JPH0676485B2 - イオン性ポリエーテルおよび化粧品組成物 - Google Patents

イオン性ポリエーテルおよび化粧品組成物

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JPH0676485B2
JPH0676485B2 JP59258433A JP25843384A JPH0676485B2 JP H0676485 B2 JPH0676485 B2 JP H0676485B2 JP 59258433 A JP59258433 A JP 59258433A JP 25843384 A JP25843384 A JP 25843384A JP H0676485 B2 JPH0676485 B2 JP H0676485B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なイオン性のポリエーテルおよび特に化粧
品、薬品もしくは織物に使うための水性もしくはアルコ
ール水性組成物中にこのポリエーテルを使用することを
目的とする。
本発明の新規なイオン性ポリエーテルは実際には、ポリ
エーテル鎖と規則的に分布しかつ末端にイオン基を有す
る分枝とからなる、櫛状の構造をもつ化合物の混合物で
ある。
イオン性界面活性剤は、その臨界ミセル濃度以上におい
て一般に良好な溶解特性を有することで知られている
が、生物学的見地からはしばしばあまり許容されない。
これとは対照的に、本発明の新規な化合物は染料もしく
は医療化合物のような活性化合物に対しすぐれた溶解能
を有する以外に、例えば酸化に対して敏感な上記の活性
化合物のあるものを良好に安定化するとともに皮膚を経
由する毒性もしくは眼の粘膜に対する毒性が低い。
本発明のイオン性ポリエーテルは従つて、実用的見地か
ら非常に興味深い。
本発明の化合物は一般式： 〔Ｒは炭素原子１から20個をもつアルキルもしくはアル
ケニル基または場合によつては一つもしくはいくつかの
酸素原子が介在する炭素原子６から20個をもつアリール
もしくはアルキルアリール基を示し、Ｒは原子価ｚを有
し、ｚは１もしくは２に等しくてよく； ｙは３から20の整数もしくは非整数を表わし； Ｔは酸素もしくは硫黄原子を表わし； ｕは０もしくは１を表わし;u＝０のときｎ＝０であり;u
＝１のときｎ≠０でありかつＲは Ｓ−（CnH2nＡ基によつて置換されていてよく； ｍは３から11の整数であり； ｎは０もしくは１ないし11の整数であり、またｍ＋ｎ
０でありかつ望ましくはｍ＋ｎ10であり； ＢはOH基もしくは基Ａであり； Ａは （ａ） −COOM （ｂ） −（CH2）ｕ′−Ｓ−（Ｗ）COOM （Ｗは−CH2−：−CH2−CH2−；もしくは であり、ｕ′は０もしくは１でありかつｕ′＝ｕであ
る） （ｃ） −CH2−Ｏ−SO3M （Ｍは一つもしくはいくつかのメチル、エチル、ヒドロ
キシエチル、ヒドロキシプロピル、メチルヒドロキシプ
ロピル、メチルジヒドロキシプロピルによつて場合によ
つては置換されているアルカリ金属望ましくはリチウ
ム、ナトリウムもしくはカリウムまたはアンモニウムイ
オンである） （同一であるか相異るR1、R2、R3はメチル、エチル、ヒ
ドロキシエチルもしくはジヒドロキシプロピル基を示
し、R1およびR2は窒素原子とともに異環式アミノもしく
はアンモニオ基をさらに形成し;HVは鉱酸もしくは有機
酸望ましくは塩酸、乳酸、酢酸、メタンスルフオン酸も
しくはｐ−トルエンスルフオン酸を表わし;Q は陰イオ
ン、望しくはBr 、Cl 、Ｉ 、CHSO3 、 CH3SO3 もしくは 表わす） （R4はメチルもしくはエチルを表わし、ｘ＝２もしくは
３でありまたHVは上記と同じ意味をもつ） （R3およびＱは上記と同じ意味を有する） からなる各種の基のうちから選択されるイオン基であ
り；ただしＴ＝０かつｕ＝０のときはＡは基（ｂ）のみ
を表わす〕 によつて表わされることができる。
上記の式（Ｉ）の化合物において、基Ａが（ｇ）、
（ｈ）もしくは（ｉ）を表わすとき、ＢはOH基を表わ
し； 基Ａが（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）もしくは（ｆ）
を表わすとき、ＢはＡと同じ意味を表わし；基Ａが
（ａ）を表わすとき、基ＢはOHを表わすかＡと同じ意味
を表わしてよい。
本発明に従つて選択される化合物はｍ＋ｎ10でありｙ
が５から20の整数もしくは非整数を表わす化合物であ
る。
ｕ＝ｎ＝０でありＡ＝COOMであるとき選択される化合物
はｍ10であるものである。
式（Ｉ）の本発明の化合物は、三段階もしくは四段階を
なす方法によつて得られ、これらの段階はそれぞれ典型
的な有機化学反応に対応する。
Ｔ＝Ｓである式（Ｉ）の化合物は、式（II）（Ｒ、ｙお
よびｚは前記の意味をもちまたｘは臭素、望ましくは塩
素を表わし、ｙはエポキシド／式（IV）の化合物のモル
比を表わす）のハロゲン化オリゴエーテルの混合物（こ
の混合物のそれぞれのオリゴマーはｙより少ない、ｙに
等しいもしくはｙより大きい数の構成単位を含んでよ
い）を得るために反応式： に従つて、式（IV）をもつ原子価ｚのアルコールもしく
