JPS6052681B2 - Ｎ−アシルピロ−ル誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
Ｎ−アシルピロ−ル誘導体を含有する農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6052681B2 JPS6052681B2 JP13468477A JP13468477A JPS6052681B2 JP S6052681 B2 JPS6052681 B2 JP S6052681B2 JP 13468477 A JP13468477 A JP 13468477A JP 13468477 A JP13468477 A JP 13468477A JP S6052681 B2 JPS6052681 B2 JP S6052681B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fungus
- agricultural
- acylpyrrole
- derivatives
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
性５−イ”
σ＝℃−Ｒ
（式中、Ｒは低級アルキル基を示す。
）で表わされる化合物類を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤に関するものである。 ３−フェニルピロー
ル化合物としては、３一（２−ニトロー３−クロルフェ
ニル）−４−クロルピロール等が既知物質であり、白蘇
剤（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｓｐ、）はじめ細菌や真
菌類に対して抗菌性を有し、医薬として現在使用されて
いるものである。
芸用殺菌剤に関するものである。 ３−フェニルピロー
ル化合物としては、３一（２−ニトロー３−クロルフェ
ニル）−４−クロルピロール等が既知物質であり、白蘇
剤（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｓｐ、）はじめ細菌や真
菌類に対して抗菌性を有し、医薬として現在使用されて
いるものである。
これらの３−フェニルピロール類は、また、各種の重要
な植物病原菌に対しても抗菌性を有することが知られて
いる（特開昭５１一８８６３時）が、日光に対して不安
定であるため通常の農園芸用殺菌剤として使用すること
は難しい。 また、Ｎ−アルカノイル又はアリロイルピ
ロール誘導体としては、３−（２−ニトロー３−クロル
フェニル）−４−クロルピロールのＮ−アセチル体及び
Ｎ−ベンゾイル体が既知物質であり、それらの化合物が
病原細菌に対し発育阻止作用を有し医薬として有用であ
ることが知られている（特公昭４２−６７４５号）。
な植物病原菌に対しても抗菌性を有することが知られて
いる（特開昭５１一８８６３時）が、日光に対して不安
定であるため通常の農園芸用殺菌剤として使用すること
は難しい。 また、Ｎ−アルカノイル又はアリロイルピ
ロール誘導体としては、３−（２−ニトロー３−クロル
フェニル）−４−クロルピロールのＮ−アセチル体及び
Ｎ−ベンゾイル体が既知物質であり、それらの化合物が
病原細菌に対し発育阻止作用を有し医薬として有用であ
ることが知られている（特公昭４２−６７４５号）。
本発明者らは、３−（２−ニトロー３−クロルフェニ
ル）−４−クロルピロールの種々のＮ−アシル体を合成
し、その農園芸用殺菌としての効力について検討したと
ころ、前記一般式においてＲが低級アルキル基である化
合物類が植物病原菌である糸状菌の感染によつておこる
病害に対し顕著な防除効果を示すこと、また光に対して
安定であることを見い出し本発明を完成するに至つた。
ル）−４−クロルピロールの種々のＮ−アシル体を合成
し、その農園芸用殺菌としての効力について検討したと
ころ、前記一般式においてＲが低級アルキル基である化
合物類が植物病原菌である糸状菌の感染によつておこる
病害に対し顕著な防除効果を示すこと、また光に対して
安定であることを見い出し本発明を完成するに至つた。
本発明の殺菌剤は植物病原糸状菌の感染によつておこ
る病害の防除に有効であり、該糸状菌としては、 Ａ］
ｔｅｒｎａｒｉａＫｉｋｕｃｈｉａｎａ（アン黒斑病菌
