JPS6051105A - プロスタグランジン脂肪乳剤 - Google Patents
プロスタグランジン脂肪乳剤Info
- Publication number
- JPS6051105A JPS6051105A JP15973683A JP15973683A JPS6051105A JP S6051105 A JPS6051105 A JP S6051105A JP 15973683 A JP15973683 A JP 15973683A JP 15973683 A JP15973683 A JP 15973683A JP S6051105 A JPS6051105 A JP S6051105A
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- JP
- Japan
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- prostaglandin
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- oil
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、プロスタグランジン脂肪乳剤に関する。
プロスタグランジンは一般に薬理的な性質をもつことが
知られている。例えば、それらは平滑筋をｊｌｉｌｊ激
し、血圧を下げる作用と抗ノ」「肪分解作用をもち、址
た血小板の凝年を阻害する。そしてそれ故に、高血圧症
、血栓症、σ貼息、胃と腸の潰瘍の治療や妊婦哺乳類の
ト痛訪発と中絶および動脈硬化の予防に有効である。そ
れらは脂溶性物置で、生体内にプロスタグランジン（ｌ
−分泌する動物の各器管からごく少量得られる。
知られている。例えば、それらは平滑筋をｊｌｉｌｊ激
し、血圧を下げる作用と抗ノ」「肪分解作用をもち、址
た血小板の凝年を阻害する。そしてそれ故に、高血圧症
、血栓症、σ貼息、胃と腸の潰瘍の治療や妊婦哺乳類の
ト痛訪発と中絶および動脈硬化の予防に有効である。そ
れらは脂溶性物置で、生体内にプロスタグランジン（ｌ
−分泌する動物の各器管からごく少量得られる。
７”ｏスフクランジン類中、プロスタグランジンＦ２α
（以下、ＰＧＦ２αと略す）プロスタグランジンＥ２
（以下、ＰＧＥ１と略す）プロスタグランジンＦＩａ（
以下、ＰＧＦ、αと略す）（以下、これらプロスタグラ
ンジン類を総称してＰＧとｌＩｌ計ｔ−１によ、各々次
の構造式で表わされ、 Ｈ０Ｈ Ｏ）１ ０Ｈ （） （）ＨＯＨ それぞれ子宮筋及び摘出小腸等の平滑筋収縮作用、降圧
作用、外圧作用をはじめとして抗脂肪分解作用、胃液分
泌の阻止作用、中枢神経系への作用、血小板粘看性の減
少及び血小板凝集と血栓形成の阻止作用及び表皮増殖作
用と角質化の刺激作用等の生物学的作用を有する。
（以下、ＰＧＦ２αと略す）プロスタグランジンＥ２
（以下、ＰＧＥ１と略す）プロスタグランジンＦＩａ（
以下、ＰＧＦ、αと略す）（以下、これらプロスタグラ
ンジン類を総称してＰＧとｌＩｌ計ｔ−１によ、各々次
の構造式で表わされ、 Ｈ０Ｈ Ｏ）１ ０Ｈ （） （）ＨＯＨ それぞれ子宮筋及び摘出小腸等の平滑筋収縮作用、降圧
作用、外圧作用をはじめとして抗脂肪分解作用、胃液分
泌の阻止作用、中枢神経系への作用、血小板粘看性の減
少及び血小板凝集と血栓形成の阻止作用及び表皮増殖作
用と角質化の刺激作用等の生物学的作用を有する。
しかしながら、この有用なＰＧを医薬へ適用する際、そ
の化学的不安定性が除害となる。
の化学的不安定性が除害となる。
本発明者らは、ｐ Ｇの不安定性を解消すべく種り針元
した結果、ＰＧｆｃ脂肪乳剤に包含させたもの（以下、
ＰＧ・ｌ１ｐｏと略称する。）は、前記ＰＧを安定化す
るとともに静脈内投与をＤＪ′能とすることを見出し、
木発す］を完成した。
した結果、ＰＧｆｃ脂肪乳剤に包含させたもの（以下、
ＰＧ・ｌ１ｐｏと略称する。）は、前記ＰＧを安定化す
るとともに静脈内投与をＤＪ′能とすることを見出し、
木発す］を完成した。
本発明は、安定なＰＧ製剤を提供することを目的とし、
その要旨は、Ｉ）ＧＦｚヶ、１）Ｇ１！、２、ｌ） Ｇ
Ｆ 、ヶから遠ばれグこ少なくともｌｆ！Ｉ！のプロ