はフエノール基を一つもしくは一つ以上もつ化合物にエ
ピハロヒドリン望ましくはエピクロルヒドリンを重付加
する第一段階； −反応式： （ただしＲ、ｍ、ｙおよびｚは前記と同じ意味をもち、
Ｄは下記の基のいづれか一つを表わす： COOH （Ｅ） COOCH3もしくはCOOC2H5 （Ｆ） CH2OH （Ｇ）） に従つて式（Ｖ）の中間体化合物の混合物を得るため
に、式（II）のハロゲン化オリゴエーテルの混合物を
α，ωメルカプト酸、そのメチルもしくはエチルエステ
ルまたはメルカプトアルカノールと反応する第二段階； −本発明の式（Ｉ）の化合物を得るために式（Ｖ）の中
間体化合物を化学的に変性する第三段階 を含む方法によつて製造される。
本発明の式（Ｉ）においてＴ＝０である場合の化合物
は、 −式（III）（Ｒ、ｍ、ｙおよびｚは前記と同じ意味を
もち、ｙはエポキシド／式（IV）の化合物のモル比を表
わす）の不飽和オリゴエーテルの混合物（この混合物の
それぞれのオリゴマーはｙより少ない、ｙに等しいもし
くはｙより大きい数の構成単位を含んでよい）を得るた
めに反応式： に従つて、式（IV）をもつ原子価ｚのアルコールもしく
はフエノール基を一つもしくは一つ以上もつ化合物に、
例えばアリルグリシジエーテルもしくはウンデセニルグ
リシジエーテルのようなアルケニルグリシジエーテルを
重付加する第一段階； −反応式： （Ｒ、ｍ、ｙおよびｚは前記と同じ意味をもち、ｐは１
ないし10の整数であり、またＤは下記の基のいづれか一
つを表わす： COOH （Ｅ） COOCH3またはCOOC2H5 （Ｆ） CH2OH （Ｇ）） に従つて式（VI）の中間体化合物の混合物を得るため
に、式（III）のオリゴマーの混合物をα，ω−メルカ
プト酸、そのメチルもしくはエチルエステルもしくはメ
ルカプトアルカノールと反応する第二段階； −本発明の式（Ｉ）の化合物を得るために式（VI）の中
間体化合物を化学的に変性する第三段階 を含む方法によつて製造される。
出発化合物（IV）が不飽和であるとき、化合物（VI）か
ら誘導される、ｕ＝１である場合の式（Ｉ）の化合物の
基ＲはＳ−（CnH2nＡを代りに含んでよい。
本発明の方法にて使用できる式（IV）の反応体は、１か
ら20個の炭素原子を含み、下記のうちから選択される： −飽和もしくは不飽和１価アルコール、 −エチレングリコールのもしくはポリエチレングリコー
ルのエーテル、 −グリセロールのモノエーテル −アルカンジオール1,2;1,3もしくはα，ω −フエノール −オクチルもしくはノニルフエノールのようなアルキル
フエノール −グリコールのフエニル−もしくはアルキルフエニル−
エーテル −ビスフエノールＡのようなジフエノール Ｔ＝Ｓもしくは０である場合の式（Ｉ）の化合物の製造
方法の第一段階は、酢酸錯体もしくはエーテル化錯体の
形のBF3、またはSnCl4のような触媒の存在で、30ないし
100℃、望ましくは50から80℃の範囲の温度において、
エピハロヒドリンもしくはアルケニルグリシルジエーテ
ルを式（IV）の化合物に漸進的に付加することにより実
施される。
反応は一般に溶媒の不在下で進行するが、例えばヘキサ
ン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、ジ
クロロエタンのような炭化水素もしくは塩素化炭化水素
溶媒が時には用いられる。
Ｔ＝Ｓである場合の式（Ｉ）の化合物の製造方法の第二
段階は、C1−C4アルコール、これらのアルコールのおよ
びエチレングリコールのエーテルのような溶媒ならびに
場合によつては水の存在で、α，ω−メルカプトカルボ
ン酸、そのメチルもしくはエチルエステルまたはメルカ
プトアルカノールを、ナトリウムもしくはカリウムのメ
チレートもしくはエチレート、ソーダもしくは苛性カリ
の存在下の式（II）のオリゴマーとともに60ないし110
℃の範囲の温度において加熱することにより実施され
る。
Ｔ＝０である場合の式（Ｉ）の化合物の製造方法の第二
段階は、C1−C4アルコール、これらのアルコールのおよ
びエチレングリコールのエーテルのような溶媒ならびに
場合によつては水の存在で、α，ω−メルカプトカルボ
ン酸、そのメチルもしくはエチルエステルまたはメルプ
トアルカノールを、アゾビスイソブチロニトリルもしく
はベンゾイルパーオキシドのような遊離基開始剤の存在
下の、または硫酸、燐酸、塩酸もしくはｐ−トルエンス
ルフオン酸のような強酸の存在下の式（III）のオリゴ
マーとともに60から110℃の範囲の温度において加熱す
ることにより実施される。
式（Ｉ）の化合物の製造のための第三段階をなす化学反
応は、当技術に熟達の者にとつて周知である反応である
が、これらのうちのあるものについては以下の製造の実
施例において詳細に述べる。
本発明の式（Ia）の化合物をつくるために、式（Ｖ）
(E)もしくは（VI）(E)の化合物の中和、または式（Ｖ）
(F)もしくは（VI）(F)の化合物のけん化が行なわれる。
「式（Ia）の化合物」とはＡが基（ａ）を表わす式
（Ｉ）の化合物を意味する。
「式（Ｖ）(E)もしくは（VI）(F)の化合物」とは、Ｄが
基Ｅを表わす式（Ｖ）の化合物もしくはＤが基Ｆを表わ