）Ａｌｔｅｒｒｋｌｒｉａｍｌａｌｌ（りんご斑点落葉
病菌）ＡｌｔｅｒｎａｒｉａｓＯＩａｎｉ（野菜輪紋病
菌）Ａ］Ｔｅｒｎａｒｉａｃｉｔｒ′ｉ（柑きつ黒腐病
菌）ＢＯｔｒｙｔｉｓＣｉＩｌｅｒｅａ（野菜ぶどうの
灰色かび病菌）ＢＯｔｒｙｔｉｓｆａｂａｅ（ソラマメ
赤色斑点病菌）ＣＯｃｈｌｌＯｂＯｌｕｓｍｉｙａｂｅ
ａｎｕｓ（イネごま葉枯病菌）ＣＯｌｌｅｔＯｔｒｉｃ
ｈｕｍｇｌＯｅＯｓｐＯｒｉＯｄｅｓ（柑きつ炭痘病菌
）Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｋｕｒ″０ｉ（イネ馬鹿
苗病菌）ＧｌＯｅＯｓｂＯｒｉｕｎｌｋａｋｉ（カギ炭
痘病菌）Ｇｕｉｇｒｌａｒｄｉａｌａｒｉｃｉｎａ（マ
ン先枯病菌）ＨｅｉｍｉｎｔｈＯｓｐＯｒｉｕｒＴ］Ｍ
ａｙｄｉｓ（トウモロコシごま葉枯病菌）ＨｅＩｍｉｎ
ｔｈＯｓｐＯｒｉｕｍｇｒａｍｉｒｌｅｕｍ（オオムギ
斑葉病菌）ＲｈｉｚＯｃｔＯｎｉａｓＯｌａｎｉ（野菜
苗立枯病菌）ＰｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａＫｉｉ
（イネ紋枯病菌）ＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａＯｒｙｚａｅ
（イネいもち病菌）ＭａｃｒＯｓｐＯｒｉｕｍｐＯｒｒ
ｉ（タマネギ黒斑病菌）ＭｙｃＯｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｍｅｌＯｎｉｓ（キユウリつる枯病菌）ＳｃｌｅｒＯｔ
ｉｎｉａｃｉｎｅｒｅａ（もも灰星病菌）ＳｃｌａｒＯ
ｔｉｎｉａｓｃｌｅｒＯｔｉＯｒｕｍ（野菜菌核病菌）
Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ（コムギなまぐさ黒穂病
菌）Ｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｌｓ（りんご黒星
病菌）ＶｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈｉｃＯＩａ（ナシ黒星
病菌）ＶａｌｓａｃｅｒａｔＯｓｐｅｒｍａ（りんごふ
らん病菌）等が挙げられる。
る病害の防除に有効であり、該糸状菌としては、 Ａ］
ｔｅｒｎａｒｉａＫｉｋｕｃｈｉａｎａ（アン黒斑病菌
）Ａｌｔｅｒｒｋｌｒｉａｍｌａｌｌ（りんご斑点落葉
病菌）ＡｌｔｅｒｎａｒｉａｓＯＩａｎｉ（野菜輪紋病
菌）Ａ］Ｔｅｒｎａｒｉａｃｉｔｒ′ｉ（柑きつ黒腐病
菌）ＢＯｔｒｙｔｉｓＣｉＩｌｅｒｅａ（野菜ぶどうの
灰色かび病菌）ＢＯｔｒｙｔｉｓｆａｂａｅ（ソラマメ
赤色斑点病菌）ＣＯｃｈｌｌＯｂＯｌｕｓｍｉｙａｂｅ
ａｎｕｓ（イネごま葉枯病菌）ＣＯｌｌｅｔＯｔｒｉｃ
ｈｕｍｇｌＯｅＯｓｐＯｒｉＯｄｅｓ（柑きつ炭痘病菌
）Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｋｕｒ″０ｉ（イネ馬鹿
苗病菌）ＧｌＯｅＯｓｂＯｒｉｕｎｌｋａｋｉ（カギ炭
痘病菌）Ｇｕｉｇｒｌａｒｄｉａｌａｒｉｃｉｎａ（マ
ン先枯病菌）ＨｅｉｍｉｎｔｈＯｓｐＯｒｉｕｒＴ］Ｍ
ａｙｄｉｓ（トウモロコシごま葉枯病菌）ＨｅＩｍｉｎ
ｔｈＯｓｐＯｒｉｕｍｇｒａｍｉｒｌｅｕｍ（オオムギ
斑葉病菌）ＲｈｉｚＯｃｔＯｎｉａｓＯｌａｎｉ（野菜
苗立枯病菌）ＰｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａＫｉｉ
（イネ紋枯病菌）ＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａＯｒｙｚａｅ
（イネいもち病菌）ＭａｃｒＯｓｐＯｒｉｕｍｐＯｒｒ
ｉ（タマネギ黒斑病菌）ＭｙｃＯｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｍｅｌＯｎｉｓ（キユウリつる枯病菌）ＳｃｌｅｒＯｔ
ｉｎｉａｃｉｎｅｒｅａ（もも灰星病菌）ＳｃｌａｒＯ
ｔｉｎｉａｓｃｌｅｒＯｔｉＯｒｕｍ（野菜菌核病菌）
Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ（コムギなまぐさ黒穂病
菌）Ｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｌｓ（りんご黒星
