JPS6040106A - α‐アルキルアクリレート機能性を付加する方法及びそのポリマー - Google Patents

α‐アルキルアクリレート機能性を付加する方法及びそのポリマー

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JPS6040106A
JPS6040106A JP59151106A JP15110684A JPS6040106A JP S6040106 A JPS6040106 A JP S6040106A JP 59151106 A JP59151106 A JP 59151106A JP 15110684 A JP15110684 A JP 15110684A JP S6040106 A JPS6040106 A JP S6040106A
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alkyl
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polymer
butadiene
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サミユエル．キユー．エス．リン
ステイーブン．テイー．ナコス
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Henkel Loctite Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 −（産量−１−の利用分野） アクリル（アクリレート、メタクリレート等）機能性を
有する７リマーは、樹脂を橋かけさせ捷たは不飽和モノ
マーと更に重合化させる遊離開始剤系が容易であるので
望ましい。このようなポリマーの良く知られた適用例の
中には、嫌気的、υ■および２成分の化学的硬化接着剤
並びに種々の被覆剤がある。
（従来の技術） グラフト化したアクリル機能性が有利なポリマーで特に
望ましいものは、通常シリコーン樹脂として知られてい
るポリオルガノシロキサン群のも・のである。シリコー
ン樹脂は熱的、電気的および天候抵抗特性が好ましいこ
とで良く知られている。
米国弔許ｆｆｉ　３，５７７．２６４号には、ビニルモ
ノマーの溶液と、ヒドロキシアクリル酸エステルをヒド
ロキシまたは炭化水素基を有するシロキサンと縮合させ
ることにより形成されるアルファーベータオレフィン性
不飽和シロキサンとを用いる放射硬化性フィルム形成間
インド配合物がｒ己セ夕、されている。アクリレート機
能性は５ｌ−０−Ｃ’結合によジシロキサンに結合して
いる。
米国特許第３，８７８，２６３号には、アクリレートま
たはメタクリレート機能性シランからオルガノポリシロ
キサンとの平衡化によって製造されるアクリレート機能
性ポリオルガノシロキサンが説明されている。メタクリ
レート機能性シランは報告によれば、不飽和アルコール
のアクリレート若しくはメタクリレートエステルのヒド
ロシリル化によるかまたは適当なりロロアルキルシラン
とアクリ５　ル若しくはメタクリル酸の第３級塩との反
応により製造することができる。
米国特許第４＋　０３５　＋　３５５号にｉ＝ｔ、アク
リレート基が＋（？リマー主鎖にＳｉ　Ｃ結合で結合し
ているポリシロキサンポリマーを採用する婬気的硬化組
成物ｌｏ　が記載されている。これらのポリマーはアク
リレート機前性および加水分解橙能性を共に有するオル
ガノシランを平衡化することによっても製造される。ア
クリレート機能性シリコーン樹＋１ｉｊ　Ｋ関する他の
参考文献としては米国特許＠　２．７９：（，２２３゜
