JPS61115065A - インド−ル類の製造方法 - Google Patents
インド−ル類の製造方法Info
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- JPS61115065A JPS61115065A JP59234083A JP23408384A JPS61115065A JP S61115065 A JPS61115065 A JP S61115065A JP 59234083 A JP59234083 A JP 59234083A JP 23408384 A JP23408384 A JP 23408384A JP S61115065 A JPS61115065 A JP S61115065A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- reaction
- indoles
- oxygen
- regeneration
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、アニリン類とエチレングリコール類よりイン
ドール類を製造する方法において、反応に使用した劣化
触媒を再生して繰り返し使用する方法に関する。
ドール類を製造する方法において、反応に使用した劣化
触媒を再生して繰り返し使用する方法に関する。
（従来技術およびその問題点）
インドール類は化学工業原料として知られ、特にインド
ールは近年香料やアミノ酸合成原料として重要な物質と
なってきている。
ールは近年香料やアミノ酸合成原料として重要な物質と
なってきている。
従来より、インドール類を合成しようとする試みは数多
（あったが、いずれも副生物が多い、原料が高価である
、製造１穆が複雑であるなどの問題点な有していた。
（あったが、いずれも副生物が多い、原料が高価である
、製造１穆が複雑であるなどの問題点な有していた。
最近に至り、安価な原料であるアニリン類と工
・チレングリコール類を用い、かつ短い工程でインドー
ル類を合成する反応に有効な触媒系が見出されてきた。
・チレングリコール類を用い、かつ短い工程でインドー
ル類を合成する反応に有効な触媒系が見出されてきた。
例えば、ｏｕ ｏｒ 、 ｏｕ ＋ Ｃｏ 、 Ｐｄ
／５ｉｎ２、Ｐ ｔ ／ ３１０ｘ、ＯｄＳなどが挙
げられるが、いずれの触媒系も反応活性低下が激しい、
反応活性が低いなどの欠点を有しており、実用触媒とし
ての使用に耐えない。本発明者らは、この反応について
種々の検討を加え、既に反応系に水を添加すること、反
応を加圧で実施することなどにより反応のパフォーマン
スを向上させ５ることを明らかにしてきた。さらに、本
発明者らは元素の周期律表第Ｉｂ族の元素、例えば、Ｏ
ｕ、 ＡｇおよびＡｕ等のいずれかを有効成分として含
む触媒系がインド−ル類の製造に有効であり、長時間に
わたり反応を実施しうろことを見出した。
／５ｉｎ２、Ｐ ｔ ／ ３１０ｘ、ＯｄＳなどが挙
げられるが、いずれの触媒系も反応活性低下が激しい、
反応活性が低いなどの欠点を有しており、実用触媒とし
ての使用に耐えない。本発明者らは、この反応について
種々の検討を加え、既に反応系に水を添加すること、反
応を加圧で実施することなどにより反応のパフォーマン
スを向上させ５ることを明らかにしてきた。さらに、本
発明者らは元素の周期律表第Ｉｂ族の元素、例えば、Ｏ
ｕ、 ＡｇおよびＡｕ等のいずれかを有効成分として含
む触媒系がインド−ル類の製造に有効であり、長時間に
わたり反応を実施しうろことを見出した。
しかしながら、これらの触媒を用いても反応時間の経過
とともに触媒が劣化し、触媒活性およびインドール類へ
の選択性が低下して、インドール類の収率が悪くなるこ
とは避けられない。
とともに触媒が劣化し、触媒活性およびインドール類へ
の選択性が低下して、インドール類の収率が悪くなるこ
とは避けられない。
したがって、この方法の工業的実施のためには、反応に
使用して劣化した触媒を再生し、繰り返し使用できるこ