病菌）ＶｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈｉｃＯＩａ（ナシ黒星
病菌）ＶａｌｓａｃｅｒａｔＯｓｐｅｒｍａ（りんごふ
らん病菌）等が挙げられる。
本発明に係る化合物としては前記一般式においてＲが炭
素数１〜４の低級アルキル基である化合物が好ましく、
特にメチル基、イソプロピル基、三級ブチル基である化
合物がこのましい。
素数１〜４の低級アルキル基である化合物が好ましく、
特にメチル基、イソプロピル基、三級ブチル基である化
合物がこのましい。
Ｎ−アセチル体の製造方法としては、無水酢酸によるア
シル化が知られているが、この酸無水物によるアシル化
はより炭素数の多いＮ−アシル体の製造には適用が困難
である。
シル化が知られているが、この酸無水物によるアシル化
はより炭素数の多いＮ−アシル体の製造には適用が困難
である。
本発明に係る化合物の製造にあたつては、一般的な方法
として、ナトリウムアミドを用いピロールニトリンのナ
トリウム塩のテトラヒドロフラン溶液をつくり、これに
アシルハロゲニド又はアロイルハロゲニドその他の求電
子試薬を反応させる方法を用いた。以下、実施例を挙げ
本発明に係る化合物の製造方法を説明する。実施例１（
化合物番号４） ０．００３９Ｍのイソブチルクロリドを１０ｍ１のテト
ラヒドロフランに溶解し、アルゴン気流中攪拌下３一（
２−ニトロー３−クロルフェニル）−４−クロルピロー
ルのナトリウム塩のテトラヒドロフラン溶液（０．００
３９Ｉ１！４）１０ｍ１を室温で滴下した。
として、ナトリウムアミドを用いピロールニトリンのナ
トリウム塩のテトラヒドロフラン溶液をつくり、これに
アシルハロゲニド又はアロイルハロゲニドその他の求電
子試薬を反応させる方法を用いた。以下、実施例を挙げ
本発明に係る化合物の製造方法を説明する。実施例１（
化合物番号４） ０．００３９Ｍのイソブチルクロリドを１０ｍ１のテト
ラヒドロフランに溶解し、アルゴン気流中攪拌下３一（
２−ニトロー３−クロルフェニル）−４−クロルピロー
ルのナトリウム塩のテトラヒドロフラン溶液（０．００
３９Ｉ１！４）１０ｍ１を室温で滴下した。
３０分”間攪拌後、減圧下溶媒を留去し残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーにかけ（ヘキサン−アセトン３：
１）、１−イソブチリルー３−（２−ニトロー３−クロ
ルフェニル）−４−クロルピロールをほぼ無色の板状晶
として得た（収率４００ｍ９）。
ルクロマトグラフィーにかけ（ヘキサン−アセトン３：
１）、１−イソブチリルー３−（２−ニトロー３−クロ
ルフェニル）−４−クロルピロールをほぼ無色の板状晶
として得た（収率４００ｍ９）。
実施例２（化合物番号６）３−（２−ニトロー３−ク的
レフエニル）−４−クロルピロールのナトリウム塩０．
００３９ｒ１！４のテトラヒドロフラン溶液２５ｍ１に
攪拌下５１ｎｔのテトラヒドロフランに溶かした０．０
０３９Ｍのピバロイルクロリドを滴下した。
レフエニル）−４−クロルピロールのナトリウム塩０．
００３９ｒ１！４のテトラヒドロフラン溶液２５ｍ１に
攪拌下５１ｎｔのテトラヒドロフランに溶かした０．０
０３９Ｍのピバロイルクロリドを滴下した。
滴下後室温で１時間攪拌を続けた。反応液を減圧下蒸留
し反応溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトにより精製した。ヘキサン−アセトン（８：
２）で溶出すると、目的物１−ピバロイルー３−（２−
ニトロー３−クロルフェニル）−４−クロルピロールが
微黄色結晶として得られた（収量３５０Ｔｎｇ）。実施
例３（化合物番号２）０．００３９ｒ！４のプロピオニ
ルクロリドのテトラヒドロフラン溶液１０ｍ１に攪拌下
等モルの３−（２−ニトロー３−クロルフェニル）−４
−クロルピロールのナトリウム塩を１０ｍ１のテトラヒ
ドロフランに溶かした溶液を滴下した。
し反応溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトにより精製した。ヘキサン−アセトン（８：
２）で溶出すると、目的物１−ピバロイルー３−（２−
ニトロー３−クロルフェニル）−４−クロルピロールが
微黄色結晶として得られた（収量３５０Ｔｎｇ）。実施
例３（化合物番号２）０．００３９ｒ！４のプロピオニ
