JPS61109752A - 植物代謝調節剤，その使用方法及びβ−アルキニル置換α，β−不飽和カルボン酸類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く技術分野〉 本発明はα。β−又はβ、γ−不飽和カルボン酸又はそ
の°誘導体を活性成分とする植物代謝調節剤に関する。

〈従来技術〉 従来、α、β−又はβ、γ−不飽和カルボン酸又はその
誘導体が除草活性成分となることは下記先行技術に開示
されている。

α、β−不飽和カルボン酸又はその誘導体を下記式 Ａ　　　　　　　　　　　Ｄ で表わすことにして、除草活性成分として知られたα、
β−不飽和カルボン酸又はその誘導体を上記式を用いて
整理して記載すれば下記のとおりである。

１も公明１１５−３１３２０号公報には、β−位の炭素
原子に結合する基Ａが炭素数３〜１０ケの直鎖状もしく
は分岐鎮状のアルキル基であり、Ｂが水素原子又は炭素
数１〜３ケのアルキル基であり、Ｄが水素原子であり、
Ｅがカルボキシル基であるα、β−不飽和カルボン酸、
その低級アルキルエステル。

アミドおよび金属もしくはアンモニウム塩が非選択的接
触型の除草剤として開示されている。

米国特許第２，８５９，２３９号明細書には、β−位の
炭素原子に結合する基Ａが３−シクロヘキセン−１−イ
ルであり、基ＢおよびＤが水素原子であり、基Ｅがカル
ボキシル 植物を制御するための除草効果を持っていることが開示
されている。

米国特許第４，０５２，４２３号明ｌｌｌ書には、α，
βー不飽和カルボン酸エステルを、対応するハロゲン化
ビニル水銀，−酸化炭素および対応するアルコールを貴
金属カルボニル化促進剤の存在下に反応せしめて製造す
る方法が開示されており、同明細書にはケイ皮酸エステ
ル類が芳香剤．殺虫剤，除草剤，殺菌剤等に有用である
ことが上記米国特許第２，８５９，２３９号明細書に開
示されていると記載されている。

英国特許第２，１０１，６００号明細書には、下記式（
ここで、Ｒは水素原子又はメチル基であり、Ｙは酸素原
子又は２ｉ１ｉのイオウ原子であり、Ｒ１はＯＲ２　、
ＳＲ２又はＮ（Ｒ２）２基であり、Ｒ２は水素原子＊　
Ｃ　＋　−０　４アルキル。

Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ
ｚ〜Ｃ４アルキニル、フェニル又はベンジルであり、Ａ
「はフェニル、ピリジル、ナフチル、キノリル、フェノ
キシフェニル又はピリジルオキシフェニルであり、これ
らは水素原Ｆ，Ｃ＋〜４アルキル、、Ｃ１〜４アルコキ
シオニトロ、シアノ、トリフルオルメチル、アセトキシ
、アセトアミド及びメトキシカルボニルから選ばれる１
又は２以上で置換されてもよい）で表わされる化合物が
除草剤又は植物生長調節剤として開示されている。

英国特許第２，１０１，６００号明細書には、Ａが特定
の芳香族オキシ又はチオ基で置換された炭素数３又は４
のアルケニル基であり、ＢおよびＤが水素原子であり、
モしてＥがカルボキシリックエステル、チオエステル又
はアミドである化合物が開示されている。

米国特許第Ｎ　ｏ．３，９９１，１１２号明１０書には
、Ａがカルボキシリックヒドラジド基で置換されたプロ
ペニル基であり、Ｂが水素原子であり、Ｄがメチル基で
あり、そしてＥがカルボキシリックヒドラジド基である
化合物が落葉剤及び除草剤としである種の広葉植物に選
択的に有効であると開示されている。

米国特許第３，６６８，２４２号明ｍ書には、Ａが置換
されてもよいフェノキシ又はナフトキシ基であり、Ｂが
１．２．２−　トリへロエテニル基であり、Ｄがハロゲ
ンであり、そしてＥがカルボキシル基又は、カルボン酸
塩．エステル又はアミド基である化合物が開示されてい
る。

オランダ特許第６，７０３，０２０号明細書には、Ａが
カルボサイクリック基で置換されたエチニル基であり、
Ｂが水素原子又は（Ｉ〜４の低級アルキル基であり、Ｄ
が水素原子であり、そしてＥがカルボキシル基又はカル
ボン酸塩，エステル、又はアミド基である除草剤及び植
物生長調節化合物を開示している。

オランダ特許第７，００９，２８５号明細書には、Ａが
β−（Ｉ．２−エポキシ−６、６−シメチルー３−シク
ロヘキセン−１−イル）エチニル基であり、Ｂがメチル
基であり、Ｄが水素原子であり、モしてＥがカルボキシ
ル基、カルボン酸エステル又はカルボン酸アミド基であ
る植物生長調節剤が開示されている。

オランダ特許第６，７０３，４４９号明細書には、３−
メチル−５−（Ｉ−ヒドロキシ−４−オキソ−２，６，
６−ドリメチルー２−シクロヘキセン−１−イル）−２
，４−ペンタジェノイックアシッドが植物の生長を変化
又は調節することが開示されている。

オランダ特許第６，８１１，７６９号明細書には、Ａが
β−（Ｉ，２−エポキシ−２，６，６−ドリメチルシク
Ｏヘキサニル）エチニル基であり、ＢおよびＤが水素原
子又は（ハロ）アルキルであり、モしてＥがカルボキシ
ル基、カルボン酸エステル又はカルボン酸アミド基であ
る化合物を活性化合物とする植物生長調節剤が開示され
ている。

Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　Ｃ
ｈｅｓｉｓｔｒｙ　　４４゜（９）　、　２６９５−２
６９８　（Ｉ９８０）には、３−メチル−５−（Ｉ−ヒ
トＯキシー５−プロペニルー２−メチル）シクロヘキセ
ン−１−イル）−２，４−ペンタジェノイックアシッド
が開示されている。

一方、β、γ−不飽和カルボン酸又はその誘導体を、下
記式 で表わすことにして、除草活性成分として知られたβ、
γ−不飽和カルボン酸又はそのＷＡｓ体を上記式を用い
て整理して記載すれば下記のとおりである。

ヨーロッパ特許第７，０８９号明細書には、Ａ、Ｂおよ
びＦが水素原子であり、ＤおよびＧが水素原子、メチル
又はエチル基であり、そしてＥがアニリド基である除草
剤及び／又は殺菌剤が開示されている。

米国特許第３，７７２，３８４号明細書には有機エステ
ルの製造法が開示されており、その実施例１ではメチル
３−ブチネートとメチル−２−ブチネートの混合物を得
ている。同明細書には、同方法によって製造された特定
のエステルがポリマー中間体としてまた除草剤として有
用であると記載されている。メチル３−ブチネートは上
記式においてＡ。

Ｂ、Ｄ、ＦおよびＧが水素原子であり、モしてＥがメト
キンカルボニル基である化合物に相当する。

ソ連特許第２１８，５６３号明細書には、Ａ、Ｂおよび
Ｆが塩素であり、ＤおよびＧが水素であり、モしてＥが
カルボキシル基であるトリクロルビニル酢酸が除草剤と
して使用しうろことが開示されている。

米国特許第３，２３１，５９８号明１１０には、Ａ、Ｂ
。

ＤおよびＧが水素原子であり、Ｆがメチルであり、そし
てＥがｎ−プロピルチオであるチオカルボン酸エステル
が化学中間体及び除草剤として有用であることが開示さ
れている。

最後に、米国特許第３，８６９，２７７号明細書には、
Ａがアミノ１チルオキシ基であり、Ｂ、ＤおよびＦが水
素原子であり、Ｇがアミノ基であり、モしてＥがカルボ
キシル基であるし一トランスー２−アミノー４−（２−
７ミノエトキシ）−３−ブテン酸が有害植物を発芽後に
制御する。

〈発明の目的〉 それ故、本発明の目的は、特定のα、β−又はβ、γ−
不飽和カルボン酸又はその誘導体を活性成分とする植物
代謝調節剤を提供することにある。

本発明の他の目的は、化学構造的にはα、β−不飽和カ
ルポン酸又はその誘導体にあってはβ−位の炭素原子に
結合する基およびβ、γ−不飽和カルポン酸又はその誘
導体にあってはγ−位の炭素原子に結合する基が炭素−
炭素間の不飽和結合を少くとも１ツ有する置換していて
もよい脂肪族炭化水素基であり、そして同β−位（α、
β一体）又はα−位（β、γ一体）の炭素原子に結合す
る他の基が特定の基である点に、基本的な特徴を有する
化合物を活性成分とする植物代謝調節剤を提供すること
にある。

本発明のさらに他の目的は、有益植物例えば稲。

トウモロコシ等に対して実質的に問題となるような望ま
しくない影響を与えず単子葉および双子葉の区別なく有
害植物の生長を抑制しあるいは該有害植物を駆らくする
、選択性の優れた植物代謝調節剤を提供することにある
。

本発明のさらに他の目的は、単位面積当りの施用量が少
くて、例えば１０アール当り１００ｇ以下の施用量でさ
え、有害植物の生長を抑制しあるいは駆ちくすることの
できる植物代謝調節剤を提供することにある。

本発明のざらに他の目的は、発芽後の芽に作用して少く
とも植物の生育を抑制し、従って有害植物と有益植物が
共存する区域において、有益植物が有害植物の生育を超
えて成長し易い状態を形成することのできる植物代謝調
節剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、動物毒性および魚毒性の低
い動物代謝調節剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、製造が容易で低価格で製造
できる植物代謝調節剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明
らかとなろう。

〈発明の構成〉 本発明によれば、本発明のかかる目的および利点は、下
記式（Ｉ） （ここで、 Ｒ１は水素原子であるか又は炭素−炭素間の二重結合お
よび三重結合から選ばれる少くとも１つの不飽和結合を
有し且つ主鎖の炭素数が２〜１５の直鎖状もしく分岐鎖
状の置換していてもよい脂肪族炭化水素基であり： Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基。

ニトロ基、置換していてもよい炭素数１〜７の炭化水素
基、基ＯＲ７，基ＳＲ’および基ＮＲ８Ｒ９より成る群
から選ばれる基であり、ここで、Ｒ７は水素原子、置換
していてもよい炭素数１〜１５の炭化水素基、置換して
いてもよい炭素数２〜１６の炭化水素カルボニル基、置
換していてもよい炭素数１〜１５の炭化水素スルホニル
基又はＨ８０ｚ−基であり、 Ｒ８およびＲ９は同一もしくは異なり水素原子、置換し
ていてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基、置換してい
てもよい炭素数２〜１０の炭化水素カルボニル基又は置
換していてもよい炭素数１〜１０の炭化水素スルホニル
基であるか、あるいはＲ８とＲ９は一緒になってそれら
が結合゛　している窒素原子と共に環を形成していても
よい； Ｒ３は上記Ｒ２の基から選ばれる基であり：Ｒ４および
Ｒ５は同一もしくは異なり、上記Ｒ２の基から選ばれる
基であり； ＲＧは基ＯＲＩ・、基ＳＲ’・および基ＮＲ８Ｒ９より
成る群から選ばれる基であり、ここでＲＩｌ＋は水素原
子、−当量のカチオン。

