JPS609754B2 - ビシクロオクタン誘導体の製造法 - Google Patents
ビシクロオクタン誘導体の製造法Info
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- JPS609754B2 JPS609754B2 JP57007715A JP771582A JPS609754B2 JP S609754 B2 JPS609754 B2 JP S609754B2 JP 57007715 A JP57007715 A JP 57007715A JP 771582 A JP771582 A JP 771582A JP S609754 B2 JPS609754 B2 JP S609754B2
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- bicyclooctane derivatives
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
- C07D307/935—Not further condensed cyclopenta [b] furans or hydrogenated cyclopenta [b] furans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C62/30—Unsaturated compounds
- C07C62/34—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、プロスタグランジンおよびプロスタグランジ
ン類縁化合物の製造に有用である新規中間体の製造法に
関する。
ン類縁化合物の製造に有用である新規中間体の製造法に
関する。
本発明によれば、式：
〔式中、ＲＩは水素原子であり、かつＲ２は、臭素、塩
素または沃素原子である〕のラクトンが得られる。
素または沃素原子である〕のラクトンが得られる。
さらに本発明によれば、式１のラクトンを製造するに当
り、相応するヒドロキシメチル化合物を、例えば過酢酸
もしくはコリンズ試薬（三酸化クロム／ピリジン）で酸
化することを特徴とする方法が得られる。
り、相応するヒドロキシメチル化合物を、例えば過酢酸
もしくはコリンズ試薬（三酸化クロム／ピリジン）で酸
化することを特徴とする方法が得られる。
本発明による式１の化合物は、公知のプロスタグランジ
ン中間体の製造に以下のように使用されることができる
三ラクトン１（ＲＩ：臭素または塩素、Ｒ２＝水素）に
、ホスホネート：（Ｃ比○）２Ｐ○・ＣＨ２ＣＯＲ５〔
但しＲ５は、Ｃ−１６でありかつ公知のプロスタグラン
ジン類縁化合物の末端基（ｏｎｗａｒｄｓ）である〕を
強塩基の存在において反応させてェノン側を得、これを
、例えば潮水素化ナトリウム、棚水素化亜鉛、アルミニ
ウム・トリイソプロポキシドまたはジーイソボルニルオ
キシ・アルミニウム・イソプロポキシドを使用しェノー
ルＫに還元する。
ン中間体の製造に以下のように使用されることができる
三ラクトン１（ＲＩ：臭素または塩素、Ｒ２＝水素）に
、ホスホネート：（Ｃ比○）２Ｐ○・ＣＨ２ＣＯＲ５〔
但しＲ５は、Ｃ−１６でありかつ公知のプロスタグラン
ジン類縁化合物の末端基（ｏｎｗａｒｄｓ）である〕を
強塩基の存在において反応させてェノン側を得、これを
、例えば潮水素化ナトリウム、棚水素化亜鉛、アルミニ
ウム・トリイソプロポキシドまたはジーイソボルニルオ
キシ・アルミニウム・イソプロポキシドを使用しェノー
ルＫに還元する。
このェノールＫを、例えば塩基性条件下に水酸化ナトリ
ウムおよび過酸化水素「またはヒドロキシルアミンを使
用し転位させ、公知のプロスタグランジン中間体である
ジオールＸを得る。本発明は、天然系の光学活性プロス
タグランジンおよび同様な光学活性プロスタグランジン
類縁化合物の中間体である式１に示した光学的対掌体、
およびラセミ型のプロスタグランジンおよびプロスタグ
ランジン類縁化合物の中間体であるラセミ体（式１の光
学的対掌体およびその鏡像体を包含する）の両者に関す
るものであことは明白であり、ラセミ体を分割する方法
は一般常識に属する。
ウムおよび過酸化水素「またはヒドロキシルアミンを使
用し転位させ、公知のプロスタグランジン中間体である
ジオールＸを得る。本発明は、天然系の光学活性プロス
タグランジンおよび同様な光学活性プロスタグランジン
類縁化合物の中間体である式１に示した光学的対掌体、
およびラセミ型のプロスタグランジンおよびプロスタグ
ランジン類縁化合物の中間体であるラセミ体（式１の光
学的対掌体およびその鏡像体を包含する）の両者に関す
るものであことは明白であり、ラセミ体を分割する方法
は一般常識に属する。
以下に、本発明を実施例につき詳説するが、但し本発明
はこの実施例により限定されない。
はこの実施例により限定されない。
