JPS61112059A - ２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボニトリル誘導体 - Google Patents
２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボニトリル誘導体Info
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- JPS61112059A JPS61112059A JP23370084A JP23370084A JPS61112059A JP S61112059 A JPS61112059 A JP S61112059A JP 23370084 A JP23370084 A JP 23370084A JP 23370084 A JP23370084 A JP 23370084A JP S61112059 A JPS61112059 A JP S61112059A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な２−アニリノ−１，６−シヒドロー６−
オキソー５−ピリミジンカルボニトリル誘導体に関する
ものである。
オキソー５−ピリミジンカルボニトリル誘導体に関する
ものである。
ルコキシ基、アリルオキシ基、アルキル基、アルコキシ
カルボニル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
ヒドロキシ基又はニトロ基を示す。）で表わされる（但
し、可能な互変異性体をすべて包含する。）。
カルボニル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、
ヒドロキシ基又はニトロ基を示す。）で表わされる（但
し、可能な互変異性体をすべて包含する。）。
上記一般式〔Ｉ〕において、具体的にはアルコキシ基と
してメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエト
キシ、ブトキシ、２−メチルプロポキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ又は（２，３，４，５−テトラヒド
ロフラン−２−イル）メトキシが例示でき、アルキル基
としてはメチル、エチル、プロピル又はブチルが例示で
きる。
してメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエト
キシ、ブトキシ、２−メチルプロポキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ又は（２，３，４，５−テトラヒド
ロフラン−２−イル）メトキシが例示でき、アルキル基
としてはメチル、エチル、プロピル又はブチルが例示で
きる。
また、アルコキシカルボニル基としては、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル又はブトキシカルボニル基
が例示でき、ハロゲン原子としては弗素、墳素、臭素又
は沃素が例示できる。
ボニル、エトキシカルボニル又はブトキシカルボニル基
が例示でき、ハロゲン原子としては弗素、墳素、臭素又
は沃素が例示できる。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり、優れた
抗アレルギー作用を示す２−アニリノ−５−（ＩＨ−テ
トラゾール−５−イル）ピリミジン−４（３Ｈ）−オン
誘導体（特願昭５９−２１１１７０ ）の中間原料とし
て極めて有用である。
抗アレルギー作用を示す２−アニリノ−５−（ＩＨ−テ
トラゾール−５−イル）ピリミジン−４（３Ｈ）−オン
誘導体（特願昭５９−２１１１７０ ）の中間原料とし
て極めて有用である。
次に本発明化合物のＶ造法について説明する。
本発明化合物は下記反応式で示す方法により製造するこ
とができる。
とができる。
（式中、Ｒは低級アルキル基、Ｒ１とＲ２は前記と同じ
意義を示す。） すなわち、一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は一般式〔
■〕で表わされる２−アルキルチオ−１゜６−シヒドロ
ー６−オキソー５−ピリミジンカルボニトリルと、一般
式〔■〕で表わされるアニリン誘導を溶媒中又は無溶媒
