JPS6051181A - 共重合性ベンゾトリアゾール化合物及び該化合物からなる共重合用添加剤 - Google Patents
共重合性ベンゾトリアゾール化合物及び該化合物からなる共重合用添加剤Info
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- JPS6051181A JPS6051181A JP59156464A JP15646484A JPS6051181A JP S6051181 A JPS6051181 A JP S6051181A JP 59156464 A JP59156464 A JP 59156464A JP 15646484 A JP15646484 A JP 15646484A JP S6051181 A JPS6051181 A JP S6051181A
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
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- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
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-
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規共重合性２−（２’−ヒドロキシフェニル
）−ベンゾトリアゾール、光誘発崩壊に対して重合体ン
保護するだめの該化合物の使用方法及びその保護仕上を
施しだ重合体に関゛Ｔるものである。
）−ベンゾトリアゾール、光誘発崩壊に対して重合体ン
保護するだめの該化合物の使用方法及びその保護仕上を
施しだ重合体に関゛Ｔるものである。
ベンゾトリアゾールのエチレン性不飽和誘導体を重合性
モノマーに加え、そしてこれら乞反応させて紫外線から
保護さｉ％た共重合体を得る方法は公知である。この種
の結合性安定剤は例えばアメリカ合衆国特許第３，３９
９．１７３号明細書に記載されている。しかしながら公
知の共重合性添加剤は、コーモノマーに十分に溶解せず
、そしてこのことは共乗合の停止ン引き起こすか；又は
ある場合には、共重合性添加剤を得るのが困難である。
モノマーに加え、そしてこれら乞反応させて紫外線から
保護さｉ％た共重合体を得る方法は公知である。この種
の結合性安定剤は例えばアメリカ合衆国特許第３，３９
９．１７３号明細書に記載されている。しかしながら公
知の共重合性添加剤は、コーモノマーに十分に溶解せず
、そしてこのことは共乗合の停止ン引き起こすか；又は
ある場合には、共重合性添加剤を得るのが困難である。
史に、欧州特許出願第５７１６０号にベンゾ） ＩＪア
ゾール紫外線吸収剤が記載されており、そ扛はとりわけ
、自動車ラッカーのようなラッカーシステムに用いるこ
とができる。本発明の化合物は、上記のような不都合を
有しないか又はその有する程度が低く、そして加えて移
行に対する商い安定性及び例えば保護層のような薄い層
に高濃匿の紫外線吸収剤乞使用できるという艮所乞有し
ている。保腹は扛るべ＠１合体の他の性質が全全変化し
ないか又はわずかにしか変化しないということはＭ要ｌ
ことである。
ゾール紫外線吸収剤が記載されており、そ扛はとりわけ
、自動車ラッカーのようなラッカーシステムに用いるこ
とができる。本発明の化合物は、上記のような不都合を
有しないか又はその有する程度が低く、そして加えて移
行に対する商い安定性及び例えば保護層のような薄い層
に高濃匿の紫外線吸収剤乞使用できるという艮所乞有し
ている。保腹は扛るべ＠１合体の他の性質が全全変化し
ないか又はわずかにしか変化しないということはＭ要ｌ
ことである。
本発明は次式Ｉ
〔式中、
Ｘは一〇−又は−Ｎ（Ｒ）−基を表わし、Ｙは一〇−又
は−Ｎ（Ｒ）−基を表わし、Ｚは炭素原子数２ないし１
２のアルキレン基、１ないし３個の窒素原子及び／又は
酸素原子により中断された炭素原子数４ないし１２のア
ルキレン基乞表わすか、又はそれぞれ水酸基によジ置換
された炭素原子数３ないし１２のアルキレン基、ブテニ
レン基、ブテニレン基、シクロヘキシレン基又はフェニ
レン基Ｙ！わし、ｍは零、１又は２７衣わし、 ｎは１を表わし、セしてＸ及びＹがそれぞれ−Ｎ（Ｒ）
−基及び−Ｎ（Ｒ）−基を表わすときは零も表わし、 Ｒは水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
し、 Ｒ２は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基
Ｚ嵌わし、そして Ｒ３は＝Ｃ（０）−Ｃ（Ｒ’）−Ｃ圓Ｒ７Ｚ表わすか、
Ｙが−Ｎ（Ｒ’）−基を表わすとき、Ｒ５と一緒になっ
て＝Ｃ（Ｏｌ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（０）−基乞表わす、、
（但し上記各式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし
、そしてＲ７が水素原子、メチル基又は−ＣＦｏｌ−Ｘ
−Ｒ’基Ｚ表わし、 式中、Ｒ８は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基又ｔま式■ （式中、Ｒ’、 Ｒ２，Ｘ、Ｚ、 ｍ及びｎは上記で定
義した意味を表わす。）で表わ場れる基を衣わし、そし
て Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、１ないしろ個の酸素原子によ
り中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基を表
わすか、又はシクロヘキシル基又は炭素原子数７ないし
１１のアルアルキル基を表わし、セして２がエチレン基
を表わす場合はＲは、Ｒ５と一緒になってエチレン基も
表わす。）〕で表わ埒れるベンゾトリアゾール化合物に
関するものである。
は−Ｎ（Ｒ）−基を表わし、Ｚは炭素原子数２ないし１
２のアルキレン基、１ないし３個の窒素原子及び／又は
酸素原子により中断された炭素原子数４ないし１２のア
ルキレン基乞表わすか、又はそれぞれ水酸基によジ置換
された炭素原子数３ないし１２のアルキレン基、ブテニ
レン基、ブテニレン基、シクロヘキシレン基又はフェニ
レン基Ｙ！わし、ｍは零、１又は２７衣わし、 ｎは１を表わし、セしてＸ及びＹがそれぞれ−Ｎ（Ｒ）
−基及び−Ｎ（Ｒ）−基を表わすときは零も表わし、 Ｒは水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
し、 Ｒ２は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基
Ｚ嵌わし、そして Ｒ３は＝Ｃ（０）−Ｃ（Ｒ’）−Ｃ圓Ｒ７Ｚ表わすか、
Ｙが−Ｎ（Ｒ’）−基を表わすとき、Ｒ５と一緒になっ
て＝Ｃ（Ｏｌ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（０）−基乞表わす、、
（但し上記各式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし
、そしてＲ７が水素原子、メチル基又は−ＣＦｏｌ−Ｘ
−Ｒ’基Ｚ表わし、 式中、Ｒ８は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基又ｔま式■ （式中、Ｒ’、 Ｒ２，Ｘ、Ｚ、 ｍ及びｎは上記で定
義した意味を表わす。）で表わ場れる基を衣わし、そし
て Ｒ４及びＲ５は互いに独立して水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、１ないしろ個の酸素原子によ
り中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基を表
わすか、又はシクロヘキシル基又は炭素原子数７ないし
１１のアルアルキル基を表わし、セして２がエチレン基
を表わす場合はＲは、Ｒ５と一緒になってエチレン基も
表わす。）〕で表わ埒れるベンゾトリアゾール化合物に
関するものである。
Ｘ及びＹは互いに独立してそれぞれ一〇−又は−Ｎ（Ｒ
’）−基乞表わすことができる。Ｘ及びＹの一つが一〇
−Ｙ表わす化合物は強調はれるべきである：そして特に
Ｘ及びＹの両方が一〇−乞表わすものが強調されるべき
である。
’）−基乞表わすことができる。Ｘ及びＹの一つが一〇
−Ｙ表わす化合物は強調はれるべきである：そして特に
Ｘ及びＹの両方が一〇−乞表わすものが強調されるべき
である。
炭素原子数２ないし１２のアルキレン基としての２は直
鎖又は分枝した鎖を衣わす。その例は：エチレン基、プ
ロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オ
クタメチレン基、ドデカメチレン基、１．１−エチリデ
ン基、２．２−プロピリデン基、２−メチルペンタメチ
レン基又は２−エチルへキサメチレン基。炭素原子数２
ないし６のアルキレン基は好ましい。
鎖又は分枝した鎖を衣わす。その例は：エチレン基、プ
ロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オ
クタメチレン基、ドデカメチレン基、１．１−エチリデ
ン基、２．２−プロピリデン基、２−メチルペンタメチ
レン基又は２−エチルへキサメチレン基。炭素原子数２
ないし６のアルキレン基は好ましい。
Ｚが酸素原子によって中断さ扛た炭素原子数４ないし１
２のアルキレフ基ン表わすとき、その例は： −Ｃ７Ｉ
２−ＣＨ２−０−ＣＨ２−ＣＨ２−基、 ＣＩ２− Ｃ
Ｉ２−０−ＣＨ２−ＣＨａ−ＣＨ２−基、ＣＨ２−Ｃｌ
Ｉ２− ＯＣＨ２−ＣＨ２０−ＣＨ２−ＣＨ，、−基又
は−Ｃ１ｂ−Ｃ１ｂ−０−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＨｚ−Ｃ
Ｉ２−０− ＣＩ２− ＣＩ４２−基、そしてアルキレ
ン基が窒素原子によって中断されているときＶｃＶｉ、
−Ｎ （Ｒ’） −Ｍ ｗ意味し、式中、Ｒ箋前記で定
義さｆＬ ｋ 意味ｗｌＧわし、例えば−ＣＨ２−ＣＨ
２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＩ２− ＣＩ２− ＣＩ２−基、
−Ｃ１２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ（ＣＨ２）、 −基
又＃Ｊ、 −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ （ＣＨ３）
−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ！Ｉ）（ＣｌＩ２）４−基であ
る。
２のアルキレフ基ン表わすとき、その例は： −Ｃ７Ｉ
２−ＣＨ２−０−ＣＨ２−ＣＨ２−基、 ＣＩ２− Ｃ
Ｉ２−０−ＣＨ２−ＣＨａ−ＣＨ２−基、ＣＨ２−Ｃｌ
Ｉ２− ＯＣＨ２−ＣＨ２０−ＣＨ２−ＣＨ，、−基又
は−Ｃ１ｂ−Ｃ１ｂ−０−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＨｚ−Ｃ
Ｉ２−０− ＣＩ２− ＣＩ４２−基、そしてアルキレ
ン基が窒素原子によって中断されているときＶｃＶｉ、
