JPS604806B2 - パーフロロビニルカルボン酸の製造法 - Google Patents
パーフロロビニルカルボン酸の製造法Info
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- JPS604806B2 JPS604806B2 JP12969175A JP12969175A JPS604806B2 JP S604806 B2 JPS604806 B2 JP S604806B2 JP 12969175 A JP12969175 A JP 12969175A JP 12969175 A JP12969175 A JP 12969175A JP S604806 B2 JPS604806 B2 JP S604806B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なバーフロロビニルカルボン酸の製造法に
関する。
関する。
更に詳しくは、本発明は一般式（但し、ｎは０〜３の整
数）により表わされる新規なパーフロロビニルカルボン
酸の製造法に関する。
数）により表わされる新規なパーフロロビニルカルボン
酸の製造法に関する。
従釆、パーフロロビニルカルボン酸化合物の製造法はあ
まり知られておらず、僅かに袴公昭４５−２２３２７号
に開示されてはいたが、該化合物を製造することは該特
許公報にも記載されているように多くの工程と複雑な反
応とを要するものであった。
まり知られておらず、僅かに袴公昭４５−２２３２７号
に開示されてはいたが、該化合物を製造することは該特
許公報にも記載されているように多くの工程と複雑な反
応とを要するものであった。
本願発明は、出願当時比較的容易に製造できたのでスル
ホン酸基含有パーフロロビニル化合物を原料とし、これ
に、新規な反応を用いて化学処理を施すことによってカ
ルボン酸基含有化合物を容易に得る製造法を提供するも
のである。
ホン酸基含有パーフロロビニル化合物を原料とし、これ
に、新規な反応を用いて化学処理を施すことによってカ
ルボン酸基含有化合物を容易に得る製造法を提供するも
のである。
本発明は、一般式
（式中Ｙはハロゲン、アルカリ金属又は水素、ｎは０〜
３の整数）のパーフロロカーボン化合物を一般式ＭｅＬ
Ｈ４ （式中Ｍｅはアルカリ金属、Ｌはアルミニウム又はホウ
素である）で表わされる金属水素化物、還元性の無機酸
、又は還元性を有する無機酸の塩およびその類似化合物
で処理することにより一般式（式中ｎは上記と同意義を
有する） で表わされるパーフロロビニルカルボン酸の製造法に関
するものである。
３の整数）のパーフロロカーボン化合物を一般式ＭｅＬ
Ｈ４ （式中Ｍｅはアルカリ金属、Ｌはアルミニウム又はホウ
素である）で表わされる金属水素化物、還元性の無機酸
、又は還元性を有する無機酸の塩およびその類似化合物
で処理することにより一般式（式中ｎは上記と同意義を
有する） で表わされるパーフロロビニルカルボン酸の製造法に関
するものである。
本発明における還元反応の条件は還元剤の種類、一Ｓ０
２Ｙ基のＹの種類により適宜最適条件を選びうる。
２Ｙ基のＹの種類により適宜最適条件を選びうる。
一般的には反応温度は−５０００〜２５０℃、好ましく
は０〜１５０ｑＣの範囲であり、反応時間は通常１分〜
１０餌時間である。還元剤は例えばガス状、液状又は溶
液として用いられる。圧力は常圧でも加圧でも行ない得
る。ガス状の還元剤を用いる場合は加圧により反応速度
を大きくすることができる。溶媒は用いてもよいし用い
なくてもよい。溶媒の例としては水のほか例えばアセト
ニトリル、メタノール、テトラハイドロフイン、ジグラ
ィム等の極性溶媒、又は例えばｎ−へキサン、ベンゼン
、シクロヘキサン等の非極性溶媒が用いられる。本発明
において使用しうる還元剤を種別に列挙すれば次の通り
である。
は０〜１５０ｑＣの範囲であり、反応時間は通常１分〜
１０餌時間である。還元剤は例えばガス状、液状又は溶
液として用いられる。圧力は常圧でも加圧でも行ない得
る。ガス状の還元剤を用いる場合は加圧により反応速度
を大きくすることができる。溶媒は用いてもよいし用い
なくてもよい。溶媒の例としては水のほか例えばアセト
ニトリル、メタノール、テトラハイドロフイン、ジグラ
ィム等の極性溶媒、又は例えばｎ−へキサン、ベンゼン