スフグランジン全含有する力旨肪乳剤である。
その要旨は、Ｉ）ＧＦｚヶ、１）Ｇ１！、２、ｌ） Ｇ
Ｆ 、ヶから遠ばれグこ少なくともｌｆ！Ｉ！のプロ
スフグランジン全含有する力旨肪乳剤である。
本発明で使用されるＰＧはＰＧＦ２ケ、Ｆ ＧＫ２、Ｐ
ＧＦ、、ｚ である。
ＧＦ、、ｚ である。
本発明において脂肪乳剤としては、たとえば、主として
、γＩＩ＋成分（たとえば１大豆油）、リン脂質、水な
どよりなるものが例示され、この例１における各成分の
配合量は油成分（大豆前）５〜５０ｗ／ｖチ、油成分１
００都に対してリン脂ｅ１１〜５０都、好ましくは５〜
３０都で劣功、水は蜘はでよい。更に、必要に応じて史
扛乳化袖助刑［ｙｔとえば、０．３％（ｖｖ／ ｖ ）
までの鍬の炭素ｆｆ６〜２２、好ましくは１２〜２０の
脂肪ｅまたはその生理的に受入れられる塩など〕、安定
化剤〔たとえは、０．５ ｆｂ （ｗ／ｖ ）、好まし
く ｔ’ｉ ｏ、 ｉ％（ｗ／ｖｌ以Ｆの量のコレステ
ロール類または５％（Ｗ／Ｖ）、好ましくｌｄ１％（Ｗ
／Ｖ）以下の量のホスファチジンＭ々と天高分子物Ｋ〔
た占えば、ＰＧＩ重員部に対して０．１−５重量部、好
ましく ｔｆ ０．５−１ 、’ｉｌｉ： ｕ１部（１
）フルプ建ン、デキストラン、ビニル爪合体、非イオン
性界向活性剤、ゼラチン、ヒドロギシエチルＺ々彷など
〕、等張化剤（たとえば、グリセリン、７ドウ糖など）
など全添加することもできる。ＰＧの脂肪乳剤中の含有
量は、乳剤の形態お」：び用途によって適宜増減できる
が、一般には当該乳剤中に極微量、たとえばｌＯＯ〜０
．２μ２／ゴ含有きせるごとで十分である。
、γＩＩ＋成分（たとえば１大豆油）、リン脂質、水な
どよりなるものが例示され、この例１における各成分の
配合量は油成分（大豆前）５〜５０ｗ／ｖチ、油成分１
００都に対してリン脂ｅ１１〜５０都、好ましくは５〜
３０都で劣功、水は蜘はでよい。更に、必要に応じて史
扛乳化袖助刑［ｙｔとえば、０．３％（ｖｖ／ ｖ ）
までの鍬の炭素ｆｆ６〜２２、好ましくは１２〜２０の
脂肪ｅまたはその生理的に受入れられる塩など〕、安定
化剤〔たとえは、０．５ ｆｂ （ｗ／ｖ ）、好まし
く ｔ’ｉ ｏ、 ｉ％（ｗ／ｖｌ以Ｆの量のコレステ
ロール類または５％（Ｗ／Ｖ）、好ましくｌｄ１％（Ｗ
／Ｖ）以下の量のホスファチジンＭ々と天高分子物Ｋ〔
た占えば、ＰＧＩ重員部に対して０．１−５重量部、好
ましく ｔｆ ０．５−１ 、’ｉｌｉ： ｕ１部（１
）フルプ建ン、デキストラン、ビニル爪合体、非イオン
性界向活性剤、ゼラチン、ヒドロギシエチルＺ々彷など
〕、等張化剤（たとえば、グリセリン、７ドウ糖など）
など全添加することもできる。ＰＧの脂肪乳剤中の含有
量は、乳剤の形態お」：び用途によって適宜増減できる
が、一般には当該乳剤中に極微量、たとえばｌＯＯ〜０
．２μ２／ゴ含有きせるごとで十分である。
ここにおいて、油成分、たとえば大豆前としては高純度
の精製大豆油が使用びれ、好ましくは、精製大豆油ケｌ
ことえは水蒸気蒸留法により更に精製して得た品純度の
精製大豆油（純度ニトリグリセリド、ジグリセリドおよ
びモノグリセリドとして９９．９％以上含有）が使用さ
れる。
の精製大豆油が使用びれ、好ましくは、精製大豆油ケｌ
ことえは水蒸気蒸留法により更に精製して得た品純度の
精製大豆油（純度ニトリグリセリド、ジグリセリドおよ
びモノグリセリドとして９９．９％以上含有）が使用さ
れる。
リンｔＪｔｒ貫としては、ホス７アチシルセリン、ホス
ファチジルグリセリン、ホスファチジルコリン、ホスフ
ァチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトー
ル、スフィンゴミエリンなど、これらの混合物（卵黄リ
ン脂質、大豆リン廟員なと）などが用いられる。卵黄リ
ン脂質、大豆リンＪ財質などは清！！！さｈたものが好
適であり、これは性成の有機溶媒による分画法によって
調製することができる。すなわち、たとえば粗卯黄すン
唐買１３０２を冷ｎ−ヘキサン２００ ｍｌおよび渭ア
セトシー１００ｍｇＫ躬解後、債、押下、保々に冷アで
トンｉＬＴＯｍｌを添加し、不溶物をろ別回収し、得び
冷ｎ−ヘキサン２６０ｔｎｔおよび冷アセトン１３０ゴ
に溶＃−ｊる。攪拌下、再び冷アセトン１１７０＋＋＋