−Ｎ （Ｒ’） −Ｍ ｗ意味し、式中、Ｒ箋前記で定
義さｆＬ ｋ 意味ｗｌＧわし、例えば−ＣＨ２−ＣＨ
２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＩ２− ＣＩ２− ＣＩ２−基、
−Ｃ１２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ（ＣＨ２）、 −基
又＃Ｊ、 −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ （ＣＨ３）
−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ！Ｉ）（ＣｌＩ２）４−基であ
る。
水酸基によって置換された炭素原子数３ないし１２のア
ルキレン基として、Ｚは２−ヒドロキシテトラメチレン
基、２−ヒドロキシへキサメチレン基ン表わしそして特
に２−ヒドロキシプロピレン基が好ましい。
ルキレン基として、Ｚは２−ヒドロキシテトラメチレン
基、２−ヒドロキシへキサメチレン基ン表わしそして特
に２−ヒドロキシプロピレン基が好ましい。
シクロヘキシレンとして、Ｚは例えばシクロヘキシレン
−１，４ヲ表わし、ヤしてＶ「にシクロヘキシレン−１
，２が好マシイ。
−１，４ヲ表わし、ヤしてＶ「にシクロヘキシレン−１
，２が好マシイ。
ｍは零、１又は２を表わすことができるが、２が好まし
い。
い。
ｎは１が好ましいが、Ｘ及びＹが窒素原子を介して結合
しているときには零であってもよい。
しているときには零であってもよい。
炭素原子数１ないし４のアルキル基として、Ｒ１は例え
は：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロヒ
ル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基又は第三ブチル基乞
表わす。
は：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロヒ
ル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基又は第三ブチル基乞
表わす。
Ｒ１が炭素原子数１ないし４のアルコシ基を表わすとき
、その例は：メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基又は第三ブトキ
シ基である。
、その例は：メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基又は第三ブトキ
シ基である。
Ｒは水素原子又は塩素原子が好ましい。
炭素原子数１ないし８のアルキル基として、Ｒは例えば
：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロヒル
基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、ｎ−
ペンチル基、第三アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へグ
チル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基又は１
．１．５．３−テトラメチルブチル基乞表わす、、第三
ブチル基が好ましい。
：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロヒル
基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、ｎ−
ペンチル基、第三アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へグ
チル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基又は１
．１．５．３−テトラメチルブチル基乞表わす、、第三
ブチル基が好ましい。
炭素原子数１ないし１２のアルキル基としての、Ｒ，Ｒ
及びＲはＲ２Ｋ対して前記で与えられた意味と同じ意味
７￥表わすことができ、そして更に直鎖又は分枝した鎖
のノニル基、デシル基、ランチシル基又はドデシル基ン
表わすことができる。
及びＲはＲ２Ｋ対して前記で与えられた意味と同じ意味
７￥表わすことができ、そして更に直鎖又は分枝した鎖
のノニル基、デシル基、ランチシル基又はドデシル基ン
表わすことができる。
Ｒ４及びＲ５が酸素原子によって中断されたアルキル基
Ｚ衣わすとき、適用例はＺに対して先に記載されたもの
と同じである゛。
Ｚ衣わすとき、適用例はＺに対して先に記載されたもの
と同じである゛。
アルアルキル基としてのＲ及びＲの例は：ペンジル基、
α−メチルベンジル基、１−フェニルエチル基、α、α
−ジメチルベンジル基又は１−フェニルプロピル基であ
る。
α−メチルベンジル基、１−フェニルエチル基、α、α
−ジメチルベンジル基又は１−フェニルプロピル基であ
る。
２がエチレン基であるとき、同様にＲ及びＲは一緒ＶＣ
なってエチレン基ン形成することができ、そしてそれは
ヒペラジン基によって橋かけ結合することに等しい。
なってエチレン基ン形成することができ、そしてそれは
ヒペラジン基によって橋かけ結合することに等しい。
Ｙが−Ｎ（Ｒ）−基を表わすとき、Ｒ及びＲは一緒にな
って−ＣＩＯ）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（０１−基を作り、従
って−Ｘ−１２１゜−基につく置換基 を形成する。
って−ＣＩＯ）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（０１−基を作り、従
って−Ｘ−１２１゜−基につく置換基 を形成する。
しかしながら、Ｒ゛の好ましいものは＝Ｃ（Ｏｌ−Ｃ（
Ｒ’ ） ＝Ｃ（Ｈ）Ｒ７である。
Ｒ’ ） ＝Ｃ（Ｈ）Ｒ７である。
Ｒ６及びＲ７はメチル基が好ましく、特に水素原子が好
ましい。
ましい。
式Ｉにおいて、
Ｘが一〇−又は−Ｎ（Ｒ’）−基７表わし、セしてＹが
一〇−又は−Ｎ（Ｒ５）−基２表わし、２が炭素原子数
２′ｆｒ、いし６のアルキレン基、２−ヒドロキシプロ
ピレン基又はシクロヘキシレン基乞表わし・ ｍが２７表わし、セして ｎが１を表わし、 Ｒ′が水素原子又は塩素原子２表わし、Ｒ２が水素原子
又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、そし
て Ｒが−Ｃ（０１−Ｃ（Ｒ） ＝Ｃ市）Ｒ基（式中、Ｒ及
びＲは互いに独立して水素原子又はメチル基を表わす）
ン表わし、そしてＹが−Ｎ（Ｒ’）−基を表わすとき、
ＲがＲと一緒になって−Ｃ（Ｏｌ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ
ｌ−基７表わし、セしてＲ及びＲは互いに独立してそれ
ぞれ水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わす化合物が特に好ましい。
一〇−又は−Ｎ（Ｒ５）−基２表わし、２が炭素原子数
２′ｆｒ、いし６のアルキレン基、２−ヒドロキシプロ
ピレン基又はシクロヘキシレン基乞表わし・ ｍが２７表わし、セして ｎが１を表わし、 Ｒ′が水素原子又は塩素原子２表わし、Ｒ２が水素原子
又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、そし
て Ｒが−Ｃ（０１−Ｃ（Ｒ） ＝Ｃ市）Ｒ基（式中、Ｒ及
びＲは互いに独立して水素原子又はメチル基を表わす）
ン表わし、そしてＹが−Ｎ（Ｒ’）−基を表わすとき、
ＲがＲと一緒になって−Ｃ（Ｏｌ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（Ｏ
ｌ−基７表わし、セしてＲ及びＲは互いに独立してそれ
ぞれ水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わす化合物が特に好ましい。
式Ｉで表わされる化合物の例は次式ＩＩに相当する化合
物である： 式Ｉで表わちれる化合物は公知の方法により製造場れる
。従って、例えば未置換又は置換〇−ニトロアニリンを
ジアン°１ヒし、セしてジアン゛化物χｐＨ約８ないし
１１で式■； （式中、Ｒ２及びｍは前記で定義した意味を表わし、セ
してＲＱは水素原子又は低級アルキル表わす。）で表わ
芒れる化合物とカップ１ノング１せる。この反応は下記
の反応ノくターンにしたＨ （２２） 記号ＡはＣ” 、 ｌ５Ｏ−又は（ＢＦ ）−のような
陰イ番 オン２表わす。相当するベンゾトリアゾール銹導体は、
例えば前記したようにして得られた生成物からアルカリ
性条件下で還元環化させることにより製造される： 還元環化の場合において、この反応は水素カスによって
触媒的に行われるのが好ましい、又は例えば還元剤とし
て亜鉛粉末が用いられる。
物である： 式Ｉで表わちれる化合物は公知の方法により製造場れる
。従って、例えば未置換又は置換〇−ニトロアニリンを
ジアン°１ヒし、セしてジアン゛化物χｐＨ約８ないし
１１で式■； （式中、Ｒ２及びｍは前記で定義した意味を表わし、セ
してＲＱは水素原子又は低級アルキル表わす。）で表わ
芒れる化合物とカップ１ノング１せる。この反応は下記
の反応ノくターンにしたＨ （２２） 記号ＡはＣ” 、 ｌ５Ｏ−又は（ＢＦ ）−のような
陰イ番 オン２表わす。相当するベンゾトリアゾール銹導体は、
例えば前記したようにして得られた生成物からアルカリ
性条件下で還元環化させることにより製造される： 還元環化の場合において、この反応は水素カスによって
触媒的に行われるのが好ましい、又は例えば還元剤とし
て亜鉛粉末が用いられる。
アルカリ性媒質を使用する結果として、エステル（Ｒ）
ｉ−を実際にはけん化ぜれる；しかしながら酸性にした
後、メタノールのような低級アルキル７ ル＝Ｉ−ル中
て煮沸することにより再ヒ容易に製造される。
ｉ−を実際にはけん化ぜれる；しかしながら酸性にした
後、メタノールのような低級アルキル７ ル＝Ｉ−ル中
て煮沸することにより再ヒ容易に製造される。
このようにしで得られた生成物は、例えば式ＨＸ−（Ｚ
ｌｎ−ＹＨで表わ８れる化合物と反応させられるべき中
間体である。これは次式： で表わされる化合物を導く一般的なエステル交換乞意味
する。式Ｉで表わ−される化合物ン刊るだめにこれらを
クロロプロピオン酸クロリドで公知の方法によってエス
テルｆにＪ−ることができる。種々の製造工程は当業者
にとって公知であり、そして欧州特許出願第５７１６０
号に詳しく記載式れでいる。
ｌｎ−ＹＨで表わ８れる化合物と反応させられるべき中
間体である。これは次式： で表わされる化合物を導く一般的なエステル交換乞意味
する。式Ｉで表わ−される化合物ン刊るだめにこれらを
クロロプロピオン酸クロリドで公知の方法によってエス
テルｆにＪ−ることができる。種々の製造工程は当業者
にとって公知であり、そして欧州特許出願第５７１６０
号に詳しく記載式れでいる。
本発明で使用できる２−（２’−ヒドロキシフェニル）
−ベンゾ） ＩＪアゾールｆヒ合物は、重合性混合物ｙ
１１″００１ないし２０％の範囲ン構成することができ
る。形成された共重合体を厚嘔０１圃以上の製品に直接
加工するとき、総重量に対し０．０５ないし２％の含量
が好ましい；非常に薄い塗膜として用いられる重合体で
