JPS606353B2 - トランス‐４‐アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステルの製法 - Google Patents
トランス‐４‐アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステルの製法Info
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- JPS606353B2 JPS606353B2 JP51132684A JP13268476A JPS606353B2 JP S606353 B2 JPS606353 B2 JP S606353B2 JP 51132684 A JP51132684 A JP 51132684A JP 13268476 A JP13268476 A JP 13268476A JP S606353 B2 JPS606353 B2 JP S606353B2
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- ester
- aminomethylcyclohexanecarboxylic
- aminomethylcyclohexanecarboxylic acid
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は優れた抗績場および抗プラスミン作用を有する
トランス一４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−イー（２″−カルポキシェチル）フェニルヱステル（
式（ｍ）で表わされる化合物、以下、ＣＥＰェステルと
称す。
トランス一４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−イー（２″−カルポキシェチル）フェニルヱステル（
式（ｍ）で表わされる化合物、以下、ＣＥＰェステルと
称す。
）の新規かつ工業的に有利な製法に関し、詳細には２０
一般式（１）（式中、Ｒ，はアルキル基、ハロゲノアル
キル基、アリール基又はアミノ基を示し、Ｒ２は水素原
子、アルキル基、アシル基又はアルコキシカルボニル基
を示す）で示されるトランス一４−アミノメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ェステル誘導体又はその酸付加塩を
加水分解し、ＣＥＰェステルを製する方法に関する。
一般式（１）（式中、Ｒ，はアルキル基、ハロゲノアル
キル基、アリール基又はアミノ基を示し、Ｒ２は水素原
子、アルキル基、アシル基又はアルコキシカルボニル基
を示す）で示されるトランス一４−アミノメチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ェステル誘導体又はその酸付加塩を
加水分解し、ＣＥＰェステルを製する方法に関する。
従来、ＣＥＰェステルの製法としては、トランス−４ー
アミノメチルシクロヘキサンカルポン酸の４位のァミノ
メチル基をペンジルオキシカルボニル基で保護するか或
は保護することなく該化合物のカルボキシル基を塩素化
した酸クロラィド体とカルボキシル基をペンジル基或は
第三級プチル基で保護した４−ハイドロキシフェニルプ
ロピオン酸とを反応させ、末端カルボキシル基に保護基
を有するＣＥＰヱステルを製した後接触還元するか（特
公昭４６−１９９５０号公報および特開昭４８−７５５
４７号公報参照）又はハロゲン化水素−酢酸で処理する
かして（特関昭４８一７８１４３号公報参照）保護基を
脱離させる方法がとられている。
アミノメチルシクロヘキサンカルポン酸の４位のァミノ
メチル基をペンジルオキシカルボニル基で保護するか或
は保護することなく該化合物のカルボキシル基を塩素化
した酸クロラィド体とカルボキシル基をペンジル基或は
第三級プチル基で保護した４−ハイドロキシフェニルプ
ロピオン酸とを反応させ、末端カルボキシル基に保護基
を有するＣＥＰヱステルを製した後接触還元するか（特
公昭４６−１９９５０号公報および特開昭４８−７５５
４７号公報参照）又はハロゲン化水素−酢酸で処理する
かして（特関昭４８一７８１４３号公報参照）保護基を
脱離させる方法がとられている。
かかる特定の保護基を使用し、特定の保護基脱離法をと
