JPS6042386A - ペニシリン誘導体の製造方法 - Google Patents
ペニシリン誘導体の製造方法Info
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- JPS6042386A JPS6042386A JP14924983A JP14924983A JPS6042386A JP S6042386 A JPS6042386 A JP S6042386A JP 14924983 A JP14924983 A JP 14924983A JP 14924983 A JP14924983 A JP 14924983A JP S6042386 A JPS6042386 A JP S6042386A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗生剤として有用な一般式中のペニシリン訪導
体の製造方法およびその無機または有機塩の製造方法Ｋ
関する。
体の製造方法およびその無機または有機塩の製造方法Ｋ
関する。
〔式中、Ａは水素またはハイドロキシ基を示し、Ｒは水
素、ナトリウム、カリウムおよび有機塩形成；Ｉル、フ
タリジル基または である。
素、ナトリウム、カリウムおよび有機塩形成；Ｉル、フ
タリジル基または である。
Ｒ，は水索または炭７ａ原子１〜５ヶの低級アルキル基
で、Ｂは または であって、”＊＋’Ｓは互に１６Ｊ−一または畿累原子
１〜５ヶの低級アルキル基である。〕 本ペニシリン誘導体らは、だいたいグラム陰性および陽
性の病原繭に広軛囲な抗菌作用をあらわしておシ、既Ｋ
多くの製造方法が文献に載せられ公ノ』となっている。
で、Ｂは または であって、”＊＋’Ｓは互に１６Ｊ−一または畿累原子
１〜５ヶの低級アルキル基である。〕 本ペニシリン誘導体らは、だいたいグラム陰性および陽
性の病原繭に広軛囲な抗菌作用をあらわしておシ、既Ｋ
多くの製造方法が文献に載せられ公ノ』となっている。
それらの、既に公知となっているいくつかのぺ二シリン
エステルおよび誘導体の製造方法に塊し省察すれば、先
ず米国特許第３．９６３，７０４号、同第３．９３９．
１８０号、同＠３，８６０，５７９号それに英国特許第
１．３４１，４４９号のように、アルキルアセトアセタ
ートを使用してアミノを保護した後、エステル化を進行
せしめる方法があるが、この製遺方法はエンアミン製造
の際高温が必要とされるばかりでなく、強いアルカリ条
件が必要であることから製造上困難が伴っている。
エステルおよび誘導体の製造方法に塊し省察すれば、先
ず米国特許第３．９６３，７０４号、同第３．９３９．
１８０号、同＠３，８６０，５７９号それに英国特許第
１．３４１，４４９号のように、アルキルアセトアセタ
ートを使用してアミノを保護した後、エステル化を進行
せしめる方法があるが、この製遺方法はエンアミン製造
の際高温が必要とされるばかりでなく、強いアルカリ条
件が必要であることから製造上困難が伴っている。
第二に、西独特許弟２，２２８．２５５号、英国特許′
ｌＡ１，３７７，８１７号、それＫ米国特許弟３，９１
ｓ＋１９６号等のようにα−アミノベンジルベニシラン
酸のアミノ基をアルカリの存在下でケトンと反応させて
ヘタシリン酵導体を製造して．ア・ミノ基を保護した後
、エステル化する方法があるが、この方法はへタシリン
Ｍ４体およびエスデルの製造の際の収率が著しく低下す
る傾向があーって経済性がない。
ｌＡ１，３７７，８１７号、それＫ米国特許弟３，９１
ｓ＋１９６号等のようにα−アミノベンジルベニシラン
酸のアミノ基をアルカリの存在下でケトンと反応させて
ヘタシリン酵導体を製造して．ア・ミノ基を保護した後
、エステル化する方法があるが、この方法はへタシリン
Ｍ４体およびエスデルの製造の際の収率が著しく低下す
