JPS606663A - フルオルフタル酸イミドの製法 - Google Patents
フルオルフタル酸イミドの製法Info
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- JPS606663A JPS606663A JP59113257A JP11325784A JPS606663A JP S606663 A JPS606663 A JP S606663A JP 59113257 A JP59113257 A JP 59113257A JP 11325784 A JP11325784 A JP 11325784A JP S606663 A JPS606663 A JP S606663A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、対応するフルオルフタル酸無水物を脂肪族ス
ルホン中で尿素と反応させることによる、フルオルフタ
ル酸イミドの製法に関する。
ルホン中で尿素と反応させることによる、フルオルフタ
ル酸イミドの製法に関する。
米国特許２６９２２６７号明細書によれば、対応するフ
タル酸無水物を、触媒としてのモリブデン酸アンモニウ
ム又はバナジン酸アンモニウムの存在下に尿素と反応さ
せることにより、置換イミノ−フタルイミジンを製造し
５ることが知られている。ジャーナル・オプＯオーガニ
ツク・ケミ、メトリー３９巻１５２７頁１９７４年の指
示によれば、３−フルオルフタル酸無水物１モル及び尿
素１．１１モルの混合物を、ニトロペンゾール中で１７
０〜１８ Ｄ ’Ｃ，でろ時間加熱することにより、３
−フルオルフタルイミドが得られる。その場合は粗生成
物が得られ、これは精製のためペンゾールから２回再結
晶したのち真空で昇華させねばならない。収率は８１％
である。
タル酸無水物を、触媒としてのモリブデン酸アンモニウ
ム又はバナジン酸アンモニウムの存在下に尿素と反応さ
せることにより、置換イミノ−フタルイミジンを製造し
５ることが知られている。ジャーナル・オプＯオーガニ
ツク・ケミ、メトリー３９巻１５２７頁１９７４年の指
示によれば、３−フルオルフタル酸無水物１モル及び尿
素１．１１モルの混合物を、ニトロペンゾール中で１７
０〜１８ Ｄ ’Ｃ，でろ時間加熱することにより、３
−フルオルフタルイミドが得られる。その場合は粗生成
物が得られ、これは精製のためペンゾールから２回再結
晶したのち真空で昇華させねばならない。収率は８１％
である。
本発明者らは、後記のフルオルフタル酸無水物１モルに
対し尿素０．４〜０．８モル好ましくは０．５〜０．６
モル及び溶剤としての脂肪族スルホンを使用し、反応を
まず１１０〜１４０℃の温度で、続いて１５０〜１７０
℃の温度で行うとき、次式 （ｎは１又は２４−を意味する）のフルオルフタル゛酸
無水物を、溶剤の存在下に高められた温度で尿素と反応
させることにより、次式 （ｎは前記の意味を有する）のフルオルフタル酸イミド
を有利に製造しうろことを見出した。
対し尿素０．４〜０．８モル好ましくは０．５〜０．６
モル及び溶剤としての脂肪族スルホンを使用し、反応を
まず１１０〜１４０℃の温度で、続いて１５０〜１７０
℃の温度で行うとき、次式 （ｎは１又は２４−を意味する）のフルオルフタル゛酸
無水物を、溶剤の存在下に高められた温度で尿素と反応
させることにより、次式 （ｎは前記の意味を有する）のフルオルフタル酸イミド
を有利に製造しうろことを見出した。
式■のフルオルフタル酸無水物の例は、３−ジフルオル
フタル酸無水物及び３，５−ジフルオルフタル酸無水物
である。
フタル酸無水物及び３，５−ジフルオルフタル酸無水物
である。
脂肪族スルホンとしては、例えば次式
％式％
の化合物が適し、この式中Ｒ１及びＲ２は同°−でも異
なってもよく、それぞれ脂肪族基好ましくは１〜８個特
に１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、ある
いはＲ１とＲ２が一緒になって４〜５個の炭素原子を有
