DK146117B - Haarvaske- og haarbehandlingsmiddel - Google Patents
Haarvaske- og haarbehandlingsmiddel Download PDFInfo
- Publication number
- DK146117B DK146117B DK618874AA DK618874A DK146117B DK 146117 B DK146117 B DK 146117B DK 618874A A DK618874A A DK 618874AA DK 618874 A DK618874 A DK 618874A DK 146117 B DK146117 B DK 146117B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- weight
- parts
- hair
- product
- water
- Prior art date
Links
- 239000000047 product Substances 0.000 description 55
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 18
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 16
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 15
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 15
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 11
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 8
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 6
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 239000012676 herbal extract Substances 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010019049 Hair texture abnormal Diseases 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical group CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L disodium;1-dodecoxydodecane;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- -1 ether sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical group C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 2
- 150000003944 halohydrins Chemical group 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011665 D-biotin Substances 0.000 description 1
- 235000000638 D-biotin Nutrition 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- RQDXIWBZCFJVHX-UHFFFAOYSA-N boron;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound [B].OC(=O)C(F)(F)F RQDXIWBZCFJVHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OAIQHKWDTQYGOK-UHFFFAOYSA-L magnesium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O OAIQHKWDTQYGOK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical group S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/02—Resin hair settings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
(19) DANMARK (® \R&
SÉ (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT (11) 146117 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Patentansøgning nr.: 6188/74 (51) Int.CI.3: A61K 7/08 (22) Indleveringsdag: 28 nov 1974 (41) Aim. tilgængelig: 22 Jun 1975 (44) Fremlagt: 04 jul 1983 (86) International ansøgning nr.: -(30) Prioritet: 21 dee 1973 DE 2363871 (71) Ansøger: ‘HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN; 4000 Duesseldorf 1, DE.
(72) Opfinder: Fanny *Scheuermann; DE.
(74) Fuldmægtig: Firmaet Chas. Hude (54) Hdrvaske- og hårbehandlingsmiddel
Opfindelsen angår et hårvaske- og hårbehandlingsmiddel.
Det har ifølge opfindelsen vist sig, at hårvaske- og hårbehandlings-midler der er ejendommelige ved et indhold af let opløselige haerde-OQ lige polykondensationsprodukter af a) vandopløselige polyaminer, fs. der er omsat med polyalkylenoxidderivater til dannelse af et poly- ^ kondensationsprodukt indeholdende reaktionsdygtige axninogrupper ^ samt polyalkylenoxidrester, med b) epichlorhydrin eller forbindel- ^ ser, som i molekylet indeholder mere end én halogenhydringruppe, ^ giver det dermed behandlede hår en varig udmærket friserbarhed Ω samt blødhed og fylde.
2 146117
Til fremstilling af de let opløselige hærdelige polykondensations-produkter, der skal anvendes i hårvaske- og hårbehandlingsmidlerne ifølge opfindelsen, går man ud fra polyaminer indeholdende polyalky= lenoxidrester, som på kendt måde fås ved, at man omsætter polyaminer, især polyalkylenpolyaminer med mono- og/eller polyfunktionelle derivater af polyalkylenoxider. Disse mono- og/eller polyfunktionelle derivater af polyalkylenoxider kan som reaktionsdygtige grupper indeholde chlorhydrinrester, glycidylrester, halogen eller andre rester, der er i stand til dannelse af anioner, som f.eks. svovlsyrerester, alkyl= sulfonsyrerester o.s.v.. De i polyalkylenoxidderivateme værende poly= alkylenoxidgrupper kan have forskellige molekylstørrelser, idet man i almindelighed vælger udgangsstofferne således, at der i molekylet er ialt 3-70 alkylenoxidrester. Som alkylenoxider kan der i første række være tale om ethylenoxid, men også andre cykliske oxider, som f.eks. propylenoxid og blandinger kan anvendes.
Som anden reaktionskomponent kan der være tale om epichlorhydrin eller forbindelser, som i molekylet indeholder mere end en halogenhydrin= gruppe.