る傾向があーって経済性がない。
弟三に、米国％ｒｖ弟３，Ｓ１８０．ｌｓ３号、英１ｆ
ｆｌｌｌ？許唱１，４２６，８６９号、西独％＃′Ｆ＠
２，１４４，４５７−号等のようＫ，α−アジドペンジ
ルペニシラン酸にアルキルハライドと反応させた後、こ
れを金丸触ば下に還元させてペニシリンエステルを製造
する方ｉｂが；ｈるが、この製造方法はアジドエステル
の瞳尤の際高価の金槁が使用されねばならず、また収・
もも低くて、適当な製造方法とは百えない。
ｆｌｌｌ？許唱１，４２６，８６９号、西独％＃′Ｆ＠
２，１４４，４５７−号等のようＫ，α−アジドペンジ
ルペニシラン酸にアルキルハライドと反応させた後、こ
れを金丸触ば下に還元させてペニシリンエステルを製造
する方ｉｂが；ｈるが、この製造方法はアジドエステル
の瞳尤の際高価の金槁が使用されねばならず、また収・
もも低くて、適当な製造方法とは百えない。
この他にも、α−アミノ基の保護剤としてはペンジルメ
ギザ力ルポニルクロライド、ｔ−ブトキシカルボニルク
ロライド等のウレタン系列の保内剤ト、ハラニトロフェ
ニルスルフェニル系ｆｌ．Ｉ［！ｉ！ｆｉｌｌと、ベン
ズアルデヒドのアルデヒド糸の保鶴剤等が使用されてい
るが、だいたい使用される保禮剤の分子危が大きいばか
シでなく、その除去方法が蝮雑で、実際使用するには多
くの難点が伴ってぃる。
ギザ力ルポニルクロライド、ｔ−ブトキシカルボニルク
ロライド等のウレタン系列の保内剤ト、ハラニトロフェ
ニルスルフェニル系ｆｌ．Ｉ［！ｉ！ｆｉｌｌと、ベン
ズアルデヒドのアルデヒド糸の保鶴剤等が使用されてい
るが、だいたい使用される保禮剤の分子危が大きいばか
シでなく、その除去方法が蝮雑で、実際使用するには多
くの難点が伴ってぃる。
本発明者らは、上述のような従来方法Ｋおける不都合を
解決した新しいペニシリン訪専休を製造する方法を提供
すべく研死を重ねた末に本発明を冗成した。
解決した新しいペニシリン訪専休を製造する方法を提供
すべく研死を重ねた末に本発明を冗成した。
本発明を詳却１に説明すれば、フェニルグライシン訪導
体とホルムアルデヒド０５モルを反応させてビスフェニ
ルグライシン誘導体、一般式中）の化合物、を製造し、
これに酸塩化物あるいはアルキルクロロホルメイト等一
般式嗜■の化合物を反応させて咳無水物状態の一般弐ω
の化Ｈ′吻を経由し、これに更に一般式（ＩＩＩ）の化
合物と反Ｌ６さ姓て一股式騨のメチレンビスペニシリン
化合物を製造し、この化合物を１状加水分解して一般式
中の化け物を製造する方法である。
体とホルムアルデヒド０５モルを反応させてビスフェニ
ルグライシン誘導体、一般式中）の化合物、を製造し、
これに酸塩化物あるいはアルキルクロロホルメイト等一
般式嗜■の化合物を反応させて咳無水物状態の一般弐ω
の化Ｈ′吻を経由し、これに更に一般式（ＩＩＩ）の化
合物と反Ｌ６さ姓て一股式騨のメチレンビスペニシリン
化合物を製造し、この化合物を１状加水分解して一般式
中の化け物を製造する方法である。
〔式中、▲セよびＲは前述したとおシであシ、Ｍは水素
またはナトリウム、カリウム等の無機金属イオンである
か、あるいは醒クロライドまたはアルキルク四ロホルメ
イトと酸無水物を形成できるＭｃＡ基であり、Ｒ４は炭
素原子１〜４ヶのアルキルグループ、またはアルコキシ
グループである〕一般式■の化合物は、フェニルグライ
シン誘導体をホルムアルデヒドと反応させて得る。この
際、使用される溶媒は水、アルコール等の極性１＃媒が
使用され、塩基としては水Ｍ化ナトリウム、水改化カリ
ウム等の無＋ａ塙基あるいはトリメチルアミン等の３級
の有釦１＆、ピリジン等の３載芳香族塙基らが使用され
る。
またはナトリウム、カリウム等の無機金属イオンである
か、あるいは醒クロライドまたはアルキルク四ロホルメ
イトと酸無水物を形成できるＭｃＡ基であり、Ｒ４は炭
