JPS6089461A - ペルフルオルアルキル−アントラニル酸エステル、その製法及び該化合物を撥汚剤として使用する方法 - Google Patents

ペルフルオルアルキル−アントラニル酸エステル、その製法及び該化合物を撥汚剤として使用する方法

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JPS6089461A
JPS6089461A JP59191888A JP19188884A JPS6089461A JP S6089461 A JPS6089461 A JP S6089461A JP 59191888 A JP59191888 A JP 59191888A JP 19188884 A JP19188884 A JP 19188884A JP S6089461 A JPS6089461 A JP S6089461A
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マンフレート・ペルステル
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は合成、半合成又は天然材料好ましくはポリエチ
レンテ１／７タレート又はポリアミドからなる繊維又は
織物の撥汚仕上に適する新規なペルフル万ルアルキル化
合物ニ関スル。
ベルフルオルアルキル残基を含有する化合物は撥汚剤と
して既に知られている。例えばドイツ特許出願公開第２
６２８７７６号公報中で主として少くとも１１のベンゼ
ン核を有する少くとも１個の弗素化化合物からなる化合
物が記載されている。更に弗素化基を含有する重合体の
化合物から構成されている撥汚剤が知られている。特に
米国特許オ、！１５４７８６１号明細書中に、弗素化四
基か末端弗素化アルコキシ基を有する弗素化アルコール
から誘導される弗素化アクリレート及びポリアクリレー
トに関する弗素化化合物が記載されている。この様な化
合物の類似生成物としてポリアクリレートの弗素化残基
が直鎖弗素化アルコールである化合物が同様に公知であ
る。
本発明による化合物は、一般式（１） （式中 Ｒ１は夫々全部で２−２０好ましくは４−１４昭のａ−
Ｈ子を有するベルフルオルアルキル又ハベルフル万ルア
ルコキシーベルフル万ルアルキルを、 Ｂ２は水素、直鎖又は枝分れ０１−０４−アルキル又μ
フェニルを、 Ｒ３は弗素、塩素、臭累、低級アルキル、低級アルコキ
シ、アシルアミノ、カルボキシ−又は機能的に変えられ
たカルボキシ基、スルホ−又は機能的に変えられたスル
ホ基又はフェニルなる群からなる１又μ若干の非発色性
残基を、 又は脂助族又は芳香族モノ−又はポリカルボン酸の残基
、ハロゲン活性、複素環式化合物の残基又はアルキル−
又はアリールアミノカルボニル−残基金、 ｍは１乃至６好ましくは１乃至４の整数をそして ０は１乃至３の整数 を意味するフ に和尚する。
一般式（１）中、 Ｒ１６好式０１Ｆｚｔ＋１−１弐Ｈ（０２Ｆ４）−又ｕ
式（ＣＦ２）　２　（！ＦＯ（（！Ｆ２）ｐ−（上記式
中 １は６．８．１０．１２．１４の数を、０は１．２．３
及び４の数をそして ｐ　ｒｊ　２乃至８の整数を意味する）で示される基を
、 Ｆｔ２１５；水素、メチル、エチル又はフェニル金、Ｒ
３が塩素、メチル、メトキシ、−ｃｏｏｎ　、−Ｃ０６