Fremstillingen af de hærdelige polykondensationsprodukter, der skal anvendes i hårvaske- og hårbehandlingsmidlerne ifølge opfindelsen, kan ske på særlig simpel måde i en enkelt arbejdsgang ved, at man omsætter en polyalkylenglycol med epichlorhydrin til en bischlor= hydrinether og bringer denne til yderligere omsætning med så meget polyamin, at antallet af chloratomer i reaktionsblandingen i forhold til antallet af tilstedeværende aminohydrogenatomer er 4:5 til 7:5·
Ved denne fremstillingsmåde bliver den intermediært dannede poly= glycolpolyamin ikke isoleret, men umiddelbart omsat med andre poly= glycolbischlorhydrinethere til det ønskede polykondensationsprodukt. Omsætningen af polyaminerne indeholdende polyalkylenoxidrester med forbindelserne, der i molekylet indeholder mere end én halogenhydrin-gruppe, kan ske i nærværelse af organiske opløsningsmidler eller fortrinsvis af vand. For at fremskynde omsætningen anvendes hensigtsmæssigt samtidig syrebindende stoffer, såsom ætsalkali, natriumcarbonat, magniumcarbonat, og triethanolamin.
3 146117
Reaktionen kan anskueliggøres som følger HO-polyglykol-0H+CH2-CH-CH2C1Cl-CH2-CH-CH2-0-
Nr OH
polygly.kol-0 -CH2 -CH-CHgC 1+H2N (CH2) 3NH(CH2) 3NH2 OH
-0-polyglykol-0-CH2-CH-CH2-HN-(CH2)^-NH-(CH2)^-NH-CHr,-
OH
CH- CH2 - 0-p o ly gly kol - O- + CH2-CH-CH2C1 —* OH N^ -0-polyglykol-0-CH2-CH-CH2-N-(CH2)^-NH-(CH2)3 · NH- OH CH9-CH-CH9· Cl 2 I 2
OH
CH2-CH-CH2-0-polyglykol-0-.
OH
Reaktionen udføres ved temperaturer mellem 50 og 100°C, indtil der sker en tydelig forhøjelse af viskositeten af reaktionsproduktet. Så snart der er opnået den ønskede polykondensationsgrad, ’ved hvilken reaktionsproduktet endnu er let opløseligt i vand, afsluttes reaktionen, eventuelt ved indstilling af pH-værdien til mindre end 6.
En isolering af de i midlet ifølge opfindelsen anvendte polykandensationspro-dukter i ren form er ikke nødvendig, da indarbejdning i hårvaske-og hårbehandlingsmidlet kan ske i form af den viskose vandige opløsning. Koncentrationen af opløsningerne kan varieres med henblik på viskositeten af polykondensationsprodukterne, men vil af praktiske grunde ikke ligge væsentligt under 50%.
Indarbejdningen af de vandige opløsninger af polykondensationsprodukterne i hårvaskemidler og hårbehandlingsmidler sker på sædvanlig måde ved simpel indrøring. Herved bevæger den tilsatte mængde af polykondensationsproduktet sig ifølge opfindelsen inden for grænserne 0,1 til 10 vægt%, fortrinsvis 0,5 til 5 vægt%, beregnet som rent polykondensationsprodukt og beregnet på det samlede hårkosmetiske middel.
4 146117
Den videre tværbindelighed af polykondensationsprodukterne, der anvendes i midlet ifølge opfindelsen, giver den. store fordel for den praktiske anvendelse i Mrvaske- og hårbehandlingsmidler, at de fordelagtige egenskaber, som håret derved får, såsom god redelighed, antistatiske egenskaber* blødhed og fylde er mere holdbare end ved behandling med sædvanlige konditioneringsmidler.
Af særlig betydning er polykondensationsprodukternes gode forenelighed med anionaktive tensider, som f.eks. alkylsulfater og alkyl= ethersulfater, da der herved bliver mulighed for i hårvaskemidler på basis af anionaktive tensider at indarbejde virksomme stoffer, der bibringer antistatiske egenskaber og .bedre greb, fylde όα glans.. Ved denne anvendelse i hårvaskemidleme ifølge opfindelsen bliver hverken viskositeten eller skummeevnen eller vaskekraften af hårvaskemidlet skadet af tilsætningen.