は、そしてまた慣用的に製造されるＮ 、ｆ体の素材濃
厚物として混入訟れるための重合体では２ないし２０％
の含量が好ましい。この場合、このような高濃度では容
易＆で＝顕著な黄変７生じるので、無色のベンゾトリア
ゾール化付物が特に価値がある。
−ベンゾ） ＩＪアゾールｆヒ合物は、重合性混合物ｙ
１１″００１ないし２０％の範囲ン構成することができ
る。形成された共重合体を厚嘔０１圃以上の製品に直接
加工するとき、総重量に対し０．０５ないし２％の含量
が好ましい；非常に薄い塗膜として用いられる重合体で
は、そしてまた慣用的に製造されるＮ 、ｆ体の素材濃
厚物として混入訟れるための重合体では２ないし２０％
の含量が好ましい。この場合、このような高濃度では容
易＆で＝顕著な黄変７生じるので、無色のベンゾトリア
ゾール化付物が特に価値がある。
本発明の共重合体を製造するのに適するエチレン性不飽
和化合物の例として下記のものをあげることができる： １、 モノ置換エチレン、すなわちビニルノ・ライドの
ようなビニル化合物、例えばフッ化ビニルまたは塩化ビ
ニル；有機カルボン酸のビニルエステル、例えば酢酸ビ
ニル、ステアリン酸ビニル又は安息香酸ビニル；ビニル
エーテル例えばビニルイソプロピルエーテル又ｂビニル
フェニルエーテル；ヒニルケトン、例工ばビニルメチル
ケトン又はビニルシクロへキシルケトン；Ｎ−ビニル化
合物、例えばビニルピロリドン、ビニルカルバゾール又
ハヒュルイソシアネート：Ｓ−ビニル化合物、例えばビ
ニルメチルチオエーテル、ビニルメチルスルホン又はビ
ニルスルホン酸；ビニル置換ホモ又は複素環芳香族化合
物、例えばスチレン、ビニルトルエン、１−ビニルナフ
タレン又＃−１２−ビニルピリジン；アクリル化合物、
例えばアクリル酸、アクリロニトリル、フェニルアクワ
レート、エチルアクリレート、アクリル酸アミド又はア
クリル酸ブチルアミドアリルアルコールのエステル及ヒ
エ−チルのようなアリル化合物、例えばアリルベンゾニ
ー）又（ｄフェニルアリルエーテル：アリルアミン誘導
体、例えば酢酸アリルアミド、アリル尿素又はＮ−アリ
ル−２，４，６−）リアミノ−１，５，５−）リアジン
、又はアリルベンゼンのようなＣ〜アリル化合物； ２、 １．１−二置換エチレン、すなわち、ビニリデン
化合物１例えば塩化ビニリデン、シアン化ビニリデン、
メタクリロニトリル、メタクリル酸メチル、α〜ジクロ
アクリル酸エチルエステル、α−メチルスチレン、イソ
ブチレン又バインプロペニルアセｆ−）； ＆ １，２−二置換エチレン、例えばビニレンカーボネ
ート、マレイン酸無水物、マレイン酸イミド、フマル酸
エチルエステル、マレイン酸ジニトリル、アセナフタレ
７又はｓ、ｓ−ジオキソベンゾチオフェン；及び ４、 ジー及びポリエン、特に共役ポリエン、例えばブ
タジェン、インプレ／、クロロプレン、ンルビン酸又は
ノルピン酸メチルエステル、又は数個の離れた二重結合
を有する化合物、例えにジビニルベンゼン、アクリル酸
アリルエステル、フタル酸シアリルエステル、グルコー
ストリアリルエーテル又ｉｊ：Ｎ、Ｎ’、Ｎη−トリア
リル−２，４，６−）リアミノ−１，３，５〜トリアジ
ン。
和化合物の例として下記のものをあげることができる： １、 モノ置換エチレン、すなわちビニルノ・ライドの
ようなビニル化合物、例えばフッ化ビニルまたは塩化ビ
ニル；有機カルボン酸のビニルエステル、例えば酢酸ビ
ニル、ステアリン酸ビニル又は安息香酸ビニル；ビニル
エーテル例えばビニルイソプロピルエーテル又ｂビニル
フェニルエーテル；ヒニルケトン、例工ばビニルメチル
ケトン又はビニルシクロへキシルケトン；Ｎ−ビニル化
合物、例えばビニルピロリドン、ビニルカルバゾール又
ハヒュルイソシアネート：Ｓ−ビニル化合物、例えばビ
ニルメチルチオエーテル、ビニルメチルスルホン又はビ
ニルスルホン酸；ビニル置換ホモ又は複素環芳香族化合
物、例えばスチレン、ビニルトルエン、１−ビニルナフ
タレン又＃−１２−ビニルピリジン；アクリル化合物、
例えばアクリル酸、アクリロニトリル、フェニルアクワ
レート、エチルアクリレート、アクリル酸アミド又はア
クリル酸ブチルアミドアリルアルコールのエステル及ヒ
エ−チルのようなアリル化合物、例えばアリルベンゾニ
ー）又（ｄフェニルアリルエーテル：アリルアミン誘導
体、例えば酢酸アリルアミド、アリル尿素又はＮ−アリ
ル−２，４，６−）リアミノ−１，５，５−）リアジン
、又はアリルベンゼンのようなＣ〜アリル化合物； ２、 １．１−二置換エチレン、すなわち、ビニリデン
化合物１例えば塩化ビニリデン、シアン化ビニリデン、
メタクリロニトリル、メタクリル酸メチル、α〜ジクロ
アクリル酸エチルエステル、α−メチルスチレン、イソ
ブチレン又バインプロペニルアセｆ−）； ＆ １，２−二置換エチレン、例えばビニレンカーボネ
ート、マレイン酸無水物、マレイン酸イミド、フマル酸
エチルエステル、マレイン酸ジニトリル、アセナフタレ
７又はｓ、ｓ−ジオキソベンゾチオフェン；及び ４、 ジー及びポリエン、特に共役ポリエン、例えばブ
タジェン、インプレ／、クロロプレン、ンルビン酸又は
ノルピン酸メチルエステル、又は数個の離れた二重結合
を有する化合物、例えにジビニルベンゼン、アクリル酸
アリルエステル、フタル酸シアリルエステル、グルコー
ストリアリルエーテル又ｉｊ：Ｎ、Ｎ’、Ｎη−トリア
リル−２，４，６−）リアミノ−１，３，５〜トリアジ
ン。
記載したモノマーのホモ重合性モノマーは、本発明のベ
ンゾトリアゾールモノマーと一緒に共重合させることが
できる、又はこれとは別に更に他のモノマーと三元及び
四元共重体に反応させることができる。慣用の及び本質
的な機械的及び電機的性質を得るに必要な最少限値を越
えているならば、得られた重合体の分子量はｔｌとんど
重要ではない。重合体によるが、その分子量は５００ｏ
ないし数百万の範囲にあるべきである。
ンゾトリアゾールモノマーと一緒に共重合させることが
できる、又はこれとは別に更に他のモノマーと三元及び
四元共重体に反応させることができる。慣用の及び本質
的な機械的及び電機的性質を得るに必要な最少限値を越
えているならば、得られた重合体の分子量はｔｌとんど
重要ではない。重合体によるが、その分子量は５００ｏ
ないし数百万の範囲にあるべきである。
少なくとも１種の共重合性エチレン性不飽和基を含む２
−（２’−ヒドロキシフェニルルペンゾトリアゾールと
エチレン性不飽和化合物の共重合は、慣用の方法によシ
行われる。
−（２’−ヒドロキシフェニルルペンゾトリアゾールと
エチレン性不飽和化合物の共重合は、慣用の方法によシ
行われる。
例えば過酸化ベンゾイル、α、α′−アゾシイノブチロ
ニトリル及び過酸化第三ブチルの加熱で、又は過硫酸及
び亜硫酸の塩の混合物のようなレドックス系で：又は高
エネルギー放射線の作用によって形成されるようなフリ
ーラジカルによって開始される。場合によってはイオン
重合もまた好結果をもたらす；しかしながらこの方法は
モノマーの２− （２’−ヒドロオキシフェニル）−ヘ
ンソトリアゾール化合物の強極性の性質のため、行うの
が難しいＯ 本発明の重合体の加工は例えば射出成形、成形、カレン
ダー成形及び流し込み成形のような慣用の方法により行
う。その重合体はまた同族の重合体を形成するために更
に反応さることもできる：例えばポリビニルエステルは
ポリビニルアルコールを形成するためＫけん化してもよ
い。
ニトリル及び過酸化第三ブチルの加熱で、又は過硫酸及
び亜硫酸の塩の混合物のようなレドックス系で：又は高
エネルギー放射線の作用によって形成されるようなフリ
ーラジカルによって開始される。場合によってはイオン
重合もまた好結果をもたらす；しかしながらこの方法は
モノマーの２− （２’−ヒドロオキシフェニル）−ヘ
ンソトリアゾール化合物の強極性の性質のため、行うの
が難しいＯ 本発明の重合体の加工は例えば射出成形、成形、カレン
ダー成形及び流し込み成形のような慣用の方法により行
う。その重合体はまた同族の重合体を形成するために更
に反応さることもできる：例えばポリビニルエステルは
ポリビニルアルコールを形成するためＫけん化してもよ
い。
新規付加重合体の初期物理的性質（紫外線吸収を除いて
）は、従来どおシに製造した、すなわち結合性２−（２
’−ヒドロキシフェニル）−トリアゾール化合物なしで
重合によシ製造した重合体の性質と非常に類似している
。
）は、従来どおシに製造した、すなわち結合性２−（２
’−ヒドロキシフェニル）−トリアゾール化合物なしで
重合によシ製造した重合体の性質と非常に類似している
。
したがって加工は、一般に両方とも同じ方法、で行うこ
とができる。しかしながら光の影響下のエージングにつ
いては、本発明の付加重合体は元の物理的性質について
のかなシ低い変化を示し、そしてこのほか通常生ずる変
色九ついては生じない。
とができる。しかしながら光の影響下のエージングにつ
いては、本発明の付加重合体は元の物理的性質について
のかなシ低い変化を示し、そしてこのほか通常生ずる変
色九ついては生じない。
一般に、本発明の共重合体は相些する、慣用の方法で製
造された重合体を使用する方法で使用する。しかしなが
ら、例えば構造材料又は塗料として又は包装業での紫外
線フィルターとして、光に対する安定性及び紫外線吸収
力によって本発明の共重合体の更に別の用途がある。
造された重合体を使用する方法で使用する。しかしなが
ら、例えば構造材料又は塗料として又は包装業での紫外
線フィルターとして、光に対する安定性及び紫外線吸収
力によって本発明の共重合体の更に別の用途がある。
本発明の安定剤と一緒に、他の添加剤、例えは酸化防止
剤、他の紫外線吸収剤、カルボン酸金属塩、潤滑剤、静
電防止剤、防炎加工剤、顔料光てん剤又は強化物質を加
えることもできる。更に、架橋助剤の例はトリアリルシ
アヌレート、ジアリルテレフタレート、トリアリルトリ
メチテート、エチレングリコールジアクリレート又はト
リメチラルプロパントリメタクリレート。
剤、他の紫外線吸収剤、カルボン酸金属塩、潤滑剤、静
電防止剤、防炎加工剤、顔料光てん剤又は強化物質を加
えることもできる。更に、架橋助剤の例はトリアリルシ
アヌレート、ジアリルテレフタレート、トリアリルトリ
メチテート、エチレングリコールジアクリレート又はト
リメチラルプロパントリメタクリレート。
本発明のベンゾトリアゾールと用いることができる他の
添加剤の例を下記に挙ける＝２．６−ジ−１ｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール、 ２− ｔｅｒｔ−ブチ／Ｉ／−４，６−シメチルフエノ
ール、 ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール
、 ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、 ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−４−ブチルフェノ
ール、 ２６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル） −４，６−シフチ
ルフエノール、 ２６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール ２．４．６−）リーシクロヘキシルフェノール ２６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェ
ノール。
添加剤の例を下記に挙ける＝２．６−ジ−１ｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール、 ２− ｔｅｒｔ−ブチ／Ｉ／−４，６−シメチルフエノ
ール、 ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール
、 ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、 ２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−４−ブチルフェノ
ール、 ２６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル） −４，６−シフチ
ルフエノール、 ２６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール ２．４．６−）リーシクロヘキシルフェノール ２６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェ
ノール。
２６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール
、 ２５−ジーｔｅｒｔ−ブチルーヒドロキノン、２．５−
ジーｔｅｒｔ−アミルーヒドロキノン、２．５−ジフェ
ニル−４−オクタデシルオキシフェノール。
、 ２５−ジーｔｅｒｔ−ブチルーヒドロキノン、２．５−
ジーｔｅｒｔ−アミルーヒドロキノン、２．５−ジフェ
ニル−４−オクタデシルオキシフェノール。
ル類
２．２′−チオ−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メチルフェノール）。
メチルフェノール）。
２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノ−／Ｌ−
）、 ４．４′−チオ−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
メチルフェノール）、 ４．４′−チオ−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）。
）、 ４．４′−チオ−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
メチルフェノール）、 ４．４′−チオ−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）。
１．４ アルキリデン−ビスフェノール類２．２′−メ
チレン−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフ
ェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−エチルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−
メチルシクロヘキシル）−７エノール〕、 ２．２′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキジルフエノール）、 ２．２′−メｔレンービス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（４，６−シーｔｅｒｔ−
ブチルフェノール）、 ２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−シーｔｅｒｔ
−ブチルフェノール）、 ２．２′−エチリデン−ビス−（６−ｔｃｒｔ−ブチル
−４−イソブチルフェノール）、２．２′−メチレン−
ビス−〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェ
ノール〕、２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α、α
−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、 ４．４′−メチレン−ビス−（２，６−シーｔｅｒｔ−
ブチルフェノール）、 ４．４′−メチレン−ビス−（６−ｔｅｒｔ −ブチル
−２−メチルフェノ−／Ｉ／）、１１−ビス−（５−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル
）−ブタン、 ２６−ジー（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−
ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、 １．１．５−トリス−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、 １．１−ビス−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル−６−ｎ−ドデシルメルカプト
ブタン、 エチレングリコール−ビス−〔３、ｓ−ビス−（５’−
ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシ−フェニル）−ブ
チレート、 ジー（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−）
Ｉｆル７ヱニル）−ジシクロペンタジェン、 ジー（２−（５’−ｔｅｒｔ〜ブチル−２′−ヒドロキ
シ−ｓ／ 、ｒチル−ベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチル−フェニル〕テレフタレート。
チレン−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフ
ェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−エチルフェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−
メチルシクロヘキシル）−７エノール〕、 ２．２′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキジルフエノール）、 ２．２′−メｔレンービス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール）、 ２．２′−メチレン−ビス−（４，６−シーｔｅｒｔ−
ブチルフェノール）、 ２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−シーｔｅｒｔ
−ブチルフェノール）、 ２．２′−エチリデン−ビス−（６−ｔｃｒｔ−ブチル
−４−イソブチルフェノール）、２．２′−メチレン−
ビス−〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェ
ノール〕、２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α、α
−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、 ４．４′−メチレン−ビス−（２，６−シーｔｅｒｔ−
ブチルフェノール）、 ４．４′−メチレン−ビス−（６−ｔｅｒｔ −ブチル
−２−メチルフェノ−／Ｉ／）、１１−ビス−（５−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル
）−ブタン、 ２６−ジー（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−
ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、 １．１．５−トリス−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、 １．１−ビス−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル−６−ｎ−ドデシルメルカプト
ブタン、 エチレングリコール−ビス−〔３、ｓ−ビス−（５’−
ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシ−フェニル）−ブ
チレート、 ジー（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−）
Ｉｆル７ヱニル）−ジシクロペンタジェン、 ジー（２−（５’−ｔｅｒｔ〜ブチル−２′−ヒドロキ
シ−ｓ／ 、ｒチル−ベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチル−フェニル〕テレフタレート。
１．５ ベンジル化合物
１．３．５−）ジー（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー
４−ヒドロキシベンジル） −２＋’ ｔ’−Ｆリスチ
ルベンゼン、 ジー（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシ
ベンジル）スルフィド、 インオクチル３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒド
ロキシベンジル−メルカプトアセテート、 ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロオキシ−２
，６−シフチルベンジル）ジチオールテトラフタレート
、 １．３．５−トリス−（３，５−ジーｔｅｒ ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート、 １．３．５−１−リス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−シフチルベンジル）インシアヌレ
ート、 ジオクタデシル３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒ
ドロキシベンジル−ホスホネート、モノエチル５，５−
ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホネートのカルシウム塩。
４−ヒドロキシベンジル） −２＋’ ｔ’−Ｆリスチ
ルベンゼン、 ジー（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシ
ベンジル）スルフィド、 インオクチル３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒド
ロキシベンジル−メルカプトアセテート、 ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロオキシ−２
，６−シフチルベンジル）ジチオールテトラフタレート
、 １．３．５−トリス−（３，５−ジーｔｅｒ ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート、 １．３．５−１−リス−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−シフチルベンジル）インシアヌレ