酸素原子により中断されていてもよく且つ置換されてい
てもよい炭素数１〜１５の炭化水素基であり、Ｒ８およ
びＲ９の定義は上記に同じであり： 口はＯ又は１である。

但し、ｎ＝ｏの場合には、Ｒ１は水素原子であり得す、
またＲ１がＲ１およびＲ３が結合している炭素原子間の
二重結合と共役する二重結合を不飽和結合として有する
ときには、Ｒ１の主鎖の炭素数は４以下であり得ず、 ｎｔｈ＝１の場合には、Ｒ７、Ｒ２およびＲ４が同時に
水素であるときには、Ｒ５は水素原子又は未置換の炭素
数１〜１５の炭化水素基ではあり得ず、また−４が水素
原子であり且つＲ５がＲ８およびＲ９が水素基である場
合のＩＮＲ′ＩＲ９であるときにはＲ２はＲ８およびＲ
９が水素である場合の基ＮＲ８Ｒ９を置換基とする炭素
数１〜１５の炭化水素オキシ基（ＯＲ７）であり得ない
。） で表わされるα、β−又はβ、γ−不飽和カルボン酸又
はその誘導体を活性成分とする植物代謝調節剤によって
達成される。

本発明で活性成分として用いられるα、β−又はβ、γ
−不飽和カルボン酸又はその誘導体は上２式（Ｉ）で表
わされる。

上記式（Ｉ）のＲ１は水素原子であるか又は主鎖の炭素
数が２〜１５、好ましくは２〜１３の直鎖状もしくは分
岐鎖状の置換していてもよい脂肪族炭化水素基である。

該脂肪族炭化水１素基は炭素−炭素間の二重結合および
三重結合の少くとも一つを有してなければならない。脂
肪族炭化水素基の主鎖とは炭素数の最も多い直鎖部分を
指すものとする。

上記脂肪族炭化水素基は二重結合および三重結合を少く
とも１つ好ましくは１〜５個有することができる。これ
らの不飽和結合は主鎖に存在していても側鎖に存在して
いてもよいが、上記脂肪族炭化水素基は好ましくは主鎖
に少くとも１つの不飽和結合を有している。

これらの脂肪族炭化水素基は置換していることができる
。かかる置換基としては例えばハロゲン原子、シアノ基
、ニトロ基、エポキシ基、環員炭素数が５〜７のシクロ
アルキル基又はシクロアルケニル基、フェニル基、ナフ
チル基、基−ＯＲ１０又は基−８Ｒ１０（Ｒ１１は水素
原子、＠換していてもよい炭素数１〜１５の炭化水素基
又は置換していてもよい炭素数２〜１６の炭化水素カル
ボニル基である）、又は基ＮＲ８Ｒ９（Ｒ８およびＲ９
は同一もしくは異なり、水素原子、置換していてもよい
炭素数１〜１０の炭化水素基、置換していてもよい炭素
数２〜１０の炭化水素カルボニル基又は置換していても
よい炭素数１〜１０の炭化水素スルホニル基であるか又
はＲ８とＲ９は一緒になってそれらが結合している窒素
原子と共に環を形成していてもよい）等が好ましい。

ハロゲン原子は例えばフッ素、塩素、臭素、沃素である
。環員炭素原子５〜７のシクロアルキルおよびシクロア
ルケニル基は例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロへキセニル
、シクロへキシジェニル、シクロヘプテニル等である。

基−０Ｒ１１および基−ＳＲ１０のＲ１０を表わす炭素
数１〜１５の炭化水素基は例えば炭素数１〜１５のアル
キル基、炭素数２〜１５のアルケニルもしくはアルキニ
ル基、炭素数３〜７のシクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル基あるいはフェニル基。

ナフチル基等である。炭素数１〜１５のアルキル基は直
鎖状もしくは分岐鎖状であることができ、例えばメチル
、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル。

ペンタデシル等である。炭素数２〜１５のアルケニルも
しくはアルキニル基は直鎖状もしくは分岐鎖状であるこ
とができ且つ二重結合又は三重結合を任意の位ｔに持つ
ことができる。これらの基は例えばエチニル、エチニル
、プロペニル、プロピニル、オクテニル、デセニル、デ
シニル等である。

炭素数３〜７のシクロアルキル又はシクロアルケニル基
は例えばシクロプロピル、シクロペンチル。

シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、
シクロへキセニル、シクロへブテニル等である。

Ｒ１１を表わす上記基はさらに置換されていることがで
きる。かかる置換基は、Ｒ１０が炭素数１〜１５のアル
キル基、炭素数２〜１５のアルケニル又はアルキニル基
の場合には、例えば環員炭素数５〜７のシクロアルキル
又はシクロアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、フ
ェノキシ基、ピリジルオキシ基であることができ、また
Ｒ　１１が炭素数３〜７のシクロアルキル又はシクロア
ルケニル基の場合には例えば炭素数１〜７のアルキル基
、炭素数２〜７のアルケニル基、フェニル基、ナフチル
基、フェノキシ基、ピリジルオキシ基であることができ
、ざらにＲ１０がフェニル基である場合には、例えば炭
素数１〜７のアルキル基、炭素数２〜７のアルケニル基
又は環員炭素数５〜７のシクロアルキル又はシクロアル
ケニル基、フェノキシ基。

又はピリジルオキシ基であることができる。

上記フェノキシ基およびピリジルオキシ基はさらに例え
ばハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基。

未置換もしくはハロゲン置換の炭素数１〜４のアルキル
基、基Ｑ　Ｒ１０、基３　Ｒ１０又は基ＮＲ８Ｒ９から
選ばれる置換基によって置換されていてもよい。

基−ＯＲ”ｉｔ５よび基−ＳＲ１０のＲ１０を表わす炭
素数２〜１６の炭化水素カルボニル基は例えば炭素数２
〜１６のアルキルカルボニル基、炭素数３〜１６のアル
キニルカルボニル基、炭素数４〜８のシクロアルキルカ
ルボニル又はシクロアルケニルカルボニル又はベンゾイ
ル基である。

これらの基はざらに置換されていることができる。これ
らの基およびその置換基の具体例は上記炭素数１〜１５
の炭化水素基の例から明らかであろう。

暴−Ｎｆ＜８Ｒ９の基Ｒ８およびＲ９は上記のとおり、
同一もしくは異なり、水素原子、置換していてもよい炭
素数１〜１０の炭化水素基、置換していてもよい炭素数
２〜１０の炭化水素カルボニル基又は置換しでいてもよ
い炭素数１〜１０の炭化水素スルホニル基であるかある
いはＲ８とＲ９は一緒になってそれらが結合している窒
素原子と共に環を形成していてもよい。

炭素数１〜１０の炭化水素基は例えば炭素数１〜１０の
アルキル基、炭素数２〜１０のアルケニルもしくはアル
キニル基、炭素数３〜７のシクロアルキルもしくはシク
ロアルケニル基あるいはフェニル基等である。

炭素数２〜１０の炭化水素カルボニル基は例えば炭素数
２〜１０のアルキルカルボニル基、炭素数３〜１０のア
ルキニルカルボニル基、炭素数４〜８のシクロアルキル
カルボニル ニルカルボニル基又はベンゾイル基である。

これらの炭素数１〜１０゛の炭化水素基および炭素数２
〜１０の炭化水素カルボニル基の具体例は上記Ｒ　１１
について記載した具体例から明らかであろう。

炭素数１〜１０の炭化水素スルホニル基は例えば炭素数
１〜１０のアルキルスルホニル基，炭素数２〜１０のア
ルケニルスルホニル基，炭素数３〜７のシクロアルキル
スルホニルもしくはシクロアルケニルスルホニル基又は
フェニルスルホニル基等である。炭素数１〜１０のフル
キルスルホニル基は直鎖状であっても分岐鎖状であって
もよく、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、
プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、オクチルスル
ホニル、デシルスルホニル等である。炭素数２〜１０の
アルケニルスルホニル基は直鎖状であっても分岐鎖状で
あってもよく、例えばビニルスルホニル。

プロペニルスルホニル、ブテニルスルホニル、デはニル
スルホニル等である。炭素数３〜７のシクロアルキルス
ルホニルもしくはシクロアルケニルスルホニル基は、例
えばシクロプロピルスルホニル、シクロペンチルスルボ
ニル、シクロへキシルスルホニル、シクロへキレニルス
ルボニル、シクロへブチルスルホニル等である。

Ｒ８およびＲ９が表わず上記各基はいずれも置換されて
いることができる。そのような置換基としＣは、Ｒ　Ｉ
＋の基に関しで記載したと同じ置換基をあげることがで
きる。

また、Ｒ８およびＲ９が一緒になってそれらが結合する
窒素原子と共に環を形成する場合には、それらの環は該
窒素原子の他にざらにヘテロ原子たとえばーＯ−，−Ｓ
−又は−ＮＹ−　（Ｙは水素原子又は炭素数１〜４の低
級アルキル基である）を含有することができる。環員原
子数は好ましくは５〜７である。

上記式（Ｉ）において、Ｒ２は水素原子，ハロゲン原子
．シアノ基，ニトロ基，置換していてもよい炭素数１〜
７の炭化水素基，基ーＯＲ７．基−ＳＲ’　　（Ｒ７は
水素原子，置換していてもよい炭素数１〜１５の炭化水
素基，置換していてもよい炭素数２〜１６の炭化水素カ
ルボニル基，置換していてもよい炭素数１〜１５の炭化
水素スルホニル基又はＨＳＯ２−基である）又は基−Ｎ
Ｒ８　Ｒ９（Ｒ８　、Ｒ９の定義は上記に同じである）
である。

上記Ｒ７としては、例えば炭素数１〜１５のアルキル基
，炭素数２〜１５のアルケニル基，環員炭素数が５〜７
のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル基．フェニ
ル基，ナフチル基，炭素数２〜１６の脂肪族炭化水素カ
ルボニル基、例えばアルキルカルボニルもしくはアルケ
ニルカルボニル、ベンゾイル基．ナフチルｈルボニル基
，炭素数１〜１５のアルキルスルホニル基，フェニルス
ルホニル基又はナフチルスルホニル基等である。これら
の基は置換していてもよい。基Ｒ７および置換基の具体
例はＲ　Ｉ＋について記載した具体例から明らかであろ
う。