I de hårkosmetiske præparater ifølge opfindelsen kan der ved siden af polykondensationsprodukterne indarbejdes alle sædvanlige tilsætningsstoffer, såsom proteinhydrolysater, urteudtræk, genfedtnings-midler, skumstabilisatorer, syrer, salte, parfumeolier, konserveringsmidler, antiskælmidler, hårstyrkende kunstharpikser og andre, i de til de enkelte anvendelsesformål sædvanlige mængder.
Som eksempler på hårkosmetiske præparater, som kan bibringes fordelagtige egenskaber ved tilsætningen af polykondensationsprodukterne, skal nævnes shampoos, hårfæstningsmidler, hårbehandlingsmidler, hårregeneratorer, hårsprays, hårskyllemidler, hårvand.
Hårvaske- og hårbehandlingsmidlerne ifølge opfindelsen giver det dermed behandlede hår overordentligt gunstige egenskaber med henblik på de sædvanlige plejeforanstaltninger. Således bliver den våde fri-serbarhed af håret væsentligt forbedret, det tørre hår er blødt og behageligt at føle på og har god fylde og kan uden vanskelighed fri-seres. Den statiske opladning af det tørre hår er nedsat til et minimum. Det må herved anses for en særlig fordel, at det behandlede hår .bevarer disse friseringsteknisk gunstige egenskaber gennem længere tid, i almindelighed fra vask til vask med næsten uformindsket kvalitet.
De følgende eksempler skal nærmere belyse opfindelsen.
146117 5 Først beskrives fremstillingen af nogle polykondensationsprodukter, som anvendes i hårvaske- og hårbehandlingsmidlerne ifølge opfindelsen.
Produkt A, 300 g polyglycol 1000 (0,3 mol) smeltes i en kolbe udstyret med omrører, tilbagesvaler og termometer og under omrøring blandes med 6 g bortrifluorid i form af en ca. 20 %ig etherisk opløsning. Under indstillet tilbagesvaling opvarmes blandingen til ca. 70°C, hvorved hovedmængden af etheren afdestillerer. Derpå tilsættes under tilbagesvaling 55 g epichlorhydrin (0,6 mol) og temperaturen holdes under stadig omrøring ved 68-75°C i 30 minutter. Nu sættes der til den fremkomne rå polyglycol-bis-chlorhydrinether 44 g dipropylentriamin og temperaturen forhøjes til 120-130°C. Denne temperatur holdes i ca. 1 time. Derpå afkøles til 90-95°C, indrøres 135 g vand og røres videre i 30 minutter ved 90-95°C, indtil pH-værdien af reaktionsblandingen er faldet vinder 8,5. Efter afkøling til ca. 60°C tilsættes 30 g epichlorhydrin, og denne temperatur holdes (50-60 minutter), indtil pH-værdien er faldet til ca. 7. Derefter indstilles til pH 6 med myresyre. Reaktionsproduktet fyldes op med vand til 600 g færdigt produkto
Der fås en viskos, gullig, med vand blandbar væske.
Produkt B.
I en kolbe udstyret med tilbagesvaler, termometer og omrører anbringes 100 g polyglycol 1000 (0,1 mol) og på samme måde som i eksempel 1 tilsættes 2 g bortrifluorid. Derefter tilsættes ved 70°C 18,5 g epichlorhydrin og der omrøres i 1 time ved 68-75°C. Til den fremkomne reaktionsblanding, som i det væsentlige består af bischlorhydrinethe-ren af polyglycol 1000 ved siden af lidt monochlorhydrinether sættes 14,5 g dipropylentriamin, 60 g vand og 12,5 g 40 %ig natronlud. Derefter opvarmes blandingen i 50 minutter til 90-100°C. pH-værdien er efter denne tid ca. 9,4. På dette tidspunkt viser titrering af en prøve, at ca. 90% af det anvendte organisk bundne chlor er omdannet til ionisk chlor. Nu tilsættes 82 g af en rå bischlorhydrinether af polyglycol 600, som er fremstillet på den ovenfor beskrevne måde 6 146117 ved indvirkning af 2 mol epichlorhydrin på 1 mol polyglycol 600, og der omrøres i ca. 1½ time ved kogetemperatur (ca. 100°C) under tilbage svaling. Efter denne tid er blandingens pH-værdi faldet til ca. 7,2. Reaktionsblandingen er blevet meget viskos. Nu indstilles blandingen til pH 5,5-6 ved tilsætning af ca. 7,5 g 36 %lg saltsyre, og der fyldes op med vand til 320 g. Man får en viskos, men godt flydende gullig væske, som kan blandes med vand i alle forhold.
