JPS6072923A - 芳香族ポリエ−テルケトンの製造方法 - Google Patents
芳香族ポリエ−テルケトンの製造方法Info
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- JPS6072923A JPS6072923A JP18164783A JP18164783A JPS6072923A JP S6072923 A JPS6072923 A JP S6072923A JP 18164783 A JP18164783 A JP 18164783A JP 18164783 A JP18164783 A JP 18164783A JP S6072923 A JPS6072923 A JP S6072923A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族ポリエーテルケトンの製造方法に関する
。芳香族ポリエーテルケトンは耐熱性１機械的性質、電
気的性質、寸法安定性に優れ、吸水車が低く、物性的に
非常に良好なポリマーであることが知られている。また
その製造法トシては４Ｉ−フェノキシベンゾイルクロリ
ドをフッ化水素溶媒中、三フッ化ホウ素の存在下で反応
させることが知られているがこの方法では非常に低温（
例えば−７ｇ ′Ｃ）で反応を開始し、しかも特殊な反
応器を用いて反応しなければならないし、溶媒の回収も
非常に複雑な操作が必要である。
。芳香族ポリエーテルケトンは耐熱性１機械的性質、電
気的性質、寸法安定性に優れ、吸水車が低く、物性的に
非常に良好なポリマーであることが知られている。また
その製造法トシては４Ｉ−フェノキシベンゾイルクロリ
ドをフッ化水素溶媒中、三フッ化ホウ素の存在下で反応
させることが知られているがこの方法では非常に低温（
例えば−７ｇ ′Ｃ）で反応を開始し、しかも特殊な反
応器を用いて反応しなければならないし、溶媒の回収も
非常に複雑な操作が必要である。
゛本発明者等は上記の点に鑑み、鋭意検討を行名させる
と容易に芳香族ポリエーテルケトンが得られることを見
出した。またこの方法では一７ｔ ℃という低温で反応
を開始させる必要もないし、非プロトン性有機溶媒を用
いるので、ポリマーの回収および溶媒の回収も容易に出
来る。
と容易に芳香族ポリエーテルケトンが得られることを見
出した。またこの方法では一７ｔ ℃という低温で反応
を開始させる必要もないし、非プロトン性有機溶媒を用
いるので、ポリマーの回収および溶媒の回収も容易に出
来る。
本発明の要旨は一般式（１）
（式中、Ｒ’％Ｒ”、 Ｒ−Ｒ’、Ｒ１、Ｒ”、 Ｒ’
オよびＨａは水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基ま
たＨの存在下で非プロトン性有機溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする芳香族ポリエーテルケトンの製造方法に
存する。
オよびＨａは水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基ま
たＨの存在下で非プロトン性有機溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする芳香族ポリエーテルケトンの製造方法に
存する。
本発明をさらに詳細に説明するに、本発明に用いられる
前示一般式（Ｔ’）で表わされる芳香族エーテル類とし
ては、ジフェニルエーテル、ビｘ（、？−り四ロフェニ
ル〕エーテル、ビス（３−／ｆルフェニル）エーテル、
ヒス（Ｊ、！ジメチルフェニル）エーテル、ビス（３−
Ｊト＊’／フェニル）エーテル、ヒス（，３，ｒジｌロ
ロ７工二ル）エーテル、ビス（，７−プロモンエ二ルン
エーテル、ビス（３−フルオロフェニル）エーテル、ビ
ス（Ｊ、、ｔジフルオロフェニル）エーテル、ビス（３
−エチルフェニル）エーテル等カ挙げられるが、必ずし
もこれらに限定されるものではない。これらは単独もし
くは混合物として使用してもよく、ジフェニルエーテル