０Ｈ３、−ｓｏ５　Ｈ、ｓｏ２００６　Ｒ５，８０２Ｎ
Ｈ２、’アン又はフェニルなる群からなる１又は若干の
残基を、Ｘが、ｎ−ｉの場合には、式 ｎ−２の場合には、式 そしてｎ＝３の場合には、式 （上記式中ａ　ＦｉＯ又は１、Ｙはアルキル、アルコキ
シ、フェニル、クロルフェニル、アルキルフェニル、Ｙ
ｔ’ｌアルキレン、フェニレン、クロルフェニレン、ア
ルキルフェニレン、ジーシクロヘキシルメタン又ｉｊ　
ａ　−０の場合には直接結合、２は塩素、ヒドロキシエ
チルアミノ、ビスヒドロキシエチルアミノ、ｚｌは塩素
、ヒドロキシエチルアミノ、ビスヒドロキシエチルアミ
ノ、ジ−アルキルアミノアルキルアミノ、トリアルキル
アンモニウムアルキルアミノ、スルホエチルアミノ、Ｎ
−アルキル−Ｎ−スルホエチルアミノ、ピペラジニル、
Ｎ−ヒドロキシエチルピペラジニル、’　Ｈ−７’チル
−Ｎ−ヒドロキシエチルピペラジニル、フェニルアミノ
、スルホフェニルアミノ、ジスルホ７ｚニルアミノ、ア
ルキルフェニルアミノ、スルファトエチルスルホニルフ
ェニルアミノを意味する） で示される基を意味する一般銚（１）のペルフル万ルア
ルキル１し合物か好ましい。
「ヘルフルオルアルキルＪ又＋−！ｒベルフル万ルアル
コキシ」なる概念は末端＝ＣＦ５を有する核晶及び末端
−ＣＦ２　Ｈ基を有する核基を包含する。
「機能的に変えられたカルボキシ基ｊ及び「機能的に変
えられたスルホ基」なる概念はシ仁、カルボン酸エステ
ル−、カルボン酸アミド−、モノ−及びジ−アルキルカ
ルボンアミド基又はスルホン酸エステル−、スルホンア
ミド−１七ノー及びジ−アルキルスルホンアミド基を包
含する、アルキル−及びアルコキシ基ハ、特記しない限
り、１乃至４個のＣ−原子を含互するゎアシル基とは主
としてｃｌ−ｃ４アルカノイル基の意味である、カルボ
キシ−及びスルホ基は又無色陽イオンとの塩の形態で例
えばアンモニウム−、カリウム−又はナトリウム塩とし
て存在することかできる。
本釦明によるベルフルオルアルキルアントラニル酸エス
テルは水及び油に対し高い反撥能を有しそして反復せる
洗浄及びドライクリーニング後でも繊維上に残留する接
合化合物である。
本発明による化合物の別の利益は、本化合物を溶液で又
は分散液としてｌａ維上に適用することの；できるか又
は熱可塑性合成樹脂のベレットとの混合及び引き続いて
の繊維又は糸への成形により組み入れることができるこ
とに在る。新規な接合化合物の特別なオリ益は、本化合
物が繊維又は糸−この剤カニ組み入れられている−の申
し分のない染色を可能にすることにも在る。
新規な接合剤は又申し分のない成５ｆ′：を以て染料と
共に浴から適用することができる。
本発明による１じ合物（すの製造に無水イサト酸とベル
フル万ルアルキルー又ハベルフルオルアルコキシーベル
フルオルアルキルーアルコールとの反応、得られる０−
アミノ−アントラニル酸エステル（３）の脂肪族又は芳
香原電ノー又はポリカルボン酸の酸−・ロゲン化物によ
るアシル化又は該ゲスチル（３）のハロゲン活性、複素
環式化合物例えば塩化シアヌルとの縮合又は該エステル
と脂肪族又は芳香族モノ−又はジイソシアネートとの反
応により行われ、これは例えば次の反応式で塩１じシア
ヌルとの反応に基いて例示する。
前記式（２）、（３）及び（４）中Ｐ１１．Ｒ２、Ｅ３
及びｍは前記の意味を有する。
