JPS6057845A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １、産業上の利用分野 本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送層とからなる
感光層を有する感光体、例えば電子写真感光体に関する
ものである。

２、従来技術 従来から知られている電子写真感光体によれば、可視光
を吸収して荷電キャリア（以下、単に「キャリア」とい
う。）を発生ずるキャリア発生物質（以下、ｒｃＧＭＪ
ということがある。）を含有して成るキャリア発生Ｎ（
以下、ｒｃＧＬＪということがある。）と、このＣＧＬ
において発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は
両方を輸送するキャリア輸送物質（以下、ｒｃＴＭＪと
いうことがある。）を含有して成るキャリア輸送層（以
下、ｒＣＴＬＪということがある。）とを組合せること
により感光層を構成せしめている。このように、キャリ
アの発生と、その輸送という必要な２つの基礎的機能を
、感光層を構成する別個の層に夫々分担せしめることに
より、感光層の構成に用い得る物質の選択範囲が広範と
なる上、各機能を最適に果たす物質又は物質系を独立に
選定することが可能となる。又、これにより、電子写真
プロセスにおいて要求される緒特性、例えば帯電せしめ
たときの表面電位が高く、電荷保持能が大きく、光感度
が高く、しかも反復使用における安定性が大きい等の優
れた特性を有する電子写真感光体を得ることが可能とな
る。

上記のような感光層としては、例えば次のようなものが
知られている。

（１）、無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧ
Ｌと、ボＩＪ　Ｎ−ビニルカルバゾールより成るＣＴＬ
とを積層せしめた構成。

（２）、無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧ
Ｌと２．４．７−ドリニトロ〜９−フルオレノンを含有
するＣＴＬとを積層せしめた構成。

（３）、ペリレン誘導体より成るＣＧＬと、オキサジア
ゾール誘導体を含有するＣＴＬとをＭＮ−１！：Ｌ、め
た構成（米国特許第３８７１８８２号明細書参照）。

（４）、クロルーダイヤンブルー又はメチルスカリリウ
ムより成るＣＧＬと、ビラプリン誘導体を含有するＣＴ
Ｌとを積層せしめた構成（特開昭５１−９０８２７号公
報参照）。

（５Ｊ８無定形セレン又はその合金より成るＣＧＬと、
ポリアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有する
ＣＴＬとを積層せしめた構成（特願昭５２−１４７２５
１号明細書）。

（６）、ペリレン誘導体を含有するＣＧＬと、ポリアリ
ールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するＣＴＬと
を積層せしめた構成（特願昭５３〜１９９０７号明細書
）。

このように機能分離型の感光層としては多くのものが知
られてはいるが、そうした感光層を有する従来の電子写
真感光体においては、反復して電子写真プロセスに供し
たときの感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非常
に短い欠点を有する。

例えば、繰り返して電子４貫プロセスに供したときに、
電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持されず、
安定した画像形成特性をＩＭるごとかできない。

また、特定のビスアゾ化合物をＣＧＭとして用いること
が例えば特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５４
−１４５１４２号公報等に開示されているが、このＣＧ
Ｍと組合せ得るとされているＣ　′ＦＭとの組合せにお
いても、なお上述の欠点が相当に大きい。

このことからも理解されるように、ある特定のキャリア
発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他のキャ
リア発生物質に対しても有効であるとは限らず、又、特
定のキャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質
が、他のキャリア輸送物質に対しても有効であるとも言
うことはできない。両物質の組合せが不適当な場合には
電子写真感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の
放電効率が悪いため、いわゆる残留電位が大きくなり、
最悪の場合には反復して使用する度に電位がＭ積し、実
用上電子写真の用途に供しＩＭなくなる。

このように、キャリア発生相の構成物質とキャリア輸送
相の構成物質との好適な組合−ｌについては法則的な選
択手段はないと考えられ、多くの物質群の中から有利な
組合せを実践的に決定する必要がある。

３、発明の目的 本発明の目的は、キャリア発生相とキャリア輸送相とを
組合せて成る感光層を有し、大きな感度を示し、しかも
繰り返して電子写真プロセス等の使用に供したときにも
電位の履歴状態が安定に維持され、常に良好な可視画像
を形成することのできる感光体を提供することにある。

