JPS6089461A - ペルフルオルアルキル−アントラニル酸エステル、その製法及び該化合物を撥汚剤として使用する方法 - Google Patents
ペルフルオルアルキル−アントラニル酸エステル、その製法及び該化合物を撥汚剤として使用する方法Info
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- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/70—Other substituted melamines
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/325—Amines
- D06M13/342—Amino-carboxylic acids; Betaines; Aminosulfonic acids; Sulfo-betaines
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成、半合成又は天然材料好ましくはポリエチ
レンテ1/7タレート又はポリアミドからなる繊維又は
織物の撥汚仕上に適する新規なペルフル万ルアルキル化
合物ニ関スル。
レンテ1/7タレート又はポリアミドからなる繊維又は
織物の撥汚仕上に適する新規なペルフル万ルアルキル化
合物ニ関スル。
ベルフルオルアルキル残基を含有する化合物は撥汚剤と
して既に知られている。例えばドイツ特許出願公開第2
628776号公報中で主として少くとも11のベンゼ
ン核を有する少くとも1個の弗素化化合物からなる化合
物が記載されている。更に弗素化基を含有する重合体の
化合物から構成されている撥汚剤が知られている。特に
米国特許オ、!1547861号明細書中に、弗素化四
基か末端弗素化アルコキシ基を有する弗素化アルコール
から誘導される弗素化アクリレート及びポリアクリレー
トに関する弗素化化合物が記載されている。この様な化
合物の類似生成物としてポリアクリレートの弗素化残基
が直鎖弗素化アルコールである化合物が同様に公知であ
る。
して既に知られている。例えばドイツ特許出願公開第2
628776号公報中で主として少くとも11のベンゼ
ン核を有する少くとも1個の弗素化化合物からなる化合
物が記載されている。更に弗素化基を含有する重合体の
化合物から構成されている撥汚剤が知られている。特に
米国特許オ、!1547861号明細書中に、弗素化四
基か末端弗素化アルコキシ基を有する弗素化アルコール
から誘導される弗素化アクリレート及びポリアクリレー
トに関する弗素化化合物が記載されている。この様な化
合物の類似生成物としてポリアクリレートの弗素化残基
が直鎖弗素化アルコールである化合物が同様に公知であ
る。
本発明による化合物は、一般式(1)
(式中
R1は夫々全部で2−20好ましくは4−14昭のa−
H子を有するベルフルオルアルキル又ハベルフル万ルア
ルコキシーベルフル万ルアルキルを、 B2は水素、直鎖又は枝分れ01−04−アルキル又μ
フェニルを、 R3は弗素、塩素、臭累、低級アルキル、低級アルコキ
シ、アシルアミノ、カルボキシ−又は機能的に変えられ
たカルボキシ基、スルホ−又は機能的に変えられたスル
ホ基又はフェニルなる群からなる1又μ若干の非発色性
残基を、 又は脂助族又は芳香族モノ−又はポリカルボン酸の残基
、ハロゲン活性、複素環式化合物の残基又はアルキル−
又はアリールアミノカルボニル−残基金、 mは1乃至6好ましくは1乃至4の整数をそして 0は1乃至3の整数 を意味するフ に和尚する。
H子を有するベルフルオルアルキル又ハベルフル万ルア
ルコキシーベルフル万ルアルキルを、 B2は水素、直鎖又は枝分れ01−04−アルキル又μ
フェニルを、 R3は弗素、塩素、臭累、低級アルキル、低級アルコキ
シ、アシルアミノ、カルボキシ−又は機能的に変えられ
たカルボキシ基、スルホ−又は機能的に変えられたスル
ホ基又はフェニルなる群からなる1又μ若干の非発色性
残基を、 又は脂助族又は芳香族モノ−又はポリカルボン酸の残基
、ハロゲン活性、複素環式化合物の残基又はアルキル−
又はアリールアミノカルボニル−残基金、 mは1乃至6好ましくは1乃至4の整数をそして 0は1乃至3の整数 を意味するフ に和尚する。
一般式(1)中、
R16好式01Fzt+1−1弐H(02F4)−又u
式(CF2) 2 (!FO((!F2)p−(上記式
中 1は6.8.10.12.14の数を、0は1.2.3
及び4の数をそして p rj 2乃至8の整数を意味する)で示される基を
、 Ft215;水素、メチル、エチル又はフェニル金、R
3が塩素、メチル、メトキシ、−coon 、−C06
0H3、−so5 H、so2006 R5,802N
H2、’アン又はフェニルなる群からなる1又は若干の
残基を、Xが、n−iの場合には、式 n−2の場合には、式 そしてn=3の場合には、式 (上記式中a FiO又は1、Yはアルキル、アルコキ
シ、フェニル、クロルフェニル、アルキルフェニル、Y
t’lアルキレン、フェニレン、クロルフェニレン、ア
ルキルフェニレン、ジーシクロヘキシルメタン又ij
a −0の場合には直接結合、2は塩素、ヒドロキシエ
チルアミノ、ビスヒドロキシエチルアミノ、zlは塩素
、ヒドロキシエチルアミノ、ビスヒドロキシエチルアミ
ノ、ジ−アルキルアミノアルキルアミノ、トリアルキル
アンモニウムアルキルアミノ、スルホエチルアミノ、N
−アルキル−N−スルホエチルアミノ、ピペラジニル、
N−ヒドロキシエチルピペラジニル、’ H−7’チル
−N−ヒドロキシエチルピペラジニル、フェニルアミノ
、スルホフェニルアミノ、ジスルホ7zニルアミノ、ア
ルキルフェニルアミノ、スルファトエチルスルホニルフ
ェニルアミノを意味する) で示される基を意味する一般銚(1)のペルフル万ルア