好ましいものとして挙げられた化合物は、相応して式（
３）の化合物１．２又は５モルと次式Ｃ０（Ｈａｌ）２
、Ｈａｌ−（！Ｏ−Ｙ　、Ｈａｌ−Ｃｏ−Ｙ’−Ｃｏ−
Ｈａｌ、０ＣＮ−ＹｌｏＣＲ−Ｙ’−ＮＯＯを式中Ｈａ
ｌは塩素又は臭素を意味し、他の記号は前記の意味を有
する〕の化合物又は塩化シアヌルとの反応により製造さ
れる。式（３）の化合物と塩化シアヌルとの反応により
得られる式（４）の化合物の場合両塩素原子を夫々公知
の方法により式（３）のアントラニル酸エステルの残基
又ｕＺ及び２の意味に相当するアミンの残基と交換する
ことができる。
アントラニル酸エステル（３）を製造するためには文献
中で数回記載された無水イサ）ｅＣ２）（ＨＲＤＭＡＮ
Ｎ、Ｂ、　３２，２１６４．　Ｄ、　Ｂ、　Ｐ、　１１
０５７７　：Ｆｒｄｌ、　５．　ｉ４ａ　）　を等モル
量のペルフル万ルアルキルー又ハベルフルオルアルコキ
シーベルフル万ルアルキルーアルニールト２００　ＣＩ
テ（ＤｆｌＡ度で００２−発生が終了するまで反応させ
るか又は有利及び穏かには°ｒシルカリ触媒例えばナト
リウムメチレートの存在下１００Ｃまでの温度で反応さ
せる。アントラニル酸エステル（３）の脂肪族又は芳香
族モノ−及びジカルボン酸の塩化物によるアシル化は有
機溶剤中で有利にはトルエン又はキシレン中でプロトン
捕捉体例えばピリジンの存在下５Ｏ−６０Ｃ’の温度で
行われる。
（３）と塩化シアヌルとの反応は有利には酢酸エチルエ
ステル中でプロトン受容体なしに５−１０Ｃで実施する
。化合物（４）中の塩素原子を脂肪族又は芳香族アミン
の残基と更に交換させるために有利には高沸点溶剤例え
はトルエン、クロルベンゼン又は０−ジクロルベンゼン
を１史用する。
プロトン捕捉体例えばピリジン又はトリエチルアミンは
むしろこの反応の成功に悪い形管を及ぼす。
（３）と脂肪族又は芳香族モノ−又はジイソシアネート
との縮合は有利には極性芳香族溶剤例えばジメチルホル
ムアミド又はＮ−メチル−ピロリドン中で５Ｏ−６０Ｃ
の温度で行われる。
本発明に相当する１６合物は例えば次式を有する： Ｈ２ 一般式（１）の本発明による１じ合物は合成及び天然繊
維及び織物の同時的疎水化及び疎油化に符にポリエステ
ル、ポリアミド、ポリアクリルニトリル及び羊毛に適す
るＣ繊維材料上へのこの化合物の適用は公知の方法によ
り、水又は適当な有機溶剤好ましくはアセトン又はジメ
チルホルムアミド中に一般式（１）の化合物を含む溶液
を含浸させて行われる。併し又一般式（すの化合物は水
性分散液の形態で使用することもできる。繊維材料は含
浸後圧搾し、乾燥しそして熱固着する。殊に通常の９Ｉ
＆維調製剤中での一般式（１）の１ζ合物の同時的併用
が好ましいｅ＊維材料上での一般式（１）の化合物の被
覆は一般に一般式（１）の化合物中の弗素の含有率に関
し０．０５乃至１重量％である。
熱可塑性物質に一般式（１）の本化合物により熱可塑性
物質の表面エネルギーを低下させるその機能に基いて撥
汚性ｔ−与えることか考えられる。
この効果は熱可塑性物質のガラス転移温度以上の温度及
び熱可塑性物質及び接合剤の分解温度以下の温度でのア
ニールにより改善することかできる。
この様な了ニールの適当な時間は約１乃至２４０分の範
囲である、アニールの温度は典型的には約１００乃至２
２０Ｃである。
ヒドロキシル基を含有する本発明による接合剤の効果の