するアルキレン基を意味する。前記種類の好適な溶剤の
例は、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピ
ルスルホン、ジイソプロピルスルホン、ジブチルスルホ
ン、ジイソブチルスルホン、メチルエチルスルホン、テ
トラメチレンスルホン（＝スルホラン）８びペンタメチ
レンスルホンであり、これらのうち・〜ホ２・が優れて
いる。溶剤は出へ 発物質■に対し、５０〜１０００重量％好ましくは１０
０〜３００重量％の量で用いることが好ましい。
なってもよく、それぞれ脂肪族基好ましくは１〜８個特
に１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であり、ある
いはＲ１とＲ２が一緒になって４〜５個の炭素原子を有
するアルキレン基を意味する。前記種類の好適な溶剤の
例は、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピ
ルスルホン、ジイソプロピルスルホン、ジブチルスルホ
ン、ジイソブチルスルホン、メチルエチルスルホン、テ
トラメチレンスルホン（＝スルホラン）８びペンタメチ
レンスルホンであり、これらのうち・〜ホ２・が優れて
いる。溶剤は出へ 発物質■に対し、５０〜１０００重量％好ましくは１０
０〜３００重量％の量で用いることが好ましい。
反応は２段階で行われ、その場合第一段階は１１０〜１
４０℃特に１２０〜１６５℃の温度で、第二段階は１５
０〜１７０℃特に１６０〜１７０℃の温度で行われる。
４０℃特に１２０〜１６５℃の温度で、第二段階は１５
０〜１７０℃特に１６０〜１７０℃の温度で行われる。
反応の第一段階はガス放出が終ると終了する。それまで
に約６０〜２４０分を要する。反応の第二段階は約１０
〜２０分で終了する。出発物質■、スルホンＩ及び尿素
は、与えられた温度範囲で任意の順序で相互に混合され
る。しかし出発物質■とスルホンをまず６０〜４０℃で
混合したのち、攪拌しながら尿素を添加し、準合物を与
えられた温度範囲に加熱することが好ましい。ガス発生
が認められなくなるまで加熱する。その際常圧又は減圧
下で連続的又は非連続的に操作することができる。尿素
は例えば出発物質■の１モルに対し、０．４〜０．８モ
ル、好ましくは０．５〜０．６モル特に０．５１〜０．
５５モルの量で用いられる。
に約６０〜２４０分を要する。反応の第二段階は約１０
〜２０分で終了する。出発物質■、スルホンＩ及び尿素
は、与えられた温度範囲で任意の順序で相互に混合され
る。しかし出発物質■とスルホンをまず６０〜４０℃で
混合したのち、攪拌しながら尿素を添加し、準合物を与
えられた温度範囲に加熱することが好ましい。ガス発生
が認められなくなるまで加熱する。その際常圧又は減圧
下で連続的又は非連続的に操作することができる。尿素
は例えば出発物質■の１モルに対し、０．４〜０．８モ
ル、好ましくは０．５〜０．６モル特に０．５１〜０．
５５モルの量で用いられる。
例えば下記のように操作する。出発物質■のスルホン中
の混合物に尿素を添加し、攪拌して得られた混合物を、
ガス放出の終るまで主反応の温度に０．５〜４時間保ち
、次いで後反応の温度でさらに１０〜２０分間攪拌する
。
の混合物に尿素を添加し、攪拌して得られた混合物を、
ガス放出の終るまで主反応の温度に０．５〜４時間保ち
、次いで後反応の温度でさらに１０〜２０分間攪拌する
。
反応混合物からフルオルフタル酸イミドを常法で、例え
ば濾過、濾過物の洗浄及びＦ液及び先液の蒸留により分
離する。
ば濾過、濾過物の洗浄及びＦ液及び先液の蒸留により分
離する。
本発明の特に有利な実施態様によれば、式■のフルオル
フタル酸無水物の代わりに、対応するクロルフタル酸無
水物を亜硫酸又は炭酸の酸塩化物を用いて脂肪族スルホ
ンの存在下に処理し、続いて混合物を弗化カリウムと反
応させることによって得られた反応混合物を使用する。
フタル酸無水物の代わりに、対応するクロルフタル酸無
