JPS6056133B2 - アミノアルキル酸性硫酸エステルの分離法 - Google Patents
アミノアルキル酸性硫酸エステルの分離法Info
- Publication number
- JPS6056133B2 JPS6056133B2 JP55116415A JP11641580A JPS6056133B2 JP S6056133 B2 JPS6056133 B2 JP S6056133B2 JP 55116415 A JP55116415 A JP 55116415A JP 11641580 A JP11641580 A JP 11641580A JP S6056133 B2 JPS6056133 B2 JP S6056133B2
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- Japan
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- acidic
- acidic sulfate
- sulfate
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は粉状アミノアルキル酸性硫酸エステルを溶剤中
に懸濁生成させ、これをアルカリ水溶液で効率的に分離
回収する方法に関する。
に懸濁生成させ、これをアルカリ水溶液で効率的に分離
回収する方法に関する。
アミノアルキル酸性硫酸エステルの製法自体はすでに知
られている。
られている。
すなわち、アルカノールアミンと硫酸を、あるいはアル
カノールアミン酸性硫酸塩を懸濁溶剤存在下で加熱脱水
し水を共沸蒸留で除去し、アミノアルキル酸性硫酸エス
テルを得る方法がある。しかし、このような従来法では
生成硫酸エステルの分離は遠心分離機、ろ過装置などに
より行われてきたが、工程、装置が複雑になるという難
点があつた。本発明者らは、アミノアルキル酸性硫酸エ
ステルを粉状で生成させ、ろ過などによらないで効率よ
く分離回収できる方法を開発するため鋭意研究を重ねた
結果、アルカノールアミンと硫酸、又はアルカノールア
ミン酸性硫酸塩を脱水反応が容易に進行しかつ粉状のエ
ステルを生成するに十分な量の懸濁溶剤の存在下で反応
させて懸濁アミノアルキル酸性硫酸エステルを得、次い
で、その懸濁溶剤に所定比率で水酸化ナトリウム水溶液
などのアルカリ水溶液を添加することにより、アミノア
ルキル酸性硫酸エステルがアルカリ水溶液中に完・全に
溶解移行するので、静置分離不能の中間層の形成が回避
され、懸濁溶剤層とアルカリ水溶液相とに容易に分離し
得ることを見出した。
カノールアミン酸性硫酸塩を懸濁溶剤存在下で加熱脱水
し水を共沸蒸留で除去し、アミノアルキル酸性硫酸エス
テルを得る方法がある。しかし、このような従来法では
生成硫酸エステルの分離は遠心分離機、ろ過装置などに
より行われてきたが、工程、装置が複雑になるという難
点があつた。本発明者らは、アミノアルキル酸性硫酸エ
ステルを粉状で生成させ、ろ過などによらないで効率よ
く分離回収できる方法を開発するため鋭意研究を重ねた
結果、アルカノールアミンと硫酸、又はアルカノールア
ミン酸性硫酸塩を脱水反応が容易に進行しかつ粉状のエ
ステルを生成するに十分な量の懸濁溶剤の存在下で反応
させて懸濁アミノアルキル酸性硫酸エステルを得、次い
で、その懸濁溶剤に所定比率で水酸化ナトリウム水溶液
などのアルカリ水溶液を添加することにより、アミノア
ルキル酸性硫酸エステルがアルカリ水溶液中に完・全に
溶解移行するので、静置分離不能の中間層の形成が回避
され、懸濁溶剤層とアルカリ水溶液相とに容易に分離し
得ることを見出した。
本発明はこの知見に基づいてなされるに至つたものであ
る。すなわち本発明は、一般式 （式中のＲは式−Ｒ″″″ＣＨ−（Ｒ″″″は水素もし