Produkt C.
I en kolbe forsynet med tilbagesvaler opvarmes under omrøring 290 g (ca. 0,3 mol) af et reaktionsprodukt af et mol ethylencblorhydrin og 20 mol ethylenoxid med 31 g (ca. 0,3 mol) diethylentriamin i 4 timer til 120°C. Derefter afkøles reaktionsblandingen til ca. 60°C, der tilsættes 100 g vand og 55 g epichlorhydrin og omrøres ved 55-65°C (l-g- - 2 timer), indtil reaktionsblandingens pH-værdi er faldet til ca. 7. Det fremkomne viskose produkt indstilles til pH 6 med saltsyre og fyldes op med vand til 510 g.
Produkt D.
I 260 vægtdele af et ved normal temperatur flydende glycerin-oxethy= leringsprodukt, som er fremkommet ved oxethylering af 1 mol glycerin med 30 mol ethylenoxid, indledes -under omrøring ved stuetemperatur langsomt 5,52 vægtdele bortrifluorid. Derpå tilsættes 28 vægtdele epichlorhydrin. Under omrøring opvarmes blandingen til 68-70°C og holdes 1 time ved denne temperatur. Derefter tilsættes 20 vægtdele dipropylentriamin og 120 vægtdele vand. Den fremkomne blanding omrøres under tilbagesvaling ved kogetemperatur (ca. 100°C) i ca.
20 minutter, og der tilsættes 60 vægtdele 10 %ig·natronlud og holdes i yderligere 1 time ved kogning. Nu afkøles til ca. 65°C. Efter tilsætning af 14 vægtdele epichlorhydrin omrører man i ca. 1 time ved 6Q-70°C, indtil blandingens pH-værdi er faldet til 7-7,5. Efter indstilling af pH-værdien til 5,5-6 med ca. 14 g 30 %ig saltsyre fyldes op med vand til 750 g. Man får en honningfarvet viskos klar væske, som er blandbar med vand i alle forhold.
Produkt B.
100 vægtdele polyglycol 1000 (0,1 mol) smeltes i en beholder udstyret 146117 7 med omrører, termometer og tilbagesvaler, og der tilsættes 2 vægtdele bortrifluorid på den i eksempel 1 anførte måde. Derefter tilsættes 14 vægtdele epichlorhydrin (0,15 mol). Efter en times omrøring ved 68-72°C tilsættes 14 vægtdele triethylentetramin og 70 vægtdele vand og blandingen opvarmes under tilbagesvaling i ca. 20 minutter. Derefter tilsætter man 25 vægtdele 40 %ig natronlud og holdes i yderligere 30 minutter ved kogning.
Nu tilsættes 82 vægtdele af en rå bis-chlorhydrinether af polyglycol 600, som er fremstillet ved behandling af 1 mol polyglycol 600 med 2 mol epichlorhydrin i nærværelse af bortrifluorid. Efter 1 times omrøring ved stuetemperatur tilsættes 4,6 vægtdele epichlorhydrin.-Derefter omrøres, indtil pH-værdien er faldet til 7-7,5. Nu indstilles med koncentreret saltsyre til en pH-værdi på 5,5-6 og opfyldes med vand til 320 vægtdele. Man får en svagt gullig, uklar, viskos væske.
Produkt F.
I en kedel, der kan opvarmes og afkøles, og som er forsynet med tilbagesvaler, termometer og røreværk anbringes 180 kg flydende polyglycol 600. Yed ca. 30°C lader man langsomt tilflyde 2,7 kg tintetrachlorid under omrøring. Efter opvarmning til 68-70°C tilsættes 56 kg epichlorhydrin under stadig omrøring og eventuel afkøling så hurtigt, at temperaturen af blandingen bliver mellem 68-70°C. Nu røres videre i en time ved en temperatur på ca. 70°C.
