JPS6069135A - オリゴマ−およびその製造方法 - Google Patents
オリゴマ−およびその製造方法Info
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- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
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- C08G65/3342—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur having sulfur bound to carbon and hydrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は少くとも一つのアルキルチオ基を含有する新規
のポリチオアルカンカルざキシル陰イオンオリ♂マー、
これを含有する組成物およびこの型の多陰イオン化合物
の新規な製造方法を目的とする。
のポリチオアルカンカルざキシル陰イオンオリ♂マー、
これを含有する組成物およびこの型の多陰イオン化合物
の新規な製造方法を目的とする。
フランス特許出願第２．４４２．８６９号は、アルコー
ルまたはジオール−１，２もしくは−１，６から生成さ
れる種々のオリゴマー、特に、場合によってはアルキル
チオ基を含有してよいポリチオアルカンカルボキシル陰
イオンオリデフ−を記載している。記載の方法に従うこ
の化合物の製法はアルキルグリシジルチオエートと工ぎ
クロルヒドリンとの付加重合および引続いてのメルカゾ
トカルがン酸エステルとの反応による塩素原子の置換か
らなる。
ルまたはジオール−１，２もしくは−１，６から生成さ
れる種々のオリゴマー、特に、場合によってはアルキル
チオ基を含有してよいポリチオアルカンカルボキシル陰
イオンオリデフ−を記載している。記載の方法に従うこ
の化合物の製法はアルキルグリシジルチオエートと工ぎ
クロルヒドリンとの付加重合および引続いてのメルカゾ
トカルがン酸エステルとの反応による塩素原子の置換か
らなる。
この方法には経済的な面および実用的な面でいくつかの
欠点がある。実際、アルキルグリシジルチオエーテルは
原価が高く、工業的な量で使用することは困難である。
欠点がある。実際、アルキルグリシジルチオエーテルは
原価が高く、工業的な量で使用することは困難である。
メルカゾトカルボキシル酸エステルは悪臭がひどくまた
取扱いが困難である。
取扱いが困難である。
この他、上記の方法はアルキルグリシジルチオエーテル
について、望ましくは塩基性の触媒の使用を推奨するが
、工ざクロルヒドリンについてはこのことは可能でない
。酸接触の場合、アルキルグリシジルチオエーテルの重
合は三弗化硼素では実施することができず、また四塩化
錫についてはエピクロルヒドリン単独の付加重合に必要
なものに比べて著しく多い量が必要である。化粧品もし
くは医薬品としての適用のためにこの方法に従って製造
されるオＩＪ ｊ”マーを使用するためには従って、一
般に微妙でかつ費用のかかる精製処理による錫の誘導体
の分離が必要となる。
について、望ましくは塩基性の触媒の使用を推奨するが
、工ざクロルヒドリンについてはこのことは可能でない
。酸接触の場合、アルキルグリシジルチオエーテルの重
合は三弗化硼素では実施することができず、また四塩化
錫についてはエピクロルヒドリン単独の付加重合に必要
なものに比べて著しく多い量が必要である。化粧品もし
くは医薬品としての適用のためにこの方法に従って製造
されるオＩＪ ｊ”マーを使用するためには従って、一
般に微妙でかつ費用のかかる精製処理による錫の誘導体
の分離が必要となる。
本発明による製造方法はこれらの欠点を克服する。
この方法は第１段階において、触媒としての少量のＢＦ
３もしくは５ｎＣＪ４の存在でエビノ為ロヒドリンをア
ルコールもしくはフェノールと短鎖重合しかつ第２段階
において第１段階で得た化合物にアルキルメルカプタン
（アルキルグリシジルチオエーテルに比べて商業的な量
で入手するのがより容ありまた悪臭がより少い）を反応
させることからなる。
３もしくは５ｎＣＪ４の存在でエビノ為ロヒドリンをア
ルコールもしくはフェノールと短鎖重合しかつ第２段階
において第１段階で得た化合物にアルキルメルカプタン
（アルキルグリシジルチオエーテルに比べて商業的な量
で入手するのがより容ありまた悪臭がより少い）を反応
させることからなる。
短鎖重合とはエポキシドと活性水素原子をもつ化合物と
の反応をさす。活性水素をもつ化合物をテロゲンと称し
、エポキシド化合物をタキソｒンと称し、また反応生成
物を短鎖重合体と称する。
の反応をさす。活性水素をもつ化合物をテロゲンと称し
、エポキシド化合物をタキソｒンと称し、また反応生成
物を短鎖重合体と称する。
本発明は、第１段階において式（■）：１
（ただし、ＸはＣ！もしくはＢｒを示す）のエピクロル
ヒドリンを式（■）： Ｒ工（ＯＨ）Ｚ （ｍ） （ただし、Ｒ１は炭素原子１ないし３０個をもちまた一
つもしくはそれより多い酸素原子が介在していてよいイ
オン価２の脂肪族、環式脂肪族、アリールもしくはアル
キルアリール基を示し；２は１から６の整数を表わす）
のアルコールもしくはフェノールと、ＢＦ３もしくは５
ｎ（Ｊ４そして場合によってはヘキサン、ヘゾタン、ベ
ンゼン、トルエン、塩化メチレンもしくはジクロロエタ
ンのような炭化水素もしくは塩素化炭化水素溶媒の存在
で、３０ないし１００℃、望ましくは５０ないし７５℃
の範囲の温度で短鎖重合し、式（■）＝２ 同じ意味をもち、ｍは１から１０の整数もしくは実数を
示し、ｎは１から２０の整数もしくは実数を示す）の中
間体化合物に転化し、かつ第二段階において、式（ｍＶ
）の中間体化合物を一方では式（Ｖ）： Ｒ２８Ｈ（Ｖ） のアルキルメルカプタンと反応しまた他方では式（）： ％式％（） のメルカゾトカルポン酸と反応し、式（Ｖ）および（Ｖ
ｌ）の化合物がナトリウムもしくはカリウムのメチレー
ト、エチレートまたはナトリウムもしくはカリウムの水
酸化物、および炭素原子１ないし４個をもつアルコール
、そのエチレングリコールもしくはジエチレングリコー
ルエーテルおよび水から望ましくは選択される溶媒の存
在で８０ないし１２０℃の温度にて継続してもしくは同
時に添加されることを特徴とする、ポリチ、Ｗルがキシ
ルオリビマーの製造方法を目的とする。
ヒドリンを式（■）： Ｒ工（ＯＨ）Ｚ （ｍ） （ただし、Ｒ１は炭素原子１ないし３０個をもちまた一
つもしくはそれより多い酸素原子が介在していてよいイ
オン価２の脂肪族、環式脂肪族、アリールもしくはアル
キルアリール基を示し；２は１から６の整数を表わす）
のアルコールもしくはフェノールと、ＢＦ３もしくは５
ｎ（Ｊ４そして場合によってはヘキサン、ヘゾタン、ベ
ンゼン、トルエン、塩化メチレンもしくはジクロロエタ
ンのような炭化水素もしくは塩素化炭化水素溶媒の存在
で、３０ないし１００℃、望ましくは５０ないし７５℃
の範囲の温度で短鎖重合し、式（■）＝２ 同じ意味をもち、ｍは１から１０の整数もしくは実数を
示し、ｎは１から２０の整数もしくは実数を示す）の中
間体化合物に転化し、かつ第二段階において、式（ｍＶ
）の中間体化合物を一方では式（Ｖ）： Ｒ２８Ｈ（Ｖ） のアルキルメルカプタンと反応しまた他方では式（）： ％式％（） のメルカゾトカルポン酸と反応し、式（Ｖ）および（Ｖ
ｌ）の化合物がナトリウムもしくはカリウムのメチレー
ト、エチレートまたはナトリウムもしくはカリウムの水
酸化物、および炭素原子１ないし４個をもつアルコール
、そのエチレングリコールもしくはジエチレングリコー
ルエーテルおよび水から望ましくは選択される溶媒の存
在で８０ないし１２０℃の温度にて継続してもしくは同
時に添加されることを特徴とする、ポリチ、Ｗルがキシ
ルオリビマーの製造方法を目的とする。
式（Ｖ）においてＲ２は脂肪族基、望ましくは炭素原子