くは低級アルキル基である）で示される二価の脂肪族炭
化水素基又はフェニレン基であり、Ｒ″及びＲ″は水素
又は低級アルキル基であり、またｎは１〜３の整数を意
味する。
る。すなわち本発明は、一般式 （式中のＲは式−Ｒ″″″ＣＨ−（Ｒ″″″は水素もし
くは低級アルキル基である）で示される二価の脂肪族炭
化水素基又はフェニレン基であり、Ｒ″及びＲ″は水素
又は低級アルキル基であり、またｎは１〜３の整数を意
味する。
）で表わされるアルカノールアミンと硫酸を、又は前記
アルカノールアミンの酸性硫酸塩を、脱水反応が容易に
進行し、かつ粉状のエステルを生じるのに十分な量の懸
濁溶剤の存在下で反応させて懸濁アミノアルキル酸性硫
酸エステルを得、次いで懸濁溶剤対アルカリ水溶液の容
積比が０．５以下となるようにアルカリ水溶液を添加し
てアミノアルキル酸性硫酸エステルをアルカリ水溶液に
溶解させ、アルカリ水溶液相を懸濁溶剤相から分離する
ことを特徴とするアミノアルキル酸性硫酸エステルの分
離法を提供するものである。
アルカノールアミンの酸性硫酸塩を、脱水反応が容易に
進行し、かつ粉状のエステルを生じるのに十分な量の懸
濁溶剤の存在下で反応させて懸濁アミノアルキル酸性硫
酸エステルを得、次いで懸濁溶剤対アルカリ水溶液の容
積比が０．５以下となるようにアルカリ水溶液を添加し
てアミノアルキル酸性硫酸エステルをアルカリ水溶液に
溶解させ、アルカリ水溶液相を懸濁溶剤相から分離する
ことを特徴とするアミノアルキル酸性硫酸エステルの分
離法を提供するものである。
本発明方法において、懸濁溶剤の量は、前記アルカノー
ルアミンと硫酸又は前記アルカノールアミン酸性硫酸塩
の脱水エステル化反応が容易に進行し、かつ粉状のエス
テルを生じるのに十分な量であることを要する。
ルアミンと硫酸又は前記アルカノールアミン酸性硫酸塩
の脱水エステル化反応が容易に進行し、かつ粉状のエス
テルを生じるのに十分な量であることを要する。
アミノアルキル酸性硫酸エステルに対し懸濁溶剤量が少
ない場合には、反応の進行とともに次第に濃厚化する反
応物質が皮殼化し、良好な結晶状態のものを得ることが
極めて困難となる。通常、アミノアルキル酸性硫酸エス
テルに対する懸濁溶剤の重量比が１．５以上でこの皮殼
化が防止できる。一方、この比が２．昧満の場合には生
成物が粒状となり十分な脱水反応が進行しないので純度
の高いアミノアルキル酸性硫酸エステルが得ざれない。
したがつて、アミノアルキル酸性硫酸エステルの皮殼化
を防ぎ、粉状の純度の高いものとするには、懸濁溶剤対
アミノアルキル酸性硫酸エステルの比を重量比で２．０
以上とするのが好ましい。しかし逆に、このアミノアル
キル酸性硫酸エステルの生成に好ましい条件ほど、アル
カリ水溶液によるアミノアルキル酸性硫酸エステルの溶
解には適さない。
ない場合には、反応の進行とともに次第に濃厚化する反
応物質が皮殼化し、良好な結晶状態のものを得ることが
極めて困難となる。通常、アミノアルキル酸性硫酸エス
テルに対する懸濁溶剤の重量比が１．５以上でこの皮殼
化が防止できる。一方、この比が２．昧満の場合には生
成物が粒状となり十分な脱水反応が進行しないので純度
の高いアミノアルキル酸性硫酸エステルが得ざれない。
したがつて、アミノアルキル酸性硫酸エステルの皮殼化
を防ぎ、粉状の純度の高いものとするには、懸濁溶剤対
アミノアルキル酸性硫酸エステルの比を重量比で２．０
以上とするのが好ましい。しかし逆に、このアミノアル
キル酸性硫酸エステルの生成に好ましい条件ほど、アル
カリ水溶液によるアミノアルキル酸性硫酸エステルの溶
解には適さない。
すなわち溶剤の使用量が多いほどアルカリ水溶液で溶解
した際に界面に生ずる中間層の量が多くなる。そのため
本発明においては懸濁溶剤対アルカリ水溶液の比を容積
