JPS6045225A - 合成樹脂製フォトクロミックレンズ - Google Patents
合成樹脂製フォトクロミックレンズInfo
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- JPS6045225A JPS6045225A JP15365483A JP15365483A JPS6045225A JP S6045225 A JPS6045225 A JP S6045225A JP 15365483 A JP15365483 A JP 15365483A JP 15365483 A JP15365483 A JP 15365483A JP S6045225 A JPS6045225 A JP S6045225A
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- JP
- Japan
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- lens
- film
- coating
- photochromic
- coated
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/23—Photochromic filters
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、表面硬度、耐摩耗性、耐久性、フォトクロミ
ック性能などの優れた表面特性を有するコーティング被
膜を設け、その上に単層または多層の反射防止膜を設け
た合成樹脂製フォトクロミックレンズに関する。
ック性能などの優れた表面特性を有するコーティング被
膜を設け、その上に単層または多層の反射防止膜を設け
た合成樹脂製フォトクロミックレンズに関する。
1972年の米国のFDA規格(眼銀の安全性に関する
規格)の制定により眼鏡レンズの安全性が見直され、レ
ンズ材料としてより安全性の高い合成樹脂材料が無機ガ
ラスに代って使用されるようになってきた。我国におい
ても年々プラスチックレンズのンエアが拡大し、既に6
0%を越えたといわれている。それはプラスチック44
料の持つ安全性、軽さ、7ツシヨン性、易加工性といっ
たq゛1長に加えて、反射191止コート、ハードコー
ト。
規格)の制定により眼鏡レンズの安全性が見直され、レ
ンズ材料としてより安全性の高い合成樹脂材料が無機ガ
ラスに代って使用されるようになってきた。我国におい
ても年々プラスチックレンズのンエアが拡大し、既に6
0%を越えたといわれている。それはプラスチック44
料の持つ安全性、軽さ、7ツシヨン性、易加工性といっ
たq゛1長に加えて、反射191止コート、ハードコー
ト。
ハード反射防止コート、防曇性、高屈折率樹脂等といっ
た4ぶ能の付与に多数のメーカーが研究を重ね次々と商
品化したためと考えられる。一方プラスチックレンズの
主流であるジエチレングリコールビスアリルカーボネ−
1・(以後0R−69と呼ぶ)樹脂製レンズの米国にお
ける市場占有率は約50パーセントと言われンエアが5
0パーセントに達してから仲が鈍化したと言われている
。これはCR−69レンズのカラスに比軸した場合の傷
つき易さと・もう一つは0R−39レンズにすぐれたフ
ォトクロミックレンズがないためと推測されている。現
在n(A−ブルーに変色するフォトクロミックレンズが
市販されているが、機能面(減光率2着色速度、退色速
度)で問題がある。一方フォトクロミソクレンズの着色
に対する消費者の要望は光の吸収により無色からブラウ
ンないしグレーへの変化をめるものが圧倒的である。つ
まり満足できる合成樹脂製フォトクロミックレンズは皆
無であると言って過言でない◇ また技術的にもプラスチ、クィオオこトの耐摩fil’
i I′l。。
た4ぶ能の付与に多数のメーカーが研究を重ね次々と商
品化したためと考えられる。一方プラスチックレンズの
主流であるジエチレングリコールビスアリルカーボネ−
1・(以後0R−69と呼ぶ)樹脂製レンズの米国にお
ける市場占有率は約50パーセントと言われンエアが5
0パーセントに達してから仲が鈍化したと言われている
。これはCR−69レンズのカラスに比軸した場合の傷
つき易さと・もう一つは0R−39レンズにすぐれたフ
ォトクロミックレンズがないためと推測されている。現
在n(A−ブルーに変色するフォトクロミックレンズが
市販されているが、機能面(減光率2着色速度、退色速
度)で問題がある。一方フォトクロミソクレンズの着色
に対する消費者の要望は光の吸収により無色からブラウ
ンないしグレーへの変化をめるものが圧倒的である。つ
まり満足できる合成樹脂製フォトクロミックレンズは皆
無であると言って過言でない◇ また技術的にもプラスチ、クィオオこトの耐摩fil’
i I′l。。
耐久性を向上させる研究、フォトクロミックtl+能を
示す材料((関する研究は個々に、別個に行われ ゛多
数提案がなされているが、同者を総合的にとらえた研究
はなされておらず、耐M耗性、耐久性。
示す材料((関する研究は個々に、別個に行われ ゛多
数提案がなされているが、同者を総合的にとらえた研究
はなされておらず、耐M耗性、耐久性。
フォトクロミック性能を同時に満足する合成樹脂製7オ
トクロミンクレンズは未だ確立されてぃなし)。
トクロミンクレンズは未だ確立されてぃなし)。
プラスチック材f1の耐摩耗性を向上させるため代表的
技術例は、特開fll′i5 o −40674、q’
、’j開昭51−−42752、特開昭52−1126
98.1.7開n44 s ろ−111336、q:’
p開昭56−99265 、U S P −3,986
,997等に開示されている。
技術例は、特開fll′i5 o −40674、q’