す式（VI）の化合物を意味する。
この説明は似た様に呼称される他の化合物にも同様に適
用される。
化合物（Ｖ）(G)をスルフオ塩化メタンもしくはスルフ
オ塩化ｐ−トルエンでエステル化し、次いでメルカプト
カルボン酸もしくはその誘導体と反応し、場合によつて
は式（Ia）の化合物を生成するように中和することが同
様に可能である。
式I(g)の化合物は式： の第一級−第三級アミンとV(F)もしくはVI(F)の化合物
を反応し、次いで中和することにより製造される。式R3
Qの化合物によりI(g)の化合物をアルキル化することに
より、式I(h)の化合物が得られ；クロロ酢酸もしくはそ
の塩をI(g)の化合物に作用することにより、式I(i)の化
合物が得られる。
式I(c)の化合物は硫酸クロロヒドリンによりV(G)もしく
はVI(G)の化合物を硫酸化しかつ中和することにより得
られる。
式I(b)の化合物は、スルフオ塩化メタンもしくはスルフ
オ塩化ｐ−トルエンによりV(G)もしくはVI(G)の化合物
をエステル化し、次いでメルカプトカルボン酸もしくは
その誘導体と反応することにより得られる。
式I(d)の化合物は、スルフオ塩化メタンもしくはスルフ
オ塩化ｐ−トルエンによりV(G)もしくはVI(G)の化合物
をエステル化し次いで式： の第二級アミンと反応することにより得られる。
式I(e)の化合物はI(d)の化合物をR3Qアルキル化剤によ
つて第４級化することによりI(d)化合物から誘導され
る。
式I(e)の化合物はまた、スルフオ塩化メタンもしくはス
ルフオ塩化ｐ−トルエンにより化合物V(G)もしくはVI
(G)をエステル化し、次いで式： の第三級アミンと反応することによつても得ることがで
き、この場合式I(e)中のＱはCH3SO3 もしくは を意味する。式I(f)の化合物はクロロ酢酸もしくはその
塩の作用により化合物I(d)から誘導される。
化合物I(d)および化合物I(e)、ならびに化合物I(d)から
誘導される化合物I(f)を製造するために利用できる第二
級アミンの例として、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、ピペリジン、モルフオリン、Ｎ−メチルＮ−ヒドロ
キシエチルアミンまたはＮ−エチルＮ−ヒドロキシエチ
ルアミンをあげることができる。
式： の第三級アミンのうち、化合物I(e)の製造に用いうるも
のとして、ジメチルヒドロキシエチルアミン、トリメチ
ルアミン、メチルピペリジンもしくはメチルモルフオリ
ンをあげることができる。
本発明の化合物はその製造の態様からみるとき、式（I
V）の化合物の分子によつて利用されるエポキシド分子
の数に相当する平均値のまわりに分布するさまざまな重
合度をもつ同族体の一群である。
ある種の適用に関して、異つていてよい基Ａを特に含む
化合物（Ｉ）の二つの群の組合せが利用されることとな
る。式（Ｉ）の化合物のこのような組合せがまた本発明
の目的をなすのであり、このような組合せはまた（Ｉ）
の化合物ないしは本発明の化合物によつてもまた表示さ
れる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は一般に水中に可溶であり、
また望ましくは水溶液として用いられるが、例えばある
種の染色的適用に関しては、C2−C4アルコールもしくは
セロソルブのような溶媒を添加することは、処方物の外
観もしくは染色処理を改良するのに有利でありうる。
本発明の化合物は濃度0.1ないし35重量％、望ましくは
0.2から10重量％にて使用されてよい。
本発明は従つて、式（Ｉ）の化合物を0.1から35重量
％、望ましくは0.2ないし10重量％含む水性もしくはア
ルコール水性組成物を目的とする。
場合によつては溶媒を含む上記に規定の水性組成物は、
表面活性剤または陰イオン、陽イオン、両性イオン、ツ
ビツテルイオンもしくは非イオン性の重合体、蛋白質化
合物、染料、薬品有効成分、濾光剤、保存剤、濃稠剤、
不透明化剤、電解質をさらに含有してよい。
Ａが陰イオン基を表わす式（Ｉ）の化合物もしくはその
混合物を、Ａが陽イオン基を表わす式（Ｉ）の化合物と
組合わせるのが有利である。Ａが陰イオン基を表わす式
（Ｉ）の化合物を陽イオン重合体と組合わせるかあるい
はＡが陽イオン基を表わす式（Ｉ）の化合物を陰イオン
重合体と組合わせることも同様に可能である。
本発明の化合物は一般に、毛髪用染料もしくは例えばヒ
ドロコーチゾンのような医薬品として使用する分子のよ
うな活性化合物に対して良好な可溶化特性を示す。この
化合物は不安定な物質の分解を遅延する利点を時には示
しまた一般に生理学的見地から十分に許容される。
本発明は従つて、水性もしくはアルコール水性媒体中
に、有効量の、少くとも一つの染料もしくは染料前駆体
および上記した重量濃度の式（Ｉ）の化合物もしくはそ
の混合物を含有する化粧品組成物を目的とする。
本発明はまた、上記した重量濃度の式（Ｉ）の化合物と
水性もしくはアルコール水性媒体中で組合わされたヒド
ロコーチゾンのような有効成分を有効量含有する医薬品
組成物も目的とする。
本発明は有効量の染料と上記した濃度の式（Ｉ）の化合
物もしくはその混合物を水性もしくはアルコール水性媒