４ないし１８個をもつアルキル基を示す。
４ないし１８個をもつアルキル基を示す。
式（Ｖｌ） においてＡは炭素原子１ないし３個をもつ
アルキレン基ｉｋ 示ｔ。
アルキレン基ｉｋ 示ｔ。
このようにして得られる生成物は場合によっては酸性の
熱水で洗滌され、次いで必要ならばアルカリもしくはア
ルカリ土類水酸化物にてもしくはアンモニア水にてもし
くはアミンにて中和される。
熱水で洗滌され、次いで必要ならばアルカリもしくはア
ルカリ土類水酸化物にてもしくはアンモニア水にてもし
くはアミンにて中和される。
アミンの場合ヒドロキシル化アミンが最も一般的に用い
られる。
られる。
このようにして得られるチオエーテルは、水溶液もしく
はアルコール水溶液中で望ましくは６５チの過酸化水素
水（１６０容）もしくは過酸により２５ないし５０℃の
温度にて酸化することＫよりスルフオキシドに転化され
てよい。
はアルコール水溶液中で望ましくは６５チの過酸化水素
水（１６０容）もしくは過酸により２５ないし５０℃の
温度にて酸化することＫよりスルフオキシドに転化され
てよい。
第一段階で用いる触媒の量は一般に反応物質に対して０
．２ないし１重量％の範囲である。第二段階においては
化学量論的なもしくは僅かに過剰のアルカリメチレート
、エチレートもしくは水酸化物を一般に用いる。
．２ないし１重量％の範囲である。第二段階においては
化学量論的なもしくは僅かに過剰のアルカリメチレート
、エチレートもしくは水酸化物を一般に用いる。
反応における開始剤の役割をする式（ｍ）の化合物は以
下のものから選択するのが望ましいニー炭素原子１ない
し２２個をもつ脂肪族の１価および多価アルコール。多
価アルコールのうちではα−ジオール、α、ω−ジオー
ル、グリセロールおよびソルビトールが選好される； −エチレンオキサイド基１ないし２０個を含むポリオキ
シエチレングリコール、エチレンクリコールおよびエチ
レンオキサイド基２ないし２０個を含むポリオキシエチ
レングリコールのアルキルエーテル（Ｃ１−Ｃ１８の）
； 一シクロヘキサノールのような環式脂肪族アルコール； 一ステロール； 一炭素原子１ないし１２個をもつアルキル基一つもしく
は一つより多くにより置換されたもしくはされていない
、全体で炭素原子６ないし１８個をもつベンゼン、ナフ
タレン、ビフェニル、ジフェニルメタン、ジフェニル−
２，２−ニア’ロパンから５ 誘導される一官能性および多官能性のフェノール；−グ
リコールおよびポリオキシエチレングリコールの了り−
ルエーテルおよびアルキルアリールエーテルであってポ
リオキシエチレン化部分がエチレンオキサイド基を２な
いし２０個含むもの。
下のものから選択するのが望ましいニー炭素原子１ない
し２２個をもつ脂肪族の１価および多価アルコール。多
価アルコールのうちではα−ジオール、α、ω−ジオー
ル、グリセロールおよびソルビトールが選好される； −エチレンオキサイド基１ないし２０個を含むポリオキ
シエチレングリコール、エチレンクリコールおよびエチ
レンオキサイド基２ないし２０個を含むポリオキシエチ
レングリコールのアルキルエーテル（Ｃ１−Ｃ１８の）
； 一シクロヘキサノールのような環式脂肪族アルコール； 一ステロール； 一炭素原子１ないし１２個をもつアルキル基一つもしく
は一つより多くにより置換されたもしくはされていない
、全体で炭素原子６ないし１８個をもつベンゼン、ナフ
タレン、ビフェニル、ジフェニルメタン、ジフェニル−
２，２−ニア’ロパンから５ 誘導される一官能性および多官能性のフェノール；−グ
リコールおよびポリオキシエチレングリコールの了り−
ルエーテルおよびアルキルアリールエーテルであってポ
リオキシエチレン化部分がエチレンオキサイド基を２な
いし２０個含むもの。
式（Ｖ）の化合物のうち、炭素原子４ないし１８個をも
つ線状アルキルメルカプタンが選択される。
つ線状アルキルメルカプタンが選択される。
式（Ｖｌ）の化合物のうちメルカプト酢酸ならびにメル
カプト−２およびメルカプト−３プロパン酸が選択され
る。
カプト−２およびメルカプト−３プロパン酸が選択され
る。
本発明はまた一般式（１）：
（ここでＲ１はイオン価２のアリールもしくはアルキル
アリール基、望ましくは炭素原子１ないし１２個をもつ
アルキル基一つもしくは一つより多６ くまたはそれらの混合物により置換されているもしくは
されていない、全体で炭素原子６ないし１８個をもつぺ
／ゼン、ナフタレン、ビフェニル、ジフェニルメタン、
ジフェニル−２，２−７’ロパンから誘導される一官能
性もしくは多官能性のフェノール残基、またはエチレン
オキサイド基を１ないし２０個含みアルキル部分が１な
いし１２個）炭素原子を含む了り−ルオキシエチル、ア
ルキルアリールオキシエチル、アリールポリオキシエチ
ルもしくはアルキルアリールポリオキシエチル、基を示
し； ２は１ないし６の整数を表わし； ｍは１ないし１０の整数もしくは実数を衣わし；ｎは１
ないし２０の整数もしくは実数を表わし；Ｕは０もしく
は１を表わし； Ｒ２は炭素原子４ないし１８個をもつ脂肪族基、望まし
くはアルキル基を示し； Ａは炭嶽原子１ないし６個をもつアルキレン基を示し； Ｍは水素原子、アルカリもしくはアルカリ土類金属、ア
ンモニウムイオンもしくは、トリエタノールアミン、ト
リイソプロパツールアミン、アミノ−２メチル−２プロ
パノ−ルー１もしくはアミノ−２メチル−２プロパンジ
オール−１，３のようなアミンに対応する置換アンモニ
ウムイオンを示す）の化合物もまた目的とする。
アリール基、望ましくは炭素原子１ないし１２個をもつ
アルキル基一つもしくは一つより多６ くまたはそれらの混合物により置換されているもしくは
されていない、全体で炭素原子６ないし１８個をもつぺ
／ゼン、ナフタレン、ビフェニル、ジフェニルメタン、
ジフェニル−２，２−７’ロパンから誘導される一官能
性もしくは多官能性のフェノール残基、またはエチレン
オキサイド基を１ないし２０個含みアルキル部分が１な
いし１２個）炭素原子を含む了り−ルオキシエチル、ア
ルキルアリールオキシエチル、アリールポリオキシエチ
ルもしくはアルキルアリールポリオキシエチル、基を示
し； ２は１ないし６の整数を表わし； ｍは１ないし１０の整数もしくは実数を衣わし；ｎは１
ないし２０の整数もしくは実数を表わし；Ｕは０もしく
は１を表わし； Ｒ２は炭素原子４ないし１８個をもつ脂肪族基、望まし
くはアルキル基を示し； Ａは炭嶽原子１ないし６個をもつアルキレン基を示し； Ｍは水素原子、アルカリもしくはアルカリ土類金属、ア
ンモニウムイオンもしくは、トリエタノールアミン、ト
リイソプロパツールアミン、アミノ−２メチル−２プロ
パノ−ルー１もしくはアミノ−２メチル−２プロパンジ
オール−１，３のようなアミンに対応する置換アンモニ
ウムイオンを示す）の化合物もまた目的とする。
本発明は才た式（１）の化合物を少くとも一つ含有する
組成物を目的とする。
組成物を目的とする。
本発明の他の目的は本明細書を閲読することにより明白
となろう。
となろう。
式（Ｉ）の化合物は化粧品組成物より特定的には毛髪の
手入れのための組成物中で有利に使用される。
手入れのための組成物中で有利に使用される。
本発明の組成物は特に、水溶液、アルコール水溶液もし
くはエアロゾルの形をとることができる。
くはエアロゾルの形をとることができる。
アルコール水性組成物は炭素原子１ないし６個、有利に
は１ないし４個をもつアルコールを望ましくは５ないし
７０重量％含有する。エタノールおよびプロパツールが
選好される。
は１ないし４個をもつアルコールを望ましくは５ないし
７０重量％含有する。エタノールおよびプロパツールが
選好される。
式（１）の化合物は、シャンプー、すすぎ洗いのための
もしくはすすぎ洗いのためでないアフターシャンプー製
品、毛髪を多かれ少かれ長期的に成形するための製品、
染色用製品のような毛髪の手入れのための組成物中で、
特に、湿潤性、発泡性、分散性、乳化性もしくは可溶化