Ｒ３は上記基Ｒ２から選ばれる基であり、またＲ４およ
びＲ５は同一もしくは異なり、同様に上記基Ｒ２から選
ばれる基である。

Ｒ８は基−０ＲＩＯ，−８Ｒ”　　（Ｒ”　は水ＪＨＧ
ｔ子。

−当口のカチオン、酸素原子により中断されていてもよ
く且つ置換されていてもよい炭素数１〜１５の炭化水素
基である）、又は基−ＮＲ８Ｒ９（Ｒ”　、Ｒ９の定義
は上記に同じである）である。

ｌ　ＲＲ９が表わす一当口のカチオンは例えばアルカリ
金底カチオン例えばＬ”　、Ｎａ　”　、Ｋ”　、ア２
＋ ルカリ土類、金属カチオン例えば１／２０ａ。

１／２　ＭＯ、１／２　Ｂａ　、一級〜四級のアンモニ
ウムカチオン例えばＮＲ４”、（Ｒは同一もしくは巽な
り、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基。

フェニル基、ベンジル基等である）である。

炭素数１〜１５の炭化水素基は例えば炭素数１〜１５の
アルキル基、炭素数４〜１５の酸素原子で中断されてい
るアルキル基、炭素数２〜１５のアルケニル基もしくは
アルキニル基、環員炭素数が５〜７のシクロアルキルも
しくはシクロアルケニル基。

フェニル基又はナフチル基である。

炭素数４〜１５の酸素原子で中断されているアルキル基
としては、例えば下記式 ％式％ （ここでＲ１３はメチル又はエチルであり、ｎは上記基
の炭素数の全針が４〜１５となる数である） で表わされる基を好ましいものとしてあげることができ
る。

炭素数１〜１５の炭化水素基に包含されるその他の上記
基の具体例はＲ１１について前述した具体例から明らか
であろう。これらの炭素数１〜１５の炭化水素基は置換
されていてもよく、それらの置換基としてはＲ１１につ
いて記載した置換基と同じものがあげられる。

上記一般式（Ｉ）において、ｎは０又は１である。ｎ＝
Ｑの場合上記一般式（Ｉ）はα、β−不飽和カルボン酸
又はその誘導体を表わす。この場合、上記式（Ｉ）にお
いて、Ｒ１は水素原子ではあり得す、またＲ１がＲ１お
よびＲ３が結合している炭素−炭素間の二重結合と共役
する二重結合を有するときにはＲ１の主鎖の炭素数は４
以下ではあり得ない。上記一般式（Ｉ）から除外される
これらの化合物は本発明で目的とする植物に対する選択
性が劣る傾向にある。

また、上記式（Ｉ）において、ｎ−ｉの場合は上記式（
Ｉ）はβ、γ−不飽和カルボン酸又はその誘導体を表わ
す。この場合にも上記と同様の理由により、Ｒ７、Ｒ２
およびＲ４が同時に水素であるときにはＲ５は水素原子
又は未置換の炭素数１〜１５の炭化水素基ではあり得ず
、またＲ４が水素であり且つＲ５が−ＮＨ２であるとき
には、Ｒ２は−Ｎ　ｌｌ　ｚを置換基とする炭素数１〜
１５の炭化水素オキシ基であり得ない。

本発明によれば、上記式（Ｉ）のｎの定義に従って、そ
の故、下記式（Ｉ＞−ａ ここで、’Ｒ’　＋　Ｒ２＊　Ｒ’およびＲＧの定義は
上記式（Ｉ）に同じである で表わされるα、β−不飽和カルボン酸又はその誘導体
を活性成分とする植物代謝調節剤、および下記式（Ｉ）
−ｂ ここで、Ｒ７、Ｒ２，Ｒ’　、Ｒ’、Ｒ’およびＲＧの
定義は上記式（Ｉ）に同じである。

で表わされるβ、γ−不飽和カルボン酸又はその誘導体
を活性成分とする植物代謝調節剤が提供される。

上記式（Ｉ＞−ａにおいてＲ＋が炭素数２〜１６の炭化
水素カルボニルオキシ基により置換された炭素数２〜１
５の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基であるもの
が好ましい。もちろん、これらの脂肪族炭化水素基は炭
素−炭素間の二重結合および三重結合の少くとも１つの
不飽和結合を有している。また上記式（Ｉ）−ｂにおい
てＲ５がＯＲ’、Ｎｒ＜８Ｒ９で示される基であり、Ｒ
７が置換していてもよい炭素数２〜１６の炭化水素カル
ボニルｉ、Ｒ”　、Ｒ９が炭素数２〜１０の炭化水素カ
ルボニル基であるものが好ましい。

また、上記炭素数２〜１６の炭化水素カルボニルオキシ
基、炭素数２〜１６の炭化水素カルボニル基。

又は炭素数２〜１０の炭化水素カルボニル基は置換芳香
族オキシ基によりさらに置換されていることが好ましい
。かかる置換芳香族オキシ基としては、例えば、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、未置換のもしくはハロゲ
ン置換の炭素数１〜４のアルギル基、基−Ｑ　Ｒ１１，
基−ＳＲＩ＋および基−ＮＲ８Ｒ９よりなる群から選ば
れる置換基によって置換されたフェノキシ塞、ナフチル
オキシ基、フ【ツキジフェノキシ基又はピリジルオキシ
フェノキシ基が好ましい。

上記（Ｉ）で表わされる化合物の具体例を、ｎ＝０の場
合のα、β−不飽和カルボン酸又はその誘導体および０
＝１の場合のβ、γ−不飽和カルボン酸又はその誘導体
に分けて整理して記載すれば下記のとおりである。

Ａ、ｎ　＝０の場合（α、β−不飽和カルボン酸又はそ
の誘導体） Ａ−１，ＲＩが二重結合を１個含み、且つＲ２がＨの場
合 （Ｉ００）デカ−２，９−ジェノイックアシッド（Ｉ０
２）テトラゾカー２．４−ジェノイックアシッド （Ｉ０４）メチル７−フェニル−オクタ−２，４，６−
トリエノエート （Ｉｏｅ）メチル１−（Ｉ−ナフチル）−オクタ−２，
４，６−トリエノエート （Ｉ０８）メチル７−シクロヘキジルーオクター２゜４
．６−　トリエノエート （Ｉ１０）メチル５．９−ジメチル−８−ニドロープカ
ー２．９−ジェノエート （Ｉ１４）メチル８−シアノ−５，９−ジメチル−デカ
−２，９−ジェノエート （Ｉ１６）メチル８−シアノ−５，９−ジメチル−デカ
−２，９−ジェノエート （Ｉ１８）メチル８−ブロモ−５，９−ジメチル−デカ
−２，９−ジェノエート （Ｉ２０）メチル１０−ブロモ−５，９−ジメチル−デ
カ−２，８−ジェノエート （Ｉ２２）メチル１０−アミノ−５，９−ジメチル−デ
カ−２，８−ジェノエート （Ｉ２４）メチル８−アミノ−５，９−ジメチル−デカ
−２，９−ジェノエート （Ｉ２６）メチル８−メルカプト−５，９−ジメチル−
デカ−２，９−ジェノエート （Ｉ３０）　　５．９−ジメチル−８（２，４−ジクロ
ルフェノキシアセチルオキシ）−デカ−２，９−ジェノ
イックアシッド （Ｉ３２）　　５．９−ジメチル−８（２，４−ジクロ
ルフェノキシアセチルオキシ）−デカ−２，９−ジェノ
イックアシッドナトリウム塩 （Ｉ３４）　　５．９−ジメチル−８（２，４−ジクロ
ルフェノキシアセチルオキシ）−デカ−２，９−ジ丁ノ
イックアシッドイソプロビルアンモニウム塩 （Ｉ３６）エチル８−　（２，４−ジクロルフェノキシ
アセチルオキシ）−オクタ−２，４−ジェノエート （Ｉ３８）エチル９．１０−エポキシ−８−（２，４−
ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−５，９−ジメチ
ル−デカ−２，４−ジェノエート（Ｉ４０）メチル５−
メチル−４−（２，４−ジクロルフェノキシアセチルオ
キシ）−ヘキサ−２，５−ジェノエート （Ｉ４２）　　５．９−ジメチル−８−（２，４−ジク
ロルフェノキシアセチルオキシ）−デカ−２，９−ジェ
ノイックアシッドアンモニウム塩（Ｉ４４）　Ｓ−エチ
ル５．９−ジメチル−８−（２，４−ジクロルフェノキ
シアセチルオキシ）−デカ−２，９−ジエンチオエート （Ｉ４６）メチル５，９−ジメチル−８−（２，４−ジ
クロルフェノキシアセチルチオ ２、９−ジェノエート （　　１４８）メヂルー８−（　２．４−ジクロルフェ
ノキシアセチルアミノ）−５．９−ジメチルーデカー　
２，９−ジェノエート （Ｉ５０）メチル１０−　（２，４−ジクロルフェノキ
シアとチルアミン）−５，９−ジメチル−デカ−２，８
−ジェノエート （Ｉ５２）メチル８−　（２，４−ジクロルフェノキシ
アセチルアミノ）−５，９−ジメチル−デカ−２，９−
ジェノエート （Ｉ５４）メチル２，５・、９−トリメチル−８−（２
，４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−デカ−２
，９−ジェノエート （Ｉ５６）メチル２−アミノ−５，９−ジメチル−デカ
−２，８−ジェノエート （Ｉ５８）メチル３−　（２，４−ジクロルフェノキシ
アセチルアミノ）−５，９−ジメチル−デカ−２，８−
ジェノエート Ａ−２，Ｒ１が二重結合を１個含み且つＲ２がＨ以外の
場合 ＜　　１７０）メチル６−ヒドロキシ−３，７−ジメチ
ル−オクター２．７−ジェノエート （Ｉ７２）メチル６−アミノ−３，７−ジメチル−オク
ター２．７−ジェノエート （Ｉ７４）メチル３，７−シメチルー６−　（２，４−
ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−オクタ−２，１
−ジェノエート （Ｉ７６）メチル６−　（２，４−ジクロルフェノキシ
アセチルアミノ）−３，７−ジメチル−オクター２，７
−ジェノエート （Ｉ７８）メチル５−メチル−３−ベンチルー　４−（
２，４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−ヘキサ
−２，５−ジェノエート （Ｉ８０）メチル５．９−ジメチル−８−（４−クロル
−２−メチルフェノキシアセチルオキシ）−デカ−２，
９−ジェノエート （Ｉ８２）メチル３−シアノ−５，９−ジメチル−デカ
−２，８−ジェノエート （Ｉ８４）メチル３−メルカプト〜　５．９−ジメチル
−デカ−２，８−ジェノエート （Ｉ８６）メチル３−アミノ−５，９−ジメチル−デカ
−２，８−ジェノエート （Ｉａａ）エチル３−メシロキシートリデ力−２．１２
−ジェノエート （Ｉ９０）エチル３−　（２，４−ジクロルフェノキシ
アセチルオキシ）−トリデカ−２，１２−ジェノエート Ａ−３，Ｒ１が二重結合を２個以上含む場合（２００）
エチル５，９−ジメチル−８−（２，４−ジクロルフェ
ノキシアセチルオキシ）−デカ−２，４，９−トリエノ
エート （２０２）エチル５．９−ジメチル−８−（４−クロル
−２−メチルフェノキシアセチルオキシ）−デカ−２，
４，９−トリエノエート （２０４）エチル５．９−ジメチル−８−［２−（４−
クロル−２−メチルフェノキシ）プロピオニルオキシ］
−デカ−２，４，９−トリエノ１−ト （２０６）メチル５，９−ジメチル−８−（２，４−ジ
クロルフェノキシアセチルオキシ −　　２．４．９−トリエノエート （　２０８）メチル５．９−ジメチル−８−（４−クロ
ル−２−メチルフェノキシアセチルオキシ）−デカ−２
．４．９−　トリエノエート（　　２１０）　　５．５
−ジメチル−　８（２．４−ジクロルフェノキシアセチ
ルオキシ）−デカ−２．４．９−トリエノイックアシッ
ド （　２１２）　　５．９−ジメチル−　８（２．４−ジ
クロルフェノキシアセチルオキシ）−デカ−　２．４．
９−トリエノイックアシッドナトリウム塩（　　２１４
）　　５．９−ジメチル−８（２．４−ジクロルフェノ
キシアセチルオキシ）−デカ−２．４．９−トリエノイ
ックアシッドイソプロビルアンモニウム塩 （　２１６）メチル７、１１．１５−ｔ−ジメチル−１
４−（２。