１５　２．９２２．Ｂ０６．２　、９５６　、０４４．
３，４１７，１６１および４　、３４８　、４５４号並
びに英国特許第１３２３８６９および１３８４８９８号
が含まれる。
他のアクリル機能性ポリマーの例には、米国特許第４　
、２９５．９０９および４，３０９，５２６号に開示の
ウレタン−アクリレート封鎖プレポリマー並びに市販の
ポリエチレングリコールジメタクリレート（ＰＦＧＭＡ
　）が含せれる。末端メタクリレート基を有する市販の
ブタジェンポリマーけＢ、　Ｆ、　ＧｏｏｄｒｉｃｈＶ
ＴＢＮである。
米国特許第４，１３９，５１９号には、トリメチルシロ
キシ寸たけ（トリメチルシロキシ）ジメチルシロキシ基
のようなオルガノシリコン基をブタジェンポリ！−また
はコポリマーにグラフト化してそれ゛らの粘塵および硬
化特性を改良する方法が記載されている。この方法は５
ｉＩ（機能性シランまたけシロキサンを用いるブタジェ
ンの二ｆｒ結合のヒドロシリル化に関するものである。
（発明が解決し、ようとする問題点、）本発明は、少な
くとも１つの結合したα−アルキルアクリレート基を有
するシリコンヒドリド機能性グラフト化剤とオレフィン
性不飽第１１ホリマーとの反応生成物である新規なグラ
フトポリマーを包含する。本発明は更に、本発明ポリマ
ーの製造に使用する新規なシリコンヒドリド機能性グラ
フト化剤を包含する。（に、本発明の特徴ｆｄ、ヒドロ
シリル化触媒の存在下ポリマーを本発明のグラフト化剤
でヒドロシリル化することによってα−アルキルアクリ
レート機能性をオレフィン性不飽和ｓ？　ＩＪママ−付
加する方法である。
（発明の効果） 本発明方法によって比較的非反応性不飽不口を有するポ
リマーを非常に反応性のメタクリレート機能性にするこ
とができる。それ故、とれらポリマーは、Ｕｖ、制酸化
物、嫌気性若しくは他のラジカル硬化システムを用いる
余り過酷でない条件下で硬化可能であり、または他のビ
ニルモノマートー緒に硬化することができる。適当な開
始剤系と配合すると、本発明のポリマーはそれ自身で硬
化（加硫化）可能であり、または他のエチレン性不飽和
モノマーと一緒に硬化して全く新しいｒｒ’４性を有す
るグラフトコポリマーを与える。ポリエーテルジメタク
リレートモノマーのようなエチレン性モノマーと弾性主
鎖ポリマーとの未硬化ｂｔｉ成物は柔軟性で強靭な硬化
生成物を生じる接着剤２よび被覆剤として有用である。
末端をメタクリレート化したゴムとは異なって、本発明
は、分子当りのメタクリレートまたは他のα−アルキル
アクリレート機能性の量を広範囲に変化させて所望の橋
かけ密度および硬化速度を達成することができる。
本発明は、市場で容易に入手し得る材料から高収量で所
望の製品が１Ｍ造されるので、メタクリレート化したシ
リコーン樹脂の合成に特に有用である。
（問題を解決するための手段） 本発明のグラフト化剤は式（Ａ）または（Ｂ）の化合物
およびそれらの混合物から選択される。
（式中　Ｒ１はアルキル基であり、Ｒ２はヒドロシリル
化条件下で非反応性の二価の基であり、ｎは０．１．２
．３または４であり、ＸおよびｙはＯ〜４で且つｘ＋ｙ
は１〜４であり、Ｒ３基は同一まだは異なったアルキル
、置換アルキル、アリール、置換ましくはＲ１はメチル
である。Ｒ２基の例はアルキレンオキシ、ポリアルキレ
ンオキシ、アルキレン、アルキレンオキシアルキレン、
アリーレン、アルキルアリーレン、アリールアルキレン
またはアルケニレンである。
Ｒ１がアルキレンオキシまたはポリアルキレンオキシで
ある場合、グラフト化剤は、クロロシランまたはシロキ
サンとヒドロキシ−末端α−アルキルアクリレートとの
間の縮合反応によって製造することができる。この合成