素原子１〜４ヶのアルキルグループ、またはアルコキシ
グループである〕一般式■の化合物は、フェニルグライ
シン誘導体をホルムアルデヒドと反応させて得る。この
際、使用される溶媒は水、アルコール等の極性１＃媒が
使用され、塩基としては水Ｍ化ナトリウム、水改化カリ
ウム等の無＋ａ塙基あるいはトリメチルアミン等の３級
の有釦１＆、ピリジン等の３載芳香族塙基らが使用され
る。
生韮された水分の除去に使用される共沸溶媒としてれベ
ンゼン、トルエン等の芳香族浴媒とｎ−ヘキサン、ｎ−
へブタン等の飽４１１炭化水素系列のＣ谷錆がＩＩｌ！
用される。
ンゼン、トルエン等の芳香族浴媒とｎ−ヘキサン、ｎ−
へブタン等の飽４１１炭化水素系列のＣ谷錆がＩＩｌ！
用される。
ここで得られた物質を上記の一般弐〇の化合物と反応さ
せて一般式（Ｖ）の化合物を傅、この化け物Ｍと上Ｉ１
Ｃの一般式６１１１の化合物を反応させて一般式ｔｖｐ
の化合物を得る。
せて一般式（Ｖ）の化合物を傅、この化け物Ｍと上Ｉ１
Ｃの一般式６１１１の化合物を反応させて一般式ｔｖｐ
の化合物を得る。
ここで使用される浴媒としてはクロロホルム、ジクロロ
メタンのようなハロゲンと、アルカン類あるいはアセト
ンメチルイソブチルケト／のよりなケトン類、酢ｍエー
テルのようなエステル＋Ｊ１、アセトニトリルジメチル
ホルムアマイド、ジメチルスルホキサイドのようなアプ
ロチソクな浴奴またはこれらの晶合ｍ媒等が使用される
。
メタンのようなハロゲンと、アルカン類あるいはアセト
ンメチルイソブチルケト／のよりなケトン類、酢ｍエー
テルのようなエステル＋Ｊ１、アセトニトリルジメチル
ホルムアマイド、ジメチルスルホキサイドのようなアプ
ロチソクな浴奴またはこれらの晶合ｍ媒等が使用される
。
一方、改無水物の製造の除はメチルクロロホルメイト、
エチルクロロポルメイト、ピパロ・イルクロライド等の
酸ハロゲン化物が使用される。
エチルクロロポルメイト、ピパロ・イルクロライド等の
酸ハロゲン化物が使用される。
ここでイ↓Ｉられた一般式めの化合物を醒性条件Ｆで加
水分Ｗｆすると、一般式中の化合物をイηることかでき
る。
水分Ｗｆすると、一般式中の化合物をイηることかでき
る。
ここで水と一緒に使用される浴媒としてｔ；［メチルア
ルコール、エチλアルコール等の低級アルコール類アセ
トン、アセトニトリル４７のアブ口チック浴媒等が使用
される。このとき優られる中間体■と製品はＩ｝ｔ，Ｕ
Ｖ元索分析等の方法で（ｉｌ１認した。
ルコール、エチλアルコール等の低級アルコール類アセ
トン、アセトニトリル４７のアブ口チック浴媒等が使用
される。このとき優られる中間体■と製品はＩ｝ｔ，Ｕ
Ｖ元索分析等の方法で（ｉｌ１認した。
υＨｍ例１
Ｎ，１ゼーメチレンーピスーα−アミノフエニルグライ
シンカリウム塩の製造 メチルアルコール５０ｍ７！に水改化カリウム（．８５
％）６．６ｆを浴解させた後、フェニルグライシン１５
．１ｆ（０．１モル）を加えて溶かし、３５完ホルマリ
ン水浴７１！４．３９（０．Ｌｌ５モル）を加えてから
４時間にわたって常温で反応させて、ｎ−ヘキ”リ゛ン
２００ｍ／を加えて還流させながら水とメチルアルコー
ルを除去した後、エーテル２００ｍｌに分散せしめてｌ
ｌｌｉすると黄白色結晶１９．０ｆ（９７．３％）をイ
（ナる。
シンカリウム塩の製造 メチルアルコール５０ｍ７！に水改化カリウム（．８５
％）６．６ｆを浴解させた後、フェニルグライシン１５
．１ｆ（０．１モル）を加えて溶かし、３５完ホルマリ
ン水浴７１！４．３９（０．Ｌｌ５モル）を加えてから
４時間にわたって常温で反応させて、ｎ−ヘキ”リ゛ン
２００ｍ／を加えて還流させながら水とメチルアルコー
ルを除去した後、エーテル２００ｍｌに分散せしめてｌ
ｌｌｉすると黄白色結晶１９．０ｆ（９７．３％）をイ
