JPS6078961A - イソチオウレア誘導体及び殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な化合物及びその使用に関し、詳しくは 一般式 Ｙ （式中、Ｒ１は低級アルキル基、ハロダン原子、若しく
はニトロ基で置換されていてもよいフェニル基、アルキ
ル基、ベンジル基、又は低級シクロアルキル基を、Ｒは
異種又は同種のハロゲン原子、ニトロｘ、低級ハロアル
キル基、又は低級ハロアルコキシ基を、ｎは１，２又は
３を、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を、Ｙはハロゲン
原子を示すωで表される化合物及び該化合物を有効成分
として含有することを特徴とする殺虫剤に関するもので
ある。

本発明化合物は広い殺虫スペクトラムを有しｒＹ翅目、
鞘翅目、双翅目等の各種の害虫に優れた効力を有し、殺
幼虫作用、殺卵作用ばかりでなく成虫に処理された場合
、その注下卵を殺す作用をも有している。

従来、下記一般式で表されるベンゾイルウレア銹等体が
殺虫作用を有することｔま広く知られている。（特開昭
４６−６５５０号、　５１−１０１９５０号、５２−１
０２３９号等） 本発り１化合物は該公知化合物に比し、殺虫効力が優れ
ているのみならず、特に強い収り］３作用を有する。詳
化後、直ちに果実や葉に潜入しこれを加害する世界的に
重要なシンクイガ、ハモグリガ゛等の害虫に対しては殺
卵作用を有する防除薬剤が切望されておυ、この意味に
お−でも本発す」の殺虫剤は適用幅の広い殺虫剤である
。また温血動物に対する口性も弱く、残留毒性の心配の
ない後れた殺虫剤である。

本発明化合物の製造にあたっては、一般式（式中、Ｘ、
Ｙ、Ｒ及びｎは前記と同一の意味を示す。）で表される
チオウレア誘導体と一般式　ＲＲｌ−８−Ｈａ　（ｍ） （式中、”１は前記と同一の意味を、Ｈａｌは）・ログ
ン原子を示す。）で表される化合物とを有機溶媒中、塩
基の存在下で反応させる（１法）か、又は前記一般式（
ｎ）で表される化合物と で表される化合物とを有機溶媒中、触媒の存在下で反応
させる。（２法） １法においては、有機溶媒としてベンゼン、トルエン、
ジメトキシエタン、アセトン、エーテル、ＴＨＦ等、一
般の不活性溶媒が使用でき、塩基としてはナトリウムア
ルコラード、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジメ
チルアニリン等の無機及び有機塩基が使用できる。

２法においては、有機溶々■とじて塩化メチレン、クロ
ロホルム、アセトニトリル等の一般の不活・江溶媒が使
用でき、触媒としては、イミダゾール、　゛トリアゾー
ル等の有（、戊塩基が使用できる。

