JPS6044522A - 新規重合体とその製造法 - Google Patents
新規重合体とその製造法Info
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- JPS6044522A JPS6044522A JP15249983A JP15249983A JPS6044522A JP S6044522 A JPS6044522 A JP S6044522A JP 15249983 A JP15249983 A JP 15249983A JP 15249983 A JP15249983 A JP 15249983A JP S6044522 A JPS6044522 A JP S6044522A
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- reaction
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は新規重合体とその製造法に関し、更に詳しくは
、耐熱性と成形性の両特性に優れ、共重合組成によって
ガラス転移温度を任意に変化させることができ、また、
重合反応の制御が極めて容易なポリエーテルスルホン系
重合体とその製造法に関する。
、耐熱性と成形性の両特性に優れ、共重合組成によって
ガラス転移温度を任意に変化させることができ、また、
重合反応の制御が極めて容易なポリエーテルスルホン系
重合体とその製造法に関する。
従来から、耐熱性に優れるエンジニアリングプラスチッ
クとしてポリエーテルスルホンがよく知られている。
クとしてポリエーテルスルホンがよく知られている。
このポリエーテルスルホンの代表的な製造方法としては
次の２つの方法が知られている。
次の２つの方法が知られている。
すなわち、第１の方法は、４ 、４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンと４，４′−ジクロロジフェニルスル
ホンとを完全に等モルア反応させるものでメジ、第２の
方法は、４−ヒドロキシフェニル−４−クロロフェニル
スルホンを重合する方法である。
フェニルスルホンと４，４′−ジクロロジフェニルスル
ホンとを完全に等モルア反応させるものでメジ、第２の
方法は、４−ヒドロキシフェニル−４−クロロフェニル
スルホンを重合する方法である。
しかしながら、前者の方法の場合、原料のモル比が１を
少しでもはずれると高分子量のポリエーテルスルホンが
得られない。そのため、重合反応を進めるに当シ仕込み
量におけるその制御が極めて困難であるという問題が生
ずる。
少しでもはずれると高分子量のポリエーテルスルホンが
得られない。そのため、重合反応を進めるに当シ仕込み
量におけるその制御が極めて困難であるという問題が生
ずる。
また後者の方法の場合には、用いる原料の調製段階Ｃ４
、４’ −ジクロロ方エニルスルホンヲ２０時間以上の
時間をかけて加水分解することが必要であシ、工業的に
は生産性の点で問題がある。
、４’ −ジクロロ方エニルスルホンヲ２０時間以上の
時間をかけて加水分解することが必要であシ、工業的に
は生産性の点で問題がある。
しかも、両方法とも得られたポリエーテルスルホンは耐
熱性には優れているものの、そのガラス転移温度が２３
５℃と常に一定でかつ高いため、耐熱性に関する多様な
要求に柔軟に応することができないとともに、加工時に
おける成形性に劣るという欠点を有していた。
熱性には優れているものの、そのガラス転移温度が２３
５℃と常に一定でかつ高いため、耐熱性に関する多様な
要求に柔軟に応することができないとともに、加工時に
おける成形性に劣るという欠点を有していた。
このように、従来のポリエーテルスルホンの製造方法に
あっては、原料の仕込み管理を厳格に制御しなければな
らないこと；得られた重合体が耐熱性に関して柔軟性を
欠くとと；成形性に劣ることなどの欠点があシ、これら
問題点の解決は強く要望されていることであった。
あっては、原料の仕込み管理を厳格に制御しなければな
らないこと；得られた重合体が耐熱性に関して柔軟性を
欠くとと；成形性に劣ることなどの欠点があシ、これら
問題点の解決は強く要望されていることであった。
゛・ 〔発明の目的〕
本発明の目的は上記した問題点を解決した、ポリエーテ
ルスルホン系の新規重合体とその製造法を提供すること
にある。
ルスルホン系の新規重合体とその製造法を提供すること
にある。
で示される繰シ返し単位をｎ個、
で示される繰９返し単位ｍ個
（ただし、ｎ ＋ ｍはそれぞれ、５ｏ≧ｎ≧１、を有
し、末端基が−Ｈであることを特徴とし、その製造法は