４、発明の構成及びその作用効果 即ち、本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送相とか
らなる感光層を有する感光体において、前記キャリア発
生相が下記一般式〔Ｊ〕で表わされるトリスアゾ化合物
を含有し、前記キャリア輸送相が下記一般式［１１）、
［ＩＩＩ）、〔１■〕及び〔Ｖ〕で表わされる化合物の
少なくとも１つを含有することを特徴とする感光体に係
るものである。

一般式〔Ｉ〕　： Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ’　−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ　−Ｎ＝Ｎ−Ａ〔
但、この一般式中、 Ａｒ’およびＡｒ”：それぞれ、置換若しくは未：ｌ”
、　換）炭素ｊｊＪ 式芳香族環茫または 置換若しくは未誼：換 の複素環式芳香族環 基、 （Ｘは、ヒドロキシ基、 Ｉン４ ／ −Ｎ　ＨＳ　０２−　Ｒ’ 〈但、は及びＲ１はそれ ぞれ、水素原子又は置 換若しくは未置換のア ルキル基、Ｒ６は置換若 しくは未置換のアルキ ル基又は置換若しくは 未置換のアリール基〉 Ｙは、水素原子、ハロゲン環 子、置換若しくは装置 換のアルキル基、アル コキシ基、カルボキシ ル基、スルホ基、置換 若しくは未置換のカル バモイル基または置換 若しくは未置換のスル ファモイル基、 Ｚは、置換、未置換の炭素環 式芳香族環または複素 環式芳香族環を構成す るに必要な原子群、 Ｘは、置換若しくは未置換の アリール基、 Ｒ１は、水素原子、置換若しく は未置換のアミノ基、 置換若しくは未置換の アルキル基、置換若し くは未置換のカルバモ イル基またはカルホキ シル基若しくはそのエ ステル基、 Ｒ″及びブは、それぞれ、置換若しく は未置換のアルキル基、 置換若しくは未置換の アラルキル基または置 換若しくは未置換のア リール基、 ｎは、１または２の整数、 ｍは、０、■、２．３または ４の整数を表わす。）〕 一般式〔■〕　： 〔但、この一般式中、 Ｒ７、置換若しくは未置換の アリール基または置換 若しくは未置換の複素 環基、 ぽ：水素原子、置換若しく は未置換のアルキル基 または置換若しくは未 置換のアリール基、 Ｑ：水素原子、ハロゲン環 子、アルキル基、置換 アミノ基、アルコキシ 基またはシアノ晶、 Ｐ：０またはｌの整数を表 わす。〕 一般式ＣＩＩＩ） 〔但、この一般式中、 β：０又は１、 Ｒｑ、Ｒ“°およびＲ＋１：置換若しくは未置換のアリ
ール基、 Ｒ２およびＲ″′：水素原子、炭素原子数１〜４のアル
キル基、 又は置換若しくは米沢 換のアリール基若しく はアラルキル基（但、 Ｒ１２及びＲ１５は共に水素原 子であることはなく、 ｌが０のときは−２は水 素原子ではない。）〕 一般式〔■〕　： 〔但、この一般式中、 鱈Ｉ：置換若しくは未置換の アルキル基、フェニル 基を表わし、置換基と としてはアルキル基、 アルコキシ基、フェニ ル基を用いる。

ル基、フルオレニルノ古 または複素環基を表わ し、置換基としてはア ルキル基、アルコキシ 茫、ハロゲン原子、水 酸基、フェニル基を用 いる。

ば７、Ｒ’％　Ｒ”、ｄｏ：水素原子、）＼ロゲン原子
、アルキル基、アル コキシ基またはアルキ ルアミノ基を表わす。〕 一般式〔■〕　： 〔但、この一般式中、 Ａｒ’、Ａｒ′″：置換若しくは未置換のフェニル基を
表わし、 置換基としてはハロゲ ン原子アルキル基、ニ トロ基、アルコキシ基 を用いる。

Ａｒ’：置換若しくは未置換の フェニル基、ナフチル 基、アンスリル基、フ ルオレニル基、複素環 基を表わし、置換基と してはアルキル基、ア ルコキシ基、ハロゲン 原子、水酸基、アリ− ルオキシ基、アリール 基、アミノ基、ニトロ 基、ピペリジノ基、モ ルホリノ基、ナフチル 基、アンスリル基及び 置換アミノ基を用いる。