で加熱することにより容易に製造することができる。使
用される溶媒は特に限定されるものではなく、例えばエ
チレングリフールモノエチルエーテル、エチレングリコ
ールジエチルエーテル、Ｎ、ＩＪ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）、ピリジン又はジメチルスルホキシド等を
挙げることができる。反応温度は１１゜−２００°Ｃの
温度が用いられ、好ましくは溶媒の沸点程度の温度にお
いて有利に進行する。また、反応時間は２−５０時間で
あるが適宜選択される。
意義を示す。） すなわち、一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は一般式〔
■〕で表わされる２−アルキルチオ−１゜６−シヒドロ
ー６−オキソー５−ピリミジンカルボニトリルと、一般
式〔■〕で表わされるアニリン誘導を溶媒中又は無溶媒
で加熱することにより容易に製造することができる。使
用される溶媒は特に限定されるものではなく、例えばエ
チレングリフールモノエチルエーテル、エチレングリコ
ールジエチルエーテル、Ｎ、ＩＪ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）、ピリジン又はジメチルスルホキシド等を
挙げることができる。反応温度は１１゜−２００°Ｃの
温度が用いられ、好ましくは溶媒の沸点程度の温度にお
いて有利に進行する。また、反応時間は２−５０時間で
あるが適宜選択される。
化合物〔■〕と化合物ＣＵＤの使用割合は、通常前者に
対して後者を１−２倍モル、好適には１−１２倍モル用
いる。また無溶媒下では、化合物〔ｎ〕と化合物（ＩＩ
Ｉ）の混合物を攪拌下、１１〇−２００℃の温度で６０
分−１５時間、好ましくは１２０−１６０℃の温度で１
−１０時間加熱することにより化合物〔Ｉ〕を高収率で
得ることができる。
対して後者を１−２倍モル、好適には１−１２倍モル用
いる。また無溶媒下では、化合物〔ｎ〕と化合物（ＩＩ
Ｉ）の混合物を攪拌下、１１〇−２００℃の温度で６０
分−１５時間、好ましくは１２０−１６０℃の温度で１
−１０時間加熱することにより化合物〔Ｉ〕を高収率で
得ることができる。
次に本発明を実施例を挙げて説明する。
実施例Ｉ
Ｄ Ｍ Ｆ ５０ ｍｅに１．６−シヒドロー２−メチ
ルチオ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボニトリル１
０ｙおよび０−アニシジン１０ｙを加え、攪拌下６時間
加熱還流した。反応後、反応液を水に注加し析出した結
晶を戸数した。得られた結晶を水洗したのちＤＭＦより
再結晶して１．６−シヒドロー２−（２−メトキシアニ
リノ）−６−オキソ−５−ピリミジンカルボニトリル８
りを得た。
ルチオ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボニトリル１
０ｙおよび０−アニシジン１０ｙを加え、攪拌下６時間
加熱還流した。反応後、反応液を水に注加し析出した結
晶を戸数した。得られた結晶を水洗したのちＤＭＦより
再結晶して１．６−シヒドロー２−（２−メトキシアニ
リノ）−６−オキソ−５−ピリミジンカルボニトリル８
りを得た。
融点 ２９７−２９９°Ｃ
元素分析 ＣＩ２ＨＩ００２Ｎ４
理論値（％） ： Ｃ，５９，５０； Ｈ，４，１６ｉ
Ｎ、 ２′５．１６実測値（％’；ｒ ： ｃ、 ５
９．８＋ ； Ｈ，４２０； Ｎ、 ２５．５５ＩＲν
七４０１ｃｍ ’ ： ２４００−５２００（ＮＨ
）、２２１５（ＣミＮ）。
Ｎ、 ２′５．１６実測値（％’；ｒ ： ｃ、 ５
９．８＋ ； Ｈ，４２０； Ｎ、 ２５．５５ＩＲν
七４０１ｃｍ ’ ： ２４００−５２００（ＮＨ
）、２２１５（ＣミＮ）。
＋６６０（Ｃｍｏ）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ａ６）δ ： ２．００−５．０
０（ＩＨ，ｂ、 ＮＨ）、 ５．９２（３Ｈ，Ｓ、０Ｃ
Ｈ３）、６，９０ ７．′５０＜５Ｈ，ｍ、Ａｒ−Ｈ）
、８．１０（ＩＨ，ｄ。
０（ＩＨ，ｂ、 ＮＨ）、 ５．９２（３Ｈ，Ｓ、０Ｃ
Ｈ３）、６，９０ ７．′５０＜５Ｈ，ｍ、Ａｒ−Ｈ）
、８．１０（ＩＨ，ｄ。
、Ｔ＝＝８Ｈｚ、 Ａｒ −Ｈ）、 ８．３６（＋Ｈ，
Ｓ、 Ｃ４−Ｈ）、 ７．００ ＋ ０．０［１（Ｉ