別の改良は、液状媒体−これは接合剤を含有しそして核
媒体には繊維又は別の熱可塑性＊Ｊが浸漬されるか又は
該媒体でこれらを噴霧するか又は他の方法で処理する一
中での三官能又は三官能エポキシド又はイソシアネート
の併用−しかも、引き続いてのアニールの際ヒドロキシ
ル基とエポキシ基又はインシアネート基との反応を促進
させるために、触媒例えばアミンと共に−の場合に得ら
れる。
方　法Ａ ＣＩＦ２１＋１０ＨｚＯＨ２０Ｈ（１−６，８，１０，
１２）なるペルフル万ルアルキルエタノール１モル及ヒ
無水イ丈ト酸１モルからなる混合物にナトリウムメチレ
ー）［１，１モルを添加する。反応混合物を攪拌下１０
０Ｃに加熱し、その際活発なガス発生カ；起こるｃ　１
時間１ｏｏｃで後攪拌し、室温に冷却しそしてトルエン
１を及び水５ｏ−を加える。冷却下水酢酸６ｄで中和し
そして水性相を４Ｏ−５ＤＣで分離する。有機相をなお
三回夫々５００−の水で加温下かき混ぜて除き、硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして真空上蒸発濃縮する。
収量：帯褐色半流動物の形態の０１の化合物５４８ｔ、
真空蒸留の際主留は１３０−１７０Ｇ１０．４〜１．０
　ｗ　即で留出し、これは無色の塊に固化する。
方　法Ａ′ Ｎ−メチルイサト−無水物の使用下方法Ａに類似して実
施する。室温に冷却後氷酢ｌ！１！７−を添加しそして
引き続いて真空蒸留するｅ　１３０−１７０　Ｃ／　１
１．４−０．６ｍＨｙで黄色の、室温でガラス様に固化
する塊（化合物（ロ）の）が留出する。
方　法Ｂ Ｎ−７’ｆ−ルーペルフルオルアルキルアントラニル酸
エステルｐｆ）２９ｆをトルエン１５０ｄＫ溶かしそし
て無水酢酸９．４　ｒｎｔ及びピリジン４．８ｒｎ！、
を加える。５時間還流下沸とうさせ、回転蒸発機中で溶
剤を蒸発させそして残留せる帯黄色油１５０Ｇで数回水
でか１！まぜて除＜ｅ６ＣＪＣで臭突下乾燥した後黄色
油２９．０　ｔ　１５：得られるわ（θ）番の化合物〕 方　法Ｂ′ 方法Ｂに類似して塩化ベンゾイル７、０３　ｔを用いて
実施しそして反応混合物を６時間５５−６０Ｃで後攪拌
する。黄色油３ｉ０ｒが得られる（（Ｌ１番の１じ合物
）ｅ 方　法Ｃ アントラニル駿エステル０．１モルヲトルエン３５０ｄ
中で溶解又は懸濁させそして攪拌下ジクロリドＯ，ＯＳ
モル及びピリジン０．１２モルを加える、６−７時間５
５−６ＤＣに加熱し、冷却しそして沈殿反応生成物を吸
引ろ過する。メタノール及び水で洗浄しそして真空中で
６０Ｃで乾燥する。反応生成物か吸引ろ過できない場合
には溶剤を真空中で留出しそして残留せる、たいていは
樹脂様の残留物を場合により加温下及び゛電気的に作動
するニータ゛−に助けられて中性反応にまで水で徹定的
に洗浄する。最後の洗浄水ｆ−ｌＱｔ−−イオンの不存
在について検査する。
方　法Ｄ アントラニル酸エステル０．１モルをジメチルホルムア
ミド２〇−中でモノインシアネート“０．１１モルを滴
加する。３５時間６Ｏ−８０Ｕに加熱し、引き続いて浴
剤を真空中で蒸発させそして残留物を、場合によＶ機械
的粉砕後、敵時間水と攪拌する。吸引ろ過後水で洗浄し
そして真空中で６０Ｕで乾燥する。
方　法Ｄ′ アントラニル酸エステル０．１モルをジメチルホルムア
ミド５０−に溶かしそしてジインシアネート０．１モル