４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−へキサデカ
−２．４，６，１０．１５−ペンタエノエート （　　２１８）メチル５，９．１３−　トリメチル−１
２−　（　　２．４−ジクロルフェノキシアセチルオキ
シ）−テトラゾカー２．４，８．１３−テトラエノエー
ト、（２２０）エチル５．９−ジメチル−２−ニトロ−
８（２，４−ジクロルフエノキシアセヂルオキシ）−デ
カ−２，４，９−トリエノエートＡ−４，Ｒ’が三重結
合を含む場合 （２３０）エチル６−ヒドロキシ−ヘキサー２−エン−
４−イソエート （２３２）エチル６−ブロム−ヘキサー２−エン−４−
イノエート （２３４）メチル６−ヒドロキシ−ヘキサー２−エン−
４−イノエート （２３６）メチル６−ブロム−ヘキサー２−エン−４−
イノエート （２３Ｂ＞エチル−６−クロル−ヘキサ−２−エン−４
−イノエート （２４０）メチル６−クロル−ヘキサ−２〜エン−４−
イノエート （２４２）　　６−ブロム−ヘキサー２−エン−４−イ
ノイックアシッド （２４４）　　６−ブロム−ヘキサー２−エン−４−イ
ノイックアシッドナトリウム塩 （２７１６）　　６−プロムーヘキリーー２−エンー４
−イノイックアシッドイソプロピルアンモニウム塩 （２４８）　　６−ブロム−ヘキサー２−エン−４−イ
ノイックアシッドｎ−ブチルアンモニウム塩 （２５０）　　６−ブロム−ヘキサー２−エン−４−イ
ノイックアシッドｎ−オクチルアンモニウム塩 （２５２）　Ｎ−イソプロピル６−ブロム−ヘキサー２
−エン−４−イナミド （２５４）エチル２−ブロム−６−ヒドロキシ−ヘキサ
ー２−エン−４−イノエート （２５６）エチル２−クロル−６−ヒドロキシ−ヘキサ
ー２−エン−４−イノエート （２５８）エチル２，６−ジプＯムーヘキサ−２−エン
−４−イノエート （２６０）エチル２−ブロム−６−クロル−ヘキサ−２
−エン−４−イノエート （２６２）エチル６−ブロム−２−クロル−ヘキサ−２
−エン−４−イノエート （２６４）エチル２．６−ジクロル−ヘキサ−２−エン
−４−イノエート （２６６）メチル−２−ブロム−６−ヒドロキシ−へキ
サ−２−エン−４−イノエート （２６８）メチル−２−クロル−６〜ヒドロキシ−ヘキ
サ−２−エン−４−イノエート （２７０）メチル２．６−ジブロム−ヘキサー２−エン
−４−イノエート （２７２）メチル２−ブロム−６−りＯルーヘキサ−２
−エン−４−イノエート （２７４）メチル６−ブロム−２−クロル−ヘキサ−２
−エン−４−イノエート （２７６）エチル２−シアノ−６−（２−テトラヒドロ
ピラニルオキシ）−ヘキナー２−エンー４−イノエート （２７８）エチル２−シアノ−６−ヒドロキシ−ヘキサ
ー２−エン−４−イノエート （２８０）　１デル６−ブＯムー２−シアノ−ヘキサ−
２−エン−４−イノエート （２８２）　　ｎ−−オクチル６−（２−テトラヒドロ
ピラニルオキシ）−ヘキサ−２−エン−４−イノエート （２８４）　　ｎ−オクチル６−ヒドロキシ−ヘキサー
２−エン−４−イノエート （２８６）　　ｎ−オクチル６−ブロム−ヘキサー２−
エン−４−イノエート （２８８）エチル６−アセオキシ−へキサ−２−エン−
イノエート （２９０）エチル６−ペンゾイルオキシーヘキ（ナー２
−エンー４−イノエート （２９２）エチルトメシロキシ−ヘキサ−２−エン−イ
ノエート （２９４）エチル６−　（２，４−ジクロルフェノキシ
）−ヘキサー２−エンー４−イノエート （２９６）エチル６−　［４−（２，４−ジクロルフェ
ノキシ）フェノキシ］−ヘキサー２−エン−４−イノエ
ート （２９Ｂ）エチル６−（４−ベンジルオキシフェノキシ
）−ヘキサ−２−エン−４−イノエート （３００）　　［２−（２−エトキシエチルオキシ）工
チル］６−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−ヘキ
サ−２−エン−４−イノエート （３０２）　　［２−＜　２−エトキシエチルオキシ）
エチル］　６−ヒドＯキシ−ヘキサ−２−エン−４−イ
ノエート （３０４）　　［２−（２−エトキシエチルオキシ）エ
チル］　６−ブロム−ヘキサー２−エン−４−イノエー
ト （３０６）エチル６−　（２，４−ジクロルフェノキシ
アセチルオキシ）−ヘキサ−２−エン−４−イノエート （３０８）　　［２−（２−エトキシエチルオキシ）エ
チル］　　６−　（２，４−ジクロルフェノキシアセチ
ルオキシ）−ヘキサ−２−エン−４−イノエート （３１０）エチル６−（４−クロル−２−メチル−フェ
ノキシアセチルオキシ）−ヘキサ−２−エン−４−イノ
エート （３１２）エチル６−　（２，４，５−トリクロル−フ
ェノキシアセチルオキシ）−ヘキサ−２−エン−４−イ
ノエート （３１４）エチル６−　［２−（４−クロル−２−メチ
ル−フェノキシ）プロピオニルオキシ］−ヘキサ−２−
エン−４−イノエート （３１６）エチル６−（２−ナフトキシアセチルオキシ
）−ヘキサ−２−エン−４−イノエート （３１８）エチル６−［２−（４−（２，４−ジクロル
フェノキシ）フェノキシ）プロピオニルオキシ］−ヘキ
サ−２−エン−４−イノエート （３２Ｇ）　　［２−（２−エトキシエチルオキシ）エ
チル１６−（４−りＯルー２−メチルフェノキシアセチ
ルオキシ）−ヘキサ−２−エン−４−イノエート （３２２）　　［２−（２−エトキシエチルオキシ）エ
チル］　　６−　（２，４，５−トリクロルフェノキシ
アセチルオキシ）−ヘキサ−２−エン−４−イノエート （３２４）　［２−（２−エトキシエチルオキシ）エチ
ル１６−［２−（４−クロル−２−メチルフェノキシ）
プロピオニルオキシ］−ヘキサ−２−エン−４−イノエ
ート （３２６）　　［２−（２，４−ジクロルフェノキシ）
エチル６−　（２，４−ジクロルフェノキシアセチルオ
キシ）−ヘキサ−２−エン−４−イノエート （３２８）　Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル）６−（
２，４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−へキサ
−２−エン−４−イノエート（３３０＞エチル８−　（
２，４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−オクタ
−２−エン−４−イノエート （３３２）　　ｎ−デシル６−　（２，４−ジクロルフ
ェノキシアセチルオキシ）−ヘキサ−２−エン−４−イ
ノエート （３３４）　Ｎ、　Ｎ−ジエチル６−　（２，４−ジク
ロルフェノキシアセチルオキシ）−ヘキサ−２−エン−
４−イナミド （３３６）　　２−メチル−１−［６−（２，４−ジク
ロルフェノキシアセチルオキシ）−ヘキサ−２−エン−
４−イノイル１ピペリジン （３３８）　　ｎ−オクチル６−　（２，４−ジクロル
フェノキシアセチルオキシ）−ヘキサ−２−エン−４−
イノエート （３４０）エチル２−メチル−６−（２，４−ジクロル
フェノキシアセチルオキシ）−ヘキサ−２−エン−４−
イノエート Ａ−５，Ｒ１が二重結合と三重結合を含む場合（３５０
）メチル８−ヒドロキシ−オクタ−２，４−ジエン−６
−イノエート （３５２）メチル８−　（２，４−ジクロルフェノキシ
アセチルオキシ）−オクタ−２，４−ジエン−６−イノ
エート ３、ｎ＝１の場合（β、γ−不飽和カルボン酸又はその
誘導体） Ｂ−１，Ｒ７、Ｒ２が共にＨの場合 （３６０）　　３−メチル−２−二トロー３−ブテノイ
ックアシッド （３６２）　　２−アミノ−３−メチル−３−ブテノイ
ックアシッド （３６４）メチル３−メチル−２−ニトロ−３−ブテノ
エート （３６６）エチル３−メチル−２−（２，４−ジクロル
フェノキシアセチルオキシ）−３−ブテノエート （３６８）エチル３−メチル−２−（４−クロル−２−
メチルフェノキシアセチルオキシ）−３−ブテノエート （３７０）　　３−メチル−２−（２，４−ジクロルフ
ェノキシアセチルオキシ）−３−ブテノイックアシッド （３７２）　　３−メチル−２−（２，４−ジクロルフ
ェノキシアセチルオキシ）−３−ブテノイックアシッド
ナトリウム塩 （３７４）　　３−メチル−２−（２，４−ジクロルフ
ェノキシアセチルオキシ）−３−ブテノイックアシッド
イソプロビルアンモニウム塩（３７６）　Ｎ　−（３，
４−ツク０ルフエニル）　３−メチル−２−（２，４−
ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−３−ブテンアミ
ド （３７７）メチル２−　（２，４−ジクロルフェノキシ
アセチルアミノ）−３−メチル−３−ブテノエート （３７８）　　ｎ−デシル３−メチル−２−（２，４−
ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−３−ブテノエー
ト （３８０）　Ｎ、　Ｎ−ジエチル３−メチル−２−（２
゜４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−３−ブテ
ンアミド （２８２）エチル３−メチル−２−（３−トリフルオロ
メチルフェノキシアセチルオキシ）−３−ブテノエート （３８４）エチル３−メチル−２−（２−ナフトキシア
セチルオ゛キシ）−３−ブテノエート（３８６）エチル
３−メチル−２−［２−（４−（２，４−ジクロルフェ
ノキシ）フェノキシプロピオニルオキシ］−３−ブテノ
エート（３８８）エチル３−メチル−２−２（２−クロ
ル−４−トリフルオロメチルフェノキシアセチルオキシ
）−３−ブテノエート （３９０）エチル３−メチル−２−［２−（４−クロル
−２−メチルフェノキシ）プロピオニルオキシ］−３−
ブテノエート （３９２）エチル３−メチル−２−（２，４−ジクロル
フェノキシアセチルオキシ）−３−ペンテノエート （３９４）エチル３−メチル−２−（３−トリフルオル
メチルフェノキシアセチルオキシ）−３−ブテノエート （３９６）エチル３−メチル−２−［２−（２−ナフト
キシ）プロピオニルオキシ］−３−ブテノエート （３９８）エチル２−　（２，４−ジクロルフェノキシ
アセチルオキシ）−３−ブテノエート （４００）エチル３−りＯルー２−（２，４−ジクロル
フェノキシアセチルオキシ）−３−ブテノエート （４０２）エチル３−シアノ−２−（２，４−ジクロル
フェノキシアセチルオキシ）−３−ブテノエート （４０４）エチル２，３−ビス（２，４−ジクロルフェ
ノキシアセチルオキシ）−５−ブテノエート （４０６）エチル３−アセチルオキシ−２−＜　２．４
−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−３−ブテノエ
ート Ｂ−２，Ｒ１が二重結合と三重結合を含む場合（４１０
）エチル３−メチル−２−（２，４−ジクロルフェノキ
シアセチルオキシ）−へブタ−３，６−ジニノエート （４１２）エチル３，７．１１−トリメチル−２−（２
，４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−ドデカ−
３，６，１０−トリエノエート（４１４）エチル３−メ
チル−２−（２，４−ジクロルフェノキシアセチルオキ
シ）−へブタ−３，６−ジニノエート （４１６）エチル３，７．１１−トリメチル−２−（２
，４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−ドデカ−
３，６，１０−トリエノエート（４１８）エチル３−メ
チル−２−（２，４−ジクロルフェノキシアセチルオキ
シ）−ヘキサ−３−エン−５−イノエート （４２０）エチル４−りＯルー３−メチル−２−（２，
４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−３，５−へ
ブタジェノエート （４２２）エチル３−メチル−４−二１−口−２−（２
，４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−３，５−
へブタジェノエート （４２４）エチル４−アセチルアミノ−３−メチル−２
−（２，４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−３
，５−ヘプタジェノエート（４２６）エチル３−メチル
−４−（Ｉ−ピロリジノ）　−２−（２，４−ジクロル
フェノキシアセチルオキシ）−３，５−ヘプタジェノエ
ート Ｂ−３，その他 （４３０）エチル３−メチル−２−（２，４−ジクロル
フェノキシアセチルオキシ）−３−ヘプテノエート （４３２）エチル４−ベンジルオキシ−３−メチル−２
−（２，４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−３
−ブテノエート （４３４）エチル４−アセチル−３−メチル−２−（２
，４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−３−ブテ
ノエート （４３６）エチル５−アセチルオキシ−３−メチル−２
−（２，４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−３
−ペンテノエート （４３８）エチル５−７セチルアミノー　３−メチル−
２−（２，４−ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−
３−ペンテノエート （以下余白） 上記式（Ｉ＞の化合物には下記するとおり新規化合物が
包含されるが、上記式（Ｉ）の）の化合物はそれ自体公
知の方法に従って製造することができる。