性を改良するための添加剤として利用するのが有利であ
る０９ 才な、単独のもしくは毛髪のすすぎ洗い用の他の化合物
と組合わされた水溶液中で、例えば陽イオン製品の適用
後に本発明の組成物を使用するのも同様に有利である。
もしくはすすぎ洗いのためでないアフターシャンプー製
品、毛髪を多かれ少かれ長期的に成形するための製品、
染色用製品のような毛髪の手入れのための組成物中で、
特に、湿潤性、発泡性、分散性、乳化性もしくは可溶化
性を改良するための添加剤として利用するのが有利であ
る０９ 才な、単独のもしくは毛髪のすすぎ洗い用の他の化合物
と組合わされた水溶液中で、例えば陽イオン製品の適用
後に本発明の組成物を使用するのも同様に有利である。
式（１）の化合物は適用（ζ応じて、組成物の全重量の
０．６ないし８０重量％、望ましくは０．５ないし６０
重量％の有効分濃度にて使用することができる。式（１
）の化合物を含有する組成物は、水性もしくはアルコー
ル水性の溶液もしくは分散液、ペースト、ゲル、クリー
ム、乳濁液、固体であってよく、あるいはエアロゾルの
形をとってもよい。
０．６ないし８０重量％、望ましくは０．５ないし６０
重量％の有効分濃度にて使用することができる。式（１
）の化合物を含有する組成物は、水性もしくはアルコー
ル水性の溶液もしくは分散液、ペースト、ゲル、クリー
ム、乳濁液、固体であってよく、あるいはエアロゾルの
形をとってもよい。
式（Ｉ）の化合物は、特に毛髪のすすぎ洗いのために単
独で使用されてよいが、通常は他の成分、特に、陰イオ
ン、陽イオン、ツビツテルイオン、両性および非イオン
表面活性剤、陰イオン、陽イオン、ツビツテルイオンお
よび非イオン重合体、蛋白質、油相助剤、濃稠化剤、不
透明化剤、脂肪過剰化剤、保存剤、顔料、染料、太陽光
濾光剤、還元剤もしくは酸化剤、溶媒、フレオンｒＦ′
ｒｄＯｎ」のような推進剤、電解質および化粧品中に通
常用０ いられる他の添加剤と組合わされる。
独で使用されてよいが、通常は他の成分、特に、陰イオ
ン、陽イオン、ツビツテルイオン、両性および非イオン
表面活性剤、陰イオン、陽イオン、ツビツテルイオンお
よび非イオン重合体、蛋白質、油相助剤、濃稠化剤、不
透明化剤、脂肪過剰化剤、保存剤、顔料、染料、太陽光
濾光剤、還元剤もしくは酸化剤、溶媒、フレオンｒＦ′
ｒｄＯｎ」のような推進剤、電解質および化粧品中に通
常用０ いられる他の添加剤と組合わされる。
本発明の組成物は、陽イオン重合体および（もしくは）
非イオンもしくは陽イオン表面活性剤と組合わされた式
（Ｉ）の化合物を少くとも一つ含有するのが望才、しい
。
非イオンもしくは陽イオン表面活性剤と組合わされた式
（Ｉ）の化合物を少くとも一つ含有するのが望才、しい
。
この組成物の−は一般に６ないし１０の範囲内にある。
式（１）の化合物は本発明の組成物の発泡特性および（
才たは）清浄特性、毛梳き、整髪、整髪のもちを顕著に
改善することができる。
才たは）清浄特性、毛梳き、整髪、整髪のもちを顕著に
改善することができる。
この化合物は皮膚もしくは眼の粘膜を侵さない。
これらのいくつかの理由のため、この化合物を化粧品中
に使用することは特に興味深い。
に使用することは特に興味深い。
本発明はまた、少くきも一つの式（Ｉ）の化合物もしく
はその混合物を含む組成物を十分な量毛髪に施し、かつ
場合によっては毛髪をすすぎ洗いすることを特徴とする
毛髪の手入方法も同様に目的とする。
はその混合物を含む組成物を十分な量毛髪に施し、かつ
場合によっては毛髪をすすぎ洗いすることを特徴とする
毛髪の手入方法も同様に目的とする。
本発明はさらに二段階での毛髪の手入方法を目的とする
。第一段階において、陽イオン組成物（表面活性剤およ
び（または）陽イオン重合体を含む）を湿った毛髪に適
用し、数分間の接触の後、少くとも一つの式（１）の化
合物もしくはその混合物を含む組成物を適用し、場合に
よっては毛髪をすすぎ洗いしかつ（もしくは）乾燥する
。
。第一段階において、陽イオン組成物（表面活性剤およ
び（または）陽イオン重合体を含む）を湿った毛髪に適
用し、数分間の接触の後、少くとも一つの式（１）の化
合物もしくはその混合物を含む組成物を適用し、場合に
よっては毛髪をすすぎ洗いしかつ（もしくは）乾燥する
。
Ｒ２が−ＣＢ”ｌ’Ｆを示し
Ａが一〇Ｈ２を示し
＼。８．。Ｈ２０Ｈ
ｍ ＝ ２ 、ｎ ＝ ８ 、ｚ ＝ ２ 、ｕ ＝
０である一般式（１）の化合物の製造 ａ）多塩素化混合物の製造 Ｐデカンジオール−’１，２ ３０．３Ｆ（０，１５モ
ル）にＢＦ３のエーテレート０．２１ ｍ／を添加し、
次いで７０℃において１時間４５分にわたってエピクロ
ルヒドリン１３８．７ 、Ｆ （１，５モル）を添加す
る。エピクロルヒドリンの大体半量を添加の後、さらに
０．２１ＦＩＩ７のＢＦ３を添加する。
０である一般式（１）の化合物の製造 ａ）多塩素化混合物の製造 Ｐデカンジオール−’１，２ ３０．３Ｆ（０，１５モ
ル）にＢＦ３のエーテレート０．２１ ｍ／を添加し、
次いで７０℃において１時間４５分にわたってエピクロ
ルヒドリン１３８．７ 、Ｆ （１，５モル）を添加す
る。エピクロルヒドリンの大体半量を添加の後、さらに
０．２１ＦＩＩ７のＢＦ３を添加する。
エビクロルヒｙ ＩＪンの添加終了後３０分して、定量
できるエポキシｒ基はもはや残存しない。
できるエポキシｒ基はもはや残存しない。
多塩素化化合物の混合物は非常に粘稠で、非常に僅かに
着色した液体の形をとる。
着色した液体の形をとる。
ｂ）式（１）の化合物の混合物の製造
オクチルメルカプタン７．３ ｇ（０，０５モル）をチ
オグリコール酸１８．７ ｇ（０，２モル）と混合する
。次に窒素雰囲気下でＮａＯＨの４０％水溶液４６．９
（０，４６モル）を導入し、次にブチルグリコール４
０．９中に予め溶解したａ）で得た多塩素化誘導体２３
ＩＩ（塩素０．２５当量）を８０℃で導入する。
オグリコール酸１８．７ ｇ（０，２モル）と混合する
。次に窒素雰囲気下でＮａＯＨの４０％水溶液４６．９
（０，４６モル）を導入し、次にブチルグリコール４
０．９中に予め溶解したａ）で得た多塩素化誘導体２３
ＩＩ（塩素０．２５当量）を８０℃で導入する。
反応混合物を次に２時間３０分にわたって１００ないし
１０５℃に加熱する。
１０５℃に加熱する。
水を部分的に除去し、かつ２時間３０分加熱する。
反応物質を次に水１００Ｉにより回収しかつ濃塩酸１８
ゴの添力ａにより酸性化する。
ゴの添力ａにより酸性化する。
ジクロロエタン約３０ｇの添加の後、有機相を傾瀉によ
り分離し、次いで減圧下での加熱ζこより乾燥する。
り分離し、次いで減圧下での加熱ζこより乾燥する。
次にトリエタノールアミン３０．９ （０，２モル）と
水９０ｇとを添加して、活性公約５０％の僅かに乳白色
を呈する黄色溶液を得る。
水９０ｇとを添加して、活性公約５０％の僅かに乳白色
を呈する黄色溶液を得る。
例 ２
Ｒ２が−Ｃ１２Ｈ２１Ｓを示し、
Ａが一〇Ｈ２−を示し、
ＭがＮａを示し、ｍ＝６、ｎ＝１２、ｚ ＝ ２、ｍ＝
０である一般式（１）の化合物の製造ａ）多塩素化化合
物の混合物の製造 ビスフェノールＡ３４．２９ （０，１５モル）を５０
℃のジクロロエタン３５ｇ中に分散する。次いでＢＦ３
のエーテレート肌８５ｍＡ’を添加し、次に約６０℃に
おいてエピクロルヒドリン２０８ｇ（２，２５モル）を
添加する。添加時間は１時間３０分である。補助的に１
時間加熱の後、減圧下３ で溶媒を蒸発する。
０である一般式（１）の化合物の製造ａ）多塩素化化合
物の混合物の製造 ビスフェノールＡ３４．２９ （０，１５モル）を５０
℃のジクロロエタン３５ｇ中に分散する。次いでＢＦ３
のエーテレート肌８５ｍＡ’を添加し、次に約６０℃に
おいてエピクロルヒドリン２０８ｇ（２，２５モル）を
添加する。添加時間は１時間３０分である。補助的に１
時間加熱の後、減圧下３ で溶媒を蒸発する。
ｂ）式（りの化合物の混合物の製造
チオグリコール酸５７．４ ｇ（０，４モル）に、窒素