、’j開昭51−−42752、特開昭52−1126
98.1.7開n44 s ろ−111336、q:’
p開昭56−99265 、U S P −3,986
,997等に開示されている。
一方フオドクロミック拐利(レンズ)K関する技術は・
特公昭45−1271 (i、特公1wイ45−288
93、特公昭4646−1l、特17fJ昭48−89
179、特開昭51−45541 、特開昭 152−
152887、!l庁い昭54−955、特開 □゛昭
54−110854、特開昭55−121412、特公
昭57 59244 、q’り公昭57−55747、
特開昭57−166645初に数多く開示されている。
特公昭45−1271 (i、特公1wイ45−288
93、特公昭4646−1l、特17fJ昭48−89
179、特開昭51−45541 、特開昭 152−
152887、!l庁い昭54−955、特開 □゛昭
54−110854、特開昭55−121412、特公
昭57 59244 、q’り公昭57−55747、
特開昭57−166645初に数多く開示されている。
これ等の技術によるプラスチック樹脂イA科への7第1
・クロミック性能の付与は、プラスチック材料に、有機
、無機化合物よりなるフォトクロミック性能を示す分子
を添加するか、高分子(iji、’t K結合させるか
、接触させて熱的に移動させるか、あるいは樹脂に含ま
せて積層するかのいずれかの方法が取られているが、い
ずれの場合にも耐摩耗性という面で劣り、レンズ材料と
してはη)も足できるものではない。またフォトクロミ
ック材料を樹脂中に添加する方式は、レンズの外観、上
好ましいものではない。眼鏡レンズは一般に中心部と外
周部の厚みが異なるため、レンズ材料にフ第1・クロミ
ック分子が均一に分布した場合、発色による減光率に必
ず濃度勾配ができるためである。
・クロミック性能の付与は、プラスチック材料に、有機
、無機化合物よりなるフォトクロミック性能を示す分子
を添加するか、高分子(iji、’t K結合させるか
、接触させて熱的に移動させるか、あるいは樹脂に含ま
せて積層するかのいずれかの方法が取られているが、い
ずれの場合にも耐摩耗性という面で劣り、レンズ材料と
してはη)も足できるものではない。またフォトクロミ
ック材料を樹脂中に添加する方式は、レンズの外観、上
好ましいものではない。眼鏡レンズは一般に中心部と外
周部の厚みが異なるため、レンズ材料にフ第1・クロミ
ック分子が均一に分布した場合、発色による減光率に必
ず濃度勾配ができるためである。
またCR−39のようなキャスティング方式を採用する
場合、一般に用いられるジイソプロピルノぐ−オギシジ
カーボネートのようなパーオキ7ドによりほとんどの7
オトクロミノク分子が失活させられてしまう。フォトク
ロミック分子を接触により移動さぜる方式は、均一な移
行が困σイtでムラが発生しやすく、レンズ面への欠陥
も生じやすい。
場合、一般に用いられるジイソプロピルノぐ−オギシジ
カーボネートのようなパーオキ7ドによりほとんどの7
オトクロミノク分子が失活させられてしまう。フォトク
ロミック分子を接触により移動さぜる方式は、均一な移
行が困σイtでムラが発生しやすく、レンズ面への欠陥
も生じやすい。
’Jr’M開昭58−34437にはフォトクロミック
機能の付与方法の一つに溶@、I; Kフォトクロミッ
ク物質を分散溶解させ含浸させる方法が述べられ、その
処理をしたプラスチック材1(イイにSiO,SiO2
、Afi203.ZvO2を蒸着する方法が開示されて
いる1、この技術は上に述べたPR欠点を改良した優れ
たものであるが、耐摩耗性、耐熱性という面で問題が残
る。すなわち耐熱性、耐摩耗性、耐?h ’R性の改良
という面では、プラスチツタ基41と蒸着物質との熱膨
張係数の大きな違い、密着性の問題等から、無機物質を
蒸着した場合よりも、シリコン系バートコ〜ト、するい
はシリコン系ハードコートを施こした上に無機物質より
なる反射防止層のみを蒸着した場合の方がより但れたも
のであることは眼鏡レンズ業界では周知の技術である、
また、従来から行なわれている合成樹IJi7 制レン
ズの反射防止層は、反射防止効果と耐摩耗性、耐擦傷イ
1を向上させる目的のために、無機物のハードコートf
j%’jを設けた上に反射防止膜を設けたものが多い。
機能の付与方法の一つに溶@、I; Kフォトクロミッ
ク物質を分散溶解させ含浸させる方法が述べられ、その
処理をしたプラスチック材1(イイにSiO,SiO2
、Afi203.ZvO2を蒸着する方法が開示されて
いる1、この技術は上に述べたPR欠点を改良した優れ
たものであるが、耐摩耗性、耐熱性という面で問題が残
る。すなわち耐熱性、耐摩耗性、耐?h ’R性の改良
という面では、プラスチツタ基41と蒸着物質との熱膨
張係数の大きな違い、密着性の問題等から、無機物質を
蒸着した場合よりも、シリコン系バートコ〜ト、するい
はシリコン系ハードコートを施こした上に無機物質より
なる反射防止層のみを蒸着した場合の方がより但れたも
のであることは眼鏡レンズ業界では周知の技術である、
また、従来から行なわれている合成樹IJi7 制レン
ズの反射防止層は、反射防止効果と耐摩耗性、耐擦傷イ
1を向上させる目的のために、無機物のハードコートf
j%’jを設けた上に反射防止膜を設けたものが多い。
耐摩耗性、耐擦(L5性を向上させるためには、無機物
のハードコート膜を厚く設けなくてはならず、そのため
に耐熱性、耐熱水性、耐衝撃性等に問題があった。
のハードコート膜を厚く設けなくてはならず、そのため
に耐熱性、耐熱水性、耐衝撃性等に問題があった。
また、本発明者等は、本発明におけるB成分の代わりに
テトラアルキルシリケート等を用いる合成樹脂製フォト