は、ヒドロキシプロピルメタクリレートとりメチルクロ
ロシランおよびメチルジクロロシランとの反応によって
実施例１および２でそれぞれ例示される。
（実施例及び作用） 実施例１ リメチルクロロシラン２６．５ｇをヘキサン５０ｍ／に
溶かした溶液にヒドロキシプロピルメタクリレ−）　（
３６，０，９）およびピリジン２２．ＩＪの溶液を乾燥
窒素下で撹拌しながら滴加した。添加が終了し発熱が鎮
まった後で、混合物を沖過してピリジン塩酸塩を除き、
該塩をヘキサンで洗浄し再び濾過した。合した炉液から
ヘキサンを除去した。粗生成物にフェノチアジンを加え
、次いで真空蒸留した。
（５０〜６２℃および２．５ｍｍＨｇで沸とうする精製
物を７１チの収１１（３５，８９）　Ｔ得た。ＮＭＲ％
−よびＩＲは式（ＣＪおよび（Ｃ′）で示される化合物
の混合物と一致した。
ＣＢ。
ξ Ｈ３ 実施例２ ヘキサン４００ｄに溶かしたヒドロキシゾロビルメタク
リレート２００．０９、ピリジン１０９．０　ｇおよび
ヒドロキノンモノメチルエーテル１．４．９にメチルジ
クロロシラン（７９，４ｇ　）　苓〜氷浴冷下機械的に
攪拌しながら滴加した。反応混合物は９素で粕って維持
した。温度を（資）℃以下に維持し、添加終了後室温で
２時間状拌し続、けた。実施例１のようにしてピリジン
塩酸塩を炉去、洗浄［７た後、合したろ液からロータリ
ーエノホレータで溶媒を除去した。６５℃およびＯ，Ｚ
ｍｔｎＨｇで強く除去して生じた粗生成物を活性アルミ
ナ４ｇと一夜押拌した。次いでアルミナを炉去して収量
８９チに相当する錐色透明の生成物２０２．４ｇを与え
た。ＮＭＲｄ式（Ｄ＞のＰｆ造のものと一致した。
本発明の新規メタクリレートホリマーの製造方法は、オ
レフィン性不飽和ポリマーを本発明によるグラフト化剤
でヒドロシリル化するものである。
反応は触媒を用いて実施する。ヒドロシリル化触媒は当
業者に良く知られたものである。例えば白金、塩化白金
酸、炭化水素−白金コンプレックス、ロリウムコンプレ
ックス等である。白金を基にした触媒は、白金１０１−
から５００解の間、好ましくは５０−から３００ｉ！＊
の間の値が好都合である。
反応温度は、重合基質の反応性並びに使用触媒の６度お
よびタイプによって約ｏ℃から約１００　℃まで可佳で
ある。１００℃を越える温度は、添加した阻止剤の存在
下でさえもメタクリレート基が熱的に重合する傾向があ
るので、例によって避けなければならない。
反応はヒドロシリル化を妨げない溶媒中または溶媒外し
に実姉するこｋができる。このような溶媒ハ、例えばト
ルエン、ヘキサノ、デトラヒドロフラン、メチレンジク
ロリド、ベンゼン等である。
反応は赤外線スペクトルの２２００−１ｃｍのＳｉＨ吸
収ピークの消失によって容易に追跡することができる。
実施例３〜５では、実施−Ａ１まだは２のグラフト化剤
を使用するブタジェンもしくはインゾレンポリマー寸た
はコポリマーのメタクリル化を説明する。実施例６およ
び７では実施例３で製造した生成物から得られる硬化組
成物を例示する。
実施例３ 実施例１の生成物１０．１．！７　、ブタレツヅ（Ｂｕ
ｔａｒｅｚ）−ＮＦ（分子叶１６０００、ｉｏ壬の１．
２伺加を有しフイリップスベトリウム　カン／ぞニー販
売のポリブタジエン）　５０．０ｇおよび１チの塩化白
金酸酢酸ブチル液２．０９をトルエン１００　ｄ中で混
合し、７０℃で４時間加熱した。ＩＲはＳｉＨの形跡を
示さなかった。
次いで、澄明溶液から溶媒を除去し、７０℃および０．
２ｍｍＨｇで２時間強く除去して淡黄色の製品５９．０
９を与えた。
実ｊげ０例４ クラート：ｙ　（Ｋｒａｔｏｎ　）　１１０７　（シェ
ルケミカルカン・Ｑニー販売の、イソプレン８５．４５