ｅを加え、不溶物をろ別回収したのち、溶媒を留去し、
乾燥物６０２を得る。このものは、ホス７アチジルコリ
ンを７０〜８０チ、ホスファチジルエタノールアミンを
１２〜２５％含有し、これ以外のりン月旨質として、ホ
スファチジルイノシトールホスファチジルセリン、スフ
ィンゴミエリンヲ含有する。 Ｃ Ｄ− Ｊ．Ｈａｎａ
ｈａｎ ｅｔ ａｌ．Ｊ．１３ｉｏｌ。
ファチジルグリセリン、ホスファチジルコリン、ホスフ
ァチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトー
ル、スフィンゴミエリンなど、これらの混合物（卵黄リ
ン脂質、大豆リン廟員なと）などが用いられる。卵黄リ
ン脂質、大豆リンＪ財質などは清！！！さｈたものが好
適であり、これは性成の有機溶媒による分画法によって
調製することができる。すなわち、たとえば粗卯黄すン
唐買１３０２を冷ｎ−ヘキサン２００ ｍｌおよび渭ア
セトシー１００ｍｇＫ躬解後、債、押下、保々に冷アで
トンｉＬＴＯｍｌを添加し、不溶物をろ別回収し、得び
冷ｎ−ヘキサン２６０ｔｎｔおよび冷アセトン１３０ゴ
に溶＃−ｊる。攪拌下、再び冷アセトン１１７０＋＋＋
ｅを加え、不溶物をろ別回収したのち、溶媒を留去し、
乾燥物６０２を得る。このものは、ホス７アチジルコリ
ンを７０〜８０チ、ホスファチジルエタノールアミンを
１２〜２５％含有し、これ以外のりン月旨質として、ホ
スファチジルイノシトールホスファチジルセリン、スフ
ィンゴミエリンヲ含有する。 Ｃ Ｄ− Ｊ．Ｈａｎａ
ｈａｎ ｅｔ ａｌ．Ｊ．１３ｉｏｌ。
Ｃｂｅｍ．、 １９２ 、 ６ ２３−６２８ （ １
９５ １ ））。
９５ １ ））。
乳化補助剤としての炭素数６〜２２の脂肪酸（・よ、医
薬品に添加可能なものであれば使用できる。この脂肪酸
は直鎖状、分校状のいずれでもよいが、直鎖状のステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸、バルミチン酸、リル
ン酸、ミリスチン酸などを用いるのが好ましい。これら
の塩としては、生Ｊｌｊ的に受け入れられる塩、たとえ
ばアルカリ金属塩（ナトリウム塩、カリウム塩など）、
アルカリ土類Ｊｋｍ＜カルシウム塩など）々と音用いる
ことができる。
薬品に添加可能なものであれば使用できる。この脂肪酸
は直鎖状、分校状のいずれでもよいが、直鎖状のステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸、バルミチン酸、リル
ン酸、ミリスチン酸などを用いるのが好ましい。これら
の塩としては、生Ｊｌｊ的に受け入れられる塩、たとえ
ばアルカリ金属塩（ナトリウム塩、カリウム塩など）、
アルカリ土類Ｊｋｍ＜カルシウム塩など）々と音用いる
ことができる。
安定化剤としてのコレステロールやホスファチジン酸は
医薬用として使用が１１１′能なものであれば快用でき
る。
医薬用として使用が１１１′能なものであれば快用でき
る。
高分子？ｌ質として用いられるアルブミン、ヒニル重合
体、非イオン性界向活性剤としては次のものが好ましい
。−ｒなわちアルブミンとしては、抗原性の問題からヒ
ト白米のものを用いる。
体、非イオン性界向活性剤としては次のものが好ましい
。−ｒなわちアルブミンとしては、抗原性の問題からヒ
ト白米のものを用いる。
ビニルｍ＝体としては、ポリビニルピロリドンなどを埜
けることができる。
けることができる。
ブた、非イオン性界曲活性剤としては、ポリアルキレン
グリコール（たとえば１平均分子量１０００〜１ｏｏｏ
ｏ 、好ましくは４０００−６０００のポリエチレング
リコール）、ポリオキシアルキレン共重合体（たとえば
、平均分′：ｆ祉１０００〜２００００、好ましくは６
０００〜１００００のポリオキシエチレンーポリオキシ
ブロヒレン共重合体）、硬化ヒマ７ｃ山ポリオキシアル
キレン訪辱俸（たとえは、硬化ヒマシ油ポリオキシエチ
レン−（４０）−エーテル、同一（２０）−エーテル、
同一（１００）−エーテルなど）、ヒマシ油ポリオキシ
アルキレン誘導体（たとえば、ヒマシ油ポリオキシエチ
レン−（２０）−エーテル、同一（４０）−エーテル、
同一（１００１−エーテルなどを用いることができる。
グリコール（たとえば１平均分子量１０００〜１ｏｏｏ
