JPS6077983A - オクタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
オクタフルオロプロパンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6077983A JPS6077983A JP58185532A JP18553283A JPS6077983A JP S6077983 A JPS6077983 A JP S6077983A JP 58185532 A JP58185532 A JP 58185532A JP 18553283 A JP18553283 A JP 18553283A JP S6077983 A JPS6077983 A JP S6077983A
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- JP
- Japan
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- octafluoropropane
- hydrogen fluoride
- hexafluoropropene
- electrolytic
- conductive agent
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヘキサフルオロプロベンラミ解フッ素化し、
オクタフルオロプロパンを製造する方法に関する。
オクタフルオロプロパンを製造する方法に関する。
オクタフルオロプロパンは、卓越した熱的、化学的安定
性の故に、不活性媒体や冷媒等として使用されている他
、半導体工業ではドライエツチング剤としても利用され
ている。
性の故に、不活性媒体や冷媒等として使用されている他
、半導体工業ではドライエツチング剤としても利用され
ている。
従来、このオクタフルオロプロパンの電気化学的製法と
しては、プロパン（米国特許第８．８４０゜４４５号明
細書）やｎ−プロピルアミン（エレクトロキミ力・アク
タ、第１６巻、第１１７９〜１１９６頁、１９７１年発
行）を電解フッ素化する製法が知られている。
しては、プロパン（米国特許第８．８４０゜４４５号明
細書）やｎ−プロピルアミン（エレクトロキミ力・アク
タ、第１６巻、第１１７９〜１１９６頁、１９７１年発
行）を電解フッ素化する製法が知られている。
しかし、上記従来法ではプロパンやｎ−プロピルアミン
をフッ素化しオクタフルオロプロパンを製造するので、
炭素に結合した水素又はチッ素をすべてフッ素で置換し
なければならず、その為著しく多くの電気エネルギーを
必要とする。また特にプロパンをフッ素化するには、二
段階に分けて電解フツ素化反応を行ねばならず、電解槽
等多くの装置や工程を必要とする。
をフッ素化しオクタフルオロプロパンを製造するので、
炭素に結合した水素又はチッ素をすべてフッ素で置換し
なければならず、その為著しく多くの電気エネルギーを
必要とする。また特にプロパンをフッ素化するには、二
段階に分けて電解フツ素化反応を行ねばならず、電解槽
等多くの装置や工程を必要とする。
本発明者らは、これら従来法の問題点を解決する為鋭意
研究を行った結果、ヘキサフルオロプロペンを電解フッ
素化すると容易にオクタフルオロプロパンが生成するこ
とを見い出し、本発明を完成するに到った。
研究を行った結果、ヘキサフルオロプロペンを電解フッ
素化すると容易にオクタフルオロプロパンが生成するこ
とを見い出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明はオクタフルオロプロパンを製造する
にあたυ、ヘキサフルオロプロペンをフッ化水素中電解
フツ素化する事を特徴とするオクタフルオロプロパンの
製造方法を要旨とし、この電解フッ素化を行うにあたり
、導電剤を用いることにより、好適に本発明を実施する
ことができる。
にあたυ、ヘキサフルオロプロペンをフッ化水素中電解
フツ素化する事を特徴とするオクタフルオロプロパンの
製造方法を要旨とし、この電解フッ素化を行うにあたり
、導電剤を用いることにより、好適に本発明を実施する
ことができる。
本発明を実施する際用いられる電解フツ素化反応槽は、
通常よく使用されているもの、例えばサイモンズ（Ｓｉ
ｍｏｎｓ）らが、フルオリン・ケミストリー（Ｆｌｕｏ
ｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ） ・第１巻・第４１７
〜４１８貞・１９５０年アカデミツクプレス社発行、に
記載した型式の反応槽を利用することができる。
通常よく使用されているもの、例えばサイモンズ（Ｓｉ
ｍｏｎｓ）らが、フルオリン・ケミストリー（Ｆｌｕｏ
ｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ） ・第１巻・第４１７
〜４１８貞・１９５０年アカデミツクプレス社発行、に
記載した型式の反応槽を利用することができる。
