DE2334379B2 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phthalimid - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von PhthalimidInfo
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- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phthalimid durch Umsetzung von
Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak im Gegenstrom in ungefähr stöchiometrischem Verhältnis.
Es ist aus der US-Patentschriii i9 60 06» bekannt,
diskontinuierlich durch Einleiten von Ammoniak in eine Schmelze von Phthalsäureanhydrid und Subümation des
gebildeten Endstoffs Phthalimid herzustellen; die Verwendung eines hohen Überschusses an Ammoniak,
gerade auch im Falle von rohem Phthalsäureanhydrid als Ausgangsstoff, wird empfohlen. Weitere diskontinuierliche
Ausführungsformen der Umsetzung beschreiben die österreichische Patentschrift 85 380 und die
US-Patentschrift 26 68 326. Alle diese Verfahren haben den Nachteil des diskontinuierlichen Betriebs. Die
Reaktionstemperatur kann nur langsam gesteigert werden, da andernfalls zusammen mit dem Phthalimid
ernebliche Mengen an unumgesetztem Phthalsäureanhydrid, z. B. insgesamt 5 bis 50 Gew.-% des gesamten
O + NII,
Ausgangsanhydrids, sublimieren. Um einen möglichst vollständigen Umsatz zu erzielen, benötigen die
Verfahren hohe Überschüsse an Ammoniak, z. B. die 4-bis 8fache stöchiometrische Menge Ammoniak, bezogen
auf Phthalsäureanhydrid. Bei der Reaktion entsteht zunächst pro Mol Ammoniak ein Mol Wasserdampf; der
Wasserdampf schleppt während der ersten Phase der Umsetzung reines Phthalsäureanhydrid im Abgas mit
Danach wird in immer stärkerem Maße je nach dem
ίο Grad der Umsetzung auch Phthalimid abgeführt.
Phthalsäureanhydrid und das während der Reaktion gebildete Monoammoniumphthalat können sich bei
höherem Umsatz und höherer Konzentration an Nebenstoffen im Abgas an den Anlagewänden ablagern
und Verstopfungen von Rohren und Ventilen verursachen.
In der deutschen Offenlegungsschrift 20 56 891 wird
ein kontinuierliches Verfahren mit beiden Ausgangsstoffen im Gleichstrom beschrieben. Eine Schmelze von
2.) Phthalsäureanhydrid und Ammoniak wird in ein Reaktionsrohr von oben eingeleitet und das sich
bildende Phthalimid unten abgezogen. Es ist ein erfindungsgwesentüches Merkmal dieses Verfahrens,
daß Ammoniak im Überschuß, vorzugsweise in einem
2■> Überschuß von 25 bis 35 Gew.-%, verwendet wird.
Es wurde nun gefunden, daß man Phthalimid durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak
bei erhöhter Temperatur kontinuierlich vorteilhaft herstellt, wenn die Umsetzung mit Ammoniak und
jo Phthalsäureanhydrid im Gegenstrom und in einem
Molverhältnis von 0,9 bis 1,1 zu 1 durchgeführt wird.
Weiterhin wurde gefunden, daß das bei der Umsetzung gebildete Abgas vorteilhaft mit wäßrigem
Ammoniak gewaschen wird.
Γ) Die Umsetzung kann durch die folgenden Formeln
wiedergegeben werden:
Im Vergleich zu dem bekannten diskontinuierlichen Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf
einfacherem und wirtschaftlicherem Wege Phthalimid in besserer Raum-Zeit-Ausbeute und Reinheit. Mit
Bezug auf das kontinuierliche Verfahren ist das erfindungsgemäße Verfahren ebenfalls einfacher und
wirtschaftlicher, da überraschend ein größerer Überschuß an Ammoniak nicht benötigt wird; auch ist die
Ausbeute an reinerem Endstoff höher, da weniger Phthalsäureanhydrid und praktisch kein Monoammoniumphthalat
und kein Diammoniumphthalat als Nebenstoffe im gebildeten Endstoff vorhanden sind.