雰囲気下でＮａＯＨの４０％水溶液８２ｇを加え、次に
（ａ）で得た多塩素化化合物５３．８９を８０℃にて添
加する。添加時間は５分である。メチルセルソルゾ３０
ｇを添加しかつ１００〜１０５℃で２時間加熱する。
雰囲気下でＮａＯＨの４０％水溶液８２ｇを加え、次に
（ａ）で得た多塩素化化合物５３．８９を８０℃にて添
加する。添加時間は５分である。メチルセルソルゾ３０
ｇを添加しかつ１００〜１０５℃で２時間加熱する。
次に４０％のＮａＯＨ水溶液１０．９を添加し、次いで
ドデシルメルカプタン２０．２９ （０，１モル）を少
量づつ添加する。次に水５Ｑｍｌの添加の後、２時間に
わたって加熱を続ける。
ドデシルメルカプタン２０．２９ （０，１モル）を少
量づつ添加する。次に水５Ｑｍｌの添加の後、２時間に
わたって加熱を続ける。
次に、水３００ばで稀釈した濃塩酸４２ｇの添加によっ
て反応物質を酸性化する。
て反応物質を酸性化する。
有機相を分離し、水２００−で改めて水洗する。
得られる生成物を次に９６°のエタノール５０ｍ１と１
規定のＮａＯＨ３５０ｇとで回収する。
規定のＮａＯＨ３５０ｇとで回収する。
エタノールを常圧下で蒸溜しかつ活性成分が５０％とな
る才で溶液を濃縮する。
る才で溶液を濃縮する。
このようζこして得た溶液は赤褐色の液体の形を４
とる。
例 ３
Ｈ３
Ｒ２がＣｅ１ｌフを示し、
Ａが−ＣＨ−を示し、
Ｈ３
ＭがＮａを示し、ｍ ’＝ ３、ｎ ＝ １２、ｚ ＝
２、ｍ＝０である一般式（Ｉ）の化合物の製造オクチ
ルメルカゾタン１５．！ｉｉ’（０，１モル）とメルカ
プト−２プロピオン酸４４．６ ｇ（０，４モル）との
混合物に窒素雰囲気下で、ＮａＯＨの４０％水 。
２、ｍ＝０である一般式（Ｉ）の化合物の製造オクチ
ルメルカゾタン１５．！ｉｉ’（０，１モル）とメルカ
プト−２プロピオン酸４４．６ ｇ（０，４モル）との
混合物に窒素雰囲気下で、ＮａＯＨの４０％水 。
溶液９２．９を加え、次いでメチルセロソルブ（エチレ
ングリコールモノメチルエーテル）３０ｇで予め稀釈し
た、例２の工程（ａ）で得られた多塩素化化合物の混合
物５３．８ 、！ｉ！ （塩素商量０．５）を３０分間
にわたって８０℃で添加する。
ングリコールモノメチルエーテル）３０ｇで予め稀釈し
た、例２の工程（ａ）で得られた多塩素化化合物の混合
物５３．８ 、！ｉ！ （塩素商量０．５）を３０分間
にわたって８０℃で添加する。
反応混合物を１００〜１０５℃で１０時間加熱し、次い
で水２００Ｉで稀釈し、かつ濃塩酸４０Ｉの添加により
酸性化する。
で水２００Ｉで稀釈し、かつ濃塩酸４０Ｉの添加により
酸性化する。
有機相を分離し、熱水１５０ｆｆｌ／により改めて洗滌
し、次にＮａＯＨの２０％水溶液６０ｇにより中和する
。
し、次にＮａＯＨの２０％水溶液６０ｇにより中和する
。
得られる溶液は褐色の非常に濃厚な液体の形をしており
、稀釈後孔白色の溶液となる。
、稀釈後孔白色の溶液となる。
例 ４
Ｒ１が０６”ｈ１５ を示し、
Ｒ２がＣ，Ｒ９を示し、
Ａが ＣＨ２を示し、
ｍ ＝ ５、ｎ＝１５、Ｚ：１、ｎ＝０である一般式（
１）の化合物の製造 ａ）多塩素化化合物の混合物の製造 ヘキサノール１０．２ 、Ｆ （０，１モル）に、三回
ζこ分けて添加される８ｎ（Ｊ４ Ｑ、５ ｍｌの存在
下で、５０〜５５℃においてエピクロルヒドリン１８５
Ｉ７ （２モル）を添加する。エピクロルヒドリンの添加ｌこ
は２時間かける。
１）の化合物の製造 ａ）多塩素化化合物の混合物の製造 ヘキサノール１０．２ 、Ｆ （０，１モル）に、三回
ζこ分けて添加される８ｎ（Ｊ４ Ｑ、５ ｍｌの存在
下で、５０〜５５℃においてエピクロルヒドリン１８５
Ｉ７ （２モル）を添加する。エピクロルヒドリンの添加ｌこ
は２時間かける。
ｂ）式（Ｉ）の化合物の混合物の製造
メルカプト酢酸２９ ＃ （０，３モル）にＮａＯＨの
４０％水溶液６０ｇを添加し、次いで、メチルセロソル
ゾ４０ｇにて予め稀釈した（ａ）で得た多塩素化化合物
３９ｇを８０℃で添加する。
４０％水溶液６０ｇを添加し、次いで、メチルセロソル
ゾ４０ｇにて予め稀釈した（ａ）で得た多塩素化化合物
３９ｇを８０℃で添加する。
添加時間は１時間である。
反応混合物を次に９０〜１００’Ｃ！で１時間加熱する
。
。
次にＮａＯＨの４０％水溶液１０ｇを添加し、次いでブ
チルメルカプタン９．１０．１モル）を８０ ’ｃにお
いて少量づつ添加する。
チルメルカプタン９．１０．１モル）を８０ ’ｃにお
いて少量づつ添加する。
８０〜９０℃での３時間の加熱の後、反応媒質を水１０
０１１Ｌｌで稀釈しかつ濃塩酸１３ＷＬｌの添加により
酸性化する。
０１１Ｌｌで稀釈しかつ濃塩酸１３ＷＬｌの添加により
酸性化する。
ジクロロエタン１００１ｒＬｌの添加の後、有機相を分
離する。
離する。
溶媒の蒸発の後、生成物３９ｇを得、これをトリエタノ
ールアミン２８ｇにより中和しかつ水８ ６６１で稀釈し、活性公約５０％の溶液を得る。
ールアミン２８ｇにより中和しかつ水８ ６６１で稀釈し、活性公約５０％の溶液を得る。
例５
＝２、ｎ＝１８、ｚ＝１、ｎ＝１である式（１）の化合
物の製造 ａ）多塩素化化合物の混合物の製造 エチレンオキサイＰ４モルを含むポリオキシエチルノニ
ルフェノール３９．６ ｇ（０，１モル）に、ＢＦ３の
エーテレートＱ、７ｍｌを添加し、次いでエピクロルヒ
ドリン１８５ＩＩ（２モル）ｔ−６０℃ニオいて２時間
にわたって添加する。エビクロロヒドリンの大体半分を
添加の後、ＢＦ３のエーテレートをさらに０．３２ゴ添
加する。
物の製造 ａ）多塩素化化合物の混合物の製造 エチレンオキサイＰ４モルを含むポリオキシエチルノニ
ルフェノール３９．６ ｇ（０，１モル）に、ＢＦ３の
エーテレートＱ、７ｍｌを添加し、次いでエピクロルヒ
ドリン１８５ＩＩ（２モル）ｔ−６０℃ニオいて２時間
にわたって添加する。エビクロロヒドリンの大体半分を
添加の後、ＢＦ３のエーテレートをさらに０．３２ゴ添
加する。
添加後さらに約１５分間にわたって攪拌を続けかつ６０
℃での加熱を続ける０多塩素化化合物の混合物は褐色の
非常に粘稠な液体の形をとる。
℃での加熱を続ける０多塩素化化合物の混合物は褐色の
非常に粘稠な液体の形をとる。
ｂ）式（Ｉ）の化合物の混合物の製造
チオグリコール酸８４．１１ ｇ（０，９モル）に窒素
雰囲気下でＮａＯＨの４０％水溶液１８２．７ 、Ｆを
添加し、次いでメチルセロソルゾ５５ｇで稀釈された上
記で得た多塩素化化合物１１２．３９を２０分間にわた
って７０℃にて添加する。
雰囲気下でＮａＯＨの４０％水溶液１８２．７ 、Ｆを
添加し、次いでメチルセロソルゾ５５ｇで稀釈された上
記で得た多塩素化化合物１１２．３９を２０分間にわた
って７０℃にて添加する。
反応混合物を次に９５°／１００℃に２時間加熱する。
残留するスルフヒドリル基の定量およびアルカリ度の定
量により決定された反応率は９３％である。
量により決定された反応率は９３％である。
次に８０℃において、オクタデシルメルカプタン２８．
６ ｇ（０，１モル）を、次いでＮａＯＨの４０％水溶
液１０．３ ｇを添加する。
６ ｇ（０，１モル）を、次いでＮａＯＨの４０％水溶
液１０．３ ｇを添加する。
反応物質を１時間３０分９５℃に加熱する。
残留するスルフヒドリル基の定量およびアルカリ度の定
量により決定された反応率は約９５％である。
量により決定された反応率は約９５％である。
水３００ ｍｌで稀釈しかつ６Ｎの塩酸２００ｇで酸性
化する。
化する。
７０／７５℃で数分間加熱の後、有機相を傾瀉し、次い
で水４００−で洗滌する。
で水４００−で洗滌する。
得られる生成物を次にＮａＯＨの２０％水溶液１４４Ｉ
で中和する。
で中和する。
このようにして得る溶液は乳状の溶液の形をとる０
このようにして得た溶液６０ｇ（塩基当量０．１１７）
２０１１）容の過酸化水素７．２ａを３０℃において少
量づつ添加し、ポリスルフオキシドの混合物を得る。
２０１１）容の過酸化水素７．２ａを３０℃において少