、 （式中、Ｍはアルカリ金属を表わす） テ示される４、４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
のアルカリ金属塩と、 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす） テ示すレルヒス（ハロゲノフェニル）スルホンとを、溶
媒の存在下で反応させ、ついで、ここに、溶媒の存在下
でメチレンハライドを反応させることを特徴とする。
し、末端基が−Ｈであることを特徴とし、その製造法は
、 （式中、Ｍはアルカリ金属を表わす） テ示される４、４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
のアルカリ金属塩と、 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす） テ示すレルヒス（ハロゲノフェニル）スルホンとを、溶
媒の存在下で反応させ、ついで、ここに、溶媒の存在下
でメチレンハライドを反応させることを特徴とする。
本発明の重合体にあっては、式（１）の繰シ返し単位１
個又はこの単位が適宜な複数個直鎖状に連結して成る連
結体と、式（Ｉｔ）の繰シ返し単位１個又はこの単位が
適宜な複数個直鎖状に連結して成る連結体とが、互いに
無秩序又は秩序立って直鎖状に連結して構成され、全体
の末端は−Ｈでブロックされている。このとき、各繰シ
返し単位の総数ｎ ｅ ｍはそれぞれ、５０≧ｎ≧１．
１００≧命１、ｎ ＋ｍ≧２０．０．９５≧□≧０，０
５の関ｎ 十ｍ 係を満足する整数であることが必要である。ｎ。
個又はこの単位が適宜な複数個直鎖状に連結して成る連
結体と、式（Ｉｔ）の繰シ返し単位１個又はこの単位が
適宜な複数個直鎖状に連結して成る連結体とが、互いに
無秩序又は秩序立って直鎖状に連結して構成され、全体
の末端は−Ｈでブロックされている。このとき、各繰シ
返し単位の総数ｎ ｅ ｍはそれぞれ、５０≧ｎ≧１．
１００≧命１、ｎ ＋ｍ≧２０．０．９５≧□≧０，０
５の関ｎ 十ｍ 係を満足する整数であることが必要である。ｎ。
・がこの関係を外れるとき・とシわけ丁〒；力゛０．０
５未満の場合には得られた重合体の耐熱性が不充分とな
シ、また、□が０．９５を超えた場ｎ 十ｍ 合にはガラス転移温度が高くなると同時にその変化幅も
狭くなって成形性の劣化を招き本発明の目的を達成する
ことができない。得られた重合体の目的用途にもよるが
、ｎ１ｍが１０≧ｎ≧２．５≧ｍ≧２．１００≧ｎ 十
ｍ≧４０．０．９５≧に好ましい重合体となる。
５未満の場合には得られた重合体の耐熱性が不充分とな
シ、また、□が０．９５を超えた場ｎ 十ｍ 合にはガラス転移温度が高くなると同時にその変化幅も
狭くなって成形性の劣化を招き本発明の目的を達成する
ことができない。得られた重合体の目的用途にもよるが
、ｎ１ｍが１０≧ｎ≧２．５≧ｍ≧２．１００≧ｎ 十
ｍ≧４０．０．９５≧に好ましい重合体となる。
また、この重合体の分子量は、これをＮ−メチルピロリ
ドンに濃度０．２ ｇ／１ｍとなるように溶解して調製
した樹脂液の３０℃における還元粘度（シフ・（ηｓＰ
／ｃ）がＯ：３以上である。
ドンに濃度０．２ ｇ／１ｍとなるように溶解して調製
した樹脂液の３０℃における還元粘度（シフ・（ηｓＰ
／ｃ）がＯ：３以上である。
次に本発明の重合体は以下のようにして製造される。
本発明において、その製造工程は大きく次の連続した２
つの工程によって構成される。
つの工程によって構成される。
第１の工程は、式（ＩＩＩ）の４，４′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホンのチルカリ金属塩と式（ｆＶ）のビ
ス（ハロゲノフェニル）スルホンと’に後述−ｊる溶媒
に溶解して重合反応させ、次式： （式中、Ｍは式（ＩＩＩ）のＭと同じ意味を有し、ｎは
式（１）のｎと同じ意味を有する）で示される中間体を
製造する工程である。
ジフェニルスルホンのチルカリ金属塩と式（ｆＶ）のビ
ス（ハロゲノフェニル）スルホンと’に後述−ｊる溶媒
に溶解して重合反応させ、次式： （式中、Ｍは式（ＩＩＩ）のＭと同じ意味を有し、ｎは
式（１）のｎと同じ意味を有する）で示される中間体を
製造する工程である。
式＜Ｉ［Ｉ）の化合物で、ＭとしてはＮａ ＋ Ｋ ｒ
Ｌｌなどのアルカリ金属であれば何であってもよいが
、これらのうち、Ｎａ 、 Ｋが好ましい。また、式（
ＩＶ）の化合物で、ＸとしてはＣ１＃ Ｂｒ ｌ Ｆの
ハロゲン′ｆｒニアげることができるが、これらのうち
、Ｆ、Ｃｊ’が好ましく、とくにＣＪが好ましい。
Ｌｌなどのアルカリ金属であれば何であってもよいが