反応温度は００〜５０Ｌ１好ましくは０°〜呈温で５〜
１０時間反応させる。

なお（；・１造は、工Ｒ，、ＭＡＳＳ　、　ＨＭＲ’　
４１１のスペクトル分析結果から決定した。

本発明化合物は下記に示す二４１１１の互及異性４・ｌ
！ｙ造を有してお９、さらに各々はＥ及び２異性体を含
んでいる。本発明はいずれの異性体をも含むものである
。

↑↓ Ｙ 次に実施例を挙げ、本発明企更に詳細に説明する。

実施例１ ！＋　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ／　
−（４−／コル−３−１！Ｊフルオロメチルフエニル）
−８−（４−１チルフエニルスルフエニル）インチオウ
レアの合成：（化合物３） Ｎ　−２，６−ジフルオロペン／イル−Ｎ′−４−クロ
ル−３−トリフルオロメチルフェニルチオウレアｌｆと
Ｎ−４−メチルフェニルヌルフェニルーリ“クシノイミ
ド０．５６　ｔを塩化メチレン２０コに溶解し触媒量の
イミダゾールを加えて室温下５時間１ｊｔ拌した。反応
液を水洗後無水硫酸マグネシウム上で乾燥、溶成を留去
後残存する粗結晶をｎ−ヘキサンにて洗浄することによ
シ目的物Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１
４’−（４−１０ルー３−トリフルオロメチルフェニル
）−８−（４−メチルフェニルヌルフェニル）イソチオ
ウレア１？を得たＯ　ｍ、１）、　９９−　ｌｏｔ　ｕ
実施例２ Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ／　−
（４−クロル−３−）　Ｕフルオロメチル）−８−エチ
ルスルフェニルイソチオウレアの合成：（化合物１０） Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）　−Ｎ＋　−
（４−クロル−３−トリフルオロメチル）チオウレアｌ
ｆとＮ−エチルヌルフェニルサクシノイミド０．４５ｆ
を塩化メチレン２０１ｎｌに溶解し触媒量のイミダゾー
ルを加え室温で５時間撹拌した。反応液を水洗後無水硫
酸マグネシウム上で乾燥、溶媒を留去後桟する粗結晶を
ｎ−ヘキサンにて洗浄することによシ目的物Ｎ　−（２
，６−ツンルオロペンゾイル）−Ｎ’−（４−クロル−
３−トリフルオロメチル）−８−エチルスルフェニルイ
ソチオウレア０．９１を得た。　ｍ、ｐ・８３−５℃実
施例３ Ｎ　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−（４
−クロル−３−）　ＩＪフルオルメチルフェニル）−８
−（４−ニトロフェニルスルフエニノリイソチオウレア
の合成＝（化合物加） Ｆ ｍｌ　−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−ぺ′−（
４−１０ルー３−　トリフルオルメチルフェニル）チオ
ウレア１ｔとトリエチルアミン０．２５　ｆを塩化メチ
レン３０　ｔｎｌに溶解し、水冷下に４−ニトロフェニ
ルスルフェニルクロライド０．４８　ｆ　ｔ”　加工、
室１ｍで刃分間侃拌した。反応液を水洗、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、溶媒留去後得られた粗結晶をｎ−
ヘキサン−エチルエーテル混合溶媒で洗浄することによ
シ目的物Ｎ　−（２，６−ジフルオルペンゾイル）−１
Ｊ’−（４〜クロル−３−トリフルオルメチルフェニル
）−８−（４−ニトロフェニルスルフェニル）インチオ
ウレア０．８２を得た。

ｍ、ｐ、　１６９−１７５℃ 本発明の殺虫剤は、式（１）で表わされる化合物を有効
成分として含有するものであり、有効成分化合物の純品
のｉまでも使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る
形態、即ち、水和剤、粉剤、乳剤、フロアブル等の形態
で使用される。添加剤及び担体としては、固型剤を目的
とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪薮土
、隣灰石、石・財、タルク、パイロフィライト、クレイ
等の鉱物性微粉末が使用される。

液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用す
る。これらの製剤におｈて、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水利剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるｉは乳濁液と
して、粉剤、粒剤は七のまま、植物に散布する方法で使
用される。

次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例４　乳　剤 本発明化合物　１０部 アルキルフェニルポリオキシエチレン　５　〃ジメチル
ホルムアミド　３５〃 キシレン　５０〃 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。

実施例５水和剤 本発明化合物　２０部 高級アルコール硫酸エステル　５１ り　し　イ　７４ｐ ホワイトカー−？ン　ｌＮ 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。

実施例６　粉　剤 本発明化合物　５部 タ　ル　り　９１　〃 シリコン　３部 アルキルフェニルポリオキシエチレン　ｌ　４以上を混
合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。

なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺曹剤・殺ダニ削の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。