Während im Abgas bei dem vorgenannten diskontinuierlichen und kontinuierlichen Verfahren im großtechnischen
Maßstab im allgemeinen 20 bis 40 Gewichtsprozent Phthalsäureimid, bezogen auf die Gewichtsmenge
Abgas, verloren gehen, enthält das Abgas des erfindungsgemäßen Verfahrens ohne Wäsche mit
wäßrigem Ammoniak unterhalb 0,5 Gew.-% Phthalimid und mit Wäsche unterhalb 0,001 Gew.-% Phthalimid. In
vielen Fällen sind etwas tiefere Umsetzungstemperaturen ausreichend und man spart Energiekoslen. Alle
diese vorteilhaften Ergebnisse sind im Hinblick auf die
/C\
NH + H,O
Lehre der vorgenannten Veröffentlichungen überraschend, denn man hätte bei einem Betrieb im
Gegenstrom und mit geringeren Mengen an Ammoniak zumindest in der Mischungszone der beiden Ausgangsstoffe
höhere Mengen an unumgese'item Phthalsäureanhydrid, die Bildung des Monoammoniumphthalats
urH somit Ablagerungen und Verstopfungen der Anlageteilc erv/arten sollen. Denn in der Grenzzone
kommen Phthalsäureanhydrid und gebildeter Wasserdampf in Berührung und man hätte die Hydrolyse zu
Phthalsäure und die Bildung des Ammoniumsalzes in großem Maße vermuten müssen. Da der Schmelzpunkt
des Monoammoniumphthalats etwa 50"C höher als der von Phthalsäureanhydrid liegt, neigt das Salz in
entsprechenden Gasgemischen auch zu rascher Abscheidung. Da in der Vermischungszone die Konzentration
an Anhyrid zu Wasserdampf höher als vergleichsweise bei dem Verfahren der deutschen Offenlegungsschrift
liegt, war auch zu erwarten, daß mehr Anhydrid mit dem Wasserdampf im Abgas mitgeschleppt und
somit die Ausbeute verringert wird.
Die Umsetzung wird mit einem Molvcrhaltnis von 0,9 bis 1,1, vorzugsweise 1 bis 1,04, insbesondere I Mol
Ammoniak zu 1 · Mol Phthalsäureanhydrid, drucklos oder unter Druck, zweckmäßig bei einer Temperatur
von 135" C bis 3000C, vorzugsweise von 150 bis 25O0C,
durchgeführt Man kann reines Phthalsäureanhydrid oder im großtechnischen Maßstab einfacher und
wirtschaftlicher technisches, rohes Phthalsäureanhydrid verwenden, z. B. mit Konzentrationen von 90 bis 95
Gew.-% reinem Phthalsäureanhydrid, wie es bei der Herstellung z. B. durch katalytische Oxidation von
Naphthalin mit Luft, anfällt. Ebenfalls kann Ammoniak rein oder mit inerten Gasen, z. B. Stickstoff oder
Kohlendioxid, vermischt sein. Im allgemeinen wird
Phthalsäureanhydrid als Schmelze in den Reaktor mit einem Durchsatz von 800 bis 3000, vorzugsweise von
1700 bis 2200 kg/h und qm Reaktorquerschnitt eingegeben.
Als Reaktoren kommen Rührkesselkaskaden, vorteilhaft mit 3 bis 6 hintereinander geschalteten
Rührkesseln, oder Kolonnen, deren einer Teil als Rührkessel wirkt und deren unterer Teil so ausgestattet
ist, daß die Reaktionspartner möglichst ohne Rückvermischung miteinander reagieren, zum Einsatz. Beispielsweise
verwendet man Bodenkolonnen oder Blasensäulen, bei denen der untere Teil der Kolonne mit
Füllkörpera gefüllt ist. Man kann auch einen Rührbehälter mit nachgeschalteter Gegenstromkolonne verwenden.