（ナる。
Ｍ．Ｐ：１５９〜１６０℃
ｕｖ；−ｚ４ａｎｎｎ（λｍａｘ）
元系分ｆｒｅＧ：５２．２％（５２．３’％）Ｈ：４．
１％（４．１３ん） Ｎ：７．１％（７．１７％） 実施例２ Ｎ，Ｎ’−メチレンーピスーα−アミノーＰ−ハイドロ
キシフェエルグライシンカリウム塩の製造メチレンアル
コール５０−に水岐化カリウム（８５５’ｆ＞）６．６
ｒを浴殆イした懐、Ｐ−ノ・イドロキシフェニルグライ
シン１６．１ｆ（ｔｌ．１モル）を加えて浴かし、これ
に３５比ホルマリン水浴減４．３ｒ（ｏ．ｕｓモル）を
加えてから４時間にわたって當温で攪ヰし、ｎ−へキサ
ン２００ｍｌを加えて遠流させながら水とメチルアルコ
ールを除去した後、エーテル２００ｍｊ！Ｋ分散せしめ
てｄ＄遇すると黄白色結晶１１１．５ｆ（９７’）ｏ）
をイｑる。
１％（４．１３ん） Ｎ：７．１％（７．１７％） 実施例２ Ｎ，Ｎ’−メチレンーピスーα−アミノーＰ−ハイドロ
キシフェエルグライシンカリウム塩の製造メチレンアル
コール５０−に水岐化カリウム（８５５’ｆ＞）６．６
ｒを浴殆イした懐、Ｐ−ノ・イドロキシフェニルグライ
シン１６．１ｆ（ｔｌ．１モル）を加えて浴かし、これ
に３５比ホルマリン水浴減４．３ｒ（ｏ．ｕｓモル）を
加えてから４時間にわたって當温で攪ヰし、ｎ−へキサ
ン２００ｍｌを加えて遠流させながら水とメチルアルコ
ールを除去した後、エーテル２００ｍｊ！Ｋ分散せしめ
てｄ＄遇すると黄白色結晶１１１．５ｆ（９７’）ｏ）
をイｑる。
Ｍ．Ｐ；１７３℃（分ｒｑ￥）
Ｕ’ｌ／；２５０ｎ＋＋ｎ．（λｍａｘ）几素分柏
ｃ：４８．２ん（４８．３％）
Ｈ：３１比（３．８％）
Ｎ：６−６５Ｘ，（６．６３ん）
実施例３
５−（Ｄ←》一α−アミノーＰ−ハイドロキシフェニル
アセトアミノ〕ペニシラン酸の製造メチルクロライド２
００ｍｅに実施例で得られた物質２１．１？（０．０５
モル）を分散させた後、０′Ｃ以下に維持しなからＮ−
メチルモルホリン０．３ｍｌＶおよびエチルクロロホル
メイトｊ１．ｓｔ（０１１モル）を賂加して４０分間同
じ温度で攪１′トした１複、６−アミノペニシラン酸２
１．６？（１ｍ．１モル）をメグーレンクロライド１０
０ｍ／とジエチルアミン１０．４ｍｅと０℃で１５分間
反応した溶液を１時間にわたって加えて０℃で１．５時
間反応させ′／コうえで゜、水Ｓｏｍｌおよび（ＩＱｆ
，酸１０ｍｅを加え【市拝しだイハ水層を分浩して不純
物を除去する。
アセトアミノ〕ペニシラン酸の製造メチルクロライド２
００ｍｅに実施例で得られた物質２１．１？（０．０５
モル）を分散させた後、０′Ｃ以下に維持しなからＮ−
メチルモルホリン０．３ｍｌＶおよびエチルクロロホル
メイトｊ１．ｓｔ（０１１モル）を賂加して４０分間同
じ温度で攪１′トした１複、６−アミノペニシラン酸２
１．６？（１ｍ．１モル）をメグーレンクロライド１０
０ｍ／とジエチルアミン１０．４ｍｅと０℃で１５分間
反応した溶液を１時間にわたって加えて０℃で１．５時
間反応させ′／コうえで゜、水Ｓｏｍｌおよび（ＩＱｆ
，酸１０ｍｅを加え【市拝しだイハ水層を分浩して不純
物を除去する。
ついでエチルアセタート１３０ｍＬメタン５’Ｏｍｌ！
を加えた後、アンモニア水でｐＩ１を５．０にＩＪＡ］
整し、生成された結晶を（鑞過してアセトンで洗浄して
から屹燥すると、徴・六色の結晶３７．３２９（＋１９
え）が摺られる。
を加えた後、アンモニア水でｐＩ１を５．０にＩＪＡ］
整し、生成された結晶を（鑞過してアセトンで洗浄して
から屹燥すると、徴・六色の結晶３７．３２９（＋１９
え）が摺られる。
実施例４
６−（Ｄ（→−α−アミノフェニルアセトアミノ〕ペニ
シラン酸のエトキシカルボニルオギシエチルエステルの
塩酸塩の製造 実施例１で得られた物質’１９．５（０．０５モル）を
メチレンクロライド２００ｍ／！に分散させた後、θ℃