量づつ添加し、ポリスルフオキシドの混合物を得る。
例 ６
Ｒ１がＣ４Ｈ９−０−Ｃ’Ｅ（２−ＣＨ２−で、Ｒ２が
−Ｃ，Ｈ，−でＡが−ＣＨ２−ＣＨ２−で、ＭがＮａで
あり、ｍ ＝ ８、ｎ ” ４、ｍ＝１、ｕ＝０である
一般式（Ｄの化合物の混合物の製造 ａ）多塩素化化合物の混合物の製造 シトキシエタノール２３．６ ｇ（０，２モル）に、Ｂ
Ｆ３のエーテレート０．８＋ｄを添加し、次いでエピク
ロルヒドリン２２２ ｇ （２，４モル）ｔ−５０℃で
少量づつ添加する。
−Ｃ，Ｈ，−でＡが−ＣＨ２−ＣＨ２−で、ＭがＮａで
あり、ｍ ＝ ８、ｎ ” ４、ｍ＝１、ｕ＝０である
一般式（Ｄの化合物の混合物の製造 ａ）多塩素化化合物の混合物の製造 シトキシエタノール２３．６ ｇ（０，２モル）に、Ｂ
Ｆ３のエーテレート０．８＋ｄを添加し、次いでエピク
ロルヒドリン２２２ ｇ （２，４モル）ｔ−５０℃で
少量づつ添加する。
添加時間は２時間１０分である。
添加終了後、さらに１時間温度を保持しかつ攪拌を続け
る。
る。
１
ｂ）多陰イオン生成物の混合物の製造
メルカプト−６−ノロピオン酸２７．６９＜０．２６モ
ル）に、４０％のＮａＯＨ水溶液５５．６ ｇ（０，５
３６モル）を添加する。反応は発熱性である。次にメチ
ルセロソルブ４０９’Ｆ’ｌど予め溶解した多塩素化誘
導体７９．８ 、！ｉ！ （塩素当量０．７８ ）を８
０℃にて添加する。
ル）に、４０％のＮａＯＨ水溶液５５．６ ｇ（０，５
３６モル）を添加する。反応は発熱性である。次にメチ
ルセロソルブ４０９’Ｆ’ｌど予め溶解した多塩素化誘
導体７９．８ 、！ｉ！ （塩素当量０．７８ ）を８
０℃にて添加する。
添加時間は１時間１５分である。
さらに１時間６０分９０℃で加熱する。
反応率は９８％である。
得られる反応混合物に、ＮａＯＨの４０％溶液５３．６
．Ｆとプチルメル力メタン４６．９．９ （０，５２モ
ル）とを同時に添加する。メチルセロソルブ５０ｇで稀
釈し次いで９０〜９５℃で４時間３０分加熱する。
．Ｆとプチルメル力メタン４６．９．９ （０，５２モ
ル）とを同時に添加する。メチルセロソルブ５０ｇで稀
釈し次いで９０〜９５℃で４時間３０分加熱する。
得られる反応物質に水３００ｇを９０℃で添加し、次い
で６Ｎの塩酸４２２ＩＩＡ’を添加する。
で６Ｎの塩酸４２２ＩＩＡ’を添加する。
このようにして得た生成物１０９ｇ（１，１７ミリ当量
／、１に、水８０ｒＩＬｌと４０％のＮａＯＨ溶液１２
．８ ｇとを添加する。このようにして、塩基性２ が０．６２ ミ！３当量／ｇであると滴定される分散液
を得る。
／、１に、水８０ｒＩＬｌと４０％のＮａＯＨ溶液１２
．８ ｇとを添加する。このようにして、塩基性２ が０．６２ ミ！３当量／ｇであると滴定される分散液
を得る。
例 ７
Ｒ２が ５８Ｈ１） を示し、
Ａが−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、ＭがＮａであり、ｍ＝
５、ｎ ＝ ５、ｍ＝１、ｕ ＝ ０ である一般式（
１）の化合物の混合物の製造 オクチルフェノール４１．２９ （０，２モル）に、Ｂ
Ｆ３のエーテレート０．５６ｍ１を添加し、次いでエピ
クロルヒドリン１８５．ｌｉ’（２モル）を６０℃で少
量づつ２時間にわたって添加する。
５、ｎ ＝ ５、ｍ＝１、ｕ ＝ ０ である一般式（
１）の化合物の混合物の製造 オクチルフェノール４１．２９ （０，２モル）に、Ｂ
Ｆ３のエーテレート０．５６ｍ１を添加し、次いでエピ
クロルヒドリン１８５．ｌｉ’（２モル）を６０℃で少
量づつ２時間にわたって添加する。
添加後、触媒０．１５ｍ１をさらに添加し、かつ１時間
にわたって加熱を続ける。
にわたって加熱を続ける。
で中和し、次いでメチルセロソルブ５０．？中に溶解し
た、上記で得られた多塩素化化合物９６．４９（塩素化
当量０．８５ ）を８０°Ｃで添加する。
た、上記で得られた多塩素化化合物９６．４９（塩素化
当量０．８５ ）を８０°Ｃで添加する。
反応物質を次いで９０℃で１時間４５分加熱するＯ
次に４０％のＮａＯＨ４３，８１１（０，４４当量）と
オクチルメルカプタン６２．２ 、？ （０，４２５モ
ル）とを−緒に７５〜８０℃にて６５分間にわたって添
加する。
オクチルメルカプタン６２．２ 、？ （０，４２５モ
ル）とを−緒に７５〜８０℃にて６５分間にわたって添
加する。
さらに５時間９０〜１００℃での加熱を続ける。
反応物質を水１３０ＷＬｌで稀釈しかつ塩酸５１ｍ１で
酸性化する。
酸性化する。
有機相を分離しかつ９０℃の水１９０罰で洗滌する。
このようにして得た酸指数１．２５ ミリ当量／ｇの生
成物２４７１１４こ水９０ばて稀釈した４０％のＮａＯ
Ｈ３４，４ｇを添加する。
成物２４７１１４こ水９０ばて稀釈した４０％のＮａＯ
Ｈ３４，４ｇを添加する。
このようにして得た分散液を乾燥するまで蒸発する。
アセトンでの洗滌後、生成物は僅かに乳白色を呈して水
中に可溶な明るいベージュ色の粉末の形をとる。
中に可溶な明るいベージュ色の粉末の形をとる。
処方の例
例Ａ１
以下の組成をもつシャンプーをつくる：例３の化合物の
混合物 ６．２ｇ 活性分２５％の、エチレンオキサイド ２．２モルを有するオキシエチレン化ナトリウムのアル
キル（Ｃ１２−０１４）エーテルサルフェート３６ｇ ラウリンジェタノールアミド １．８ ｌｌＮａＯＨｐ
Ｈ＝７．４とするに十分な量水 全体を１００Ｉとする
に十分な景 物Ａ２ 以下の組成をもつシャンプーをつくる：例２の化合物の
混合物 ３ｇ 式： Ｒ−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−０−ｆＣＨ２ＣＨＯ）（
ＣＨ２０−）−ｎＨ（ただしＲはＣ９−Ｃ１２アルキル
基の混合物であり、ｎは平均約３．５の統計的な値を表
わす）の非イオン表面活性剤 １０ ｇＮａＯＨｐＨ＝
７とするに十分な量 水 全体を１００９とするに十分な量 ５ 例Ａ１およびＡ２のシャンプーは豊富な泡を迅速に発生
する。すすぎ洗いの後、毛髪は柔かく、容易に梳ける。
混合物 ６．２ｇ 活性分２５％の、エチレンオキサイド ２．２モルを有するオキシエチレン化ナトリウムのアル
キル（Ｃ１２−０１４）エーテルサルフェート３６ｇ ラウリンジェタノールアミド １．８ ｌｌＮａＯＨｐ
Ｈ＝７．４とするに十分な量水 全体を１００Ｉとする
に十分な景 物Ａ２ 以下の組成をもつシャンプーをつくる：例２の化合物の
混合物 ３ｇ 式： Ｒ−ＣＨＯＨ−ＣＨ２−０−ｆＣＨ２ＣＨＯ）（
ＣＨ２０−）−ｎＨ（ただしＲはＣ９−Ｃ１２アルキル
基の混合物であり、ｎは平均約３．５の統計的な値を表
わす）の非イオン表面活性剤 １０ ｇＮａＯＨｐＨ＝
７とするに十分な量 水 全体を１００９とするに十分な量 ５ 例Ａ１およびＡ２のシャンプーは豊富な泡を迅速に発生
する。すすぎ洗いの後、毛髪は柔かく、容易に梳ける。
例ＡＢ
下記の組成をもつすすぎ洗い用のアフターシャンプーを
つくる： 例３の化合物の混合物 ２ｇ ヘンケル（ＨＥＮＫＥＬ ）社よりジノワックス（５Ｉ
ＮＮＯＷＡＸ ） ＡＯの名で発売のセチルステアリル
アルコールきエチ レンオキサイド１５モルを有するオ キシエチレン化されたセチルステア リルアルコールとの混合物 ３ｇ ユニオンカーバイド（ＵｎｉｏｎＣａｒｂｉｄｅ）社よ
りセロサイス（ＣＥＬＬＯ８Ｉ ＺＥ）ＱＰ４４００Ｈ
の名で発売のヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ジステアリルジメチルアンモニウム クロライド １ｇ ジェネラルアニリン（ＧｅｎｅｒａｌＡｎｉｌｉｎｅ）
６ 社よりガフカット（Ｇａｆｑｕａｔ ）の名で発売の分
子量１ 、０００ 、０００をもつ第４級ポリビニルピ
ロリドンの共重合体 １ｇＮａＣＪ！ ２ ｇ ＮａＯＨｐＨ＝ ７．７とするに十分な量水 全体を１
００ｇとするに十分な量 この組成物を清潔で湿った毛髪に適用する。約１０分放
置の後、毛髪をすすぎ洗いする。