らねばならない理由は末端カルボン酸保護ェステル部分
に比べて、フヱニルヱステル部分の結合が極めて弱いこ
とに起因する。即ち、本発明の原料化合物のように一つ
の化合物中にフェニルェステル部分と末端カルポン酸ェ
ステル部分の二個の異質のヱステル結合が存在する場合
、一般にェステル類の加水分解に繁用される加水分解法
を適用した場合には、フェニルェステル部分の切断が末
端カルボン酸ェステル部分の切断にはるかに優先する。
らねばならない理由は末端カルボン酸保護ェステル部分
に比べて、フヱニルヱステル部分の結合が極めて弱いこ
とに起因する。即ち、本発明の原料化合物のように一つ
の化合物中にフェニルェステル部分と末端カルポン酸ェ
ステル部分の二個の異質のヱステル結合が存在する場合
、一般にェステル類の加水分解に繁用される加水分解法
を適用した場合には、フェニルェステル部分の切断が末
端カルボン酸ェステル部分の切断にはるかに優先する。
したがって、末端カルボン酸ェステル部分を選択的に加
水分解する目的でこのような化合物に通常の加水分解法
を適用することは殆んど不可能と考えられていた。事実
、本発明の目的化合物の末端カルボン酸を通常のアルキ
ルェステルで保護した化合物を水溶液中で塩基の存在下
処理すると速やかにそのフェニルヱステル結合が加水分
解され、トランス−４ーアミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸と４ーハィドロキシフェニルブロピオン酸およ
びそのアルキルェステルとに分解し、目的とするＣＥＰ
ェステルは取得することは出来ない。
水分解する目的でこのような化合物に通常の加水分解法
を適用することは殆んど不可能と考えられていた。事実
、本発明の目的化合物の末端カルボン酸を通常のアルキ
ルェステルで保護した化合物を水溶液中で塩基の存在下
処理すると速やかにそのフェニルヱステル結合が加水分
解され、トランス−４ーアミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸と４ーハィドロキシフェニルブロピオン酸およ
びそのアルキルェステルとに分解し、目的とするＣＥＰ
ェステルは取得することは出来ない。
従って、これまでＣＥＰェステルの工業的製造法として
は上述した如く、末端カルポン酸をペンジル基又は第三
級ブチル基で保護された原料化合物を接触還元又はハロ
ゲン化水素−酢酸で処理する方法が最善であると考えら
れていた。しかしながら、これらの方法は末端カルボン
酸の保護ェステル体の製造が繁雑であること更には保護
基の脱離工程に於て高価なパラジウム触媒を使用する等
の欠陥を有し、工業的観点からは必ずしも満足すべきも
のではなかつた。本発明者らは工業的に有利なＣＥＰェ
ステルの製造法を種々検討した結果、式（１）に示され
る末端カルボン酸ヱステルを有する原料化合物は中性あ
るいは塩基性下での加水分解反応において末端カルボン
酸の保護ヱステル部分が特異的かつ選択的に加水分解さ
れ、フェニルェステル部分の加水分解よりはるかに優先
するという従来予期出来なかった驚くべき事実を見出し
、本発明を完成した。
は上述した如く、末端カルポン酸をペンジル基又は第三
級ブチル基で保護された原料化合物を接触還元又はハロ
ゲン化水素−酢酸で処理する方法が最善であると考えら
れていた。しかしながら、これらの方法は末端カルボン
酸の保護ェステル体の製造が繁雑であること更には保護
基の脱離工程に於て高価なパラジウム触媒を使用する等
の欠陥を有し、工業的観点からは必ずしも満足すべきも
のではなかつた。本発明者らは工業的に有利なＣＥＰェ
ステルの製造法を種々検討した結果、式（１）に示され
る末端カルボン酸ヱステルを有する原料化合物は中性あ
るいは塩基性下での加水分解反応において末端カルボン
酸の保護ヱステル部分が特異的かつ選択的に加水分解さ
れ、フェニルェステル部分の加水分解よりはるかに優先
するという従来予期出来なかった驚くべき事実を見出し
、本発明を完成した。
本発明に用いられる原料化合物（１）はいずれも新規化
合物であるがトトランス−４−アミノメチルシクロヘキ
サンカルボン酸クロライドと式（日）（式中、Ｒ，およ
びＲ２は前記に同じ。
合物であるがトトランス−４−アミノメチルシクロヘキ
サンカルボン酸クロライドと式（日）（式中、Ｒ，およ
びＲ２は前記に同じ。
