JPS6053704B2 - 被覆された成型物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は特定の重合体で被覆されたポリカーボネート或
いはポリジアルキレングリコールビスアリルカーボネー
ト成型物に関する。

更に詳しくは、メラミン基含有（メタ）アクリレートの
重合体を被覆することにより表面性能が著しく改善され
たポリカーボネート或いはポリジアルキレングリコール
ジアリルカーボネート成型物に関する。ポリカーボネー
ト樹脂は、ビスフェノールーＡからのポリカーボネート
に代表される如く、機械的、光学的、或いは電気的諸物
性に優れていて、プラスチックス、フィルム、シート等
の成型物として巾広い用途を有する重要な高分子化合物
である。特にそのプラステックスとしての成型物は耐衝
撃性、並に透明性に優れ有機ガラス、風防ガラス等の用
途に使われている。しかしながらかかるポリカーボネー
ト成型物も表面が柔かな為、耐アブレージヨン（Ａｂｒ
ａｓｉＯｎ）性が低く、表面はチリやゴミ或いはスクラ
ツチ等により傷つき易い。

その様にして生じた表面に細い引掻痕により、表面は曇
化し成型物自体の透明性及び表面平滑性が失なわれる結
果となる。かかる現象は有機ガラスとしての実用上の価
値を著しく低減させたり失わせたりすることが多い。一
方近年有機ガラスのかかる欠点を補うべくポリジエチレ
ングリコールジアリルカーボネートが開発され眼鏡、ゴ
ーグル、サングラス等の用途に用いられている。

このものはプラスチックスの中では最も硬度が高いもの
の一つであり、透明性が高い。しかしながら上記の用途
に対しては硬度が−十分でなく更に耐摩耗性の向上が要
求されている。かかる耐摩耗性を向上する方法としては
、メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂による有機系のコーテ
ィング、ポリケイ酸系、オルガノポリシロキサン系等の
無機系のコーティング、又は無機ガラス又はＳｉＯ２の
蒸着等の方法が知られている。

しかしながら有機系のものは耐アブレージヨン性が十分
でなかつたり、硬化に高温長時間かかり、作業性が悪か
つたりする為に価格に対する影響が著しかつたりする。
又無機コーティング系のものは一般的に硬度は高いが、
コーティングの作業性が悪かつたり、一般的に密着性が
悪くプライマー処理を要するし、更に伸度及び可撓性が
低い為、引つぱ・りや曲げ等の苛酷な変型に対して亀裂
が生じたりする。又、無機物の蒸着による手段は無機コ
ーティング系のものと同じ性質上の欠点′（ある上に蒸
着に費用がかかる等の欠点がある。従つて高い耐アブレ
ージヨン性に加えて密着性、可撓性、寸法安定性、作業
性等を兼ね備えたものは未だ殆んど見られない。本発明
者は、かかるカーボネート及びポリジアルキレングリコ
ールジアリルカーボネート成型物の欠へを、それら本来
の好ましい性質を殆んど損うことなく解決すべく鋭意研
究の結果、分子内にメラミン基を含有する特定の（メタ
）アクリレートから主としてなる重合体を該ポリカーボ
ネート或いはポリジアルキレンジアリルカーボネート成
型物の表面に被覆することにより、耐アブレージヨンが
著しく改善され、該被覆成型物は上記の諸要求が満足さ
れており、しかも耐久性殊に耐湿、耐水性に優れている
ことを見出し本発明に到達した。

即ち本発明は、下記一般式 〔但し、式中Ｒｌｌ，Ｒｌ２及びＲｌ３各々独立に水素
原子又はメチル基であり、Ｒ２ｌ，Ｒ２２及びＲ２３は
各々独立に炭素原子数２〜１０のアルキレン基であり、
Ｒ３ｌ，Ｒ３２及びＲ，３は同一若しくは異なり、水素
原子、炭素原子数１〜１０の炭化水素基及び次式〔但し
、式中Ｒｌ。

は水素原子又はメチル基であ一リ、Ｒ２Ｏは炭素原子数
２〜１０のアルキレン基である。〕で表わされる基から
なる群から選ばれた基である。

〕で表わされるメラミン基含有（メタ）アクリレー１卜
から主としてなる重合体で被覆されたポリカーボネート
或いはポリジアルキレングリコールジアリルカーボネー
ト成型物である。

本発明における被覆されたポリカーボネート或いはポリ
ジアルキレンジアリルカーボネート成型１物の特長をそ
の製造工程をも含めて更に詳細に説明すると次の通りで
ある。