がこれらの中で最も好ましい。
前示一般式（Ｔ’）で表わされる芳香族エーテル類とし
ては、ジフェニルエーテル、ビｘ（、？−り四ロフェニ
ル〕エーテル、ビス（３−／ｆルフェニル）エーテル、
ヒス（Ｊ、！ジメチルフェニル）エーテル、ビス（３−
Ｊト＊’／フェニル）エーテル、ヒス（，３，ｒジｌロ
ロ７工二ル）エーテル、ビス（，７−プロモンエ二ルン
エーテル、ビス（３−フルオロフェニル）エーテル、ビ
ス（Ｊ、、ｔジフルオロフェニル）エーテル、ビス（３
−エチルフェニル）エーテル等カ挙げられるが、必ずし
もこれらに限定されるものではない。これらは単独もし
くは混合物として使用してもよく、ジフェニルエーテル
がこれらの中で最も好ましい。
本発明で用いられる非プロトン性有機溶媒としては１例
えば炭化水素、ノ・ロゲン化炭化水素、脂肪族エーテル
、ケトン、ニトロ基を有する化合物、その他の化合物具
体的には、塩化メチレン、ジクロルエタン％’ｌ’ｌコ
、コーチトラクロルエタン、クロロホルム、 四ｍ化炭
素、二）ロベンゼン、ニトロメタン、二硫化炭素、オル
トジブロモベンゼン、オルトジクロルベンゼン、メタジ
クロルベンゼン、ジフェニルスルホン、シンエニルケト
ン、クロルベンゼン、ベンゼン、トルエン、アセトフェ
ノン、テトラリ／、デカリン、ヘキサン、ジブチルエー
テル、ヘプタイ、ペンタン等が用いられるが、必ずしも
これらに限定されるものではない。溶媒の使用量は、原
料であるジフェニルエーテル類の７〜５００倍量（重量
比）、好ましくは３〜７００倍量である。
えば炭化水素、ノ・ロゲン化炭化水素、脂肪族エーテル
、ケトン、ニトロ基を有する化合物、その他の化合物具
体的には、塩化メチレン、ジクロルエタン％’ｌ’ｌコ
、コーチトラクロルエタン、クロロホルム、 四ｍ化炭
素、二）ロベンゼン、ニトロメタン、二硫化炭素、オル
トジブロモベンゼン、オルトジクロルベンゼン、メタジ
クロルベンゼン、ジフェニルスルホン、シンエニルケト
ン、クロルベンゼン、ベンゼン、トルエン、アセトフェ
ノン、テトラリ／、デカリン、ヘキサン、ジブチルエー
テル、ヘプタイ、ペンタン等が用いられるが、必ずしも
これらに限定されるものではない。溶媒の使用量は、原
料であるジフェニルエーテル類の７〜５００倍量（重量
比）、好ましくは３〜７００倍量である。
また、ホスゲンの使用量としては、ジフェニルエーテル
類の１〜５００倍モルである。
類の１〜５００倍モルである。
本発明に用いられるルイス酸としては、塩化アルミニウ
ム、臭化アルミニウム、フッ化アルミニウム、ヨウ化ア
ルミニウム、エチルアルミニウムジクロリド、ジエチル
アルミニウムクロリド、エチルアルミニウムセスキジク
ロリド、三フッ化ホウ素、塩化第二鉄、塩化第二錫、塩
化第一錫、四塩化チタン、三塩化ホウ素、五塩化アンチ
モン、塩化亜鉛、三塩化ガリウム、六塩化アンチモン、
三塩化リン、五塩化リン、五塩化テルル、五塩化ニオブ
、六塩化タングステンなどが挙けられるが、必ずしもこ
れらに限定されるものではなく、これらの中で塩化アル
ミニウム、臭化アルミニウム、フッ化アルミニウムが最
も好ましい。
ム、臭化アルミニウム、フッ化アルミニウム、ヨウ化ア
ルミニウム、エチルアルミニウムジクロリド、ジエチル
アルミニウムクロリド、エチルアルミニウムセスキジク
ロリド、三フッ化ホウ素、塩化第二鉄、塩化第二錫、塩
化第一錫、四塩化チタン、三塩化ホウ素、五塩化アンチ
モン、塩化亜鉛、三塩化ガリウム、六塩化アンチモン、
三塩化リン、五塩化リン、五塩化テルル、五塩化ニオブ
、六塩化タングステンなどが挙けられるが、必ずしもこ
れらに限定されるものではなく、これらの中で塩化アル
ミニウム、臭化アルミニウム、フッ化アルミニウムが最
も好ましい。
これらのルイス酸の使用量性ジフェニルエーテル類に対
してＯＪ−７０，０倍モル量、好ましくは０．９〜り、
０倍モル量である。
してＯＪ−７０，０倍モル量、好ましくは０．９〜り、
０倍モル量である。
また、本発明は一般式（１）で表わされるエーテル類と
ホスゲンを含む溶液にルイス［を添加してもよいし、溶