ｏ 、好ましくは４０００−６０００のポリエチレング
リコール）、ポリオキシアルキレン共重合体（たとえば
、平均分′：ｆ祉１０００〜２００００、好ましくは６
０００〜１００００のポリオキシエチレンーポリオキシ
ブロヒレン共重合体）、硬化ヒマ７ｃ山ポリオキシアル
キレン訪辱俸（たとえは、硬化ヒマシ油ポリオキシエチ
レン−（４０）−エーテル、同一（２０）−エーテル、
同一（１００）−エーテルなど）、ヒマシ油ポリオキシ
アルキレン誘導体（たとえば、ヒマシ油ポリオキシエチ
レン−（２０）−エーテル、同一（４０）−エーテル、
同一（１００１−エーテルなどを用いることができる。
木発り１の脂肪乳剤は、たとえば次の方法によって製造
される。
される。
すなわち、所定量の油成分（大豆油）、リンＩＩば質、
ＰＧｌおよびその能前記の添加剤などを混合、加熱して
溶液となし、常用のホモジナイザー（たとえば、加圧噴
射型ホモジナイザー、超音波ホモジナイザーなど）を用
いて均質化処理することにより油中水型分散液を作り、
次いでこれに必容量の水を加え、再び、前記ホモジナイ
ザーで均質化を行なって水中油型乳剤に変換することに
まり本発明の脂肪乳剤全製造することができる。製造上
の都合によっては、脂肪乳剤の生成後に安定化剤、等張
Ｆｉ１１などの添加剤を加えてもよい。
ＰＧｌおよびその能前記の添加剤などを混合、加熱して
溶液となし、常用のホモジナイザー（たとえば、加圧噴
射型ホモジナイザー、超音波ホモジナイザーなど）を用
いて均質化処理することにより油中水型分散液を作り、
次いでこれに必容量の水を加え、再び、前記ホモジナイ
ザーで均質化を行なって水中油型乳剤に変換することに
まり本発明の脂肪乳剤全製造することができる。製造上
の都合によっては、脂肪乳剤の生成後に安定化剤、等張
Ｆｉ１１などの添加剤を加えてもよい。
かくして得られる脂肪乳剤製剤は、極めて微細で、その
平均分子量Ｖｉ１μ以Ｆであり、その保存安定性はきわ
めて良好である。
平均分子量Ｖｉ１μ以Ｆであり、その保存安定性はきわ
めて良好である。
本発明の脂肪乳剤は注射など非経口で投与し、４′＃に
静脈投与が好ましい。たとえば、その投与はＰＧとして
１〜１００メ１２．０．０２〜０．２ｎり／にダ分の割
合で１日１回静脈内に持続注入することにより行なう。
静脈投与が好ましい。たとえば、その投与はＰＧとして
１〜１００メ１２．０．０２〜０．２ｎり／にダ分の割
合で１日１回静脈内に持続注入することにより行なう。
本発明の脂肪乳剤は、そこに含有されるＰ Ｇが安定化
されＰＧの条理作用が強力に発揮され、゛また病巣選択
性があり、効果的な治療がＯＩ］′能である。
されＰＧの条理作用が強力に発揮され、゛また病巣選択
性があり、効果的な治療がＯＩ］′能である。
更にまた、静脈投与が可能であり、条理作用・薬効が安
定し、投与量も少なくてよく、従って副作用の発生も少
ない。
定し、投与量も少なくてよく、従って副作用の発生も少
ない。
しかも、注入局所に、ｆ＝−こりがちな）＠脹、鈍痛、
発赤、発熱などの副作用の発生もない。
発赤、発熱などの副作用の発生もない。
以下に零発りｑの脂肪乳化剤の失ｆＪ）ｊ伊１１と製造
例を示す実施例を挙げて、木発すｊを置体的に説明する
が、木発すＪはこれらに限定ａれるものではない。
例を示す実施例を挙げて、木発すｊを置体的に説明する
が、木発すＪはこれらに限定ａれるものではない。
実験例
後記実施例１に準じて製造した木発ＬＪＪ裂ｇｅｊのラ
ットにおける静脈内投与におけるＬＤｓｏ値は１０条脂
肪乳剤として２００ｍ１／Ｋｆ体重以上、２０％脂肪乳
剤として１５０ ｍｌ ／ Ｋｇ体重以上であり、通常
の速度で点滴注入丁れば溶血現象は全く認められなかっ
た。
ットにおける静脈内投与におけるＬＤｓｏ値は１０条脂
肪乳剤として２００ｍ１／Ｋｆ体重以上、２０％脂肪乳
剤として１５０ ｍｌ ／ Ｋｇ体重以上であり、通常
の速度で点滴注入丁れば溶血現象は全く認められなかっ
た。
実施例１
精製大豆油３０２に卵黄レシチン８．６ｆ、ＰＧＦｚａ
９００μｍ、バルミチンｉ１１！２プトリ’）ム０．１
５ｆおよびホスファチジン酸（１，１５Ｆを加え、４５
〜６５℃で加熱溶解させた。これに蒸留水２ （１０ｍ
ｅを加え、次いで、日本桑局方グリセリン７．５７に加