、シクロヘキサン等の非極性溶媒が用いられる。本発明
において使用しうる還元剤を種別に列挙すれば次の通り
である。
第１群の還元剤として一般式ＭｅＬＨ４（Ｍｅはアルカ
リ金属、Ｌはアルミニウム又はホウ素である）で表わさ
れる金属水素化物がある。
リ金属、Ｌはアルミニウム又はホウ素である）で表わさ
れる金属水素化物がある。
例えば、リチウムアルミニウムハイドライド、リチウム
ホウ素ハイドラィド、カリウムホウ素ハイドラィド、ナ
トリウムホウ素ハイドラィド等がある。第２群の還元剤
として還元性の無機酸、例えばョゥ化水素酸、臭化水素
酸、次亜リン酸、硫化水素、亜ヒ酸等がある。第３群の
還元剤として還元性を有する無機酸の塩およびその類似
化合物がある。
ホウ素ハイドラィド、カリウムホウ素ハイドラィド、ナ
トリウムホウ素ハイドラィド等がある。第２群の還元剤
として還元性の無機酸、例えばョゥ化水素酸、臭化水素
酸、次亜リン酸、硫化水素、亜ヒ酸等がある。第３群の
還元剤として還元性を有する無機酸の塩およびその類似
化合物がある。
例えばョウ化カリ、硫化カリ、硫化ナトリウム、硫化ア
ンモン、亜硫酸ナトリウム、亜リン酸塩、多硫化ナトリ
ウム、三硫化リン等がある。還元剤の量は原料のスルホ
ニル基の当量以上であるが通常大過剰の状態で使用され
るのが好ましい。
ンモン、亜硫酸ナトリウム、亜リン酸塩、多硫化ナトリ
ウム、三硫化リン等がある。還元剤の量は原料のスルホ
ニル基の当量以上であるが通常大過剰の状態で使用され
るのが好ましい。
本発明の原料化合物が
（Ｘはハロゲン原子）
の場合には、一Ｓ０２×基は還元剤により｛１ー式の如
くスルフィン酸基に転化される。
くスルフィン酸基に転化される。
−ＣＦ２ＣＦ２Ｓ０２Ｘ→−ＣＦ２ＣＦ２Ｓ０２Ｍ（Ｍ
はアルカリ金属又は水素）・・・【１１上記スルフィン
酸基の一部分は還元中に更に‘２｝式の如く反応が進み
カルボン酸が生成する。
はアルカリ金属又は水素）・・・【１１上記スルフィン
酸基の一部分は還元中に更に‘２｝式の如く反応が進み
カルボン酸が生成する。
−ＣＦ２ＣＦ２Ｓ０２Ｍ→−ＣＦ２ＣＯＯ日
・・・‘２）本発明者らの知見によれば、還元により
生成したスルホン酸基は加熱するか更に強い還元剤又は
還元条件で反応させることによりカルボン酸基に転化す
ることができる。
・・・‘２）本発明者らの知見によれば、還元により
生成したスルホン酸基は加熱するか更に強い還元剤又は
還元条件で反応させることによりカルボン酸基に転化す
ることができる。
還元処理に伴う化学変化は逐次反応であり、まずスルフ
ィン酸基が生成し塩型で赤外吸収スペクトルに９４０伽
−・、１０１０伽−・の吸収が現われる。
ィン酸基が生成し塩型で赤外吸収スペクトルに９４０伽
−・、１０１０伽−・の吸収が現われる。
更に反応が進めばカルボン酸基が生成し塩型で赤外吸収
スペクトルに１６９０肌−，の吸収が現われ、Ｈ型で１
７７５肌−，の吸収が現われる。還元反応の生成物とし
ては次の３つの代表例がある。‘１｝ 生成物のほとん
どがカルボン酸である場合。
スペクトルに１６９０肌−，の吸収が現われ、Ｈ型で１
７７５肌−，の吸収が現われる。還元反応の生成物とし
ては次の３つの代表例がある。‘１｝ 生成物のほとん
どがカルボン酸である場合。
【２）カルポソ酸とスルホン酸が同程度に生成する場合
。【３１生成物のほとんどがスルフィン酸である場合。
‘２），糊の場合、生成物中に残存するスルフィン酸を
完全にカルボン酸に転化するには、更に強い還元剤を用
いるか、還元性の濃度を高くするか、反応温度を上げる
か、反応時間を長くする等の手段により達成される。
。【３１生成物のほとんどがスルフィン酸である場合。
‘２），糊の場合、生成物中に残存するスルフィン酸を
完全にカルボン酸に転化するには、更に強い還元剤を用
いるか、還元性の濃度を高くするか、反応温度を上げる
か、反応時間を長くする等の手段により達成される。
スルフィン酸がカルボン酸に転化してゆく状況は反応生
成物を赤外吸収スペクトルで分析することにより確認で
きる。反応生成物より目的のカルボン酸化合物を回収す
るには通常用いられる分離手段が用いられる。
成物を赤外吸収スペクトルで分析することにより確認で
きる。反応生成物より目的のカルボン酸化合物を回収す