、これらのうち、Ｎａ 、 Ｋが好ましい。また、式（
ＩＶ）の化合物で、ＸとしてはＣ１＃ Ｂｒ ｌ Ｆの
ハロゲン′ｆｒニアげることができるが、これらのうち
、Ｆ、Ｃｊ’が好ましく、とくにＣＪが好ましい。
式（ＩＩＩ）の化合物、式（ＩＶ）の化合物の使用量は
、目的とする重合体の繰り返し単位（１）及び（Ｉｆ）
におけるｎ、ｍとの関係から適宜に選定すればよく格別
限定されるものではない。
、目的とする重合体の繰り返し単位（１）及び（Ｉｆ）
におけるｎ、ｍとの関係から適宜に選定すればよく格別
限定されるものではない。
反応は溶媒中で行なわれる。使用する溶媒としては各種
の有機溶媒、例えばＮ−メチルピロリドン、ジメチルジ
メチルスルホキシド、スルホランをあげることができ、
その使用量は、式（ＩＩＩ）、式（■）の化合物全溶解
せしめるに充分な量であればよい。
の有機溶媒、例えばＮ−メチルピロリドン、ジメチルジ
メチルスルホキシド、スルホランをあげることができ、
その使用量は、式（ＩＩＩ）、式（■）の化合物全溶解
せしめるに充分な量であればよい。
反応温度は通常１６０〜２８０℃、好ましくは１８０〜
２４０℃である。反応時間は０．５〜８時間、好ましく
は４〜６時間である。
２４０℃である。反応時間は０．５〜８時間、好ましく
は４〜６時間である。
このようにして、反応系には式（■）で示した中間体が
生成する。
生成する。
次に、第２の工程は、この第１工程の反応系に第３の原
料であるメチレンハライドを所定量供給して本発明の重
合体を製造する工程である。メチレンハライドとしては
、塩化メチレン又は臭化メチレンであることが好ましい
。このとき、反応は溶媒の存在下で進められる。溶媒は
第１の工程と同様のものでよい。実際には、第１工程の
反応系には反応生成物（中間体■）と溶媒がそのまま存
在しているのでこの系に塩化メチレン又は臭化メチレン
などのメチレンハライドを供給するだけでもよい。
料であるメチレンハライドを所定量供給して本発明の重
合体を製造する工程である。メチレンハライドとしては
、塩化メチレン又は臭化メチレンであることが好ましい
。このとき、反応は溶媒の存在下で進められる。溶媒は
第１の工程と同様のものでよい。実際には、第１工程の
反応系には反応生成物（中間体■）と溶媒がそのまま存
在しているのでこの系に塩化メチレン又は臭化メチレン
などのメチレンハライドを供給するだけでもよい。
メチレンハライドの供給量は繰９返し単位（ＩＩ）のｍ
との関係で選定すればよい。また供給方法は第１工程の
反応系にガス状の塩化メチレン又は臭化メチレンを吹き
込むという方法が好ましい。この吹、き込み時には、時
間当りの吹き込み量を適宜に調節して、反応終結時の吹
き込み総量が反応に必要な供給量となるようにする。
との関係で選定すればよい。また供給方法は第１工程の
反応系にガス状の塩化メチレン又は臭化メチレンを吹き
込むという方法が好ましい。この吹、き込み時には、時
間当りの吹き込み量を適宜に調節して、反応終結時の吹
き込み総量が反応に必要な供給量となるようにする。
反応温度は１４０〜２５０℃、好ましくは１５０〜１８
０℃、また、反応時間は、０．２〜３時間、好ましくは
０．５〜２時間である。
０℃、また、反応時間は、０．２〜３時間、好ましくは
０．５〜２時間である。
なお、本発明において工程を２つに分割して説明したが
、これは反応の種類の相違によって分割したものであり
、実際の操作は連続して行なわれてよいことはいうまで
もない。
、これは反応の種類の相違によって分割したものであり
、実際の操作は連続して行なわれてよいことはいうまで
もない。
第２工程を終了した後、全体を冷却し反応生成物を塩化
メチレン、Ｎ−メチルピロリドンのような溶媒で希釈し
、このとき副生ずる塩化ナトリウムを除去して、溶液を
メタノールに投入して再沈させ、得られた沈澱物ｆ：Ｆ
取、乾燥すれば本発明の重合体を得ることができる。
メチレン、Ｎ−メチルピロリドンのような溶媒で希釈し
、このとき副生ずる塩化ナトリウムを除去して、溶液を
メタノールに投入して再沈させ、得られた沈澱物ｆ：Ｆ
取、乾燥すれば本発明の重合体を得ることができる。
実施例１
アルゴンガス吹き込み管、攪拌器、精留装置及び温度計
を備えた２００ゴのセパラブルフラスコＫ、４１４’−
ジヒドロキシジフェニルスルホン５０．０ｇ（０，２モ
ル）と、溶媒としてスルホラン１００７ｍ、クロルベン
ゼン６０ｍ１（（仕込み室温で溶解した。ついでここに
、水酸化カリウム（純度８６チ）２６．５０．９ （０
，４０６モル）と蒸留水２ｍ７ｉ加え、アルゴンガスを
吹き込みながらオイルバスで７０℃に加熱して白濁溶液