ルキル1し合物か好ましい。
式(CF2) 2 (!FO((!F2)p−(上記式
中 1は6.8.10.12.14の数を、0は1.2.3
及び4の数をそして p rj 2乃至8の整数を意味する)で示される基を
、 Ft215;水素、メチル、エチル又はフェニル金、R
3が塩素、メチル、メトキシ、−coon 、−C06
0H3、−so5 H、so2006 R5,802N
H2、’アン又はフェニルなる群からなる1又は若干の
残基を、Xが、n−iの場合には、式 n−2の場合には、式 そしてn=3の場合には、式 (上記式中a FiO又は1、Yはアルキル、アルコキ
シ、フェニル、クロルフェニル、アルキルフェニル、Y
t’lアルキレン、フェニレン、クロルフェニレン、ア
ルキルフェニレン、ジーシクロヘキシルメタン又ij
a −0の場合には直接結合、2は塩素、ヒドロキシエ
チルアミノ、ビスヒドロキシエチルアミノ、zlは塩素
、ヒドロキシエチルアミノ、ビスヒドロキシエチルアミ
ノ、ジ−アルキルアミノアルキルアミノ、トリアルキル
アンモニウムアルキルアミノ、スルホエチルアミノ、N
−アルキル−N−スルホエチルアミノ、ピペラジニル、
N−ヒドロキシエチルピペラジニル、’ H−7’チル
−N−ヒドロキシエチルピペラジニル、フェニルアミノ
、スルホフェニルアミノ、ジスルホ7zニルアミノ、ア
ルキルフェニルアミノ、スルファトエチルスルホニルフ
ェニルアミノを意味する) で示される基を意味する一般銚(1)のペルフル万ルア
ルキル1し合物か好ましい。
「ヘルフルオルアルキルJ又+−!rベルフル万ルアル
コキシ」なる概念は末端=CF5を有する核晶及び末端
−CF2 H基を有する核基を包含する。
コキシ」なる概念は末端=CF5を有する核晶及び末端
−CF2 H基を有する核基を包含する。
「機能的に変えられたカルボキシ基j及び「機能的に変
えられたスルホ基」なる概念はシ仁、カルボン酸エステ
ル−、カルボン酸アミド−、モノ−及びジ−アルキルカ
ルボンアミド基又はスルホン酸エステル−、スルホンア
ミド−1七ノー及びジ−アルキルスルホンアミド基を包
含する、アルキル−及びアルコキシ基ハ、特記しない限
り、1乃至4個のC−原子を含互するゎアシル基とは主
としてcl−c4アルカノイル基の意味である、カルボ
キシ−及びスルホ基は又無色陽イオンとの塩の形態で例
えばアンモニウム−、カリウム−又はナトリウム塩とし
て存在することかできる。
えられたスルホ基」なる概念はシ仁、カルボン酸エステ
ル−、カルボン酸アミド−、モノ−及びジ−アルキルカ
ルボンアミド基又はスルホン酸エステル−、スルホンア
ミド−1七ノー及びジ−アルキルスルホンアミド基を包
含する、アルキル−及びアルコキシ基ハ、特記しない限
り、1乃至4個のC−原子を含互するゎアシル基とは主
としてcl−c4アルカノイル基の意味である、カルボ
キシ−及びスルホ基は又無色陽イオンとの塩の形態で例
えばアンモニウム−、カリウム−又はナトリウム塩とし
て存在することかできる。
本釦明によるベルフルオルアルキルアントラニル酸エス
テルは水及び油に対し高い反撥能を有しそして反復せる
洗浄及びドライクリーニング後でも繊維上に残留する接
合化合物である。
テルは水及び油に対し高い反撥能を有しそして反復せる
洗浄及びドライクリーニング後でも繊維上に残留する接
合化合物である。
本発明による化合物の別の利益は、本化合物を溶液で又
は分散液としてla維上に適用することの;できるか又
は熱可塑性合成樹脂のベレットとの混合及び引き続いて
の繊維又は糸への成形により組み入れることができるこ
とに在る。新規な接合化合物の特別なオリ益は、本化合
物が繊維又は糸−この剤カニ組み入れられている−の申
し分のない染色を可能にすることにも在る。
は分散液としてla維上に適用することの;できるか又
は熱可塑性合成樹脂のベレットとの混合及び引き続いて
の繊維又は糸への成形により組み入れることができるこ
とに在る。新規な接合化合物の特別なオリ益は、本化合
物が繊維又は糸−この剤カニ組み入れられている−の申
し分のない染色を可能にすることにも在る。
新規な接合剤は又申し分のない成5f′:を以て染料と
共に浴から適用することができる。
共に浴から適用することができる。
本発明による1じ合物(すの製造に無水イサト酸とベル
フル万ルアルキルー又ハベルフルオルアルコキシーベル
フルオルアルキルーアルコールとの反応、得られる0−
アミノ−アントラニル酸エステル(3)の脂肪族又は芳
香原電ノー又はポリカルボン酸の酸−・ロゲン化物によ
るアシル化又は該ゲスチル(3)のハロゲン活性、複素
環式化合物例えば塩化シアヌルとの縮合又は該エステル
と脂肪族又は芳香族モノ−又はジイソシアネートとの反
応により行われ、これは例えば次の反応式で塩1じシア
ヌルとの反応に基いて例示する。
フル万ルアルキルー又ハベルフルオルアルコキシーベル
フルオルアルキルーアルコールとの反応、得られる0−
アミノ−アントラニル酸エステル(3)の脂肪族又は芳
香原電ノー又はポリカルボン酸の酸−・ロゲン化物によ
るアシル化又は該ゲスチル(3)のハロゲン活性、複素
環式化合物例えば塩化シアヌルとの縮合又は該エステル
と脂肪族又は芳香族モノ−又はジイソシアネートとの反
応により行われ、これは例えば次の反応式で塩1じシア
ヌルとの反応に基いて例示する。
前記式(2)、(3)及び(4)中P11.R2、E3
及びmは前記の意味を有する。
及びmは前記の意味を有する。
好ましいものとして挙げられた化合物は、相応して式(
3)の化合物1.2又は5モルと次式C0(Hal)2
、Hal−(!O−Y 、Hal−Co−Y’−Co−
Hal、0CN−YloCR−Y’−NOOを式中Ha
lは塩素又は臭素を意味し、他の記号は前記の意味を有
する〕の化合物又は塩化シアヌルとの反応により製造さ
れる。式(3)の化合物と塩化シアヌルとの反応により