を滴加する。６０Ｃに加温度しそして５時間この温度で
攪拌する。冷却後反応混合物を水２０〇−上に注ぎ、数
時間攪拌し、吸引ろ過し、水で後洗浄しそして真空中で
６０Ｃで乾燥する。
方　法Ｅ 丁ントラニル酸エステル０，１モルを酢醗エチＡ／　ｆ
ｆ、ステル３５０　ｒｎｔｌｃ溶かし、５−１００に冷
却しそして塩化シアヌル［１１モルを加よる。反応混合
物を１時間５−１ＤＣでそして更に２４時間室温で攪拌
する。引き続いて回転蒸発機中で重量か一定になるまで
５０Ｃで蒸発濃縮する。
反応生成物μ無色乃至薄帯褐色粉末である。
方　法Ｆ Ｎ−（ジクロル−トリアジニルノーアントラニル酸エス
テル端又は（至）０．１モル全トルエン３５０ゴに６０
−７００で爵かし、脂肪族又は芳香族アミンＩ］、２モ
ルを加えそして４−８時間９５−１０ＤＣ’で攪拌する
。反応混合物を真空中で蒸発濃縮しそして残留物を２回
１ｎ　塩酸３５０−と十分に攪拌する、吸引ろ過した反
応混合物を水で洗浄してＯＬ−一イオンを除きそして６
０Ｃで真空乾燥する。
方　法Ｇ ｙ−（ジクロルトｊＪ’　−ｆ　シニル）−アントラニ
ル醗エステル翰又は（至）Ｑ、１モル全トルエン５５〇
−に６Ｏ−７Ｕｔ：’で浴かし、脂肪族又は芳香族アミ
ン（１１，２モルを加えそして４−８時間９５−１００
Ｃで攪拌する。引き続いて同−又は別の脂肪族アミン０
．２−［１，３モルを加えそして反応混合物を約６５時
間１００Ｃに加熱する。トルエンを真空中で留出し、残
留物を場合により加温下数回１ｎ　塩酸５５０−と十分
に攪拌し、水で洗浄してＣ６−−イオンを除きそして６
０Ｃで乾燥する。
方　法Ｈ Ｎ−（ジクロルトリアジニル）−アントラニル酸エステ
ル（至）又は（至）注１モルｉトルエン２００ｍｅに懸
ｌ蜀し、相応するアントラニル酸エステルα１モルを加
えそして窒素の導通下１２時間還流沸とう下撹拌する。
トルエンを真空中で留出しそして残留物を５Ｏ−６ＤＣ
で真を乾燥する。
方　法エ トルエン２００＋ｄ中のクロルトリアジニル化合物０９
又は（４１［Ｌ１モルに脂肪族又は芳香族アミン［１，
２モルを添加しそして反応混合物を２４時間沸とう温鴨
で攪拌する。トルエンを真空中で留出しそして残留物を
、場合により加温下数回１ｎ　塩酸５５０　ｍｌと十分
に攪拌するｅ吸引ろ過し、水で洗浄してダーイオンを除
きそして５０−６００で真空乾燥する。
方　法Ｊ Ｏ−ジクロルベンゼン２００ｍ１！に＆！？＠させたク
ロルトリアジニル化合物（３１０，１モルにアントラニ
ル酸エステル（Ｉｎ）　０．１モルを加えそして窒素の
導通子全部で３６時間還流佛とう下撹拌する。
浴剤を真空中で留出しそして残留物を真空中で８０Ｕで
重量が一定にな−るまで乾燥する。
使用例 ポリアミド−６−フィラメント及びポリエステルからな
る織物上でパジング機で次の表２に記載の化合物をアセ
トン又はイングロパノール溶液から処理液吸収率４０−
５０％で塗る。生成物量は乾燥後織物上で弗素約０．０
６％か存在する様に選択される。アセトン又はイングロ
バノール溶液中で２５０ｄ中で物質約０．　ｌ）　ｆ　
Ｘ’Ｓ含まれている。
織物を自然乾燥Ｌ１１分間１６０Ｃでコンデンスしそし
て引き続いて洗浄機中で１００Ｃでの５時間の水処理に
付する（ＫＷ）、個別的な仕上工程後に認められるＡＡ
ＴＯＯ（米国繊維材料染色者及び化学者協会の試験法第