つくる： 例３の化合物の混合物 ２ｇ ヘンケル（ＨＥＮＫＥＬ ）社よりジノワックス（５Ｉ
ＮＮＯＷＡＸ ） ＡＯの名で発売のセチルステアリル
アルコールきエチ レンオキサイド１５モルを有するオ キシエチレン化されたセチルステア リルアルコールとの混合物 ３ｇ ユニオンカーバイド（ＵｎｉｏｎＣａｒｂｉｄｅ）社よ
りセロサイス（ＣＥＬＬＯ８Ｉ ＺＥ）ＱＰ４４００Ｈ
の名で発売のヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ジステアリルジメチルアンモニウム クロライド １ｇ ジェネラルアニリン（ＧｅｎｅｒａｌＡｎｉｌｉｎｅ）
６ 社よりガフカット（Ｇａｆｑｕａｔ ）の名で発売の分
子量１ 、０００ 、０００をもつ第４級ポリビニルピ
ロリドンの共重合体 １ｇＮａＣＪ！ ２ ｇ ＮａＯＨｐＨ＝ ７．７とするに十分な量水 全体を１
００ｇとするに十分な量 この組成物を清潔で湿った毛髪に適用する。約１０分放
置の後、毛髪をすすぎ洗いする。
毛髪は容易に梳ける。整髪は容易でかつ長もちする。
例Ａ４
二段階での手入：
清潔で湿った毛髪に次の組成物を適用する：ダウコーニ
ング（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ ）社によりＤＣ９２９
の名で発売の陽イオン シリコン乳濁液 ０．５Ｉ 水 全体を１００ｇとするに十分な置 数分間の放置の後、次の組成物を適用する二側２の化合
物の混合物 ０．５ｇ 水 全体を１００Ｉとするに十分な置 数分間の放置の後、毛髪をすすぎ洗いしかつ乾燥する。
ング（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ ）社によりＤＣ９２９
の名で発売の陽イオン シリコン乳濁液 ０．５Ｉ 水 全体を１００ｇとするに十分な置 数分間の放置の後、次の組成物を適用する二側２の化合
物の混合物 ０．５ｇ 水 全体を１００Ｉとするに十分な置 数分間の放置の後、毛髪をすすぎ洗いしかつ乾燥する。
毛髪は良く整形ししかも長もちする。
代理人 浅 村 晧
手続補正書（自船
昭和５９年８月：１７日
特許庁長官殿
１、事件の表示 ζマー ／６３’ｌ’；乙２、発明の
名称 オリがマーおよびその製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 氏 名 ロレアル （名 称） ４、代理人 氏 名 （６６６９） 浅 村 皓 ５、補正命令の日付 昭和 年 月 日 ６、補正により増加する発明の数 ７・補正０対象 、Ｊ、１ｍ＊ｏ＊ｒ＋’＊＊ｏｓｉｏ
ｓ（１） 特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。
名称 オリがマーおよびその製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 氏 名 ロレアル （名 称） ４、代理人 氏 名 （６６６９） 浅 村 皓 ５、補正命令の日付 昭和 年 月 日 ６、補正により増加する発明の数 ７・補正０対象 、Ｊ、１ｍ＊ｏ＊ｒ＋’＊＊ｏｓｉｏ
ｓ（１） 特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。
（２）明細書第１２頁７行「アリールもしくはアルキル
アリール基」を「芳香族もしくはアルキル芳香族基」に
訂正する。
アリール基」を「芳香族もしくはアルキル芳香族基」に
訂正する。
（３）同第１６頁下から６行〜２行「アリールもしくは
アルキルアリール基」を「芳香族もしくはアルキル芳香
族基」に訂正する。
アルキルアリール基」を「芳香族もしくはアルキル芳香
族基」に訂正する。
（４）同第１７頁８行〜１０行「アリールオキシエチル
°゛・・・ポリオキシエチル」を「芳香族オキシエチル
、アルキル芳香族オキシエチル、芳香族ポリオキシエチ
ルもしくはアルキル芳香族ポリオキシエチル」に訂正す
る。
°゛・・・ポリオキシエチル」を「芳香族オキシエチル
、アルキル芳香族オキシエチル、芳香族ポリオキシエチ
ルもしくはアルキル芳香族ポリオキシエチル」に訂正す
る。
２、特許請求の範囲
（１）式：
（ただし、Ｒ１は炭素原子６ないし１８個をもつ芳香族
基もしくはアルキル芳香族基、アルキル部分が炭素原子
１ないし１２個をもちまたオキシエチル部分が１ないし
２０個のエチレンオキサイド基をもつイオン価Ｚの芳香
族オキシエチルもしくはアルキル芳香族オキシエチル、
芳香族ポリオキシエチルもしくはアルキル芳香族ポリオ
キシエチル基またはこれらの混合物であり、 ２は１ないし６の整数を示し、 Ｒ２は炭素原子４ないし１８個をもつ脂肪族基を示い Ａは炭素原子１ないし６個をもつアルキレン基を示し、 Ｍは水素原子、アルカリもしくはアルカリ土類金属、ア
ンモニウムもしくは置換アンモニウムイオンを示し； ｍは１ないし１０の整数もしくは実数を示し、ｎは１な
いし２ｏの整数もしくは実数を示し、Ｕは０もしくは１
の整数を示す）のポリチオアルカンカルボキシルオリゴ
マー。
基もしくはアルキル芳香族基、アルキル部分が炭素原子
１ないし１２個をもちまたオキシエチル部分が１ないし
２０個のエチレンオキサイド基をもつイオン価Ｚの芳香
族オキシエチルもしくはアルキル芳香族オキシエチル、
芳香族ポリオキシエチルもしくはアルキル芳香族ポリオ
キシエチル基またはこれらの混合物であり、 ２は１ないし６の整数を示し、 Ｒ２は炭素原子４ないし１８個をもつ脂肪族基を示い Ａは炭素原子１ないし６個をもつアルキレン基を示し、 Ｍは水素原子、アルカリもしくはアルカリ土類金属、ア
ンモニウムもしくは置換アンモニウムイオンを示し； ｍは１ないし１０の整数もしくは実数を示し、ｎは１な
いし２ｏの整数もしくは実数を示し、Ｕは０もしくは１
の整数を示す）のポリチオアルカンカルボキシルオリゴ
マー。
（２） Ｒｘ力、ヘンゼン、ナフタレン、ビフェニル、
ジフェニルメタンおよびジフェニル−２，２−プロパン
から誘導される一官能性および多官能性フェノールから
なる群から選択されるフェノールの誘導体であって炭素
゛原子１ないし１２個をもつ１つもしくはいくつかのア
ルキル基で置換されているもしくはされていない誘導体
である、炭素原子６ないし１８個をもつイオン価Ｚの基
；アルキル部分が炭”素原子１ないし１２個をもち、ま
たオキシエチル部分が１ないし２０個のエチレンオキサ
イド基をもつ芳香族オキシエチルもしくはアルキル芳香
族オキシエチル、芳香族ポリオキシエチルもしくはアル
キル芳香族ポリオキシエチル基またはこれらの混合物を
表わすことを特徴とする上記第１項のポリチオアルカン
カルボキシルオリゴマー。
ジフェニルメタンおよびジフェニル−２，２−プロパン
から誘導される一官能性および多官能性フェノールから
なる群から選択されるフェノールの誘導体であって炭素
゛原子１ないし１２個をもつ１つもしくはいくつかのア
ルキル基で置換されているもしくはされていない誘導体
である、炭素原子６ないし１８個をもつイオン価Ｚの基
；アルキル部分が炭”素原子１ないし１２個をもち、ま
たオキシエチル部分が１ないし２０個のエチレンオキサ
イド基をもつ芳香族オキシエチルもしくはアルキル芳香
族オキシエチル、芳香族ポリオキシエチルもしくはアル
キル芳香族ポリオキシエチル基またはこれらの混合物を
表わすことを特徴とする上記第１項のポリチオアルカン
カルボキシルオリゴマー。
（３）第１段階において式（ＩＩ）
（ただしＸはＣ１もしくはＢｒを示す）のエビノ１０ヒ
ドリンをＢＦ３もしくはＳに１番、場合によっては炭化
水素もしくは塩素化炭化水素の存在下で式（■）： Ｒ１（ＯＨ）２（１１０ のアルコールもしくはフェノールと６０ないし１００℃
にて短鎖重合すること、かつ第２段階において、得られ
る式（■）： （ただしここでＲ１、Ｘ 、 ｍ ％ ｎ 、 Ｚは下
記に示す意味をもつ）の中間化合物を一方で式（■）：
Ｒ２５Ｈ（Ｖ） （ただしＲ２は下記に示す意味をもつ）のアルキルメル
カプタンと、かつ他方で式（■）：Ｈｅ−Ａ−ＣＯＯＨ