得られる式(4)の化合物の場合両塩素原子を夫々公知
の方法により式(3)のアントラニル酸エステルの残基
又uZ及び2の意味に相当するアミンの残基と交換する
ことができる。
3)の化合物1.2又は5モルと次式C0(Hal)2
、Hal−(!O−Y 、Hal−Co−Y’−Co−
Hal、0CN−YloCR−Y’−NOOを式中Ha
lは塩素又は臭素を意味し、他の記号は前記の意味を有
する〕の化合物又は塩化シアヌルとの反応により製造さ
れる。式(3)の化合物と塩化シアヌルとの反応により
得られる式(4)の化合物の場合両塩素原子を夫々公知
の方法により式(3)のアントラニル酸エステルの残基
又uZ及び2の意味に相当するアミンの残基と交換する
ことができる。
アントラニル酸エステル(3)を製造するためには文献
中で数回記載された無水イサ)eC2)(HRDMAN
N、B、 32,2164. D、 B、 P、 11
0577 :Frdl、 5. i4a ) を等モル
量のペルフル万ルアルキルー又ハベルフルオルアルコキ
シーベルフル万ルアルキルーアルニールト200 CI
テ(DflA度で002−発生が終了するまで反応させ
るか又は有利及び穏かには°rシルカリ触媒例えばナト
リウムメチレートの存在下100Cまでの温度で反応さ
せる。アントラニル酸エステル(3)の脂肪族又は芳香
族モノ−及びジカルボン酸の塩化物によるアシル化は有
機溶剤中で有利にはトルエン又はキシレン中でプロトン
捕捉体例えばピリジンの存在下5O−60C’の温度で
行われる。
中で数回記載された無水イサ)eC2)(HRDMAN
N、B、 32,2164. D、 B、 P、 11
0577 :Frdl、 5. i4a ) を等モル
量のペルフル万ルアルキルー又ハベルフルオルアルコキ
シーベルフル万ルアルキルーアルニールト200 CI
テ(DflA度で002−発生が終了するまで反応させ
るか又は有利及び穏かには°rシルカリ触媒例えばナト
リウムメチレートの存在下100Cまでの温度で反応さ
せる。アントラニル酸エステル(3)の脂肪族又は芳香
族モノ−及びジカルボン酸の塩化物によるアシル化は有
機溶剤中で有利にはトルエン又はキシレン中でプロトン
捕捉体例えばピリジンの存在下5O−60C’の温度で
行われる。
(3)と塩化シアヌルとの反応は有利には酢酸エチルエ
ステル中でプロトン受容体なしに5−10Cで実施する
。化合物(4)中の塩素原子を脂肪族又は芳香族アミン
の残基と更に交換させるために有利には高沸点溶剤例え
はトルエン、クロルベンゼン又は0−ジクロルベンゼン
を1史用する。
ステル中でプロトン受容体なしに5−10Cで実施する
。化合物(4)中の塩素原子を脂肪族又は芳香族アミン
の残基と更に交換させるために有利には高沸点溶剤例え
はトルエン、クロルベンゼン又は0−ジクロルベンゼン
を1史用する。
プロトン捕捉体例えばピリジン又はトリエチルアミンは
むしろこの反応の成功に悪い形管を及ぼす。
むしろこの反応の成功に悪い形管を及ぼす。
(3)と脂肪族又は芳香族モノ−又はジイソシアネート
との縮合は有利には極性芳香族溶剤例えばジメチルホル
ムアミド又はN−メチル−ピロリドン中で5O−60C
の温度で行われる。
との縮合は有利には極性芳香族溶剤例えばジメチルホル
ムアミド又はN−メチル−ピロリドン中で5O−60C
の温度で行われる。
本発明に相当する16合物は例えば次式を有する:
H2
一般式(1)の本発明による1じ合物は合成及び天然繊
維及び織物の同時的疎水化及び疎油化に符にポリエステ
ル、ポリアミド、ポリアクリルニトリル及び羊毛に適す
るC繊維材料上へのこの化合物の適用は公知の方法によ
り、水又は適当な有機溶剤好ましくはアセトン又はジメ
チルホルムアミド中に一般式(1)の化合物を含む溶液
を含浸させて行われる。併し又一般式(すの化合物は水
性分散液の形態で使用することもできる。繊維材料は含
浸後圧搾し、乾燥しそして熱固着する。殊に通常の9I
&維調製剤中での一般式(1)の1ζ合物の同時的併用
が好ましいe*維材料上での一般式(1)の化合物の被
覆は一般に一般式(1)の化合物中の弗素の含有率に関
し0.05乃至1重量%である。
維及び織物の同時的疎水化及び疎油化に符にポリエステ
ル、ポリアミド、ポリアクリルニトリル及び羊毛に適す
るC繊維材料上へのこの化合物の適用は公知の方法によ
り、水又は適当な有機溶剤好ましくはアセトン又はジメ
チルホルムアミド中に一般式(1)の化合物を含む溶液
を含浸させて行われる。併し又一般式(すの化合物は水
性分散液の形態で使用することもできる。繊維材料は含
浸後圧搾し、乾燥しそして熱固着する。殊に通常の9I
&維調製剤中での一般式(1)の1ζ合物の同時的併用
が好ましいe*維材料上での一般式(1)の化合物の被
覆は一般に一般式(1)の化合物中の弗素の含有率に関
し0.05乃至1重量%である。
熱可塑性物質に一般式(1)の本化合物により熱可塑性
物質の表面エネルギーを低下させるその機能に基いて撥
汚性t−与えることか考えられる。
物質の表面エネルギーを低下させるその機能に基いて撥
汚性t−与えることか考えられる。
この効果は熱可塑性物質のガラス転移温度以上の温度及
び熱可塑性物質及び接合剤の分解温度以下の温度でのア
ニールにより改善することかできる。
び熱可塑性物質及び接合剤の分解温度以下の温度でのア
ニールにより改善することかできる。
この様な了ニールの適当な時間は約1乃至240分の範
囲である、アニールの温度は典型的には約100乃至2
20Cである。
囲である、アニールの温度は典型的には約100乃至2
20Cである。
ヒドロキシル基を含有する本発明による接合剤の効果の
別の改良は、液状媒体−これは接合剤を含有しそして核
媒体には繊維又は別の熱可塑性*Jが浸漬されるか又は
該媒体でこれらを噴霧するか又は他の方法で処理する一
中での三官能又は三官能エポキシド又はイソシアネート