を得た。その後オイルバスの温度を１６０℃に昇温し、
水とクロルベンゼンを共沸せしめて留去し、原料たる４
゜４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンのカリウム塩
を調製した。
を備えた２００ゴのセパラブルフラスコＫ、４１４’−
ジヒドロキシジフェニルスルホン５０．０ｇ（０，２モ
ル）と、溶媒としてスルホラン１００７ｍ、クロルベン
ゼン６０ｍ１（（仕込み室温で溶解した。ついでここに
、水酸化カリウム（純度８６チ）２６．５０．９ （０
，４０６モル）と蒸留水２ｍ７ｉ加え、アルゴンガスを
吹き込みながらオイルバスで７０℃に加熱して白濁溶液
を得た。その後オイルバスの温度を１６０℃に昇温し、
水とクロルベンゼンを共沸せしめて留去し、原料たる４
゜４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンのカリウム塩
を調製した。
ついで、オイルバスの温度を１４０℃にして、４．４′
−ジクロロジフェニルスルホン５４，５６．９（０，１
９モル）を加えた後２３５℃に昇温して攪拌しながら３
時間反応を進めた。ついで、全体を２００℃にしてここ
に、ガス状の塩化メチレンを約１．４ 、ｊ７／ｍｉｎ
の流量で吹き込んだ。反応系は次第に粘稠となシ、３０
分後には攪拌できない状態となった。
−ジクロロジフェニルスルホン５４，５６．９（０，１
９モル）を加えた後２３５℃に昇温して攪拌しながら３
時間反応を進めた。ついで、全体を２００℃にしてここ
に、ガス状の塩化メチレンを約１．４ 、ｊ７／ｍｉｎ
の流量で吹き込んだ。反応系は次第に粘稠となシ、３０
分後には攪拌できない状態となった。
その時点で加熱を中止し、全体を室温にまで冷却し、反
応生成物ｉＮ−メチルピロリドン１１で希釈して副生じ
た塩化ナトリウムを濾過して除去し、ついで溶液をメタ
ノール５ノ中に投入して再沈させた。沈澱物を吸引済過
して分離し、得られた固形物を１５０℃で８時間減圧乾
燥した。重合体７９．３ 、Ｆが得られた。収率８７％
。
応生成物ｉＮ−メチルピロリドン１１で希釈して副生じ
た塩化ナトリウムを濾過して除去し、ついで溶液をメタ
ノール５ノ中に投入して再沈させた。沈澱物を吸引済過
して分離し、得られた固形物を１５０℃で８時間減圧乾
燥した。重合体７９．３ 、Ｆが得られた。収率８７％
。
この重合体ヲ聴分析にかけたところ、δ５．９ｐｐｍの
位置にホルマール結合に基づく吸収が認められた。また
、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）からは、１２０５ｃｍ−
’の位置にホルマール結合に基づく吸収、１１５０ｗ−
１の位置に芳香族エーテルに基づく吸収が認められた。
位置にホルマール結合に基づく吸収が認められた。また
、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）からは、１２０５ｃｍ−
’の位置にホルマール結合に基づく吸収、１１５０ｗ−
１の位置に芳香族エーテルに基づく吸収が認められた。
更に溶媒としてＮ−メチルピロリドンを用い、０．２９
／ｄｔの濃度、３０℃における還元粘度（ηｇＰ／Ｃ）
は０．５８であった。また、高化の吸収スペクトルのピ
ークの比により −＝ ０．９５ｎ＋ｍ であることが判明した。また、ガラス転移温度２３、０
．５℃、融点３１５℃であった。
／ｄｔの濃度、３０℃における還元粘度（ηｇＰ／Ｃ）
は０．５８であった。また、高化の吸収スペクトルのピ
ークの比により −＝ ０．９５ｎ＋ｍ であることが判明した。また、ガラス転移温度２３、０
．５℃、融点３１５℃であった。
実施例２〜４
ジクロロジフェニルスルホンの仕込み量全ツレぞれ０．
１６モル、０．１２モル、０．０８モルであったことを
除いては、実施例１と同様にして反応を行なった。得ら
れた重合体の特性を下表に示した。
１６モル、０．１２モル、０．０８モルであったことを
除いては、実施例１と同様にして反応を行なった。得ら
れた重合体の特性を下表に示した。
闇分析、工Ｒスペクトルの分析の結果はいずれも実施例
１の場合と同じであった。
１の場合と同じであった。
実施例５
スルホランに代えてＮ−メチルピロリドンを用いたこと
を除いては実施例１と同様にして反応を進めた。得られ
た重合体の特性は以下の通りであつた。収率７７チ、還
元粘度（η ）０．２９．８ ｐ７’ｃ ガラス転移温度２２５．１℃、融点２８５℃、−＝ ０
．９５゜ＮＭＲ分析、ＩＲスペクトル分析ｍ十ｎ の結果は実施例１の場合と同じであった。
を除いては実施例１と同様にして反応を進めた。得られ