とが重要である。
使用して劣化した触媒を再生し、繰り返し使用できるこ
とが重要である。
触媒の再生法は、触媒の物性により異なり、また最近開
発された方法、すなわちアニリン類とエチレングリコー
ル類よ°リインドール類を製造する方法であるこの方法
については、劣化した触媒の再生について適切な方法が
未だ提案されていない。
発された方法、すなわちアニリン類とエチレングリコー
ル類よ°リインドール類を製造する方法であるこの方法
については、劣化した触媒の再生について適切な方法が
未だ提案されていない。
本発明の課題は、アニリン類とエチレングリコール類よ
りインドール類を製造する方法に使用した劣化触媒を再
生し、繰り返し使用するインドール類の工業的製造方法
を提供することである。
りインドール類を製造する方法に使用した劣化触媒を再
生し、繰り返し使用するインドール類の工業的製造方法
を提供することである。
（問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、上記の課題について鋭意検討し、アニリ
ン類とエチレングリコール類からインドール類を製造す
るのに使用する触媒、とくに元素の周期律表第Ｉｂ族金
属含有触媒の劣化の一因が、ア二１Ｊン類とエチレング
リコール類を反応させる際、劣化した触媒を適切な方法
で再生し、インドール類の製造に繰り返し使用する本発
明の方法に到達した。
ン類とエチレングリコール類からインドール類を製造す
るのに使用する触媒、とくに元素の周期律表第Ｉｂ族金
属含有触媒の劣化の一因が、ア二１Ｊン類とエチレング
リコール類を反応させる際、劣化した触媒を適切な方法
で再生し、インドール類の製造に繰り返し使用する本発
明の方法に到達した。
すなわち、本発明は、元素の周期律表第Ｉｂ族金属含有
触媒の存在下でアニリン類とエチレングリコール類から
インドール類を製造する方法において、反応、に使用し
て劣化した触媒を２００゜４５０℃の温度範囲の酸素を
５ ｖｏｌ ％以下含有する不活性ガスと接触させて再
生し、繰り返し使用することを特徴とするインドール類
の製造方法である。
触媒の存在下でアニリン類とエチレングリコール類から
インドール類を製造する方法において、反応、に使用し
て劣化した触媒を２００゜４５０℃の温度範囲の酸素を
５ ｖｏｌ ％以下含有する不活性ガスと接触させて再
生し、繰り返し使用することを特徴とするインドール類
の製造方法である。
本発明の方法で使用されるアニリン類は、一般（式中、
几は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基また
はアルコキシ基を示す）で表わされる化合物である。例
えば、アニリン、〇−・ｍ−・もしくはｐ−）ルイジン
、〇−・ｍ・もしくはｐ −ハロアニリン、０−・ｍ−
・もしくはｐ−ヒドロキシアニリン、〇−・ｍ−・もし
くはｐ−アニンジン等があげられる。
几は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基また
はアルコキシ基を示す）で表わされる化合物である。例
えば、アニリン、〇−・ｍ−・もしくはｐ−）ルイジン
、〇−・ｍ・もしくはｐ −ハロアニリン、０−・ｍ−
・もしくはｐ−ヒドロキシアニリン、〇−・ｍ−・もし
くはｐ−アニンジン等があげられる。
またエチレングリコール類は、エチレングリコール、プ
ロピレンゲＩＪコール、ｆ、２−７”タンジオール、１
，２．４−７’タントリオール、グリセロール、２．３
−ブタ／ジオール、ジエチレングリコール等である。
ロピレンゲＩＪコール、ｆ、２−７”タンジオール、１
，２．４−７’タントリオール、グリセロール、２．３
−ブタ／ジオール、ジエチレングリコール等である。
本発明の方法に使用される触媒は、元素の周期律表第Ｉ
ｂ族元素であるＯｕ、Ａｇ及びＡｕの内、選ばれた一種
以上を有効、成分として含有する触媒系であり、これら
と複合可能な元素として、Ｂ、０１ｒｄ、ｃｄ、Ｉｎ、
５ｎ１ｓｂ、 Ｔｅ、 Ｂａ、 Ｌａ、 Ｏｅ、 ｗ
。