体中に含有する織物の処理のための組成物をも目的とす
る。
本発明の化合物を含有する化粧品、織物もしくは医薬品
組成物は、溶液、乳濁液、ゲル、クリームもしくはエア
ロゾルの形をとることができる。
本発明の以下の非限定的な例により一層良く例解される
であろう。
例 １ ＲがNa−OCO−CH2−Ｓ−C11H22−を、 Ａが−COO−Naを Ｂが−OHを Ｔが−Ｏ−を表わし ｍ＝11、ｎ＝１、ｕ＝１、ｙ＝５、ｚ＝１である 式（Ｉ）の化合物の混合物の製造 （１） 式（III）の中間体化合物の混合物の製造 ウンデシレンアルコール10.5g（0.062モル）に、BF3の
エーテレート0.25mlを加え、次いで15.70g（0.31モル）
のウンデセニルグリシジルエーテルを50℃において１時
間15分にわたつて少量づつ加える。添加の後、さらに１
時間にわたつて50℃に保つ。
このようにしてエポキシ指数０の粘稠で無色な液体を得
る。
（２） 本発明の化合物の混合物の製造 このようにして得た生成物40g（エチレン基0.185当量）
に、エチルチオグリコレート23.8g（0.190当量）および
アゾビスイソブチロニトリル0.6gを添加しかつ80℃にお
いて２時間反応混合物を加熱する。反応率は95％であ
る。
10.3ミリ当量/gのソーダ18.5g、水40mlおよびブタノー
ル30mlを添加し、次いで60℃において２時間加熱する。
ブタノールと水とを蒸留により除去する。このようにし
て、2.55ミリ当量/gのCOO 指数をもつ水中に可溶な白
色固体を得る。
例 ２ ＲがNa−OCO−CH2−Ｓ−C11H22−を Ａが−COO−Naを Ｂが−OHを Ｔが−Ｏ−を表わし ｍ＝11、ｎ＝１、ｕ＝１、ｙ＝10、ｚ＝１である 式（Ｉ）の化合物の混合物の製造 （１） 式（III）の中間体化合物の混合物の製造 ウンデシレンアルコール4.25g（0.025モル）にBF3のエ
ーテレート0.15mlを加え、次いで例（１）におけるよう
にウンデセニルグリシジルエーテル56.5g（0.25モル）
を加える。
（２） 本発明の化合物の混合物の製造 予め得た式（III）の誘導体60g（エチレン基0.275当
量）にアゾビスイソブチロニトリル0.9gを加え、次いで
50℃まで加熱しつゝ、エチルチオグリコレート33.5g
（0.275モル）を逐次的に加える。
少時の後、温度を100℃まで上昇するように加熱する。
水浴により冷却し、次いで１時間30分にわたつて80℃に
保つ。反応率は約96％である。
水30gおよびブタノール40gの存在で60℃において２時間
にわたつて40％のソーダ27.5gを添加することによりけ
ん化する。濃塩酸28.5gの添加により酸性化し、傾瀉し
かつ水洗する。減圧下で乾燥する。白色のろう（酸指数
＝３ミリ当量/g）を得る。
このようにして得た酸性化合物45gを、40％のソーダ13.
5gと水13.5gとを添加することにより中和する。
最終的な生成物は、軽い濁りを伴いつゝ水に可溶である
COO 指数が1.96ミリ当量/gである白色のペースト状を
呈する。
例 ３ Ｒが−C12H25を Ａが−COO−Naを Ｂが−OHを Ｔが−Ｓ−を表わし、 ｍ＝11、ｎ＝０、ｕ＝０、ｙ＝10、ｚ＝１である 式（Ｉ）の化合物の混合物の製造 （１） 式（II）の中間体化合物の混合物の製造 ドデカノール−１ 37.2g（0.2モル）、 BF3のエーテレート0.66mlを加え、次いで50℃で２時間3
0分にわたつてエピクロルヒドリン185g（２モル）を添
加する。
50℃において１時間撹拌の後、エポキシ指数が０である
非常に粘稠な褐色の生成物を得る。
（２） 本発明の化合物の混合物の製造 チオ−11ウンデカン酸35.5g（0.15モル）にメチルセロ
ソルブ20g、40％のソーダ31g（0.31モル）および水20g
を窒素雰囲気下で添加する。75℃まで昇温させ、次いで
予め得た中間誘導体16.7g（塩素当量0.15）を30分にわ
たつて添加する。
次に２時間にわたつて100℃に加熱する。
水200mlで反応混合物を稀釈しかつ濃塩酸16.7mlにより
酸性化する。このようにして固体を得、これを濾過しか
つ水洗する。
得られた固体71gを水200gおよび40％のソーダ190gによ
り回収する。僅かに黄色を帯びた活性物質25％をもつ溶
液を得る。
モノイソプロパノールアミンの塩の製造 ただしこの場合ＡがCOO H3N −CH2−CHOH−CH3を表わ
す。
このようにして得た溶液25gを１規定の塩酸21mlにより
酸性化する。
再沈澱した酸を水洗し、次いで水10mlの存在でモノイソ
プロパノールアミン1.43gにより中和する。
冷却の後活性成分45％をもつ透明なゲルを生成する濃稠
な溶液が得られる。
例 ４ Ｒが−C12H25を表わし であり、 Ｔが−Ｓ−を表わし、 ｍ＝11、ｎ＝０、ｕ＝０、ｙ＝10、ｚ＝１である 式（Ｉ）の化合物の混合物の製造 （II）の中間体化合物の混合物を例３におけるようにつ
くる。
純エタノール80gに溶解されたこの中間体化合物の混合
物22.2g（塩素0.2当量）に、メルカプト−11ウンデカノ
ール42.5g（0.2モル）を添加し、次いでメタノール（5.