１１８−１９６６号）にくる撥油値を次表２に示す。こ
の場合３は不十分な撥油値を、４は申し分のない撥油値
を、５は良好な撥油値をそして６は非常に良好な撥油値
を意味し、７ｔ１最大値を示す。
表　２ 吹の例は本発明による１じ合物は分散流の形態でも適用
することｂ・できそして仁の工程は染色法と組み合わせ
ることができることを示す。
例　１ ポリアミド−７０ツク（パッケージ染色べき）、 浴比１：１０−ｔ：１５． １％の酸性架科 １−２ｍ／アンモニア２５％（ｐｕｓ−ａ５）３−５　
ｍｌ　／　Ｌ　０Ｈ３０００Ｈ６ノ％、ｐＨ４，０−５
，０場合によＦ）ｏ、５−１ｒ／Ａの、ステア１Ｊルア
ミンエトキシレー トを基剤とする 均染剤、Ｅｏ　１　Ｂ −２２， ２−５ｔ／Ｌの、ベンゾオキシプロピをニド１ノルを基
剤とする乳？ｌＺ液 ［Ｌｌ−α２％の本発明による化合物（繊維材料重量に
対し）。
染色をアンモニア、均染剤及び乳化液の添加により６０
Ｃで開始する。染液を約５分間中分に混合し、溶解５１
！科を染浴に加えそして約１Ｃ／分で浴温８０Ｃまで加
熱するｅｓ−５ｍｔ／Ｌの０Ｈ５ｃ００Ｈ６０％の添加
によりｐＨを５−６に調整し、不発、明による１じ合物
の分散液を添加しそして混合時間５分間後火に９Ｑ−１
２０Ｃ好ましくは９８−１１ＤＣの浴温に加熱する。約
６０分間滞留色を洗浄しそして乾燥するｃ　３−５分間
１２０−１６ＤＣの温度での乾燥が好ましい。
例　２ ポリアミド７０ツクーパツケージンステム、浴比１：１
０−１：１５１％の酸性染料 １−２ｍ１．／ｌのアンモニア２５％（ｐ１４８−ａ５
）場合により０．５／１　ｒ　／　ｔの、ＢＯ１８−２
２を有するステアリル アミンエトキシレ ートを基剤とする 均染剤 ３−５　ｄ／　ｔ　Ｏり０Ｈ３Ｃ！ＯＯＨ６０％朱色を
アンモニア、均染剤、染料の添加により５０Ｃで開始し
そして９８Ｃに加熱する。６０分後、終了せる染色を８
ＤＣに冷却しそして３−ｓｍｔ／ｌの酢９６０％（’　
ｐＨ４，５−５，０）２−５　ｆ　／　１ノ、フェニル
オキシプロピ万ニドＩＪル又Ｕベンゾ万キシクロロ ビオニトリル’！ｉ：基剤とする乳 化液、 ０、１−０．２％の本発明による化合物（＋１維材料に
対しン を染浴に添加する、混合時間約５分後処理液を再び９Ｏ
−１２ＤＣ好ましくは９８−１１０Ｕに加熱しそして約
６０分間滞留させ、約６ＤＣに冷却し、ゆすぎ、１２０
〜１６０Ｃの温度で３−５分間乾燥する。
例　５ ポリエステル糸−パッケージ染色、浴比１：８−１：１
２ １％の分散染料 約１ｍｔ／ｌの０Ｈ３０００Ｈ６０％（ｐｉ４５．２）
２　ｆ　／　ｌ　（７）、’）　フェノール又は０−フ
ェニルフェノールを基剤とするキャリヤー ［１，１−［Ｌ２％の本発明による化合物（１ｍ、維材
料重量に対し） 染色を好ましくは約５Ｏ−６０ｔ：’の温度で開始し、
酢酸及び染料を添加しそして混合時間５分後染液を８Ｏ
−８５Ｃに加熱する。乳イヒしたキャリヤー及び本発明
による１じ合物の分散液を染液に添加する。約５分聞漏
合しそして１５０Ｃに加熱する。６０分後東色を終了さ
せそして８０Ｃに染液を冷却し、繊維材料をゆすぎそし
て１ｚｏ−ｉ６ｏＣで６−５分間乾燥する。
全三クリの場合　３　Ｍ　／　ＡＡＴ（ＩＣ方法により