ｂ族元素であるＯｕ、Ａｇ及びＡｕの内、選ばれた一種
以上を有効、成分として含有する触媒系であり、これら
と複合可能な元素として、Ｂ、０１ｒｄ、ｃｄ、Ｉｎ、
５ｎ１ｓｂ、 Ｔｅ、 Ｂａ、 Ｌａ、 Ｏｅ、 ｗ
。
Ｉｒ、 Ｐｔ、 ＴＩ、Ｐｂ、 Ｂｉ、 Ｔｈ、 Ｓｅ
などをあげるこことができる。前述の触媒は単独、ある
いは通常の担体であるケイソウ土、活性白土、ゼオライ
ト、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナ、チタニア、
亜鉛、などに担持し使用される。
などをあげるこことができる。前述の触媒は単独、ある
いは通常の担体であるケイソウ土、活性白土、ゼオライ
ト、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナ、チタニア、
亜鉛、などに担持し使用される。
Ｉｂ族金属の原料としては、 ＯＵ及び紹の場合、硝酸
塩、硫酸塩、リン酸塩、炭酸塩、ハロゲン化物、有機酸
塩等、Ａｌｌの場合は、塩化金塩、塩化金酸アルカリ金
属類、シアン化金、シアン化金アルカリ金属類等が一般
的に使用できる。
塩、硫酸塩、リン酸塩、炭酸塩、ハロゲン化物、有機酸
塩等、Ａｌｌの場合は、塩化金塩、塩化金酸アルカリ金
属類、シアン化金、シアン化金アルカリ金属類等が一般
的に使用できる。
触媒の調整法としては、通常の混練法、共沈法、含浸法
及び前述の各法を組み合せた方法などが適用可能である
。例えば、各種の原料を混合し、少量の水を添加し、ニ
ーグー等で混練する方法、各種原料を水溶液とし、これ
に沈澱剤を加え、不溶性の沈澱として共沈させる方法、
各種担体に対し各種の原料を含浸させる方法などで調製
できる。
及び前述の各法を組み合せた方法などが適用可能である
。例えば、各種の原料を混合し、少量の水を添加し、ニ
ーグー等で混練する方法、各種原料を水溶液とし、これ
に沈澱剤を加え、不溶性の沈澱として共沈させる方法、
各種担体に対し各種の原料を含浸させる方法などで調製
できる。
得られた触媒組成物は、通常１８０℃以下で乾燥し、適
当な造粒添加剤、成形助剤などを添加し成形したり、あ
るいは触媒組成物をそのまま破砕して使用する。
当な造粒添加剤、成形助剤などを添加し成形したり、あ
るいは触媒組成物をそのまま破砕して使用する。
本発明の方法では、このような触媒は反応時間の経過と
ともに徐々に劣化するので、この劣化触媒を後述の再生
法で再生して、繰り返し使用する。
ともに徐々に劣化するので、この劣化触媒を後述の再生
法で再生して、繰り返し使用する。
本発明の方法において、アニリン類とエチレングリコー
ル類との反応は、触媒の存在下気相で実施されるが、固
定床、流動床または移動床のいずれの反応様式でも可能
である。
ル類との反応は、触媒の存在下気相で実施されるが、固
定床、流動床または移動床のいずれの反応様式でも可能
である。
反応装置に導入するアニリン類とエチレングリコール類
は、アニリン類１モルに対してエチレングリコール類Ｑ
、０１〜５モルの範囲、好ましくは０．０５〜１モルの
範囲である。
は、アニリン類１モルに対してエチレングリコール類Ｑ
、０１〜５モルの範囲、好ましくは０．０５〜１モルの
範囲である。
原料であるアニリン類とエチレングリコール類の導入量
は、液空間速度（ＬＨ８Ｖ）で０．０１〜１０ｈｒ−１
の範囲であり、あらかじめ蒸発器にて気化後反応装置に
導入する。またその際に、水蒸気、水素、−酸化炭素、
二酸化炭素、メタン、窒素、ネオン、アルゴンなどをキ
ャリアガスとして同伴させても良い。中でも水蒸気、水
素、−酸化炭素は触媒のサービスライフを増大させる効
果を有する為好ましい。
は、液空間速度（ＬＨ８Ｖ）で０．０１〜１０ｈｒ−１
の範囲であり、あらかじめ蒸発器にて気化後反応装置に
導入する。またその際に、水蒸気、水素、−酸化炭素、
二酸化炭素、メタン、窒素、ネオン、アルゴンなどをキ
ャリアガスとして同伴させても良い。中でも水蒸気、水
素、−酸化炭素は触媒のサービスライフを増大させる効