　係を含有するスチレンーイソプレンースチレンブロツ
クコ醪す−ｑ−）ｌｏｏＩＩｔトルエン３００だｌ中に
溶解して粘性溶液を形成した。実施例Ｉでイぢられたグ
ラフト化剤３．３Ｂ、ｌｉ’を加え、続いて２％のｔＨ
化白金１俊を作酸ブチル液２．５ｇを加えた。７０℃で
３時間の後、ＩＲでのＳｉＨ伸縮ピークは消失し、反応
混合物を冷却した。冷却混合物を急速に攪拌しながらア
セトン１１に注いで小塊の生成物を得た。７リツト漏斗
で沢′ｉ７４１．て生じた灰色の生成物を真空炉中４０
　℃で一夜乾ｔｉｈした。収１１は７７．４ｇであった
。
実施例５ クラ−トン（Ｋｒａｔｒ＋ｎ　）　１１０１　（６８，
８重ＪＭ、　％の２リプタジエンを含むシエルカンノ々
ニー販売のスチレンーブタジエンースチレンブロックコ
、ｌ？　リマー）１００ｇをトルエン３００ｍｅに３時
間に亘って溶解した。次いで実施例２の生成物１３．９
７　＃および２チの塩化白金ｒ’ｍｔ！１．０？＋〜加
えて、混合物をｒ２士下で７０℃に加熱した。６時１１
（ｌ後、ＩＲはＳｔＵが残存していないことを示し、溶
液を９温に冷殖１した。次いで溶液を急速に十ｋＦ拌し
た゛ｒセトンにゆっくり注ぎ、沈でん物を炉舐を使用し
ないブフナー漏斗上で集めた。粘着性で粒状のポ゛リマ
ー′に！Ｌ空炉中５０°Ｃで一夜乾燥して、殆んど無電
の多孔質塊９６．：３ｇｆ製バー：した。
寿）％ｊｉ　ｙｌｌ　６ 実施例３で製造され且つ分子当り理論上１６個のメタク
リレート単位を有するメタクリレート化ブタジェンＸを
表■に示す硬化性組成物に配合した。
記載は重量部を示す。
表　■ 成分／配合物番号　１　２　３　４ ポリマーＸ　５０　６０　７０　６０ イソ！ルニルメタクリレート　３６　２６１Ｇ　２］エ
アロシル２００　３．３３３ メタクリル酸　４．５　４．５　４．５　４．５過安息
香峻ｔ−ブチル　１　ｌ　１　１サツカリン　０．５　
０．５　０．５　０．５エアロシル２Ｃ）０はヂグサ販
売のフユームドシリカである。
第７８５−４５号としてロクタイト（Ｌｏｃｔｉｔｅ　
）コー、Ｉ？レーション販売の種名“ゾライマーで下塗
りＬ７た１インチの砂がけしだスチールラツ″ｆ、１．
−よび考事ブロックに、０．２０および４０ミルの間隙
でジ、モ【の配合物を適用し、２００Ｆのオーブン中で
１時間硬化させた。引張剪断はＡ！３ＴＭ　Ｄ　−１０
０２により測定しくラップを汁金片と組み合わせて銀お
よび４０ミルの間隙の試験品用にイ鳥正しか）。衝撃値
はＡＳＴＭ　Ｄ　−９５０により行った。４つの試険品
の平均値の結果を表１【に示す。
表　■ １−１０　１１２０　２．０ １−２０　１２２８　５．４ １−４０　１２７０　９．６ ２−１１　８２８　１．６ ２−２０　６６９　４．２ ２−４０　６１４　７．０ ３−０　５８６　１．４ ３−２０　３６２　３．８ ３−４０　３０４　５．０ ４−０　８０６　１．７ ４−２０　７３２　４．６ ４−４０　６１８　６．７ 実施例７ 先きの実施例で記載したメタクリレート化したブタジェ
ンポリマーＡの試料を２重量係のジェトキシアセトフェ
ノンと混合し、５０ｒｎｌのポリエチレンビーカーにに
インチの深さ寸で注いだ。ビーカーをＵＶ室に置き、６
０　ｔｏｗ　／　ｃｒｎのＵＶ光線に加秒間曝露した。
その後ビーカーを逆向きにし、更に加秒間照射した。試
料は柔いゴム様の粘稠度を有するディスク忙硬化した。
硬化したディスクは一４４６Ｃで１時間冷却するときか
なりの柔軟性を保持した。
式Ａのグラフト化剤のＲ２がアルキレンオキシ捷たはポ
リアルキレンオキシである場合、グラフト化剤またはそ
のグラフトポリマーが過剰の湿気に曝されるとＣ−０−
９ｉ結合は幾らか加水分解される。