るには通常用いられる分離手段が用いられる。
蒸留分離、溶媒抽出、イオン交換樹脂による分離、液体
クロマトグラフによる分離などである。これらの分離手
段は反応生成物の種類、還元剤の種類、副生成物の種類
などに応じて適宜選択される。又必要ならばカルボン酸
化合物を塩型に変えたのちに分離することもできる。原
料物質の−Ｓ０２Ｆ基をフッ素以外のハラィドに転化す
る場合には次の（乳，｛４｝式の如くスルホニルフルオ
ラィド基をＳ０２０Ｍ基（ＭはＨ又はアルカリ金属）と
しこのスルホン酸又はその塩にハロゲン化剤を反応させ
る。
クロマトグラフによる分離などである。これらの分離手
段は反応生成物の種類、還元剤の種類、副生成物の種類
などに応じて適宜選択される。又必要ならばカルボン酸
化合物を塩型に変えたのちに分離することもできる。原
料物質の−Ｓ０２Ｆ基をフッ素以外のハラィドに転化す
る場合には次の（乳，｛４｝式の如くスルホニルフルオ
ラィド基をＳ０２０Ｍ基（ＭはＨ又はアルカリ金属）と
しこのスルホン酸又はその塩にハロゲン化剤を反応させ
る。
−Ｓ０２Ｆ＋ＭＯＨ→−Ｓ０２０Ｍ ・
・・‘３１−Ｓ０２０Ｍ＋ＰＣ１５→−Ｓ０２ＣＩ
・・・【４）本発明の原料物質に用いられ
る一般式の化合物は特公昭４１一７９４９戦こ記載され
ている如く、一般式の化合物を金属酸化物を触媒にして
熱分解することにより製造される。
・・‘３１−Ｓ０２０Ｍ＋ＰＣ１５→−Ｓ０２ＣＩ
・・・【４）本発明の原料物質に用いられ
る一般式の化合物は特公昭４１一７９４９戦こ記載され
ている如く、一般式の化合物を金属酸化物を触媒にして
熱分解することにより製造される。
特に、は、椿公
昭４２−１６６４号に記載さているように、ＣＯＦ一Ｃ
Ｆ２一Ｓ０２ＦＩモルと（ｎ＋１）モルのとを樋性溶媒
中でアルカリ金属 フッ化物などを触媒として反応させることにより製造さ
れる。
Ｆ２一Ｓ０２ＦＩモルと（ｎ＋１）モルのとを樋性溶媒
中でアルカリ金属 フッ化物などを触媒として反応させることにより製造さ
れる。
本発明の方法で
を還元剤
と反応させる場合、還元剤の種類、反応条件等により原
料物質のＣＦ２＝ＣＦ−基にハロゲン化水素、水素など
が付加反応する場合がある。
料物質のＣＦ２＝ＣＦ−基にハロゲン化水素、水素など
が付加反応する場合がある。
この場合にはあらかじめ原料物質のに臭素を
付加させて
に転化し
たのち還元剤と反応させる。
反応完了後は亜鉛で脱臭素反応をおこないパーフロロビ
ニルカルポン酸に転化する。本発明により得られたパー
フロロビニルカルボン酸は必要な ら１よ （Ｒは炭 素数１〜３個のアルキル基又はアルカリ金属）で示され
るバーフロロビニルカルボン酸ェステル又はカルボン酸
塩に転化したのちフッ素化エチレン系モノマーと共重合
してフッ素化共重合体を製造するのに用いられる。
ニルカルポン酸に転化する。本発明により得られたパー
フロロビニルカルボン酸は必要な ら１よ （Ｒは炭 素数１〜３個のアルキル基又はアルカリ金属）で示され
るバーフロロビニルカルボン酸ェステル又はカルボン酸
塩に転化したのちフッ素化エチレン系モノマーと共重合
してフッ素化共重合体を製造するのに用いられる。
フッ素化エチレンモノマーとしては例えばテトラフロロ
ェチレン、ヘキサフロロプロベン、フツ化ビニ１」デン
、パーフロロメチルパーフロロビニルエーテル、クロロ
トリフロロエチレン、１，１，３，３，３ーベンタフロ
ロプロベンー１，１，２，３，３，３−ペンタフロロブ
ロベンー１及び一般式（１は１〜 ３、ｍは０〜２の整数）で示されるパーフロロビニルェ
ーテル類がある。
ェチレン、ヘキサフロロプロベン、フツ化ビニ１」デン
、パーフロロメチルパーフロロビニルエーテル、クロロ
トリフロロエチレン、１，１，３，３，３ーベンタフロ
ロプロベンー１，１，２，３，３，３−ペンタフロロブ
ロベンー１及び一般式（１は１〜 ３、ｍは０〜２の整数）で示されるパーフロロビニルェ
ーテル類がある。
共重合体の製造にはフッ素化エチレン系モノマーの均一
又は共重合体に対して用いられる公知の一般的な重合法
が用いられる。
又は共重合体に対して用いられる公知の一般的な重合法
が用いられる。
非水溶液系で重合する方法及び水系で重合する方法があ
り、重合温度は一般に０〜２０ぴＣ、圧力は１〜２００
ｋ９／めで軍合される。非水溶液重合はフッ素化された