媒とルイス酸＃＃＃＃＃＃４Ｆの存在下でホスゲンと一
般式（１） で表わされるエーテル類を添加してもよいし、ンガスを
吹きこんでもよい。本発明において反応温度は特に制限
はないが、−１０”（：、以上でも反応ｉ３Ｊ能であシ
、−７ｔ℃まで反４−始時に冷却する必要がない。
ホスゲンを含む溶液にルイス［を添加してもよいし、溶
媒とルイス酸＃＃＃＃＃＃４Ｆの存在下でホスゲンと一
般式（１） で表わされるエーテル類を添加してもよいし、ンガスを
吹きこんでもよい。本発明において反応温度は特に制限
はないが、−１０”（：、以上でも反応ｉ３Ｊ能であシ
、−７ｔ℃まで反４−始時に冷却する必要がない。
以下、本発明を実施例にょシさらに詳細に説明する。
実施例１
ホスゲンココ、ダｙ （ｏ、コＪ ｍｏｌｅ ）とジフ
ェニルエーテルＪ ＃、Ａ Ｉ？ （０，１３ｍｏｌｅ
）のジクロルエタン溶液コＳｏゴに塩化アルミニウム７
６．３１ （０，！ ？ ｍｏｌｅ）を加える。この際
、水冷にょシ反応温度を５℃以下に保つ。塩化アルミニ
ウム添加終了後、攪拌下水帝王で参時間、さらに室温で
１６時間反応させる。反応終了後、反応混合物を冷メタ
ノール７ｓｏｊｌ／に注ぐと白色粉末状重合物が得られ
る。重合物はＰ別後メタノールに００ｒＲ１％ コチ塩
酸水溶液ｚｏｏｔｎｌで１回、さらに脱塩水５ｏｏｘｔ
で一回洗浄し、１１０℃で一昼夜真空乾燥する。収率は
！コチであった。
ェニルエーテルＪ ＃、Ａ Ｉ？ （０，１３ｍｏｌｅ
）のジクロルエタン溶液コＳｏゴに塩化アルミニウム７
６．３１ （０，！ ？ ｍｏｌｅ）を加える。この際
、水冷にょシ反応温度を５℃以下に保つ。塩化アルミニ
ウム添加終了後、攪拌下水帝王で参時間、さらに室温で
１６時間反応させる。反応終了後、反応混合物を冷メタ
ノール７ｓｏｊｌ／に注ぐと白色粉末状重合物が得られ
る。重合物はＰ別後メタノールに００ｒＲ１％ コチ塩
酸水溶液ｚｏｏｔｎｌで１回、さらに脱塩水５ｏｏｘｔ
で一回洗浄し、１１０℃で一昼夜真空乾燥する。収率は
！コチであった。
得られたポリマーの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒディ
スク）は７．２４（Ｏｃｍ−”に芳香族エーテルの、／
Ａ 、ｔ ＯｃｗＬ−Ｉに芳香族ケトンの吸収がみら
れた。
スク）は７．２４（Ｏｃｍ−”に芳香族エーテルの、／
Ａ 、ｔ ＯｃｗＬ−Ｉに芳香族ケトンの吸収がみら
れた。
’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重濃硫酸中）は ６．９ｐｐ
ｍ、７．４ ｐｐｍ （面積強度／：ｌ）であった。
ｍ、７．４ ｐｐｍ （面積強度／：ｌ）であった。
また、得られたポリマーの粘度（濃硫酸中３０℃、濃度
＝ ｉ、ｏ ｙ７ｄｉで測定）はη１ｎｈ＝０．３ ／
ｃＪ／ｌであシ、元素分析の結果は実測値：０、？デ
、７ｔチ；Ｈ，３，９／係、計算値（０□Ｈ，Ｏ，）
： Ｏ、？ ｑ、ｔ ｇチ；Ｈ，ダ、０／俤であった。
＝ ｉ、ｏ ｙ７ｄｉで測定）はη１ｎｈ＝０．３ ／
ｃＪ／ｌであシ、元素分析の結果は実測値：０、？デ
、７ｔチ；Ｈ，３，９／係、計算値（０□Ｈ，Ｏ，）
： Ｏ、？ ｑ、ｔ ｇチ；Ｈ，ダ、０／俤であった。
実施例コ
ジフェニルエーテルなｏ、ｏｇ４１モル、ホスゲンを０
．１１モル、塩化アルミニウムをＯ，ココモル使用し、
溶媒として二硫化炭素な／！Ｏ１ｄ使用した以外は実施
例１と同様な方法で、収率はぼ１００優でポリマーを得
た。得られたポリマーの融点はＪ ４ ｊ−℃（Ｄ ８
０ ）、粘度は＋７１ｎｈ＝０、！ ９ ｅＬＩｌ／１
１であった。
．１１モル、塩化アルミニウムをＯ，ココモル使用し、
溶媒として二硫化炭素な／！Ｏ１ｄ使用した以外は実施
例１と同様な方法で、収率はぼ１００優でポリマーを得
た。得られたポリマーの融点はＪ ４ ｊ−℃（Ｄ ８
０ ）、粘度は＋７１ｎｈ＝０、！ ９ ｅＬＩｌ／１
１であった。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