ート、 ジオクタデシル３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒ
ドロキシベンジル−ホスホネート、モノエチル５，５−
ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホネートのカルシウム塩。
４−ヒドロキシ−２ウリン酸アニリド、４−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、２．４−ビスーオクチルメリ
カブト−６一（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４〜ヒ
ドロキシアニリノ）−８−）リアジン、 オクチルＮ−（３，５−ジーｔｅｒｔ〜ブチルー４−ヒ
）ｊロキシフェニル）−カーバメート。
−ステアリン酸アニリド、２．４−ビスーオクチルメリ
カブト−６一（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４〜ヒ
ドロキシアニリノ）−８−）リアジン、 オクチルＮ−（３，５−ジーｔｅｒｔ〜ブチルー４−ヒ
）ｊロキシフェニル）−カーバメート。
一価又は多価アルコールとのエステル類、その例Ｆｉ＝
メタノール、
オクタデカノール、
ヘキサン−１，６−ジオール、
ネオペンチルグリコール、
チオジエチレンクリコール、
ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、
トリス−ヒドロキシエチルシアヌレート、ジ−ヒドロキ
シエチル−ショウ酸アミド。
シエチル−ショウ酸アミド。
ル、その例は：
メタノール、
オクタデカノール、
ヘキサン−１，６−ジオール、
ネオペンチルグリコール、
２チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、
べ／タエリトリトール、
トリス−ヒドロキシエチルインシアヌレート、
ジ−ヒドロキシエチル−シュウ酸ジアミド。
１．９ ＩＩ−（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチル〜４−
ヒドロキシフェニル）−プロピオン酸ノアミド類、その
例は： Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−
ヒドロギシフェニルグロピオニル）−へキザメチレンジ
アミン、 Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジーｔｅｒｔ−プｆｋ−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）−トリメチレンジア
ミン、 ？’Ｊ、Ｎ’−ジー（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー
４−ヒドロキシフェニルグロビオニル）−ヒドラジン。
ヒドロキシフェニル）−プロピオン酸ノアミド類、その
例は： Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−
ヒドロギシフェニルグロピオニル）−へキザメチレンジ
アミン、 Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジーｔｅｒｔ−プｆｋ−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）−トリメチレンジア
ミン、 ？’Ｊ、Ｎ’−ジー（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー
４−ヒドロキシフェニルグロビオニル）−ヒドラジン。
一一一イシトリアゾール類、例えば、５′−メチル、ｙ
、 ／ 、 ｓ ／−ジーｔｅｒｔ−ブチル、５’−ｔ
ｅｒｔ−ブチル、５’−（１，１，３，５−テトラメチ
ルブチル）、５−クロロ−５′、５“−ジーｔｅｒｔブ
チル、５−クロロ−５’−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−メ
チル、５’−８ｅＣ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ−ブチ７
ｔ、、４′−オクトキシ、ｓ 、 ｓ Ｌジーｔｅｒ
ｔ−７ミル及び３／、 ｓ ／−ビス−（α。
、 ／ 、 ｓ ／−ジーｔｅｒｔ−ブチル、５’−ｔ
ｅｒｔ−ブチル、５’−（１，１，３，５−テトラメチ
ルブチル）、５−クロロ−５′、５“−ジーｔｅｒｔブ
チル、５−クロロ−５’−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−メ
チル、５’−８ｅＣ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ−ブチ７
ｔ、、４′−オクトキシ、ｓ 、 ｓ Ｌジーｔｅｒ
ｔ−７ミル及び３／、 ｓ ／−ビス−（α。
α−ジメチルベンジル）誘導体。
１２ ２−ヒドロキシベンゾフェノール類、例えば４−
ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−デシ
ルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、
４゜２ ／、 ａ ／−トリヒドロキシ及び２′−ヒド
ロキシ−４，４′ジメトキシ誘導体。
ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−デシ
ルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、
４゜２ ／、 ａ ／−トリヒドロキシ及び２′−ヒド
ロキシ−４，４′ジメトキシ誘導体。
例えＦｆ、：サリチル酸４− ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニ
ル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンソイル）−レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−
ヒドロキシ安息香酸−２，４−ジーｔｃｒｔ−ブチルフ
ェニルエステル及Ｕ５゜５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４
−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
ニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニ
ル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンソイル）−レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−
ヒドロキシ安息香酸−２，４−ジーｔｃｒｔ−ブチルフ
ェニルエステル及Ｕ５゜５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４
−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
アノ−βツー−ジフェニルアクリル酸エチル又はイソオ
フナル、α−シアノーーーメチルーｐ−メトキシ−桂皮
酸メチル又はブチル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキ
シ−桂皮酸メチル及びＮ−（ｐ−カルボメトキシ−β−
シアンビニル）−２−メチル−インドリン。
フナル、α−シアノーーーメチルーｐ−メトキシ−桂皮
酸メチル又はブチル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキ
シ−桂皮酸メチル及びＮ−（ｐ−カルボメトキシ−β−
シアンビニル）−２−メチル−インドリン。
２．５ ニッケル化合物、例えばｎ−ブチルアミン、ト
リエタノールアミン又ＶｉＮ−シクロヘキシル−ジェタ
ノールアミンのような他の配位子を有する又は有しない
で１：１又は１：２錯体のような２，２′−チオ−ビス
−（４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フ
ェノール〕のニッケル錯体、ニッケルジプチル−ジチオ
カルバメート、メチル又エチルのようなモノアルキル＝
４−ヒドロキシ−５，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルベンジ
ルホスホネートのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メ
チル−フェニル−ウンデシルケトンオキシムのようなケ
トオキシムのニッケル錯体及び配位子を有する又は有し
ない１−フェニルー４−ラウロイル−５−ヒドロキシパ
ラゾールのニッケル錯体。
リエタノールアミン又ＶｉＮ−シクロヘキシル−ジェタ
ノールアミンのような他の配位子を有する又は有しない
で１：１又は１：２錯体のような２，２′−チオ−ビス
−（４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フ
ェノール〕のニッケル錯体、ニッケルジプチル−ジチオ
カルバメート、メチル又エチルのようなモノアルキル＝
４−ヒドロキシ−５，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルベンジ
ルホスホネートのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メ
チル−フェニル−ウンデシルケトンオキシムのようなケ
トオキシムのニッケル錯体及び配位子を有する又は有し
ない１−フェニルー４−ラウロイル−５−ヒドロキシパ
ラゾールのニッケル錯体。
２−６ 立体障害アミン類、例えばビヌー（２゜２．６
．６−チトラメテルビペンジル）セバケート、ビス−（
１，２，２，Ｉｓ、６−ペンタメチル−ピペリジル）セ
バケート、ビス−（＋、２゜２シロ？６−ベンゾメチル
ビベリシル） ｎ −フチルー３，５−ジーｔｅｒ ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−マロネート、１−
ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ヒドロキシピペリジンとこはく酸の縮合物、Ｎ、Ｎ’
−（２，２，６，６−ケトンメチルビベリジル）−へキ
ザメチレンジアミンと４− ｔｅｒｔ−オクチルアミノ
−２，６−ジクロ、ロー１，５．５−８−トリアジン、
の縮合物、トリス−（２，２，６，６−チトラメチルピ
ベリジル）−ニトリロトリアセテート、テトラキス−（
２，２，６，６−テトレメチル−４−ピペリジル） −
＋、２，３．４−ブタンーテトラカルボン酸及び１．１
’−（１，２−エタンジイル）−ビス−（５，３，５，
５−テトラメチル−ピペラジノン）。
．６−チトラメテルビペンジル）セバケート、ビス−（
１，２，２，Ｉｓ、６−ペンタメチル−ピペリジル）セ
バケート、ビス−（＋、２゜２シロ？６−ベンゾメチル