の併用−しかも、引き続いてのアニールの際ヒドロキシ
ル基とエポキシ基又はインシアネート基との反応を促進
させるために、触媒例えばアミンと共に−の場合に得ら
れる。
別の改良は、液状媒体−これは接合剤を含有しそして核
媒体には繊維又は別の熱可塑性*Jが浸漬されるか又は
該媒体でこれらを噴霧するか又は他の方法で処理する一
中での三官能又は三官能エポキシド又はイソシアネート
の併用−しかも、引き続いてのアニールの際ヒドロキシ
ル基とエポキシ基又はインシアネート基との反応を促進
させるために、触媒例えばアミンと共に−の場合に得ら
れる。
方 法A
CIF21+10HzOH20H(1−6,8,10,
12)なるペルフル万ルアルキルエタノール1モル及ヒ
無水イ丈ト酸1モルからなる混合物にナトリウムメチレ
ー)[1,1モルを添加する。反応混合物を攪拌下10
0Cに加熱し、その際活発なガス発生カ;起こるc 1
時間1oocで後攪拌し、室温に冷却しそしてトルエン
1を及び水5o−を加える。冷却下水酢酸6dで中和し
そして水性相を4O−5DCで分離する。有機相をなお
三回夫々500−の水で加温下かき混ぜて除き、硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして真空上蒸発濃縮する。
12)なるペルフル万ルアルキルエタノール1モル及ヒ
無水イ丈ト酸1モルからなる混合物にナトリウムメチレ
ー)[1,1モルを添加する。反応混合物を攪拌下10
0Cに加熱し、その際活発なガス発生カ;起こるc 1
時間1oocで後攪拌し、室温に冷却しそしてトルエン
1を及び水5o−を加える。冷却下水酢酸6dで中和し
そして水性相を4O−5DCで分離する。有機相をなお
三回夫々500−の水で加温下かき混ぜて除き、硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして真空上蒸発濃縮する。
収量:帯褐色半流動物の形態の01の化合物548t、
真空蒸留の際主留は130−170G10.4〜1.0
w 即で留出し、これは無色の塊に固化する。
真空蒸留の際主留は130−170G10.4〜1.0
w 即で留出し、これは無色の塊に固化する。
方 法A′
N−メチルイサト−無水物の使用下方法Aに類似して実
施する。室温に冷却後氷酢l!1!7−を添加しそして
引き続いて真空蒸留するe 130−170 C/ 1
1.4−0.6mHyで黄色の、室温でガラス様に固化
する塊(化合物(ロ)の)が留出する。
施する。室温に冷却後氷酢l!1!7−を添加しそして
引き続いて真空蒸留するe 130−170 C/ 1
1.4−0.6mHyで黄色の、室温でガラス様に固化
する塊(化合物(ロ)の)が留出する。
方 法B
N−7’f−ルーペルフルオルアルキルアントラニル酸
エステルpf)29fをトルエン150dK溶かしそし
て無水酢酸9.4 rnt及びピリジン4.8rn!、
を加える。5時間還流下沸とうさせ、回転蒸発機中で溶
剤を蒸発させそして残留せる帯黄色油150Gで数回水
でか1!まぜて除<e6CJCで臭突下乾燥した後黄色
油29.0 t 15:得られるわ(θ)番の化合物〕 方 法B′ 方法Bに類似して塩化ベンゾイル7、03 tを用いて
実施しそして反応混合物を6時間55−60Cで後攪拌
する。黄色油3i0rが得られる((L1番の1じ合物
)e 方 法C アントラニル駿エステル0.1モルヲトルエン350d
中で溶解又は懸濁させそして攪拌下ジクロリドO,OS
モル及びピリジン0.12モルを加える、6−7時間5
5−6DCに加熱し、冷却しそして沈殿反応生成物を吸
引ろ過する。メタノール及び水で洗浄しそして真空中で
60Cで乾燥する。反応生成物か吸引ろ過できない場合
には溶剤を真空中で留出しそして残留せる、たいていは
樹脂様の残留物を場合により加温下及び゛電気的に作動
するニータ゛−に助けられて中性反応にまで水で徹定的
に洗浄する。最後の洗浄水f−lQt−−イオンの不存
在について検査する。
エステルpf)29fをトルエン150dK溶かしそし
て無水酢酸9.4 rnt及びピリジン4.8rn!、
を加える。5時間還流下沸とうさせ、回転蒸発機中で溶
剤を蒸発させそして残留せる帯黄色油150Gで数回水
でか1!まぜて除<e6CJCで臭突下乾燥した後黄色
油29.0 t 15:得られるわ(θ)番の化合物〕 方 法B′ 方法Bに類似して塩化ベンゾイル7、03 tを用いて
実施しそして反応混合物を6時間55−60Cで後攪拌
する。黄色油3i0rが得られる((L1番の1じ合物
)e 方 法C アントラニル駿エステル0.1モルヲトルエン350d
中で溶解又は懸濁させそして攪拌下ジクロリドO,OS
モル及びピリジン0.12モルを加える、6−7時間5
5−6DCに加熱し、冷却しそして沈殿反応生成物を吸
引ろ過する。メタノール及び水で洗浄しそして真空中で
60Cで乾燥する。反応生成物か吸引ろ過できない場合
には溶剤を真空中で留出しそして残留せる、たいていは
樹脂様の残留物を場合により加温下及び゛電気的に作動
するニータ゛−に助けられて中性反応にまで水で徹定的
に洗浄する。最後の洗浄水f−lQt−−イオンの不存
在について検査する。
方 法D
アントラニル酸エステル0.1モルをジメチルホルムア
ミド2〇−中でモノインシアネート“0.11モルを滴
加する。35時間6O−80Uに加熱し、引き続いて浴
剤を真空中で蒸発させそして残留物を、場合によV機械
的粉砕後、敵時間水と攪拌する。吸引ろ過後水で洗浄し
そして真空中で60Uで乾燥する。
ミド2〇−中でモノインシアネート“0.11モルを滴
加する。35時間6O−80Uに加熱し、引き続いて浴
剤を真空中で蒸発させそして残留物を、場合によV機械
的粉砕後、敵時間水と攪拌する。吸引ろ過後水で洗浄し
そして真空中で60Uで乾燥する。
方 法D′