それ故、Ｒ２がアルキレン、アルキレンオキシアルキレ
ン、アリーレン、アルケニレン、アルキルアリーレンま
たはアリールアルキレンである場合のように、グラフト
化剤はＣ−〇−８１架橋を含有していないことが望まし
い。例えばプロピレン、エチレンオ、キシプロピレン、
フェニレン、プロピレンフェニレン、フェニレンメチレ
ン等である。このような化合物の１つの合成方法は、ア
リルメタクリレート、プロノＲルギルメタクリレートま
たはアリロキシエチルメタクリレートのような不飽和メ
タクリレートをジヒドロシランまたはジヒドロジシロキ
サンで制御しながらヒドロシリル化することである。本
反応は、二量体メタクリレートの生成を最小にするため
、過剰のジヒドロシリコン化合物を使用し、それにアル
キレンメタクリレートを徐々に加えて行われる。
シロキサングラフト化剤を製造するもう１つの方法は実
施例８により例示される。
実施例８ アリルメタクリレートをジメチルクロロシランでヒドロ
シリル化して製造し、蒸留したメタクリロキシプロピル
ジメチルクロロシランは、メタクリロキシプロピルジメ
チルクロロシラン２５．００　ｇを水５０　ｍｌ　、　
ＮａＨＣＯｓ　１１．４Ｊｉ’　、ベンゼン１００＋＋
＋４’およびピリジン０．１　ｇの混合物に急速に攪拌
しなから■℃で流加して対応するシラノールに変換した
。添加後反応混合物を１時間攪拌し、次いで水層を分離
した。有機層を水５０　ｔｎｌで洗浄した。
次いでベンゼン層を含むシラノールをピリジン２３．７
１！の入った２５０ゴの３顆フラスコに入れ、５’ＣＫ
冷却した。ジメチルクロロシラン（１８，９ｇ＞を温度
を１０℃以下に保ちながら湿気を避けて流加した。添加
に続いて混合物を室温で更に１時間攪拌した。反応をエ
タノールで止め、溶媒を除去し、ロータリーエノセル−
タ上で溶媒を強く除去して明色の液体を得た。ＮＭＲ分
析は生成物が構造！　ｌ ＣＨ３ＣＨ３ により同定される所望のグラフト化剤約４６％を含んで
いることを示した。
本発明の反応はメタクリレート化シリコーン樹脂の製造
に特に有用である。ビニル置換シリコーン樹脂は市場で
容易に入手できるので好ましい。
しかしながら、アリル基のような他のアルケニル基を含
むシリコーン樹脂も本発明で使用するととができる。メ
タクリレート化シランからメタクリレート化シリコーン
樹脂を製造する平衡重合化技術に依る方法とは異なって
、本発明の方法は、平衡化技術により得られる最大分子
量４０　、０００〜５０　、０００をかなり上寸わる分
子量の新しいメタクリレート化シリコーン樹脂の製造に
用いることができる。実施例９は本発明によるメタクリ
レート化シリコーン樹脂の製造を示す。
実施例９ 分子量約１４，０００を有するビニル末端ポリジメチル
シロキサン（ビニル０．１４４　ｍｅｑ　、／　ｇｙｔ
？リマー）を本発明のグラフト化剤で１．）？　ＩＪマ
マ−５，０，９、実ＪＫｌｉ例８の生成物２．１８！！
および２％の塩化白金酸酢酸ブチル溶液０．５　ｇを使
用して、ヒドロシリル化した。反応物をベンゼン５０　
ｒｎｌと７ＪＬ合し、乾燥窒素下７０℃で２時間加熱し
た。次いで反応混合物を冷却し、珪藻土濾過器で濾過し
だ。ブチレート化したヒドロキシトルエン約ｏ、ｏｉｇ
を加え、混合物から溶媒を除去し、Ｑ、５　ｍｍＨｇ、
７０°Ｃで１時間溶媒を強く除去して無色の生成物２６
．４ｇを得た。
４ぞリマーのメタクリル化は生成物５ｇを２チのジェト
キシアセトフェノンを混合し、混合物を５０ｍ／のビー
カー中で１側面当り１分間７０　ｍｗ　／ｃＩｒＬ２の
ｔＴＶ照射に曝すことにより実証された。生成物は硬イ
ヒして柔らかい、粘着性の、ゴム様のイ占稠性となった
。