Ｈ。
Ｓ、 Ｃ４−Ｈ）、 ７．００ ＋ ０．０［１（Ｉ
Ｈ。
ｂ、ＮＨ）
Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ２４２（Ｍ＋）実施例２
ＤＭＦ４０ＷＩＩ！に１，６−シヒドロー２−メチルチ
オ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボニトリル７１ｙ
およびｒｎ −）リフルオロメチルアニリン６．８ｙを
加え、攪拌下５時間加熱還流した。反応後、減圧上溶媒
を留去し、残査をメタノールで洗浄したのちＤＭＰと水
の混液より再結晶して１゜６−シヒドロー６−オキソー
２−（ろ−トリフルオロメチルアニリノ）−５−ピリミ
ジンカルボニトリル６．９ｙを得た。
オ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボニトリル７１ｙ
およびｒｎ −）リフルオロメチルアニリン６．８ｙを
加え、攪拌下５時間加熱還流した。反応後、減圧上溶媒
を留去し、残査をメタノールで洗浄したのちＤＭＰと水
の混液より再結晶して１゜６−シヒドロー６−オキソー
２−（ろ−トリフルオロメチルアニリノ）−５−ピリミ
ジンカルボニトリル６．９ｙを得た。
融点 ２０５−２０８℃
元素分析 Ｃｌ２Ｈ７Ｎ、ＯＦ３として理論値（％）
： ｃ、 ５１．ａ５ ； ）（、２，５０； Ｎ、
２０．００実測値（（６）： ｃ、 ５１．１８ ；
Ｈ，２，８１； Ｎ、 ２０．２７ｎｕｊｏｌ −１
。
： ｃ、 ５１．ａ５ ； ）（、２，５０； Ｎ、
２０．００実測値（（６）： ｃ、 ５１．１８ ；
Ｈ，２，８１； Ｎ、 ２０．２７ｎｕｊｏｌ −１
。
工Ｒ〜ａｘｃｍ、２４００−６６００（ＮＨ）、２２２
０（ｃ二Ｎ）。
０（ｃ二Ｎ）。
１６５０（ｃ＝ｏ）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）Ｌｙ： ７，４０８．１０（
４Ｈ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）、 ８３７（＋Ｈ，Ｓ、 Ｃ４
−Ｈ）、 ４．５０−１０．４０（２Ｈ，ｂ、 ２ＸＮ
Ｈ）Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ２８０（Ｍ＋）実施例
６ １．６−シヒドロー２−メチルチオ−６−オキソ−５−
ヒ°リミジン力ルポニトリル８．４ｙ、！＝４−アミノ
安息香酸エチルエステル８．４２の混合物を熱溶媒下攪
拌しながら１５０℃で４時間加熱した。
４Ｈ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ）、 ８３７（＋Ｈ，Ｓ、 Ｃ４
−Ｈ）、 ４．５０−１０．４０（２Ｈ，ｂ、 ２ＸＮ
Ｈ）Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ２８０（Ｍ＋）実施例
６ １．６−シヒドロー２−メチルチオ−６−オキソ−５−
ヒ°リミジン力ルポニトリル８．４ｙ、！＝４−アミノ
安息香酸エチルエステル８．４２の混合物を熱溶媒下攪
拌しながら１５０℃で４時間加熱した。
反応後、生成物をエタノールで洗浄したのちＤＭＦと水
の混液より再結晶して２−（４−エトキシカルボニルア
ニリノ）−１，６−シヒドロー６−オキソー５−ピリミ
ジンカルボニトリル８．８７を １得た。
の混液より再結晶して２−（４−エトキシカルボニルア
ニリノ）−１，６−シヒドロー６−オキソー５−ピリミ
ジンカルボニトリル８．８７を １得た。
融点 〉６００°Ｃ
元素分析 Ｃ１４ＨＩ２Ｎ４０３として理論値（（６）
： ｃ、 ５９．＋５ ； Ｈ，ａ２６ ； Ｎ、 １
７．７１実測値（＠ ： ｃ、 ５８．８７ ； Ｈ，
４，４１； Ｎ、 ＋ ７．９５ＩＲｖｎｕｊ０”
： ３５００（ＮＨ）、２６００ ３２４０（ＮＨ
）。
： ｃ、 ５９．＋５ ； Ｈ，ａ２６ ； Ｎ、 １
７．７１実測値（＠ ： ｃ、 ５８．８７ ； Ｈ，
４，４１； Ｎ、 ＋ ７．９５ＩＲｖｎｕｊ０”
： ３５００（ＮＨ）、２６００ ３２４０（ＮＨ
）。
ｍａｘ Ｃｍ
２２３０（ｃミＮ）、＋６９０（Ｃ！＝Ｏ）ＮＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）＋７ ： １．３２（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝６Ｈｚ、０ＣＨ２０Ｈ３）。