Als Kolonnen kommen Siebboden-, Oldershaw-, Glasboden-, Glockenboden-, Ve.itilbodenkolonnen,
Füllkörpersäulen oder Kolonnen mit rotierenden Einsätzen in Betracht. Vorteilhaft verwendet man
Bodenkolonnen, die vorgenannte Eintrittsgeschwindigkeiten der Anhydridschmelze erlauben. Bei den
Glockenbodenkoloi.rien ist das Verhältnis von Wehrhöhe
zu Durchmesser von 0,2 : ! bis 0,4 · 1, bei Kugelventilbodenkolonnen
und Siebbodenkolonnen sind Lochdurchmesser von 5 bis 15 mm, Kugeld- -chmesser von 8
bis 30 mm und Bodenabstände von 300 bis 800 mm bevorzugt Die Bodenkolonnen enthalten zweckmäßige
bis 14 Böden. Zweckmäßig läßt man die Schmelze am Kolonnenkopf über eine Zerstäubungseinrichtung oder
Düsen eintreten. Vorteilhaft läßt man die Reaktionstemperatur vom Eintritt der Schmelze, z. B. am Kolonnenkopf,
zum Eintritt des Ammoniakgasstromes, z. B. durch eine Düse am Boden der Kolonne, ansteigen; zweckmäßig
ist eine Temperatur von mindestens 1500C,
insbesondere von 150 bis 2100C am Kopf und von
höchstens 2700C, insbesondere von 240 bis 265° C am Boden der Kolonne, mit kontinuierlich steigender
Temperatur von oben nach unten. Der Durchsatz von Ammoniak ist zweckmäßig von 90 bis 280 kg,
vorzugsweise von 160 bis 220 kg/h und qm Reaktorquerschnitt. Die Füllung mit Füllkörpern, z. B. Ringen,
Rollen, Sattelkörpern, Schrägfilmblättern, Zwillingskörpern, Maschcndrahtringen, Spiralen, Wendeln, Kugeln,
zweckmäßig Ringen mit Durchmessern von 30 bis 80 mm, nimmt im Reaktor zweckmäßig den vierten bis
dritten, unteren Teil des Gesamtraumes ein.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Die beiden Ausgangsstoffe werden in einer Kolonne in
vorgenannter Weise bei der Reaktionstemperatur im Gegenstrom miteinander umgesetzt. Am Boden der
Kolonne wird das Reaktionsgemisch, im wesentlichen Phthalimid, als Schmelze abgezogen und auf z. B. einer
Kühltrommel oder auf einem gekühlten Band abgekühlt und zweckmäßig in Schuppenform isoliert. Am Kopf der
Kolonne tritt das Abgas, das im allgemeinen neben Wasserdampf noch 0,3 bis I Gew.-°/o Ammoniak und 0,3
bis 0,5 Gew.-% Phthalimid, bezogen auf Gesamtmenge Abgas, enthält, aus.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird das Abgas mit wäßrigem Ammoniak, vorzugsweise mit 0,5-bis
25-, insbesondere 15- bis 25gewichtsprozentigem, wäßrigem Ammoniak gewaschen. Vorteilhaft wählt
■j man die Menge an Ammoniak von 0,9 bis 1,1,
zweckmäßig 1 bis 1,04, bevorzugt 1 Mol je Mol im Abgas enthaltenem Phthalsäureanhydrid. Der Gehalt an
Anhydrid im Abgas kann vorher leicht durch Analyse festgestellt werden. Die Wäsche Avird im allgemeinen