）で示される４−ハイドロキシフェニルプロピオン酸ヱ
ステル類とを常法により縮合せしめることによって容易
に製造される。以下、更に本発明の方法について詳述す
る。本発明は、原料化合物（１）を単に水に懸濁し「あ
るいは塩基の存在下で加水分解反応を行えばよく、その
反応溶液のｐＨは通常５〜１２の範囲が使用される。
ステル類とを常法により縮合せしめることによって容易
に製造される。以下、更に本発明の方法について詳述す
る。本発明は、原料化合物（１）を単に水に懸濁し「あ
るいは塩基の存在下で加水分解反応を行えばよく、その
反応溶液のｐＨは通常５〜１２の範囲が使用される。
塩基の存在下で反応を行う場合には用いる塩基としては
炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、
水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、水
酸化カリウム又は水酸化バリウム等のアルカリ金属又は
アルカリ士類金属の水酸化物あるいはその弱酸塩、ピリ
ジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジエチル
アミン、ジメチルアミン、モノエチルアミン又はモノメ
チルアミン等の有機塩基あるいはその鞠酸塩が挙げられ
るが原料化合物（１）の加水分解に必要なイオン濃度を
生ずるものであれば特に制限されるものではない。使用
される塩基の量は特に制限されるものではなく、たとえ
ば原料化合物（１）の酸付加塩を加水分解する場合には
塩基は当量以上あればよい。反応に用いられる溶媒は水
或はアルコール類、アセトン又はジオキサン等の有機溶
媒と水の混合系が用いられる。反応温度は原料化合物（
１）の末端カルボン酸の保護ェステル基の種類、反応系
に存在する塩基の種類およびその濃度又はｐＨによって
異なり、０〜１００℃の範囲から適宜選択される。しか
しながら通常は２０〜７０ｑｏの範囲が好適である。本
発明の方法は以上のような条件下で行なわれ、反応終了
後、目的化合物は結晶として析出し、これを反応系から
常用の手段を用いて取り出すことによって、極めて容易
にかつ高純度のＣＥＰェステルが高収率で製造すること
が出釆る。
炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、
水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、水
酸化カリウム又は水酸化バリウム等のアルカリ金属又は
アルカリ士類金属の水酸化物あるいはその弱酸塩、ピリ
ジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジエチル
アミン、ジメチルアミン、モノエチルアミン又はモノメ
チルアミン等の有機塩基あるいはその鞠酸塩が挙げられ
るが原料化合物（１）の加水分解に必要なイオン濃度を
生ずるものであれば特に制限されるものではない。使用
される塩基の量は特に制限されるものではなく、たとえ
ば原料化合物（１）の酸付加塩を加水分解する場合には
塩基は当量以上あればよい。反応に用いられる溶媒は水
或はアルコール類、アセトン又はジオキサン等の有機溶
媒と水の混合系が用いられる。反応温度は原料化合物（
１）の末端カルボン酸の保護ェステル基の種類、反応系
に存在する塩基の種類およびその濃度又はｐＨによって
異なり、０〜１００℃の範囲から適宜選択される。しか
しながら通常は２０〜７０ｑｏの範囲が好適である。本
発明の方法は以上のような条件下で行なわれ、反応終了
後、目的化合物は結晶として析出し、これを反応系から
常用の手段を用いて取り出すことによって、極めて容易
にかつ高純度のＣＥＰェステルが高収率で製造すること
が出釆る。
上述した如く、本発明の方法による場合、末端カルボン
酸の保護ェステル基が特異的かつ簡単に加水分解され、
従来の方法に比べて極めて簡単にかつ安価に目的化合物
を製しうるものである。
酸の保護ェステル基が特異的かつ簡単に加水分解され、
従来の方法に比べて極めて簡単にかつ安価に目的化合物
を製しうるものである。
次に本発明の方法を実施例によって説明する。参考例４
ーヒドロキシフェニルプロピオン酸アセトニルェステル
（融点６４．５℃）６３．３夕とトランス一４−アミノ
メチルシクロヘキサンカルボン酸クロラィド塩酸塩６０