上記式（Ｉ）の化合物のうち、上記式（Ｉ）−ａのα、
β−不飽和カルボン酸又はその誘導体の一般製造法は、
例えば 下記式（ｎ） ＝Ｏ・・・・・・（１０） ここで、Ｒ１およびＲ２の定義は上記に同じである、 で表わされるカルボニル化合物と下記式（Ｉ）ここで、
Ｒ３およびＲ６の定義は上記に同じである、 で表わされるＷｉｔｔｉｇ試薬とのＷｔｔｔｒｇ反応に
よる（Ｑｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｕｓ　ｖｏｌ　
１４　、　ｐａｇｅ　２７０参照）。

上記（１０）で表わされるカルボニル化合物はそれ自体
市販品として入手しうるちのもあり、また特殊なものに
あっては例えば下記の如くして製造することができる。

Ｒ−Ｃ；ＣＭａ　Ｂｒ ここでＲ′＋はＲ’“−Ｄ”ＣがＲ１の定義を満足する
ような基であり、；は二重結合又は三重結合を表わす、 で表わされる化合物を下記式 ％式％） ここで、Ｒ２の定義は上記に同じである、で表わされる
化合物とＱ　ｒｉｇｎａｒｄ反応せしめて下記式 ％式％ ここで、Ｒ，Ｒ’および；の定義は上記に同じである。

で表わされる化合物を生成せしめ、次いでこれを酸性条
件で加水分解せしめることにより製造することができる
。

また、Ｒ１が基のＯＲ１１で置換された炭化水素基であ
る化合物は、例えばＷｉｔｔｉｇ反応により、下記式 ％式％ Ｒ１の定義を満足するような基であり、Ｒ２゜Ｒ３およ
びＲＧの定義は上記に同じである。

で表わされる化合物を生成し、これを過酸化物例えばメ
タクロル過安息香酸によりエポキシ化して下記式 で表わされる化合物を生成し、これを例えばＡｇｒｉｃ
ｕｌｔｕｒａｌ　Ｂｉｏｌｏｏｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ　　４４　　（Ｉｍ。

２７０９頁、　　（Ｉ９８０）に記載された方法により
熱分解して下記式 で表わされる化合物を生成し、さらにこの化合物の水酸
基を例えば炭化水素カルボニルクロライドでアシル化す
ることによって製造することができる。

また、ＷｉｔＨｇ反応によらず、上記式（Ｉ＞において
Ｒ１が三重結合を不飽和結合として有しモしてＲ２がＯ
Ｒ７（Ｒ７が水素原子又は炭化水素基の場合）である化
合物は例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ　
１５　、１４９１　（Ｉ９７２）に記載の方法に従って
下記反応に従って製造することができる。

／ＣＯＯＣａ　Ｈｓ Ｒ’　−（Ｊ＋ＨＣＨ２塩基性化合物 ＣＯＯｃ、　Ｉ５ Ｇ　ＯＯＣ２８５ Ｒ’　　−ＣＨ」Ｌ−Ｒ’　　−ＣＨ２Ｃ０ＯＨ＼ＣＯ
ＯＣａ　Ｈｓ ＯＨＭ（］ 外 Ｃ−０′ ＯＣａ　Ｈｓ −一一一一一→Ｒ’　　　Ｃ）ｌａ　　　ＣＯＣＨｚ　
　　ＣＯＯＣ２Ｈ５ａｑ、ＮａＯＨ又は　　　　　　Ｏ
Ｈ（又ハＣｘ　）Ｉｓ　）一１１ゴＥｄ４　Ｒ’　（Ｉ
２　　Ｇ＝■−ＣＯＯＣａ　Ｈｓ上記式（Ｉ）の化合物
のうち上記式（Ｉ）−ｂのβ、γ−不飽和カルボン酸又
はその誘導体の一般的製造法は、例えば前記式（ｎ）で
表わされるカルボニル化合物と下記式（ＩＶ） ここで、Ｒ３、Ｒ４，Ｒ５およびＲ６の定義は上記に同
じである。

で表わされるＷｉｔｔｉｇ試薬とのＷｉｔｔｉｏ反応に
よる。

上記式（Ｉ）の化合物のうち上記式（Ｉ）−ｂのβ、γ
−不飽和カルボン酸又はその誘導体として、例えば式（
Ｉ）−ｂのＲ５が基ＯＲ’である化合物は、下記式（ｒ
Ｖ） ここで、Ｒ７、Ｒ２およびＲ３の定義は上記に同じであ
る。

で表わされるカルボニル化合物と下記式（ＶＩ）Ｘ−Ｃ
ＨＣｏＲＧ　　　　　　　・・・・・・（Ｖｌ）ここで
Ｒ４およびＲＧの定義は上記に同じであり、ＸはＣｆ、
Ｂｒ等のハロゲン原子を表わす。

で表わされる化合物とのＤ　ａｒｚｅｎｓ縮合（Ｏｒｏ
ａｎｉｃＲｅａｃｔｉｏｎｓ　　Ｖｏｌ、　５　ｐ４１
３　　参照）によって得られる下記式＜　Ｖｔ　＞ ここで、Ｒ７、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の定義は上
記に同じである。

で表わされるエポキシ化合物を例えばＡ（ＩｒｉＣＵｌ
ｔｔｌｒａｌ　３　ｉｏｌｏｇｉｃａｌ　ｃｈｅｍｉｓ
ｔｙ　４４　　（Ｉｌｌ、　２７０９　（Ｉ９８０）に
記載された方法により熱分解することにより下記式化合
物とし、 ここで、Ｒ７、Ｒ２、Ｒｆｆ　、Ｒ４およびＲＧの定義
は上記に同じである。

さらにこの化合物の水産基を例えば炭化水素カルボニル
クロライドでａｃｙ　Ｉ化することによって化合物は、
Ｊｏｎｒｎａｌ　ｏｒ　０ｒｏａｎｉｃ　　Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ立（力、　１２３９　（Ｉ９７７）に記載の如
く下記式（■）ここで、ＲＩ　、　Ｒ２、Ｒ３およびＲ
Ｇは上記式に同じである。