クロミックレンズを提案した(特願昭17−βり♂tλ
)が、ポットライフという面で欠点が見出された。
テトラアルキルシリケート等を用いる合成樹脂製フォト
クロミックレンズを提案した(特願昭17−βり♂tλ
)が、ポットライフという面で欠点が見出された。
本発明者らは、上述の点に鑑み、光の・照射により褐色
に発色し、暗所で可逆的に無色に戻るフォトクロミンク
機能を有し、表示硬度、耐摩耗性、耐久性、反射防止効
果等に優れた合成樹脂製フォトクロミックレンズを得る
べく鋭意研究した結果下記に説明する本発明に到達した
。
に発色し、暗所で可逆的に無色に戻るフォトクロミンク
機能を有し、表示硬度、耐摩耗性、耐久性、反射防止効
果等に優れた合成樹脂製フォトクロミックレンズを得る
べく鋭意研究した結果下記に説明する本発明に到達した
。
すなわち本発明は下記のA、B、およびCを主成分とし
て含有するコーティング組成物を被り硬化したレンズ表
面に、単層または多層の反射防止膜を設けたことを特徴
とする合成イriJ脂製フォトクロミックレンズである
。
て含有するコーティング組成物を被り硬化したレンズ表
面に、単層または多層の反射防止膜を設けたことを特徴
とする合成イriJ脂製フォトクロミックレンズである
。
A1ハロゲン([1(ハロゲンは7〕素ヲ除<ハロゲン
) B、粒径1〜100ミリミクロンのコロイダルだり、
B Iはビニル、アミノ、イミノ、エポキシ。
) B、粒径1〜100ミリミクロンのコロイダルだり、
B Iはビニル、アミノ、イミノ、エポキシ。
(メタ)アクリロキシ、フェニルおよびSH基がら選ば
れる少くとも一種を含む有機基、R2は水素、炭素数1
〜乙の(ハロゲン化)炭化水素基、R3は炭素数1〜5
の炭化水素基、アルコギンアルキル基、または炭素数1
〜4のアシル2K、aは0.1または2、bは0,1ま
たは2であってa 十b≦2)で示されるケイ素化合物
の1利1又は2種以上の加水分解物。
れる少くとも一種を含む有機基、R2は水素、炭素数1
〜乙の(ハロゲン化)炭化水素基、R3は炭素数1〜5
の炭化水素基、アルコギンアルキル基、または炭素数1
〜4のアシル2K、aは0.1または2、bは0,1ま
たは2であってa 十b≦2)で示されるケイ素化合物
の1利1又は2種以上の加水分解物。
次に本発明のコーティング組成物を構成する各成分につ
いて述べる。 1;!・ A成分のハロゲン化銀としては、臭化銀、ヨウ化銀、塩
化銀、およびこれ等の二種以上の混合物を」二けること
ができ、臭化銀及び臭化銀と他のハロゲン化銀との組合
せが好適である。
いて述べる。 1;!・ A成分のハロゲン化銀としては、臭化銀、ヨウ化銀、塩
化銀、およびこれ等の二種以上の混合物を」二けること
ができ、臭化銀及び臭化銀と他のハロゲン化銀との組合
せが好適である。
B I&、 分の粒径1〜100ミリミクロンのコロイ
グルシリ力とは分散媒たとえば水、アルコール系、十ロ
ソルブ系分散媒に高分子量無水ケイ散を分散させたもの
を言い、周知の方法で製造され市販されているものであ
る。本発明の実施に当っては粒径5〜40??1μのも
のがとくに有用である。Brr0分は被膜の耐摩耗性、
耐久性の向上に重要な成分である。 R2b C成分の一般弐R’ a−S i−(0R3) 4−a
−bで示されるケイ素化合物は、被膜の密着性、可とう
性、耐摩耗性の向上に必須の成分であり、具体例として
は、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキンン
ラン、ビニルドリアセトキンンラン、γ−アミノプロピ
ルトリメトキシンラン、γ−グリシドキシプロビルトリ
メトキンシラン、γ−グリシドキンプロピルトリエトキ
シシラン、γ−グリシドキンプロピルメチルジメトキシ
シラン。
グルシリ力とは分散媒たとえば水、アルコール系、十ロ
ソルブ系分散媒に高分子量無水ケイ散を分散させたもの
を言い、周知の方法で製造され市販されているものであ
る。本発明の実施に当っては粒径5〜40??1μのも
のがとくに有用である。Brr0分は被膜の耐摩耗性、
耐久性の向上に重要な成分である。 R2b C成分の一般弐R’ a−S i−(0R3) 4−a
−bで示されるケイ素化合物は、被膜の密着性、可とう
性、耐摩耗性の向上に必須の成分であり、具体例として
は、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキンン
ラン、ビニルドリアセトキンンラン、γ−アミノプロピ
ルトリメトキシンラン、γ−グリシドキシプロビルトリ
メトキンシラン、γ−グリシドキンプロピルトリエトキ
シシラン、γ−グリシドキンプロピルメチルジメトキシ
シラン。
β−グリシドキシエチルトリノトキンンラン、β−(3
,4−エホキンンクロヘキシル)エチルトリメトキシシ
ラン、γ−(3,4−エポキシンクロヘギシル)エチル
トリメトギンシラン、γ−(6,4−エボキシンクロヘ
キシル)エチルトリメトキシンラン、γ−(メタ)アク
リロキンプロピルトリメトキシシラン、r−(メタ)ア
クリロギシブロビルメチルジメトギシンラン、フェニル
トリメトキンシラン、γ−メルカプトプロピルトリメト
キンシラン、フェニルトリメトキンシラン、γ−クロロ
プロピルトリメトキンシラン、β−シアノエチルトリエ
トキシンラン、テトラメトキンンラン、テトラエトキシ
シラン、テトラプロポキンシラン、テトラブトキンシラ
ン、メチルトリメトキシンラン、メチルトリエトキンン
ラン、メチルトリプロポキシンラン、メチルトリプトキ
ンシラン、エチルトリメトギンシラン、エチルトリエト
キンシラン、ジメチルジメトキンンラン、ジメチルジェ
トキシシラン、フェニルメチルジェトキシシランなどが
ある。これ等のンラン化合物の加水分解は、たとえば、
水とアルコールなどの混合溶〃II中で、酸の存在下圧