．４夕を塩化エチレン２６０必中６０〜７０℃で２．５
時間縄梓下に反応する。
ーヒドロキシフェニルプロピオン酸アセトニルェステル
（融点６４．５℃）６３．３夕とトランス一４−アミノ
メチルシクロヘキサンカルボン酸クロラィド塩酸塩６０
．４夕を塩化エチレン２６０必中６０〜７０℃で２．５
時間縄梓下に反応する。
反応液を冷却し、析出晶を猿取、乾燥し、トランス−４
ーァミノメチルシクロヘキサンカルボン酸−４−（２″
ーアセトニルオキシカルボニルヱチル）フエニルエステ
ル塩酸塩１０５．５夕（９３．１％）を得る。このもの
を含水インプロピルアルコールから再結晶し、分解点１
９鱗０の寒色結晶を得る。元素分析値 Ｃ２虹２８ＮＱ
ＣＩ 理論値 Ｃ ６０．３７、日 ７．０９、Ｎ ３．５２
、ＣＩ８．９１実験値 Ｃ ６０．４ふ 日 ７．０２
、Ｎ ３．６１、ＣＩ９．０４又、ここに得られた塩酸
塩を水に溶解し、室温で希重炭酸ナトリウム水溶液を用
いて中和し、析出晶を櫨取し、含水メタノールから再結
晶すれば分解点１４４℃の遊離のトランス一４−アミノ
メチルシクロヘキサンカルボン酸ー４′ー（２″ーアセ
トニルオキシカルボニルエチル）フエニルエステルを得
る。
ーァミノメチルシクロヘキサンカルボン酸−４−（２″
ーアセトニルオキシカルボニルヱチル）フエニルエステ
ル塩酸塩１０５．５夕（９３．１％）を得る。このもの
を含水インプロピルアルコールから再結晶し、分解点１
９鱗０の寒色結晶を得る。元素分析値 Ｃ２虹２８ＮＱ
ＣＩ 理論値 Ｃ ６０．３７、日 ７．０９、Ｎ ３．５２
、ＣＩ８．９１実験値 Ｃ ６０．４ふ 日 ７．０２
、Ｎ ３．６１、ＣＩ９．０４又、ここに得られた塩酸
塩を水に溶解し、室温で希重炭酸ナトリウム水溶液を用
いて中和し、析出晶を櫨取し、含水メタノールから再結
晶すれば分解点１４４℃の遊離のトランス一４−アミノ
メチルシクロヘキサンカルボン酸ー４′ー（２″ーアセ
トニルオキシカルボニルエチル）フエニルエステルを得
る。
元素分析値 Ｃ２汎２７ＮＱ
理論値 Ｃ ６６４０ 日 ７．５３ Ｎ ３．８８実
験値 Ｃ ６６．３４ 日 ７．３４ Ｎ ３．９８同
様にして他の原料化合物（１）も製造される。
験値 Ｃ ６６．３４ 日 ７．３４ Ｎ ３．９８同
様にして他の原料化合物（１）も製造される。
これらの融点および元素分析値を第一表に示す。第一表
原料化合物０）の塩酸塩の融点おょび元素分析値実施
例 １トランス一４ーアミノメチルシクロヘキサンカル
ボン酸一４′ー（２″ーアセトニルオキシカルボニルェ
チル）フェニルェステル塩酸塩４．９７夕と重炭酸ナト
リウム２．１０夕を含む水溶液６０の‘を混合し、４０
ｏｏで４加持間燈洋下に反応する。
原料化合物０）の塩酸塩の融点おょび元素分析値実施
例 １トランス一４ーアミノメチルシクロヘキサンカル
ボン酸一４′ー（２″ーアセトニルオキシカルボニルェ
チル）フェニルェステル塩酸塩４．９７夕と重炭酸ナト
リウム２．１０夕を含む水溶液６０の‘を混合し、４０
ｏｏで４加持間燈洋下に反応する。
反応後、析出する結晶を猿取、乾燥しトランス一４ーア
ミノメチルシクロヘキサンカルボン酸−４′−（２″ー
カルボキシエチル）フエニルヱステル３．５６夕（９３
．４％）を得る。本品は標品とＮＭ町、ＩＲスペクトル
が完全に一致した。このものを希塩酸で処理すれば、融
点２３５ｑｏ（分解）の塩酸塩３．８４夕（８９．９％
）を得る。実施例 ２ トランス一４ーアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−４′一（２″ーアセトニルオキシカルボニルェチル）
フェニルェステル４．５２夕を水６０の‘に懸濁し、４
０２０で４加持間燈投下に反応する。
ミノメチルシクロヘキサンカルボン酸−４′−（２″ー
カルボキシエチル）フエニルヱステル３．５６夕（９３
．４％）を得る。本品は標品とＮＭ町、ＩＲスペクトル
が完全に一致した。このものを希塩酸で処理すれば、融
点２３５ｑｏ（分解）の塩酸塩３．８４夕（８９．９％
）を得る。実施例 ２ トランス一４ーアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−４′一（２″ーアセトニルオキシカルボニルェチル）
フェニルェステル４．５２夕を水６０の‘に懸濁し、４
０２０で４加持間燈投下に反応する。