ビベリシル） ｎ −フチルー３，５−ジーｔｅｒ ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−マロネート、１−
ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ヒドロキシピペリジンとこはく酸の縮合物、Ｎ、Ｎ’
−（２，２，６，６−ケトンメチルビベリジル）−へキ
ザメチレンジアミンと４− ｔｅｒｔ−オクチルアミノ
−２，６−ジクロ、ロー１，５．５−８−トリアジン、
の縮合物、トリス−（２，２，６，６−チトラメチルピ
ベリジル）−ニトリロトリアセテート、テトラキス−（
２，２，６，６−テトレメチル−４−ピペリジル） −
＋、２，３．４−ブタンーテトラカルボン酸及び１．１
’−（１，２−エタンジイル）−ビス−（５，３，５，
５−テトラメチル−ピペラジノン）。
ジ−オクチルオキシオキサニリド、 ２．２’−ジーオ
クチルオキシ−５，５′−ジーｔｃｒｔ−プチルーオキ
サニリド、２−エトキシ−２’−ｘ チルーオキサニ！
７ ）”、 Ｎ、Ｎ’−ビス−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）−オキサルアミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２′−エチル−オキサニリド及び２−エト
キシ〜２′−エチル−５，４′−ジーｔｅｒｔ−ブチル
ーオキサニリドとの混合物、及びオルト及びパラ−メト
キシ−及び０−及びＰ−エトキシ−２置換オキサニリド
の混合物。
クチルオキシ−５，５′−ジーｔｃｒｔ−プチルーオキ
サニリド、２−エトキシ−２’−ｘ チルーオキサニ！
７ ）”、 Ｎ、Ｎ’−ビス−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）−オキサルアミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２′−エチル−オキサニリド及び２−エト
キシ〜２′−エチル−５，４′−ジーｔｅｒｔ−ブチル
ーオキサニリドとの混合物、及びオルト及びパラ−メト
キシ−及び０−及びＰ−エトキシ−２置換オキサニリド
の混合物。
ニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラルーＮ′−サリチ
ロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス−サリチロイルヒド
ラジン、 Ｎ、Ｎ’−ビス−（３，５−ジーｔｅｒｔ−
ブチルー４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒド
ラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリア
ゾール及びビス−ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジン
。
ロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス−サリチロイルヒド
ラジン、 Ｎ、Ｎ’−ビス−（３，５−ジーｔｅｒｔ−
ブチルー４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒド
ラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリア
ゾール及びビス−ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジン
。
例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニルアル
キル、亜リン酸フェニルジアルキル、亜リン酸１１−（
ノニルフェニルλ亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリ
オクタデシル、二連リン酸ジステアリルペンタニストリ
トール、亜リン酸トリス−（２，４ジーｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）、二亜リン酸ジイソデシルペンタエリトリ
トール、二亜リン酸ジー（２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）ペンタエリトリトール、二連すン酸トリス
テアリルノルビトール及びテトラキス−（２，４−ジー
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）４．４’−ビフェニレンジ
ホスホニット。
キル、亜リン酸フェニルジアルキル、亜リン酸１１−（
ノニルフェニルλ亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリ
オクタデシル、二連リン酸ジステアリルペンタニストリ
トール、亜リン酸トリス−（２，４ジーｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）、二亜リン酸ジイソデシルペンタエリトリ
トール、二亜リン酸ジー（２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）ペンタエリトリトール、二連すン酸トリス
テアリルノルビトール及びテトラキス−（２，４−ジー
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）４．４’−ビフェニレンジ
ホスホニット。
五 過酸化物を分解する化合物、例えば−一チオージプ
ロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、
ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾ
イミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾールの亜
鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、二硫化ジオク
タデシル及びテトラキス−（β−ドデシルメルカプト）
プロピオス酸ペンタエリトリトール。
ロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、
ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾ
イミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾールの亜
鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、二硫化ジオク
タデシル及びテトラキス−（β−ドデシルメルカプト）
プロピオス酸ペンタエリトリトール。
／又はリン化合物とともに鏑塩、そして二イ曲マンガン
塩。
塩。
ルビロリドン、ジシアンジアミン、トリアリルシアヌレ
ート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリア
ミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属及びア
ルカリ土類金属塩、例えはステアリン酸Ｃａ。
ート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリア
ミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属及びア
ルカリ土類金属塩、例えはステアリン酸Ｃａ。
ステアリン酸Ｚｎ、ステアリン酸＆１ｇ、 リシノール
酸Ｎａ、パルミチン酸に、ピロカテコール酸アンチモン
及びピロカテコールすず。
酸Ｎａ、パルミチン酸に、ピロカテコール酸アンチモン
及びピロカテコールすず。
ａ 核剤、例えＩｄ４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、ア
ジピン酸及びジフェニル酢酸。
ジピン酸及びジフェニル酢酸。
θ 充てん剤及び強化剤、例えば炭酸カルシウム、ケイ
醗塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオリン、雲母、硫
酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラッ
ク及び黒鉛。
醗塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオリン、雲母、硫
酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラッ
ク及び黒鉛。
乳化剤、顔料、螢光増白剤、防灸剤、帯電防止剤及び発
泡剤。
泡剤。
本発明を下記の実施例により、さらに詳しく説明する。
実施例に口ないし５℃の塩化メチレン
ＩＱＱｍｔ中に３−（２Ｈ−ベンゾアゾール−２−イル
）−４−ヒドロキシ−５−第三ブチル−ベンゼンプロピ
オン酸−（２−ヒトｔｌキシ）−シクロヘキシルエステ
ル４＆７ｇ（０，１モル）及びクロロプロピオン酸クロ
リドＩＮ３ｇ（０，１０５モル）を溶解する。トリエチ
ルアミン２１．１ｇ（（Ｌ２１モル）をこの温度でゆっ
〈少滴下する、そして塩酸トリメチルアミンの沈殿が直
ちに形成する 滴下後、その混合物を約５０分間冷却し
ながら攪拌する。そして温度をその後２０ないし２５℃
に上げ、この温度で更に約６時間攪拌を続ける。その後
その溶液をろ過し、次いで希炭酸ナトリウム溶液で洗浄
する。有機相を蒸発させて濃縮し、そして茶色の樹脂を
ヘキサンから再結晶して５４．４ｇ（理論値の７α１％
）の３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−ヒドロキシ−５−第三ブチル−ベンゼンプロピオン酸
−（２−アクリリルオキシ）−シクロヘキシルエステル
を融点８２ないし８４℃の白色結晶性生成物として得る
。
）−４−ヒドロキシ−５−第三ブチル−ベンゼンプロピ
オン酸−（２−ヒトｔｌキシ）−シクロヘキシルエステ
ル４＆７ｇ（０，１モル）及びクロロプロピオン酸クロ
リドＩＮ３ｇ（０，１０５モル）を溶解する。トリエチ
ルアミン２１．１ｇ（（Ｌ２１モル）をこの温度でゆっ
〈少滴下する、そして塩酸トリメチルアミンの沈殿が直
ちに形成する 滴下後、その混合物を約５０分間冷却し
ながら攪拌する。そして温度をその後２０ないし２５℃
に上げ、この温度で更に約６時間攪拌を続ける。その後
その溶液をろ過し、次いで希炭酸ナトリウム溶液で洗浄
する。有機相を蒸発させて濃縮し、そして茶色の樹脂を
ヘキサンから再結晶して５４．４ｇ（理論値の７α１％
）の３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−ヒドロキシ−５−第三ブチル−ベンゼンプロピオン酸
−（２−アクリリルオキシ）−シクロヘキシルエステル
を融点８２ないし８４℃の白色結晶性生成物として得る
。
実施例２：３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−４−ヒドロキシ、−５−第三ブチル−
ベンゼンプロピオ７Ｗｌ−（２−ヒドロキシ）−シクロ
ヘキシルエステルを用いるとき、その他の点は実施例１