おいて周知の方法で行われる。Cの化合物を加水分解し
ないで用いた場合には耐厚耗性か不十分である0またケ
イ素化合物の二種以上を加水分1イシて用いる場合には
、別々に加水分解し7て混合するよりは、混合して同時
に共加水分解する方が良〃コな結果を得ることが多い。
,4−エホキンンクロヘキシル)エチルトリメトキシシ
ラン、γ−(3,4−エポキシンクロヘギシル)エチル
トリメトギンシラン、γ−(6,4−エボキシンクロヘ
キシル)エチルトリメトキシンラン、γ−(メタ)アク
リロキンプロピルトリメトキシシラン、r−(メタ)ア
クリロギシブロビルメチルジメトギシンラン、フェニル
トリメトキンシラン、γ−メルカプトプロピルトリメト
キンシラン、フェニルトリメトキンシラン、γ−クロロ
プロピルトリメトキンシラン、β−シアノエチルトリエ
トキシンラン、テトラメトキンンラン、テトラエトキシ
シラン、テトラプロポキンシラン、テトラブトキンシラ
ン、メチルトリメトキシンラン、メチルトリエトキンン
ラン、メチルトリプロポキシンラン、メチルトリプトキ
ンシラン、エチルトリメトギンシラン、エチルトリエト
キンシラン、ジメチルジメトキンンラン、ジメチルジェ
トキシシラン、フェニルメチルジェトキシシランなどが
ある。これ等のンラン化合物の加水分解は、たとえば、
水とアルコールなどの混合溶〃II中で、酸の存在下圧
おいて周知の方法で行われる。Cの化合物を加水分解し
ないで用いた場合には耐厚耗性か不十分である0またケ
イ素化合物の二種以上を加水分1イシて用いる場合には
、別々に加水分解し7て混合するよりは、混合して同時
に共加水分解する方が良〃コな結果を得ることが多い。
また加水分解により生成した水酸基が一部縮合した形で
存在しているが、本発明の効果に影響番:1ない。
存在しているが、本発明の効果に影響番:1ない。
本発明の7メトクロミノク性をより効果的に発Jilさ
せるために、微量の醐化銅や、酸化アンチモン、酸化鉄
のような金)1酸化物を加えることが好ましい。
せるために、微量の醐化銅や、酸化アンチモン、酸化鉄
のような金)1酸化物を加えることが好ましい。
また必要に応じ、酢酸ナトリウムのよっなカルボン酸の
アルカリ金属塩、酢酸エタノールアミンなどのアミンカ
ルボキシレート、酢酸テトラメチルアンモニウムのよう
な第四級アンモニウム h /l/ボギンレー1・およ
びトリエチルアミン、グリシジ、ピリジン、アルカリ水
酸化物などの縮合触媒や・13 F 3 、 Sn O
L + Sn 012 、 An OLのようなルイス
酸、或はブレーンステソズ隋、アルミニウムキレート化
合物、その他の金k」4キレ一ト化合物。
アルカリ金属塩、酢酸エタノールアミンなどのアミンカ
ルボキシレート、酢酸テトラメチルアンモニウムのよう
な第四級アンモニウム h /l/ボギンレー1・およ
びトリエチルアミン、グリシジ、ピリジン、アルカリ水
酸化物などの縮合触媒や・13 F 3 、 Sn O
L + Sn 012 、 An OLのようなルイス
酸、或はブレーンステソズ隋、アルミニウムキレート化
合物、その他の金k」4キレ一ト化合物。
過塩素酸アンモニウム研のエボギシω!化触媒を用いる
と効果的である。
と効果的である。
塗装作渠の改良、塗料としての必要な特性をイ」与する
目的で各f11?の溶剤、界面活性剤、チキソトロピー
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤や各種のポリマーを添加
することが可能である。溶剤もしくは希釈剤としては、
アルコール、ケトン、ニスデル、セロソルブ、ハロゲン
化炭化水素、カルボン/ff3.芳香放化合物等の各種
の溶剤を用いることができ・これ等の一種又は二種以上
の混合溶剤として用いることも可能である。
目的で各f11?の溶剤、界面活性剤、チキソトロピー
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤や各種のポリマーを添加
することが可能である。溶剤もしくは希釈剤としては、
アルコール、ケトン、ニスデル、セロソルブ、ハロゲン
化炭化水素、カルボン/ff3.芳香放化合物等の各種
の溶剤を用いることができ・これ等の一種又は二種以上
の混合溶剤として用いることも可能である。
本発明の組成物を合成樹脂レンズに塗布する方法として
は、浸漬法、スプレー法、スピンコーティング法、フロ
ーコーティング法と周知の方法による。このようにして
塗布された合成樹脂レンズは、加熱、乾燥することによ
り硬化被膜となる。
は、浸漬法、スプレー法、スピンコーティング法、フロ
ーコーティング法と周知の方法による。このようにして
塗布された合成樹脂レンズは、加熱、乾燥することによ
り硬化被膜となる。
加熱温度、加熱時間等の条件は樹脂の特性との並 ′″
゛′1′合で決定されるが、通常60〜150℃の温度
が適用される。
゛′1′合で決定されるが、通常60〜150℃の温度
が適用される。
得られる硬化被膜の厚みは1〜30μであることが好ま
しい、1μ以下の場合には満足できる耐バ)4耗性を得
ることができず、また要求される特性を維持するために
は、フォトクロミック物質の量を制限せざるを得ない。
しい、1μ以下の場合には満足できる耐バ)4耗性を得
ることができず、また要求される特性を維持するために
は、フォトクロミック物質の量を制限せざるを得ない。
逆に30μ以上の厚みにしても膜厚を厚くすることによ
る効果は期待できず、クラックも発生しやすい。
る効果は期待できず、クラックも発生しやすい。
合成樹脂レンズとコーティング組成物の1711の密着
性を改良する目的で、各種のプライマーあるいは活性化
ガス処理、凸;2.アルカリ等による化学処理で、レン
ズ表面をあらかじめ前処理することは本発明の実施にお
いて有用である。