84ミリ当量）中のナトリウムメチレート36g（0.21モ
ル）の溶液を20分間にわたつて60℃において注入する。
次いで還流下で15分間加熱する。
塩化ナトリウムを濾過しかつ減圧下で溶媒を蒸発する。
このようにして得た式（Ｖ）(G)の化合物の混合物は、
核磁気共鳴によつて構造が確定される白色固体の形をと
る。
この混合物55g（0.217当量）をトリメチルアミン22g
（0.217モル）に添加する。次いで新たに蒸留したスル
フオ塩化メタン31.3g（0.217モル）を20分間にわたつて
導入しかつ30℃において30分間撹拌する。
トリエチルアミンのクロロハイドレートの沈澱を濾過し
かつ無水のトルエンですすぎ洗いする。
溶媒の蒸発の後、核磁気共鳴により確定されるポリメタ
ンスルフオネート74gを得る。
このようにして得た生成物72.5gに窒素雰囲気下でジメ
チルヒドロキシエチルアミン18g（0.011モル）を添加し
かつ60〜70℃において３時間加熱する。反応混合物は逐
次的に濃稠化する。アセトン50mlにより混合物を回収
し、かつさらに３時間加熱を続ける。
溶媒の蒸発の後、水溶性のオレンジ色のペースト状物を
得る。
例 ５ Ｒが−C12H25を Ａが−COO−Naを Ｂが−OHを Ｔが−Ｏ−を表わし、 ｍ＝３、ｎ＝10、ｕ＝１、ｙ＝10、ｚ＝１である 式（Ｉ）の化合物の混合物の製造 （１） 式IIIの中間体化合物の混合物の製造 ドデカノール−１の55.8g（0.3モル）にBF3にエーテレ
ート1ml（0.3モル）を加え、次いでアリルグリシジルエ
ーテル342g（３モル）を50℃において１時間にわたつて
添加する。
30分の撹拌の後、エポキシド基の完全な分配が確認され
る。
混合物は、核磁気共鳴により構造が確定される軽く黄色
を帯びた液体状を呈する。
（２） 式（Ｉ）の化合物の混合物の製造 このようにして得た中間体化合物19.8gを80℃に加熱
し、それにアゾビスイソブチロニトリル0.5gを添加し、
次いでエチルメルカプト−11ウンデカノエート30.2g
（0.127モル）を30分間かけて少量づつ添加する。次い
で反応混合物を４時間にわたつて加熱する。
エタノール50mlで稀釈し、次いで水50mlにより予め稀釈
した40％のソーダ12.75gを添加する。２時間にわたつて
加熱し、アルコールを蒸溜し、次いで活性物質の濃度25
％まで稀釈する。
得られる溶液は黄色である。
例 ６ Ｒが−C12H25を Ａが−COONaを Ｂが−OHを Ｔが−Ｏ−を表わし ｍ＝３、ｎ＝１、ｕ＝１、ｙ＝10、ｚ＝１である 式（Ｉ）の化合物の混合物の製造 例５に記載のように調製したIIIの中間体化合物33.1g
（エチレン基0.25当量）を、アゾビスイソブチロニトリ
ル0.6gの存在でエタノール50ml中で予め溶解化されたエ
チルチオグリコレート25.6g（0.21モル）に75℃におい
て少量ずつ添加する。添加時間は20分である。次いで還
流下で２時間加熱する。次に水100gで稀釈された40％の
ソーダ22gを添加し次いで70℃で１時間加熱する。
蒸発によりエタノールを除去しかつ残留物を活性物質44
％を含む透明で黄色な水溶液を得るまで水により回収す
る。塩基指数は1.95ミリ当量/gである。
例 ７ Ｒが を Ａが−COONaを Ｂが−OHを Ｔが−Ｏを表わし、 ｍ＝３、ｎ＝１、ｕ＝１、ｙ＝15、ｚ＝２である 式（Ｉ）の化合物の混合物の製造 Ｉ−式IIIの中間体化合物の混合物の製造： ジクロロエタン100ml中に分散されたビス−フエノールA
45.6g（0.2モル）に、BF3のエーテレート1mlを加え、次
いでアリグリシジルエーテル342g（３モル）を55℃にお
いて少量づつ添加する。添加時間は１時間である。反応
は発熱性である。１時間の後、反応は終了する。媒体は
透明でありまた濃黄色を呈する。溶媒を減圧下で蒸発す
る。このようにして、エポキシド指数０の残存物質395g
を得る。
II−式Ｉの化合物の混合物の製造： エチルチオグリコレート27.5g（0.225モル）をエタノー
ル100ml中に溶解する。アゾビスイソブチロニトリル0.5
6gを添加し、次いで予めエタノール50ml中に溶解された
上記で得た式IIIの中間体生成物29g（0.225当量）を70
℃で添加する。導入時間は30分である。次いで２時間加
熱する。メルカプタン指数よると反応率は94％である。
40％のソーダ22.5gを添加し、かつ75℃で１時間加熱す
る。次に、塩基性指数1.45ミリ当量/gを有する、活性物
質35％を含む黄色の水溶液を得るまで、水で逐次回収し
つゝアルコールを蒸留する。
例 ８ Ｒが を、 ＡがＳ−CH2−CH2−COOHを Ｂが−OHを Ｔが−Ｏ−を表わし、 ｍ＝３、ｎ＝０、ｕ＝０、ｙ＝８、ｚ＝１である 式（Ｉ）の化合物の混合物の製造 Ｉ−（III）式の中間体化合物の混合物の製造 エチレンオキシ４構成単位でポリオキシエチル化された
ノニルフエノール〔レムコパル（Remcopal）334〕39.6g
（0.1モル）に、BF3のエーテレート0.5mlを添加し、次
いでアリルグリシジルエーテル91.2g（0.8モル）を50な