但し、置換アミノ基の 置換基としてアシル基、 アルキル基、アリール 基、アラルキル基を用 いる。〕 なお、本発明における上記「相」とは、いわゆる層をな
している場合の他、各構成物質が互いに接し合うフェイ
ズを形成している場合も包含する。

本発明によれば、前記一般式（１）で示されるトリスア
ゾ化合物をＣＧＭとして用いると共に、前記一般式〔耽
〕〜〔■〕で示される化合物をＣＴＭとして用いて、こ
れらを巧みに組合せることにより、キャリアの発生と輸
送とをそれぞれ別個の物質で行なういわゆる機能分離型
感光体の感光層を構成している。これによって、感度が
大きく、しかも繰り返し電子写真プロセスに供したとき
にも電位の履歴状態が安定に維持され、従って常に良好
な可視画像を形成し得る感光体を提供することができる
。また、本発明の感光体においては、特ん波長６００〜
７００ｎｍの長波長域にも大きな分光感度が得られ、従
って例えば波長６３２８人のヘリウムネオンレーザ−を
潜像形成用光源として用いることができ、更に低電界時
におけるいわゆる電位の裾切れが良好で現像時に非画像
部の電位が零またはこれに近い状態となるので、おおき
な実効バイアスを得ることのできないトナーのみより成
る一成分現像剤によっても良好な現像を行なうことがで
きる。

５、実施例 以下、本発明を実施例について更に詳細に説明する。

まず、本発明で使用する一般式（１）、ＣＩ＋）、（Ｉ
ｎ、）の化合物を具体的に例示する。

前記一般式（１）で示されるトリスアゾ化合物の具体例
としては、例えば次の構造式を有するものを挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。

（Ｉ−１） ＯＨＯＨ （１−３＞ （Ｉ−５） （１−６） （Ｉ−７） （１−８） （Ｉ−９） （Ｉ−１０） （１−’１１） （１−１２） （Ｉ−１５） （１−１６） （■−１７） （１−１８） （１−１９） ＣＨｓ （Ｉ−２２） ＣＨン （１−２６） （１−２７） （１−２８） （１−３６） ｃｚ　ｃｇ −−４２） （ （１−４４） ＯＨ ＯＨ （１−４５＞ （１−４６） （１−４９） （１−５１） （１−５２） （１−５５） （１−５８） （１−５９） （１−６０） （１−６１） （Ｉ−６３＞ 前記一般式ＣＩ＋）で示されるヒドラゾン誘導体の具体
例としては、例えば次の構造式を有するものを挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。

（ＩＩ−１＞ （ｎ−２） （ＩＩ−３） （Ｉ［−４） （ＩＩ−５） （ｎ−６） （１１７） ＯＣＨう （ＩＩ−８） （ＩＩ−９） （ｎ−１０） （ＩＩ−１１＞ ＣＨ。

（ＩＩ−１２） ＯＣＨ。

（ＩＩ−１６） （ｎ−１７） （Ｉｔ−１８） （ＩＩ−１９） （ＩＩ−２０） （ｎ−２１） （ＩＩ−２２） （ｎ−２３） （ＩＩ−２４） （１１−２５） ＯＣＨ。

（ＩＩ−２７） （ＩＩ−２８） （■−２９） （＞Ｈｙ 、：ｎ　−３０） （Ｉｆ−３１） ｎ−３２） ＯＣＨ。

（ｎ−３３） ＣＩ。

ＯＣＨ。

（ＩＩ−３５） （ＩＩ−３６） （ＩＩ−３７） ＣＨ。

（ＩＩ−３８） （ＩＩ−３９） ＣＨ。

（１１−４１） （ＩＩ　−４２） （ＩＩ　−４３） （ＩＩ−４４） （ＩＩ−４５） （ＩＩ−４６） 前記一般式〔■〕で示される本発明に有用なピラゾリン
化合物として、例えば次の構造式を有するものが挙げら
れる。