水物を亜硫酸又は炭酸の酸塩化物を用いて脂肪族スルホ
ンの存在下に処理し、続いて混合物を弗化カリウムと反
応させることによって得られた反応混合物を使用する。
対応するクロルフタル酸無水物とは、式■の化合物にお
いてＦを０１に置き換えたものである。
いてＦを０１に置き換えたものである。
前記種類の反応混合物は、例えばクロルフタル酸無水物
を第一操作段階で亜硫酸又は炭酸の酸塩化物を用いて、
脂肪族スルホンの存在下に１５０℃までの温度で処理し
、次いで処理混合物を第二段階で１５０〜２５０℃の温
度で弗化カリウムと反応させることにより得られる。亜
硫酸又は炭酸の酸塩化物としては、例えばチオニルクロ
リド又はホスゲンが用０られる。酸塩化物は、例えばス
ルホンに対し１〜２０重量％の量で用いられる。脂肪族
スルホンとしては、式ｌの化合物が用いられる。スルホ
ンはクロルフタル酸無水物に対し５０〜１０００重量％
の量で用いられる。
を第一操作段階で亜硫酸又は炭酸の酸塩化物を用いて、
脂肪族スルホンの存在下に１５０℃までの温度で処理し
、次いで処理混合物を第二段階で１５０〜２５０℃の温
度で弗化カリウムと反応させることにより得られる。亜
硫酸又は炭酸の酸塩化物としては、例えばチオニルクロ
リド又はホスゲンが用０られる。酸塩化物は、例えばス
ルホンに対し１〜２０重量％の量で用いられる。脂肪族
スルホンとしては、式ｌの化合物が用いられる。スルホ
ンはクロルフタル酸無水物に対し５０〜１０００重量％
の量で用いられる。
例えば下記の操作法が好ましい。クロルフタル酸無水物
を６０〜４０℃で、スルホン及び場合により触媒として
のＮ、Ｎ−ジ置換カルボンアミドと攪拌しながら混合し
、次いで酸塩化物を添加し、好ましくは５０〜１２０℃
特に７０〜１００℃の温度に加熱する。第一段階はガス
発生の終りで終了する。過剰の酸塩化物は、例えば不活
性ガス例えば窒素を吹込むことにより、あるいは真空に
することにより除去する。そこで弗化カリウム及び場合
により触媒としてのクローネンエーテル又はクリプタン
デンを添加し、１５０〜２５０℃特に１７０〜２４０℃
特に好ましくは１９０〜２２０℃の温度で１〜１０時間
攪拌する。次いで反応混合物を吸引濾過又は蒸留分別に
より無機残査と分離し、その際溶剤としてスルホランを
使、用する場合は、通常はこれは式■のフルオルフタル
酸無水物と一緒に類似の沸騰範囲で蒸留移行する。−こ
うして得られた無機残査を除去した化合物■とスルホン
の混合物に、攪拌しながら尿素を添加し、そ゛して本発
明の反応を前記のように実施する。しかし反応混合物に
直接に尿素を添加し、そして無機副生物をあらかじめ除
去することなく、本発明の反応を行うこともできる。
を６０〜４０℃で、スルホン及び場合により触媒として
のＮ、Ｎ−ジ置換カルボンアミドと攪拌しながら混合し
、次いで酸塩化物を添加し、好ましくは５０〜１２０℃
特に７０〜１００℃の温度に加熱する。第一段階はガス
発生の終りで終了する。過剰の酸塩化物は、例えば不活
性ガス例えば窒素を吹込むことにより、あるいは真空に
することにより除去する。そこで弗化カリウム及び場合
により触媒としてのクローネンエーテル又はクリプタン
デンを添加し、１５０〜２５０℃特に１７０〜２４０℃
特に好ましくは１９０〜２２０℃の温度で１〜１０時間
攪拌する。次いで反応混合物を吸引濾過又は蒸留分別に
より無機残査と分離し、その際溶剤としてスルホランを
使、用する場合は、通常はこれは式■のフルオルフタル
酸無水物と一緒に類似の沸騰範囲で蒸留移行する。−こ
うして得られた無機残査を除去した化合物■とスルホン
の混合物に、攪拌しながら尿素を添加し、そ゛して本発
明の反応を前記のように実施する。しかし反応混合物に
直接に尿素を添加し、そして無機副生物をあらかじめ除
去することなく、本発明の反応を行うこともできる。
Ｎ、Ｎ−ジ置換カルボンアミドとしては、３〜１０個の
炭素原子を有するもの、例えば１９．Ｎ −ジメチルホ
ルムアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトチル−ホルムア