比で０ｊ以下とすることが必要である。この範囲を外れ
るとアミノアルキル酸性硫酸エステルを溶解したアルカ
リ水溶液が溶剤側に一部移行し、溶剤相とアルカリ水溶
液相との界に不均一なヘドロ状の中間相が形成され、静
置分離によるアミノアルキル酸性硫酸エステルの塩の完
全分離は不可能となる。懸濁溶剤対アルカリ水溶液の容
積比の下限は０１以上が好ましい。本発明において、ア
ルカリ水溶液に対する溶剤の容積比を０．５以下にする
方法は次のような方法が工業的に有利である。
した際に界面に生ずる中間層の量が多くなる。そのため
本発明においては懸濁溶剤対アルカリ水溶液の比を容積
比で０ｊ以下とすることが必要である。この範囲を外れ
るとアミノアルキル酸性硫酸エステルを溶解したアルカ
リ水溶液が溶剤側に一部移行し、溶剤相とアルカリ水溶
液相との界に不均一なヘドロ状の中間相が形成され、静
置分離によるアミノアルキル酸性硫酸エステルの塩の完
全分離は不可能となる。懸濁溶剤対アルカリ水溶液の容
積比の下限は０１以上が好ましい。本発明において、ア
ルカリ水溶液に対する溶剤の容積比を０．５以下にする
方法は次のような方法が工業的に有利である。
すなわち反応中に加熱脱水により生成した水を共沸蒸留
したのち溶剤を水と静置分離し、再び反応器に循環させ
るが、この際、加熱脱水が進行した反応の後半において
、溶剤の循環を中止して反応器内の溶剤量を任意に調節
する。特に、アミノアルキル酸性硫酸エステルの塩に過
剰のアルカリが存在する場合、それを後続の反応に用い
る時にマイナスになることがあり、この点からも、アル
カリ水溶液の量を増すのではなく、上記のように溶剤の
一部を抜き出すのが好適である。本発明方法を実施する
に際し、上で触れない反応条件、反応成分比などは、前
記アルカノールアミンと硫酸あるいはアミノアルカノー
ル酸性硫酸塩からのアミノアルキル酸性硫酸エステルの
調製方法において公知のものを適用できる。
したのち溶剤を水と静置分離し、再び反応器に循環させ
るが、この際、加熱脱水が進行した反応の後半において
、溶剤の循環を中止して反応器内の溶剤量を任意に調節
する。特に、アミノアルキル酸性硫酸エステルの塩に過
剰のアルカリが存在する場合、それを後続の反応に用い
る時にマイナスになることがあり、この点からも、アル
カリ水溶液の量を増すのではなく、上記のように溶剤の
一部を抜き出すのが好適である。本発明方法を実施する
に際し、上で触れない反応条件、反応成分比などは、前
記アルカノールアミンと硫酸あるいはアミノアルカノー
ル酸性硫酸塩からのアミノアルキル酸性硫酸エステルの
調製方法において公知のものを適用できる。
前記アルカノールアミンの具体例としては、２ーアミノ
エタノール、２−アミノー１−プロパノール、２−メチ
ルーアミノエタノール、３−アミノー１−プロパノール
、２−アミノベンジルアルコールなどがある。
エタノール、２−アミノー１−プロパノール、２−メチ
ルーアミノエタノール、３−アミノー１−プロパノール
、２−アミノベンジルアルコールなどがある。
また、硫酸としては、濃硫酸と発煙硫酸などが好ましく
用いられる。
用いられる。
さらに懸濁溶剤としては反応物及び反応生成物に対して
不活性のものが用いられ、例えば、ベンゼン、トルエン
、キシレンなどの芳香族炭化水素、シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサン、シクロオクタンなどの脂環式炭化
水素、四塩化炭素、過クロルエチレンなどのハロゲン化
炭化水素及びこれらの混合物があげられる。
不活性のものが用いられ、例えば、ベンゼン、トルエン
、キシレンなどの芳香族炭化水素、シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサン、シクロオクタンなどの脂環式炭化