（１）多官能のアクリレート重合物に基づく高次の網目
構造が形成される為高い硬度が発現される。

しかしながら、この高い網目構造にもかか２わらず、モ
ノマーがいわゆる星形構造であり、かつその中心に嵩高
な複素環が位置するため、重合収縮が小さい。その為に
寸法安定性が高く、特に薄葉被覆物、シート状被覆物の
場合に往々にして縫着するカーリング現象を抑えるこ５
とができる。（２）有機系被覆物であるために可撓性に
富み、薄物などの場合などに伴う曲げや、伸長などの無
理な変形にも耐え、亀裂の発生を伴わない。

（３） （メタ）アクリレート系であるため基材のポー
リカーボネート又はポリジアルキレングリコールビスア
リルカーボネートのエステル結合との双極子一双極子相
互作用、及び被覆物が芳香族系複素環を有しているので
基材がポリカーボネートの場合、ポリカーボネートの芳
香環との分散力に基づく相互作用のためと思われるが、
ポリカーボネートは又ポリジアルキレングリコールビス
アリルカーボネートと高い親和性、従つて高い密着性を
示す。（４）ラジカル反応を利用している為反応が速く
かつ、低温で硬化させることができる。

従つて工程の連続化が容易であり、長尺物に有利である
。それに対してオルガノシロキサンやポリケイ酸で代表
される縮合系被覆物は反応が遅い為、長時間かつ高温で
処理する必要があり、長尺物には不向である。又低温、
短時間で処理するために酸、塩基或いは金属触媒を添加
する試みもなされているが、かかる触媒の使用は他の諸
物性や耐久性を損なう原因になる。又蒸着による被覆物
の場合も耐アブレージヨン性を発現するに十分厚くする
には時間を要し、従つてコストに影響する。（５）アク
リレート系であるためラジカル開始剤による熱重合が可
能であり、又増感剤を併用することによる光重合も可能
である。

その上多官能のアクリレートであり多くの場合は空気硬
化性を有する為極めて有利である。（６）メラミン基含
有（メタ）アクリレートがメチロールメラミン型の活性
メチレンを有していないことに基づき、耐久性殊に耐水
、耐湿性に著しく優れている。本発明において用いられ
る前記一般式のメラミン基含有（メタ）アクリレートの
ＲｌＯ−Ｒｌ３，Ｒ２。

〜Ｒ２３及びＲ３ｌ〜Ｒ３３について説明すれば、Ｒｌ
。，Ｒｌｌ，Ｒｌ２及びＲｌ３はそれぞれ独立に水素原
子又はメチル基を表わす。Ｒ２Ｏ，Ｒ２ｌ，Ｒ２２及び
Ｒ２３はそれぞれ独立に炭素原子数２〜１０．好ましく
は２〜６の直鎖又は分岐のアルキレン基である。好適に
用いられるアルキレン基としては−（ＣＨ２）２〜６、
，１１−．几一 一℃Ｈ２・草・ＣＨ２−が挙げられる
。又、−ＣＨ２・ＣＨ２一及び 【 は原
−℃Ｈ６・ＣＨ−料の入手を考慮す
れば、最も好適な一例である。Ｒ３ｌ，Ｒ３２及びＲ３
３はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜１０の炭
化水素基及び次式〔但し、式中Ｒｌ。

，Ｒ２Ｏは前記定義の通りである。〕で表わされる基か
らなる群から選ばれる基であるが、炭化水素基としては
炭素原子数１〜８の脂肪族、脂環族、芳香族の炭化水素
基が好ましい。

好適に用いられるものとしては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、
ネオペンチル、ヘキシル、ベンジル等の脂肪族炭化水素
基；シクロペンチル、シクロヘキシル等の脂環族炭化水
素基；フェニル、トリル等の芳香族炭化水素基が挙げら
れる。又、かかる炭化水素基はハロゲン等の置換基を有
していてもよい。本発明のメラミン基含有（メタ）アク
リレートは、例えばヒドロキシル基を有する第１級及び
／又は第２級アミンと塩化シアヌルとの脱塩化水素反応
或いはメラミンとエポキシ化合物との付加反応等により
得られるメラミン基含有ポリオールと（メタ）アクリル
酸及び／又は（メタ）アクリル酸無水物、（メタ）アク
リル酸クロリド、（メタ）アクリル酸エステル等の（メ
タ）アクリル酸誘導体とを反応せしめることにより容易
に合流することができる。