実施例６ーエキソークロルー８ーアンチ−ヒドロキシメ
チル−３−オキソ−２−オキサビシクロ〔３・２・１〕
オクタン（１．１３５夕）を乾燥二塩化メチレン（５の
‘）に溶かした溶液を、三酸化クロム（３．５７５夕）
をピリジン（５．７４４夕）および二塩化メチレン（１
００私）に溶かした溶液に添加した。
チル−３−オキソ−２−オキサビシクロ〔３・２・１〕
オクタン（１．１３５夕）を乾燥二塩化メチレン（５の
‘）に溶かした溶液を、三酸化クロム（３．５７５夕）
をピリジン（５．７４４夕）および二塩化メチレン（１
００私）に溶かした溶液に添加した。
この混合物を１５分室温で燈拝し、溶液をタール状残澄
から煩簿した。残澄をエーテルで洗練し、これを煩樵せ
る溶液と合し、酢酸エチルで稀釈した。溶液を順次にＩ
Ｎ−塩酸、重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浴し、
乾燥した。溶剤を減圧下に蒸発させ、残澄をエーテルと
ともに磨砕し、結晶させて、６ーェキソ−クロル−３ー
オキソ−２−オキサビシクロ〔３・２１１〕オクタン−
８−アンチーカルバルデヒドを得たが「そのジューテロ
クロロホルム中の核磁気共鳴（６値）は次の通りであっ
た：２．４〜３．３組、多重線、Ｃ−１、４、７および
８プロトン４．３７、ＩＨ、広幅単線、Ｃ−６プロトン
５．２５１日、広幅単線、Ｃ−１プロトン９．＆ ＩＨ
、単線、一ＣＨＯ この６−エキソークロルー３ーオキソー２ーオキサビシ
クロ〔３・２・１〕オクタン−８−アンチーカルバルデ
ヒドは、公知のプロスタグランジン誘導体の製造に以下
のように使用することができる：水素化ナトリウム（油
中５０％分散液、２９の９）を、ジメチル２−オキソヘ
プチルホスホネート（１６９の夕）を乾燥１・２−ジメ
トキシェタン（２の‘）に溶かした溶液に添加し、この
混合物を蝿拝しかつ一６０℃に冷却した。
から煩簿した。残澄をエーテルで洗練し、これを煩樵せ
る溶液と合し、酢酸エチルで稀釈した。溶液を順次にＩ
Ｎ−塩酸、重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浴し、
乾燥した。溶剤を減圧下に蒸発させ、残澄をエーテルと
ともに磨砕し、結晶させて、６ーェキソ−クロル−３ー
オキソ−２−オキサビシクロ〔３・２１１〕オクタン−
８−アンチーカルバルデヒドを得たが「そのジューテロ
クロロホルム中の核磁気共鳴（６値）は次の通りであっ
た：２．４〜３．３組、多重線、Ｃ−１、４、７および
８プロトン４．３７、ＩＨ、広幅単線、Ｃ−６プロトン
５．２５１日、広幅単線、Ｃ−１プロトン９．＆ ＩＨ
、単線、一ＣＨＯ この６−エキソークロルー３ーオキソー２ーオキサビシ
クロ〔３・２・１〕オクタン−８−アンチーカルバルデ
ヒドは、公知のプロスタグランジン誘導体の製造に以下
のように使用することができる：水素化ナトリウム（油
中５０％分散液、２９の９）を、ジメチル２−オキソヘ
プチルホスホネート（１６９の夕）を乾燥１・２−ジメ
トキシェタン（２の‘）に溶かした溶液に添加し、この
混合物を蝿拝しかつ一６０℃に冷却した。
前述の生成物（５７の９）を乾燥１・２−ジメトキシェ
タン（２泌）に溶かした溶液を１回で添加し、この混合
物を室温まで昇温させ、酢酸エチルで稀釈し、順次に水
、重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗糠し、乾燥した
。溶剤を減圧下に蒸発させ、残笹をシリカ上のクロマト
グラフィーにより精製し、エーテルで溶離し、６ーェキ
ソークロルー３−ェキソ−８−アンチ−（３ーオキソー
オクトー１ートランスーエニル）−２ーオキサビシクロ
〔３・２・１〕オクタン（融点６５〜６７０、ベンゼン
／揮発油からの結晶化後）を得た。この生成物（２７９
雌）をエタノール（１５の‘）に溶かした溶液を燈拝し
、一２０ｑ０に冷却し、そして棚水素化ナトリウム（１
２４．５雌）を１回で添加した。
タン（２泌）に溶かした溶液を１回で添加し、この混合
物を室温まで昇温させ、酢酸エチルで稀釈し、順次に水
、重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗糠し、乾燥した
。溶剤を減圧下に蒸発させ、残笹をシリカ上のクロマト
グラフィーにより精製し、エーテルで溶離し、６ーェキ
ソークロルー３−ェキソ−８−アンチ−（３ーオキソー
オクトー１ートランスーエニル）−２ーオキサビシクロ
〔３・２・１〕オクタン（融点６５〜６７０、ベンゼン
／揮発油からの結晶化後）を得た。この生成物（２７９
雌）をエタノール（１５の‘）に溶かした溶液を燈拝し
、一２０ｑ０に冷却し、そして棚水素化ナトリウム（１
２４．５雌）を１回で添加した。
混合物を−２０〜一２５午０で２時間縄拝し、過剰の水
素化物を水の添加により分解し、酢酸エチルで抽出した