ミド又はＮ、Ｎ−ジイソプロピルアセトアミドが適する
。触媒は酸塩化物に対し、好ましくは０．２〜２重量％
の量で用いられる。
炭素原子を有するもの、例えば１９．Ｎ −ジメチルホ
ルムアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトチル−ホルムア
ミド又はＮ、Ｎ−ジイソプロピルアセトアミドが適する
。触媒は酸塩化物に対し、好ましくは０．２〜２重量％
の量で用いられる。
クローネンエーテル又はクリプタンデンは、アルカリの
結合に役立つ有機錯配位子である。クローネンエーテル
は環状に配置された中性エチレングリコールエーテルで
ある。クリブタン′デンは三次元の被包を与える。これ
ら物質の製造に関しては、「コンタクチＪ （１９７７
）１１〜３１頁尽び６６〜４８頁が参照される。
結合に役立つ有機錯配位子である。クローネンエーテル
は環状に配置された中性エチレングリコールエーテルで
ある。クリブタン′デンは三次元の被包を与える。これ
ら物質の製造に関しては、「コンタクチＪ （１９７７
）１１〜３１頁尽び６６〜４８頁が参照される。
既知方法と比較して本発明の方法は、フルオルフタル酸
イミドの収率及び純度に関して著しく改善された結果を
与える。出発物質として用いられるフルオルフタル酸無
水物の単離は必要でなく、全反応時間は短く、有機溶剤
を用いる再結晶又は昇華による精製工程は省かれる。反
応混合物の仕上げ処理も、化学当量の二酸化炭素以外に
何も副生物を生じないので、環境保護に関してより簡単
で操業がより確実である。すべてのこれらの性質は、技
術水準に比して予想外である。
イミドの収率及び純度に関して著しく改善された結果を
与える。出発物質として用いられるフルオルフタル酸無
水物の単離は必要でなく、全反応時間は短く、有機溶剤
を用いる再結晶又は昇華による精製工程は省かれる。反
応混合物の仕上げ処理も、化学当量の二酸化炭素以外に
何も副生物を生じないので、環境保護に関してより簡単
で操業がより確実である。すべてのこれらの性質は、技
術水準に比して予想外である。
本発明の方法により製造される化合物は、植物保護剤、
染料及び医薬を製造するための価値ある出発物質である
。すなわちこのものから、例えばホフマン分解の条件下
で次亜塩素酸ナトリウムを作用させることにより、異性
体の３−フルオル−及び６−フルオルアントラニル酸ヲ
製造し、これを３−フルオル誘導体を分離したのち、例
えば西ドイツ特許２９１４９１５号明細書に記載の方法
によりベンゾイルクロリドな用いて５−フルオル−２−
フェニル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン（４）−オ
ンに変えることができ、これは植物保ｉ剤として用いら
れる。
染料及び医薬を製造するための価値ある出発物質である
。すなわちこのものから、例えばホフマン分解の条件下
で次亜塩素酸ナトリウムを作用させることにより、異性
体の３−フルオル−及び６−フルオルアントラニル酸ヲ
製造し、これを３−フルオル誘導体を分離したのち、例
えば西ドイツ特許２９１４９１５号明細書に記載の方法
によりベンゾイルクロリドな用いて５−フルオル−２−
フェニル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン（４）−オ
ンに変えることができ、これは植物保ｉ剤として用いら
れる。
下記実施例中の部は重量部を意味する。
実施例１
スルホラン１２６部中の６−フルオルフタル酸無水物４
９８部（０，３モル）及び尿素９９部（０，１６５モル
）の混合物を、攪拌しながら１２５〜１６０℃に加熱す
る。二酸化炭素の放出が終了するまで６０分間攪拌し、
さらに１６８℃で１５分間攪拌したのち、溶剤を１６０
〜１６０℃７０．５ｍバールの浴温で留去する（９８部
）。これはガスクロマトグラムによると６−フルオルフ
タル酸イミド２．７５部を含有する。
