JPS61115083A - イミダゾキナゾロン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
イミダゾキナゾロン誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS61115083A JPS61115083A JP23421484A JP23421484A JPS61115083A JP S61115083 A JPS61115083 A JP S61115083A JP 23421484 A JP23421484 A JP 23421484A JP 23421484 A JP23421484 A JP 23421484A JP S61115083 A JPS61115083 A JP S61115083A
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- JP
- Japan
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- quinazolin
- imidazo
- dihydro
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は心臓に対し優れた冠拡張作用及び強心作用を有
し心臓病治療薬として有用な新規・な化合物及びその製
造方法に関する。
し心臓病治療薬として有用な新規・な化合物及びその製
造方法に関する。
（従来の技術）
Ｊ、 Ｍａｄ、 Ｃｈａｍ、 １９７２、ＶＯＬ１５、
Ａ ７ ｐ ７２７−７３１に ＣｔＸ；Ｈ３ の製造方法及び関連化合物の降圧作用について記載され
ているが、上記２，３−ジヒドローイミダソ（２＊１−
ｂ、ｌキナゾリン−５（ＩＨ）−オン誘導体には降圧作
用は観察されてない。
Ａ ７ ｐ ７２７−７３１に ＣｔＸ；Ｈ３ の製造方法及び関連化合物の降圧作用について記載され
ているが、上記２，３−ジヒドローイミダソ（２＊１−
ｂ、ｌキナゾリン−５（ＩＨ）−オン誘導体には降圧作
用は観察されてない。
Ｋｈｉｍ、Ｇｅｔｅｒｏｔｓ ｉｋｉ、 ５ｏｅｄｉｎ
、 １９７６、（６）、８３４〜６（Ｃ，Ａ、８５−１
２３８６１ ｕ ） 、 Ｋｈｉｍ、Ｆａｒｎｚ、Ｚｈ
、 １９７６．１０ （１１） ６０〜３ （Ｃ，Ａ、
８６−１５５５９７ｚ） Ｋ、本発明化合物に類似の２
，３−ジヒドロ−イミダゾ〔ｚ＋ｘ−ｂ）キナゾリン−
５（ＩＨ）−オンの１位置換体の製造方法が記載されて
いるが置換アシル基を有する化合物は記載されておらず
又、薬理作用については何ら報告されてない。
、 １９７６、（６）、８３４〜６（Ｃ，Ａ、８５−１
２３８６１ ｕ ） 、 Ｋｈｉｍ、Ｆａｒｎｚ、Ｚｈ
、 １９７６．１０ （１１） ６０〜３ （Ｃ，Ａ、
８６−１５５５９７ｚ） Ｋ、本発明化合物に類似の２
，３−ジヒドロ−イミダゾ〔ｚ＋ｘ−ｂ）キナゾリン−
５（ＩＨ）−オンの１位置換体の製造方法が記載されて
いるが置換アシル基を有する化合物は記載されておらず
又、薬理作用については何ら報告されてない。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は優れた冠拡張作用、強心作用を有する新
規な化合物を見い出し、その工業的に有利な製造法を提
供することである。
規な化合物を見い出し、その工業的に有利な製造法を提
供することである。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らはイミダゾキナゾロン誘導体に着目し種々検
討した所一般式 （式中Ｒは低級アルコキシアルキル基又は低級アルケニ
ルオキシアルキル基を示す。）で表される化合物が優れ
た冠拡張作用及び強心作用を有することを見い出した。
討した所一般式 （式中Ｒは低級アルコキシアルキル基又は低級アルケニ
ルオキシアルキル基を示す。）で表される化合物が優れ
た冠拡張作用及び強心作用を有することを見い出した。
本発明化合物は２，３−ジヒドロ−イミダゾ〔２゜１−
ｂ〕キナゾリン−５（ＩＨ）−オン（Ｉｔ）と一般式Ｃ
Ｌ−ＣＯＲ（１） （式中Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合物
とを無溶媒もしくは有機溶媒中で反応させることによシ
好収率で製造することができる。
ｂ〕キナゾリン−５（ＩＨ）−オン（Ｉｔ）と一般式Ｃ
Ｌ−ＣＯＲ（１） （式中Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合物
とを無溶媒もしくは有機溶媒中で反応させることによシ
好収率で製造することができる。
有機溶媒としては、トルエン、キシレン、り区ロベンゼ
ン等の高沸点のハロゲン化炭化水素が用いられる。反応
は１００〜１５０℃で塩酸ガスの発生が止むまで２〜６
時間行われる。
ン等の高沸点のハロゲン化炭化水素が用いられる。反応
は１００〜１５０℃で塩酸ガスの発生が止むまで２〜６
時間行われる。
（実施例）
次に実施例を挙げて本発明の化合物の製造方法を更に詳
しく説明する。
しく説明する。
実施例１ 化合物１
２．３−ジヒドロ−イミダゾ（２，１−ｂ）キナゾリン
−５（ＩＨ）−オン１．９ｆをトルエン２０ｔｄに懸濁