前記一般式で表わされる（メタ）アクリレートの合成に
際して、反応条件等により種々の副反応生成物が得られ
ることもあるが、該副生成物量が目的物に比して少ない
場合には、反応混合物のまま本発明の目的に使用するこ
とができる。

本発明でいうポリカーボネートとは、特に限定しないが
、好ましくは繰り返し単位の８５モル％以上が芳香族ジ
オールの炭酸エステルからなるポリカーボネートである
。

芳香族ジオールとして好適に用いられるものを例示する
と、ビスフェノールーＡ１ビスフェノールーＦ１ビスフ
ェノールーＺ、等のビスフェノール類、ならびに Ｈσ一〈○Ｘ盈一〈○〉−０）等の核置換ビスフェノー
ル類ならびにハイドロキノン、レゾルシン等が挙げられ
る。

本発明のポリカーボネートとして、ビスフェノールーＡ
からのポリカーボネートが特に好ましいものとして挙げ
られる。

本発明でいうポリカーボネート成型物とはポリカーボネ
ートから成る成型加工物全てを総称するが、好ましくは
フィルム、シート又はプラスチックスである。

本発明でいうポリジアルキレングリコールジアリルカー
ボネートの単量体であるジアルキレングリコールジアリ
ルカーボネートは一般式で示すと次のと通りである。

ここにＲ６，Ｒ，は同一若しくは異る炭素原子数１〜７
、好ましくは２〜５の直鎖又は分岐のアルキレン基であ
る。

好適に用いられるアルキレン基としては、−（ＣＨ２＋
−２〜５等の直鎖のアルキレン、 一℃Ｈ
２−℃一℃Ｈ２一等の分岐鎖のアルキレンが例示される
。特に好適に用いられるものとして２及びＲ，がエチレ
ンの場合が挙げられる。本発明の被覆されたポリカーボ
ネート、ポリジアルキレングリコールジアリルカーボネ
ート成型物は前記式で示される（メタ）アクリル酸エス
テルを主成分とするコーティング液をポリカーボネート
、ポリジアルキレングリコールジアリルカーボネート成
型物表面に塗布し、該成型物表面上で重合させることに
より得られる。

該コーティング液は、前記一般式で示される（メタ）ア
クリル酸エステル中から選ばれる少なくとも１種の化合
物、必要に応じて重合開始剤、保存安定剤としての重合
禁止剤、その他各種添加剤とから成り、又適当な有機溶
剤で稀釈して使用することができる。

かかる溶剤は該コーティング液の粘度を調整したり、該
成型物に対する“゜ぬれ゛を向上させる目的で使用され
る。

具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグ
ロイン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭
化水素系、メチレンクロリド、クロロホルム、トリクレ
ン、エチレンジクロリド、パークレン、１，１，１−ト
リクロルエタン、１，１，２，２−テトラクロルエタン
、プロピレンジクロリド、クロルベンゼン、ブロモエタ
ン、ブロモホルム等のハロゲン化炭化水素系、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、
Ｓｅｃ−ブタノール、アミルアルコール、メチルアミル
アルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール
、トリメチレングリコール、プロピレングリコール、グ
リセリン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル等のアルコール系、アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン系、エチルエーテル、プロピル
エーテル、ブチルエチルエーテル、イソアミルエーテル
、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレ
ングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール、フエネトール等のエーテル系
、アセトニトリル、プロピルニトリル、力プロニトリル
系等のニトリル系、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソブチル、酢酸
アミル、安息香酸メチル、安息香酸エチル等のエステル
系、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ．Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシド等の非プロトン極性溶媒系、水等が挙げられる。
該溶剤は１種又は２種以上を混合して使用することがで
きる。使用する重合開始剤は硬化手段により異なり紫外
線硬化の場合、ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベン
ゾインエーテル類；ベンジル、ベンジルジメチルケター
ル、ベンジルジエチルケタール等のベンジルケタール類
；２−アルキルアントラキノン類、ジアセチル等が挙げ
られ、熱硬化の場合、アゾビスイソブチロニトリル等の
アゾ化合物；ベンゾイルパーオキシド、ラウリルパーオ
キシド、ジーＴｅｒｔ−ブチルパーオーキシド、ジクミ
ルパーオキシド、クメンヒドロペルオキシド等の過酸化
物が挙げられ、紫外線と熱を併用する場合、重合開始剤
は組合せて使用することもできる。

