノー
ル溶媒中水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元し、4−
ヒドロキシ〜4’−(1−ヒドロキンエチル)ビフェニ
ルを得る。このものをジメチルスルホキシド溶媒中で塩
化亜鉛、トリクロロ酢酸存在・下180℃で脱水反応さ
せると高収率で4−ヒドロキシ−4′−ビニルビフェニ
ルが得られる(後記参考例参照)。
4−(4’−ビニル)ビフェニル2.3−エポキシプロ
ビルエーテルのラジカル重合は通常のビニルモノマーの
ラジカル重合と同様の条件下で行なうことが出来る。ラ
ジカル重合としては、塊状重合、溶液重合、懸濁重合、
乳化重合などいずれも利用することが出来るが、これ等
の中でも溶液重合が好適である0重合溶媒としては、!
!i体および本発明の重合体或いは共重合体を熔解する
ものが好ましく、たとえばテトラヒドロフラン、ベンゼ
ン、二塩化メチレン、ジメチルホルムアミドなどを挙げ
ることが出来る。また重合開始剤としては、従来公知の
ものを広く使用出来、たとえば、クメンヒドロペルオキ
シド、第三ブチルヒドロペルオキシドのようなペルオキ
シド系、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどの過
酸化物系、或いはアゾビスイソブチロニトリルの如きア
ゾ化合物が用いられる。これ等重合開始剤の使用量とし
ては、特に制限がなく広いIi囲で使用出来るが、通常
IXIQ’ 〜1xlo→モ/Ll / 1のliI囲
で使用するのが良い、また単量体濃度としては、特に限
定されないが、一般に0.1〜5モル/lの範囲とする
のが良い0重合塩度は使用する重合開始側や重合溶媒の
種類により、変化するものであるが、通常0〜120℃
の範囲内で行なうのが良い。
ビルエーテルのラジカル重合は通常のビニルモノマーの
ラジカル重合と同様の条件下で行なうことが出来る。ラ
ジカル重合としては、塊状重合、溶液重合、懸濁重合、
乳化重合などいずれも利用することが出来るが、これ等
の中でも溶液重合が好適である0重合溶媒としては、!
!i体および本発明の重合体或いは共重合体を熔解する
ものが好ましく、たとえばテトラヒドロフラン、ベンゼ
ン、二塩化メチレン、ジメチルホルムアミドなどを挙げ
ることが出来る。また重合開始剤としては、従来公知の
ものを広く使用出来、たとえば、クメンヒドロペルオキ
シド、第三ブチルヒドロペルオキシドのようなペルオキ
シド系、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどの過
酸化物系、或いはアゾビスイソブチロニトリルの如きア
ゾ化合物が用いられる。これ等重合開始剤の使用量とし
ては、特に制限がなく広いIi囲で使用出来るが、通常
IXIQ’ 〜1xlo→モ/Ll / 1のliI囲
で使用するのが良い、また単量体濃度としては、特に限
定されないが、一般に0.1〜5モル/lの範囲とする
のが良い0重合塩度は使用する重合開始側や重合溶媒の
種類により、変化するものであるが、通常0〜120℃
の範囲内で行なうのが良い。
重合時間は一般に0.4〜IO時間程度である。
上記ラジカル重合は、窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気
下で実施するのが好適である。
下で実施するのが好適である。
上記ラジカル重合により生成する本発明の重合体は、慣
用の分離手段により単a槓壓される。溶液重合により得
られた本発明の重合体は、樹脂溶液として、そのまま塗
料、接看剤用ベースとして利用することも出来るし、常
法に従い分離精製し使用することも出来る。
用の分離手段により単a槓壓される。溶液重合により得
られた本発明の重合体は、樹脂溶液として、そのまま塗
料、接看剤用ベースとして利用することも出来るし、常
法に従い分離精製し使用することも出来る。
このようにして得られた本発明の4−(4’−ビニル)
ビフェニル2.3−エポキシプロピルエーテルの重合体
は、数平均分子量が21000〜37000の範囲内に
あり、またケトンなとのケトン系溶剤、芳香族溶剤のベ
ンゼンおよびテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ドなど各種の有81溶剤への熔解性がある。更に、通常
エポキシ樹脂の硬化剤として利用されているポリアミン
、ポリアミド類など活性水素原子を有する化合物と反応
し、架橋3次元化することも出来る。また耐熱性、強靭
性の要求される工業的諸分野に於いて利用価値が高い。
ビフェニル2.3−エポキシプロピルエーテルの重合体
は、数平均分子量が21000〜37000の範囲内に
あり、またケトンなとのケトン系溶剤、芳香族溶剤のベ
ンゼンおよびテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ドなど各種の有81溶剤への熔解性がある。更に、通常
エポキシ樹脂の硬化剤として利用されているポリアミン
、ポリアミド類など活性水素原子を有する化合物と反応
し、架橋3次元化することも出来る。また耐熱性、強靭
性の要求される工業的諸分野に於いて利用価値が高い。
以下に4−(4’−ビニル)ビフェニル2.3−エポキ
シプロビルエーテル単量体の合成法を参考例1として掲
げ、またこの参考Mlで使用する4−ヒドロキシ−4′
−ビニルビフェニルの合成例を参考例2として示す、さ
らに本発明の共重合体の製造例を実施例として掲げて本
発明をより具体的に説明するが、本発明はこれ等の実施
例のみに限定されるものではない。
シプロビルエーテル単量体の合成法を参考例1として掲
げ、またこの参考Mlで使用する4−ヒドロキシ−4′
−ビニルビフェニルの合成例を参考例2として示す、さ
らに本発明の共重合体の製造例を実施例として掲げて本
発明をより具体的に説明するが、本発明はこれ等の実施
例のみに限定されるものではない。
参考例1
4−ヒドロキシ−4′−ビニルビフェニル100gをテ
トラヒドロフラン1000r+1!4:fj解し25g
の水酸化ナトリウムを水溶液にして加えた。
トラヒドロフラン1000r+1!4:fj解し25g
の水酸化ナトリウムを水溶液にして加えた。
この溶液を60℃に加熱しエビクロロヒドリン120g
を攪拌下僚々に滴下して反応させた。
を攪拌下僚々に滴下して反応させた。
60℃で2時間反応した後、溶媒を濃縮し水中に没じて
白色結晶を得た。アセトンから再結晶を繰り返し融点1
54〜156℃の4−(4’−ビニル)ビフェニル2.
3−エポキシプロピルエーテルの白色結晶を得た。
白色結晶を得た。アセトンから再結晶を繰り返し融点1
54〜156℃の4−(4’−ビニル)ビフェニル2.
3−エポキシプロピルエーテルの白色結晶を得た。
参考例2
(4−ヒドロキシ−4′−ビニルビフェニルの合成)塩
化アルミニウム20gと食塩4gとの混合物を塩化カル
シウム管を備えたフラスコに入れ180℃に加熱すると
溶解して均一な液状になる。
化アルミニウム20gと食塩4gとの混合物を塩化カル
シウム管を備えたフラスコに入れ180℃に加熱すると
溶解して均一な液状になる。
これを140℃まで冷却し、4−アセトキンとフェニル
(融点81〜82℃)10gを加え攪拌下に再び180
℃まで加熱し8分間保持する6反応混合物を室温まで冷
却した後、塩酸を含む氷水中に投入し、塩化メチレン6
0mjを加えてかきまぜる。塩化メチレン層を分離し、
水洗、乾燥後、ヘキサンを少量ずつ加えて黄褐色の油状
物を分離する。残りの溶液を凝縮し、得られた固形物を
7セトン一ヘキサン混合溶嫂から再結晶すると融点20
7.5〜208.5℃の4−ヒドロキシ−4′−アセチ
ルどフェニルが得られる。
(融点81〜82℃)10gを加え攪拌下に再び180
℃まで加熱し8分間保持する6反応混合物を室温まで冷
却した後、塩酸を含む氷水中に投入し、塩化メチレン6
0mjを加えてかきまぜる。塩化メチレン層を分離し、
水洗、乾燥後、ヘキサンを少量ずつ加えて黄褐色の油状
物を分離する。残りの溶液を凝縮し、得られた固形物を
7セトン一ヘキサン混合溶嫂から再結晶すると融点20
7.5〜208.5℃の4−ヒドロキシ−4′−アセチ
ルどフェニルが得られる。
次いで、4−ヒドロキシ−4′−アセチルビフェニル1
5gを309r+lのテトラヒドロフランに溶解し、室
温で水素化アルミニウムリチウム8gを少量ずつ加える
0反応溶液を濃縮し、残りの溶液を水中に投入すると黄
白色沈澱を生ずる。この沈澱を酢酸エチルより再結晶し
融点145〜146℃の4−ヒドロキシ−4’−(1−
ヒドロキシエチル)ビフェニルが得られる。
5gを309r+lのテトラヒドロフランに溶解し、室
温で水素化アルミニウムリチウム8gを少量ずつ加える
0反応溶液を濃縮し、残りの溶液を水中に投入すると黄
白色沈澱を生ずる。この沈澱を酢酸エチルより再結晶し
融点145〜146℃の4−ヒドロキシ−4’−(1−
ヒドロキシエチル)ビフェニルが得られる。
4−ヒドロキシ−4’−(1−ヒドロキシエチル)ビフ
ェニル50gをジメチルスルホキッド150m1lに熔
解し、塩化亜鉛logを加えて180℃まで加熱する。
ェニル50gをジメチルスルホキッド150m1lに熔
解し、塩化亜鉛logを加えて180℃まで加熱する。
攪拌下にトリクロロ酢ae l Ogを加え8分間18
0℃で反応させる0反応溶液を水中に投じて析出する固
形物をアセトン−ヘキサン混合溶媒から再結晶すると、
融点190〜191.5℃の4−ヒドロキン−41−ビ
ニルビフェニルが得られる。
0℃で反応させる0反応溶液を水中に投じて析出する固
形物をアセトン−ヘキサン混合溶媒から再結晶すると、
融点190〜191.5℃の4−ヒドロキン−41−ビ
ニルビフェニルが得られる。
実施例1−重合体の合成
温度針、冷却器、かき混ぜ器、ii導入管を備えたフラ
スコに、テトラヒドロフラン300rnlに4−(4’
−ビニル)ビフェニル2.3−エポキシプロピルエーテ
ルを0,2〜4.5モル/lの濃度になるように溶解し
仕込む、窒素ガスを吹き込み、アゾビスインブチロニト
リル0.16gを加え、窒素ガス雰囲気下に加熱し18
媒の連流温度で3〜6時間重合反応を行なった。室温ま
で冷却した後、反応生成物を減圧下に濃縮し、約400
m1のメタノール中に没入し生成ポリマーを沈澱させ、
よく洗浄した後減圧乾燥した。白色の4−(4′−ビニ
ル)ビフェニル2,3−エポキシプロヒルエーテル単独
重合体を得た。
スコに、テトラヒドロフラン300rnlに4−(4’
−ビニル)ビフェニル2.3−エポキシプロピルエーテ
ルを0,2〜4.5モル/lの濃度になるように溶解し
仕込む、窒素ガスを吹き込み、アゾビスインブチロニト
リル0.16gを加え、窒素ガス雰囲気下に加熱し18
媒の連流温度で3〜6時間重合反応を行なった。室温ま
で冷却した後、反応生成物を減圧下に濃縮し、約400
m1のメタノール中に没入し生成ポリマーを沈澱させ、
よく洗浄した後減圧乾燥した。白色の4−(4′−ビニ
ル)ビフェニル2,3−エポキシプロヒルエーテル単独
重合体を得た。
この実施例に基づき本発明の単独重合体4種を合成した
。得られた単独重合体の数平均分子量はゲルバーミエー
ノjンクロマトグラフィ−CGPC〕の結果より算出し
た。これ等の結果を第1表に示す、また、熱天秤により
昇温速度10℃/分、空気中で最高温度600℃までの
熱重量分析(TGA)を行ない、その加熱減量曲線から
単独重合体の耐熱性を評価した。この結果を第2表に示
す。
。得られた単独重合体の数平均分子量はゲルバーミエー
ノjンクロマトグラフィ−CGPC〕の結果より算出し
た。これ等の結果を第1表に示す、また、熱天秤により
昇温速度10℃/分、空気中で最高温度600℃までの
熱重量分析(TGA)を行ない、その加熱減量曲線から
単独重合体の耐熱性を評価した。この結果を第2表に示
す。
第1表
第2表
VBOC単独重合体のフィルムをIIIし、その赤外線
吸収スペクトルを側室した。結果は次のとおりである。
吸収スペクトルを側室した。結果は次のとおりである。
1600、、.1520.1490(J→ (芳香族環
)1250cm′<9f香M:C−fkM合)1130
c11″+ (オキシラン環)820cm
’ (パラ置換芳香族)(以上) 手続補正書(龍) 昭和60年4月24日 1、事件の表示 昭和59年¥?許願第251043号 2、発明の名称 4− (4’−−ビニル)ビフェニル2.3−1ボキシ
プロピル工−テル重合体およびその製造方法 3、補正をする者 事件との関係 出願人 住所 松山市余戸四〇丁目4番9号 氏名 6垣 哨−(ll!12名) 4 代理人 〒530 大阪市北区市a町1の1の25 八千代ビ
ル南館昭和60年31T16日(昭和60年3月26日
)補正の内容 1、明[111中第1、発明の名称の項「4−(4/−
ビニル)ビフェニル2.3−エポキシプロビルエーテル
重合体およびその製造法」とあるを下記の通り訂正する
。
)1250cm′<9f香M:C−fkM合)1130
c11″+ (オキシラン環)820cm
’ (パラ置換芳香族)(以上) 手続補正書(龍) 昭和60年4月24日 1、事件の表示 昭和59年¥?許願第251043号 2、発明の名称 4− (4’−−ビニル)ビフェニル2.3−1ボキシ
プロピル工−テル重合体およびその製造方法 3、補正をする者 事件との関係 出願人 住所 松山市余戸四〇丁目4番9号 氏名 6垣 哨−(ll!12名) 4 代理人 〒530 大阪市北区市a町1の1の25 八千代ビ
ル南館昭和60年31T16日(昭和60年3月26日
)補正の内容 1、明[111中第1、発明の名称の項「4−(4/−
ビニル)ビフェニル2.3−エポキシプロビルエーテル
重合体およびその製造法」とあるを下記の通り訂正する
。
r4− (4−ビニル)ビフェニル2.3−エポキシ1
0ビルエーテル重合体およびその製造方横」 (以上)
0ビルエーテル重合体およびその製造方横」 (以上)
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中nは2以上の整数を示す) で表わされる4−(4′−ビニル)ビフェニル2,3−
エポキシプロピルエーテル重合体。 - (2)4−(4′−ビニル)ビフェニル2,3−エポキ