アントラニル酸エステル0.1モルをジメチルホルムア
ミド50−に溶かしそしてジインシアネート0.1モル
を滴加する。60Cに加温度しそして5時間この温度で
攪拌する。冷却後反応混合物を水20〇−上に注ぎ、数
時間攪拌し、吸引ろ過し、水で後洗浄しそして真空中で
60Cで乾燥する。
ミド50−に溶かしそしてジインシアネート0.1モル
を滴加する。60Cに加温度しそして5時間この温度で
攪拌する。冷却後反応混合物を水20〇−上に注ぎ、数
時間攪拌し、吸引ろ過し、水で後洗浄しそして真空中で
60Cで乾燥する。
方 法E
丁ントラニル酸エステル0,1モルを酢醗エチA/ f
f、ステル350 rntlc溶かし、5−100に冷
却しそして塩化シアヌル[11モルを加よる。反応混合
物を1時間5−1DCでそして更に24時間室温で攪拌
する。引き続いて回転蒸発機中で重量か一定になるまで
50Cで蒸発濃縮する。
f、ステル350 rntlc溶かし、5−100に冷
却しそして塩化シアヌル[11モルを加よる。反応混合
物を1時間5−1DCでそして更に24時間室温で攪拌
する。引き続いて回転蒸発機中で重量か一定になるまで
50Cで蒸発濃縮する。
反応生成物μ無色乃至薄帯褐色粉末である。
方 法F
N−(ジクロル−トリアジニルノーアントラニル酸エス
テル端又は(至)0.1モル全トルエン350ゴに60
−700で爵かし、脂肪族又は芳香族アミンI]、2モ
ルを加えそして4−8時間95−10DC’で攪拌する
。反応混合物を真空中で蒸発濃縮しそして残留物を2回
1n 塩酸350−と十分に攪拌する、吸引ろ過した反
応混合物を水で洗浄してOL−一イオンを除きそして6
0Cで真空乾燥する。
テル端又は(至)0.1モル全トルエン350ゴに60
−700で爵かし、脂肪族又は芳香族アミンI]、2モ
ルを加えそして4−8時間95−10DC’で攪拌する
。反応混合物を真空中で蒸発濃縮しそして残留物を2回
1n 塩酸350−と十分に攪拌する、吸引ろ過した反
応混合物を水で洗浄してOL−一イオンを除きそして6
0Cで真空乾燥する。
方 法G
y−(ジクロルトjJ’ −f シニル)−アントラニ
ル醗エステル翰又は(至)Q、1モル全トルエン55〇
−に6O−7Ut:’で浴かし、脂肪族又は芳香族アミ
ン(11,2モルを加えそして4−8時間95−100
Cで攪拌する。引き続いて同−又は別の脂肪族アミン0
.2−[1,3モルを加えそして反応混合物を約65時
間100Cに加熱する。トルエンを真空中で留出し、残
留物を場合により加温下数回1n 塩酸550−と十分
に攪拌し、水で洗浄してC6−−イオンを除きそして6
0Cで乾燥する。
ル醗エステル翰又は(至)Q、1モル全トルエン55〇
−に6O−7Ut:’で浴かし、脂肪族又は芳香族アミ
ン(11,2モルを加えそして4−8時間95−100
Cで攪拌する。引き続いて同−又は別の脂肪族アミン0
.2−[1,3モルを加えそして反応混合物を約65時
間100Cに加熱する。トルエンを真空中で留出し、残
留物を場合により加温下数回1n 塩酸550−と十分
に攪拌し、水で洗浄してC6−−イオンを除きそして6
0Cで乾燥する。
方 法H
N−(ジクロルトリアジニル)−アントラニル酸エステ
ル(至)又は(至)注1モルiトルエン200meに懸
l蜀し、相応するアントラニル酸エステルα1モルを加
えそして窒素の導通下12時間還流沸とう下撹拌する。
ル(至)又は(至)注1モルiトルエン200meに懸
l蜀し、相応するアントラニル酸エステルα1モルを加
えそして窒素の導通下12時間還流沸とう下撹拌する。
トルエンを真空中で留出しそして残留物を5O−6DC
で真を乾燥する。
で真を乾燥する。
方 法エ
トルエン200+d中のクロルトリアジニル化合物09
又は(41[L1モルに脂肪族又は芳香族アミン[1,
2モルを添加しそして反応混合物を24時間沸とう温鴨
で攪拌する。トルエンを真空中で留出しそして残留物を
、場合により加温下数回1n 塩酸550 mlと十分
に攪拌するe吸引ろ過し、水で洗浄してダーイオンを除
きそして50−600で真空乾燥する。
又は(41[L1モルに脂肪族又は芳香族アミン[1,
2モルを添加しそして反応混合物を24時間沸とう温鴨
で攪拌する。トルエンを真空中で留出しそして残留物を
、場合により加温下数回1n 塩酸550 mlと十分
に攪拌するe吸引ろ過し、水で洗浄してダーイオンを除
きそして50−600で真空乾燥する。
方 法J
O−ジクロルベンゼン200m1!に&!?@させたク
ロルトリアジニル化合物(310,1モルにアントラニ
ル酸エステル(In) 0.1モルを加えそして窒素の
導通子全部で36時間還流佛とう下撹拌する。
ロルトリアジニル化合物(310,1モルにアントラニ
ル酸エステル(In) 0.1モルを加えそして窒素の
導通子全部で36時間還流佛とう下撹拌する。
浴剤を真空中で留出しそして残留物を真空中で80Uで
重量が一定にな−るまで乾燥する。
重量が一定にな−るまで乾燥する。
使用例
ポリアミド−6−フィラメント及びポリエステルからな
る織物上でパジング機で次の表2に記載の化合物をアセ
トン又はイングロパノール溶液から処理液吸収率40−
50%で塗る。生成物量は乾燥後織物上で弗素約0.0
6%か存在する様に選択される。アセトン又はイングロ
バノール溶液中で250d中で物質約0. l) f
X’S含まれている。
る織物上でパジング機で次の表2に記載の化合物をアセ
トン又はイングロパノール溶液から処理液吸収率40−
50%で塗る。生成物量は乾燥後織物上で弗素約0.0
6%か存在する様に選択される。アセトン又はイングロ
バノール溶液中で250d中で物質約0. l) f
X’S含まれている。
織物を自然乾燥L11分間160Cでコンデンスしそし
て引き続いて洗浄機中で100Cでの5時間の水処理に
付する(KW)、個別的な仕上工程後に認められるAA