ルクロリドのテトラヒドロフラン溶液１０ｍ１に攪拌下
等モルの３−（２−ニトロー３−クロルフェニル）−４
−クロルピロールのナトリウム塩を１０ｍ１のテトラヒ
ドロフランに溶かした溶液を滴下した。
滴下後室温で１時間攪拌を続けた。反応液を減圧下蒸留
し、反応溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトにより精製した。ヘキサン−アセトン（９
５：５）で溶出すると、目的物１−プロピオニルー３−
（２−ニトロー３−クロルフェニル）−４−ク的レピロ
ールが無色針状結晶として得られた（収量４３７ｍ９）
。本発明化合物の代表例を示せば第１表の如くである。
し、反応溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトにより精製した。ヘキサン−アセトン（９
５：５）で溶出すると、目的物１−プロピオニルー３−
（２−ニトロー３−クロルフェニル）−４−ク的レピロ
ールが無色針状結晶として得られた（収量４３７ｍ９）
。本発明化合物の代表例を示せば第１表の如くである。
本発明化合物を植物病害防除剤として使用するにあたつ
ては一般の農薬のとり得る形態、即ち水和剤、乳剤、粉
剤等の形態で使用される。
ては一般の農薬のとり得る形態、即ち水和剤、乳剤、粉
剤等の形態で使用される。
添加剤及ひ担体としては、固型剤を目的とする場合には
ケイソウ土、燐灰石、タルク、パイロフイライト、クレ
イ等の鉱物性微粉末或るいは大豆粉、小麦粉等の植物性
粉末か、液体の剤型を目的とする場合にはケロシン、鉱
油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサ
ン、シクロハキサノン、ジメチルホルムアミド、アルコ
ール、アセトン、又は水等が溶媒として使用される。こ
れらの製剤において均一な且つ安定な形態をとるために
４必要ならば界面活性剤を添加することができる。次に
本発明植物病害防除剤の製剤に関する実施例を若干示す
が、添加物及び添加割合は本実施例に限定されることな
く広範囲に変更可能である。実施例４水和剤 以上を均一に混合し、微細に粉砕して有効成分２０％の
水和剤を得た。
ケイソウ土、燐灰石、タルク、パイロフイライト、クレ
イ等の鉱物性微粉末或るいは大豆粉、小麦粉等の植物性
粉末か、液体の剤型を目的とする場合にはケロシン、鉱
油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサ
ン、シクロハキサノン、ジメチルホルムアミド、アルコ
ール、アセトン、又は水等が溶媒として使用される。こ
れらの製剤において均一な且つ安定な形態をとるために
４必要ならば界面活性剤を添加することができる。次に
本発明植物病害防除剤の製剤に関する実施例を若干示す
が、添加物及び添加割合は本実施例に限定されることな
く広範囲に変更可能である。実施例４水和剤 以上を均一に混合し、微細に粉砕して有効成分２０％の
水和剤を得た。
実施例５
乳剤
以上を混合溶解して有効成分１０％の乳剤を得た。
実施例６
粉剤
以上を均一に混合粉砕して有効成分２％の粉剤を得た。
実施例７粒剤
以上を均一νｉ合して微細に粉砕後、造粒機で直径０．
５−１ｍの粒状物に造粒して有効成分６％の粒剤を得た
。
５−１ｍの粒状物に造粒して有効成分６％の粒剤を得た
。
以上の実施例の如くして得られた水和剤、乳剤は水で希
釈して懸濁液或るいは乳濁液として、また粉剤、粒剤は
そのまま植物病害の発生した所または発生の予想される
所に適用される。
釈して懸濁液或るいは乳濁液として、また粉剤、粒剤は
そのまま植物病害の発生した所または発生の予想される
所に適用される。
即ち、植物体に直接散布、塗布等の手段により適用する
ことによつていもち病、紋枯病、灰色かび病、黒星病等
の病害を、或るいは土壌に処理することにより苗立枯病
等の病害を有効に防除することができる。更には水和剤
、粉剤をそのまま植物の種子に粉衣処理又は水和剤、乳
剤を水で希釈した薬液に種子を浸漬処理することにより
、いもち病、ごま事８葉病、なまぐさ黒穂病等の病害を
防除することもできる。また、従来の各種形態の殺菌剤
、殺虫剤、植物調節剤等に本発明有効化合物を添加し含
有させ、殺菌性を附与することもできる。次に本発明の
防除効果に関する試験例を若干示す。