９８部（０，３モル）及び尿素９９部（０，１６５モル
）の混合物を、攪拌しながら１２５〜１６０℃に加熱す
る。二酸化炭素の放出が終了するまで６０分間攪拌し、
さらに１６８℃で１５分間攪拌したのち、溶剤を１６０
〜１６０℃７０．５ｍバールの浴温で留去する（９８部
）。これはガスクロマトグラムによると６−フルオルフ
タル酸イミド２．７５部を含有する。
蒸留残査を水と共に摩擦し、吸引濾過し、洗浄したのち
乾燥すると、融点１７９〜１８２℃の６−フルオルフタ
ル酸イミドが４４．５部得られる。３−フルオルフタル
酸イミドの全収量は４７．２５部（理論値の９５．３％
）である。
乾燥すると、融点１７９〜１８２℃の６−フルオルフタ
ル酸イミドが４４．５部得られる。３−フルオルフタル
酸イミドの全収量は４７．２５部（理論値の９５．３％
）である。
実施例２
６−クロルフタル酸無水物５００部（２，７５９モル）
及びチオニルクロリド４９９部を、スルホラン８２０部
に攪拌しながら添加し、１００℃でガス発生が終了する
まで３０分間攪拌する。過剰のチオニルクロリドを水流
真空で除去したのち、弗化カリウム１７５部を添加し、
２１０℃で６時間攪拌する。６０℃に冷却したのち尿素
８２部（１，３７モル）を添加し、１３０℃でガス放出
が終了するまで１．５時間攪拌し、さらに１７０℃で１
５分間攪拌する。そこで室温に冷却し、攪拌しながらア
セトン６００部を添加し、大部分の無機沈殿を吸引炉去
する。ろ液から回転蒸発器によりアセトンを除去したの
ち、残留物を１０ｃＩｒＬの充填体格により１４０〜１
７０℃７０．４ｍバールの浴温で蒸留する。残留物を水
と共に攪拌し、吸引濾過し、さらにメチル−三級ブチル
エーテルで洗浄する。乾燥後に融点１７６〜１７９℃の
３−フルオルフタル酸イミドが３８２部（理論値の８４
．５％）得られる。無機質残査をアセトン３００部ゼ処
理し、分離したのち真空で蒸発濃縮すると、さらに融点
１６６〜１７８℃の６−フルオルフタル酸イミドが２９
部（理論値の６．８％）得られる。
及びチオニルクロリド４９９部を、スルホラン８２０部
に攪拌しながら添加し、１００℃でガス発生が終了する
まで３０分間攪拌する。過剰のチオニルクロリドを水流
真空で除去したのち、弗化カリウム１７５部を添加し、
２１０℃で６時間攪拌する。６０℃に冷却したのち尿素
８２部（１，３７モル）を添加し、１３０℃でガス放出
が終了するまで１．５時間攪拌し、さらに１７０℃で１
５分間攪拌する。そこで室温に冷却し、攪拌しながらア
セトン６００部を添加し、大部分の無機沈殿を吸引炉去
する。ろ液から回転蒸発器によりアセトンを除去したの
ち、残留物を１０ｃＩｒＬの充填体格により１４０〜１
７０℃７０．４ｍバールの浴温で蒸留する。残留物を水
と共に攪拌し、吸引濾過し、さらにメチル−三級ブチル
エーテルで洗浄する。乾燥後に融点１７６〜１７９℃の
３−フルオルフタル酸イミドが３８２部（理論値の８４
．５％）得られる。無機質残査をアセトン３００部ゼ処
理し、分離したのち真空で蒸発濃縮すると、さらに融点
１６６〜１７８℃の６−フルオルフタル酸イミドが２９
部（理論値の６．８％）得られる。
実施例６
スルホラン４５０部中の４−クロルフタル酸無水物２５
０部（１，３６９モル）の溶液に、１００℃で４０分か
けて攪拌しながらホスゲン５０部を導入する。過剰のホ
スゲンを水流真空で除去したのち、８０℃で弗化カリウ
ム９５．４部を添加し、２１５℃で３．５時間攪拌する
。そこで反応生成物とスルホランを一緒に１１５〜１２
５℃１０．６ｍバールで蒸留して、残留物と分別する。
０部（１，３６９モル）の溶液に、１００℃で４０分か
けて攪拌しながらホスゲン５０部を導入する。過剰のホ
スゲンを水流真空で除去したのち、８０℃で弗化カリウ
ム９５．４部を添加し、２１５℃で３．５時間攪拌する
。そこで反応生成物とスルホランを一緒に１１５〜１２
５℃１０．６ｍバールで蒸留して、残留物と分別する。
最後に移行しない４−フルオルフタル酸無水物を共役後
蒸留するため、さらにスルホラン１２６部を添加する。