果を有する為好ましい。
反応温度は２００〜６００℃の範囲、好ましくは２５０
〜５００℃の範囲である。
〜５００℃の範囲である。
反応圧力は減圧、常圧、加圧のいずれでも実施可能であ
るが、常圧及び加圧状態の方が好ましい。
るが、常圧及び加圧状態の方が好ましい。
本発明の方法に用いられる再生触媒は、上記のような反
応条件によるインドール類の製造に用い合 られ↑劣化触媒を、５ ｖｏｌ ％以下の酸素を含有す
る不活性ガス中で２００〜４５０℃で熱処理する方法で
再生したものである。
応条件によるインドール類の製造に用い合 られ↑劣化触媒を、５ ｖｏｌ ％以下の酸素を含有す
る不活性ガス中で２００〜４５０℃で熱処理する方法で
再生したものである。
劣化した触媒の再生は、劣化触媒を反応器に充填したま
ま行なうのが便利であるが、触媒を反応器外に取り出し
て行なってもよい。
ま行なうのが便利であるが、触媒を反応器外に取り出し
て行なってもよい。
この熱処理は、触媒の劣化の一因である反応中に沈着し
た炭素質を取りのぞくことにあるが、通常これは燃焼反
応であり発熱する。したがって、供給ガスの温度（入口
温度）は、２００’Ｃ〜４５０℃、好ましくは２５０℃
〜４００℃にする必要がある。温度が高すぎると、熱処
理中の触媒の温度が燃焼発熱反応で上がりすぎてしまい
、触媒中の有効成分がシンタリングを起こし触媒活性の
低下をまねく。また、逆に温度が低すぎると、燃焼反応
が起らないかあるいは起りに（くなり、十分再生されな
い。
た炭素質を取りのぞくことにあるが、通常これは燃焼反
応であり発熱する。したがって、供給ガスの温度（入口
温度）は、２００’Ｃ〜４５０℃、好ましくは２５０℃
〜４００℃にする必要がある。温度が高すぎると、熱処
理中の触媒の温度が燃焼発熱反応で上がりすぎてしまい
、触媒中の有効成分がシンタリングを起こし触媒活性の
低下をまねく。また、逆に温度が低すぎると、燃焼反応
が起らないかあるいは起りに（くなり、十分再生されな
い。
再生に用いられるガスは酸素を容量で５−以下、好まし
くは２チ以下含有する不活性ガスである。
くは２チ以下含有する不活性ガスである。
酸素濃度が高すぎると燃焼反応が早（進み過ぎ、触媒活
性の低下をまねく。酸素濃度の下限は特にないが、あま
り酸素濃度を低くすると再生時間が長くなり、経済的に
不利である。不活性ガスとしてはＮ、 、 Ａｔ、 Ｈ
ｅ、００２、Ｈ２Ｏ等が使用できるが、経済的な理由か
ら所定の酸素量を含有するように窒素と空気とを混合し
たガスを再生に用いることが好ましい。ガス供給流量は
、触媒層での圧力損失や再生所要時間を考慮して決めら
れるが、通常５ｍ／Ｓｅｃ以下、特にＩ Ｃｍ／ ｓｅ
ｅから１ ？ＦＬ／ ｓｅｃの範囲が用いられる。ガス
供給方法は、酸素含有不活性ガスをワン・パスで供給し
ても良いし、不活性ガスを系内に循環させながら、所定
の酸素量を供給する方法でも良（、特に制限はない。
性の低下をまねく。酸素濃度の下限は特にないが、あま
り酸素濃度を低くすると再生時間が長くなり、経済的に
不利である。不活性ガスとしてはＮ、 、 Ａｔ、 Ｈ
ｅ、００２、Ｈ２Ｏ等が使用できるが、経済的な理由か
ら所定の酸素量を含有するように窒素と空気とを混合し
たガスを再生に用いることが好ましい。ガス供給流量は
、触媒層での圧力損失や再生所要時間を考慮して決めら
れるが、通常５ｍ／Ｓｅｃ以下、特にＩ Ｃｍ／ ｓｅ
ｅから１ ？ＦＬ／ ｓｅｃの範囲が用いられる。ガス
供給方法は、酸素含有不活性ガスをワン・パスで供給し
ても良いし、不活性ガスを系内に循環させながら、所定
の酸素量を供給する方法でも良（、特に制限はない。
これら再生操作を行なうことにエリ、触媒に沈着した炭
素質を取りのぞ（ことができるが、再生効果をより顕著
にするため、前記の再生操作に引続いて酸素含有ガス、
好ましくは空気雰囲気下、温度を４５０℃〜６００℃、
好ましくは４８０℃〜５５０℃にし、５時間以上、好ま
しくは約１０〜２０時間熱処理を行なうことが好ましい
。この操作を行なうことによって触媒の安定性が増加し