（Ｖｌ） （ただしＡは下記に示す意味をもつ）のメルカプトカル
ボン酸と反応し、その際式（Ｖ）および（ＶＤの化合物
はアルカリメチレート、エチレートもしくは水酸化物の
存在でまた炭素原子１ないし４個をもつアルカノール、
これらのアルカノールとエチレンクリコールもしくはジ
エチレングリコールとの間で生成されるエーテル、なら
びに水からなる群から選択される溶媒の存在で８０′
ないし１２０℃において任意の順序で逐次的にもしくは
同時に添加され、かつ所望ならば第３段階において、６
５％（１３０容）の過酸化水素もしくは有機過酸により
２５ないし５０℃において水溶液もしくはアルコール水
溶液中で酸化することにより、上記で得られるチオエー
テルをスルフオキシドに転化することを特徴とする、一
般式（Ｉ）〇〇〇Ｍ （ただし、ここでＲ１は、炭素原子１ないし６０個をも
つイオン価Ｚの脂肪族、環式脂肪族、芳香族もしくはア
ルキル芳香族基またはアルキル部分が炭素原子１ないし
１２個をもち、またオキシエチル部分が１ないし２０個
のエチレンオキサイド基をもつイオン価Ｚのアルキルオ
キシエチル、芳香族オキシエチルもしくはアルキル芳香
族オキシエチル、アルキルポリオキシエチル、芳香族ポ
リオキシエチルもしくはアルキル芳香族ポリオキシエチ
ル基またはこれらの混合物を表わし、２は１ないし６の
整数を示し、 Ｒ２は炭素原子４ないし１８個をもつ脂肪族基を示し、 Ａは炭素原子１ないし６個をもつアルキレン基を示し、 Ｍは水素原子、アルカリもしくはアルカリ土類金属、ア
ンモニウムもしくは置換アンモニウムイオンを示し； ｍは１ないし１０の整数もしくは実数を示し、ｎは１な
いし２０の整数もしくは実数を示し、Ｕは０もしくは１
の整数を示す）のポリチオアルカンカルボキシルオリゴ
マーの製造方法。
ドリンをＢＦ３もしくはＳに１番、場合によっては炭化
水素もしくは塩素化炭化水素の存在下で式（■）： Ｒ１（ＯＨ）２（１１０ のアルコールもしくはフェノールと６０ないし１００℃
にて短鎖重合すること、かつ第２段階において、得られ
る式（■）： （ただしここでＲ１、Ｘ 、 ｍ ％ ｎ 、 Ｚは下
記に示す意味をもつ）の中間化合物を一方で式（■）：
Ｒ２５Ｈ（Ｖ） （ただしＲ２は下記に示す意味をもつ）のアルキルメル
カプタンと、かつ他方で式（■）：Ｈｅ−Ａ−ＣＯＯＨ
（Ｖｌ） （ただしＡは下記に示す意味をもつ）のメルカプトカル
ボン酸と反応し、その際式（Ｖ）および（ＶＤの化合物
はアルカリメチレート、エチレートもしくは水酸化物の
存在でまた炭素原子１ないし４個をもつアルカノール、
これらのアルカノールとエチレンクリコールもしくはジ
エチレングリコールとの間で生成されるエーテル、なら
びに水からなる群から選択される溶媒の存在で８０′
ないし１２０℃において任意の順序で逐次的にもしくは
同時に添加され、かつ所望ならば第３段階において、６
５％（１３０容）の過酸化水素もしくは有機過酸により
２５ないし５０℃において水溶液もしくはアルコール水
溶液中で酸化することにより、上記で得られるチオエー
テルをスルフオキシドに転化することを特徴とする、一
般式（Ｉ）〇〇〇Ｍ （ただし、ここでＲ１は、炭素原子１ないし６０個をも
つイオン価Ｚの脂肪族、環式脂肪族、芳香族もしくはア
ルキル芳香族基またはアルキル部分が炭素原子１ないし
１２個をもち、またオキシエチル部分が１ないし２０個
のエチレンオキサイド基をもつイオン価Ｚのアルキルオ
キシエチル、芳香族オキシエチルもしくはアルキル芳香
族オキシエチル、アルキルポリオキシエチル、芳香族ポ
リオキシエチルもしくはアルキル芳香族ポリオキシエチ
ル基またはこれらの混合物を表わし、２は１ないし６の
整数を示し、 Ｒ２は炭素原子４ないし１８個をもつ脂肪族基を示し、 Ａは炭素原子１ないし６個をもつアルキレン基を示し、 Ｍは水素原子、アルカリもしくはアルカリ土類金属、ア
ンモニウムもしくは置換アンモニウムイオンを示し； ｍは１ないし１０の整数もしくは実数を示し、ｎは１な
いし２０の整数もしくは実数を示し、Ｕは０もしくは１
の整数を示す）のポリチオアルカンカルボキシルオリゴ
マーの製造方法。
（４）式（ｍ）の化合物が、−官能性フェノール、多官
能性フェノール、グリコールの芳香族エーテル、ポリグ
リー−ルの芳香族エーテル、グリコールのアルキル芳香
族エーテルおよびポリグリコールのアルキル芳香族エー
テルからなる群から選択されることを特徴とする上記第
６項の方法。
能性フェノール、グリコールの芳香族エーテル、ポリグ
リー−ルの芳香族エーテル、グリコールのアルキル芳香
族エーテルおよびポリグリコールのアルキル芳香族エー
テルからなる群から選択されることを特徴とする上記第
６項の方法。
（５）式（ト）の化合物が、炭素原子１ないし３０個を
もつ脂肪族１価アルコール、脂肪族多価アルコ−／ｌ／
、ポリオキシエチレングリコール、エチレングリコール
のアルキルエーテル、ポリオキシエチレングリコールの
アルキルエーテル、環式脂肪族アルコールおよびステロ
ールからなる群から選択されることを特徴とする上記第
６項の方法。
もつ脂肪族１価アルコール、脂肪族多価アルコ−／ｌ／
、ポリオキシエチレングリコール、エチレングリコール
のアルキルエーテル、ポリオキシエチレングリコールの
アルキルエーテル、環式脂肪族アルコールおよびステロ
ールからなる群から選択されることを特徴とする上記第
６項の方法。
（６）第２段階において、式（Ｖ）および（ＶＩ）の化
合物が同時に反応され、統計的オリゴマーに転化される
ことを特徴とする上記第６ないし第５項のいづれかの方
法。
合物が同時に反応され、統計的オリゴマーに転化される
ことを特徴とする上記第６ないし第５項のいづれかの方
法。
（７）第２段階において式（Ｖ）および（Ｖｌ）の化合
物が連続する二段階にて反応されることを特徴とする上
記第６ないし第５項のいづれかの方法。
物が連続する二段階にて反応されることを特徴とする上
記第６ないし第５項のいづれかの方法。
（８）組成物が、上記第１項に従う式（Ｉ）の化合物を
少くとも一つ含有することを特徴とする化粧品組成物。
少くとも一つ含有することを特徴とする化粧品組成物。
（９） 上記第１項に従う化合物を化粧品組成物の全重
量に対して０．３ないし８０重量％含有する、水性もし
くはアルコール水性の溶液もしくは分散液、ペースト、
ゲル、クリーム、乳濁液、固体もしくはエアロゾルの形
であることを特徴とする上記第８項の組成物。
量に対して０．３ないし８０重量％含有する、水性もし
くはアルコール水性の溶液もしくは分散液、ペースト、
ゲル、クリーム、乳濁液、固体もしくはエアロゾルの形
であることを特徴とする上記第８項の組成物。
００）組成物が、陰イオン、陽イオン、ツビッテル階で
毛髪を手入する方法。
毛髪を手入する方法。
イオン（ｚｗｉｔｔｅｒｌｏｎｉｑｕｅ ）、両性およ
び非イオン表面活性剤、陰イオン、陽イオン、ツビッテ
ルイオンおよび非イオン樹脂、蛋白質、油相助剤（ｓｙ
ｎｅｒｇｉｓｔｅ ｄｅ ｍｏｕｓｓｅ ）、濃稠化剤
、不透明化剤、脂肪過剰化剤（ｓｕｒｇｒａｉｓｓａｎ
ｔ ）、保存剤、顔料、染料、太陽光濾光剤（ｆｉｌｔ
ｒｅ ５ｏｌａｉｒｅ ）、還元剤、酸化剤、溶媒、推
進剤、電解質からなる群から選択される添加剤も少くと
も一つ同様に含有することを特徴とする上記第８項もし
くは第９項の組成物。
び非イオン表面活性剤、陰イオン、陽イオン、ツビッテ
ルイオンおよび非イオン樹脂、蛋白質、油相助剤（ｓｙ
ｎｅｒｇｉｓｔｅ ｄｅ ｍｏｕｓｓｅ ）、濃稠化剤
、不透明化剤、脂肪過剰化剤（ｓｕｒｇｒａｉｓｓａｎ
ｔ ）、保存剤、顔料、染料、太陽光濾光剤（ｆｉｌｔ
ｒｅ ５ｏｌａｉｒｅ ）、還元剤、酸化剤、溶媒、推
進剤、電解質からなる群から選択される添加剤も少くと
も一つ同様に含有することを特徴とする上記第８項もし
くは第９項の組成物。
αυ 式（Ｉ）の化合物もしくはその混合物を少くとも
一つ含有する組成物を十分な量毛髪に適用しかつ場合に