（Ｉ［［−１＞ （ｍ−２） （Ｉ［［−３） （ＩＩＩ−４） （Ｉ［ｌ−５） （Ｉ［＋−６） （■−７） （Ｉ［［−８） ＜ｌｌｌ−９） （ＩＩＩ−１０） （ＩＩＩ−１１） （ＩＩＩ−１２） （ＤＩ−１３） （ｎｌ−１４） （ＩＩ−１５） ＯＣ，− （Ｉ［ｌ−１７） （ＩＩＩ−１８） （ＩＩＩ−１９） 前記した本発明において用いられるピラゾリン化合物は
公知の方法、たとえばα、β−不飽和ケトンとフェニル
ヒドラジンとを酸触媒存在下で脱水縮合することによっ
て合成される。

前記一般式（ＩＶ）で示されるスチリン化合物の具体例
としては、例えば次の構造式を有するものを挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。

（ＩＶ−１） （ＩＶ−２） （ＩＶ−３） Ｈ５じ２ （ＩＶ−４） （ｒＶ−５） （ＩＶ−６） （ＩＶ−７） （ＩＶ−８） （■−９） （ＩＶ−１０） （１１−１１） （ＩＶ−１２） （ＩＶ−１３） （ＩＶ−１４） （ＩＶ−１７） （ＩＶ−１８） （ＩＶ−１９） （ＴＶ−２０） （ＴＶ−２１） （ＩＶ−２２） （ＩＶ−２３） （ＴＶ−２４） （ＩＶ−２５） （ＩＶ　−２６） （ＩＶ−２７） ＯＶ　−２８） （ＩＶ−２９＞ （ＩＶ　−３０） （ＩＶ−３１） 、、ｃｏ（ｌｖ−３２） （ＩＶ−３３） （ＩＶ−３４） 一般式〔■〕で示されるアミン誘導体の具体例としては
例えば次の構造式を有するものを挙げることができるが
、これらに限定されるものではない。

（Ｖ−１） （ｖ−２） （Ｖ−３） ｌ：ｌｒ （ｖ−４） （Ｖ−５） （Ｖ−６） （Ｖ−７） （Ｖ−８） （Ｖ−９） （ｖ−１０） （Ｖ−１１） （Ｖ−１２） （Ｖ−１３） （Ｖ−１４） （Ｖ−１５） （Ｖ−１６） （Ｖ−１７） （Ｖ−１８） （Ｖ−１９） （Ｖ−２０） （■−２１） （Ｖ−２２） （Ｖ−２３） （Ｖ−２４） （Ｖ−２５） （Ｖ−２６） （Ｖ−２７） （Ｖ−２８） （Ｖ−２９） （Ｖ’−３０） （Ｖ−３１） （ｖ−３２） （Ｖ−３３） 次に、図面によって本発明を具体的に説明する。

本発明の感光体は例えば第１図に示すように構成される
。即ち、導電性支持体１上に既述したビスアゾ化合物を
主成分として含有するキャリア発生Ｎ２を形成せしめ、
このキャリア発生層２上に前述の一般式（ｎ）〜（Ｖ）
の化合物の少なくとも１つを主成分として含有するキャ
リア輸送層３を積層し、キャリア発生Ｎ２とキャリア輸
送層３とにより感光層４を構成する。

ここで、導電性支持体１の材質としては、例えばアルミ
ニウム、ニッケル、銅、亜鉛、パラジウム、銀、インジ
ウム、錫、白金、金、ステンレス鋼、真鍮等の金属のシ
ートを用いることができるが、これらに限定されるもの
ではなく、例えば第２図に示すように絶縁性基体ＩＡ上
に導電層ＩＢを設けて導電性支持体１を構成せしめるこ
ともできる。この場合において、基体ＩＡとしては紙、
プラスチックシート等の可撓性ををし、しかも曲げ、引
張り等の応力に対しても十分な強度を有するものが適当
である。又、導電層ＩＢは、金属シートをラミネートし
或いは金属を真空蒸着せしめることにより、又はその他
の方法によって設けることができる。

キャリア発生Ｎ２は、トリスアゾ化合物単独により、又
はこれに適当なバインダー樹脂を加えたものにより、或
いは更に特定乃至非特定の極性のキャリアに対する移動
の大きい物ｆｊ（即ちキャリア輸送物質）を添加したも
のにより形成することができる。