性を改良する目的で、各種のプライマーあるいは活性化
ガス処理、凸;2.アルカリ等による化学処理で、レン
ズ表面をあらかじめ前処理することは本発明の実施にお
いて有用である。
このようにして得られるコーティング組成物はポリカー
ボネ−1・樹脂、アクリル崩脂、0R−39樹脂、ポリ
スチレン等の透明な樹脂よりなるレンズ表面に塗布され
、透明性2表面硬度、耐摩耗性、耐久性、フォトクロミ
ンク性能の優れた硬化被膜となる。
ボネ−1・樹脂、アクリル崩脂、0R−39樹脂、ポリ
スチレン等の透明な樹脂よりなるレンズ表面に塗布され
、透明性2表面硬度、耐摩耗性、耐久性、フォトクロミ
ンク性能の優れた硬化被膜となる。
このようにして得られたフーティング被膜の上に本発明
では反射防止膜を設けている。前述のコーティング被膜
の特徴をそのまま生かし、更にレンズ表面の反射を減少
させるためにコーティング被膜の上K、金属酸化物、金
属窒化り=り、金属酸4“1化物、金属炭化物、金属フ
ッ化物等の透明な無機の誘電体Elからなる単層または
多層の反射防止膜を設けた。
では反射防止膜を設けている。前述のコーティング被膜
の特徴をそのまま生かし、更にレンズ表面の反射を減少
させるためにコーティング被膜の上K、金属酸化物、金
属窒化り=り、金属酸4“1化物、金属炭化物、金属フ
ッ化物等の透明な無機の誘電体Elからなる単層または
多層の反射防止膜を設けた。
本発明のコーティング被膜は有機物であり、その上には
薄い反射防止膜のみを農′りたものであるため、従来の
ような耐熱性、耐ii(水性、耐衝!I4を性等が悪く
なるという欠点が改善されている。また、コーティング
被膜と、反射防止119.iとの密危性が良くないと耐
擦傷性等を向」ニさせることができないほか、玉摺り加
工時などにクラック等の間荷(を生ずる。本発明のコー
ティング被膜の成分に合わせて、コーティング被膜上の
反射防止膜物質を;4”択することにより、密着性の良
好な反射防止膜を?Uることかできる。
薄い反射防止膜のみを農′りたものであるため、従来の
ような耐熱性、耐ii(水性、耐衝!I4を性等が悪く
なるという欠点が改善されている。また、コーティング
被膜と、反射防止119.iとの密危性が良くないと耐
擦傷性等を向」ニさせることができないほか、玉摺り加
工時などにクラック等の間荷(を生ずる。本発明のコー
ティング被膜の成分に合わせて、コーティング被膜上の
反射防止膜物質を;4”択することにより、密着性の良
好な反射防止膜を?Uることかできる。
反射防止層は低M折率物質として、二酸化硅素、7〕化
マグネシウム等を用い、高屈4J〒率物質として、酸化
チタニウム、酸化ジルコニウム、土酸化タンタリウム等
の金属酸化物や、窒化シリコン、窒化アルミニウム等の
窒化物を用い、中程度の屈折率物質としては、酸化イツ
トリウム、酸化イノテリビウム、酸イbアルミニウム等
の酸化物や酸窒化物を用いて構成すれば良い。反射防止
膜は、真空rA 着法、スパッタリング法、イオンブレ
ーティング等で形成することができる。
マグネシウム等を用い、高屈4J〒率物質として、酸化
チタニウム、酸化ジルコニウム、土酸化タンタリウム等
の金属酸化物や、窒化シリコン、窒化アルミニウム等の
窒化物を用い、中程度の屈折率物質としては、酸化イツ
トリウム、酸化イノテリビウム、酸イbアルミニウム等
の酸化物や酸窒化物を用いて構成すれば良い。反射防止
膜は、真空rA 着法、スパッタリング法、イオンブレ
ーティング等で形成することができる。
以下実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本発
明はこれ等に限定されるものではない。
明はこれ等に限定されるものではない。
なお実施例中の部は重量部を示す、またコート膜の評価
方法は下に示す方法を用いた。
方法は下に示す方法を用いた。
フォトクロミック性能ニアオドクロミックレンズ調光レ
ンズテスター HE−223(ハセガワピコー社製)を
用い、1回のテストで可視域の平均減光率が30%以上
のものを良とした。
ンズテスター HE−223(ハセガワピコー社製)を
用い、1回のテストで可視域の平均減光率が30%以上
のものを良とした。
耐摩耗性:#0000スチールウールでI KFの荷重
をかけ、10往復、表面を摩擦し、傷のついた度合を下
の段階に分けて評価した。
をかけ、10往復、表面を摩擦し、傷のついた度合を下
の段階に分けて評価した。
A:はとんど傷がついていない。
B:いくらかの傷がつく。
C:かなりの傷がつく。
コート膜の密着性:いわゆるクロスカットテープテスト
で塗膜表面にナイフで1關間隔で縦横に各10本の平行
線を入れ、100個のマス目をクロスカットし、その上
にセロファン粘着テープを付着させた後テープを剥離し
て100個のマス目の中で剥離しないマス目の数をもっ
て表示した。
で塗膜表面にナイフで1關間隔で縦横に各10本の平行
線を入れ、100個のマス目をクロスカットし、その上
にセロファン粘着テープを付着させた後テープを剥離し
て100個のマス目の中で剥離しないマス目の数をもっ
て表示した。
耐熱水性=80℃熱水に1時間浸清後のコート膜の状態
を肉視により調べた。
を肉視により調べた。
耐熱性=90℃の熱風乾燥炉中に1時間保存後のコート
膜の状態を肉視によりg71べた0耐薬品性:エタノー
ル、アセトンに24時間浸漬後のコート膜の状態を調べ
た。
膜の状態を肉視によりg71べた0耐薬品性:エタノー
ル、アセトンに24時間浸漬後のコート膜の状態を調べ
た。
実施例1
(1) γ−グリシドキシプロピルトリメトキンシ5
> L7) jJ“* 3) P# qh +7)”*
s* 、i。
> L7) jJ“* 3) P# qh +7)”*
s* 、i。
攪拌装置を備えた反応器中にイソプロピルアル:l /