溶媒中で行なわれることが多い。適当な非水溶液溶媒の
例は１，１，２−トリクロル−１，２，２ートリクロロ
ェタン又はパーフロロ炭化水素たとえばパーフロロメチ
ルシクロヘキサン、／ぐーフロロジメチルシクロブタン
などである。重合触媒はフリーラザカル開始剤が用いら
れる。上記の方法で製造された共重合体は耐熱性、耐薬
品性がすぐれており公知の方法により広範囲の有用な製
品に成型及び鋳造可能である。
り、重合温度は一般に０〜２０ぴＣ、圧力は１〜２００
ｋ９／めで軍合される。非水溶液重合はフッ素化された
溶媒中で行なわれることが多い。適当な非水溶液溶媒の
例は１，１，２−トリクロル−１，２，２ートリクロロ
ェタン又はパーフロロ炭化水素たとえばパーフロロメチ
ルシクロヘキサン、／ぐーフロロジメチルシクロブタン
などである。重合触媒はフリーラザカル開始剤が用いら
れる。上記の方法で製造された共重合体は耐熱性、耐薬
品性がすぐれており公知の方法により広範囲の有用な製
品に成型及び鋳造可能である。
特に共重合体を薄膜に成型し加水分解すると性能のすぐ
れたイオン交換膜が得られる。即ち、特開昭５０−１２
０４９２号公報に開示されているように、パーフロロカ
ーボンカルボン酸膜は従来のパーフロロスルホン酸膜に
比較して食塩電解に用いる場合、電流効率を飛躍的に向
上せしめるものであるが、本発明で得られる化合物はこ
のバーフロロカルボン酸膜の原料モノマ−として用いう
るものである。実施例 １ パーフロロ〔３，６−ジオキサー４−メチル一７オクテ
ンスルホニルフルオラィド〕を水酸化ナトリウムにてパ
ーフロロ〔３，６ジオキサ−４−メチル−７オクテンス
ルホン酸ナトリウム〕に転化した。
れたイオン交換膜が得られる。即ち、特開昭５０−１２
０４９２号公報に開示されているように、パーフロロカ
ーボンカルボン酸膜は従来のパーフロロスルホン酸膜に
比較して食塩電解に用いる場合、電流効率を飛躍的に向
上せしめるものであるが、本発明で得られる化合物はこ
のバーフロロカルボン酸膜の原料モノマ−として用いう
るものである。実施例 １ パーフロロ〔３，６−ジオキサー４−メチル一７オクテ
ンスルホニルフルオラィド〕を水酸化ナトリウムにてパ
ーフロロ〔３，６ジオキサ−４−メチル−７オクテンス
ルホン酸ナトリウム〕に転化した。
このナトリウム塩を５塩化リンーオキシ塩化リン（３：
１）混合物と温度ｌ０ｇ○ないし１１０℃、１粥時間反
応させてパーフロロ〔３，６ジオキサ−４−メチル−７
−オクテンスルホニルクロライド〕：に転化した。
１）混合物と温度ｌ０ｇ○ないし１１０℃、１粥時間反
応させてパーフロロ〔３，６ジオキサ−４−メチル−７
−オクテンスルホニルクロライド〕：に転化した。
この物質５０夕をフラスコに取り５７％ョウ化水素水溶
液６０夕を加えたのち、９０〜９５℃の恒溢槽中で鷹拝
しながら６畑時間反応させた。反応生成物に塩酸水溶液
を加えてョウ化水素水溶液と分離したのち、水分を除き
３５夕の液状生成物を得た。なお、分離されたョウ化水
素水溶液をフッ素イオン濃度計で測定すると、フッ素イ
オンが検出された。又、分離されたョゥ化水素水溶液を
濃縮すると、昇華性の固体ィオウが析出してくるのが確
認された。生成物の赤外吸収スペクトルを測定すると１
７７肌−・にカルボン酸の吸収が現われ、１４２０伽−
・のスルホニルクロラィド基の吸収はほとんど消失した
。この生成物を減圧蒸留で分離し沸点１５０ｑｏ／４肋
日夕のの留分２２夕の液体生成物を得た。赤外吸収スペ
クトル、オオゥ含量分析、ＣＩ附ＭＲで構造解析の結果
この生成物はであことも確認した。
液６０夕を加えたのち、９０〜９５℃の恒溢槽中で鷹拝
しながら６畑時間反応させた。反応生成物に塩酸水溶液
を加えてョウ化水素水溶液と分離したのち、水分を除き
３５夕の液状生成物を得た。なお、分離されたョウ化水
素水溶液をフッ素イオン濃度計で測定すると、フッ素イ
オンが検出された。又、分離されたョゥ化水素水溶液を
濃縮すると、昇華性の固体ィオウが析出してくるのが確
認された。生成物の赤外吸収スペクトルを測定すると１
７７肌−・にカルボン酸の吸収が現われ、１４２０伽−
・のスルホニルクロラィド基の吸収はほとんど消失した
。この生成物を減圧蒸留で分離し沸点１５０ｑｏ／４肋
日夕のの留分２２夕の液体生成物を得た。赤外吸収スペ