Den samlede mængde af den fremkomne rå polyglycol-bis-chlorhydrin= ether er ca. 239 kg.
80 kg af den fremkomne rå chlorhydrinether anbringes i en kedel på ca. 600 liter, der er forsynet med termometer, tilbagesvaler og omrører, og som kan opvarmes og afkøles, og under omrøring tilsættes 13,2 kg dipropylentriamin, 50 kg vand og 28 kg 40 %ig natronlud. Derefter opvarmes i 45 minutter til kogning-under tilbagesvaling. Nu tilsætter man den resterende i den første kedel værende maaigde rå chlorhydrinether af polyglycol 600 under omrøring, hvorefter der tilsættes yderligere 30 kg vand og holdes igen i 20-30 minutter ved kogning. pH-værdien af det viskose reaktionsprodukt falder i denne tid til ca. 7,2.
146117 8
Nu afkøles kraftigt. Under afkølingen indstilles pH-værdien ved tilsætning af ca. 38 kg 10% vandig saltsyre til 5»5-6.
Man får ca. 500 ker af en svagt gulligfarvet, lidt uklar, højviskos væske.
Produkt G.
180 kg polyglyeol 600 omsættes, som beskrevet under F, med 56 kg epichlorhydrin i nærværelse af tintetrachlorid. Efter tilsætning af 13,2 kg dipropylentriamin, 35 kg 40 %ig natronlud og 150 kg vand opvarmes blandingen i ca. 40 minutter til kogning under tilbagesvaling. pH-værdien af den viskose reaktionsblanding er efter denne tid faldet til 7,2. Nu indstilles til en pH-værdi på ca. 5,5 med ca. 66 kg 10 %ig saltsyre.
Man får ca. 500 kg af et uklart, næsten farveløst produkt.
Produkt H, I en kolbe forsynet med omrører, tilbagesvaler og termometer anbringes 60 g af en polyethylenglyeol med molekylvægt 200, der indføres 1,7 g bortrifluorideddikesyre (36% BF,), blandingen opvarmes Λ til 70 C og derpå tildryppes 56 g epichlorhydrin, således at reaktionstemperaturen holdes mellem 68 og 72°C ved passende afkøling.
For at fuldende reaktionen efterrøres derpå i 30 minutter ved 70°C. Derefter indrøres 13,2 g dipropylentriamin, 80 g vand og 35 g 57 %ig natronlud og blandingen opvarmes til 88-90°C, og der efterrøres ved denne temperatur, indtil pH-værdien er faldet til 6,9 og ca. 55% af det organisk bundne chlor er gået over i ionogen form. Derefter indstilles pH-værdien med myresyre til 5,2, og slutvægten indstilles på 275 g med vand.
Man får et svagt gulligtfarvet, viskost produkt, som er klart opløseligt i vand.
I det følgende anføres nogle recepter på hårkosmetiske præparater ifølge opfindelsen med et indhold af de førnævnte polykondensations-produkter.
146117 9 Hårsætningsmiddel.
Produkt F 1,0 vægtdele
Blandingspolymer af polyvinylpyrrolidon og polyvinylacetat 30:70 1,5 vægtdele
Ethanol 50,0 vægtdele
Parfumeolie 1,0 vægtdele
Vand 46,5 vægtdele I stedet for produktet F kan der med lige så godt resultat anvendes alle de andre førnævnte produkter i tilsvarende mængde.
Hårbehandlingsskyllevæske,
Cetylalkohol 3,0 vægtdele
Vaselineolie 2,0 vægtdele
Produkt B 5,0 vægtdele
Fedtaminderivat med betainstruktur handelsproduktet "Dehyton AB" 30^- fra Firma Henkel & Cie 5,0 vægtdele
Citronsyre 1,0 vægtdele
Urteudtræk 1,0 vægtdele
Duftkomponent 1,0 vægtdele
Vand 82,0 vægtdele I stedet for produktet B kan der med lige så godt resultat anvendes de andre produkter.
Middel til hurtig hårbehandling.