いし60℃において２時間にわたつて少量づつ添加する。
追加的な２時間の加熱の後、エポキシド指数０の黄色液
状生成物を得る。
II−式（Ｉ）の化合物の混合物の製造 65.4g（エチレン基0.4当量）に、エチルアルコール100m
l、メルカプトプロピオン酸42.4g（0.4モル）およびア
ゾビスイソブチロニトリル（Ａ、Ｉ、Ｂ、Ｎ）1.1gを窒
素雰囲気下で添加する。次いで80℃において17時間にわ
たつて加熱する。
減圧下での蒸発の後、NaOHもしくはトリエタノールアミ
ンの存在下でpH6の水中に可溶な、濃黄色の粘稠な液状
生成物を得る。
例 ９ Ｒが を ＡがCOONaを Ｂが−OHを Ｔが−Ｏ−を表わし、 ｍ＝３、ｎ＝10、ｕ＝１、ｙ＝８、ｚ＝１である 式（Ｉ）の化合物の混合物の製造 例８−１−におけるようにつくられた式IIIの化合物13g
（エチレン基0.079当量）にエタノール100ml、エチルチ
オウンデカノエート220g（0.079モル）およびアゾビス
イソブチロニトリル（Ａ、Ｉ、Ｂ、Ｎ）を窒素雰囲気下
で加える。
反応混合物を還流下で24時間加熱する。このようにして
琥珀色の透明な溶液を得る。
40％のNaOHを含むソーダの水溶液および水100mlを添加
し、次いで還流下で２時間加熱する。減圧下での溶媒の
蒸発および塩酸での酸性化の後、ブタノールの存在で有
機相を抽出する。ブタノールの除去の後、NaOHもしくは
トリエタノールアミンの存在で水中に可溶な褐色なペー
スト状生成物23.5gを得る。
適用例 例 １ シヤンプー −例７の化合物 0.5g −ＲがC9−C12のアルキル基であり、 ｎ＝3.5である式 Ｒ−CHOH−CH2−ＯCH2−CHOH−CH2−ＯnHの非イオ
ン性表面活性剤 10g −フランス特許第2,162,025号 に従つて製造される、構成単位： からなる陽イオン重合体 0.33g −水 全体を100gとする量 例 ２ リンス（すすぎ洗いローシヨン） −例６の化合物 2g −水 全体を100gとする量 pHを９に調整する。
このローシヨンを以下のシヤンプーで予め洗浄した清潔
な毛髪上に適用する： −式:R−CHOH−CH2−Ｏ−CH2−CHOH−CH2−ＯnH （ただしＲはC9−C12のアルキル基の混合物であり、ｎ
＝3.5である）の非イオン表面活性剤 10g −フランス特許第2,270,846号 の実施例に従つて製造される構成単位： からなる陽イオン重合体 1.5g −水 全体を100gとする量 すすぎ洗いに引続いてこのローシヨンを数分間適用の
後、毛髪が容易に梳かれることおよびカールが良く永持
ちすることが確認される。
例 ３ ヒドロコーチゾンの溶液 本発明の化合物を約10重量％とヒドロコーチゾンを0.6
％含む水溶液を、環境温度下で15日間の保存の後、吟味
する。
高性能液相クロマトグラフ法（HPLC）によりヒドロコー
チゾンの分解を追求する。
以下の表は本発明の例Ｉ、IIおよびIIIの化合物につい
て得られた結果すなわち、劣化しないヒドロコーチゾン
の割合を、従来的な表面活性剤のカリウムオレエートと
比較して示す。
例 ４ 染料溶液 本発明の化合物を0.3重量％含む水溶液中の、カラーイ
ンデツクスにおいて21,110号に相当し、「CI顔料オレン
ジ13」と名付けられるオレンジOTの溶解度を検討する。
30℃の恒温容器中で１時間震動機により撹拌することに
より、オレンジOT8μｇを、活性物質0.3％を含む水溶液
5ml中に分散する。次に0.8μのミリポア（Millipore）
フイルター上で濾過しかつ495nmの分光光度計により、
濾液の光学密度を測定する。
光学密度は溶液中に含まれる染料の濃度の関数であるの
で、本発明の化合物の存在下では染料の水中の溶解度は
カリウムラウレートに比較して35ないし100倍であるこ
とが判る。
例 ５ 直接染色 −例５の化合物 1g −セチルアルコール 17g −オレインアルコール 3g −エチレンオキサイド13モルでオキシエチレン化された
セチル、ステアリルおよびミリスチンアルコールの混合
物 6g −１−アミノ２−ニトロ４−（β−ヒドロキシエチル）
アミノベンゼン 0.3g −３−ニトロ２−アミノフエノール 0.12g −２−アミノ２−メチル１−プロパノールpH＝９とする
に十分な量 −水 全体を100gとする量 このクリームを20分間栗色の毛髪に適用する。
すすぎ洗いおよび洗浄の後、毛髪は赤褐色を呈する。
例 ６ 直接染色 −例３の化合物 3g −レベル（LEVER）社によりサクチポン（SACTIPON）853
3の名で発売のナトリウムのアルキル（C12−C14）エー
テルサルフエート 15g −エチルグリコール 8g −１−Ｎ−メチルアミノ,2−ニトロ,4−Ｎ′,N′−ビス
−（β−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン 0.2g −（４−ニトロ−３−メチルアミノ）フエノキシエタノ
ール 0.05g −２−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−ニトロア