長時間にわたり経時変化なく反応を実施できる。
素質を取りのぞ（ことができるが、再生効果をより顕著
にするため、前記の再生操作に引続いて酸素含有ガス、
好ましくは空気雰囲気下、温度を４５０℃〜６００℃、
好ましくは４８０℃〜５５０℃にし、５時間以上、好ま
しくは約１０〜２０時間熱処理を行なうことが好ましい
。この操作を行なうことによって触媒の安定性が増加し
長時間にわたり経時変化なく反応を実施できる。
（作用および発明の効果）
アニリン類とエチレングリコール類との反応でインドー
ル類を製造する際に用いられる周期律表第Ｈｂ族金属含
有触媒は、反応時間の経過とともに、徐々に析出した炭
素質が沈着して劣化する。
ル類を製造する際に用いられる周期律表第Ｈｂ族金属含
有触媒は、反応時間の経過とともに、徐々に析出した炭
素質が沈着して劣化する。
この劣化触媒を５ ｖｏｌ ％以下の酸素を含有する不
活性ガスに２００〜４５０℃の温度で熱処理することに
より、効果的に炭素質が取り除かれて触媒活性が回復す
る。
活性ガスに２００〜４５０℃の温度で熱処理することに
より、効果的に炭素質が取り除かれて触媒活性が回復す
る。
本発明の方法は、アニリン類とエチレングリコール類に
よるインドール類の製造に有効な第Ｉｂ族金属含有触媒
について、反応に使用して劣化した触媒を最適の条件で
再生し、再生した触媒を繰り返し使用してなるインドー
ル類の工業的製造方法を提供するものである。
よるインドール類の製造に有効な第Ｉｂ族金属含有触媒
について、反応に使用して劣化した触媒を最適の条件で
再生し、再生した触媒を繰り返し使用してなるインドー
ル類の工業的製造方法を提供するものである。
（実施例〕
以下、本発明の方法を実施例および比較例により詳しく
説明する。
説明する。
実施例１および比較例１
内径２０１１１１のステンレス製反応管に市販の打錠成
形した直径３謔、高さ２．５１１ｓのｓｉｏ□に銀を１
３チ担持したペレット状触媒４００ ＣＣを充填した。
形した直径３謔、高さ２．５１１ｓのｓｉｏ□に銀を１
３チ担持したペレット状触媒４００ ＣＣを充填した。
反応管を３５０℃に保ち、あらかじめ気化させたアニリ
ン、エチレングリコールおよび水のモル比で１２：１
：３Ｑの原料を５００９／ｈｒで、また同時に水素ガス
を６０４８ＴＰ ／ｈｒで反応管に供給しインドール合
成反応を行なった。なお１反応は常圧で行なった。
ン、エチレングリコールおよび水のモル比で１２：１
：３Ｑの原料を５００９／ｈｒで、また同時に水素ガス
を６０４８ＴＰ ／ｈｒで反応管に供給しインドール合
成反応を行なった。なお１反応は常圧で行なった。
一定時間反応させた後、触媒の再生を行なった。
再生条件は表１に示した。なお、酸素含有ガスの空筒線
速度は１５ ＮＣ１１／Ｓｅｃであった。
速度は１５ ＮＣ１１／Ｓｅｃであった。
再生後５００℃、空気雰囲気下１５時間、触媒の熱処理
を行なった後再生前と同じ条件で再び反応を行なった。
を行なった後再生前と同じ条件で再び反応を行なった。
再生前後の反応でのエチレングリコールの転化率および
生成したインドールの収率な表１°に示した。なお、エ
チレングリコールの転化率およびインドールの収率は以
下の定義に従う。
生成したインドールの収率な表１°に示した。なお、エ
チレングリコールの転化率およびインドールの収率は以
下の定義に従う。
×１００
ｊ ｒ＝、 Ｌ中の申りイＬ平ｈ・よひ−ぐは米ｊ；：
ｚ５＊＋目目びＦＪ、（、、（）中ｒｘｒａｎｆｉｌｌ
）ｎ４ｔ＞％犀ブ。
ｚ５＊＋目目びＦＪ、（、、（）中ｒｘｒａｎｆｉｌｌ
）ｎ４ｔ＞％犀ブ。
表−１
実施例２および比較例２
触媒再生条件等実施例１、比較例１に示した方法に準じ
、触媒のみを変化させて反応を行なった。
、触媒のみを変化させて反応を行なった。
なお、触媒は、実施例１で用いた触媒の担体と同じもの
に銅を２５チ担持したものである。
に銅を２５チ担持したものである。
再生前後の反応でのエチレングリコールの転化率および
生成したインドールの収率な表−２に示した◎ 表−２