以下に維持しなからＮ−メチルモルホリン０．３ｍｅお
よびエチルクロロポルメイト１１９ｖ（０１１モル）を
加え、４０分間同じ温度で碌拌した後、６−アミノペニ
シラン酸のエトキンカルボニルオギシエチルエステル３
３．２２ｆ（０．１モル）を１時間にわたって加え、０
℃で１．５時間攪拌した後、水２００ｍｌおよび必塩酸
１０ｒｒｌ！を加えて３０分間Ｍ拌してから水層を分ｉ
＋ＩＩＬて不到′吻を除去してメチレンクロライド２０
０ｍｅを加え、これに塩２００７を加えて飽オ■させた
代、分ｉ’ｉｔｅＬ．’Ｃメチレンクロライド層を脱水
してリ８１絹し、ｎ−ヘキサン３００ｍｅに分散せしめ
てＯζ過してｎ−ヘキサンで洗浄した後、乾燥すると徴
負色の結晶４２．６６Ｆ（８５％）が得られる。
シラン酸のエトキシカルボニルオギシエチルエステルの
塩酸塩の製造 実施例１で得られた物質’１９．５（０．０５モル）を
メチレンクロライド２００ｍ／！に分散させた後、θ℃
以下に維持しなからＮ−メチルモルホリン０．３ｍｅお
よびエチルクロロポルメイト１１９ｖ（０１１モル）を
加え、４０分間同じ温度で碌拌した後、６−アミノペニ
シラン酸のエトキンカルボニルオギシエチルエステル３
３．２２ｆ（０．１モル）を１時間にわたって加え、０
℃で１．５時間攪拌した後、水２００ｍｌおよび必塩酸
１０ｒｒｌ！を加えて３０分間Ｍ拌してから水層を分ｉ
＋ＩＩＬて不到′吻を除去してメチレンクロライド２０
０ｍｅを加え、これに塩２００７を加えて飽オ■させた
代、分ｉ’ｉｔｅＬ．’Ｃメチレンクロライド層を脱水
してリ８１絹し、ｎ−ヘキサン３００ｍｅに分散せしめ
てＯζ過してｎ−ヘキサンで洗浄した後、乾燥すると徴
負色の結晶４２．６６Ｆ（８５％）が得られる。
ノＣ索分析
Ｓ：６．３′／，（６．３９比）
Ｎ：８．４２％（８．３ｒ焉）
Ｃ：５１、０３％（５０．．２５比）
｝１、：５．５６％（５．６２％）
実施例５
Ｓ−（Ｕ（→−α−アミノフエニルアセトアミン〕ベニ
シランの７タリジルエステルの塩酸塙の製造実施例１で
得られた物負１ｓ．ｓｐ（θｕ５モル）を分敗させた後
、Ｌｌ℃以下Ｋｍ持しなからＮ−メチルモルホリン０．
３ｄおよびエチルクロロホルメイト１１．９ｆ（０．１
１モル）を加えて４０分間同じ温度で撹拌した後、，６
−アミノベニシラン酸のフタリジルエステル３４．・８
２Ｆ（０．１モル）をメチレンク２ロイド１（１０ｍ７
４Ｋ溶解させて１時間Ｋわたって加え、０℃で１．５時
間攪拌した後水２ｏｏ一およびｑ埴ｉ！ｌｉ２１’Ｏｍ
ｌを加えて３０分間１菫拌してから水層を分離−シ、こ
れにメチレンクロライド２００ｍｌ！を加えたうぇで塩
２０［］’ｆを加えて飽和させる。ついでメチレンクロ
シイド崩を分離して脱水し濾過する。濾欣を減圧下で一
卸した後、トヘキサ７３００ｍＡに分散せしめると、徴
黄色一の粉末が４５．５８ｆ（８８５’６）が得られる
。
シランの７タリジルエステルの塩酸塙の製造実施例１で
得られた物負１ｓ．ｓｐ（θｕ５モル）を分敗させた後
、Ｌｌ℃以下Ｋｍ持しなからＮ−メチルモルホリン０．
３ｄおよびエチルクロロホルメイト１１．９ｆ（０．１
１モル）を加えて４０分間同じ温度で撹拌した後、，６
−アミノベニシラン酸のフタリジルエステル３４．・８
２Ｆ（０．１モル）をメチレンク２ロイド１（１０ｍ７
４Ｋ溶解させて１時間Ｋわたって加え、０℃で１．５時
間攪拌した後水２ｏｏ一およびｑ埴ｉ！ｌｉ２１’Ｏｍ
ｌを加えて３０分間１菫拌してから水層を分離−シ、こ
れにメチレンクロライド２００ｍｌ！を加えたうぇで塩
２０［］’ｆを加えて飽和させる。ついでメチレンクロ
シイド崩を分離して脱水し濾過する。濾欣を減圧下で一
卸した後、トヘキサ７３００ｍＡに分散せしめると、徴
黄色一の粉末が４５．５８ｆ（８８５’６）が得られる
。
元素分析
’；６．２５％（６．３％）