具体的な形成法としては、前記支持体上にトリスアゾ化
合物を真空蒸着せしめる方法、トリスアゾ化合物を適当
な溶剤に単独で若しくは適当なバインダー樹脂と共に熔
解若しくは分散−ｕしめたものを塗布して乾燥せしめる
方法を挙げることができる。

この後者の方法においては、バインダー樹脂若しくはキ
ャリア輸送物質を添加してもよく、その場合における、
キャリア発生物質：バインダー樹脂：キャリア輸送物質
の割合は、重量比で１＝　（０〜１００）：（０〜５０
０）、特に１：　（０〜１０）：　（０〜５０）である
ことが好ましい。

上記方法で使用する溶媒或いは分散媒としては、例えば
ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン
、イソプロパツールアミン、モノエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン、ヘンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルム、■、２−ジクロロエタン、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル
、ジメチルスルホキシド、その他を用いることかできる
。

また、バインダー樹脂としては、例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、アクリル樹脂、メククリルへ樹脂、塩
化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ボリウ
レクン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アル
キッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メ
ラミン樹脂等のイ」加重金型樹脂、重付加型樹脂、重縮
合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り返し単位のうちの
２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル−１ｌ
ｌｉｂビニル共重合体４８（脂、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂の他、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体を
挙げることができる。そして、このバインダー樹脂のト
リスアゾ化合物に対する割合は、０〜１００重量％、特
に０〜１０重量％の範囲である。

前記ＣＧＬ２には、必要に応して適宜のＣＴ　Ｍを添加
してもよい。

更に、このキャリア発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロム無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、
４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリノ１−酸、無水
メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、Ｏ−ジニトロヘンゼン、ｍ−ジニトロヘンゼ
ン、１．３．５−トリニトロンヘンセン、バラニトロベ
ンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミ
ド、クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノバラベ
ンゾキノン、アン１−ラキノン、ジニトロアントラキノ
ン、２，７−シニトロフルオレノン、２，４．７−）リ
ニトロフルオレノン、２．４，５．７−テトラニトロフ
ルオレノン、９−フルオレニリデン〔ジシアノメチレン
マロノジニトリル〕、ポリニトロ−９−フルオレニリデ
ンー〇ジシアノメチレンマロノジニトリル〕、ピクリン
酸、０−二１・口安息香酸、ｐ−二１・口安息香酸、３
．５−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５
−ニトロサリチル酸、３．５−ジニトロサリチル酸、フ
クル酸、メリソ］・酸、その他の電子親和力の大きい化
合物を挙げることができる。また、電子受容性物質の添
加割合は、重量比でキャリア発生物質二電子受容性物質
−１００：ｏ、ｏ１〜２００好ましくは１００　：０．
１〜１００である。

以上のようにして形成される前記ＣＧＬ２の厚さは、好
ましくは０．００５〜２０μｍ、特に好ましくは０．０
５〜５μｍである。０．００５μｍ未満では充分な光感
度が得られず、また２０μｒｎを越えると充分な電荷保
持性が得られない。

また、前記ＣＴＬ３は、既述の化合物を、上述のＣＣｌ
２と同様にして（即ち、単独で或いは上述のバインダー
樹脂と共に熔解、分散せしめたものを塗布、乾燥して）
形成することができる。そして１．他のＣＴＭを含有せ
しめてもよい。

この場合、バインダー樹脂と全キャリア輸送物質との配
合割合は、バインダー樹脂１００重量部当り全キャリア
輸送物質を１０〜５００重量部とするのが好ましく、バ
インダー樹脂としてポリカーボネートを用いる場合はそ
の１００重量部当り２０〜２００重量部の全キャリア輸
送物質を用いると、優れた電子写真特性が得られるので
好ましい。

更に、このキャリア輸送層には感度の向」二、残留電位
乃至反復使用時の疲労を更に低減する目的で前述した電
子受容性物質を添加することもできる。この電子受容性
物質をキャリア発生層及びキャリア輸送層の両層に加え
る場合、各層に加える電子受容性物質は全（同一あるい
は一部同一であってもよく、場合によっては全く別であ
ってもかまわない。なお、電子受容性物質は、キャリア
輸送層のいずれか一方に添加してもよい。