クトル、オオゥ含量分析、ＣＩ附ＭＲで構造解析の結果
この生成物はであことも確認した。
実施例 ２
パーフロロ〔３，６−ジオキサー４−メチル−７ーオク
テンスルホニルフルオラィド〕を大過剰量の臭素溶液と
室温で反応させて、ガスクロマトグラフィ一により原料
化合物が消失したら静暦する。
テンスルホニルフルオラィド〕を大過剰量の臭素溶液と
室温で反応させて、ガスクロマトグラフィ一により原料
化合物が消失したら静暦する。
二層分離するので上層を取り出し、水洗してを得た。こ
の５０夕をテトラハイドロフラン中で大過剰のＩＪチウ
ムホウ素ハイドラィドを加え、還流しながら５時間反応
させた。反応後、塩酸水溶液で未反応のリチウムホウ素
ハイドラィドを加水分解し、２層分離した下層に、を得
た。
の５０夕をテトラハイドロフラン中で大過剰のＩＪチウ
ムホウ素ハイドラィドを加え、還流しながら５時間反応
させた。反応後、塩酸水溶液で未反応のリチウムホウ素
ハイドラィドを加水分解し、２層分離した下層に、を得
た。
この生成物を亜鉛粉末と反応させて、パーフロロ〔３，
６ジオキサー７−オクテノイン酸〕：を１８タ得た。
６ジオキサー７−オクテノイン酸〕：を１８タ得た。
上記化合物は赤外吸収スペクトルで、１８４０肌−，に
ビニルェ−テル基の特性吸収、１７７５弧−，カルポン
酸の特性吸収が現われ、ＣＩＷＭＲにより上記の構造を
確認した。実施例 ３ パーフロロ−３，６ージオキサ−４−メチル−７ーオク
テンスルホニルフルオライドを２３．５夕、硫化カリ４
０夕、水２００夕をフラスコに入れ７５〜８０℃で２４
時間燭拝した。
ビニルェ−テル基の特性吸収、１７７５弧−，カルポン
酸の特性吸収が現われ、ＣＩＷＭＲにより上記の構造を
確認した。実施例 ３ パーフロロ−３，６ージオキサ−４−メチル−７ーオク
テンスルホニルフルオライドを２３．５夕、硫化カリ４
０夕、水２００夕をフラスコに入れ７５〜８０℃で２４
時間燭拝した。
反応生成物に２０％塩酸を加えｐＨを酸性にして２層分
離し下層のフロロカーボン層を分離した。減圧蒸留によ
り、を１２．５夕を得た。
離し下層のフロロカーボン層を分離した。減圧蒸留によ
り、を１２．５夕を得た。
赤外吸収スペクトル、ＣＩ３ＮＭ旧で上記の構造を確認
した。実施例 ４ 実施例１のパーフロロ−３，６ジオキサー４ーメチルー
７−オクテンスルホニルフルオライドの代りにフルオロ
スルホニルパーフロロェトキシビニルェーテル ＣＦ２
＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２Ｓ０２Ｆを用いて他は同じ条件で
反応し、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＯＯ日 を得た。
した。実施例 ４ 実施例１のパーフロロ−３，６ジオキサー４ーメチルー
７−オクテンスルホニルフルオライドの代りにフルオロ
スルホニルパーフロロェトキシビニルェーテル ＣＦ２
＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２Ｓ０２Ｆを用いて他は同じ条件で
反応し、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＯＯ日 を得た。
赤外吸収スペクトル、ＣＩ３ＮＭＲで上記の構造を確認
した。実施例 ５ 実施例２のパーフロロ−３，６ージオキサー４−メチル
一７−オクテンスルホニルフルオライドの代物こフルオ
ロスルホニルパーフロロェトキシビニルエーテル、ＣＦ
２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２Ｓ０２Ｆ を用いて他は同じ条件で反応し、 ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＯＯ日 を得た。
した。実施例 ５ 実施例２のパーフロロ−３，６ージオキサー４−メチル
一７−オクテンスルホニルフルオライドの代物こフルオ
ロスルホニルパーフロロェトキシビニルエーテル、ＣＦ
２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２Ｓ０２Ｆ を用いて他は同じ条件で反応し、 ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＯＯ日 を得た。