使用量は、通常該（メタ）アクリル酸エステルに対して
０．０１〜１哩量％の範囲である。又、γ線又は電子線
等を硬化手段とする場合には、必ずしも重合開始剤を添
加する必要はない。保存安定剤としての重合禁止剤は、
必ずしも必要ではないが、例えばハイドロキノン、ハイ
ドロキノンモノメチルエーテル、カテコール、２，６ー
ジーＴｅｒｔ−ブチルフェノール、Ｎ−ニトロノジフエ
ニルアミン、フェノチアジン等が挙げられ、通常該（メ
タ）アクリル酸エステルに対して１０〜１０００ｐｐｍ
用いられる。

その種の各種添加剤として、例えば紫外線吸収剤、酸化
防止剤等の安定剤、顔料、蛍光増白剤、ガラス繊維等の
フィラー等を添加してもよい。

又、該コーティング液は前記一般式で示される（メタ）
アクリレート硬化物の耐アブレージヨンノ性及びポリカ
ーボネート或いはポリジアルキレンジアリルカーボネー
ト成型物に対する優れた密着性を損わない程度に、通常
のビニルモノマーを添加することができる。このような
モノマーとしては、スチレン、メチルメタクリレート、
アクリロ７ニトリル、アクリル酸、酢酸ビニル、メタク
リルアミド、２−ヒドロキシルエチルアクリレート、テ
トラヒドロフルフリルメタクリレート、２−エチルヘキ
シルメタクリレート、テトラメチレングリコールジアク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ポ
リエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、ヒスアリルカーボネート
、ジアリルフタレート、ｎ−ブチルアリルエーテル等が
挙げられる。該コーティング液をポリカーボネート、ポ
リジアルキレングリコールジアリルカーボネート成型物
に適用する（塗布する）方法は、コーティング液への浸
漬、スプレー等による吹つけ、はけ、ドクターナイフ、
パーコーター、ロール等による塗布、ロール転写等があ
り、いずれの方法も好ましく使用される。

又ポリカーボネート、ポリジアルキレングリコールジア
リルカーボネート成型物との密着性を一層向上させるた
めにポリカーボネート或いはポリジアルキレンジアリル
カーボネートの表面処理をしても差支えない。

かかる表面処理法としては、コロナ放電処理、プラズマ
処理、グロー放電処理、オゾン酸化処理、加水分解処理
等の前処理、又接着層をコーティングする方法等が挙げ
られる。該コーティング液を塗布されたポリカーボネー
ト、ポリジアルキレングリコールジアリルカーボネート
成型物は、該コーティング液を溶剤で希釈されている場
合には先ず加熱等により溶媒を除去した後、溶剤で稀釈
されていない場合にはそのまま重合されることができる
。重合（硬化）は紫外線、熱、γ線、電子線又はそれら
の組合せによりなされるが、好ましくは紫外線、熱又は
それらの組合せによりなされる。前記一般式で示される
（メタ）アクリレートは大部分のものが空気硬化性（空
気中の酸素で阻害されない）を有している為、重合に際
して窒素等の不活性ガスを用いたり、減圧にしたり、フ
ィルムやガラス等により、空気は遮断する必要がない場
合が多い。かしくて得られる本発明の被覆されたポリカ
ーボネート、ポリジアルキレングリコールジアリルカー
ボネートの成型物は、優れた表面性能特に優れた耐アブ
レージヨン性を有していて、しかも該被覆物はポリカー
ボネート、ポリジアルキレング！リコールジアリルカー
ボネート成型物との密着性が極めて優れている為に、屈
曲させたり、折り曲げたりする使用条件下でも、該被覆
物が剥離することがない。

その為、本発明の被覆されたポリカーボネート又はポリ
ジアルキレングリコールジアーリルカーボネート成型物
は耐アブレージヨンフイルム、シート、プラステックス
として広汎な用途に適用することができる。具体的な応
用例としては眼鏡、ゴーグル、レンズ、窓、ガラス、航
空機や自動車の風防ガラス、道路鏡、ショーケース；ス
テレオダストカバー、テレビ前面板、各種計器カバー等
の電機部品；ドア，腰板、バルコニーフエンス、エスカ
レーター側板、ユニット商品ケース等が挙げられるが、
これに限定されるものではない。以下実施例により本発
明を更に説明する。