水素、四塩化炭素、過クロルエチレンなどのハロゲン化
炭化水素及びこれらの混合物があげられる。
これらの溶剤は、常圧において１００〜１５００Ｃの範
囲の沸点をもつのがよい。
囲の沸点をもつのがよい。
本発明のアルカリ水溶液としては、アルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の化合物の水溶液が適当であり、中でも
水酸化アルカリ水溶液が好適である。
ルカリ土類金属の化合物の水溶液が適当であり、中でも
水酸化アルカリ水溶液が好適である。
水酸化アルカリの例としては、ＮａＯＨ，ＫＯＨ，Ｒｂ
ＯＨ，ＣｓＯＨなどがある。またこれらに対応する酸化
物、塩なども用いることができる。一方、アルカリ土類
金属の例としては、Ｃａ（０Ｈ）２，Ｃａ０などの水酸
化物、酸化物があげられる。このアルカリ水溶液は、ア
ミノアルキル酸性硫酸エステルに対し、当量以上２当量
までの範囲で用いるのが好ましい。
ＯＨ，ＣｓＯＨなどがある。またこれらに対応する酸化
物、塩なども用いることができる。一方、アルカリ土類
金属の例としては、Ｃａ（０Ｈ）２，Ｃａ０などの水酸
化物、酸化物があげられる。このアルカリ水溶液は、ア
ミノアルキル酸性硫酸エステルに対し、当量以上２当量
までの範囲で用いるのが好ましい。
本発明方法によれば、ヘドロ状の中間層を形成させずに
、懸濁溶剤からアルカリ水溶液中に、完全にアミノアル
キル酸性硫酸エステルを溶解移行させることができる。
、懸濁溶剤からアルカリ水溶液中に、完全にアミノアル
キル酸性硫酸エステルを溶解移行させることができる。
それゆえ、単に静置分離によつて、懸濁溶剤からアミノ
アルキル酸性硫酸エステルを効率よく分離回収できると
いうすぐれた効果を奏する。次に本発明を実施例に基づ
きさらに詳細に説明する。
アルキル酸性硫酸エステルを効率よく分離回収できると
いうすぐれた効果を奏する。次に本発明を実施例に基づ
きさらに詳細に説明する。
実施例１
攪拌機、温度制御手段、冷却器、及び滴下漏斗を備えた
反応器に、キシレン５００ｍ１とモノエタノールアミン
６１ｇとを仕込み、攪拌下、６０℃以下に冷却しながら
、これに９８％硫酸１００ｇを滴下した。
反応器に、キシレン５００ｍ１とモノエタノールアミン
６１ｇとを仕込み、攪拌下、６０℃以下に冷却しながら
、これに９８％硫酸１００ｇを滴下した。
硫酸滴加後昇温し、キシレンの留出を開始した。留出速
度は脱水反応が十分に進行するように１６０ｍ１／Ｈｒ
とし、３時間行つた。この時、初めの２時間の留出液を
静置分離し、キシレン相を反応器中に再滴下させ、後半
の１時間は、留出液は再滴下しないて抜き出したままに
した。脱水反応終了後４０℃に冷却し、反応液を静置し
、キシレンをさらに２４０ｍ１抜き出した。このように
して生成した粉状のアミノアルキル酸性硫酸エステルの
乾燥後の純度を測定したところ９８．２％であつた。次
に反応溶液中に水酸化ナトリウムの２５重量％水溶液を
アミノアルキル酸性硫酸エステルの２倍当量加えて十分
かきまぜたのち静置したところ、キシレン相ｑと水酸化
ナトリウム水溶液相ｐとが、第１図に示すように完全に
分離し、水酸化ナトリウム水溶液中に生成アミノエタノ
ール硫酸エステルが完全に溶解移行した。この時のキシ
レン量は水酸化ナトリウム水溶液に対して０．４の容積
比である。次に上記の脱水反応３時間の間の留出キシレ
ンの返還量を調節し、水酸化ナトリウム水溶液添加時の
溶剤／水酸化ナトリウム水溶液の比を０．１〜２の範囲
で変えて上記と同様に静置分離性を試験した。
度は脱水反応が十分に進行するように１６０ｍ１／Ｈｒ
とし、３時間行つた。この時、初めの２時間の留出液を
静置分離し、キシレン相を反応器中に再滴下させ、後半
の１時間は、留出液は再滴下しないて抜き出したままに
した。脱水反応終了後４０℃に冷却し、反応液を静置し