Cetylalkohol 6,0 vægtdele
Produkt A 8,0 vægtdele
Oliesyredecylester 3,0 vægtdele
Fedtaminderivat med betainstruktur handelsproduktet "Dehyton AB" 30 3,0 vægtdele
Citronsyre 1,0 vægtdele
Urteudtræk 1,0 vægtdele
Duftkomponent 1,O vægtdele
Vand 75,0 vægtdele 146117 10 I stedet for produktet A kan der med lige så godt resultat anvendes de andre produkter.
Shampoo.
Natriumlaury1ethersulfat med 27/28% vaskeaktivt stof 30,0 vægtdele
Natriumchlorid 2,0 vægtdele
Kokosfedtsyrediethanolamid 2,0 vægtdele
Produkt G 1,0 vægtdele
Antiskælmiddel 1,0 vægtdele
Proteinhydrolysat 1,0 vægtdele
Duftkomponent 1,0 vægtdele
Vand 58,0 vægtdele I stedet for produktet G kan der med lige så godt resultat anvendes alle de førnævnte produkter.
Shampoo,
Natriumlaurylethersulfat med 35-37% vaskeaktivt stof 30,0 vægtdele
Natriumchlorid 1,0 vægtdele
Produkt H 5,0 vægtdele
Duftkomponent 1,0 vægtdele
Vand 63,0 vægtdele
Shampoo til fedtet hår.
Magniumlaurylethersulfat med 29-31% vaskeaktivt stof 30,0 vægtdele
Kokosfedtsyrediethanolamid 5,0 vægtdele
Produkt D 5,0 vægtdele
Kolloid svo'vlsuspension i vand 3,0 vægtdele
Proteinhydrolysat 1,0 vægtdele
Konserveringsmiddel 0,2 vægtdele
Duftkomponent 1,0 vægtdele
Vand 54,8 vægtdele 11 1-46117 I stedet for produktet D kan der med lige så godt resultat anvendes de andre nævnte produkter.
Hårregenerator.
Cetylstearylalkohol 4,0 vægtdele
Produkt C 3,0 vægtdele
Citronsyre 1,0 vægtdele
Konserveringsmiddel 0,2 vægtdele
Duftkomponent 1,0 vægtdele
Vand 90,8 vægtdele
Produktet C kan erstattes med andre af de nævnte produkter.
Hårspray.
Blandingspolymer af polyvinylpyrrolidon og polyvinylacetat 60:40 4,0 vægtdele
Produkt E 2,0 vægtdele
Duftkomponent 2,0 vægtdele
Ethanol 96 %ig 92,0 vægtdele Påfyldning: 40% hårlak, 60% drivgas 11/12(en blanding af trichlor= fluormethan og dichlordifluormethan i forholdet 1:1). En ombytning af produktet E med de andre nævnte produkter er mulig.
Hårvand mod skæl.
Oleyl-cetylalkohol 0,5 vægtdele
Isopropanol 62,0 vægtdele
Urteudtræk 4,0 vægtdele
Methol 0,2 vægtdele
Proteinhydrolysat 1,0 vægtdele
Pantothensurt calcium 0,05 vægtdele β-biotin 0,30 vægtdele
Produkt A 4,0 vægtdele
Duftkomponent 1,0 vægtdele
Vand 27,0 vægtdele I stedet for produktet A kan anvendes de andre nævnte produkter.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2363871A DE2363871C2 (de) | 1973-12-21 | 1973-12-21 | Haarwasch- und Haarbehandlungsmittel |
| DE2363871 | 1973-12-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK618874A DK618874A (da) | 1975-09-01 |
| DK146117B true DK146117B (da) | 1983-07-04 |
| DK146117C DK146117C (da) | 1983-12-05 |
Family
ID=5901584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK618874A DK146117C (da) | 1973-12-21 | 1974-11-28 | Haarvaske- og haarbehandlingsmiddel |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3987162A (da) |
| JP (1) | JPS61322B2 (da) |
| AT (1) | AT339494B (da) |
| BE (1) | BE823562A (da) |
| CH (1) | CH600876A5 (da) |
| DE (1) | DE2363871C2 (da) |
| DK (1) | DK146117C (da) |
| FR (1) | FR2255050B1 (da) |
| GB (1) | GB1493930A (da) |
| IT (1) | IT1049336B (da) |
| NL (1) | NL180723C (da) |
| NO (1) | NO744295L (da) |
| SE (1) | SE7414944L (da) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4157388A (en) * | 1977-06-23 | 1979-06-05 | The Miranol Chemical Company, Inc. | Hair and fabric conditioning compositions containing polymeric ionenes |