構造確認は赤外吸収スペクトル、ＣＩ３ＮＭＲで確認し
た。
た。
実施例 ６
実施例１のパーフロロ−３，６−ジオキサー４ーメチル
−７ーオクテンスルホニルフルオライドの代りに、を用
い、 他は同じ条件で反応させた。
−７ーオクテンスルホニルフルオライドの代りに、を用
い、 他は同じ条件で反応させた。
反応生成物を減圧蒸留してを得た。
構造確認は赤外吸収スペクトル、ＣＩＷＭ旧で確認した
。実施例 ７ 実施例２のパーフロロ−３，６−ジオキサ−４ーメチル
−７ーオクテンスルホニルフルオライドの代りにを用い
他は同じ条件で反応させた。
。実施例 ７ 実施例２のパーフロロ−３，６−ジオキサ−４ーメチル
−７ーオクテンスルホニルフルオライドの代りにを用い
他は同じ条件で反応させた。
反応生成物を減圧蒸留して・を得た。
構造確認は赤外吸収スペクトルとＣＩ棚ＭＲで行なった
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｙはハロゲン、アルカリ金属又は水素、ｎは０〜
３の整数）のパーフロロカーボン化合物を一般式 ＭｅＬＨ＿４ （式中Ｍｅはアルカリ金属、Ｌはアルミニウム又はホウ
素である）で表わされる金属水素化物、還元性の無機酸
又は還元性を有する無機酸の塩およびその類似化合物で
処理することを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等
があります▼ （式中ｎは上記と同意義を有する） で表わされるパーフロロビニルカルボン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12969175A JPS604806B2 (ja) | 1975-10-28 | 1975-10-28 | パーフロロビニルカルボン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12969175A JPS604806B2 (ja) | 1975-10-28 | 1975-10-28 | パーフロロビニルカルボン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5253814A JPS5253814A (en) | 1977-04-30 |
| JPS604806B2 true JPS604806B2 (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=15015793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12969175A Expired JPS604806B2 (ja) | 1975-10-28 | 1975-10-28 | パーフロロビニルカルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604806B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0041737B1 (en) * | 1980-06-11 | 1984-08-29 | The Dow Chemical Company | Process to produce novel fluorocarbon vinyl ethers and resulting polymers |
| US4334082A (en) * | 1980-09-26 | 1982-06-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dialkyl perfluoro-ω-fluoroformyl diesters and monomers and polymers therefrom |
-
1975
- 1975-10-28 JP JP12969175A patent/JPS604806B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5253814A (en) | 1977-04-30 |
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