で表わされる化合物をニトロ化し下記式で表わされるニ
トロ化合物を得、さらに該ニトロ化合物を水素化カリウ
ム、次いで塩酸処理することにより、下記式 で表わされるβ、γ−不飽和カルボン酸誘導体とし、さ
らに該化合物のニドｏｌを、還元することにより下記式 で表わされる化合物として、生成し、さらに該化合物の
アミノ基を例えば、炭化水素カルボニルクロライドでア
シル化することによって、製造することができる。

本発明で活性成分として用いられる上記式（Ｉ）の化合
物のうち、下記式（Ｉ　）　−ａ’Ｒ’　　　　　　　
ＲｅＲ２０ ・・・・・・（Ｉ　＞　−ａ’ （ここでＲ２、ＲｊおよびＲ６の定義は上記に同じであ
り、 Ｒは水素原子、ハロゲン原子、シアムＬニドＤ１．ＩＯ
Ｒ’　、　基ＳＲ’　ＩｙＦＵＭＮＲ’Ｒ９よりなる群
から選ばれる基であり、ここでＲ’　、Ｒ８およびＲ９
の定義は上記に同じであり、Ｒ４−、Ｒ４、Ｒ４および
Ｒ′Ｌは、同一もしくは異なり、炭素数１〜７のアルキ
ル基および上記Ｒ１の基より成る群がら選ば詐る基であ
り、ｍは１〜１５の整数であり、モしてｎはｏ、１〜１
０の整数でりある、但し、Ｒ′又はＲの炭素数十ｍ　＋
、１８２の合計は１５を超えることはできず、また磨が
Ｏの場合は園は１であり且っＲ３は水素原子であるもの
とし、ざらに但し、麿が２以上の整数の場合の複数のＲ
および複数のＲはそれぞれにおいて同一であっても異っ
ていてもよく、同様に文が２以上の整数の場合の複数の
Ｒおよび複数のＲはそれぞれにおいて同一であっても異
っていてもよい。）で表わされるβ−アルキニル置換α
、β−不飽和カルボン酸又はその誘導体は新規化合物で
ある。

それ故、これらのβ−アルキニル置換α、β−不飽和カ
ルボン酸又はその誘導体もまた本発明の請求の対象とな
る。

本発明の上記一般式（Ｉ）　（式（Ｉ）−ａ’も含む）
の化合物は植物の代謝に影響を及ぼし、例えばある種の
植物の生長を抑制し、ある種の植物の生長を調節し、あ
る種の植物を暖化させあるいはある種の植物を枯死させ
る。

本発明の上記式（Ｉ）の活性化合物は、植物の種子に施
すことができ、また種々の生育段階にある植物に施用す
ることもできる。

本発明の活性化合物は、そのままであるいは組成物の形
態で、代謝を調節しようとする植物、そのような植物の
種子、そのような植物が生育している場所あるいはその
ような植物が生育することが予測される場所に、植物の
代謝を調節するに十分な偵で施用される。

本発明の活性化合物は例えば１ｈａ当り１０ｇ〜２０に
’Ｊ、より好ましくは１００ｇ〜１ＯＮｆの母で、植物
の代謝を調節することができる。

本発明の活性化合物により有害植物の生長抑制あるいは
駆逐を目的とする場合には、本発明の活性化合物をその
ままあるいは組成物の形態で、有益植物又はその種子と
有害植物又はその種子とが共存又は共存しそうな場所に
おいて、これらの植物又種子に直接に又は土壌に有害植
物の生長抑制あるは駆逐するに十分な量で施用すること
ができる。

有害植物とは、一般に、人間がっくり出した環境例えば
田畑において、周囲の自然界から入ってきて繁殖する、
その環境において役に立たないかあるいは害を与えると
人間によって認識されている植物と云える。かかる有害
植物には一般に雑草といわれるものがそ含される。

雑草としては、例えば禾本科植物（Ｑ　ｒａｎ＋１ｎｅ
ａｅ）例えばｘヒシバ属（Ｄ　ｔｏ目ａｒｉａ　　ｓｐ
ｐ、）　、　モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕａ＋　　ｓｐｐ
、）　、　ｌｌ：１属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｓｐ
ｐ、＞、オオバコ科植物（Ｐ　Ｉａｎｔａｇｉｎａｃｅ
ａｅ　）例えばオオバコ属（Ｐ　Ｉａｎｔａａｏ　ｓａ
ｐ、　）　、　Ａ　ｖ　スゲ科植物（Ｃｙｐｅｒ、ａｃ
ｅａｅ　）例えばＡ’？スゲ属（ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）　、菊科（Ｃｏｍｏｏｓｔｉｕｅ　）例えばヒ
メジオンｊｉ　（Ｅ　ｒｉｇｅｒｏｎ　ｓｐｐ、）　、
十字花科（Ｃｒｕｃｉｒｅｖａｅ　）例えばヤマガラシ
（Ｂ　ａｒｂａｒａｅ　ｖｕｌｏａｒｉｓ）ダイコンｊ
ｌ　（Ｒ５ｏｈａｕｕｓ　ｓｐｐ、）　、ナス科（３ｏ
ｌｕｎａｃｅａｅ　）例えばホオヅキ属（Ｐｈｙｓａｌ
ｉｓ　５ｔ）Ｉ）、）　。

°ツユクサ科（Ｃｏａ＋ｉｅ　＋　ｉ　ｎａｅａｅ　）
例えばツユクサ属（Ｃｏｗｍｅｌｉｎａ　　ｓｐｐ、）
　、　ｖメ科（ｌ　ｅｇｕｇ＋１ｎｏｓａｅ）例えばウ
マゴヤシ属（Ｍｅｄｉｃａｏｏ　ｓｐｐ、）　、タデ科
（Ｐ　ｏ＋ｙｇｏｎａａｅａｅ　）例えばヤナギタデ（
Ｐ　ｏｌａｏｎｕｌｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ　　Ｌ、　）
サナエタデ（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｉｌａｐａｔｈｉｆｏ
ｌｉｕｎ＋）　、ヒュ科（Ａ　ｉ＋ａｒａｎｔｈａｃｅ
ａｓｅ　）例えばイヌビュ（Ａ＋＋＋ａｒａｎｔｈｕｓ
　１１ｖｉｄｕｓ　　Ｌｏｉｓｅｌ）、ヒナタノコズチ
（Ａ　ｃｈｙｒａｎｔｈｅｓ　ｆａｕｒｉｅｉＬｅｖ、
　ｅｔ　　Ｖａｎ）　、スベリヒュ科（Ｐ　０ｒｔＵｌ
ａＣａ’Ｃｅａｓｅ　）例えばスベリヒュ（Ｐｏｒｔｕ
ｌａｃａ　ｖｌｅｒａｃｅａＬ、）、アカザ科（Ｃｈｅ
ｎｏｐｏｄｉａｃｅａｓｅ）例えばアカザ（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ　　　ａｌｂｕｓ＋　１．　）　、　シロ
ザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｓ　　ｇｌｂｕｎ　　Ｌ、　
）をあげることができる。上記の場合、有益植物は、例
えば穀物を生産する植物、植物生体、少くとも一部が飼
料として有用な植物又は芝生である。穀物を生産する植
物は例えば稲、トウモロコシ等であり、植物生体の少く
とも一部が飼料として有用な植物は例えば、ばれいしょ
、かんしょ、さとうきび、ライ麦。

大麦、エンバク等である。

ある場合には有害植物が未だ大きく成長しない間に、特
に有害植物の丈が有益植物の丈を超えないうちに、本発
明の活性化合物を施用することが望ましい。

本発明の活性化合物により植物の生長調節を目的とする
場合には、本発明をそのままあるいは組成物の形態で、
生長調節をはかろうとする植物。

その種子そのよう植物が生育している場所あるいは生育
することが予測される場所に植物の生長を調節するに十
分な量で施用することができる。

本発明の活性化合物に成長調節するに好適な植物は例え
ば、菊科（ＣＯＩｐＯ８ｔｉａｅ　）例えばヒメジオン
属（Ｅ　ｒｉｇｅｒｏｎ　ｓｐＨ１，）　、アカザ科（
Ｃｈｅｎ。

ｐｏ　ｄｉａｃｅａｓｅ）例えばアカザ（□　ｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂＯＩＬ）、タデ科（ｐｏｌｙｇｏ
　ｎａｃｅａｅ　）例えばヤナギタデ（ｐｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ　　ｌ　）　、スベリヒコ
科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｓｅ　）例えばスベリヒ
コ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　Ｌ　）等
である。

また、本発明の活性化合物により植物の矮化を目的とす
る場合には、本発明の化合物をそのまままたは組成物の
形態で、矮化をはかろうとする植物、その種子、そのよ
うな植物が生産している場所あるいは生育することが予
測される場所に、植物を順化するに十分な量で施用する
ことができる。

本発明の活性化合物により矮化をはかるに好適な植物は
、例えば、菊科（Ｃｏｍｐｏｓｔｉａｅ　）例えばヒメ
ジオン属（Ｅ　ｒｉｇｅｒｏｎ　３１）Ｄ、）　、オオ
ギコ科（ｐ　ｌａｎｔａｇｉｎａｃｅａｅ　＞例えばオ
オバコ属（ｐ　ｌａｎｔａｌＪｏ　５ｐＩ）、）等であ
る。

本発明の活性化合物は、溶液、乳剤、懸濁剤。

粉剤、ペーストあるいは粒剤の如き通常の形態の製剤と
して用いることができる。

かかる製剤は、例えばタルク、ベントナイト。

クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン。

バーミキュライト、消石灰、硫安、尿素等の固体担体：
水９アルコール、ジオキサン、アセトン。

キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン。

ジメチルホルムアミド等の液体担体；アルキル硫酸エス
テル、アルキルスルホン酸塩類、リグニンスルホン酸塩
類、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノアルキレート、ジナフチルメタン
ジスルホン酸塩等の界面活性剤、乳化剤又は分散剤又は
尿素剤；カルボキシメチルセルローズ 各種補助剤等の１種又は２種以上を用いて調製される。

かかる製剤は、例えば、活性化合物と上記の如き担体お
よび／または乳化剤等を混合することによって調製する
ことができる。

本発明の活性化合物は、製剤中に通常０．０１〜９９重
量％，好ましくは０．１〜９６＠量％の割合で存在する
ことができる。

本発明の活性化合物は、そのままであるいは他の活性化
合物と混合して、あるいは上記の如き製剤の形態で、例
えば、スプレー、噴霧．散布あるいはｄｕｓｔ＋ｎｇの
如き通常の方法で植物に施用することができる。

本発明の化合物を他の活性化合物を含む製剤の形態で使
用する場合には、他の活性化合物として例えば公知の除
草剤を使用できる他、例えば３−アミノ−　１，２．４
−　トリアゾールの如き助剤を使用することもできる。