次の疎油値を測定する： （至）番の化合物：　１００１５ ６９番のＩＩＺ合物：　１２０／６ 代理入　江　＃　光　好 代理人江崎光史 第１頁の続き ０発　明　者　マンフレート・ペルス　ドイツ連邦共和
国、チル　１８アー シユバイエル、ウルメン　ウェーク、

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式　（１） （式中 Ｒ１は夫々全部で２−２０好ましくは４−１４個のＣ−
    原子を有するベルフルオルアルキル又ハベルフルオルオ
    ルアルコキシーベルフルオルアルキルを、 Ｒ２は水素、直鎖又は枝分れａ、−Ｃ，−アルキル又ｒ
    ｉフェニルを、′ Ｒａは１又は若干の非発色性残基例えば弗素、塩素、臭
    素、低級アルキル、低級アルコキシ、アシルアミノ、カ
    ルボキシ−又は機能的に変えられたカルボキシ基、スル
    ホ−又は機能的に変えられたスルホ基又はフェニルを、 Ｘは脂肪族又は芳香族モノ−又はポリカルボン酸の残基
    、ハロゲン活性、複素環式化合物の残基又はアルキル−
    又はア１７　＋ルアミノカルボニルー残基を、 ｍは１乃至６好ましくは１乃至４の整数をそして ｎは１乃至６の整数 を意味する） で示されるベルフルオルアルキル−アントラニル酸エス
    テル。 Ｚ　一般式（す中 馬が式０ＬＦｘ１．＋１−１式Ｈ（Ｃｉｔ　）。−又は
    式（０１％）１０ＦＯ（０Ｆｘ）ｐ　− （上記式中 ｌは６．８．１０．１２．１４の数を、０は１．２．５
    及び４の数をそして ｐは２乃至８の整数を意味する） で示される基を、 Ｒ２ｄ；水素、メチル、エチル又はフェニルを、Ｒ３が
    塩素、メチル、メトキシ、−ｃｏＯＨ、−００００Ｈ３
    、−８０３ＨＳｓｏ２ｏｃ６Ｈ５、ＳＯ２ＮＨ２、ｃＮ
    又はフェニルなる群からなる１又は若干の残基を、 Ｘ力；、ｎ−ｉの場合には、式 ｎ−２の場合には、式 そしてｎ＝３の場合には、式 （上記式中ａは０又１１１１、Ｙｌｊ：アルキル″、ア
    ルコキシ、フェニル、クロルフェニル、アルキルフェニ
    ル、Ｙ′はアルキレン、フェニレン、クロルフェニレン
    、アルキルフェニレン、ジ−シクロヘキシルメタン又は
    ａ−Ｑの場合には直接結合、２は塩素、ヒドロキシエチ
    ルアミノ、ビスヒドロキシエチルアミノ　ｚｌは塩素、
    ヒドロキシエチルアミノ、ビスヒドロキシエチルアミノ
    、ジ−アルキルアミノアルキルアミノ、トリアルキルア
    ンモニウムアルキルアミノ、スルホエチルアミノ、Ｎ−
    アルキル−Ｎ−スルホエチルアミノ、ピペラジニル、Ｎ
    −ヒドロキシエチルピペラジニル、Ｎ−メチル−Ｎ−ヒ
    ドロキシエチルピペラジニル、フェニルアミノ、スルホ
    フェニルアミノ、ジスルポ７二二ルアミノ、アルキルフ
    ェニルアミノ、スル７アトエチルスルホニルフエニルア
    ミノを意味する） で示される基を意味する特許請求の範囲第１項記載の一
    般式（１）のベルフルオルアルキル−アントラニル酸エ
    ステル。 五　一般式（す （式中 Ｒ１は夫々全部で２−２０好ましくは４−１４個のＣ−
    原子を有するベルフルオルアルキル又ハベルフルオルオ
    ルアルコキシーベルフルオルアルキルを、 Ｒ２は水素、直鎖又は枝分れｃｌ−ａ４−アルキル又は
    フェニルを、 Ｒ５Ｆ１１又は若干の非発色性残基例えば弗素、塩素、