、キシレンをさらに２４０ｍ１抜き出した。このように
して生成した粉状のアミノアルキル酸性硫酸エステルの
乾燥後の純度を測定したところ９８．２％であつた。次
に反応溶液中に水酸化ナトリウムの２５重量％水溶液を
アミノアルキル酸性硫酸エステルの２倍当量加えて十分
かきまぜたのち静置したところ、キシレン相ｑと水酸化
ナトリウム水溶液相ｐとが、第１図に示すように完全に
分離し、水酸化ナトリウム水溶液中に生成アミノエタノ
ール硫酸エステルが完全に溶解移行した。この時のキシ
レン量は水酸化ナトリウム水溶液に対して０．４の容積
比である。次に上記の脱水反応３時間の間の留出キシレ
ンの返還量を調節し、水酸化ナトリウム水溶液添加時の
溶剤／水酸化ナトリウム水溶液の比を０．１〜２の範囲
で変えて上記と同様に静置分離性を試験した。
その結果をまとめて次表に示す。また実験ＮＯ．ｌの分
離状態を第２図に示した。同図によれば、キシレン相ｑ
と水酸化ナトリウム水溶液相ｐとの間に第３相のヘドロ
相ｒが生成していることがわかる。実施例２ 実施例１と同様の方法で各種アミノアルカノール類の酸
性硫酸エステルを合成した。
離状態を第２図に示した。同図によれば、キシレン相ｑ
と水酸化ナトリウム水溶液相ｐとの間に第３相のヘドロ
相ｒが生成していることがわかる。実施例２ 実施例１と同様の方法で各種アミノアルカノール類の酸
性硫酸エステルを合成した。
使用したアミノアルカノールは、２−アミノー１−プロ
パノール、３−アミノー１−プロパノール、２−アミノ
ベンジルアルコール、３−ジエチルアミノー１ープロパ
ノール、４−ジメチルアミノー１−ペンタノールおよび
２−ジメチルアミノベンジルアルコールである。このう
ちＮ置換アミノアルコールについては脱水反応時間を３
時間から６時間に変更した。懸濁したキシレンから各種
アミノアルキル酸性硫酸エステルを分離、乾燥し粉状結
晶を得た。これらの結晶７０ｇに２５％ＮａＯＨ水溶液
をアミノアルキル酸性硫酸エステルに対し２倍モル添加
し、完全に溶解させた。
パノール、３−アミノー１−プロパノール、２−アミノ
ベンジルアルコール、３−ジエチルアミノー１ープロパ
ノール、４−ジメチルアミノー１−ペンタノールおよび
２−ジメチルアミノベンジルアルコールである。このう
ちＮ置換アミノアルコールについては脱水反応時間を３
時間から６時間に変更した。懸濁したキシレンから各種
アミノアルキル酸性硫酸エステルを分離、乾燥し粉状結
晶を得た。これらの結晶７０ｇに２５％ＮａＯＨ水溶液
をアミノアルキル酸性硫酸エステルに対し２倍モル添加
し、完全に溶解させた。
このときの液量（容量）を把握し、その１１１０の容量
づつキシレンを加え２０分攪拌混合した後静置し、キシ
レンー水層部の分離状態を観察した。この結果を下記表
に示した。この評価方法は実施例１と同じである。ＡＤ
Ａ２−アミノー１−プロパノール Ｂ３−アミノー１−プロパノール Ｃ２−アミノベンジルアルコール Ｄ３−ジエチルアミノー１−プロパノー ノレ Ｅ４−ジメチルアミノー１−ペンタノー ノレ Ｆ２−ジメチルアミノーベンジルアルコ −ノレ
づつキシレンを加え２０分攪拌混合した後静置し、キシ
レンー水層部の分離状態を観察した。この結果を下記表
に示した。この評価方法は実施例１と同じである。ＡＤ
Ａ２−アミノー１−プロパノール Ｂ３−アミノー１−プロパノール Ｃ２−アミノベンジルアルコール Ｄ３−ジエチルアミノー１−プロパノー ノレ Ｅ４−ジメチルアミノー１−ペンタノー ノレ Ｆ２−ジメチルアミノーベンジルアルコ −ノレ
第１及び２図は、アルカリ水溶液を添加してかきまぜた
後の静置分離状態の説明図である。
後の静置分離状態の説明図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは式−Ｒ″′ＣＨ−（Ｒ′″は水素もししは