キャリア輸送層への電子受容性物質の添加割合は重量比
で全キャリア輸送物質：電子受容性物質＝１００　：０
．０１〜１００好ましくは１００　：ｏ、ｔ　〜５０で
ある。

このようにして形成されるキャリア輸送層３の厚さは２
〜１００μｍ好ましくは５〜３０＃ｍである。

以上、本発明を第１図又は第２図に示した共体的構成例
に従って説明したが、本発明においては、キャリア発生
層と組み合わせられるキャリア輸送層として既述の構成
成分を含有せしめればそれで充分であり、電子写真感光
体として機械的構成は任意に選定できる。

例えば、第３図に示すように、導電性支持体１上に適当
な中間層５を設け、これを介してキャリア発生Ｎ２を形
成し、その上にキャリア輸送Ｎ３を形成してもよい。こ
の中間層５には、感光層４の帯電時において導電性支持
体１から感光層４にフリーキャリアが注入されることを
阻止する機能、並びに感光層４を導電性支持体に対して
一体的に接着せしめる接着層としての機能を有せしめる
ことができる。かかる中間層５の材質としては、酸化ア
ルミニウム、酸化インジウム等の金属酸化物、アクリル
樹脂、メラミン樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂
、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、
ポリエステル樹脂、アルキッド樹ｊ指、ポリカーボネー
ト樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体樹脂、ｌｆｉ化ヒニルー酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体樹脂等の高分子物質を用いるこ
とができる。

又、第４図に示すように、導電性支持体１上に、前記中
間層５を介して又は介さずに、キャリア輸送層３を形成
してその上にキャリア発生層２を形成して感光Ｎ４を構
成せしめてもよい。

また、第５図は、上記のキャリア発生物質（トリスアゾ
化合物）を上記の化合物が含有されたキャリア輸送相中
に分散せしめてなる（即ち、キャリア発生物質相とキャ
リア輸送物質相との混合層からなる）単層の感光層を形
成した例を示す。

以下、本発明を具体的な実施例について更に詳細に説明
する。

実施例↓ アルミニウムを蒸着した厚さ１００μｍのポリエチレン
テレフタレートより成る導電性支持体」二に、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレソク
ＭＰ−１０Ｊ　（漬水化学工業社製）より成る厚さ約０
．１　μｍの中間層を設けた。次に、既述した構造式（
１−１３）で示したトリスアゾ化合物２ｇを１，２−ジ
クロルエタン１００ｍ１と共に１２時間ボールミルによ
り分散し、得られた分散液を前記中間層上にドクターブ
レードを用いて塗布し、十分乾燥して厚さ約０．３μｍ
のＣＧＬを形成した。

一方、既述した構造式（Ｕ−１５）で示したヒドラゾン
化合物Ｉｆ　、　２５ｇと、ポリカーボネート樹脂［パ
ンライ）Ｌ−１２５０Ｊ　（量大化成社Ｗ）　１５ｇと
を１．２−ジクロルエタン１００ｍβに熔解し、得られ
た溶液を前記ＣＧ、Ｌ上にドクターブレードを用いて塗
布し、温度８０℃で１時間乾燥して厚さ１２μｍのＣＴ
Ｌを形成し、以って本発明に基く電子写真感光体を製造
した。これを「試料ＩＪとする。

実廠糎Ｉニエ ＣＧＬの形成において、トリスアゾ化合物として構造式
（１−５）、（Ｉ−８）、（１−１６）及び（１−６４
）で示したものの各々を用いたほかは実施例１と全く同
様にして４種の本発明に基く電子写真感光体を製造した
。これらをそれぞれ、「試料２」、「試料３」、「試料
４」及び「試料５」とする。

１琉側」：」− ＣＴＬの形成において、キャリア輸送物質として構造式
（ＩＩ−２）、（ＩＩ−１０）及び（１１−３２）で示
した化合物を用いたほかは実施例１と同様にして本発明
に基く電子写真感光体を製造した。これを「試料６」、
「試料７」及び「試料８１とする。