TOO(米国繊維材料染色者及び化学者協会の試験法第
118−1966号)にくる撥油値を次表2に示す。こ
の場合3は不十分な撥油値を、4は申し分のない撥油値
を、5は良好な撥油値をそして6は非常に良好な撥油値
を意味し、7t1最大値を示す。
て引き続いて洗浄機中で100Cでの5時間の水処理に
付する(KW)、個別的な仕上工程後に認められるAA
TOO(米国繊維材料染色者及び化学者協会の試験法第
118−1966号)にくる撥油値を次表2に示す。こ
の場合3は不十分な撥油値を、4は申し分のない撥油値
を、5は良好な撥油値をそして6は非常に良好な撥油値
を意味し、7t1最大値を示す。
表 2
吹の例は本発明による1じ合物は分散流の形態でも適用
することb・できそして仁の工程は染色法と組み合わせ
ることができることを示す。
することb・できそして仁の工程は染色法と組み合わせ
ることができることを示す。
例 1
ポリアミド−70ツク(パッケージ染色べき)、
浴比1:10−t:15.
1%の酸性架科
1−2m/アンモニア25%(pus−a5)3−5
ml / L 0H3000H6ノ%、pH4,0−5
,0場合によF)o、5−1r/Aの、ステア1Jルア
ミンエトキシレー トを基剤とする 均染剤、Eo 1 B −22, 2−5t/Lの、ベンゾオキシプロピをニド1ノルを基
剤とする乳?lZ液 [Ll−α2%の本発明による化合物(繊維材料重量に
対し)。
ml / L 0H3000H6ノ%、pH4,0−5
,0場合によF)o、5−1r/Aの、ステア1Jルア
ミンエトキシレー トを基剤とする 均染剤、Eo 1 B −22, 2−5t/Lの、ベンゾオキシプロピをニド1ノルを基
剤とする乳?lZ液 [Ll−α2%の本発明による化合物(繊維材料重量に
対し)。
染色をアンモニア、均染剤及び乳化液の添加により60
Cで開始する。染液を約5分間中分に混合し、溶解51
!科を染浴に加えそして約1C/分で浴温80Cまで加
熱するes−5mt/Lの0H5c00H60%の添加
によりpHを5−6に調整し、不発、明による1じ合物
の分散液を添加しそして混合時間5分間後火に9Q−1
20C好ましくは98−11DCの浴温に加熱する。約
60分間滞留色を洗浄しそして乾燥するc 3−5分間
120−16DCの温度での乾燥が好ましい。
Cで開始する。染液を約5分間中分に混合し、溶解51
!科を染浴に加えそして約1C/分で浴温80Cまで加
熱するes−5mt/Lの0H5c00H60%の添加
によりpHを5−6に調整し、不発、明による1じ合物
の分散液を添加しそして混合時間5分間後火に9Q−1
20C好ましくは98−11DCの浴温に加熱する。約
60分間滞留色を洗浄しそして乾燥するc 3−5分間
120−16DCの温度での乾燥が好ましい。
例 2
ポリアミド70ツクーパツケージンステム、浴比1:1
0−1:151%の酸性染料 1−2m1./lのアンモニア25%(p148−a5
)場合により0.5/1 r / tの、BO18−2
2を有するステアリル アミンエトキシレ ートを基剤とする 均染剤 3−5 d/ t Oり0H3C!OOH60%朱色を
アンモニア、均染剤、染料の添加により50Cで開始し
そして98Cに加熱する。60分後、終了せる染色を8
DCに冷却しそして3−smt/lの酢960%(’
pH4,5−5,0)2−5 f / 1ノ、フェニル
オキシプロピ万ニドIJル又Uベンゾ万キシクロロ ビオニトリル’!i:基剤とする乳 化液、 0、1−0.2%の本発明による化合物(+1維材料に
対しン を染浴に添加する、混合時間約5分後処理液を再び9O
−12DC好ましくは98−110Uに加熱しそして約
60分間滞留させ、約6DCに冷却し、ゆすぎ、120
〜160Cの温度で3−5分間乾燥する。
0−1:151%の酸性染料 1−2m1./lのアンモニア25%(p148−a5
)場合により0.5/1 r / tの、BO18−2
2を有するステアリル アミンエトキシレ ートを基剤とする 均染剤 3−5 d/ t Oり0H3C!OOH60%朱色を
アンモニア、均染剤、染料の添加により50Cで開始し
そして98Cに加熱する。60分後、終了せる染色を8
DCに冷却しそして3−smt/lの酢960%(’
pH4,5−5,0)2−5 f / 1ノ、フェニル
オキシプロピ万ニドIJル又Uベンゾ万キシクロロ ビオニトリル’!i:基剤とする乳 化液、 0、1−0.2%の本発明による化合物(+1維材料に
対しン を染浴に添加する、混合時間約5分後処理液を再び9O
−12DC好ましくは98−110Uに加熱しそして約
60分間滞留させ、約6DCに冷却し、ゆすぎ、120
〜160Cの温度で3−5分間乾燥する。
例 5
ポリエステル糸−パッケージ染色、浴比1:8−1:1
2 1%の分散染料 約1mt/lの0H3000H60%(pi45.2)
2 f / l (7)、’) フェノール又は0−フ
ェニルフェノールを基剤とするキャリヤー [1,1−[L2%の本発明による化合物(1m、維材
料重量に対し) 染色を好ましくは約5O−60t:’の温度で開始し、
酢酸及び染料を添加しそして混合時間5分後染液を8O
−85Cに加熱する。乳イヒしたキャリヤー及び本発明
による1じ合物の分散液を染液に添加する。約5分聞漏
合しそして150Cに加熱する。60分後東色を終了さ
せそして80Cに染液を冷却し、繊維材料をゆすぎそし
て1zo−i6oCで6−5分間乾燥する。
2 1%の分散染料 約1mt/lの0H3000H60%(pi45.2)
2 f / l (7)、’) フェノール又は0−フ
ェニルフェノールを基剤とするキャリヤー [1,1−[L2%の本発明による化合物(1m、維材
料重量に対し) 染色を好ましくは約5O−60t:’の温度で開始し、
酢酸及び染料を添加しそして混合時間5分後染液を8O
−85Cに加熱する。乳イヒしたキャリヤー及び本発明