ニソール 0.05g −４−アミノ−３−ニトロフエノール 0.1g −くえん酸 pHを８とするのに十分な量 −水 全体を100gとする量 明るい栗色の毛髪上に適用されたこのシヤンプー染料
は、すすぎ洗いの後、金−銅色を毛髪に与える。
例 ７ 酸化染色 −例５の化合物 2g −式:R−ＯC2H3O（CH2OH）2H（Ｒはオレイル基であ
る）の非イオン表面活性剤 5g −式:R−ＯC2H3O（CH2OH）4H（Ｒはオレイル基であ
る）の非イオン表面活性剤 5g −オレイン酸 5g −アルマク（ARMAK）社によりエトメーン（ETHOMEEN）0
12の名で発売のエチレンオキサイド12モルによりオキシ
エチレン化されたオレイルアミン 5g −オレインジエタノールアミド 9g −エチルアルコール 10g −エチルグリコール 12g −ｐ−フエニレンジアミン 0.3g −ｐ−アミノフエノール 0.4g −レゾルシン 0.8g −メタ−アミノフエノール 0.4g −ヒドロキノン 0.15g −エチレンジアミンテトラ酢酸 0.2g −38゜ボーメの重亜硫酸ナトリウム 1.3g −22゜ボーメのアンモニア水 10g −水 全体を100gとする量 使用時に、20容積の過酸化水素を同重量添加する。明る
い栗色の毛髪上に30分間適用するとき、この染色液はす
すぎ洗いの後、自然な金色を帯びたブロンド色を毛髪に
与える。
例 ８ 直接染色 −例２の化合物 0.5g −例３の化合物 0.5g −例５の化合物 2g −エチレンオキサイド９モルでオキシエチレン化された
ノニルフエノール 8g −コプラのジエタノールアミド 2g −ブトキシ−２エタノール 10g −1,4,5,8−テトラアミノアントラキノン 0.05g −PCUK社により発売の黒色ジアゾアセトキノンBSNZ0.1g −２−メチル４−アミノ５−ニトロＮ−β−ヒドロキシ
エチルアニリン 0.03g −４−Ｎ−β−ヒドロキシチルアミノ２−ニトロＮ−β
ヒドロキシエチルアニリン 0.2g −水 全体を100gとする量 pHを9.5に調整する。
濃い栗色の毛髪に30分間適用すると、この染料はすすぎ
洗いの後、紫がかつた緋色の反射色を毛髪に与える。
例 ９ 直接染色 −例８の化合物 1g −例９の化合物 0.9g −セチルアルコール 17g −オレイルアルコール 3g −エチレンオキサイド13モルによりオキシエチレン化さ
れたセチル、ステアリル、およびミリスチンアルコール
の混合物 6g −１−アミノ２−ニトロ４−（β−ヒドロキシエチル）
アミノベンゼン 0.2g −３−ニトロ２−アミノフエノール 0.12g −２−アミノ２−メチル１−プロパノール pHを9.5とす
る量 −水 全体を100gとする量 このクリームを25分間栗色の毛髪に適用すると、すすぎ
洗いおよび洗浄の後、毛髪は赤褐色を呈する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/13 8615−4Ｃ 9/08 Ｄ 7329−4Ｃ 47/12 Ｂ 7433−4Ｃ 47/20 Ｂ 7433−4Ｃ 47/30 Ｂ 7433−4Ｃ Ｃ０８Ｌ 71/02 ＬＱＣ 9167−4Ｊ Ｄ０６Ｍ 15/53

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式： 〔式中、Ｒは炭素原子１から20個をもつアルキルもしく
    はアルケニル基または場合によっては一つ以上の酸素原
    子が介在する炭素原子６から20個をもつアリールもしく
    はアルキルアリール基を示し、Ｒは原子価ｚを有し、ｚ
    は１もしくは２であり、 ｙは３から20の整数もしくは小数を表わし、 Ｔは酸素もしくは硫黄原子を表わし、 ｕは０もしくは１を表わし、ｕ＝０のときｎ＝０であ
    り、 ｕ＝１のとき、ｎ≠０でありかつＲはＳ−（CnH2nＡ
    基によって置換されていてよく、 ｍは３から11の整数であり、 ｎは０もしくは１から11の整数であり、また ｍ＋ｎ０でありかつ望ましくはｍ＋ｎ10であり、 ＢはOH基もしくは基Ａであり、 Ａは （ａ） −COOM （ｂ） −（CH2）ｕ′−Ｓ−（Ｗ）COOM （ただし、Ｗは−CH2−、−CH2−CH2−、もしくは であり、ｕ′は０もしくは１でありかつｕ′＝ｕであ
    る） （ｃ） −CH2−Ｏ−SO3M （ただし、Ｍは一つ以上のメチル、エチル、ヒドロキシ
    エチル、ヒドロキシプロピル、メチルヒドロキシプロピ
    ル又はメチルジヒドロキシプロピルによって置換されて
    もよいアルカリ金属もしくはアンモニウムイオンであ
    る） （同一であるか異なるR1、R2、R3はメチル、エチル、ヒ
    ドロキシエチルもしくはジヒドロキシプロピル基を示
    し、R1およびR2は窒素原子とともに異環式アミノもしく
    はアンモニア基を形成することができ、 HVは鉱酸もしくは有機酸を示し、 Ｑ は陰イオンを表わす） （R4はメチルもしくはエチルを表わし、ｘ＝２もしくは
    ３でありまたHVは上記と同じ意味をもつ） （R3およびＱは上記と同じ意味を有する） からなる基のうちから選択されるイオン基であるが、た