生成したインドールの収率な表−２に示した◎ 表−２
Claims (1)
- １）元素周期律表の第 I ｂ族金属のうち少なくとも一
種を含有する触媒の存在下でアニリン類とエチレングリ
コール類を反応させてインドール類を製造する方法にお
いて、反応に使用して劣化した触媒を２００〜４５０℃
の温度範囲の酸素を５ｖｏｌ％以下含有する不活性ガス
と接触させて再生し、繰り返し使用することを特徴とす
るインドール類の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59234083A JPS61115065A (ja) | 1984-11-08 | 1984-11-08 | インド−ル類の製造方法 |
| CA000494544A CA1253507A (en) | 1984-11-08 | 1985-11-04 | Preparation process of indoles |
| EP85114043A EP0180957B1 (en) | 1984-11-08 | 1985-11-05 | Preparation process of indoles |
| DE8585114043T DE3581587D1 (de) | 1984-11-08 | 1985-11-05 | Herstellungsverfahren fuer indole. |
| KR1019850008365A KR870000522B1 (ko) | 1984-11-08 | 1985-11-08 | 연속공정에 의한 인돌의 공업적 제조방법 |
| US07/117,904 US4831158A (en) | 1984-11-08 | 1987-11-02 | Preparation process indoles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59234083A JPS61115065A (ja) | 1984-11-08 | 1984-11-08 | インド−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61115065A true JPS61115065A (ja) | 1986-06-02 |
| JPH0314306B2 JPH0314306B2 (ja) | 1991-02-26 |
Family
ID=16965337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59234083A Granted JPS61115065A (ja) | 1984-11-08 | 1984-11-08 | インド−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61115065A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010279876A (ja) * | 2009-06-03 | 2010-12-16 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | 有機ハイドライドの脱水素システム |
-
1984
- 1984-11-08 JP JP59234083A patent/JPS61115065A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010279876A (ja) * | 2009-06-03 | 2010-12-16 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | 有機ハイドライドの脱水素システム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0314306B2 (ja) | 1991-02-26 |
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