反応液を実施例１と同様に処理し、トランス−４ーアミ
ノメチルシクロヘキサンカルボン酸−４′ー（２″−カ
ルボキシエチル）フエニルエステル３．２５夕（８５．
１％）を得る。本品は標品とＮＭＲ、ＩＲスペクトルが
完全に一致した。実施例 ３トランス−４ーアミノメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸−４′−〔２″−（Ｑ−メ
チル−アセトニルオキシカルボニル）エチル〕フェニル
ェステル塩酸塩５．１５夕を５％重炭酸ナトリウム水溶
液ｌｏ０の‘に加え、４０３０で２独時間燈梓下に反応
する。
ノメチルシクロヘキサンカルボン酸−４′ー（２″−カ
ルボキシエチル）フエニルエステル３．２５夕（８５．
１％）を得る。本品は標品とＮＭＲ、ＩＲスペクトルが
完全に一致した。実施例 ３トランス−４ーアミノメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸−４′−〔２″−（Ｑ−メ
チル−アセトニルオキシカルボニル）エチル〕フェニル
ェステル塩酸塩５．１５夕を５％重炭酸ナトリウム水溶
液ｌｏ０の‘に加え、４０３０で２独時間燈梓下に反応
する。
反応液を実施例１と同様に処理しトランス−４ーアミ／
メチルシクロヘキサンカルボン酸−イー（２″−カルボ
キシエチル）フエニルエステル３．１７夕（８３．０％
）を得る。本品は標品とＮＭＲ、ＩＲスペクトルが完全
に一致した。実施例 ４ トランス一４ーアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−４′−〔２″−（Ｑ−アセチル−アセトニルオキシカ
ルボニル）エチル）フエニルエステル塩酸塩５．５０夕
を５％重炭酸ナトリウム水溶液１００の‘に加え、４０
ｑｏで２甥時間燈梓下に反応する。
メチルシクロヘキサンカルボン酸−イー（２″−カルボ
キシエチル）フエニルエステル３．１７夕（８３．０％
）を得る。本品は標品とＮＭＲ、ＩＲスペクトルが完全
に一致した。実施例 ４ トランス一４ーアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−４′−〔２″−（Ｑ−アセチル−アセトニルオキシカ
ルボニル）エチル）フエニルエステル塩酸塩５．５０夕
を５％重炭酸ナトリウム水溶液１００の‘に加え、４０
ｑｏで２甥時間燈梓下に反応する。
反応４液を実施例１と同機に処理し、トランス−４ーア
ミノメチルシクロヘキサンカルボン酸−４′一（２″ー
カルボキシエチル）フエニルエステル２．７９夕（７３
．０％）を得る。本品は標品とＮＭＲ、ＩＲスベクトル
が完全に一致した。実施例 ５トランス−４ーアミノメ
チルシクロヘキサンカルポン酸−４′−〔２″−（Ｑ−
ェトキシカルボニルーアセトニルオキシカルボニル）エ
チル〕フエニルヱステル塩酸塩５．８７夕を５％重炭酸
ナトリウム水溶液１００の【中、実施例３と同様に反応
処理し、トランス一４ーアミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸−４′一（２″−カルボキシェチル）フェニル
ェステル２．７４夕（７１．９％）を得る。
ミノメチルシクロヘキサンカルボン酸−４′一（２″ー
カルボキシエチル）フエニルエステル２．７９夕（７３
．０％）を得る。本品は標品とＮＭＲ、ＩＲスベクトル
が完全に一致した。実施例 ５トランス−４ーアミノメ
チルシクロヘキサンカルポン酸−４′−〔２″−（Ｑ−
ェトキシカルボニルーアセトニルオキシカルボニル）エ
チル〕フエニルヱステル塩酸塩５．８７夕を５％重炭酸
ナトリウム水溶液１００の【中、実施例３と同様に反応
処理し、トランス一４ーアミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸−４′一（２″−カルボキシェチル）フェニル
ェステル２．７４夕（７１．９％）を得る。
本品は標品とＮＭＲ、瓜スペクトルが完全に一致した。
実施例 ６ トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルポソ酸
−４′一〔２″−（ｙークロルアセトニルオキシカルボ
ニル）エチル〕フェニルェステル塩酸塩５．４０夕を５
％重炭酸ナトリウム水溶液ｌｏ０の【中、実施例３と同
様に反応処理し、トランス一４−アミノメチルシクロヘ