    だしＴ＝０およびｕ＝０のときＡは基（ｂ）のみを表わ
    す〕を有する イオン性ポリエーテル。
  2. 【請求項２】一般式： 〔式中、Ｒは炭素原子１から20個をもつアルキルもしく
    はアルケニル基または場合によっては一つ以上の酸素原
    子が介在する炭素原子６から20個をもつアリールもしく
    はアルキルアリール基を示し、 Ｒは原子価ｚを有し、ｚは１もしくは２であり、 ｙは３から20の整数もしくは小数を表わし、 Ｔは酸素もしくは硫黄原子を表わし、 ｕは０もしくは１を表わし、ｕ＝0-のときｎ＝０であ
    り、 ｕ＝１のとき、ｎ≠０でありかつＲはＳ−（CnH2nＡ
    基によって置換されていてよく、 ｍは３から11の整数であり、 ｎは０もしくは１から11の整数であり、また ｍ＋ｎ０でありかつ望ましくはｍ＋ｎ10であり、 ＢはOH基もしくは基Ａであり、 Ａは （ａ） −COOM （ｂ） −（CH2）ｕ′−Ｓ−（Ｗ）COOM （ただし、Ｗは−CH2−、−CH2−CH2−、もしくは であり、ｕ′は０もしくは１でありかつｕ′＝ｕであ
    る） （ｃ） −CH2−Ｏ−SO3M （ただし、Ｍは一つ以上のメチル、エチル、ヒドロキシ
    エチル、ヒドロキシプロピル、メチルヒドロキシプロピ
    ル又はメチルジヒドロキシプロピルによって置換されて
    もよいアルカリ金属もしくはアンモニウムイオンであ
    る） （同一であるか相異るR1、R2、R3はメチル、エチル、ヒ
    ドロキシエチルもしくはジヒドロキシプロピル基を示
    し、R1およびR2は窒素原子とともに異環式アミノもしく
    はアンモニア基をさらに形成することができ、 HVは鉱酸もしくは有機酸を示し、 Ｑ は陰イオンを表わす） （R4はメチルもしくはエチルを表わし、ｘ＝２もしくは
    ３でありまたHVは上記と同じ意味をもつ） （R3およびＱは上記と同じ意味を有する） からなる基のうちから選択されるイオン基であるが、た
    だしＴ＝０およびｕ＝０のときＡは基（ｂ）のみを表わ
    す〕を有する イオン性ポリエーテルを有効成分として含有することを
    特徴とする、水性もしくはアルコール水性化粧品組成
    物。
  3. 【請求項３】イオン性ポリエーテルは0.2から10重量％
    含有する、請求項２記載の組成物。
  4. 【請求項４】Ａが陰イオン基を表わす式（Ｉ）の化合物
    と、Ａが陽イオン基を表わす式（Ｉ）の化合物とを組合
    せて含有する、請求項２に記載の組成物。
  5. 【請求項５】Ａが陰イオン基を表わす式（Ｉ）の化合物
    と、陽イオン重合体とを組合せて含有するかあるいはま
    た、Ａが陽イオン基を表わす式（Ｉ）の化合物と、陰イ
    オン重合体とを組合せて含有する、請求項２に記載の組
    成物。
  6. 【請求項６】一般式： 〔式中、Ｒは炭素原子１から20個をもつアルキルもしく
    はアルケニル基または場合によっては一つ以上の酸素原
    子が介在する炭素原子６から20個をもつアリールもしく
    はアルキルアリール基を示し、 Ｒは原子価ｚを有し、ｚは１もしくは２であり、 ｙは３から20の整数もしくは小数を表わし、 Ｔは酸素もしくは硫黄原子を表わし、 ｕは０もしくは１を表わし、ｕ＝０のときｎ＝０であ
    り、 ｕ＝１のとき、ｎ≠０でありかつＲはＳ−（CnH2nＡ
    基によって置換されていてよく、 ｍは３から11の整数であり、 ｎは０もしくは１から11の整数であり、また ｍ＋ｎ０でありかつ望ましくはｍ＋ｎ10であり、 ＢはOH基もしくは基Ａであり、 Ａは （ａ） −COOM （ｂ） −（CH2）ｕ′−Ｓ−（Ｗ）COOM （ただし、Ｗは−CH2、−CH2−CH2−、もしくは であり、ｕ′は０もしくは１でありかつｕ′＝ｕであ
    る） （ｃ） −CH2−Ｏ−SO3M （ただし、Ｍは一つ以上のメチル、エチル、ヒドロキシ
    エチル、ヒドロキシプロピル、メチルヒドロキシプロピ
    ル又はメチルジヒドロキシプロピルによって置換されて
    もよいアルカリ金属もしくはアンモニウムイオンであ
    る） （同一であるか相異るR1、R2、R3はメチル、エチル、ヒ
    ドロキシエチルもしくはジヒドロキシプロピル基を示
    し、R1およびR2は窒素原子とともに異環式アミノもしく
    はアンモニア基をさらに形成することができ、 HVは鉱酸もしくは有機酸を示し、 Ｑ は陰イオンを表わす） （R4はメチルもしくはエチルを表わし、ｘ＝２もしくは
    ３でありまたHVは上記と同じ意味をもつ） （R3およびＱは上記と同じ意味を有する） からなる基のうちから選択されるイオン基であるが、た
    だしＴ＝０およびｕ＝０のときＡは基（ｂ）のみを表わ
    す〕を有する イオン性ポリエーテルを有効成分として含有することを
    特徴とする、水性もしくはアルコール水性医薬組成物。
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