た重合体の特性は以下の通りであつた。収率７７チ、還
元粘度（η ）０．２９．８ ｐ７’ｃ ガラス転移温度２２５．１℃、融点２８５℃、−＝ ０
．９５゜ＮＭＲ分析、ＩＲスペクトル分析ｍ十ｎ の結果は実施例１の場合と同じであった。
このように、本発明方法によれば、各原料の仕込み量の
比を厳格に制御する必要がないので、重合反応の制御が
極めて容易となる。また、全体の反応時間は短かいので
生産性の向上に資するところ大である。
比を厳格に制御する必要がないので、重合反応の制御が
極めて容易となる。また、全体の反応時間は短かいので
生産性の向上に資するところ大である。
更には、共重合組成を変えることによりその重合体のガ
ラス転移温度を適宜に変化させることができるので、用
途に応じて多様な耐熱性の重合体を製造することができ
る。
ラス転移温度を適宜に変化させることができるので、用
途に応じて多様な耐熱性の重合体を製造することができ
る。
したがって、成形性に富む重合体を適宜に得ることがで
きる。
きる。
本発明の重合体は、耐熱性の要求される各種の電気・電
子機器材料、機械材料の素材として用いて有用である。
子機器材料、機械材料の素材として用いて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 で示される繰シ返し単位をｎ個、 で示される繰シ返し単位ｍ個 （ただし、ｎ、ｍはそれぞれ、５０≧ｎ≧１．１００≧
ｍ≧１、ｎ 十ｍ≧２０．０．９５≧□≧０．０５の関
係を満足する整数を表わｎ 十ｍ す） を有し、末端基が−Ｈであることを特徴とする新規重合
体。 （式中、Ｍはアルカリ金属を表わす） で示てれる４、４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
のアルカリ金属塩と、 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす） で示されるビス（ハロゲノフェニル）スルホンとを、 溶媒の存在下で反応させ、ついで、ここに、溶媒の存在
下でメチレンツ・ライドを反応させることを特徴とする
、 で示される繰シ返し単位をｎ個、 で示される繰り返し単位ｍ個 （ただし、ｎ、ｍはそれぞれ、５０≧ｎ≧１．１００≧
ｍ≧１、ｎ十ｍ≧２０．０．９５≧す） を有し、末端基が−Ｈである新規重合体の製進法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15249983A JPS6044522A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 新規重合体とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15249983A JPS6044522A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 新規重合体とその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6044522A true JPS6044522A (ja) | 1985-03-09 |
Family
ID=15541795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15249983A Pending JPS6044522A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 新規重合体とその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6044522A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013047331A (ja) * | 2011-07-28 | 2013-03-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
-
1983
- 1983-08-23 JP JP15249983A patent/JPS6044522A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013047331A (ja) * | 2011-07-28 | 2013-03-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ポリエーテルスルホンの製造方法 |
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