え、２０〜４０℃の往射用蒸留水で全ｔＩｌ： ％−、
３１１０ｍ１．とシ７、ホモミギザーで粗乳化した。
９００μｍ、バルミチンｉ１１！２プトリ’）ム０．１
５ｆおよびホスファチジン酸（１，１５Ｆを加え、４５
〜６５℃で加熱溶解させた。これに蒸留水２ （１０ｍ
ｅを加え、次いで、日本桑局方グリセリン７．５７に加
え、２０〜４０℃の往射用蒸留水で全ｔＩｌ： ％−、
３１１０ｍ１．とシ７、ホモミギザーで粗乳化した。
これをマシトンーカウリン型ホモジナイ＋ｌ−４−Ｊｊ
ｌい、１段目１２０にり〆ｃｔ／１１ 合Ｎｆ’ １１
： ５００ ”９／ ｃｒ！〕ｊ）ＩＩ正圧下１０回通
過させ乳化した。こｈにより均＋Ｉｊ化された極めて微
細なＰＧＦ２αを含イ１する脂肪乳剤を得た。この乳剤
の平均粒子僅は０．２〜０．４μであり、１μ以上の粒
子を含有しなかった。
ｌい、１段目１２０にり〆ｃｔ／１１ 合Ｎｆ’ １１
： ５００ ”９／ ｃｒ！〕ｊ）ＩＩ正圧下１０回通
過させ乳化した。こｈにより均＋Ｉｊ化された極めて微
細なＰＧＦ２αを含イ１する脂肪乳剤を得た。この乳剤
の平均粒子僅は０．２〜０．４μであり、１μ以上の粒
子を含有しなかった。
実施例２
精製大豆Ｍ ８５ Ｆに大豆レシチン８．Ｏｒ 、）’
６Ｆ＋ ａ８５０μ７、リノール酸ナトリウム０１０２
およυ・ホスファチジン酸０．１５ｆを加え、４０〜６
０℃で加熱溶解させた。これに蒸留水２００Ｔｎｔを加
え、次いで、日本薬局方グリセリン７．５２を加え、２
０〜４０°Ｃの注射用蒸留水で全量を８００ｍとし、ホ
モミキサーで粗乳化した。
６Ｆ＋ ａ８５０μ７、リノール酸ナトリウム０１０２
およυ・ホスファチジン酸０．１５ｆを加え、４０〜６
０℃で加熱溶解させた。これに蒸留水２００Ｔｎｔを加
え、次いで、日本薬局方グリセリン７．５２を加え、２
０〜４０°Ｃの注射用蒸留水で全量を８００ｍとし、ホ
モミキサーで粗乳化した。
これをマントン−ガラリン型ホモジナイザーを用い、１
段目ｔ２０１Ｃｙ／ｃｒＡ１合計圧５００に９／ｄの加
圧下でｌＯ回通過させ乳化した。これにより均質化され
た極めて微細なＰＧＦ、αを含有する脂肪乳剤を得た。
段目ｔ２０１Ｃｙ／ｃｒＡ１合計圧５００に９／ｄの加
圧下でｌＯ回通過させ乳化した。これにより均質化され
た極めて微細なＰＧＦ、αを含有する脂肪乳剤を得た。
この乳剤の平均粒子径は０．２〜０．４μであり、１μ
以上の粒子を含有しなかった。
以上の粒子を含有しなかった。
実施例３
精製大豆油２５２に卵黄レシチン４．０１、ＰＧＥ２８
００μｍ、ステアリン酸ナトリウム０．２０ ｆおよび
コレステロール０．２０ｆを加え、５０〜６５℃で加熱
溶解させた。これに蒸留水２００−を加え、次いで、日
本薬局方グリセリン７．５１を加え、２０〜４０℃の注
射用蒸留水で全量を８００−とし、ホモミキサーで粗乳
化した。
００μｍ、ステアリン酸ナトリウム０．２０ ｆおよび
コレステロール０．２０ｆを加え、５０〜６５℃で加熱
溶解させた。これに蒸留水２００−を加え、次いで、日
本薬局方グリセリン７．５１を加え、２０〜４０℃の注
射用蒸留水で全量を８００−とし、ホモミキサーで粗乳
化した。
これをマントン−ガラリン型ホモジナイザーを用い、１
段目１２０ Ｋｆ／ｄｉ、合計圧５ｏｏＫ９／ｃｆｌの
加圧下でｌＯ回通過させ乳化した。これにより均質化さ
れた極めて微細なＰＧＥｚを含有する脂肪乳剤を得た。
段目１２０ Ｋｆ／ｄｉ、合計圧５ｏｏＫ９／ｃｆｌの
加圧下でｌＯ回通過させ乳化した。これにより均質化さ
れた極めて微細なＰＧＥｚを含有する脂肪乳剤を得た。
この乳剤の平均粒子ｆｌｔｉＯ，２〜０．４μであり、
１μ以上の粒子を含有しなかった。
１μ以上の粒子を含有しなかった。
特許出願人 株式会社ミドリ−Ｅ字
「１
Claims (1)
- （１） フロスタグランジンＦ２α、プロスタグランジ
ンＥ２およびプロスタグランジンＦ、αから選ばれた少