低級アルキル基である）で示される二価の脂肪族炭化水
素基又はフェニレン基であり、Ｒ′及びＲ″は水素又は
低級アルキル基であり、またｎは１〜３の整数を意味す
る。 ）で表わされるアルカノールアミンと硫酸を、又は前記
アルカノールアミンの酸性硫酸塩を、脱水反応が容易に
進行し、かつ粉状のエステルを生じるのに十分な量の懸
濁溶剤の存在下で反応させて懸濁アミノアルキル酸性硫
酸エステルを得、次いで懸濁溶剤対アルカリ水溶液の容
積比が０．５以下となるようにアルカリ水溶液を添加し
てアミノアルキル酸性硫酸エステルをアルカリ水溶液に
溶解させ、アルカリ水溶液相を懸濁溶剤相から分離する
ことを特徴とするアミノアルキル酸性硫酸エステルの分
離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55116415A JPS6056133B2 (ja) | 1980-08-26 | 1980-08-26 | アミノアルキル酸性硫酸エステルの分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55116415A JPS6056133B2 (ja) | 1980-08-26 | 1980-08-26 | アミノアルキル酸性硫酸エステルの分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5740455A JPS5740455A (en) | 1982-03-06 |
| JPS6056133B2 true JPS6056133B2 (ja) | 1985-12-09 |
Family
ID=14686497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55116415A Expired JPS6056133B2 (ja) | 1980-08-26 | 1980-08-26 | アミノアルキル酸性硫酸エステルの分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6056133B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9707419B2 (en) | 2014-10-08 | 2017-07-18 | D B Industries, Llc | Snap hook |
| CN111686473B (zh) * | 2019-03-13 | 2022-02-11 | 北京石油化工学院 | 一种氧化铁废脱硫剂与硫磺的分离方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2328929A (en) * | 1940-10-02 | 1943-09-07 | Us Rubber Co | Process for the manufacture of 2-mercapto-thiazoline |
-
1980
- 1980-08-26 JP JP55116415A patent/JPS6056133B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2328929A (en) * | 1940-10-02 | 1943-09-07 | Us Rubber Co | Process for the manufacture of 2-mercapto-thiazoline |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5740455A (en) | 1982-03-06 |
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