ＭＳＯ−ｄ６）＋７ ： １．３２（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝６Ｈｚ、０ＣＨ２０Ｈ３）。
４．５０（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ、０ＣＲ２０Ｈ３）、
５．０ＣＩ ６．００（１Ｈ，ｂ。
５．０ＣＩ ６．００（１Ｈ，ｂ。
ＮＨ）、７．７４（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、Ａｒ−Ｈ）
、７．９２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、 Ａｒ −Ｈ）、
７．００−１０．００（ＩＨ，ｂ、 ＮＨ）、 ８．
３６（ＩＨ，Ｓ、 Ｃ４−Ｈ） Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ２８４（Ｍ＋）実施例４ １．６−シヒドロー２−メチルチオ−６−オキソ−５−
ピリミジンカルボニトリル５３ｙと２−クロロアニリン
６．８７の混合物を、攪拌下１５０°Ｃで７時間加熱し
た。冷却後、析出した結晶をメタノールで洗浄したのち
ＤＭＦと水の混液より再結晶して２−（２−クロロアニ
リ／）−１，６−シヒドロー６−オキソー５−ピリミジ
ンカルボニトリル２．９ｙを得た。
、７．９２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、 Ａｒ −Ｈ）、
７．００−１０．００（ＩＨ，ｂ、 ＮＨ）、 ８．
３６（ＩＨ，Ｓ、 Ｃ４−Ｈ） Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ２８４（Ｍ＋）実施例４ １．６−シヒドロー２−メチルチオ−６−オキソ−５−
ピリミジンカルボニトリル５３ｙと２−クロロアニリン
６．８７の混合物を、攪拌下１５０°Ｃで７時間加熱し
た。冷却後、析出した結晶をメタノールで洗浄したのち
ＤＭＦと水の混液より再結晶して２−（２−クロロアニ
リ／）−１，６−シヒドロー６−オキソー５−ピリミジ
ンカルボニトリル２．９ｙを得た。
融点 ２４２−２４６℃
元素分析 ＣＩ、Ｈ７ＣＩ Ｎ４０として理論値（％３
： ｃ、 ５３．５５ ； Ｈ，２，８４； Ｎ、
２２．７２実測値（（５）： Ｃ，５３，２９； Ｈ，
ろ、＋ ６ ；Ｎ、 ２２．８７ｎｕ”１’ ： ３
３００（ＮＨ）、 ２８００−３２４０（ＮＨ）。
： ｃ、 ５３．５５ ； Ｈ，２，８４； Ｎ、
２２．７２実測値（（５）： Ｃ，５３，２９； Ｈ，
ろ、＋ ６ ；Ｎ、 ２２．８７ｎｕ”１’ ： ３
３００（ＮＨ）、 ２８００−３２４０（ＮＨ）。
工ＲＩＪｍ ａｘ ｃ ｍ
２２４０（ＣミＮ）、１６８０（ｃ＝ｏ）ＮＭＲ（ＤＭ
Ｓ Ｏ−ｄ ６）δ： ３．００−７．００（２Ｈ，ｂ
、 ２ＸＮＨ）、 ７ｊ ２７．６０（３Ｈ，ｍ、 Ａ
ｒ−Ｈ）、 ７．８２（１Ｈ，ａｄ、 Ｊ、＝＝３）１
ｚ、 Ｊ ２＝ ２Ｈｚ、 Ａｒ−Ｈ）、 ８．２７（
＋Ｈ，Ｓ、 Ｃ４Ｈ）Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ２４６（
Ｍ＋）実施例５ １．６−シヒドロー６−オキソー２−メチルチオ−５−
ピリミジンカルボニトリル５．１ノと３−アミンフェノ
ール２．０ｙの混合物を１５０°Ｃで２時間加熱し７た
。冷却後、生成物をメタノールで洗浄したのちＤＭＦと
水の混液より再結晶して１゜６−シヒドロー２−（５−
ヒドロキシアニリ７）＝６−オキソ−５−ピリミジンカ
ルボニトリル２．１２を得た。
Ｓ Ｏ−ｄ ６）δ： ３．００−７．００（２Ｈ，ｂ
、 ２ＸＮＨ）、 ７ｊ ２７．６０（３Ｈ，ｍ、 Ａ
ｒ−Ｈ）、 ７．８２（１Ｈ，ａｄ、 Ｊ、＝＝３）１
ｚ、 Ｊ ２＝ ２Ｈｚ、 Ａｒ−Ｈ）、 ８．２７（
＋Ｈ，Ｓ、 Ｃ４Ｈ）Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ２４６（
Ｍ＋）実施例５ １．６−シヒドロー６−オキソー２−メチルチオ−５−
ピリミジンカルボニトリル５．１ノと３−アミンフェノ
ール２．０ｙの混合物を１５０°Ｃで２時間加熱し７た
。冷却後、生成物をメタノールで洗浄したのちＤＭＦと