よっては毛髪をすすぎ洗いすることを特徴とする毛髪の
手入方法。
一つ含有する組成物を十分な量毛髪に適用しかつ場合に
よっては毛髪をすすぎ洗いすることを特徴とする毛髪の
手入方法。
Claims (9)
- （１）式： （ただし、Ｒ１は炭素原子６ないし１８個をもつアリー
ルもしくはアルキルアリール基、アルキル部分が炭素原
子１ないし１２個をもちまたオキシエチル部分が１ない
し２０個のエチレンオキサイド基をもつイオン価２のア
リールオキシエチルもしくはアルキルアリールオキシエ
チル、アリールポリオキシエチルもしくはアルキルアリ
ールポリオキシエチル基またはこれらの混合物であり、
２は１ないし６の整数を示し、 Ｒ２は炭素原子４ないし１８個をもつ脂肪族基を示し、 Ａは炭素原子１ないし３個をもつアルキレン基を示し、
” Ｍは水素原子、アルカリもしくはアルカリ土類金属、ア
ンモニウムもしくは置換アンモニウムイオンを示し； ｍは１ないし１０の整数もしくは実数を示し、ｎは１な
いし２０の整数もしくは実数を示し、Ｕは０もしくは１
の整数を示す）のポリチオアルカンカルがキシルオリゴ
マー。 - （２）Ｒ工が、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ジ
フェニルメタンおよびジフェニル−２，２−プロパンか
ら誘導される一官能性および多官能性フェノールからな
る群から選択されるフェノールの誘導体であって炭素原
子１ないし１２個をもつ１つもしくはいくつかのアルキ
ル基で置換されているもしくはされていない誘導体であ
る、炭素原子６ないし１８個をもつイオン価２０基；ア
ルキル部分が炭素原子１ないし１２個をもち、またオキ
ジエチル部分が１ないし２０個のエチレンオキサイド基
をもつアリールオキシエチルもしくはアルキルアリール
オキシエチル、アリールポリオキシエチルもしくはアル
キルアリールポリオキシエチル基またはこれらの混合物
を表わすことを特徴とする上記第１項のポリチオアルカ
ンカルボキシルオリゴマー。 - （３）第１段階において式（ｎ） （ただしＸはＣＪもしくはＢｒを示す）のエビハロヒド
リンをＢＦ２もしくは５ｎｃｉ４、場合によっては炭化
水素もしくは塩素化炭化水素の存在下で式（■）： Ｒ１（ＯＨ）Ｚ 、 （ｍ） のアルコールもしくはフェノールと３０ないし１００℃
にて短鎖重合すること、かつ第２段階において、得られ
る式（■）： （ただしここでｎｌ、ｘ、ｍ、ｎ、’Ｚは下記に示す意
味をもつ）の中間化合物を一方で式（■）：Ｒ２８Ｈ（
Ｖ） （ただしＲ２は下記に示す意味をもつ）のアルキルメル
カゾタンと、かつ他方で式（■）：Ｈ８−Ａ−ＣＯＯＨ
（Ｖｌ） （ただしＡは下記に示す意味をもつ）のメルカプトカル
ボン酸と反応し、その際式（Ｖ）および（Ｖｌ）の化合
物はアルカリメチレート、エチレートもしくは水酸化物
の存在でまた炭素原子１ないし４個をもつアルカノール
、これらのアルカノールとエチレングリコールもしくは
ジエチレングリコールとの間で生成されるエーテル、な
らびに水からなる群から選択される溶媒の存在で８０’
ないし１２０℃において任意の順序で逐次的にもしくは
同時に添加され、かつ所望ならば第３段階において、３
５％（１３０容）の過酸化水素もしくは有機過酸により
２５ないし５０℃において水溶液もしくはアルコール水
溶液中で酸化することにより、上記で得られるチオエー
テルをスルフオキシドに転化することを特徴とする、一
般式（１）（ただし、ここでＲ１は、炭素原子１ないし
６０個をもつイオン価２の脂肪族、環式脂肪族、アリー
ルもしくはアルキルアリール基またはアルキル部分が炭
素原子１ないし１２個をもち、またオキシエチル部分が
１ないし２０個のエチレンオキサイド基をもつイオン価
２のアルキルオキシエチル、アリールオキシエチルもし
くはアルキルアリールオキシエチル、アルキルポリオキ
シエチル、アリールポリオキシエチルもしくはアルキル
アリールポリオキシエチル基またはこれらの混合物を表
わし、 ２は１ないし乙の整数を示し、 Ｒ２は炭素原子４ないし１８個をもつ脂肪族基を示し、 Ａは炭素原子１ないし３個をもつアルキレン基を示し、 Ｍは水素原子、アルカリもしくはアルカリ土類金属、ア
ンモニウムもしくは置換アンモニウムイオンを示し； ｍは１ないし１０の整数もしくは実数を示し、ｎは１な
いし２０の整数もしくは実数を示し、Ｕは０もしくは１
の整数を示す）のポリチオアルカンカルボキシルオリゴ
マーの製造方法。 - （４）式（ｍ）の化合物が、−官能性フェノール、多官
能性フェノール、グリコールのアリールエーテル、ポリ
グリコールのアリールエーテル、グリコールのアルキル
アリールエーテルおよびボリグリコールのアルキルアリ
ールエーテルからなる群から選択されることを特徴とす
る上記第３項の方法。 - （５）式（ｍ）の化合物が、炭素原子１ないし３ｏ個を
もつ脂肪族１価アルコール、脂肪族多価アルコール、ポ
リオキシエチレングリコール、エチレングリコールのア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレングリコールのアル
キルエーテル、環式脂肪族アルコールおよびステロール
からなる群から選択されることを特徴とする上記第３項
の方法。 - （６）第２段階において、式（Ｖ）および（Ｖｌ）の化
合物が同時に反応され、統計的オリゴマーに転化される
ことを特徴とする上記第３ないし第５項のいづれかの方
法。 - （７）第２段階において式（Ｖ）および（Ｖｌ）の化合
物が連続する二段階にて反応されることを特徴とする上
記第３ないし第５項のいづれかの方法。 - （８）組成物が、上記第１項に従う式（１）の化合物を
少くとも一つ含有することを特徴とする化粧品組成物。 - （９）上記第１項に従う化合物を化粧品組成物の全重量
に対して０．３ないし８０重量％含有する、水性もしく
はアルコール水性の溶液もしくは分散液、ペースト、ｒ
ル、クリーム、乳濁液、固体もしくはエアロゾルの形で
あることを特徴とする上記第８項の組成物。 ００）組成物が、陰イオン、陽イオン、ツビッテルイオ
ン（ｚｗｉｔｔｅｒｉｏｎｉｑｕｅ ）、両性および非
イオン表面活性剤、陰イオン、陽イオン、ンピッテルイ
オンおよび非イオン樹脂、蛋白質、泡相助剤（ｓｙｎｅ
ｒｇｉｓｔ＋ｅ ｄｏ ｍ０ｕｓｓｅ ） 、濃稠化剤
、不透明化剤、脂肪過剰化剤（１３ｕｒｇｒａｉ８８ａ
ｎｆ＋’ ） 、保存剤、顔料、染料、太陽光濾光剤（
ｆｉｌｔｒｅ ５ｏｌａｉｒｅ ）、還元剤、酸化剤、
溶媒、推進剤、電解質からなる群から選択される添加剤
も少くとも一つ同様に含有することを特徴とする上記第
８項もしくは第９項の組成物。 （１υ 式（］）の化合物もしくはその混合物を少くと
も一つ含有する組成物を十分な量毛髪に適用しかつ場合
によっては毛髪をすすぎ洗いすることを特徴とする毛髪
の手入方法。 （１２１最初、湿潤した毛髪に陽イオン組成物（陽イオ
ン表面活性剤もしくは陽イオン重合体を含む）を適用し
、数分間接触の後、式（１）の化合物もしくはその混合
物を少くとも一つ含む組成物を適用し、場合によっては
引続いて毛髪をすすぎ洗いしかつ（もしくは）乾燥する
ことを特徴とする２段階で毛髪を手入する方法。
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|---|---|---|---|
| LU84943A LU84943A1 (fr) | 1983-08-02 | 1983-08-02 | Nouveaux oligomeres anioniques polythioalcanecarboxyliques,leur utilisation et nouveau procede de preparation |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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