０；ｓｓ．ｓ嵩（５６．γ％）
Ｈ：４．５８％（４７２％）
Ｎ；・８．３％（８．２７％）
（３１；ｒ．０１％（６、９９％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〒記７般式（１）の化合物と丁記一般式（ＩＶ）の化合
物とを反応させたうえで、これに下記一般式（ＩＩ１）
の化合物を反応させて下記一般式（１）を製造すること
を特徴とするペニシリン誘導体の製造方法。 〔式中、Ａは水素またはハイドロ・Ｖ−シ基金示し、Ｒ
は水素、ナトリウム、カリウムおよび有機堪形成基、フ
タリジル基または である。Ｈ， は水素、または炭素原子１〜５ヶの低級アルキル基で、
Ｂは または であ っ？，Ｒ，ｉｉｔ，はそｉＬぞれ炭素原子１〜５ヶの低
級アルキル基を示し、Ｒ４は炭素原子１〜４ケのアルキ
ルまたはアルコキシ●グループを示し、Ｍは水素、゛ナ
トリウム、カリウムおよび有機塩形成基を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14924983A JPS6042386A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | ペニシリン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14924983A JPS6042386A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | ペニシリン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6042386A true JPS6042386A (ja) | 1985-03-06 |
Family
ID=15471131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14924983A Pending JPS6042386A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | ペニシリン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042386A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS543091A (en) * | 1977-06-04 | 1979-01-11 | Antibioticos Sa | Method of preparing hydroxyyalphaaaminoo benzylpenicillin |
| JPS5756482A (en) * | 1980-05-22 | 1982-04-05 | Kanebo Ltd | Ampicillin ester and its preparation |
-
1983
- 1983-08-17 JP JP14924983A patent/JPS6042386A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS543091A (en) * | 1977-06-04 | 1979-01-11 | Antibioticos Sa | Method of preparing hydroxyyalphaaaminoo benzylpenicillin |
| JPS5756482A (en) * | 1980-05-22 | 1982-04-05 | Kanebo Ltd | Ampicillin ester and its preparation |
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