に記載された操作と同じで、３−（５クロロ−２Ｈ−ペ
ンツトリア／ −ｐｖ−２−イル） −４−ヒドロキシ
−５−ｆＥ三フｆｋ−ベンゼン−プロピオン酸−（２−
アクリルオキシ）−シクロヘキシルエステルヲ融点１０
９ないし１１０℃の白色結晶性生成物として得る。
ル−２−イル）−４−ヒドロキシ、−５−第三ブチル−
ベンゼンプロピオ７Ｗｌ−（２−ヒドロキシ）−シクロ
ヘキシルエステルを用いるとき、その他の点は実施例１
に記載された操作と同じで、３−（５クロロ−２Ｈ−ペ
ンツトリア／ −ｐｖ−２−イル） −４−ヒドロキシ
−５−ｆＥ三フｆｋ−ベンゼン−プロピオン酸−（２−
アクリルオキシ）−シクロヘキシルエステルヲ融点１０
９ないし１１０℃の白色結晶性生成物として得る。
実施例５ ： Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−（
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチル−ベンゼンプロパンアミドを用いる
とき、操作は実施例１に記載されたものとその他の点で
同じで、Ｎ−（２−アクリリルオキシエチル）−３−（
２Ｈ−ペンツトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチル−ベンゼンプロパンアミドを融点８
０ないし８３°の白色結晶性生成物として得る。
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチル−ベンゼンプロパンアミドを用いる
とき、操作は実施例１に記載されたものとその他の点で
同じで、Ｎ−（２−アクリリルオキシエチル）−３−（
２Ｈ−ペンツトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ
シ−５−第三ブチル−ベンゼンプロパンアミドを融点８
０ないし８３°の白色結晶性生成物として得る。
実施例４：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（−５
−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−ヒドロキシ−５−第三ブチル−ベンゼンプロパンアミ
ドを用いるとき、同じ方法を再び用いて、Ｎ−（２−ア
クリリルオキシエチル）−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−
第三ブチル−ベンゼンプロパンアミドを融点１０６ない
し１０８℃の白色結晶性生成物として得る。
−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−ヒドロキシ−５−第三ブチル−ベンゼンプロパンアミ
ドを用いるとき、同じ方法を再び用いて、Ｎ−（２−ア
クリリルオキシエチル）−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−
第三ブチル−ベンゼンプロパンアミドを融点１０６ない
し１０８℃の白色結晶性生成物として得る。
実施例５：Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（２
１（−ペン・シトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンプロパンアミド
を用いるとき、操作は実施例１に記載されたものとその
他の点で同じで、Ｎ−（３−アクリリルオキシエチル）
−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−
ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンプロパン
アミドをアセトニトリルから再結晶した融点８７ないし
８９℃の白色結晶性生成物として得る。
１（−ペン・シトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロ
キシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンプロパンアミド
を用いるとき、操作は実施例１に記載されたものとその
他の点で同じで、Ｎ−（３−アクリリルオキシエチル）
−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−
ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンプロパン
アミドをアセトニトリルから再結晶した融点８７ないし
８９℃の白色結晶性生成物として得る。
実施例６：３−（２）ｉ−ぺ／シトリアゾールー２−イ
ル）−４−ヒドロキシ−５−第三−ブチル−ベンゼンプ
ロピオン酸−（２−ヒドロキシ）−フロビルエステルを
用いるとき、その他の操作は実施例に記載されたものと
ちょうど同じで、５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−４−ヒドロキシ−５−第三−ブチルーベンゼ
ンプロピオン酸−（２−アクリリルオキシ）−プロピル
エステルを樹脂状生成物として得る。
ル）−４−ヒドロキシ−５−第三−ブチル−ベンゼンプ
ロピオン酸−（２−ヒドロキシ）−フロビルエステルを
用いるとき、その他の操作は実施例に記載されたものと
ちょうど同じで、５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−４−ヒドロキシ−５−第三−ブチルーベンゼ
ンプロピオン酸−（２−アクリリルオキシ）−プロピル
エステルを樹脂状生成物として得る。
元素分析：
計算値：Ｃ＝＝６＆５０チ 実測値： Ｃ＝６６．５１
チＨ＝＆４７％ Ｈ−１に、６２チ Ｎ＝９Ｊ１チ Ｎ＝９．２７チ 実施例７’：３−（２Ｈ−ペンゼゾトリアゾールー２−
イル）−４−ヒドロキシ−５−第三−ブチル−ベンゼン
プロピオン酸−（２−ヒドロキシ）−ブチルエステルを
用いるとき、その他の操作は実施例１に記載されたもの
とちょうど同じで、３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−４＝ヒドロキシ−５−第三−ブチル−ベン
ゼンプロピオン酸−（２−アクリリルオキシ）−ブチル
エステルを樹脂状生成物として得る。
チＨ＝＆４７％ Ｈ−１に、６２チ Ｎ＝９Ｊ１チ Ｎ＝９．２７チ 実施例７’：３−（２Ｈ−ペンゼゾトリアゾールー２−
イル）−４−ヒドロキシ−５−第三−ブチル−ベンゼン
プロピオン酸−（２−ヒドロキシ）−ブチルエステルを
用いるとき、その他の操作は実施例１に記載されたもの
とちょうど同じで、３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−４＝ヒドロキシ−５−第三−ブチル−ベン
ゼンプロピオン酸−（２−アクリリルオキシ）−ブチル
エステルを樹脂状生成物として得る。
元素分析：
計算値： Ｃ＝６７．０８％ 実測値：Ｃ＝６７．２８
％Ｈ＝＆７１％ Ｈ＝＆６８チ Ｎ＝９．０３チ Ｎ＝９．０７チ 実施例８：３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル
）−４−ヒドロキシ−５−第三−ブチル−ベンゼンプロ
ピオン酸−（２−ヒドロキシ−２−フェニル）−エチル
エステルを用いるとき、操作は実施例１に記載されたも
のとその他の点で同じで、３−（２Ｉ（−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−第三−ブチ
ル−ベンゼンプロピオン酸−（２−アクリリル−２−フ
ェニル）−エチルエステルヲリグロインから再結晶した
融点８９ないし９１℃の白色の結晶性生成物として得る
。
％Ｈ＝＆７１％ Ｈ＝＆６８チ Ｎ＝９．０３チ Ｎ＝９．０７チ 実施例８：３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル
）−４−ヒドロキシ−５−第三−ブチル−ベンゼンプロ
ピオン酸−（２−ヒドロキシ−２−フェニル）−エチル
エステルを用いるとき、操作は実施例１に記載されたも
のとその他の点で同じで、３−（２Ｉ（−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−第三−ブチ
ル−ベンゼンプロピオン酸−（２−アクリリル−２−フ
ェニル）−エチルエステルヲリグロインから再結晶した
融点８９ないし９１℃の白色の結晶性生成物として得る
。
実施例９：３−（２）（−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ヒドロキシ−５−第三−フチルーベンゼンプ
ロピオン酸−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシ）−プ
ロピルエステルを用いるとき、操作は実施例１に記載さ
れたものとその他の点でちょうど同じで、３−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５
−第三−ブチル−ベンゼン−プロピオンｅ−Ｃ２−アク
リル−３−７エノキシ）−プロピルエステルを得る。
ル）−４−ヒドロキシ−５−第三−フチルーベンゼンプ
ロピオン酸−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシ）−プ
ロピルエステルを用いるとき、操作は実施例１に記載さ
れたものとその他の点でちょうど同じで、３−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５
−第三−ブチル−ベンゼン−プロピオンｅ−Ｃ２−アク
リル−３−７エノキシ）−プロピルエステルを得る。
５ＪｊＨＦＩＨＯ：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒド
ロキシ−５−第三−ブチル−ベンゼンプロパンアミド３
ａ２ｇ及ヒマレイン酸ジメチル２１．６ｇｆトルエン３
００ｍｔ中に溶解する。その溶液をＭ流温度に加熱し、
そして酸化ジブチルすず１．２４ｇを触媒として加える
。その後、無水トルエンを滴下ロートから連続的に加え
ながらメタノール／トルエンの混合物を５時間留去する
、そして最終的にベージュ色の沈殿を形成する。５時間
反応後、この沈殿をろ別する、そしてオレンジ色のる液
を蒸発によシ濃縮する。茶色がかった油状物を得、塩化
メチレン／酢酸エチル（９：１）でシリカゲルを通して
クロマトグラフで分離する。生成物の留分を合わせ、そ
して蒸発させて濃縮する。残査をヘキサンと少量のトル
エンから再結晶する。２１℃５ｇのＮ−（２−（４−メ
トキシ−１，４−ジオキソ−シス−ブチ−２−エン−１
−イルオキシ）−エチル）−３−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−第三−ブチ
ル−ベンゼンプロパンアミドを融点７２ないし７５℃の
白色結晶性生成物として得る。
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒド
ロキシ−５−第三−ブチル−ベンゼンプロパンアミド３
ａ２ｇ及ヒマレイン酸ジメチル２１．６ｇｆトルエン３
００ｍｔ中に溶解する。その溶液をＭ流温度に加熱し、
そして酸化ジブチルすず１．２４ｇを触媒として加える