| US4269824A (en) * | 1979-06-20 | 1981-05-26 | American Cyanamid Company | Thixotropic hair conditioner composition |
| US4321256A (en) | 1979-07-19 | 1982-03-23 | Lever Brothers Company | Shampoo containing a polyglycol-polyamine condensation resin and a phosphate ester |
| FR2491933B1 (fr) * | 1980-10-10 | 1985-07-12 | Oreal | Nouveaux derives de polyethylene glycols, leur utilisation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques les contenant |
| US4948576A (en) * | 1983-02-18 | 1990-08-14 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Detergent compositions |
| US4676978A (en) * | 1983-10-17 | 1987-06-30 | Colgate-Palmolive Company | Shampoo |
| JPH0165522U (da) * | 1987-10-21 | 1989-04-26 | ||
| US4832872A (en) * | 1988-01-22 | 1989-05-23 | Richardson-Vicks Inc. | Hair conditioning shampoo |
| US5047177A (en) * | 1990-04-30 | 1991-09-10 | Clairol Incorporated | Conditioning shampoo compositions containing cationic gum derivative and polyamine condensation product as sole conditioning agents |
| US5567748A (en) * | 1991-12-17 | 1996-10-22 | The Dow Chemical Company | Water compatible amine terminated resin useful for curing epoxy resins |
| US5776872A (en) * | 1992-03-25 | 1998-07-07 | The Procter & Gamble Company | Cleansing compositions technical field |
| JPH08302006A (ja) * | 1995-05-09 | 1996-11-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 低塩素変性ポリアミンおよび水系エポキシ樹脂硬化剤 |
| CA2408764C (en) | 2000-05-15 | 2010-02-02 | Bj Services Company | Well service composition comprising a fracturing fluid and a gas hydratecontroller and the method of using the composition |
| US7972589B2 (en) * | 2004-05-17 | 2011-07-05 | Akzo Nobel N.V. | Hair fixative film |
| FR2964320B1 (fr) * | 2010-09-06 | 2013-06-14 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins une polyamine grasse, au moins un polyol et au moins un epaississant particulier |
| FR2977795B1 (fr) * | 2011-07-12 | 2014-06-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins une polyamine grasse , au moins un polyol et au moins un polyurethane non ionique |
| FR2977796B1 (fr) * | 2011-07-12 | 2014-12-19 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins une polyamine, au moins un polyol et au moins un polymere epaississant associatif anionique |
| US12016414B2 (en) * | 2017-12-27 | 2024-06-25 | Kaneka Corporation | Artificial hair, head decoration product including same, and artificial hair production method |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA690538A (en) * | 1959-01-16 | 1964-07-14 | Bohme Fettchemie Gmbh | Process for the production and use of water soluble hardenable polyalkylene and/or polyamine condensation products containing epoxide and/or halogen hydrin groups in the molecule |
| US3090727A (en) * | 1960-01-27 | 1963-05-21 | Atlas Chem Ind | Hair conditioning method |
| US3462383A (en) * | 1966-03-07 | 1969-08-19 | Dow Chemical Co | Wet strength additives for cellulosic products |
| US3560609A (en) * | 1967-10-13 | 1971-02-02 | Hercules Inc | Hair-setting composition |
| US3567420A (en) * | 1969-04-08 | 1971-03-02 | Shell Oil Co | Use of certain polyamines as antimicrobial agents |
| US3746678A (en) * | 1971-09-13 | 1973-07-17 | Dow Chemical Co | Amine-modified polyalkylene oxides |
| US3855158A (en) * | 1972-12-27 | 1974-12-17 | Monsanto Co | Resinous reaction products |
-
1973
- 1973-12-21 DE DE2363871A patent/DE2363871C2/de not_active Expired
-
1974