による1じ合物の分散液を染液に添加する。約5分聞漏
合しそして150Cに加熱する。60分後東色を終了さ
せそして80Cに染液を冷却し、繊維材料をゆすぎそし
て1zo−i6oCで6−5分間乾燥する。
全三クリの場合 3 M / AAT(IC方法により
次の疎油値を測定する: (至)番の化合物: 10015 69番のIIZ合物: 120/6 代理入 江 # 光 好 代理人江崎光史 第1頁の続き 0発 明 者 マンフレート・ペルス ドイツ連邦共和
国、チル 18アー シユバイエル、ウルメン ウェーク、
次の疎油値を測定する: (至)番の化合物: 10015 69番のIIZ合物: 120/6 代理入 江 # 光 好 代理人江崎光史 第1頁の続き 0発 明 者 マンフレート・ペルス ドイツ連邦共和
国、チル 18アー シユバイエル、ウルメン ウェーク、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 (1) (式中 R1は夫々全部で2−20好ましくは4−14個のC−
原子を有するベルフルオルアルキル又ハベルフルオルオ
ルアルコキシーベルフルオルアルキルを、 R2は水素、直鎖又は枝分れa、−C,−アルキル又r
iフェニルを、′ Raは1又は若干の非発色性残基例えば弗素、塩素、臭
素、低級アルキル、低級アルコキシ、アシルアミノ、カ
ルボキシ−又は機能的に変えられたカルボキシ基、スル
ホ−又は機能的に変えられたスルホ基又はフェニルを、 Xは脂肪族又は芳香族モノ−又はポリカルボン酸の残基
、ハロゲン活性、複素環式化合物の残基又はアルキル−
又はア17 +ルアミノカルボニルー残基を、 mは1乃至6好ましくは1乃至4の整数をそして nは1乃至6の整数 を意味する) で示されるベルフルオルアルキル−アントラニル酸エス
テル。 Z 一般式(す中 馬が式0LFx1.+1−1式H(Cit )。−又は
式(01%)10FO(0Fx)p − (上記式中 lは6.8.10.12.14の数を、0は1.2.5
及び4の数をそして pは2乃至8の整数を意味する) で示される基を、 R2d;水素、メチル、エチル又はフェニルを、R3が
塩素、メチル、メトキシ、−coOH、−0000H3
、−803HSso2oc6H5、SO2NH2、cN
又はフェニルなる群からなる1又は若干の残基を、 X力;、n−iの場合には、式 n−2の場合には、式 そしてn=3の場合には、式 (上記式中aは0又1111、Ylj:アルキル″、ア
ルコキシ、フェニル、クロルフェニル、アルキルフェニ
ル、Y′はアルキレン、フェニレン、クロルフェニレン
、アルキルフェニレン、ジ−シクロヘキシルメタン又は
a−Qの場合には直接結合、2は塩素、ヒドロキシエチ
ルアミノ、ビスヒドロキシエチルアミノ zlは塩素、
ヒドロキシエチルアミノ、ビスヒドロキシエチルアミノ
、ジ−アルキルアミノアルキルアミノ、トリアルキルア
ンモニウムアルキルアミノ、スルホエチルアミノ、N−
アルキル−N−スルホエチルアミノ、ピペラジニル、N
−ヒドロキシエチルピペラジニル、N−メチル−N−ヒ
ドロキシエチルピペラジニル、フェニルアミノ、スルホ
フェニルアミノ、ジスルポ7二二ルアミノ、アルキルフ
ェニルアミノ、スル7アトエチルスルホニルフエニルア
ミノを意味する) で示される基を意味する特許請求の範囲第1項記載の一
般式(1)のベルフルオルアルキル−アントラニル酸エ
ステル。 五 一般式(す (式中 R1は夫々全部で2−20好ましくは4−14個のC−
原子を有するベルフルオルアルキル又ハベルフルオルオ
ルアルコキシーベルフルオルアルキルを、 R2は水素、直鎖又は枝分れcl−a4−アルキル又は
フェニルを、 R5F11又は若干の非発色性残基例えば弗素、塩素、
臭素、低級アルキル、低級アルコキシ、アシルアミノ、
カルボキシ−又tユ機能的に変えられたカルボキシ基、
スルホ−又は機能的に変えられたスルホ基又はフェニル
を、 Xは脂肪族又は芳香族モノ−又はポリカルボン酸の残基
、ハロゲン活性、複素環式化合物の残基又はアルキル−
又はア17 +ルアミノカルボニルー残基を、 mは1乃至6好ましくは1乃至4の整数をそして nは1乃至6の整数 を意味する) で示されるペルフル万ルアルキルーアントラニル酸エス
テル’tM造するために、式(2)(式中R2及びR5
は上記の意味を有するンで示される無水イサト酸をベル
フルオルアルキルー又ハベルフルオルアルコキシ−フル
万ルアルキルーアルコールと殊にアルカリ性触媒の存在
下に式(3) (式中R1、R2、R5及びInは上記の意味を有する
) で示される0−アミノ−アントラニル酸エステルに反応
させそしてこれを a) 脂肪族又は芳香族モノ−又はポリカルボン酸の酸
ハロゲン化物でアシル化するか又は b) −・ロゲン活性、複素環式化合曖昧に塩化シアヌ
ルと縮合しそして縮合生成物中でハロゲン原子を場合に
より、場合により置換された脂肪族又は芳香族アミンの
y44基と交換するか又は C) 脂肪族又は芳香族モノ−又はジイソシアネートと
更に反応させることを特徴とする上記製法。 4、一般式(1) (式中 Flは夫々全部で2−20好ましくは4−14個のC−
原子を有するペルフル万ルアルキル又ハペルフルオル万
ルアルコ中シーベルフル万ルアルキルを、 R2に水素、直鎖又は枝分れ04−04−アルキル又は
フェニルを、 R5U 1又は若干の非発色性残基例えば弗素、塩素、
臭素、低級アルキル、低級アルコキシ、アシルアミノ、
カルボキシ−又は機能的に変えられたカルボキシ基、ス
ル示−又は機能的に変えられたスルホ基又はフェニルを
、 又は脂肪族又は芳香族モノ−又はポリカルボン酸の残基
、)・ロゲン活性、複素環式化合物の残基又はアルキル
−又はアリールアミノカルボニル−残基を、 mは1乃至6好ましくは1乃至4の整数をそして nは1乃至3の整数 を意味する) テ示されるベルフルオルアルキル−アントラニル酸エス