キサンカルボン酸−４′−（２″−力ルポキシエチル）
フヱニルエステル１．斑夕（５２．０％）を得た。
実施例 ６ トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルポソ酸
−４′一〔２″−（ｙークロルアセトニルオキシカルボ
ニル）エチル〕フェニルェステル塩酸塩５．４０夕を５
％重炭酸ナトリウム水溶液ｌｏ０の【中、実施例３と同
様に反応処理し、トランス一４−アミノメチルシクロヘ
キサンカルボン酸−４′−（２″−力ルポキシエチル）
フヱニルエステル１．斑夕（５２．０％）を得た。
本品は標品とＮＭＲ、ＩＲスペクトルが完全に一致した
。実施例 ７ トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−イー（２″−フヱナシルオキシカルボニルェチル）フ
ェニルェステル塩酸塩５．７蛾と重炭酸ナトリウム５．
３夕を５０％合水アセトン１００の‘に加え５ぴ０で４
虫時間鷹梓下に反応する。
。実施例 ７ トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−イー（２″−フヱナシルオキシカルボニルェチル）フ
ェニルェステル塩酸塩５．７蛾と重炭酸ナトリウム５．
３夕を５０％合水アセトン１００の‘に加え５ぴ０で４
虫時間鷹梓下に反応する。
反応後実施例１と同様に処理し、トランス−４−アミノ
メチルシクロヘキサンカルポン酸−４′−（２″ーカル
ボキシエチル）フエニルエステル１．８３夕（４７。９
％）を得る。
メチルシクロヘキサンカルポン酸−４′−（２″ーカル
ボキシエチル）フエニルエステル１．８３夕（４７。９
％）を得る。
本品は標品とＮＭＲ、ＩＲスペクトルが完全に一致した
。実施例 ８ トランス一４ーアミノメチルシクロヘキサンカルポン酸
ーイ一（２″ーカルバミルメチルオキシカルポニルェチ
ル）フェニルヱステル塩酸塩４．９９夕を５％重炭酸ナ
トリウム水溶液５０泌中、５０ｑｏで１０時間損投下に
反応する。
。実施例 ８ トランス一４ーアミノメチルシクロヘキサンカルポン酸
ーイ一（２″ーカルバミルメチルオキシカルポニルェチ
ル）フェニルヱステル塩酸塩４．９９夕を５％重炭酸ナ
トリウム水溶液５０泌中、５０ｑｏで１０時間損投下に
反応する。
反応後、実施例１と同様に処理し、トランス−４−アミ
ノメチルシクロヘキサンカルポン酸−４′一（２″ーカ
ルボキシェチル）フェニルェステル１．３２夕（３４．
５％）を得る。本品は標品とＮＭＲ、ＩＲスペクトルが
完全に一致した。実施例 ９ トランス−４ーアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−４′ー（２″ーアセトニルオキシカルボニルェチル）
フェニルェステル塩酸塩４．９７夕を水１００地に熔解
し、１０％苛性ソーダ水溶液６．０の‘を加え、４０午
０で３時間糟梓下に反応する。
ノメチルシクロヘキサンカルポン酸−４′一（２″ーカ
ルボキシェチル）フェニルェステル１．３２夕（３４．
５％）を得る。本品は標品とＮＭＲ、ＩＲスペクトルが
完全に一致した。実施例 ９ トランス−４ーアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−４′ー（２″ーアセトニルオキシカルボニルェチル）
フェニルェステル塩酸塩４．９７夕を水１００地に熔解
し、１０％苛性ソーダ水溶液６．０の‘を加え、４０午
０で３時間糟梓下に反応する。
反応後実施例１と同様に処理し、トランス一４−アミノ
メチルシクロヘキサンカルボン酸ー４′−（２″ーカル
ポキシエチル）フエニルエステル２．３２９（６０．９
％）を得る。本品は際品とＮＭＲ、ＩＲスペクトルが完
全に一致した。実施例 １０ トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−４′−（２″ーアセトニルオキシカルボニルェチル）
フェニルェステル塩酸塩４．９７夕を水５０の‘に溶解
し、２％炭酸ナトリウム水溶液３５の‘を加え、室温で
４糊時間蝿梓下に反応する。
メチルシクロヘキサンカルボン酸ー４′−（２″ーカル
ポキシエチル）フエニルエステル２．３２９（６０．９
％）を得る。本品は際品とＮＭＲ、ＩＲスペクトルが完
全に一致した。実施例 １０ トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸
−４′−（２″ーアセトニルオキシカルボニルェチル）
フェニルェステル塩酸塩４．９７夕を水５０の‘に溶解
し、２％炭酸ナトリウム水溶液３５の‘を加え、室温で
４糊時間蝿梓下に反応する。
反応後、実施例１と同様に処理し、トランス−４ーアミ
ノメチルシクロヘキサンカルポン酸−４′ー（２″−カ
ルボキシエチル）フエニルエステル３．１４夕（８２．
４％）を得る。本品は標品とＮＭＲ、ＩＲスペクトルが
完全に一致した。実施例 １１ トランス一４ーアミノメチルシクロヘキサンカルポン酸
−４′一（２″−アセトニルオキシカルボニルェチル）
フェニルェステル塩酸塩４．９７夕を水５０の‘に溶解
し、トリヱチルアミン１．３４夕を加え、４０℃で１袖
時間燈梓下に反応する。
ノメチルシクロヘキサンカルポン酸−４′ー（２″−カ
ルボキシエチル）フエニルエステル３．１４夕（８２．
４％）を得る。本品は標品とＮＭＲ、ＩＲスペクトルが
完全に一致した。実施例 １１ トランス一４ーアミノメチルシクロヘキサンカルポン酸
−４′一（２″−アセトニルオキシカルボニルェチル）
フェニルェステル塩酸塩４．９７夕を水５０の‘に溶解
し、トリヱチルアミン１．３４夕を加え、４０℃で１袖
時間燈梓下に反応する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はアルキル基、ハロゲノアルキル基、ア
リール基又はアミノ基を示し、Ｒ＿２は水素原子、アル
キル基、アシル基又はアルコキシカルボニル基を示す）
で示される化合物又はその酸付加塩を加水分解すること
を特徴とするトランス−４−アミノメチルシクロヘキサ
ンカルボン酸−４′−（２″−カルボキシエチル）フエ
ニルエステルまたはその酸付加塩の製法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51132684A JPS606353B2 (ja) | 1976-11-04 | 1976-11-04 | トランス‐４‐アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステルの製法 |
| BE187370A BE866680A (fr) | 1976-11-04 | 1978-05-03 | Procede de preparation de trans-4-aminomethylcyclohexane-carboxylate de 4'-(2-carboxyethyl)phenyl ou de ses sels d'addition d'acides et produits intermediaires pour leur preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51132684A JPS606353B2 (ja) | 1976-11-04 | 1976-11-04 | トランス‐４‐アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5356643A JPS5356643A (en) | 1978-05-23 |
| JPS606353B2 true JPS606353B2 (ja) | 1985-02-18 |
Family
ID=15087092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51132684A Expired JPS606353B2 (ja) | 1976-11-04 | 1976-11-04 | トランス‐４‐アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸エステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606353B2 (ja) |
-
1976
- 1976-11-04 JP JP51132684A patent/JPS606353B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5356643A (en) | 1978-05-23 |
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