in bei einer Temperatur von 20 bis 40° C, vorzugsweise von
25 bis 300C, drucklos oder unter Druck, diskontinuierlich
oder kontinuierlich durchgeführt Bei der Wäsche gehen in vorteilhafter Form Phthalsäure und Phthalsäurederivate
in Gestalt z. B. von Monoammoniumphtha-
r> lau und der Ammoniumsalze der Phthalamidsäure und
des Phthalimids in Lösung.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird die Wäsche kontinuierlich in einem der vorgenannten
Reaktoren, vorzugsweise einer Kolonne, im Gegenstrom durchgeführt. Am Kopf der Kolonne tritt die
Waschlösung, zweckmäßig über eine Sprühvorrichtung oder Sprühdüse, ein, im Kolonnensumpf tritt das Abgas
ein. Die nach der Wäsche im Sumpf sich ansammelnde Waschflüssigkeit wird zweckmäßig kontinuierlich abgezogen,
ein Teil, vorteilhaft ein Drittel bis zur Hälfte der Gesamtmenge, im Kreis zusammen mit frischer
Waschlösung zum Kolonnenkopf zurückgeführt und der Rest einem Verdampfer zugeführt. Im Verdampfer,
vorteilhaft einer der vorgenannten Kolonnen, wird die
j» Waschflüssigkeit kontinuierlich eingeengt und das
gebildete Gemisch von Wasserdampf und Ammoniak zweckmäßig der Ammoniakwäsche zugeführt. Vorteilhaft
regelt man die Menge an inn Kreislauf geführter Waschflüssigkeit, frisch zugeführtem wäßrigem Ammo-
ii niakunddem Kreislauf aus dem Verdampfer zugeführte
Mengen an Ammoniak und Wasser so ein, daß das Abgas kontinuierlich bei einem pH von 10 bis 13 der
Waschlösung gewaschen wird. Vorteilhaft wird der Flüssigkeit im Verdampfer 20 bis 40 Gew.-% des
in gesamten Wassers im Verdampfer entzogen. Die
Verdampferflüssigkeit wird dann vorteilhaft kontinuierlich in eine Zersetzungsanlage, bevorzugt eine der
vorgenannten Kolonnen, eingeleitet und bei einer Temperatur von zweckmäßig 160 bis 2500C gehalten.
ii Das bei der Zersetzung gebildete Dampf/Gas-Gemisch
von Wasser, Phthalimid, Phthalsäureanhydrid und Ammoniak wird wieder der F'hthalimidherstellung,
zweckmäßig dem mittleren Bereich der vorgenannten Gegenstromkolonne, zugeführt. In einer weiteren
■>» bevorzugten Ausführungsvariant«: leitet man die kontinuierlich
aus dem Verdampfer abgezogene, eingeengte Verdampferflüssigkeit nicht in den Zersetzer, sondern
direkt in die Gegenstromkolonne der Phthalimidherstellung ein und führt so die Zersetzung im Umsetzungs-
ii reaktor selbst durch. Zweckmäßig sind Durchsätze von
5000 bis 15 000 kg wäßrigem 5- bin 20gewichtsprozentigem
Ammoniak pro Stunde und Quadratmeter Kolonnenquerschnitt durch die Waschkolonne und 1000 bis
2000 kg Flüssigkeit pro Stunde· und Quadratmeter
hü Kolonnenquerschnitt durch den Zersetzer.