本発明の原料は、ヘキサフルオロプロペンである。この
ヘキサフルオロプロペンは常温で気体であるので、反応
槽内に設置した電極の下部から気泡状にして反応槽内に
供給するかあるいはフッ化水素に予め溶解させておき、
このフッ化水素を反応槽内に導入することによって供給
する。
ヘキサフルオロプロペンは常温で気体であるので、反応
槽内に設置した電極の下部から気泡状にして反応槽内に
供給するかあるいはフッ化水素に予め溶解させておき、
このフッ化水素を反応槽内に導入することによって供給
する。
前記導電剤としては、低級アルキルアミンが用いられる
。この低級アルキルアミンとして、プロピルアミン、ジ
プロピルアミン、第３アミン（例えばトリプロピルアミ
ンやトリブチルアミン）等を示すことができ、好ましく
はプロピルアミンまたはジプロピルアミンである。
。この低級アルキルアミンとして、プロピルアミン、ジ
プロピルアミン、第３アミン（例えばトリプロピルアミ
ンやトリブチルアミン）等を示すことができ、好ましく
はプロピルアミンまたはジプロピルアミンである。
一般に、電解７ツ素化の導電剤としては、フッ化ナトリ
ウムやフッ化カリウムが知られている。
ウムやフッ化カリウムが知られている。
しかしながらフッ化ナトリウムやフッ化カリウムを用い
て電解フツ素化反応を行うと、陽極が著しく腐食される
という問題が生じる。本発明で利用する上記導電剤は、
このような腐食の少い優れたものであり、さらにプロピ
ルアミンやジプロピルアミンは、原料のへキサフルオロ
グロベ７ 力消費されてしまうとそれ自身電解フッ素化
されてオクタフルオロプロパンに変換され、オクタフル
オロプロパンの得量を増大させる利点もある。
て電解フツ素化反応を行うと、陽極が著しく腐食される
という問題が生じる。本発明で利用する上記導電剤は、
このような腐食の少い優れたものであり、さらにプロピ
ルアミンやジプロピルアミンは、原料のへキサフルオロ
グロベ７ 力消費されてしまうとそれ自身電解フッ素化
されてオクタフルオロプロパンに変換され、オクタフル
オロプロパンの得量を増大させる利点もある。
本発明の反応では、上記導電剤の他、アンモニア、カル
ボン酸クロライド又はフルオライド、アルコール、メル
カプタン、エーテル、チオエーテル等も導電剤として利
用することができる。
ボン酸クロライド又はフルオライド、アルコール、メル
カプタン、エーテル、チオエーテル等も導電剤として利
用することができる。
この導電剤は、フッ化水素に対し通常２０重量％以下、
好ましくは０．１〜１０重量％で用いられる。
好ましくは０．１〜１０重量％で用いられる。
本発明の反応で採用される摺電圧は、通常１０Ｖ以下、
好ましくは５〜８Ｖである。
好ましくは５〜８Ｖである。
本発明の反応が行われる反応温度は、通常２０℃以下、
−２０℃以上である。
−２０℃以上である。
上記導電剤濃度および摺電圧は、反応温度があまり高く
ならないよう（フッ化水素の沸点の２０℃前後に）、本
発明を実施する際適宜調節される。
ならないよう（フッ化水素の沸点の２０℃前後に）、本
発明を実施する際適宜調節される。
本発明で製造されたオクタフルオロプロパンを主成分と
する反応混合物は、通常その中に含まれるフッ化水素を
フッ化ソーダやアルカリ水溶液等で除いた後、アミン類
に未反応へキサフルオロプロペンを吸収させて除き、つ
いで目的物のオクタフルオロプロパンを冷却又は加圧す
ることによシ液化して捕集する。
する反応混合物は、通常その中に含まれるフッ化水素を
フッ化ソーダやアルカリ水溶液等で除いた後、アミン類
に未反応へキサフルオロプロペンを吸収させて除き、つ
いで目的物のオクタフルオロプロパンを冷却又は加圧す
ることによシ液化して捕集する。
（１ζ丁余白 二＋Ｒり珈１：またく、２以下、本発明
の実施例を示す。
の実施例を示す。
実施例１
ニッケル板を電極とする電解フツ素化反応槽に、導電剤
のジグロピルアミン０．４％を溶解させたフッ化水素を
入れ、次ぎに原料のへキサフルオロプロペｙ （Ｃ３Ｆ
６ ） をバブラーを通じて間歇的に該槽内に導入しな
がら、電解′電圧６〜８ｖで電解を行った。浴温は０〜
１０℃に保持した。オクタフルオロプロパン（Ｃ３Ｆ８
）を主成分とする生成ガスは、水洗後プロピルアミンで
未反応へキサフルオログロペンを除去した後、液体酸素
で冷却したコールドトラップで捕集した。
のジグロピルアミン０．４％を溶解させたフッ化水素を
入れ、次ぎに原料のへキサフルオロプロペｙ （Ｃ３Ｆ
６ ） をバブラーを通じて間歇的に該槽内に導入しな
がら、電解′電圧６〜８ｖで電解を行った。浴温は０〜
１０℃に保持した。オクタフルオロプロパン（Ｃ３Ｆ８
）を主成分とする生成ガスは、水洗後プロピルアミンで
未反応へキサフルオログロペンを除去した後、液体酸素
で冷却したコールドトラップで捕集した。
３時間電解後、捕集した生成物をガスクロマトグラフィ
ーで分析したところ、ＣＦ４０．８％、ＮＦ３１３．０
％、Ｃ２Ｆ６０． ｓ Ｘ、 Ｃ３Ｆ８８２． ｓ％、