- 1974-11-28 DK DK618874A patent/DK146117C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-11-28 NL NLAANVRAGE7415549,A patent/NL180723C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-11-28 NO NO744295A patent/NO744295L/no unknown
- 1974-11-28 SE SE7414944A patent/SE7414944L/xx unknown
- 1974-12-05 AT AT973074A patent/AT339494B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-13 IT IT30527/74A patent/IT1049336B/it active
- 1974-12-18 FR FR7441803A patent/FR2255050B1/fr not_active Expired
- 1974-12-19 BE BE151684A patent/BE823562A/xx unknown
- 1974-12-20 US US05/534,806 patent/US3987162A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-12-20 GB GB55088/74A patent/GB1493930A/en not_active Expired
- 1974-12-20 CH CH1715874A patent/CH600876A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-20 JP JP49146642A patent/JPS61322B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7415549A (nl) | 1975-06-24 |
| JPS5095435A (da) | 1975-07-29 |
| AT339494B (de) | 1977-10-25 |
| IT1049336B (it) | 1981-01-20 |
| NL180723C (nl) | 1987-04-16 |
| DK618874A (da) | 1975-09-01 |
| JPS61322B2 (da) | 1986-01-08 |
| DE2363871C2 (de) | 1981-10-15 |
| DE2363871A1 (de) | 1975-07-03 |
| ATA973074A (de) | 1977-02-15 |
| US3987162A (en) | 1976-10-19 |
| BE823562A (fr) | 1975-06-19 |
| NO744295L (da) | 1975-07-21 |
| DK146117C (da) | 1983-12-05 |
| GB1493930A (en) | 1977-11-30 |
| NL180723B (nl) | 1986-11-17 |
| FR2255050A1 (da) | 1975-07-18 |
| CH600876A5 (da) | 1978-06-30 |
| SE7414944L (da) | 1975-06-23 |
| FR2255050B1 (da) | 1979-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK146117B (da) | Haarvaske- og haarbehandlingsmiddel | |
| DE2560488C2 (da) | ||
| CN100487025C (zh) | 线性聚氨基和/或聚铵聚硅氧烷共聚物ⅱ | |
| US4871530A (en) | Aqueous delayed-foaming cosmetic composition for hair and skin treatment | |
| CN100457804C (zh) | 线性聚氨基-和/或聚铵聚硅氧烷共聚物ⅰ | |
| US4411891A (en) | Cationized dextran and salts thereof and manufacturing process and utilization thereof | |
| US4880620A (en) | Perfluorinated surface-active oligomers, process for their preparation and compositions containing these oligomers | |
| US4321256A (en) | Shampoo containing a polyglycol-polyamine condensation resin and a phosphate ester | |
| GB1590012A (en) | Compositions containing quaternary ammonium derivatives of lanolin acids | |
| US3966398A (en) | Hair dyeing composition containing a non-ionic surfactant | |
| US4009255A (en) | Hair treating compositions containing cationic surface active agents | |
| CA2664326A1 (en) | Quaternized cellulose ethers for personal care products | |
| JP2004527618A (ja) | シリコーン液晶、ベシクル及びゲル | |
| GB2195534A (en) | A cosmetic hair composition | |
| JPS627883B2 (da) | ||
| JP2002114650A (ja) | アルキルアミドエーテルスルフェート、アニオン性界面活性剤及びカチオン性ポリマーを含む洗浄組成物 | |
| EP1625132B1 (en) | Method of preparing emulsions containing elastomeric silanes and siloxanes having quaternary ammonium groups | |
| US4315912A (en) | Cationic surfactants | |
| US4676978A (en) | Shampoo | |
| JP2004002632A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| US5300666A (en) | Silicone isethionate polymers | |
| CN109476921A (zh) | 包含季铵基团的低粘度聚有机硅氧烷、其制造方法和用途 | |
| JPS58145795A (ja) | 多価陰イオン性化合物、その製造法および組成物 | |
| US5286830A (en) | Silicone amido taurine polymers | |
| US4362714A (en) | Tensio-active polypod compounds, process for preparing them and compositions containing them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |