JPS61122276A - ５，６‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシ‐２‐トリクロロメチルピリジン - Google Patents
５，６‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシ‐２‐トリクロロメチルピリジンInfo
- Publication number
- JPS61122276A JPS61122276A JP25099885A JP25099885A JPS61122276A JP S61122276 A JPS61122276 A JP S61122276A JP 25099885 A JP25099885 A JP 25099885A JP 25099885 A JP25099885 A JP 25099885A JP S61122276 A JPS61122276 A JP S61122276A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trichloromethylpyrimidine
- dichloro
- hydroxy
- phosphorus
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
- C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
％式％
クロロメチルピリミジン、及びその製造方法に関するも
のである。
のである。
式（Ｉ）は可能な互変異性形の１つを示す。
末法は式
％式％
ミジンを不活性溶媒例えばスルホランまたはＯ−ジクロ
ロベンゼン中にて昇温下、例えば５０〜２００℃、好ま
しくは１００−１６０℃で塩素と反応させることからな
る。
ロベンゼン中にて昇温下、例えば５０〜２００℃、好ま
しくは１００−１６０℃で塩素と反応させることからな
る。
ＣＩ）は染料に対する反応成分の調製に際しての有用な
中間体である０例えば、４，５．６−）ジクロロ−２−
トリクロロメチルピリミジン（ｍ）は例えばオ本シ塩化
リン、五塩化リン、塩化チオニル、ホスゲンもしくは他
の塩素化剤またはこれらの混合物を用いる（Ｉ）の塩素
化による簡単な方法で得られる。それ自体公知である方
法で引き続きフッ化水素またはフッ化カリウムと（ｍ）
とを反応させることにより反応性染料の製造に対する公
知の反応成分である５−クロロ−４，６−ジフルオロ−
２−トリクロロメチルピリミジンまたは５−クロロ−４
，６−ジフルオロ−２−フルオロクロロジメチルピリミ
ジンが生じる。
中間体である０例えば、４，５．６−）ジクロロ−２−
トリクロロメチルピリミジン（ｍ）は例えばオ本シ塩化
リン、五塩化リン、塩化チオニル、ホスゲンもしくは他
の塩素化剤またはこれらの混合物を用いる（Ｉ）の塩素
化による簡単な方法で得られる。それ自体公知である方
法で引き続きフッ化水素またはフッ化カリウムと（ｍ）
とを反応させることにより反応性染料の製造に対する公
知の反応成分である５−クロロ−４，６−ジフルオロ−
２−トリクロロメチルピリミジンまたは５−クロロ−４
，６−ジフルオロ−２−フルオロクロロジメチルピリミ
ジンが生じる。
製造実施例
５．６−ジクロロ−４−ヒドロキシ−２−トリクロロメ
ルピリミジン ４−クロロ−２−メチル−６−ヒドロキシピリミジンｔ
４４．ｓｇｔｏ−ジクロロベンゼン２５０１１１中でｉ
ｏｏ℃に加熱した。最初に塩素７１゜０ｇをこの温度で
計量導入し；次に温度を１４０℃に上昇させ、そして更
に塩素２２０ｇを流入させた。塩素化時間は約６時間で
あった。淡黄色の溶液が生じ、このものからＯ−ジクロ
ロベンゼンを留去した。残渣は約１００℃で固化して結
晶性の塊が生じ、このものは分析的及び分光学的データ
を基に５．６−ジクロロ−４−ヒドロキシ−２−トリク
ロロメチルビリミジンであることが分った。２８２．５
ｇを単離した。再結晶化した試料は１３２〜１３４℃（
分解）の融点を有していた。
ルピリミジン ４−クロロ−２−メチル−６−ヒドロキシピリミジンｔ
４４．ｓｇｔｏ−ジクロロベンゼン２５０１１１中でｉ
ｏｏ℃に加熱した。最初に塩素７１゜０ｇをこの温度で
計量導入し；次に温度を１４０℃に上昇させ、そして更
に塩素２２０ｇを流入させた。塩素化時間は約６時間で
あった。淡黄色の溶液が生じ、このものからＯ−ジクロ
ロベンゼンを留去した。残渣は約１００℃で固化して結
晶性の塊が生じ、このものは分析的及び分光学的データ
を基に５．６−ジクロロ−４−ヒドロキシ−２−トリク
ロロメチルビリミジンであることが分った。２８２．５
ｇを単離した。再結晶化した試料は１３２〜１３４℃（
分解）の融点を有していた。
分析：計算値：Ｃ２１，２ＨＯ，４Ｎ ９．９ＣＩ８
２．８ 実測値：Ｃ２１，ＯＨ０，３Ｎ ９．８Ｃ１８３，０ ４，５，６−１リクロロ−２−トリクロロメチルピリミ
ジン ホルミルメチルステアリルアミン６ｇを上のＯ−ジクロ
ロベンゼン中の５．６−ジクロロ−４−ヒドロキシ−２
−トリクロロメチルピリミジンの溶液に加え（即ち中間
体を単離せずに更に処理し得る）、そしてホスゲンを９
０−１００℃で流入させた。ホスゲン１１０ｇが６〜８
時間以内に消費された場合、反応は終了した。Ｏ−ジク
ロロベンゼンを真空中で留去し、次に残渣を１５８℃７
２０ｍｍＨｇで分別した。４，５．６−ドリクロロー２
−トリクロロメチルピリミジン２７１ｇが得られた。
２．８ 実測値：Ｃ２１，ＯＨ０，３Ｎ ９．８Ｃ１８３，０ ４，５，６−１リクロロ−２−トリクロロメチルピリミ
ジン ホルミルメチルステアリルアミン６ｇを上のＯ−ジクロ
ロベンゼン中の５．６−ジクロロ−４−ヒドロキシ−２
−トリクロロメチルピリミジンの溶液に加え（即ち中間