なくさも１種のプロスタグランジンを含有する脂肪乳剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15973683A JPS6051105A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | プロスタグランジン脂肪乳剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15973683A JPS6051105A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | プロスタグランジン脂肪乳剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6051105A true JPS6051105A (ja) | 1985-03-22 |
| JPH0513926B2 JPH0513926B2 (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=15700142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15973683A Granted JPS6051105A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | プロスタグランジン脂肪乳剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051105A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62124543A (ja) * | 1985-11-26 | 1987-06-05 | Mita Ind Co Ltd | 原稿識別装置 |
| US6086877A (en) * | 1994-09-27 | 2000-07-11 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Therapeutic agent for rheumatic disease |
| WO2005044276A1 (ja) * | 2003-11-07 | 2005-05-19 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | プロスタグランジン含有医薬組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50105815A (ja) * | 1974-01-16 | 1975-08-20 |
-
1983
- 1983-08-30 JP JP15973683A patent/JPS6051105A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50105815A (ja) * | 1974-01-16 | 1975-08-20 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62124543A (ja) * | 1985-11-26 | 1987-06-05 | Mita Ind Co Ltd | 原稿識別装置 |
| US6086877A (en) * | 1994-09-27 | 2000-07-11 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Therapeutic agent for rheumatic disease |
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| JP4762718B2 (ja) * | 2003-11-07 | 2011-08-31 | 千寿製薬株式会社 | プロスタグランジン含有医薬組成物 |
| US8697751B2 (en) | 2003-11-07 | 2014-04-15 | Senju Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition containing prostaglandin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0513926B2 (ja) | 1993-02-23 |
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