テルを繊維材料の撥油及び−水仕上に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19833333457 DE3333457A1 (de) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | Perfluoralkyl-anthranilsaeureester, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als schmutzabweisendes mittel |
DE3333457.9 | 1983-09-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6089461A true JPS6089461A (ja) | 1985-05-20 |
Family
ID=6209238
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59191888A Pending JPS6089461A (ja) | 1983-09-16 | 1984-09-14 | ペルフルオルアルキル−アントラニル酸エステル、その製法及び該化合物を撥汚剤として使用する方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4587338A (ja) |
EP (1) | EP0140062B1 (ja) |
JP (1) | JPS6089461A (ja) |
DE (2) | DE3333457A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005085517A1 (ja) * | 2004-03-03 | 2005-09-15 | Sumitomo Corporation | 繊維構造物の疎水化方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8808071D0 (en) * | 1988-04-07 | 1988-05-11 | Shell Int Research | Triazine herbicides |
DE10101627B4 (de) * | 2001-01-16 | 2005-06-02 | C. Cramer, Weberei, Heek-Nienborg, Gmbh & Co. Kg | Textilfasermaterial mit permanenter Phobierwirkung |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1017616B (de) * | 1956-09-20 | 1957-10-17 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Tri-(4-sulfamyl-phenylamino)-triazin |
US3128272A (en) * | 1957-06-11 | 1964-04-07 | Minnesota Mining & Mfg | Perfluoroalkyl-substituted triazines |
NL125292C (ja) * | 1962-08-22 | |||
US3400121A (en) * | 1966-03-30 | 1968-09-03 | Hoechst Ag | 2, 4, 6-tri-(1-amino-substituted aromatic)-s-triazines |
US3697520A (en) * | 1970-04-30 | 1972-10-10 | Ciba Geigy Ag | Triazine carboxylic acids and esters |
US4347188A (en) * | 1977-01-06 | 1982-08-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | N-Benzoylanthranilate derivatives |
US4183929A (en) * | 1977-06-29 | 1980-01-15 | American Cyanamid Company | Tri-substituted triazines |
GB1549297A (en) * | 1977-07-11 | 1979-08-01 | Ici Ltd | Anthranilic esters |
-
1983
- 1983-09-16 DE DE19833333457 patent/DE3333457A1/de not_active Withdrawn
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1984
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005085517A1 (ja) * | 2004-03-03 | 2005-09-15 | Sumitomo Corporation | 繊維構造物の疎水化方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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EP0140062A1 (de) | 1985-05-08 |
DE3463495D1 (en) | 1987-06-11 |
US4587338A (en) | 1986-05-06 |
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