し、これに２−アリルオキシグロビオニルクロライド５
ｔを加え６時間加熱還流した。室温まで冷却し、不溶物
を戸別した後トルエンを留去して得うれた油状物をベン
ゼンとヘキサンの混液で処理して目的物１−（２−アリ
ルオキシ）プロピオニル−２，３−ジヒドロ−イミダゾ
〔２，１−ｂ ）キナゾリン−５（ＩＨ）−オンの粉末
１？を得た。
−５（ＩＨ）−オン１．９ｆをトルエン２０ｔｄに懸濁
し、これに２−アリルオキシグロビオニルクロライド５
ｔを加え６時間加熱還流した。室温まで冷却し、不溶物
を戸別した後トルエンを留去して得うれた油状物をベン
ゼンとヘキサンの混液で処理して目的物１−（２−アリ
ルオキシ）プロピオニル−２，３−ジヒドロ−イミダゾ
〔２，１−ｂ ）キナゾリン−５（ＩＨ）−オンの粉末
１？を得た。
融点１１５〜１１７℃
実施例２ 化合物２
２＃３−ジヒドロ−イミダゾ（２，１−ｂ）キナゾリン
−５（ＩＨ）−オン１．９１に、１−メチルブトキシア
セチルクロライド６ｆを加え１３０〜１４０℃に２時間
、加熱した。反応物をア七トンに溶かし、不溶物を戸別
した後アセトンを留去して目的物１−（１−メチルブト
キシ）アセチル−２，３−ジヒドローイミダゾ（２，１
−ｂ）キナゾリン−５（ＩＨ）−オンの結晶を１ｆ得た
０融点１３１〜１３３℃ （発明の効果） 薬理活性について 実施例１で得られた化合物１の強心作用及び冠血管拡張
作用をモルモット心臓を用い、ジンゲンドルフ法（Ｌａ
ｎｇｅｎｄｏｒｆ 、 Ｍｅｄｌｃａｌ Ｒｅ５ｅａｒ
ｃｈＳｅｒｉｅｓ Ａ ３ １８７頁１９６８年）に従
って測定した。
−５（ＩＨ）−オン１．９１に、１−メチルブトキシア
セチルクロライド６ｆを加え１３０〜１４０℃に２時間
、加熱した。反応物をア七トンに溶かし、不溶物を戸別
した後アセトンを留去して目的物１−（１−メチルブト
キシ）アセチル−２，３−ジヒドローイミダゾ（２，１
−ｂ）キナゾリン−５（ＩＨ）−オンの結晶を１ｆ得た
０融点１３１〜１３３℃ （発明の効果） 薬理活性について 実施例１で得られた化合物１の強心作用及び冠血管拡張
作用をモルモット心臓を用い、ジンゲンドルフ法（Ｌａ
ｎｇｅｎｄｏｒｆ 、 Ｍｅｄｌｃａｌ Ｒｅ５ｅａｒ
ｃｈＳｅｒｉｅｓ Ａ ３ １８７頁１９６８年）に従
って測定した。
（１）冠血管拡張作用
潅流量ｔ−２０％以上増加させる最低濃度は２．５γ／
ＴｎＩＬであった。又、対照化合物として用いたイソプ
ロテレノールでは０．１γ／ｍ１であった。
ＴｎＩＬであった。又、対照化合物として用いたイソプ
ロテレノールでは０．１γ／ｍ１であった。
（２）強心作用
５γ／−の濃度−おいて収縮張力の増加を認めた。なお
比較のために用いたイソプロテレノールではαＯ１ｒ／
Ｔｒｉであった。
比較のために用いたイソプロテレノールではαＯ１ｒ／
Ｔｒｉであった。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは低級アルコキシアルキル基又は低級アルケニ
ルオキシアルキル基を示す。）で表される化合物及びそ
の薬学的に許容される塩。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表される２，３−ジヒドロ−イミダゾ〔２，１−ｂ〕
キナゾリン−５（１Ｈ）−オンと一般式 Ｃｌ−ＣＯＲ（III） （式中Ｒは低級アルコキシアルキル基又は低級アルケニ
ルオキシアルキル基を示す。）で表される化合物を反応
させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼（ I ） （式中Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表される化合物
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23421484A JPS61115083A (ja) | 1984-11-08 | 1984-11-08 | イミダゾキナゾロン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23421484A JPS61115083A (ja) | 1984-11-08 | 1984-11-08 | イミダゾキナゾロン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61115083A true JPS61115083A (ja) | 1986-06-02 |
Family
ID=16967480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23421484A Pending JPS61115083A (ja) | 1984-11-08 | 1984-11-08 | イミダゾキナゾロン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61115083A (ja) |
-
1984
- 1984-11-08 JP JP23421484A patent/JPS61115083A/ja active Pending
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