l/ s s 9 部、インプロピルアルコール分散コ
ロイダルシリカ200部(触媒化成工業eleεi11
″オスカル1432 ”固形分濃度30%)、γ−グリ
シドキンプロピルトリメトキンシラン236部、シリコ
ン系界面活性剤03部を仕込み、攪拌しなから室n1λ
下0.05規定硝酸水溶液81部を一気に加えた後1時
間攪拌を継続した・その後指押を停止して室温で一昼夜
熟成した。
l/ s s 9 部、インプロピルアルコール分散コ
ロイダルシリカ200部(触媒化成工業eleεi11
″オスカル1432 ”固形分濃度30%)、γ−グリ
シドキンプロピルトリメトキンシラン236部、シリコ
ン系界面活性剤03部を仕込み、攪拌しなから室n1λ
下0.05規定硝酸水溶液81部を一気に加えた後1時
間攪拌を継続した・その後指押を停止して室温で一昼夜
熟成した。
(2)塗料の調整及び塗装
(1)で得られた加水分解物に平均粒度5C1mμの臭
化銀30部を加え、ホモジナイザーで2000Orpm
で1時間攪拌し分散させ、塗料とした。この塗料を0R
−39製のプランレンズに浸漬法(引上速度20 cm
/ via )で塗布し、80℃の熱風乾燥炉で30
分箋更に120℃で120分加熱硬化させた。硬化後の
被膜の厚さは、5μであった0尚、塗液のB型粘度計に
よる初期粘度は52センチポイズ、1力月後の粘度は5
8センチボイスであり、塗寿命も良好であった。
化銀30部を加え、ホモジナイザーで2000Orpm
で1時間攪拌し分散させ、塗料とした。この塗料を0R
−39製のプランレンズに浸漬法(引上速度20 cm
/ via )で塗布し、80℃の熱風乾燥炉で30
分箋更に120℃で120分加熱硬化させた。硬化後の
被膜の厚さは、5μであった0尚、塗液のB型粘度計に
よる初期粘度は52センチポイズ、1力月後の粘度は5
8センチボイスであり、塗寿命も良好であった。
(3)反射防止膜
(2)で得られたコーティング被膜上に・Yb2o3を
光学的膜厚nd=λ/4.T(+20Hをnd−λ/2
、SiO2をnd−λ/4 、fliI4次貞空恭着て
コートし反射防止膜を構成した。全体の脆檜成を第1図
に示す。このレンズの1つの面の分光反射率特性を第2
図21に示す、第2図の20は反射防止膜を設けない場
合の分光反射率特性である。得られたレンズの特性を表
に示した。
光学的膜厚nd=λ/4.T(+20Hをnd−λ/2
、SiO2をnd−λ/4 、fliI4次貞空恭着て
コートし反射防止膜を構成した。全体の脆檜成を第1図
に示す。このレンズの1つの面の分光反射率特性を第2
図21に示す、第2図の20は反射防止膜を設けない場
合の分光反射率特性である。得られたレンズの特性を表
に示した。
実施例2
メチルセロソルブ160部、γ−グリシドキシプロビル
トリメトキンンラン118部、メチルトリメトキシシラ
ン23部、メタノール分散コロイダルシリカ200部(
日産化学φ:131’! ”メタノールンリカゾル″固
形分濃度30%)を回転子を備えた反応器中に仕込み、
マグネチノクスクーラーを用いて激しく攪拌しながら室
温下0.05 N酢酸水溶液を一気に加え、攪拌を1時
間紹;続した。攪拌を停止し、10℃で一昼夜熟成した
。この液にシリコン系界面活性剤1部、平均粒径50m
μの臭化’fAM d o 部、アセチルアセトンジル
コニウム4部を加えボモジナイで20000rpmで1
時間稍・拌し、分散させ、塗料とした。得られた塗液を
ボリメチルメタクリレー日ツのサンク°ラスに、Nff
f法(引上速度20C)n/ win )で塗布し・6
0℃で1時間、80℃で5時間乾燥硬化した。被膜の厚
みは65μであった。塗料の液寿命は1ケ月間良好であ
った0 こうして得られたコーティング被膜上に反射防止膜とし
て、S i 02を光学的膜厚nd−λ/4、Orをn
d=o、01λ、順次真空蒸着し、その上にM/F2を
nd=λ/4、アルゴンプラズマ中でイオンブレーティ
ングを行なった。膜構成を第6図に、分光反射率特性を
第4図41に示す。得られたレンズの特性を表に示した
。
トリメトキンンラン118部、メチルトリメトキシシラ
ン23部、メタノール分散コロイダルシリカ200部(
日産化学φ:131’! ”メタノールンリカゾル″固
形分濃度30%)を回転子を備えた反応器中に仕込み、
マグネチノクスクーラーを用いて激しく攪拌しながら室
温下0.05 N酢酸水溶液を一気に加え、攪拌を1時
間紹;続した。攪拌を停止し、10℃で一昼夜熟成した
。この液にシリコン系界面活性剤1部、平均粒径50m
μの臭化’fAM d o 部、アセチルアセトンジル
コニウム4部を加えボモジナイで20000rpmで1
時間稍・拌し、分散させ、塗料とした。得られた塗液を
ボリメチルメタクリレー日ツのサンク°ラスに、Nff
f法(引上速度20C)n/ win )で塗布し・6
0℃で1時間、80℃で5時間乾燥硬化した。被膜の厚
みは65μであった。塗料の液寿命は1ケ月間良好であ
った0 こうして得られたコーティング被膜上に反射防止膜とし
て、S i 02を光学的膜厚nd−λ/4、Orをn
d=o、01λ、順次真空蒸着し、その上にM/F2を
nd=λ/4、アルゴンプラズマ中でイオンブレーティ
ングを行なった。膜構成を第6図に、分光反射率特性を
第4図41に示す。得られたレンズの特性を表に示した
。
実施例6
回転子を備えた反応器中にイソプロピルアルコール28
0 f21s、メタノール分散コロイタ゛ルン1Jカ2
00部(′触媒化成工業((ウオスカル162、固形分
濃度30%)、γ−グリンドキシブロビルメチルジエト
キシシラン165部、シリコン系界面活性剤03部をこ
の順に加え攪拌した。次に室ah下猾拌しながら0.0
5 N酢酸水溶液61部をjJIえ1時間攪拌をp(:
続した。その移4i’?拌を停止して室7+:i:で一
昼夜熟成しまた。
0 f21s、メタノール分散コロイタ゛ルン1Jカ2
00部(′触媒化成工業((ウオスカル162、固形分
濃度30%)、γ−グリンドキシブロビルメチルジエト
キシシラン165部、シリコン系界面活性剤03部をこ
の順に加え攪拌した。次に室ah下猾拌しながら0.0
5 N酢酸水溶液61部をjJIえ1時間攪拌をp(:
続した。その移4i’?拌を停止して室7+:i:で一
昼夜熟成しまた。
このようにして得られた液に、平均粒径501nttの
臭化銀30部とヨウ化銀10部を加えホモジナイザーで
20000 rpmで1時間攪拌し分散させ塗料とした
。
臭化銀30部とヨウ化銀10部を加えホモジナイザーで
20000 rpmで1時間攪拌し分散させ塗料とした
。
この塗料をポリカーボネート製−IJングラスに浸漬法
(引上速度20 cm / sin )により塗布し実
施例1と同様の方法により加熱硬化した。硬化後の被膜
の厚さは5μであった。また塗料の寿命は1ケ月後も良
好であった。
(引上速度20 cm / sin )により塗布し実
施例1と同様の方法により加熱硬化した。硬化後の被膜
の厚さは5μであった。また塗料の寿命は1ケ月後も良
好であった。
こうして得られたコーティング被膜上に反射IIノj止
膜としてAl+、203を光学的Hヴ(厚nd−λ/4
、アルゴンプラズマ中でイオンブレーティングを行なっ
た後、zrO2をnd−λ/2、(:rをnd=001
λを順次真空蒸着し、その−ににMflF2をnd−λ
/4、アルゴンプラズマ中でイオンブレーティングを行
なった。この膜構成を第5図に、分光反射率特性を第6
図61に示す。また、得られたレンズの特性を表に示し
た〇 実施例4 回転子を備えた反応容器中に、イソプロピルアルコール 部(触媒化成工業側)、CatαloidsN固形分濃
度20%)、γーグリシドキンブロビルメチルシメトキ
ンシラン142部、γーメクク1ノロキシプロピルトリ
メトギンンラン4 1 部、シ!JコンA M− 面活
性剤0. 5部を、マグネチソクスクーラーで猾担ミし
ながら、この順に加え、2時間攪拌を続(すた0攪拌停
止後−昼夜、室温で熟成した。
膜としてAl+、203を光学的Hヴ(厚nd−λ/4
、アルゴンプラズマ中でイオンブレーティングを行なっ
た後、zrO2をnd−λ/2、(:rをnd=001
λを順次真空蒸着し、その−ににMflF2をnd−λ
/4、アルゴンプラズマ中でイオンブレーティングを行
なった。この膜構成を第5図に、分光反射率特性を第6
図61に示す。また、得られたレンズの特性を表に示し
た〇 実施例4 回転子を備えた反応容器中に、イソプロピルアルコール 部(触媒化成工業側)、CatαloidsN固形分濃
度20%)、γーグリシドキンブロビルメチルシメトキ
ンシラン142部、γーメクク1ノロキシプロピルトリ
メトギンンラン4 1 部、シ!JコンA M− 面活
性剤0. 5部を、マグネチソクスクーラーで猾担ミし
ながら、この順に加え、2時間攪拌を続(すた0攪拌停
止後−昼夜、室温で熟成した。
」二記の液に平均粒径50mμの臭化銀40玲こ、塩化
第一スズ2部を加え、ホモジナイザーをyIll/)2
0 0 0 0 rpmで30分攪拌し分散させ塗料
とした0 得られた塗料を用い、実施例1と同様の方法で6”1)
休部セイコーの商品名SE工KOノ・イロート゛なるレ
ンズに塗布し硬化した。膜厚は7μであり、ノ・イイン
デノクスのフォトクロミンクレンズカ;イ詳られた。
第一スズ2部を加え、ホモジナイザーをyIll/)2
0 0 0 0 rpmで30分攪拌し分散させ塗料
とした0 得られた塗料を用い、実施例1と同様の方法で6”1)
休部セイコーの商品名SE工KOノ・イロート゛なるレ
ンズに塗布し硬化した。膜厚は7μであり、ノ・イイン
デノクスのフォトクロミンクレンズカ;イ詳られた。
尚、塗料のボットライフは1ケ月間良好であった0こう
して得られるコーティング被IIψは屈折率1・=15
であり、商品名SE工KOハイロードなるレンズはn−
16である。このH +z上に更に反射防止膜としてA
℃203を光学的膜厚nd−λ/4、SiO□をnd−
λ/4、順次真空蒸着を行なった。
して得られるコーティング被IIψは屈折率1・=15
であり、商品名SE工KOハイロードなるレンズはn−
16である。このH +z上に更に反射防止膜としてA
℃203を光学的膜厚nd−λ/4、SiO□をnd−
λ/4、順次真空蒸着を行なった。
この膜構成を第7図に、分光反射率特性を第8図81に
示す。また、得られたレンズの特性を表に示した。
示す。また、得られたレンズの特性を表に示した。
本発明によって得られる合成樹脂製フォトクロミックレ
ンズは、耐摩耗性,耐久性,フォトクロミック性能に優
れ、かつ、反射防止効果ももち、耐& ’JR性も高い
という優れた効果をもつものである0 〔表〕 レンズの特性
ンズは、耐摩耗性,耐久性,フォトクロミック性能に優
れ、かつ、反射防止効果ももち、耐& ’JR性も高い
という優れた効果をもつものである0 〔表〕 レンズの特性
第1図は・実施例1の膜構成を示す図であり、10はC
!R−39製レンズ、11は7オトクロミツタコーテイ
ング被膜、12はYb2O3,13はTa205.14
は5in2であり、12から14が反射防止膜である。 第2図は、レンズの1つの血の分光反射率特性を示す図
であり、20は反射防止膜を設けない場合の21は実施
例のレンズの分光反射率特性である。横軸は光の波長、
縦軸は反射率を示す。 第3図は、実施例2の膜構成を示す図であり、60はポ
リメチルメタクリレ−1・製レンズ、ろ1はフォトクロ
ミックコーティング被膜、32は5in2.33はOr
、34はMfF2であり、乙2から34で反射防止膜を