水の混液より再結晶して１゜６−シヒドロー２−（５−
ヒドロキシアニリ７）＝６−オキソ−５−ピリミジンカ
ルボニトリル２．１２を得た。
融点 ２９２−２９８°Ｃ
元素分析 ｃ、 １Ｈ８Ｎ４０２として理論値（％）
： Ｃ，５７，８９； Ｈ，３，５３； Ｎ、 ２４．
５３実測値（％） ： Ｃ，５７，５８； Ｈ，ろ、５
０ ；Ｎ、 ２４．４９ｎｕｊ０” ： ２６００
−５４００（ＮＨ，ｏＨ）、２２３０（ＣＩＲνｍａｘ
Ｃｍ 三Ｎ）、＋６６０（ＣｍＯ） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＞ｔ５ ： ２．０Ｏ−４
２０（ＩＨ，ｂ、ＯＨ）、６．５８（＋Ｈ，ｍ、 Ａｒ
−Ｈ）、 ６．８０−７．２２（３Ｈ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ
）、 ８３０（＋Ｈ，Ｓ。
： Ｃ，５７，８９； Ｈ，３，５３； Ｎ、 ２４．
５３実測値（％） ： Ｃ，５７，５８； Ｈ，ろ、５
０ ；Ｎ、 ２４．４９ｎｕｊ０” ： ２６００
−５４００（ＮＨ，ｏＨ）、２２３０（ＣＩＲνｍａｘ
Ｃｍ 三Ｎ）、＋６６０（ＣｍＯ） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６＞ｔ５ ： ２．０Ｏ−４
２０（ＩＨ，ｂ、ＯＨ）、６．５８（＋Ｈ，ｍ、 Ａｒ
−Ｈ）、 ６．８０−７．２２（３Ｈ，ｍ、 Ａｒ−Ｈ
）、 ８３０（＋Ｈ，Ｓ。
Ｃ４Ｈ）、８．６０−１０．４０（２Ｈ，ｂ、２ＸＮＨ
）Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ２２８（Ｍ ）実施
例６ １．６−シヒドロー２−メチルチオ−６−オキソ−５−
ピリミジンカルボニトリル５０ｙと４−エチルアニリン
４．６ノの混合物を１２０°Ｃで６０分間加熱した。冷
却後、生成物をＤＭＦより再結晶して２−（４−エチル
アニリ／）−１，６−シヒドロー６−オキソー５−ピリ
ミジンカルボニトリル５，２ｙを得た。
）Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ２２８（Ｍ ）実施
例６ １．６−シヒドロー２−メチルチオ−６−オキソ−５−
ピリミジンカルボニトリル５０ｙと４−エチルアニリン
４．６ノの混合物を１２０°Ｃで６０分間加熱した。冷
却後、生成物をＤＭＦより再結晶して２−（４−エチル
アニリ／）−１，６−シヒドロー６−オキソー５−ピリ
ミジンカルボニトリル５，２ｙを得た。
融点 〉２７０°Ｃ（分解）
元緊分析 Ｃ１３ＨＩ２Ｎ４０として
理論値（％） ： Ｃ’、 ６４．９８ ； Ｈ，５，
０３ｉ Ｎ、 ２３．３２実測値（％） ： ｃ、 ６
４．７２ ； Ｈ，５，３１； Ｎ、 ２３．４９ＩＲ
１／ｎｕｊ０１ａｍ ’ ： ２６００−３４００
（ＮＨ）、 ２２４０（ｃ＝Ｎ）。
０３ｉ Ｎ、 ２３．３２実測値（％） ： ｃ、 ６
４．７２ ； Ｈ，５，３１； Ｎ、 ２３．４９ＩＲ
１／ｎｕｊ０１ａｍ ’ ： ２６００−３４００
（ＮＨ）、 ２２４０（ｃ＝Ｎ）。
ａＸ
１６６０（Ｃ＝０）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）ａ ： １．１６（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝：６Ｈｚ、ＣＨ２ＣＨ３）。
、Ｊ＝：６Ｈｚ、ＣＨ２ＣＨ３）。
２．６０（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ、ＣＨ２ＣＨ３）、７
．１７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２゜Ａｒ−Ｈ）、 ７．４
２（２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝１３Ｈｚ、 Ａｒ−Ｈ）、 ８．
２７（＋ Ｈ，Ｓ、 Ｃ４−Ｈ）、７．００−＋６００
（２Ｈ，ｂ、２ＸＮＨ）Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ２
４０（Ｍ＋）実施例乙の方法に従い、１，６−ジヒドロ
−２−メチルチオ−６−オキソー５−ピリミジンカルボ
ニトリルに相当するアニリン誘導体を作用し、実施例７
−２８の化合物を得た。得られた化合物およびその分析