ことによつていもち病、紋枯病、灰色かび病、黒星病等
の病害を、或るいは土壌に処理することにより苗立枯病
等の病害を有効に防除することができる。更には水和剤
、粉剤をそのまま植物の種子に粉衣処理又は水和剤、乳
剤を水で希釈した薬液に種子を浸漬処理することにより
、いもち病、ごま事８葉病、なまぐさ黒穂病等の病害を
防除することもできる。また、従来の各種形態の殺菌剤
、殺虫剤、植物調節剤等に本発明有効化合物を添加し含
有させ、殺菌性を附与することもできる。次に本発明の
防除効果に関する試験例を若干示す。
試験例１
灰色かび病予防生葉試験
約３週間栽培したインゲン苗（品質ながうずら）の本葉
を切りとり、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液に
約３鰍間浸漬し、風乾したのち、灰色かび病菌（ＢＯｔ
ｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）の菌糸を接種し、４日間２
０℃の湿室に保つたのち、発病程度を調査し、無処理対
照区の発病度を基準にして、防除価を算出した。
を切りとり、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液に
約３鰍間浸漬し、風乾したのち、灰色かび病菌（ＢＯｔ
ｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）の菌糸を接種し、４日間２
０℃の湿室に保つたのち、発病程度を調査し、無処理対
照区の発病度を基準にして、防除価を算出した。
その結果を第２表に示す。＊３−（２−ニトロー３−ク
ロルフェニル）−４−クロルピロール＊＊１−イソプロ
ピルカルバモイルー３−（３●５ージクロルフェニル）
ヒダントイン（商品名口フラール）＊＊＊Ｎ″−ジクロ
ルフルオルメチルチオーＮ●Ｎ−ジメチルーＮ′−フェ
ニルスルファミド（商品名ユーバレン）試験例２ 灰色かひ病防除残効試験 鉢植えインゲン苗（品種ながうずら、本葉１．３葉期）
に本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布した後
、７日目に処理本葉を切りとり、試験例１の場合と同様
、ＢＯｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａの菌糸を接種し、４
日間２０℃の湿室に保つたのち、発病程度を調査し、無
処理対照区の発病度を基準にして防除価を算出した。
ロルフェニル）−４−クロルピロール＊＊１−イソプロ
ピルカルバモイルー３−（３●５ージクロルフェニル）
ヒダントイン（商品名口フラール）＊＊＊Ｎ″−ジクロ
ルフルオルメチルチオーＮ●Ｎ−ジメチルーＮ′−フェ
ニルスルファミド（商品名ユーバレン）試験例２ 灰色かひ病防除残効試験 鉢植えインゲン苗（品種ながうずら、本葉１．３葉期）
に本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布した後
、７日目に処理本葉を切りとり、試験例１の場合と同様
、ＢＯｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａの菌糸を接種し、４
日間２０℃の湿室に保つたのち、発病程度を調査し、無
処理対照区の発病度を基準にして防除価を算出した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。 ）で表わされる化合物を有効成分として含有することを
、特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13468477A JPS6052681B2 (ja) | 1977-11-11 | 1977-11-11 | Ｎ−アシルピロ−ル誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13468477A JPS6052681B2 (ja) | 1977-11-11 | 1977-11-11 | Ｎ−アシルピロ−ル誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5470425A JPS5470425A (en) | 1979-06-06 |