尚、実施例中の部は重量部を意味する。

実施例１ ノ 塩化シアヌル１８４．４部、ジオキサン４Ｂ部から
なる溶液を氷水６０娼に激しい攪拌下に注ぎ込みスラリ
ーを得た。

ジエタノールアミン３托１部を反応系の温度が３０′Ｃ
以下となるように外部冷却しながら、該スラリー中に滴
加した。滴下後、フェノ・−ルフタレイン溶液を数滴添
加し、反応系を徐々に加熱しながら還流温度にまで高め
更に還流下２時間維持した。該加熱及び還流期間中、反
応系内のフエノールフタレインの呈色に注意しながら水
酸化ナトリウム１２娼及び水３０娼からなる溶液を“滴
加した。次いで冷却し、反応混合物から溶媒を除去し乾
固した。該反応混合物をｎ−ブタノールで抽出し、その
まま再結晶させ針状晶のヘキサキス（ヒドロキシエチル
）メラミン２功部を得た。ヘキサキス（ヒドロキシエチ
ル）メラミン３９．１部及びｐ−メトキシフェノール０
．０３ｍをアクリル酸１０娼に溶解し、該溶液中に攪拌
させながらアクリル酸無水物８０ｍを室温下に滴加し、
次いで４０〜５（代）で５時間反応させた。反応物を激
しい攪拌下に水１２（１）部中に投じ、有機層を分離し
た。該有機層に酢酸エチル２０娼を加え炭酸ナトリウム
水溶液で２回洗浄後水洗を３回繰返し、有機層を分離し
、有機層に硫酸マグネシウム３Ｗ，を加え、乾燥後溶媒
を減圧留去し、ヘキサキス（アクリロイルオキシエチル
）メラミンの粘稠な液体を得た。このものの赤外吸収ス
ペクトルは１７３０ｃ！ｎ−１にエステル基の特性吸収
、１６２０ｃｍ−１，托あｄ−１にＣ−Ｃの特性吸収、
１５４０ｓ１４９０ｓ８０５礪−１にメラミンの特性吸
収が認められた。又、核磁気共鳴吸収スペクトルはδ３
．８ｐｐｍ（トリプレツト）及び４．４ｐｐｍ（トリプ
レツト）に一ＣＨ２−ＣＨ２−、５．７〜６．７ｐｐｍ
にＣＨ２＝ＣＨ−の特性吸収が認められた。

又、元素分析値は下記の通りであり、理論値とよく一致
した。

上記メラミン基含有アクリレート４娼、ベンジルジメチ
ルケタール０．４部及びイソプロピルアルコール６娼か
らなるコーティング溶液を調製した。

該コーティング溶液中に厚さ３顛のパンライト９（帝人
化成製ポリカーボネート）透明板を浸漬し、ディップコ
ーティングを行ない、熱風乾燥後５ｐの被膜を板上に形
成させた。次いで、該コーティング板を２Ｋ．Ｗ．高圧
水銀灯を用いて、片面１分間ずつ２分間照射させた。該
硬化被膜は基材を完全に密着し一体化した。被覆表面の
鉛筆硬度はＨであり、スチールウール（＃００００）で
強くこすつても傷がつかなかつた。又、落砂テスト（＃
８０カーボランダム５００ｙ）の結果、ポリカーボネー
ト表面がヘイズ値槃％であるのに対して、該被覆表面は
ヘイズ値３％以下であつた。該被覆成型物をアセトン、
塩化メチレン、トルエン、酢酸エチル、ジオキサン等の
溶剤に浸漬したが何等の変化もみられず、優れた耐溶剤
性を示した。

実施例２ ジエタノールアミン３１６．２部の代りにジイソプロパ
ノールアミン４０娼を用いて実施例１と同様にしてヘキ
サキス（２−ヒドロキシプロピル）メラミン３（１）部
を得た。

ヘキサキス（２−ヒドロキシプロピル）メラミン４７．
５部をｐ−メトキシフェノール０，ω部を溶解させたア
クリル酸無水物８３部中に攪拌しながら室温下に添加し
、次いで反応温度を４０〜５０℃に６時間維持した。

この間、反応系はスラリー状から均一溶液化した。得ら
れた反応混合物を水８０娼に激しい攪拌下に投じ、有機
層を分離した。得られ罎０゜た有機層から実施例１と同
様にして、ヘキサキス（２−アクリロイルオキシプロピ
ル）メラミンの粘稠な液体７１部が得られた。上記メラ
ミン基含有アクリレート４Ｃ）Ｗ）、ベンジルジメチル
ケタール０．４部及びエチルセロソルブ６０ｔ！ｌ）か
らなるコーティング溶液を調製した。