。抽出物を飽和塩水で洗練し、乾燥し、溶剤を減圧下に
蒸発させて寒色油状物として６−エキソークロルー８ー
アンチー（３ーヒドロキシオクトー１ートランスーエニ
ル）一２ーオキサピシク。〔３・２・１〕オクタンを得
たが、そのジューテロクロロホルム中の核磁気共鳴（６
値）は次の通りであった：０．玖 …・紬、魂薫７ｎ心小州ン １．９１日、広幅単線、ＯＨ ２．２〜３．１、餌、多重線、Ｃ‐４、５、７および８
プロトン４．１、ＩＨ、多重線、一ＣＨ（ＯＨ）−４．
３１日、多重線、一ＣＨＣＩ− ４．８ムＩＨ、広幅単線、一ＣＨ・０・ＣＯ−５．８
２日、ニ重線、一ＣＨ＝ＣＨ−この生成物（１０１の９
）をテトラヒドロフラン（３の‘）に溶かした溶液に、
水酸化ナトリウム（２物９）を１０鏡容量％の過酸化水
素（０．７５の【）を有する水（２．５の【）に溶かし
た溶液を添加した。
素化物を水の添加により分解し、酢酸エチルで抽出した
。抽出物を飽和塩水で洗練し、乾燥し、溶剤を減圧下に
蒸発させて寒色油状物として６−エキソークロルー８ー
アンチー（３ーヒドロキシオクトー１ートランスーエニ
ル）一２ーオキサピシク。〔３・２・１〕オクタンを得
たが、そのジューテロクロロホルム中の核磁気共鳴（６
値）は次の通りであった：０．玖 …・紬、魂薫７ｎ心小州ン １．９１日、広幅単線、ＯＨ ２．２〜３．１、餌、多重線、Ｃ‐４、５、７および８
プロトン４．１、ＩＨ、多重線、一ＣＨ（ＯＨ）−４．
３１日、多重線、一ＣＨＣＩ− ４．８ムＩＨ、広幅単線、一ＣＨ・０・ＣＯ−５．８
２日、ニ重線、一ＣＨ＝ＣＨ−この生成物（１０１の９
）をテトラヒドロフラン（３の‘）に溶かした溶液に、
水酸化ナトリウム（２物９）を１０鏡容量％の過酸化水
素（０．７５の【）を有する水（２．５の【）に溶かし
た溶液を添加した。
混合物を室温に１．２虫時間保持し、メタ重亜硫酸ナト
リウム溶液中に注ぎ入れ、酸性にし、酢酸エチルで抽出
（４回）した。抽出物を合し、飽和塩水で洗液し、乾燥
し、そして溶剤を減圧下に蒸発させて２・３・＄８・既
８ーテトラヒドロー５Ｑーヒドロキシー４８−（３−ヒ
ドロキシオクトー１−トランスーエニル）一２一オキソ
シクロベンテノ〔ｂ〕フランを得たが、これは薄層クロ
マトグラフィーおよび核磁気共鳴スペクトル分析によれ
ば刊行物記載の方法によりつくられた標準物質と同じで
あった。選択的に、６−ェキソークロルー８ーアンチ−
（３ーヒドロキシオクト−１ートランスーエニル）一２
ーオキサピシクロ〔３・２・１〕オクタン（１００の９
）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１２１の９）および無
水酢酸ナトリウム（１４３雌）を水（４泌）とィソプロ
パノールとの混合物中に溶解した。
リウム溶液中に注ぎ入れ、酸性にし、酢酸エチルで抽出
（４回）した。抽出物を合し、飽和塩水で洗液し、乾燥
し、そして溶剤を減圧下に蒸発させて２・３・＄８・既
８ーテトラヒドロー５Ｑーヒドロキシー４８−（３−ヒ
ドロキシオクトー１−トランスーエニル）一２一オキソ
シクロベンテノ〔ｂ〕フランを得たが、これは薄層クロ
マトグラフィーおよび核磁気共鳴スペクトル分析によれ
ば刊行物記載の方法によりつくられた標準物質と同じで
あった。選択的に、６−ェキソークロルー８ーアンチ−
（３ーヒドロキシオクト−１ートランスーエニル）一２
ーオキサピシクロ〔３・２・１〕オクタン（１００の９
）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１２１の９）および無
水酢酸ナトリウム（１４３雌）を水（４泌）とィソプロ
パノールとの混合物中に溶解した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子であり、かつＲ＾２は、臭素
、塩素または沃素原子である〕のラクトンを製造するに
当り、相応するヒドロキシメチル化合物を酸化すること
を特徴とするビシクロオクタン誘導体の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB23045/1973 | 1973-05-15 | ||
| GB2304573A GB1430105A (en) | 1973-05-15 | 1973-05-15 | Bicyclo-octane derivatides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57163375A JPS57163375A (en) | 1982-10-07 |
| JPS609754B2 true JPS609754B2 (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=10189212