シプロピルエーテルを、ラジカル重合触媒の存在下に重
合させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等
があります▼ (但し式中nは2以上の整数を示す) で表わされ4−(4′−ビニル)ビフェニル2,3−エ
ポキシプロピルエーテル重合体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25104384A JPS61127708A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | 4−(4′−ビニル)ビフエニル2,3−エポキシプロピルエ−テル重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25104384A JPS61127708A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | 4−(4′−ビニル)ビフエニル2,3−エポキシプロピルエ−テル重合体およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61127708A true JPS61127708A (ja) | 1986-06-16 |
Family
ID=17216759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25104384A Pending JPS61127708A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | 4−(4′−ビニル)ビフエニル2,3−エポキシプロピルエ−テル重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61127708A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01224339A (ja) * | 1988-03-01 | 1989-09-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性な4’−(1−ヒドロキシエチル)−4−ビフェノール及びその製法 |
US5082358A (en) * | 1986-06-06 | 1992-01-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymer of vinyl-biphenyl derivative adapted for optical use |
JP2005248113A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | フェノール性重合体、エポキシ基含有重合体、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59199649A (ja) * | 1983-04-25 | 1984-11-12 | Teiichi Tanigaki | 4−ヒドロキシ−4′−ビニルビフエニル誘導体及びその製造方法 |
-
1984
- 1984-11-27 JP JP25104384A patent/JPS61127708A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59199649A (ja) * | 1983-04-25 | 1984-11-12 | Teiichi Tanigaki | 4−ヒドロキシ−4′−ビニルビフエニル誘導体及びその製造方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5082358A (en) * | 1986-06-06 | 1992-01-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Polymer of vinyl-biphenyl derivative adapted for optical use |
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JP4526840B2 (ja) * | 2004-03-08 | 2010-08-18 | 新日鐵化学株式会社 | フェノール性重合体、エポキシ基含有重合体、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
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