＃ｌか７名
手続補正書（自発）
昭和ｊり年１２月２夕日
特許庁長官殿 遁
１ 事件の表示 昭和ｓｒ年 特 許 願第＃／４４ｃ
７号２ 発明 の名称 芳香族ポリエーテルケトンの製造方法 ３ 補正をする者 事件との関係 出 願 人 （！りｔ）三菱化成工業株式会社 ４代理人〒１００ （ほか １ 名） ５ 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄６
補正の内容 （１）明細書第を頁第３行以ｉに次の実施例を追ジフェ
ニルエーテル７、ｉ ｓ ｙの二硫化炭素溶液ｉｓｏゴ
に、氷冷下、ホスゲン２＋２．＋２ｊ？を導入した。水
冷下撹拌しながら、この溶液に無水塩化アルミニウムｌ
≠、５３ｆを添加ると、重合物が得られた。この重合物
をエタノール３００ｍ１．．２％堪酸水溶液３００ｍ１
で２回、脱塩水で２回洗浄後、７２０℃で一昼夜真空乾
燥した。
７号２ 発明 の名称 芳香族ポリエーテルケトンの製造方法 ３ 補正をする者 事件との関係 出 願 人 （！りｔ）三菱化成工業株式会社 ４代理人〒１００ （ほか １ 名） ５ 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄６
補正の内容 （１）明細書第を頁第３行以ｉに次の実施例を追ジフェ
ニルエーテル７、ｉ ｓ ｙの二硫化炭素溶液ｉｓｏゴ
に、氷冷下、ホスゲン２＋２．＋２ｊ？を導入した。水
冷下撹拌しながら、この溶液に無水塩化アルミニウムｌ
≠、５３ｆを添加ると、重合物が得られた。この重合物
をエタノール３００ｍ１．．２％堪酸水溶液３００ｍ１
で２回、脱塩水で２回洗浄後、７２０℃で一昼夜真空乾
燥した。
収４１．＋、７ｒ；ηｉｎｈ 、 ０．Ａ Ａ ｄｌｌ
Ｓ’ ；工Ｒ２／ Ａ ｊ Ｏｃｍ−” （芳香族ケ
トｙ）、／λ３！ｃｍ−’（芳香族エーテル）；融点３
６ｇ’Ｃ，ｆ（ＤＢＯ）；実施例−μ ジフェニルエーテル７、／ ｊ ｆの二硫化炭素ラムｌ
弘、ｊ３？を添加した。この溶液を７時間室温で攪拌後
、再び氷冷して、ホスゲン２２．２５２を導入した。水
冷下７時間攪拌した後、冷温にもどして、７７時間反応
させると重合物が得られた。以後の処理方法は実施例−
３の方法に従った。
Ｓ’ ；工Ｒ２／ Ａ ｊ Ｏｃｍ−” （芳香族ケ
トｙ）、／λ３！ｃｍ−’（芳香族エーテル）；融点３
６ｇ’Ｃ，ｆ（ＤＢＯ）；実施例−μ ジフェニルエーテル７、／ ｊ ｆの二硫化炭素ラムｌ
弘、ｊ３？を添加した。この溶液を７時間室温で攪拌後
、再び氷冷して、ホスゲン２２．２５２を導入した。水
冷下７時間攪拌した後、冷温にもどして、７７時間反応
させると重合物が得られた。以後の処理方法は実施例−
３の方法に従った。
収量、５３ ｆ ；ηｉｎｈ 、 ０．”１３ ｄｌｌ
ｔ ；工Ｒ２／６３０ロー′（芳香族ケトン）、７λ
３ｊα−１（芳香族エーテル）；融点３６６℃（ＤＢ
Ｏ） ；実施例−５ 実施例−３と同様に反応を開始し、水冷下７時間及び冷
温で１時間反応させた後、氷水で冷却した還留管を反応
容器にとシつけ、浴温弘ｊ℃でおだやかに還留させなが
ら２時間反応させると重合物が得られた。以後の操作は
実施例−３の方法に従った。
ｔ ；工Ｒ２／６３０ロー′（芳香族ケトン）、７λ
３ｊα−１（芳香族エーテル）；融点３６６℃（ＤＢ
Ｏ） ；実施例−５ 実施例−３と同様に反応を開始し、水冷下７時間及び冷
温で１時間反応させた後、氷水で冷却した還留管を反応
容器にとシつけ、浴温弘ｊ℃でおだやかに還留させなが
ら２時間反応させると重合物が得られた。以後の操作は
実施例−３の方法に従った。
収量、 ｘ、Ｉ！ｒ ；ηｉｎｈ 、 ０．Ａ ７ ｄ
ｌｌ ？ ； ＩＲ。
ｌｌ ？ ； ＩＲ。
Ｉｔ！Ｌ；０σ−１（芳香族ケトン）、／、２≠Ｏｃｍ
−”（芳香族エーテル）。
−”（芳香族エーテル）。
実施例−を
二硫化炭素のかわりに、ｎ−へキサンを用いる以外は実
施例−３と同様の方法で重合を行った。得られたポリマ
ーは粉末状であった。
施例−３と同様の方法で重合を行った。得られたポリマ
ーは粉末状であった。