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49054285A Expired JPS609035B2 (ja) | 1973-05-15 | 1974-05-15 | ビシクロオクタン誘導体の製造法 |
| JP57007715A Expired JPS609754B2 (ja) | 1973-05-15 | 1982-01-22 | ビシクロオクタン誘導体の製造法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49054285A Expired JPS609035B2 (ja) | 1973-05-15 | 1974-05-15 | ビシクロオクタン誘導体の製造法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3952019A (ja) |
| JP (2) | JPS609035B2 (ja) |
| CH (1) | CH601281A5 (ja) |
| DE (1) | DE2423485C2 (ja) |
| DK (1) | DK142910B (ja) |
| ES (1) | ES426340A1 (ja) |
| FR (4) | FR2264030B1 (ja) |
| GB (1) | GB1430105A (ja) |
| IE (1) | IE39424B1 (ja) |
| NL (1) | NL183237C (ja) |
| SE (1) | SE403291B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04135861U (ja) * | 1991-06-13 | 1992-12-17 | 株式会社東洋シート | 車両用シートのスライド装置 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4122093A (en) * | 1973-10-24 | 1978-10-24 | Pfizer Inc. | Process for preparing a lactone |
| US4148807A (en) * | 1976-02-11 | 1979-04-10 | Sandoz Ltd. | 2-Oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones |
| CH602694A5 (ja) * | 1976-02-11 | 1978-07-31 | Sandoz Ag | |
| US4190603A (en) * | 1976-02-11 | 1980-02-26 | Sandoz Ltd. | Tricyclo[2.2.1.02,6 ]heptan-3-ones |
| DE2750325A1 (de) * | 1976-11-16 | 1978-05-18 | Ici Ltd | Verfahren zur herstellung von prostaglandinzwischenprodukten |
| JPS54157547A (en) * | 1978-02-13 | 1979-12-12 | Glaxo Group Ltd | Chemical method |
| US4772728A (en) * | 1985-08-19 | 1988-09-20 | Angus Chemical Company | Method for making bicycle lactones from beta, gamma unsaturated cyclic nitriles |
| DE19954160A1 (de) * | 1999-11-10 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | 5-Halo-4-fluor-4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäuren |
| CN101525322B (zh) * | 2009-01-20 | 2014-04-16 | 中国药科大学 | 一锅煮方法合成Corey内酯的新工艺 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE36248B1 (en) * | 1971-04-13 | 1976-09-15 | Ici Ltd | Bicycloheptene derivatives |
| BE794941A (fr) * | 1972-02-04 | 1973-08-02 | Ici Ltd | Derives du cyclopentane |
-
1973
- 1973-05-15 GB GB2304573A patent/GB1430105A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-04-17 IE IE820/74A patent/IE39424B1/xx unknown