天上」１亀 実施例１におけると同様にして導電性支持体」二に中間
層を設け、例示化合物（１−１３）で示したトリスアゾ
化合物２ｇとポリカーボネート樹脂［パンライトＬ　−
１２５０Ｊ　！　［とを１．２−ジクロルエタン１００
ｍ１ｌに加えて１２時間ボールミルにより分散し、ここ
に得られた分散液を前記中間層」二にドクターブレード
を用いて塗布し、十分乾燥して厚さ約０．５μｍ　Ｏ）
　ＣＧ　Ｌを形成した。

このＣＧＬ上に、実施例１におりるＣ　ｉ’　Ｌの形成
と同様にしてＣＴＬを形成し、以って本発明に基く電子
写真感光体を製造した。これを「試料９」とする。

ス１側ｌ更Ｘ針 キャリア発生物質及びキャリア輸送物質として製した。

これらをそれぞれ［試料１０Ｊ〜「試料２７」とする。

表−１ 比土」ＬＬ 実施例１のＣＧＬの形成において、例示化合物［１１６
）を用い、またＣＴＬの形成において、一般式（Ｉ［）
〜（Ｖ）で示される化合物の代りに次の構造式を有する
ピラゾリン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にし
て、比較用電子写真感光体を製造した。これを「比較試
料１コとする。

実施例１のＣＴＬの形成において、一般式（ｎ）〜（Ｖ
）で示される化合物の代りに次の構造式を有するオキザ
ジアゾール誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にし
て比較用電子写真感光体を製造した。これを「比較試料
２」とする。

以上のようにして得られた電子写真感光体、試料１〜試
料２７並びに比較試料１及び比較試料２の各々について
、［エレクトロメーターｓ　Ｐ　−４２８型ｊ　（川口
重ｔａ製作所製）を用い゛（、その電子写真特性を調べ
た。即ち、感光体表面を帯電電位−６ＫＶで５秒間帯電
させた時の受容電位ＶＡ　（Ｖ　）と、５秒間暗減衰さ
せた後の電位（初期電位）　Ｖ＋を１／２に減衰させる
ために必要な露光ｆｆ１Ｅ１／２（ｊ＋ｕｘ・秒）とを
調べた。結果は下記表−２で示す通りである。

また試料１〜試料２７並びに比較試料１及び比較試料２
の各々を乾式電子写真複写機ｒＵ−Ｂｉｘ２０００ＲＪ
　（小西六写真工業社製）に装着して連続複写を行ない
、露光絞り値１．０における黒紙電位Ｖａ（Ｖ）及び白
紙電位ＶＷ（Ｖ）を［エレクトロスクチツクボルトメー
ター１４４Ｉ）−１Ｄ型」　（モンローエレクトロニク
スインコーボレーテソド製）を用い、現像する直前にお
いて測定した。結果は下記表−３に示す通りである。

尚、ここでいう黒紙電位とは、反射濃度１．３の黒紙を
原稿とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体
の表面電位を表わし、白紙電位とは白紙を原稿としたと
きの感光体の表面電位を表わす。

（但し、表中、ΔＶｂ（Ｖ）及びΔＶｖ／（Ｖ　）はそ
れぞれ、黒紙電位Ｖｂ（Ｖ）及び白紙電位Ｖｗ（Ｖ）の
変動量を示し、変動量の＋は増加を、−は減少を表わす
。） この表−３の結果から明かなように、本発明の電子写真
感光体は、繰り返し電子写真プロセスに供したときにも
電位の履歴状態が安定に維持され、良好な画質の可視画
像を多数安定に形成することができる。