データを一括して第１表に記載する。
．１７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２゜Ａｒ−Ｈ）、 ７．４
２（２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝１３Ｈｚ、 Ａｒ−Ｈ）、 ８．
２７（＋ Ｈ，Ｓ、 Ｃ４−Ｈ）、７．００−＋６００
（２Ｈ，ｂ、２ＸＮＨ）Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ２
４０（Ｍ＋）実施例乙の方法に従い、１，６−ジヒドロ
−２−メチルチオ−６−オキソー５−ピリミジンカルボ
ニトリルに相当するアニリン誘導体を作用し、実施例７
−２８の化合物を得た。得られた化合物およびその分析
データを一括して第１表に記載する。
Claims (12)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１とＲ＾２は同一又は相異って水素原子、
アルコキシ基、アリルオキシ基、アルキル基、アルコキ
シカルボニル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基
、ヒドロキシ基又はニトロ基を示す。）で表わされる２
−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリ
ミジンカルボニトリル誘導体。 - （２）前記一般式〔 I 〕において、Ｒ＾１が水素原子
であり、Ｒ＾２が炭素数１−７のアルコキシ基である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）前記一般式〔 I 〕において、Ｒ＾１が水素原子
であり、Ｒ＾２がアリルオキシ基である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 - （４）前記一般式〔 I 〕において、Ｒ＾１が水素原子
であり、Ｒ＾２が低級アルキル基である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 - （５）前記一般式〔 I 〕において、Ｒ＾１が水素原子
であり、Ｒ＾２が低級アルコキシカルボニル基である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （６）前記一般式〔 I 〕において、Ｒ＾１が水素原子
であり、Ｒ＾２がハロゲン原子である特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 - （７）前記一般式〔 I 〕において、Ｒ＾１が水素原子
であり、Ｒ＾２がトリフルオロメチル基である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 - （８）前記一般式〔 I 〕において、Ｒ＾１が水素原子
であり、Ｒ＾２がニトロ基である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - （９）前記一般式〔 I 〕において、Ｒ＾１が水素原子
であり、Ｒ＾２がヒドロキシ基である特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 - （１０）前記一般式〔 I 〕において、Ｒ＾１とＲ＾２
が同一の低級アルコキシ基である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 - （１１）前記一般式〔 I 〕において、Ｒ＾１とＲ＾２
が同一の低級アルキル基である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 - （１２）前記一般式〔 I 〕において、Ｒ＾１が炭素数