t、!4或する。 第4図は、実施例2レンズの1つの面の分光反射率特性
41を示す・ 1;;。 を 第5図は、実施例3の膜構成を示す図であり、50はポ
リカーボネート製レンズ、51はフォトクロミックコー
ティング被膜、52けA fi20.・55はZrO□
、54はQr、55はMfF2を示し、52から55が
反射防止膜である。 第6図は、実施例3のレンズの1つの面の分光反射率特
性を示す図である。 第7図は、実施例4の膜構成を示す図であり、70はレ
ンズ、71はフォトクロミックコーティング被膜、72
はAI!、203.73は5102であり、71から7
3で反射防止膜を借成する。 第8図は・実施例4のレンズの1つの面の分光反射率特
性を示す図である。 以 上 出願人 株式会社諏訪精工舎 代理人 弁理士 最上 務 第1図 波長(nm) 第2図 第3図 波長(nm) 第5図 シ皮 長 (nm)
!R−39製レンズ、11は7オトクロミツタコーテイ
ング被膜、12はYb2O3,13はTa205.14
は5in2であり、12から14が反射防止膜である。 第2図は、レンズの1つの血の分光反射率特性を示す図
であり、20は反射防止膜を設けない場合の21は実施
例のレンズの分光反射率特性である。横軸は光の波長、
縦軸は反射率を示す。 第3図は、実施例2の膜構成を示す図であり、60はポ
リメチルメタクリレ−1・製レンズ、ろ1はフォトクロ
ミックコーティング被膜、32は5in2.33はOr
、34はMfF2であり、乙2から34で反射防止膜を
t、!4或する。 第4図は、実施例2レンズの1つの面の分光反射率特性
41を示す・ 1;;。 を 第5図は、実施例3の膜構成を示す図であり、50はポ
リカーボネート製レンズ、51はフォトクロミックコー
ティング被膜、52けA fi20.・55はZrO□
、54はQr、55はMfF2を示し、52から55が
反射防止膜である。 第6図は、実施例3のレンズの1つの面の分光反射率特
性を示す図である。 第7図は、実施例4の膜構成を示す図であり、70はレ
ンズ、71はフォトクロミックコーティング被膜、72
はAI!、203.73は5102であり、71から7
3で反射防止膜を借成する。 第8図は・実施例4のレンズの1つの面の分光反射率特
性を示す図である。 以 上 出願人 株式会社諏訪精工舎 代理人 弁理士 最上 務 第1図 波長(nm) 第2図 第3図 波長(nm) 第5図 シ皮 長 (nm)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記のA、B、およびCを主成分として含有するコーテ
ィング組成物を被覆硬化したレンズ表面に、単層または
多層の反射防止膜を設けたことを特徴とする合成樹脂製
フォトクロミックレンズ。 A1ハロゲン化銀(ハロゲンはフッ素ヲ除<)飄ロゲン
)O B1粒径1〜100ミリミクロンのコロイダルシリカ。 2b C1一般式 R’ a−8i−(0R3) 4−a −
b (たりL B Iはビニル、アミノ、イミノ、エポ
キシ。 (メタ)アクリロキン、フェニルおよびSH基から選ば
れる少なくとも一種を含む有機基、R2は水割、炭素数
1〜6の()・ロゲン化)炭化水素基、R3は炭素数1
〜5の炭化水素フ、[、アルコへンアルキル基、または
炭素数1〜4のアンル基、aは0.1または2、bは0
,1または2であってα+b≦2)で示されるケイ素化
合物の+ (・R士たは2種以上の加水分解物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15365483A JPS6045225A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 合成樹脂製フォトクロミックレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15365483A JPS6045225A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 合成樹脂製フォトクロミックレンズ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6045225A true JPS6045225A (ja) | 1985-03-11 |
Family
ID=15567258
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15365483A Pending JPS6045225A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 合成樹脂製フォトクロミックレンズ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6045225A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021531511A (ja) * | 2018-07-27 | 2021-11-18 | エシロール・アンテルナシオナル | 反射防止機能及びエレクトロクロミック機能を有する眼用レンズ |
-
1983
- 1983-08-23 JP JP15365483A patent/JPS6045225A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021531511A (ja) * | 2018-07-27 | 2021-11-18 | エシロール・アンテルナシオナル | 反射防止機能及びエレクトロクロミック機能を有する眼用レンズ |
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