３−アミノ−１，２．４−　トリアゾールを併用した製
剤によれば、特に、本発明の活性化合物の除草活性が強
められ且つ速かに発揮　　゛されることが明らかとなっ
た。

本発明の活性化合物は、−無性および多年性の広葉およ
び細葉のいずれの植物に対しても施用することができる
。

以下実施例により本発明を詳述する。

実施例中部とは重量部を意味する。また、除草活性は特
にことわりのない限り６段階で評価した。

すなわち、活性化合物を施用したのちにおいても施用す
る前とほぼ同じ健在な状態をＯとし、活性化合物の施用
によって植物全体がしおれ枯死した状態を５とし、その
間に植物の衰弱状態に応じ４段階（　　１，２．３およ
び４）を設けて評価した。

製造例 前記明細書に記載した方法を用いて本発明において製造
した活性成分のいくつかについて、その物性を第１表に
示す。

（以下余白） 第１表 第　１　表（続き） 第　１　表（続き） 第１表（Ｍき） 第　１　表（続き） 第　１　表（続き） 第　１　表（続き） 第　１　表（続き） 第　１　表（続き） 第　１　表（続き） 第１　表（続き） 第　１　表（続き） 第　１　表（続き） 第　１　表（続き） 第１　表（続き） 第　１　表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第　１　表（続き） 第１表（ＦＣき） 第１表（続き） 第　１　表（続き） 調剤例１゜ 本発明の活性化合物３６６１部をアセトンと水の混合溶
（Ｉ！（容積比１　：　１　）　５０００部に如き、さ
らに非イオン界面活性剤（商品名ツルポール２６８０　
）２．６部を加えて、溶液を調製した。

調剤例２゜ 本発明の活性化合物２３２１部を水１００００部とアセ
トン４部の混合物に加え、さらに非イオン界面活性剤（
商品名ツルポール２６８０）　　１．６部を加えて、溶
液を調製した。

調剤例３゜ 本発明の活性化合物２３０　０．３部、キシレン・イソ
ホロン混合物０．６３部、非イオン界面活性剤（商品名
５ＯＲＰＯ−Ｌ　８００−Ａ）　　０．０７部の混合物
を所定の濃度まで水にて希釈し、調製した。

調剤例４゜ 本発明の活性化合物１０００．１部、ベントナイト０．
０３非イン界面活性剤（商品なち５ＯＲＰＯＬ８００−
　Ａ　）　　０．０３の混合物を充分混合し水和剤とし
これを所定の濃まで水にて希釈し、調製した。

実施例１゜ 本発明の活性化合物を前記調剤例に従って調製した。

植物は梗を土壌にまき、発芽後２〜３週間の裁培したも
のを用いた。

この植物に、本発明の活性化合物を含む調剤を各々の活
性化合物が全体で約０．Ｉｇ／　ｒｄのＤとなるように
施用し、その後は調製を施用することなしに、２週間栽
培をつづけた。その結果を第２表に示した。

但し、第２表中の植物を示す番号■〜０は各々次のもの
を意味している。（以下同じとする）。

■　ヒメジオン ■　メヒシバ ■　オオバコ ■　ハマスゲ ■　Ｔ／ナギタデ ■　サナエタデ ■　アカザ ■　シロザ ■　イヌビュ ［相］　スベリヒュ ■　イネ ０　トーモロコシ 即ちモメジオンは１年生広菓植物であり、メヒシバは１
年生細葉植物であり、オオバコは多年生広葉植物であり
、またハマスゲは多年生細葉植物である。またヤナギタ
デ、サナエタデ、アカザ。

シロザ、イヌピュ及びスベリヒュは１年生広葉植物であ
る。

第２表の結果から明らかな通り、第２表に示した本発明
の活性成分は、これらの雑草に対し優れた除草活性を有
しており、且つイネ、トーモロコシに対して無害である
という優れた特性を有していることがわかる。

第２表 第　２　表（続き） 実施例２゜ 実施例１と同様にして第３表に示す活性成分のテストを
行なった。但し、各活性成分の全使用量が約０．５ｇ／
ｍとなるように施用した。その結果を第３表に示す通り
、これらの活性成分は、いずれの雑草に対しても優れた
除草活性を示すことがわかった。

（重下余白） 第　３　表　　　　　　　　　第３表（続き）但し、表
中の　率は、活性成分の全使用量が約０．２５９／ｍで
ある。

実施例３゜ 実施例１と同様にして、第４表に示す活性成分について
テストを行なった。但し各活性成分の全施用ｍが約０．
５〜１．０ｇ／　ＴＩＬとなるようにして施用した。そ
の結果として７日後の雑草の枯死度を第４表に示す。尚
、第４表における枯死度としては、はぼ健在な状態を１
とし、全体がしおれてしまい枯死した状態を５とし、そ
の間を４等分して中間の状態を表示する方法、いわゆる
５段階法を用いて表わした。

（以下余白） 第４表　　　　　　　　　　　第４表（続き）但し、第
４表中の　＊は、活性成分の使用量が約２．０ｇ／ｍで
あって、施用してから３日後の枯死度を表わす。

実施例４゜ 活性成分番号２３２及び２５８の化合物を各々０．００
２部を、アセトン０．００８容量部、５ＯＲＰＯＬ　２
６８０　０．０３２部に加え、水２０部で希釈する。一
方直径１０（：１１．深さ１０αのポットに土壌を詰め
ヒフジオン。オオバコの梯子をまき種子が被覆される程
度に土をかぶせ、該土壌表面に上記調製液を活性成分が
０．２５ｇ／ｌｄに相当するように散布し種子の発芽数
及び生育状態を観察した。その結果いずれの化合物の場
合も二週間後においても、ヒフジオン。オオバコいずれ
の種子も発芽せず１００％の発芽阻害効果を示した。

実施例５゜ 活性成分番号２００．　３０６．　３６６の各々の化合
物０．０３８部を水３００部とアセトン・３００部の混
合溶液に加え、更に展着剤としてＳ　ＯＲＰ　Ｏ１２６
８００，３部を加えた混合液を背丈が約４００１のヒフ
ジオン。ヤナギタデ、スベリヒュ、イタビュの茎葉に活
性成分０．０２５９　／　ｙｄの処理量になるように噴
霧した後、さらに裁培を続は各々の生長の具合を肉眼で
観察した。その結果、いずれの化合物の場合も３０日後
でもヒフジオン。ヤナギタデ、スベリヒュ、イヌビュの
いずれも噴霧時の背丈（約４０ｃｍ＞のままで生長が止
まり、ヒメジオンは腋芽が多く発生した。一方、未処理
区では噴霧時の背丈より大巾に生長し、３０日後にはヒ
メジオンは約１００ｃｍ。