体を単離せずに更に処理し得る）、そしてホスゲンを９
０−１００℃で流入させた。ホスゲン１１０ｇが６〜８
時間以内に消費された場合、反応は終了した。Ｏ−ジク
ロロベンゼンを真空中で留去し、次に残渣を１５８℃７
２０ｍｍＨｇで分別した。４，５．６−ドリクロロー２
−トリクロロメチルピリミジン２７１ｇが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の５，６−ジクロロ−４−ヒドロキシ−２−トリクロロ
メチルピリミジン。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の４−クロロ−２−メチル−６−ヒドロキシピリミジン
を不活性溶媒中にて５０〜２００℃で塩素と反応させる
ことを特徴とする、５，６−ジクロロ−４−ヒドロキシ
−２−トリクロロメチルピリミジンの製造方法。 ３、５，６−ジクロロ−４−ヒドロキシ−２−トリクロ
ロメチルピリミジンを塩素化剤と反応させることを特徴
とする、４，５，６−トリクロロ−２−トリクロロメチ
ルピリミジンの製造方法。 ４、塩素化剤としてオキシ塩化リン、五塩化リン、三塩
化リン、塩化チオニル、ホスゲンまたはこれら化合物の
混合物を用いる、特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５、最初に４−クロロ−２−メチル−４−ヒドロキシピ
リミジンを不活性溶媒中にて５０〜２００℃で塩素と反
応させ、次に生成物を中間体を単離せずに五塩化リン、
オキシ塩化リン、三塩化リン、ホスゲン、塩化チオニル
またはこれら化合物の混合物と反応させることを特徴と
する、４，５，６−トリクロロ−２−トリクロロメチル
ピリミジンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843441789 DE3441789A1 (de) | 1984-11-15 | 1984-11-15 | 5,6-dichlor-4-hydroxy-2-trichlormethylpyrimidin |
| DE3441789.3 | 1984-11-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61122276A true JPS61122276A (ja) | 1986-06-10 |
Family
ID=6250392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25099885A Pending JPS61122276A (ja) | 1984-11-15 | 1985-11-11 | ５，６‐ジクロロ‐４‐ヒドロキシ‐２‐トリクロロメチルピリジン |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0183092A1 (ja) |
| JP (1) | JPS61122276A (ja) |
| DE (1) | DE3441789A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04127143U (ja) * | 1991-04-30 | 1992-11-19 | タキロン株式会社 | 鉢植え栽培用底面灌水装置 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9408270D0 (en) * | 1994-04-26 | 1994-06-15 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| ES2162019T3 (es) * | 1995-01-30 | 2001-12-16 | Syngenta Ltd | Procedimiento para preparar 4,6-dicloro-pirimidina. |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2026819A1 (de) * | 1970-06-02 | 1972-02-24 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung als Herbizide |
| DE3319957A1 (de) * | 1983-06-01 | 1984-12-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von chlorpyrimidinen |
-
1984
- 1984-11-15 DE DE19843441789 patent/DE3441789A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-11-05 EP EP85114024A patent/EP0183092A1/de not_active Withdrawn
- 1985-11-11 JP JP25099885A patent/JPS61122276A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04127143U (ja) * | 1991-04-30 | 1992-11-19 | タキロン株式会社 | 鉢植え栽培用底面灌水装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3441789A1 (de) | 1986-05-15 |
| EP0183092A1 (de) | 1986-06-04 |
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