１−７のアルコキシ基であり、Ｒ＾２がニトロ基である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23370084A JPS61112059A (ja) | 1984-11-06 | 1984-11-06 | ２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボニトリル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23370084A JPS61112059A (ja) | 1984-11-06 | 1984-11-06 | ２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボニトリル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61112059A true JPS61112059A (ja) | 1986-05-30 |
Family
ID=16959176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23370084A Pending JPS61112059A (ja) | 1984-11-06 | 1984-11-06 | ２−アニリノ−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−５−ピリミジンカルボニトリル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61112059A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6552029B1 (en) | 1996-10-28 | 2003-04-22 | Celltech R&D Limited | 2-pyrimidineamine derivatives and processes for their preparation |
| US6579983B1 (en) | 1999-06-18 | 2003-06-17 | Celltech R&D Limited | 5-cyano-2-aminopyrimidine derivatives |
| US6600037B1 (en) | 1999-10-20 | 2003-07-29 | Celltech R & D Limited | 4,5-disubstituted-2-aminopyrimidines |
| US6599908B1 (en) | 1996-12-23 | 2003-07-29 | Celltech R & D Limited | Fused polycyclic 2-aminopyrimidine derivatives |
| JP2006508997A (ja) * | 2002-11-28 | 2006-03-16 | シエーリング アクチエンゲゼルシャフト | Ｃｈｋ−、Ｐｄｋ−およびＡｋｔ−阻害性ピリミジン、それらの製造および薬剤としての使用 |
-
1984
- 1984-11-06 JP JP23370084A patent/JPS61112059A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6552029B1 (en) | 1996-10-28 | 2003-04-22 | Celltech R&D Limited | 2-pyrimidineamine derivatives and processes for their preparation |
| US6599908B1 (en) | 1996-12-23 | 2003-07-29 | Celltech R & D Limited | Fused polycyclic 2-aminopyrimidine derivatives |
| US6579983B1 (en) | 1999-06-18 | 2003-06-17 | Celltech R&D Limited | 5-cyano-2-aminopyrimidine derivatives |
| US6600037B1 (en) | 1999-10-20 | 2003-07-29 | Celltech R & D Limited | 4,5-disubstituted-2-aminopyrimidines |
| JP2006508997A (ja) * | 2002-11-28 | 2006-03-16 | シエーリング アクチエンゲゼルシャフト | Ｃｈｋ−、Ｐｄｋ−およびＡｋｔ−阻害性ピリミジン、それらの製造および薬剤としての使用 |
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