Bei den vorgenannten bekannten Verfahren ergeben sich je nach Reaktiorisbedingunjjen, Temperatur und
Zusammensetzung des Reaktior sgemischs zum Teil erhebliche Verluste an Endstoff. Bei dem in DE-OS
hi 20 56 891 beschriebenen Verfahren wird versucht, den
Verlust dadurch auf ein Minimum zu beschränken, daß die Abgase durch eine Vorlage mit Gasschikanen
geleitet werden, die durch Umlenken des Abeasstromes
bei gleichzeitigem Kühlen der Vorlage einen Teil des
mitgeführten Phthalsäureanhydrid- und Phthalimiddampfes abscheiden. Nach dem in der US-PS 26 68 326
beschriebenen Verfahren werden die Phthalsäureanhydrid und Phthalimid enthaltenden Dämpfe durch einen
mit Wasser betriebenen Wäscher geschickt, in dem der Wasserdampf kondensiert und die organischen Verbindungen
auskristallisieren. Die entstehende Maische wird als Flüssigkeit zum Abschrecken (Quench) für die heiße
Phthalimidschmelze benutzt. Nachteilig sind die um- in
ständlichen Operationen der Abtrennung des festen Phthalimide von der wäßrigen Phase mittels Filtration
oder Zentrifugieren und der Trocknung. In allen Fällen
ist das Phthalimid mit Phthalsäureanhydrid verunreinigt und muß, beispielsweise durch fraktionierte Sublima- ii
tion, gereinigt werden. Im Vergleich mit dem Stand der Technik liefert die erfindungsgemäße Abgaswäsche
eine einfachere, wirtschaftlichere und betriebssicherere Aufarbeitung und einen Endstoff höherer Reinheit unter
Vermeidung von Ausbeuteveriusten durch die Aufarbei- ->d
tiing selbst. Auch irn Hinblick auf den Umweltschutz ist
sie vorteilhaft, da Ammoniak und die l'iebenstoffe des
Reaktionsgemischs im kontinuierlichen Betrieb immer wieder im wesentlichen der Umsetzung zugeführt
werden und nicht im Abgas oder Abwasser der y,
Aufarbeitung verbleiben.
Das nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare Phthalimid ist ein wertvoller Ausgangsstoff für die
Herstellung von Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pigmenten, insbesondere Kupferphthalo- ;n
cyaninen. Es ist Stabilisierungszusatz zu Flugzeugtreibstoffen. Bezüglich der Verwendung wird auf Ulimanns
Encyklopädie der technischen Chemie, Band 13, Seite 735, verwiesen.
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile s~> bedeuten Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den
Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
Beispiel 1
411
Es wird eine Glockenbodenkolonne mit 10 Böden verwendet. Am Kopf der Kolonne werden stündlich 148
Teile Phthalsäureanhydrid (Durchsatz 2000 kg/h und qm Kolonnenquerschnitt), am Boden 17 Teile Ammoniak
(Durchsatz 200 kg/h und qm Kolonnenquerschnitt) :» eingeführt und die Temperatui auf dem obersten Boden
auf 151n C, auf dem untersten Boden auf 249C C gehalten.
Während der Umsetzung unter Führung der Ausgangsstoffe im Gegenstrom werden stündlich 146 Teile
Reaktionsgemisch Im Sumpf der Kolonne abgezogen. ." Das Abgas (21 Teile pro Stunde) wird in einer weiteren
10-Beden-Kolonne kontinuierlich mit 20gewichtsprozentigem,
wäßrigem Ammoniak bei 26°C gewaschen, wobei stündlich 22,5 Teile Sumpfflüssigkeit im Wäscher
abgezogen und 500 Teile wieder dem Kopf der ~>> Waschkolonne zusammen mit 1,7 Teilen frischer
Ammoniaklösung zugeführt werden. Die abgezogene Waschflüssigkeit wird in einer Verdampferkolonne
stündlich bei 1 at auf 6 Teilt Flüssigkeit eingeengt und das dabei gebildete Gemisch an Wasserdampf und «>
Ammoniakgas teilweise dem Waschkreislauf zugeführt. 6 Teile eingeengte Verdampferflüssigkeit wird in einer
Bodenkolonne (Zersetzer) stündlich bei 25O0C zersetzt
und das gebildete Dampfgemisch der Umsetzungskolonne
wieder auf dem 5ten Boden zugeführt. ι,ί
Irn Sumpf der Umsetzungskolonne erhält nan
stündlich 146 Teile Phthalimid (99 Gew.-o/o) (98,5% der
Theorie) vom Fp. 234 bis 2380C.
Das Abwasser (18 Teile pro Stunde), das leoiglich nach Kondensation der Dämpfe aus dem Verdampfer
anfällt, enthält neben Wasser 1 Gew.-% Ammoniak und 0,03 Teile organische Anteile pro Stunde. Das als Abgas
(500 Teile pro Stunde) nur am Kopf des Wäschers entzogene Gas enthält noch 0,01 Gew.-% Ammoniak
und praktisch keinen Anteil an Phthalsäurederivaten. Der Betrieb kann ohne Verstopfung der Leitungen
kontinuierlich durchgeführt werden.