【図面の簡単な説明】

図面は本発明の実施例を示すものであって、第１図、第
２図、第３図、第４図、第５図は電子写真感光体の５例
の各断面図 である。 なお、図面に示された符号において、 １・−・一基板 ２−−−−−キャリア発生層（ＣＧＬ）３−−−−−−
キャリア輸送ＪｉＷ　（ＣＴＬ）４−−−−一感光層 である。 代理人　弁理士　逢　坂　宏（他１名 第１口 第２日 第３日 第４図 ＠５０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、キャリア発生相とキャリア輸送用とからなる感光層
   を有する感光体において、前記キャリア発生相が下記一
   般式（１）で表わされるトリスアゾ化合物を含有し、前
   記キャリア輸送用が下記一般式（Ｉｆ）、（Ｉ［［）、
   （ＩＶ）及び（Ｖｌで表わされる化合物の少なくとも１
   つを含有することを特徴とする感光体。 一般式〔Ｉ〕　： Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ’　−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ’−Ｎ＝Ｎ−Ａ〔
   但、この一般式中、 Ａｒ’およびＡｒ’：それぞれ、置換若しくは未置換の
   炭素環 式芳香族環基または 置換若しくは未置換 の複素環式芳香族環 ７ １ （Ｘは、ヒドロキシ基、 ｒン今 −Ｎ　ＨＳ　Ｏ３−Ｒ’ 〈但、ゴ及びＲ１はそれ ぞれ、水素原子又は置 換若しくは未置換のア ルキル基、Ｒ′は置換若 しくは未置換のアルキ ル基又は置換若しくは 未置換のアリール基〉 Ｙは、水素原子、ハロゲン環 子、置換若しくは未置 換のアルキル基、アル コキシ基、カルボキシ ル基、スルホ基、置換 若しくは未置換のカル バモイル基または置換 若しくは未置換のスル ファモイル基、 Ｚは、置換、未置換の炭素環 式芳香族環または複素 環式芳香族環を構成す るに必要な原子群、 Ｘは、置換若しくは未置換の アリール基、 Ｒ１は、水素原子、置換若しく は未置換のアミノ基、 置換若しくは未置換の アルキル基、置換若し くは未置換のカルバモ イル基またはカルホキ シル基若しくはそのエ ステル基、 Ｒｔ及びＲ９は、それぞれ、置換若しくは未置換のアル
   キル基、 置換若しくは未置換の アラルキル基または置 換若しくは未置換のア リール基、 ｎは、１または２の整数、 ｍは、０、■、２．３または ４の整数を表わす。）〕 一般式（■〕　： 〔但、この一般式中、 ＲＴ　、置換若しくは未置換の 了り−ル基または置換 若しくは未置換の複素 環基、 Ｒ９、水素原子、置換若しく は未置換のアルキル基 または置換若しくは未 置換のアリール基、 Ｑ：水素原子、ハロゲン環 子、アルキル基、置換 アミノ基、アルコキシ 基またはシアノ基、 Ｐ：Ｏまたは１の整数を表 わす。〕 一般式（１） 〔但、この一般式中、 Ｉ！：０又は１、 ＲＴ、Ｒ１０およびＲ′１：置換若しくは未置換のアリ
   ール基、 Ｒ１２および＋５．水素原子、炭素原子数１〜４のアル
   キル基、 又は置換若しくは未置 換のアリール基若しく はアラルキル基（但、 Ｒ′２及び１４’は共に水素源 子であることはなく、 ｌが０のときはＲｔ２は水 素原子ではない。）〕 一般式〔■〕　： 〔但、この一般式中、 ♂、Ｒ１′：置換若しくは未置換の アルキル基、フェニル 基を表わし、置換基と としてはアルキル基、 アルコキシ基、フェニ ル基を用いる。 Ｒ１６：置換若しくは未置換の フェニル基、アフチル 基、アントリル基、フ ルオレニル基または複 素環基を表わし、置換 基としてはアルキル基、 アルコキシ基、ハロゲ ン原子、水酸基、フェ ニル基を用いる。 子、アルキル基、アル コキシ基またはアルキ ルアミノ基を表わす。〕 一般式〔■〕　： 〔但、この一般式中、 Ａｒ’、Ａ−：置換若しくは未置換の フェニル基を表わし、 置換基としてはハロゲ ン原子アルキル基、ニ トロ基、アルコキシ基 を用いる。 Ａｒ５：置換若しくは未置換の フェニル基、ナフチル 基、アントリル基、フ ルオレニル基、複素環 基を表わし、置換基と してはアルキル基、ア ルコキシ基、ハロゲン 原子、水酸基、アリ− ルオキシ基、アリール 基、アミノ基、ニトロ 基、ピペリジノ基、モ ルホリノ基、ナフチル 基、アンスリル基及び 置換アミノ基を用いる。 但し、置換アミノ基の 置換基としてアシル基、 ′１ルキル基、アリール 基、アラルキル基を用 いる。〕