。その後、無水トルエンを滴下ロートから連続的に加え
ながらメタノール／トルエンの混合物を５時間留去する
、そして最終的にベージュ色の沈殿を形成する。５時間
反応後、この沈殿をろ別する、そしてオレンジ色のる液
を蒸発によシ濃縮する。茶色がかった油状物を得、塩化
メチレン／酢酸エチル（９：１）でシリカゲルを通して
クロマトグラフで分離する。生成物の留分を合わせ、そ
して蒸発させて濃縮する。残査をヘキサンと少量のトル
エンから再結晶する。２１℃５ｇのＮ−（２−（４−メ
トキシ−１，４−ジオキソ−シス−ブチ−２−エン−１
−イルオキシ）−エチル）−３−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−第三−ブチ
ル−ベンゼンプロパンアミドを融点７２ないし７５℃の
白色結晶性生成物として得る。
実施例１１：
配合：
ポリエステルアクリレート ８２部
〔エベクリｈ （Ｅｂｅｃｒｙｌ）５８４Ｆａ、ＵＣＢ
）ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレ−ト １５
部 （ｏ −ム（Ｒｏｈｍ） ＋ ” −ス（Ｈａａｓ）
）レベリング剤（Ｂｙｋ３００） ３部 添加剤 １．５部 を５分間溶解機中で均質化する。紫外線吸収剤を添加【
７、そして混合物を再び５分間４５ないし５０℃で溶解
機中で均質化する。
）ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレ−ト １５
部 （ｏ −ム（Ｒｏｈｍ） ＋ ” −ス（Ｈａａｓ）
）レベリング剤（Ｂｙｋ３００） ３部 添加剤 １．５部 を５分間溶解機中で均質化する。紫外線吸収剤を添加【
７、そして混合物を再び５分間４５ないし５０℃で溶解
機中で均質化する。
塗布：クリアーラッカーを電動機駆動針金巻塗布棒で、
下塗シされシルバーメタリックラッカーで塗布されたア
ルミニウムシートに４０±３ｐｍの乾燥フィルムが得ら
れるように塗布する。その後、実験室の装置で６Ｍラッ
ドの電子線放射により硬化させる。
下塗シされシルバーメタリックラッカーで塗布されたア
ルミニウムシートに４０±３ｐｍの乾燥フィルムが得ら
れるように塗布する。その後、実験室の装置で６Ｍラッ
ドの電子線放射により硬化させる。
次いで硬化フィルムは下記のサイクルでＱＵＶ照射装置
で照射する： ６０℃で紫外線で４時間、 ５０℃で照射なしで４時間、 など。
で照射する： ６０℃で紫外線で４時間、 ５０℃で照射なしで４時間、 など。
試料は光沢保持力及びクラッキングについて１００時間
ごとに試験した。
ごとに試験した。
特許出願人 チバーガイギーアクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１次式Ｉ 〔式中、 Ｘは一〇−又は−Ｎ（Ｒ’）−基を表わし、ｙｉ１７ｉ
−ｏ−又は−Ｎ（Ｒ）−基ン表わし、Ｚは炭素原子数２
ないし１２のアルキレン基、１ないし３個の窒素原子及
び／又は酸素原子により中断嘔れた炭素原子数４ないし
１２のアルキレン基を表わすか、又はそれぞれ水酸基に
よ！ｌｌ置換された炭素原子数３ないし１２のアルキレ
ン基、フテニレン基、フチニレン基、シクロヘキシレン
基又はフェニレン基ヲ表わし、 ｍは零、１又Ｆｉ２を表わし、 ｎは１２表わし、そしでＸ及びＹがそれぞれ−Ｎ（Ｒ’
）−基及び−Ｎ（Ｒ’）−基を表わすときは零も表わし
、 Ｒ′は水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基ヲ表
わし、 Ｒ２は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基
ン表わし、ナして Ｒ３は−ＣＯ）−Ｃ（Ｒ’） ＝Ｃ（Ｈ） Ｒ’を表わ
すか、又はＹが−Ｎ（Ｒ５）−基乞表わすとき、Ｒ５と
一部になって＝Ｃ（０）−ＣＨ＝Ｃ）Ｉ −Ｃ（０１−
基ン表わす。（但し上記各式中、Ｒ６は水素原子又はメ
チル基ン表わし、そして Ｒ７が水素原子、メチル基又は−Ｃ（Ｏｌ−Ｘ −Ｒ’
基７表わし、 式中、ＲＩ′は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基又は式■ ＲＯＨ （式中、Ｒ’、 Ｒ２，Ｘ、 Ｚ、 Ｉｎ及ヒｎ ｉｉ
：上ａｉｊ？定義した意味を表わす。）で表わされる基
を表わし、そして Ｒ及びＲは互いに独立して水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、１ないし３個の酸素原子により中
断された炭素原子数６ないし１２のアルキル基を表わツ
ーが、又はシクロヘキシル基又は炭素原子数７ないし１
１のアルアルキル基を表わし、そして２がエチレン基乞
表わす場合は、Ｒ４はＲ５と一緒になってエチレン基も
表わす。）〕で表わ場れる共重合性ベンゾトリアゾール
化合物。 （２１式１ｃオイ−ｒ、Ｒ’ ｙ’ｒ： −Ｃ（ｏ）−
Ｃ（Ｒ） ＝Ｃ（Ｅｌ）ＲＭ、 ｗ表わす特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 （８）式Ｉにおいて、Ｒ６及びＲ７が互いに独立して水
素原子又はメチル基を表わす特許請求の範囲第２項記載
の化合物。 （４） 式Ｉにおいて、Ｒ１が水素原子又は塩素原子ン
表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）式■において、ｍが２２表わす特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 （６）式■において、Ｒが第三ブチル基を表わす特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 （７）式Ｉにおいて、 Ｘが一〇−又は−Ｎ（Ｒ’）−基を表わし、セしてＹが
一〇−又ｔま−Ｎ（Ｒ）−基を表わし、Ｚが炭素原子数
２ないし６のアルキレン基、２−ヒドロキシプロピレン
基又ハシクロヘキシレン基７表わし、 ｍが２を表わし、そして ｎが１乞表わし、 Ｒが水素原子又は塩素原子を表わし、 Ｒが水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基’
２Ｎわし、ヤして Ｒが＝Ｃ（Ｏｌ−Ｃ（Ｒ） ＝Ｃ圓Ｒ基ン表わす（式中
、Ｒ及びＲは互いに独立して水素原子又はメチル基２表
わし、セしてＹが−Ｎ（Ｒ５）−基乞表わすとき、Ｒが
Ｒと一緒になって＝Ｃ（０）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（０）−
基を表わし、セしてＲ及びＲは互いに独立して水素原子
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。）化
合物。 （８） 光誘発崩壊に対して重合体を保護するだめの次
式１ 〔式中、 Ｘは一〇−又は−Ｎ（Ｒ）−基ン表わし、Ｙは一〇−又
は−Ｎ（Ｒ）−基乞表わし、Ｚは炭素原子数２ないし１
２のアルキレン基、１ないし３個の窒素原子及び／又は
酸素原子により中断された炭素原子数４ないし１２のア
ルキレン基ン表わすか、又はそれぞれ水酸基により置換
された炭素原子数３ないし１２のアルキレン基、フテニ
レン基、プチニレン基、シクロヘキシレン基又はフェニ
レン基２表わし、 ｍは零、１又は２乞表わし、 ｎは１７表わし、セしてＸ及びＹがそれぞれ−Ｎ（Ｒ）
−基及び−Ｎ（Ｒ’）−基を表わすときは零も表わし、 Ｒ′は水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
わし、 Ｒ２は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基
７表わし、そして Ｒ１１は＝Ｃ（０）−Ｃ（Ｒ’） ＝Ｃ（Ｈ１Ｒ７Ｙ表
わすか、Ｙが−Ｎ（Ｒ’）−基を表わすとき、Ｒ５と一
緒になって＝Ｃ（０）−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（０１−基乞表
わす。（但し上記各式中、Ｒ６は水素原子又はメチル基
を表わし、そして Ｒ？が水素原子、メチル基又は−Ｃ（Ｏｌ−Ｘ −Ｒ基
を表わし、 式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基又は式■ （式中、Ｒ’＋ Ｒ＋ Ｘ＋ Ｚ ＊ ”及びｎは上記
テ定義した意味を表わす。）で表わ嘔れる基ン表わし、
そして Ｒ及びＲは互いに独立して水素原子、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、１ないし３個の酸素原子によジ中
断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基乞表わす
か、又はシクロヘキシル基又は炭素原子数７ないし１１
のアルアルキル基を表わし、セしてＺがエチレン基を表
わす場合は、Ｒ４はＲ’、！ニー緒になってエチレン基
も表わす。）〕で表わされるベゾ） ＩＪアゾール化合
物の使用方法。 （９） 次式ｌ 〔式中、 Ｘは一〇−又は−Ｎ（Ｒ）−基乞表わし・Ｙは一〇−又
は−Ｎ（Ｒ’）−基乞表わし、Ｚは炭素原子数２ないし
１２のアルキレン基、１ないし３個の窒素原子及び／又
は酸素原子によシ中断された炭素原子数４ないし１２の
アルキレン基２表わすか、又はそれぞれ水酸基により置
換された炭素原子数３ないし１２のアルキレン基、フテ
ニレン基、フテニレン基、シクロヘキシレン基又はフェ
ニレン基ヲ表わし、 Ｉｎは零、１又は２７表わし、 ｎは１￥表わし、セしてＸ及びＹかそれぞれ−Ｎ（Ｒ’
）−基及び−Ｎ（Ｒ’）−基ン表わＴときは零も表わし
、 Ｒ′は水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基乞表
わし、 Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表わし、そして Ｒ’Ｈ−Ｃ（０１−Ｃ（Ｒ’） ＝Ｃ（ＨＥＲｙｘＲワ
スカ、Ｙが−Ｎ （Ｒ）−基乞表わすとき、Ｒと一緒に
なって−Ｃ（０）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＴＯ）−基乞表わす
。（但し上記各式中、Ｒは水素原子又はメチル基ン表わ
し、そして Ｒ７が水素原子、メチル基又は−ＣＩＯ）−Ｘ −Ｒ基
乞表わし、 式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基又は式■ （式中、Ｒ’、 Ｒ２，Ｘ、 Ｚ、 ｍ及びｎは上記で
定義した意味！表わす。）で表わされる基ン表わし、そ
して Ｖ及びＲ５は互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、１ないし３個の酸素原子により
中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基を表わ
すか、又はシクロヘキシル基又は炭素原子数７ないし１
１のアルアルキル基ン表わし、セしてＺかエチレン基を
表わす場合は、Ｒ４はＲ５と一緒になってエチレン基も
表わす。）〕で表わ嘔れる共重合性ベンゾトリアゾール
化合物とエチレン性不飽和化合物から得られる共１合体
。
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