Es wird eine Glockenbodenkolonne mit i0 Böden
verwendet. Am Kopf der Kolonne werden stündlich 296 Teile Phthalsäureanhydrid, am Boden 37 Teile Ammoniak
eingeführt und die Temperatur auf dem obersten Boden auf 2000C, auf dem untersten Boden auf 260sC
gehalten. Die Durchsätze entsprechen dem Beispiel 1. Während der Umsetzung unter Führung derAusgar.gsstoffe
im Gegenstrorn wero.ii stündlich 291 Teile
Reäkliorisgcffiisch im Sumpf der "Coionne abgezogen.
Das Abgas (85 Teile pro Stunde) wird in einer weiteren 10-Boden-Kolonne kontinuierlich mit 1,0-gewichtsprozentigem,
wäßrigem Ammoniak bei 26°C gewaschen, wobei stündlich 554 Teile Sumpfflüssigkeit im Wäscher
abgezogen und 5000 Teile wieder dem Kopf der Waschkolonne zusammen mit 469 Teilen frischer
Ammoniaklösung zugeführt werden. Die abgezogene Waschflüssigkeit wird in eine:' Verdampferkolonne
stündlich bei 1 at auf 46 Teile Flüssigkeit eingeengt, das dabei gebildete Gemisch an Wasserdampf und Ammoniakgas
teilweise dem Waschkreislauf zugeführt. 46 Teile eingeengte Verdampferflüssigkeit wird in einer
Bodenkolonne (Zersetzer) stündlich bei 25O°C zersetzt und das gebildete Dampfgemisch der Umsetzungskolonne
wieder auf dem 5ten Boden zugeführt
Im Sumpf der Umsetzungskolonne erhält man stündlich 291 Teile Phthalimid (99 Gew.-°/c) (98,5% der
Theorie) vom Fp. 234 bis 238°C.
Das Abwasser (36 Teile pro Stunde), das lediglich nach Kondensation der Dämpfe aus dem Verdampfer
anfällt, enthält neben Wasser 1 Gew.-% Ammoniak und 0.06 Teile organische Anteile pro Stunde.
Das als Abgas (500 Teile pro Stunde) nur am Kopf des Wäschers entzogene Gas enthält noch 0,01 Gew.-%
Ammoniak und praktisch keinen Anteil an Phthalsäurederivaten. Der Betrieb kann ohne Verstopfung der
Leitungen kontinuierlich durchgeführt werden.
Beispiel 3
(Vergleich)
(Vergleich)
Die Reaktion wird analog der Umsetzung von Beispiel 1. aber im Gleichstrom und mit 34 Teilen
Ammoniak pro Stunde durchgeführt. Die Abgase werden nicht in der in Beispiel I beschriebenen Weise
gewaschen und aufgearbeitet. Man erhält insgesam; 79.4 Teile Phthal'.nid pro Stunde (54% der Theorie). Im
Abgas befinden sich 18.2 Gew.-% Ammoniak und 51.6 Gew.-o/o Phthalimid.
Nach einem kontinuierlichen Betrieb von 2 Stunden tritt Verstopfung der Abgasleitung ein. Das anfallende
Phthalimid enthält nicht umgesetztes Phthalsäureanhydrid (1 Gew.-%, bezogen auf Phthalimid).
Führt man die Umsetzung mit 17 Teilen Ammoniak pro Stunde durch, so erhält man einen Phthalsäureanhydrid-Gehalt
im Phthalimid von ιογ,μ»,-%
Claims (2)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Phthalimid durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid
mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung
mit Ammoniak und Phthalsäureanhydrid im Gegenstrom und in einem Molverhältnis von 0,9 bis
1,1 zu 1 durchgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das bei der Umsetzung gebildete
Abgas mit wäßrigem Ammoniak gewaschen wird.
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Legal Events
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