蒸留するため、さらにスルホラン１２６部を添加する。
こうして得られた留出物（７５３部）は、ガスクロマト
グラフィによれば純粋な４−フルオルフタル酵無水物を
１７７部（理論値の７８％）含有する。
グラフィによれば純粋な４−フルオルフタル酵無水物を
１７７部（理論値の７８％）含有する。
留出物１８５部（４−フルオルフタル酸無水物４３．４
部−０，２６１モルを含有する）に尿素８．２部（０，
１３７モル）を添加し、混合物を１３５〜１４０℃でガ
ス発生が終了するまで３時間攪拌する。最後に１６０℃
にさらに１０分間加熱したのち、溶剤を１１５〜１６０
°Ｇ１０．６ｍバールで留去する（１４４．２部）。こ
れはガスクロマトグラフィにより試験すると、４−フル
オルフタル酸イミド９６部を含有する。蒸留残留物を水
と共に攪拌し、吸引濾過し、洗浄したのち乾燥すると、
融点１７４〜１７６℃の４−フルオルフタル酸イミドが
６１１部得れる。
部−０，２６１モルを含有する）に尿素８．２部（０，
１３７モル）を添加し、混合物を１３５〜１４０℃でガ
ス発生が終了するまで３時間攪拌する。最後に１６０℃
にさらに１０分間加熱したのち、溶剤を１１５〜１６０
°Ｇ１０．６ｍバールで留去する（１４４．２部）。こ
れはガスクロマトグラフィにより試験すると、４−フル
オルフタル酸イミド９６部を含有する。蒸留残留物を水
と共に攪拌し、吸引濾過し、洗浄したのち乾燥すると、
融点１７４〜１７６℃の４−フルオルフタル酸イミドが
６１１部得れる。
４−フルオルフタル酸イミドの全収量は４０．６部（理
論値の９４．２％）である。
論値の９４．２％）である。
出願人 バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 小 林 正 雄
理士 小 林 正 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 後記のフルオルフタル酸無水物１モルに対し尿素
０．４〜０．８モル及び溶剤としての脂肪族スルホンを
使用し、反応をまず１１０〜１４０℃の温度で、続いて
１５０〜１７０℃の温度で行うことを特徴とする、次式 （ｎは１又は２を意味する）の７．ルオルフタル酸無水
物を、溶剤の存在下に高められた温度で尿素と反応させ
ることによる次式 （ｎは前記の意味を有する）のフルオルフタル酸イミド
の製法。 ２、 フルオルフタル酸無水物の代わりに、対応す理し
、続いて混合物を弗化カリウムと反応させることにより
得られた反応混合物を使用することを特徴とする特許請
求の範囲第１項に記載の方法。−
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE33200890 | 1983-06-03 | ||
| DE19833320089 DE3320089A1 (de) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | Verfahren zur herstellung von fluorphtsaeureimiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606663A true JPS606663A (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=6200561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59113257A Pending JPS606663A (ja) | 1983-06-03 | 1984-06-04 | フルオルフタル酸イミドの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4680412A (ja) |
| EP (1) | EP0128453B1 (ja) |
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