ヤナギタデは約８０α、スベリヒュは約８０（Ｉｎ、イ
ヌビュは約７０ａｍにまでも生長した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼
   ・・・（Ｉ） （ここで、 Ｒ＾１は水素原子であるか又は炭素−炭素間の二重結合
   および三重結合から選ばれる少くとも１つの不飽和結合
   を有し且つ主鎖の炭素数が２〜１５の直鎖状もしく分岐
   鎖状の置換していてもよい脂肪族炭化水素基であり； Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
   、置換していてもよい炭素数１〜７の炭化水素基、基Ｏ
   Ｒ＾７、基ＳＲ＾７および基ＮＲ＾８Ｒ＾９より成る群
   から選ばれる基であり、ここで、Ｒ＾７は水素原子、置
   換していてもよい炭素数１〜１５の炭化水素基、置換し
   ていてもよい炭素数２〜１６の炭化水素カルボニル基、
   置換していてもよい炭素数１〜１５の炭化水素スルホニ
   ル基又はＨＳＯ＿２＾−基であり、 Ｒ＾８およびＲ＾９は同一もしくは異なり水素原子、置
   換していてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基、置換し
   ていてもよい炭素数２〜１０の炭化水素カルボニル基又
   は置換していてもよい炭素数１〜１０の炭化水素スルホ
   ニル基であるか、あるいはＲ＾８とＲ＾９は一緒になっ
   てそれらが結合している窒素原子と共に環を形成してい
   てもよい； Ｒ＾３は上記Ｒ＾２の基から選ばれる基であり；Ｒ＾４
   およびＲ＾５は同一もしくは異なり、上記Ｒ＾２の基か
   ら選ばれる基であり； Ｒ＾６は基ＯＲ＾１＾０、基ＳＲ＾１＾０および基ＮＲ
   ＾８Ｒ＾９より成る群から選ばれる基であり、 ここでＲ＾１＾０は水素原子、一当量のカチオン、酸素
   原子により中断されていてもよく且つ置換されていても
   よい炭素数１〜１５の炭化水素基であり、Ｒ＾８および
   Ｒ＾９の定義は上記に同じであり； ｎは０又は１である。 但し、ｎ＝０の場合には、Ｒ＾１は水素原子であり得ず
   、またＲ＾１がＲ＾１およびＲ＾３が結合している炭素
   原子間の二重結合と共役する二重結合を不飽和結合とし
   て有するときには、Ｒ＾１の主鎖の炭素数は４以下であ
   り得ず、 ｎ＝１の場合には、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾４が同時
   に水素であるときには、Ｒ＾５は水素原子又は未置換の
   炭素数１〜１５の炭化水素ではあり得ず、またＲ＾４が
   水素原子であり且つＲ＾５がＲ＾８およびＲ＾９が水素
   である場合の基ＮＲ＾８Ｒ＾９であるときにはＲ＾２は
   Ｒ＾８およびＲ＾９が水素である場合の基ＮＲ＾８Ｒ＾
   ９を置換基とする炭素数１〜１５の炭化水素オキシ基（
   ＯＲ＾７）であり得ない。） で表わされるα，β−又はβ，γ−不飽和カルボン酸又
   はその誘導体を活性成分とする植物代謝調節剤。 ２、上記式（ I ）において、Ｒ＾１が表わす置換して
   いてもよい脂肪族炭化水素基が１〜５個の炭素−炭素不
   飽和結合を有する第１項記載の植物代謝調節剤。 ３、上記式（ I ）において、Ｒ＾１が表わす置換して
   いてもよい脂肪族炭化水素基が主鎖に炭素数２〜１３を
   有する第１項記載の植物代謝調節剤。 ４、上記式（ I ）において、Ｒ＾１が表わす置換して
   いてもよい脂肪族炭化水素基が主鎖に少くとも１つの炭
   素−炭素不飽和結合を有する第１項記載の植物代謝調節
   剤。 ５、上記式（ I ）において、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４
   又はＲ＾５が表わす置換してもよい炭素数１〜７の炭化
   水素基が置換していてもよい炭素数１〜７のアルキル基
   、置換していてもよい炭素数１〜７のアルケニルもしく
   はアルキニル基、置換していてもよい環員炭素数３〜７
   のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル基又は置換
   していてもよいフェニル基である第１項記載の植物代謝
   調節剤。 ６、上記式（ I ）において、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４
   又はＲ＾５が表わす基ＯＲ＾７又はＳＲ＾７の基Ｒ＾７
   が、置換していてもよい炭素数１〜１６の脂肪族炭化水
   素カルボニル基、ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基
   、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数２〜１５のアル
   ケニル基、環員炭素数５〜７のシクロアルキルもしくは
   シクロアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、炭素数
   １〜１５のアルキルスルホニル基、フェニルスルホニル
   基又はナフチルスルホニル基である第１項記載の植物代
   謝調節剤。 ７、上記式（ I ）において、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４
   、Ｒ＾５又はＲ＾６が表わす基ＮＲ＾８Ｒ＾９の基Ｒ＾
   ８およびＲ＾５が、同一もしくは異なり、置換していて
   もよい炭素数１〜１０のアルキル基、環員炭素数が５〜
   ７のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル基、フェ
   ニル基、ナフチル基、炭素数２〜１０のアルキルカルボ
   ニル基、ベンゾイル又はナフトイル基であるか、又はＲ
   ＾８とＲ＾９は一緒になってそれらが結合している窒素
   原子と共に、さらに異なった原子として酸素原子又は窒
   素原子を含有していてもよい５〜７員の環を形成してい
   る第１項記載の植物代謝調節剤。 ８、上記式（ I ）においてＲ＾６が表わす基ＯＲ＾１
   ＾０又はＳＲ＾１＾０の基Ｒ＾１＾０が、アルカリ金属
   カチオン、アルカリ土類金属カチオン、一級〜四級、ア
   ンモニウムカチオン、炭素数１〜１５のアルキル基、炭
   素数４〜１５の酸素原子で中断されているアルキル基、
   炭素数２〜１５のアルケニルもしくはアルキニル基、環
   員炭素数が５〜７のシクロアルキルもしくはシクロアル
   ケニル基、フェニル基又はナフチル基である第１項記載
   の植物代謝調節剤。 ９、上記式（ I ）において、ｎが０である第１項記載
   の植物代謝調節剤。 １０、上記式（ I ）において、ｎが１である第１項記
   載の植物代謝調節剤。 １１、上記Ｒ＾１の置換していてもよい脂肪族炭化水素
   基の置換基がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、エポ
   キシ基、環員炭素数が５〜７のシクロアルキル又はシク
   ロアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、基ＯＲ＾１
   ＾１、基ＳＲ＾１＾１および基ＮＲ＾８Ｒ＾８から選ば
   れる基であり、Ｒ＾１＾１は水素原子、置換していても
   よい炭素数１〜１５の炭化水素基又は置換していてもよ
   い炭素数２〜１６の炭化水素カルボニル基でありそして
   Ｒ＾８およびＲ＾９の定義は上記に同じである第１項記
   載の植物代謝調節剤。 １２、上記Ｒ＾２、Ｒ＾３、＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾７、Ｒ
   ＾８、Ｒ＾９又はＲ＾１＾０が表わす炭化水素基、又は
   Ｒ＾７が表わす炭化水素部分の置換基がハロゲル原子。 シアノ基、ニトロ基、エポキシ基、基ＯＲ＾１＾１、基
   ＳＲ＾１＾１および基ＮＲ＾８Ｒ＾９から選ばれる基で
   あり、そしてＲ＾１＾１、Ｒ＾８およびＲ＾９の定義は
   上記に同じである第１項記載の植物代謝調節剤。 １３、上記Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾７、
   Ｒ＾８、Ｒ＾９又はＲ＾１＾０が表わす炭化水素基又は
   Ｒ＾７が表わす炭化水素部分の置換基が、該炭化水素基
   がアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基の場合に
   はさらに環員炭素数５〜７のシクロアルキル又はシクロ
   アルケニル基、フェニル基又はナフチル基であることが
   でき、該炭化水素基がシクロアルキル又はシクロアルケ
   ニルの場合にはさらに炭素数１〜７のアルキル基、炭素
   数２〜７のアルケニル基、フェニル基又はナフチル基で
   あることができ、そして該炭化水素基がフェニル基であ
   る場合にはさらに炭素数１〜７のアルキル基、炭素数２
   〜７のアルケニル基又は環員炭素数５〜７のシクロアル
   キル又はシクロアルケニル基であることができる、第１
   項記載の植物代謝調節剤。 １４、植物代謝調節剤が除草剤である第１項記載の植物
   代謝調節剤。 １５、植物代謝調節剤が植物生長調節剤である第１項記
   載の植物代謝調節剤。 １６、植物代謝調節剤が矮化剤である第１項記載の植物
   代謝調節剤。 １７、上記式（ I ）で表わされる化合物が、下記式▲
   数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）−ａ ｛ここで、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾６の定義
   は上記式（ I ）に同じである。｝ で表わされるα，β−不飽和カルボン酸又はその誘導体
   である第１項記載の植物代謝調節剤。 １８、上記式（ I ）−ａにおいてＲ＾１が炭素数２〜
   １６の炭化水素カルボニルオキシ基により置換された炭
   素数２〜１５の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基
   である第１７項記載の植物代謝調節剤。 １９、上記炭素数２〜１６の炭化水素カルボニルオキシ
   基が置換芳香族オキシ基によりさらに置換されている第
   １８項記載の植物代謝調節剤。 ２０、上記置換芳香族オキシ基がハロゲン原子、シアノ
   基、ニトロ基、未置換のもしくはハロゲン置換の炭素数
   １〜４のアルキル基、基ＯＲ＾１＾１、基ＳＲ＾１＾１
   および基ＮＲ＾８Ｒ＾９よりなる群から選ばれる置換に
   よって置換されたフェノキシ基、ナフチルオキシ基、フ
   ェノキシフェノキシ基又はピリジルオキシフェノキシ基
   である第１９項記載の植物代謝調節剤。 ２１、上記式（ I ）で表わされる化合物が、下記式▲
   数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）−ｂ ｛ここで、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５お
   よびＲ＾６の定義は上記式（ I ）に同じである。｝で
   表わされるβ，γ−不飽和カルボン酸又はその誘導体で
   ある第１項記載の植物代謝調節剤。 ２２、上記式（ I ）−ｂにおいてＲ＾５がＯＲ＾７、
   ＮＲ＾８Ｒ＾９で表わされる基であり、Ｒ＾７が置換し
   ていてもよい炭素数１〜１６の炭化水素カルボニルオキ
   シ基でありそしてＲ＾８、Ｒ＾９が置換していてもよい
   炭素数１〜１０の炭化水素カルボニル基である第１項記
   載の植物代謝調節剤。 ２３、上記炭素数１〜１６の炭化水素カルボニルオキシ
   基が置換芳香族オキシ基によりさらに置換されている第
   １項記載の植物代謝調節剤。 ２４、上記置換芳香族オキシ基がハロゲン原子、シアノ
   基、ニトロ基、未置換の又はハロゲン置換の炭素数１〜
   ４のアルキル基、基ＯＲ＾１＾２、基ＳＲ＾１＾２およ
   び基ＮＲ＾８Ｒ＾９よりなる群から選ばれる置換基によ
   って置換されたフェノキシ基、ナフチルオキシ基、フェ
   ノキシフェノキシ基又はピリジルオキシフェノキシ基で
   ある第２３項記載の植物代謝調節剤。 ２５、上記式（ I ）で表わされるα，β−もしくはβ
   ，γ−不飽和カルボン酸又はその誘導体を、又はそれを
   活性成分とする組成物を、植物の代謝を調節するに十分
   な量で植物に施用することを特徴とする植物代謝調節方
   法。 ２６、該施用形態が、代謝を調節しようとする植物、そ
   のような植物の種子、そのような植物が生育している場
   所あるいはそのような植物が生育することが予測される
   場所に施用することを特徴とする第２５項記載の方法。 ２７、該施用形態が、有害植物の生長抑制又は駆ちくに
   十分な量で、有益植物又はその種子と有害植物又はその
   種子とが共存又は共存しそうな場所において、これらの
   植物又は種子に直接に又は土壌に施すことを特徴とした
   有害植物の生長を抑制するかあるいは有害植物を駆ちく
   して有益植物の生長を助長する第２５項記載の方法。 ２８、有益植物が穀物を生産する植物、植物生体の少く
   とも一部が飼料として有用な植物又は芝生である第２７
   項記載の方法。 ２９、穀物を生産する有益植物が稲又はトウモロコシで
   ある第２７項記載の方法。 ３０、該施用形態が、植物の生長を調節するに十分な量
   で生長調節をはかろうとする植物、その種子、そのよう
   な植物が生育している場所あるいは生育することが予測
   される場所に使用することを特徴とした植物の生長を調
   節する第２５項記載の方法。 ３１、該施用形態が、植物を矮化するに十分な量で、矮
   化をはかろうとかる植物、その種子、そのような植物が
   生育している場所あるいは生育することが予測される場
   所に施用することを特徴とした植物を矮化する第２５項
   記載の方法。 ３２、下記式（ I ）−ａ′▲数式、化学式、表等があ
   ります▼・・・（ I ）−ａ′｛ここで、Ｒ＾２、Ｒ＾
   ３およびＲ＾６の定義は上記に同じであり、Ｒ＾ａは水
   素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、基ＯＲ＾
   ７、基ＳＲ＾７および基ＮＲ＾８Ｒ＾９よりなる群から
   選ばれる基にあり、ここでＲ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９
   の定義は上記に同じであり、Ｒ＾ｂ、Ｒ＾ｃ、Ｒ＾ｄお
   よびＲ＾ｅは、同一もしくは異なり、炭素数１〜７のア
   ルキル基および上記Ｒ＾ａより成る群から選ばれる基で
   あり、ｍは１〜１５の整数であり、そしてｎは０．１〜
   １０の整数である。 但し、Ｒ＾ｂ又はＲ＾ｃの炭素数＋ｍ＋ｌ＋２の合計は
   １５を超えることはできず、またｌが０の場合はｍは１
   であり且つＲ＾３は水素原子であるものとし、さらに但
   し、ｍが２以上の整数の場合の複数のＲ＾ｂおよび複数
   のＲ＾ｃはそれぞれにおいて同一であっても異っていて
   もよく、同様にｌが２以上の整数の場合の複数のＲ＾ｄ
   および複数のＲ＾ｅはそれぞれにおいて同一であっても
   異っていてもよい。｝ で表わされる化合物及びその誘導体からなるβ−アルキ
   ニル置換α，β−不飽和カルボン酸類。