本発明化合物と混用して使用できる殺虫剤の代表例を以
下に示す。

有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤フエ／チオン、
フェニトロチオン、ダイアノノン、クロルピリホス、Ｅ
ＳＰ　ｓ　ハミドチオン、フエントエート、ジメトエー
ト、ホルモチオン、マラソン、ノゾテレックス、チオン
トン、ジクロルポス、アセフェート、シアノホス、ビリ
ミホスメチル、イソキサチオン、ビリダ７工ンチオ／、
クロルピリホス、ＤＭＴＰ　、プロチオホス、ＯＶＭＰ
、ザリチオン、ＰＰＭ　、　ＣＸＰ　、アルｒイカープ
、プロポキシュール、ピリミカーグ、メソミル、カルタ
ップ、カルバリール、ニコチン ピレスロイド系殺虫剤 ノ４−　メスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、
フエンパレレイト、フエンゾロノｆスリン、サイハロス
リン、フルパリネート、フェンシフレ−）、）；）ロメ
スリン、サイフルスリン、フルパリネート、ピレトリン
、アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ＩＱル
スリン、ジメスリン、プロパスリン、フロスリン 次に試験例を挙は本発明化合物の殺虫活性を示す。

実験例１　アワヨトウ九対する効力 本発明化合物を実施例４に示された乳剤の処方に従がい
、化合物濃度が５００　、１２５１）ｌ）ｍになるよう
に水で希釈した。その薬液にトウモロコシ葉を加秒間没
潰し、風乾後、アワヨトウ３令幼虫が５ｍ入つて匹るシ
ャーレにその葉を入れた。ガラス蓋をして、温度δ℃、
湿度６５チの恒温室内に置き、拐時間後に殺虫率をしら
べた。２反復である。結果を第２表に示す。

第　２　表 実験例２　ハスモンヨトウに対する効力本発明化合物を
実施例５に示された水利剤の処方に従がい、化合物濃度
が１２５　、３１．３Ｐｐｍになるように水で希釈した
。その薬液にサツマイモ葉を加秒間浸漬し、風乾後、ハ
スモン目トウ３令幼虫が５頭入ってｉる直径９備のシャ
ーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。２反復で、シャ
ーレは温度５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、１２０
時間後の殺虫率をしらべた。結果を第３表に示す。

第　３　表 実験例３　コナガに対する効力 本発明化合物を実施例４に示された乳剤の処方に従がい
、化合物義度が５００　、１２５　Ｍｌｍになるように
水で希釈した。その薬液にカンラン葉を（至）秒間浸漬
し、風乾後、コナガ３令幼虫が５頭入って９る直径９ｃ
Ｉｎのシャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。２反
復で、シャーレは温度５℃、湿度６５チの恒温、室内に
置き、１２０時間後の殺虫率をしらぺた。結果を第４表
に示す。

第４表 実験例４　コナガ卵に対する効力 本発明化合物を実施例４に示された乳剤の処方に従がい
、化合物濃度が５００　、１２５　ｐｐｍ　Ｋなるよう
に水で希釈した。その薬液にコナガ卵ｔ−３０秒間浸漬
し、風乾後、シャーレに入れた。ガラス蓋をして温度δ
℃、湿度６５チの恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調
べた。結果を第５表に示す。

第５表 特許出願人　日本曹達株式会社 代理人　伊　藤　［１１之 同　横　山　吉　美

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基、ハロダン原子若しくは
   ニトロ基で置換されていてもよいフェニル基、アルキル
   基、ベンジル基、又は低級シクロアルキル基を、Ｒは異
   種又は同種のハロクン原子、ニトロ基、低Ｍハロアルキ
   ル基、又は低級ハロアルコキシ基を、ｎは１゜２又は３
   を、又は水素原子又はハロゲン原子をＹはハロクン原子
   を示す。）で表される化合物。
2. （２）一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基、八日グン原子若しくは
   ニトロ基で置換されていてもよいフェニル基、アルキル
   基、ベンジル基、又は低級シクロアルキル基を、Ｒは異
   種又は同種のハロゲン原子、ニトロ基、低Ｍハロアルキ
   ル基、又は低級ハロアルコキシ基を、ｎは１゜２又は３
   を、Ｘは水素原子父は）・ログン原子を、Ｙはハロダン
   原子を示す。）で表される化合物を有効成分として含有
   することを特徴とする殺虫剤。