- 1974-04-30 US US05/465,557 patent/US3952019A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-05-14 SE SE7406424A patent/SE403291B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-14 CH CH659774A patent/CH601281A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-14 ES ES426340A patent/ES426340A1/es not_active Expired
- 1974-05-14 NL NLAANVRAGE7406438,A patent/NL183237C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-14 FR FR7416607A patent/FR2264030B1/fr not_active Expired
- 1974-05-15 DE DE2423485A patent/DE2423485C2/de not_active Expired
- 1974-05-15 DK DK265174AA patent/DK142910B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-05-15 JP JP49054285A patent/JPS609035B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-02-04 FR FR7503476A patent/FR2264024B1/fr not_active Expired
- 1975-02-04 FR FR7503478A patent/FR2264025B1/fr not_active Expired
- 1975-02-04 FR FR7503477A patent/FR2264031B1/fr not_active Expired
-
1982
- 1982-01-22 JP JP57007715A patent/JPS609754B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04135861U (ja) * | 1991-06-13 | 1992-12-17 | 株式会社東洋シート | 車両用シートのスライド装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2264031B1 (ja) | 1978-02-03 |
| IE39424B1 (en) | 1978-10-11 |
| DK142910C (ja) | 1981-09-28 |
| FR2264025A1 (ja) | 1975-10-10 |
| SE403291B (sv) | 1978-08-07 |
| NL183237B (nl) | 1988-04-05 |
| JPS57163375A (en) | 1982-10-07 |
| DE2423485C2 (de) | 1983-12-01 |
| JPS5052069A (ja) | 1975-05-09 |
| ES426340A1 (es) | 1976-07-01 |
| FR2264031A1 (ja) | 1975-10-10 |
| FR2264030A1 (ja) | 1975-10-10 |
| GB1430105A (en) | 1976-03-31 |
| FR2264025B1 (ja) | 1978-02-03 |
| JPS609035B2 (ja) | 1985-03-07 |
| NL7406438A (ja) | 1974-11-19 |
| NL183237C (nl) | 1988-09-01 |
| CH601281A5 (ja) | 1978-07-14 |
| DK142910B (da) | 1981-02-23 |
| US3952019A (en) | 1976-04-20 |
| AU6821774A (en) | 1975-10-30 |
| FR2264024A1 (ja) | 1975-10-10 |
| FR2264024B1 (ja) | 1978-02-03 |
| FR2264030B1 (ja) | 1978-02-03 |
| IE39424L (en) | 1974-11-15 |
| DE2423485A1 (de) | 1974-12-05 |
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