| JPS6052681B2 true JPS6052681B2 (ja) | 1985-11-20 |
Family
ID=15134145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13468477A Expired JPS6052681B2 (ja) | 1977-11-11 | 1977-11-11 | Ｎ−アシルピロ−ル誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052681B2 (ja) |
-
1977
- 1977-11-11 JP JP13468477A patent/JPS6052681B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5470425A (en) | 1979-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4229465A (en) | Cyanopyrrole derivatives | |
| JPS5815962A (ja) | 新規スルホニルウレイド誘導体 | |
| JPS6239563A (ja) | β−ニトロフエネチル誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| US4303667A (en) | Phenylprrole derivatives | |
| JPS6052681B2 (ja) | Ｎ−アシルピロ−ル誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS601315B2 (ja) | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0259831B2 (ja) | ||
| JPS6216453A (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JP3031166B2 (ja) | オキサゾリジン系化合物のフマール酸塩及び農園芸用の殺菌剤 | |
| JPS6129337B2 (ja) | ||
| JP3050487B2 (ja) | 農園芸用の殺菌剤組成物 | |
| JPS6033388B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPS60255759A (ja) | アミド置換フルオロエトキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JP2623629B2 (ja) | ピラゾールカルボチオアミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 | |
| US4423246A (en) | Selected trichloroacetamidines | |
| JPS6133021B2 (ja) | ||
| JPS606661A (ja) | Ｎ−フエニルイタコン酸イミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS5885872A (ja) | ジハロピラジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6115065B2 (ja) | ||
| JPS62106093A (ja) | Ｎ−（α−シアノフルフリル）ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS62103067A (ja) | ピラゾ−ル誘導体、それらの製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6129336B2 (ja) | ||
| JPH01121263A (ja) | アミド置換誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS604829B2 (ja) | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS60255765A (ja) | ピロ−ル誘導体、製造法及びそれらを含む除草及び殺菌剤 |