該コーティング溶液中に、厚さ３１！Ｒｌｌ．のパンラ
イト板をディップコーティングを行ない、熱風乾燥後４
ｐの皮膜を形成させた。次いで、該コーティング板を紫
外線硬化させ、被覆成型物を得た。該被覆成型物は被膜
と基材とがよく密着し一体化しており、透明、平滑であ
つて、被覆表面はスチールウールで強くこすつても殆ん
ど傷がつかず、又テーパー摩耗テスト（摩耗輪ＣＳ−１
０Ｆ′使用）の結果、ポリカーボネート表面はヘイズ値
の６７％であるのに対して、該被覆表面は５．７％であ
つつた。

この被覆成型物を８（１）Ｃの熱水中に８日間浸漬した
が、外観上及び性能上も何等変化がみられず、優れた耐
水性を示した。

実施例３〜６、比較例１ 実施例１と同様にして、下表−１記載の式（１）のメラ
ミン基含有（メタ）アクリレート４種類を合致した。

比較の為に、下記手順によりヘキサメチロールメラミン
から誘導されるアクリレートを合成した。

ヘキサメチロールメラミン４５．３ｙ１２−ヒドロキシ
エチルアクリレート２００ｙ１Ｐ−メトキシフェノール
５００ＷＬ９及び濃硫酸８ｙを３０℃で１Ｃ＠間ノ攪拌
した。得られた混合物を酢酸エチル／ｎ−ヘキサンで抽
出し、重炭酸ソーダ飽和水溶液で洗浄、水洗し、有機層
を濃縮すると下記式て示されるアクリレート（化合物Ａ
）の粘稠な溶体が得られた。上記５種類の（メタ）アク
リレート各々４０部に、ベンゾインイソブチルエーテル
１部、エチルセロソルブ０部及びイソプロピルアルコー
ル２娼を混合し、５種類のコーティング溶液を調製した
。

該コーティング溶液中に、厚さ３顛のパンライト板を浸
漬し、ディップコーティングを行ない、熱風乾燥後紫外
線硬化を行なつた。

得られた被覆成型物夫々について密着性、耐摩耗性、耐
湿性を評価した。密着性：クロスカツトテスト 耐摩耗性：落砂テスト（ＪＩＳＴ−８１４′７！！Ｐ拠
） カーボランダム（＃８０） ５００ｆ落
下後のヘイズ値（％） 耐湿性：耐湿テスト ５ＣｙＣ１相対湿度１００％の条件下に２０日
間放置後外観及び耐摩耗性を評価し た。

１外観及び耐摩耗性共に変化しない又は殆んど変化しな
い。

２外観は変化しないが耐摩耗性が僅かに低下する。

３外観は変化しないが耐摩耗性が低下する。

４外観及び耐摩耗性共に変化する。

５外観及び耐摩耗性共に著しく変化する。

実施例７ 実施例１のメラミン基含有アクリレート４娼、ラウロイ
ルパーオキシド１部、メチルイソブチルｊケトン６娼か
らなるコーティング溶液を調製し、該溶液中にジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート樹脂からなる２１
ｒｍ厚の板を浸漬し、ディップコーティングを行ない、
１０（代）で熱風乾燥後１５０Ｃで熱硬化を行なつた。

得られた被覆成型物は基材とよく密着し、その表面はス
チールウールで強くこすつても殆んど傷がつかず、又前
記耐湿性の評価結果は２であつた。ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート樹脂表面の鉛筆硬度が狙、落
砂テスト（＃８０カーボランダム５００ｆ）のヘイズ値
が２１ｙであるのに対して、該被覆表面の鉛筆硬度？、
落砂テストのヘイズ値が３．２％であり、著しく改善さ
れた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿２、及びＲ＿１＿３
   は各々独立に水素原子又はメチル基であり；Ｒ＿２＿１
   、Ｒ＿２＿２及びＲ＿２＿３は各々独立に炭素原子数２
   〜１０のアルキレン基であり、Ｒ＿３＿１、Ｒ＿３＿２
   及びＲ＿３＿３は同一若しくは異なり、水素原子、炭素
   原子数１〜１０の炭化水素基及び式▲数式、化学式、表
   等があります▼〔但し、式中Ｒ＿１＿０は水素原子又は
   メチル基であり、Ｒ＿２＿０は炭素原子数２〜１０のア
   ルキレン基である。 〕で表わされる基からなる群から選ばれる基である。 〕で表わされるメラミン基含有（メタ）アクリレートか
   ら主としてなる重合体で被覆されたポリカーボネート或
   いはポリジアルキレングリコールビスアリルカーボネー
   ト成型物。