収量、 ａ、Ｉ ｔ ；ηｉｎｈ 、θ、／ Ｊ ｔｉ
ｔ／ ？ ；工Ｒ２Ｈｓｏ（１ｍ−’ （芳香族ケトン
）、／λ３ＩＣｍ−’（芳香族エーテル）。
ｔ／ ？ ；工Ｒ２Ｈｓｏ（１ｍ−’ （芳香族ケトン
）、／λ３ＩＣｍ−’（芳香族エーテル）。
実施例−７
二硫化炭素のかわりに、クロルベンゼンを用いる以外は
実施例−３と同様の方法で重合を行った。
実施例−３と同様の方法で重合を行った。
収量、 １．１ ｆ ；ηｉｎｈ 、 ０．Ｏｒ ｄｌ
ｌ ｆ ；工Ｒ２／Ｇ４０ｃｍ−’（芳香族ケト：ｙ
） 、 ／２！Ｏｃｍ−’（芳香族エーテル）。
ｌ ｆ ；工Ｒ２／Ｇ４０ｃｍ−’（芳香族ケト：ｙ
） 、 ／２！Ｏｃｍ−’（芳香族エーテル）。
実施例−♂
二硫化炭素のかわりに、０−ジクロルベンゼンを用いる
以外は、実施例−３と同様の方法で重合を行った。
以外は、実施例−３と同様の方法で重合を行った。
収量、 ７．４４ ｔ ；ηｉｎｈ、 ０．／ ４（ｄ
ｌｌ？ ； ＩＲ。
ｌｌ？ ； ＩＲ。
１６３０ｃｍ−”（芳香族ケトン） 、 １２１１０ｃ
ｍ−”（芳香族エーテル）。
ｍ−”（芳香族エーテル）。
実施例−タ
無水塩化アルミニウムのかわりに、無水増化ガリウム、
２０．Ｏｆ ′を用いる以外は、実施例−３と同様に重
合を行なつ、た。
２０．Ｏｆ ′を用いる以外は、実施例−３と同様に重
合を行なつ、た。
収量、 ３．！ ｔ ；ηｉｎｈ 、 ０．／ ２ ｄ
ｌｌ ｆ ；工Ｒ。
ｌｌ ｆ ；工Ｒ。
１６３０ｃｍ−’ （芳香族ケトン）、７λ≠０α〜１
（芳香族エーテル）。」 以上
（芳香族エーテル）。」 以上
Claims (1)
- （１）一般式（１） （式中、Ｒ１，Ｒ１，Ｒ１、厭、Ｒ゛、Ｒ８，ＲＶおよ
びびＲ１は水素原子、す・ロゲン原子、アルコキシ−の
存在下で非プロトン性有機 溶媒中で反応させることを特徴とする芳香族ホＩＪエー
テルケトンの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18164783A JPS6072923A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | 芳香族ポリエ−テルケトンの製造方法 |
| EP84111574A EP0135938B1 (en) | 1983-09-29 | 1984-09-27 | Process for producing aromatic polyether ketones and polythioether ketones |
| DE8484111574T DE3472262D1 (en) | 1983-09-29 | 1984-09-27 | Process for producing aromatic polyether ketones and polythioether ketones |
| US06/656,325 US4661581A (en) | 1983-09-29 | 1984-10-01 | Process for producing aromatic polyether ketones and polythioether ketones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18164783A JPS6072923A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | 芳香族ポリエ−テルケトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6072923A true JPS6072923A (ja) | 1985-04-25 |
| JPH0460135B2 JPH0460135B2 (ja) | 1992-09-25 |
Family