    臭素、低級アルキル、低級アルコキシ、アシルアミノ、
    カルボキシ−又ｔユ機能的に変えられたカルボキシ基、
    スルホ−又は機能的に変えられたスルホ基又はフェニル
    を、 Ｘは脂肪族又は芳香族モノ−又はポリカルボン酸の残基
    、ハロゲン活性、複素環式化合物の残基又はアルキル−
    又はア１７　＋ルアミノカルボニルー残基を、 ｍは１乃至６好ましくは１乃至４の整数をそして ｎは１乃至６の整数 を意味する） で示されるペルフル万ルアルキルーアントラニル酸エス
    テル’ｔＭ造するために、式（２）（式中Ｒ２及びＲ５
    は上記の意味を有するンで示される無水イサト酸をベル
    フルオルアルキルー又ハベルフルオルアルコキシ−フル
    万ルアルキルーアルコールと殊にアルカリ性触媒の存在
    下に式（３） （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＩｎは上記の意味を有する
    ） で示される０−アミノ−アントラニル酸エステルに反応
    させそしてこれを ａ）　脂肪族又は芳香族モノ−又はポリカルボン酸の酸
    ハロゲン化物でアシル化するか又は ｂ）　−・ロゲン活性、複素環式化合曖昧に塩化シアヌ
    ルと縮合しそして縮合生成物中でハロゲン原子を場合に
    より、場合により置換された脂肪族又は芳香族アミンの
    ｙ４４基と交換するか又は Ｃ）　脂肪族又は芳香族モノ−又はジイソシアネートと
    更に反応させることを特徴とする上記製法。 ４、一般式（１） （式中 Ｆｌは夫々全部で２−２０好ましくは４−１４個のＣ−
    原子を有するペルフル万ルアルキル又ハペルフルオル万
    ルアルコ中シーベルフル万ルアルキルを、 Ｒ２に水素、直鎖又は枝分れ０４−０４−アルキル又は
    フェニルを、 Ｒ５Ｕ　１又は若干の非発色性残基例えば弗素、塩素、
    臭素、低級アルキル、低級アルコキシ、アシルアミノ、
    カルボキシ−又は機能的に変えられたカルボキシ基、ス
    ル示−又は機能的に変えられたスルホ基又はフェニルを
    、 又は脂肪族又は芳香族モノ−又はポリカルボン酸の残基
    、）・ロゲン活性、複素環式化合物の残基又はアルキル
    −又はアリールアミノカルボニル−残基を、 ｍは１乃至６好ましくは１乃至４の整数をそして ｎは１乃至３の整数 を意味する） テ示されるベルフルオルアルキル−アントラニル酸エス
    テルを繊維材料の撥油及び−水仕上に使用する方法。
JP59191888A 1983-09-16 1984-09-14 ペルフルオルアルキル−アントラニル酸エステル、その製法及び該化合物を撥汚剤として使用する方法 Pending JPS6089461A (ja)

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EP0140062B1 (de) 1987-05-06
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DE3463495D1 (en) 1987-06-11
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