Ｃ４Ｆ１゜０．５％、ｃ６Ｆ、４２．５％の結果を得た
。０３Ｆ８の選択率は８７％であった。
ーで分析したところ、ＣＦ４０．８％、ＮＦ３１３．０
％、Ｃ２Ｆ６０． ｓ Ｘ、 Ｃ３Ｆ８８２． ｓ％、
Ｃ４Ｆ１゜０．５％、ｃ６Ｆ、４２．５％の結果を得た
。０３Ｆ８の選択率は８７％であった。
実施例２
導電剤としてプロピＪＶアミ７０．５％を使用した他は
、実施例１と同様の操作で電解フツ素化反応を行つた。
、実施例１と同様の操作で電解フツ素化反応を行つた。
３．３時間電解後、捕集した生成物をガスクロマトゲ２
フイーで分析したところ、ＣＦ４０．５％、ＮＦ３１０
．０％、Ｃ２Ｆ６ ０．７Ｘ、 Ｃ３ＦＩＳ８２．９％
、Ｃ４Ｆ１０１．０％、Ｃ３Ｆ１□０．４％の結果を得
た。Ｃ３Ｆ８の選択率は８５％であった。
フイーで分析したところ、ＣＦ４０．５％、ＮＦ３１０
．０％、Ｃ２Ｆ６ ０．７Ｘ、 Ｃ３ＦＩＳ８２．９％
、Ｃ４Ｆ１０１．０％、Ｃ３Ｆ１□０．４％の結果を得
た。Ｃ３Ｆ８の選択率は８５％であった。
実施例３
導電剤としてトリプロピルアミンｌＸｆｔ使用し、電解
電圧５〜７Ｖ、浴温−１０〜θ℃で電解を行った。生、
成ガスはフッ化ソーダでフッ酸を、ジグロビルアミンで
未反応へキサフルオログロペンを除いた後、液体窒素で
冷却したコールドトラップで捕集した。
電圧５〜７Ｖ、浴温−１０〜θ℃で電解を行った。生、
成ガスはフッ化ソーダでフッ酸を、ジグロビルアミンで
未反応へキサフルオログロペンを除いた後、液体窒素で
冷却したコールドトラップで捕集した。
２時間電解後、コールドトラップに補集した生成物を分
析したところ、ＣＦ４１．５％、ＮＦａ ３．８に、Ｃ
２Ｆ６３．８％、Ｃ３Ｆ８８９．６％、Ｃ４ＦＩｏ ０
．３ ’Ｘ、Ｃ６Ｆ１４０．９％の結果を得た。Ｃ３Ｆ
８の選択率は９０％であった。
析したところ、ＣＦ４１．５％、ＮＦａ ３．８に、Ｃ
２Ｆ６３．８％、Ｃ３Ｆ８８９．６％、Ｃ４ＦＩｏ ０
．３ ’Ｘ、Ｃ６Ｆ１４０．９％の結果を得た。Ｃ３Ｆ
８の選択率は９０％であった。
実施例４
導電剤としてトリブチルアミンを使用した他は、実施例
３と同様の操作で反応を行った。
３と同様の操作で反応を行った。
２時間電解後、コールドトラップに捕集した生成物を分
析したところ、ＣＦ４３．２％、ＮＦ３３．６％、Ｃ２
Ｆ６ ２．２％、Ｃ３Ｆ８８０．２％、０４Ｆ、８８．
７％、Ｃ３Ｆ１□０．６％、Ｃ６Ｆ１４１−５％の結果
を得た。Ｃ３ＦＢ （７）選択率は８３％であった。
析したところ、ＣＦ４３．２％、ＮＦ３３．６％、Ｃ２
Ｆ６ ２．２％、Ｃ３Ｆ８８０．２％、０４Ｆ、８８．
７％、Ｃ３Ｆ１□０．６％、Ｃ６Ｆ１４１−５％の結果
を得た。Ｃ３ＦＢ （７）選択率は８３％であった。
以上
特許出願人 ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、オクタフルオロプロパンを製造するにあたり、ヘキ
サフルオロプロペンをフッ止水素中電解フッ素化する事
を特徴とするオクタフルオロプロパンの製造方法。 ２、電解フッ素化にあたり、導電剤を用いる特許請求の
範囲第１項記載のオクタフルオロプロパンの製造方法。 ３、導電剤が低級アルキルアミンである特許請求の範囲
第２項記載のオクタフルオロプロパンの製造方法。 ４、低級アル千ルアミンがプロピルアミン又はジプロピ
ルアミンである特許請求の範囲第３項記載のオクタフル
オロプロパンの製造方法。 ５、低級アルキルアミンが第３アミンである特許請求の
範囲第３項記載のオクタフルオロプロパンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58185532A JPS6077983A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58185532A JPS6077983A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6077983A true JPS6077983A (ja) | 1985-05-02 |
| JPS6261115B2 JPS6261115B2 (ja) | 1987-12-19 |
Family
ID=16172445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58185532A Granted JPS6077983A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6077983A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01283397A (ja) * | 1988-05-10 | 1989-11-14 | Tokuyama Soda Co Ltd | 電解フッ素化方法 |
| JPH0393889A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-18 | Daikin Ind Ltd | 作動流体 |