ID=16104399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18164783A Granted JPS6072923A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | 芳香族ポリエ−テルケトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6072923A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6183226A (ja) * | 1984-09-06 | 1986-04-26 | レイケム・コーポレイシヨン | ポリ（アリーレンエーテルケトン）の製造方法 |
| JPS61138627A (ja) * | 1984-12-11 | 1986-06-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 芳香族ポリケトンの製造法 |
| JPS62119230A (ja) * | 1985-11-20 | 1987-05-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 芳香族ポリ（チオ）エ−テルケトンの製造法 |
| JPS62241922A (ja) * | 1986-04-14 | 1987-10-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 芳香属ポリ（チオ）エ−テルケトンの製造法 |
| JPS6462325A (en) * | 1987-09-01 | 1989-03-08 | Mitsubishi Chem Ind | Production of aromatic poly(thio)ether ketone |
| JP2019516001A (ja) * | 2016-05-09 | 2019-06-13 | アルケマ フランス | 揮発性化合物の含分が低いポリ−（アリール−エーテル−ケトン）（ｐａｅｋ）組成物、及び該組成物の焼結法における使用 |
-
1983
- 1983-09-29 JP JP18164783A patent/JPS6072923A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6183226A (ja) * | 1984-09-06 | 1986-04-26 | レイケム・コーポレイシヨン | ポリ（アリーレンエーテルケトン）の製造方法 |
| JPS61138627A (ja) * | 1984-12-11 | 1986-06-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 芳香族ポリケトンの製造法 |
| JPS62119230A (ja) * | 1985-11-20 | 1987-05-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 芳香族ポリ（チオ）エ−テルケトンの製造法 |
| JPS62241922A (ja) * | 1986-04-14 | 1987-10-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 芳香属ポリ（チオ）エ−テルケトンの製造法 |
| JPS6462325A (en) * | 1987-09-01 | 1989-03-08 | Mitsubishi Chem Ind | Production of aromatic poly(thio)ether ketone |
| JP2019516001A (ja) * | 2016-05-09 | 2019-06-13 | アルケマ フランス | 揮発性化合物の含分が低いポリ−（アリール−エーテル−ケトン）（ｐａｅｋ）組成物、及び該組成物の焼結法における使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0460135B2 (ja) | 1992-09-25 |
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