| JPH0393890A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-18 | Daikin Ind Ltd | 作動流体 |
| JPH0393888A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-18 | Daikin Ind Ltd | 作動流体 |
| EP0670294A2 (en) * | 1994-03-04 | 1995-09-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for making hexafluoropropane and perfluoropropane |
| US7041264B2 (en) | 2001-01-15 | 2006-05-09 | Showa Denko K.K. | Process for purifying octafluoropropane |
| JP2007176842A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Showa Denko Kk | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
| CN105624725A (zh) * | 2016-03-23 | 2016-06-01 | 江西国化实业有限公司 | 全氟辛基磺酰氟的制备工艺 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107540515A (zh) * | 2016-06-27 | 2018-01-05 | 和立气体（上海）有限公司 | 一种八氟丙烷的制备方法 |
-
1983
- 1983-10-03 JP JP58185532A patent/JPS6077983A/ja active Granted
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01283397A (ja) * | 1988-05-10 | 1989-11-14 | Tokuyama Soda Co Ltd | 電解フッ素化方法 |
| JPH0393889A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-18 | Daikin Ind Ltd | 作動流体 |
| JPH0393890A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-18 | Daikin Ind Ltd | 作動流体 |
| JPH0393888A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-18 | Daikin Ind Ltd | 作動流体 |
| EP0670294A2 (en) * | 1994-03-04 | 1995-09-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for making hexafluoropropane and perfluoropropane |
| EP0670294A3 (en) * | 1994-03-04 | 1996-01-03 | Minnesota Mining & Mfg | Process for the production of hexafluoropropane and perfluoropropane. |
| US5573654A (en) * | 1994-03-04 | 1996-11-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for making hexafluoropropane and perfluoropropane |
| US7041264B2 (en) | 2001-01-15 | 2006-05-09 | Showa Denko K.K. | Process for purifying octafluoropropane |
| JP2007176842A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Showa Denko Kk | オクタフルオロプロパンの製造方法 |
| CN105624725A (zh) * | 2016-03-23 | 2016-06-01 | 江西国化实业有限公司 | 全氟辛基磺酰氟的制备工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6261115B2 (ja) | 1987-12-19 |
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