特許出願人　口クタイト、コーポレーション代理人押　
１）良　螺

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）　α−アルキルアクリレート機能性をオレフィン
    性不飽和、ｌ　リマーに付加する方法において、（〜、
    （Ｂ）およびそれらの混合物から選択される化合物から
    本質的になるグラフト化剤を脂肪族性不飽和、）？　Ｉ
    Ｊママ−ヒドロシリル化触媒の存在下反応させることを
    特徴とする方法であり、上記グラフト化剤化合物（〜お
    よび（Ｂ）はそれぞれ次の構造、および ３ （式中、Ｒ１はアルキル基でちり、Ｒ２はヒドロシリル
    化条件下で非反応性の二価の甚であり、ｎは０１１．２
    ．３″！！たは４であり、ｘｂよびｙは０．１．２．３
    ″！ｆたは４で且つｘ＋ｙは１．２．３または４でちシ
    並びにＲ３基は同一または異なったアルギル、置換アル
    キル、アリール、置換アリール；トたは特徴とする方法
    。 （２）上紀ヒｒロシリル化触貨が白金に基づく触媒およ
    びロジウムコンプレックス触媒から選択されることを特
    徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 （３）上記触媒が塩化白金酸であることを特徴とする特
    許請求の範囲第２項に記載の方法。 （４）　Ｒ”がアルキレンオキシ、ポリアルキレンオキ
    シ、アルキレン、アルキレンオキシアルキレン、アリー
    レン、アルキルアリーレン、゛ｒリールアルキレンまた
    はアルケニレンであることを特徴とする特許請求の範囲
    第１項に記載の方法。 （５）　Ｒ２がプロピレン、プロピレンオキシまたはエ
    チレンオキシプロピレンであることを特徴とする特許請
    求の範囲第４項に記載の方法。 （６）上記反応が約１００’Ｃ以下の温度で行われるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 （７）上記不飽和ポリマーがブタジェンまたはアルキル
    置換ブタジェンのホモポリマーおよびコポリマーから選
    択されることを特徴とする特許請求の範ν１１第１項に
    ％ｅ載の方法。 （８）上記不飽和ポリマーがスチレンとブタジェン寸た
    はスチレンとイソプレンのブロックコポリマーから選択
    されることを特徴とする特許範囲第７項ｒ（記載の方法
    。 ｊ９＋　上記不飽和ポリマーが多数の不飽和炭化水素基
    を有するポリオルガノシロキサンであることを４１徴と
    する特許請求の範囲第１項にＭｅ載の方法。 ｔｌＩＪ’　上記ポリメルガノシロギ・リ゛ンの不飽和
    炭化水メ、基がアリル且たはビニル基であることを％徨
    シとするｌ汁許ｔ’をの範囲第９類に記載の方法。 αυ　脂肪族性不飽和ポリマーと、構造（〜、（Ｂ）の
    化合物またはそれらの混合物 Ｒ’ （式中、Ｒ１はアルキル基であり、テはヒドロシリル化
    条件下で非反応性の二価の基であり、ｎけ０、１、２、
    ３または４であシ、Ｘおよびｙは０，　１、２、３また
    は４で且つｘ＋ｙは１、２、３寸たは４であり並びにＲ
    ３基は同一または異なったアルキル、置換アルキル、ア
    リール、置換アリール甘たはラスト化剤とのヒドロシリ
    ル化反硲生成物からなることを特徴とするポリマー。 α２ｌＲｌがメチルであることを特徴とする特許請求の
    範囲第１１項に記載のポリマー。 （１３１　Ｒ２がアルキレンオキシ、ポリアルキレンオ
    キシ、アルキレン、アルキレンオキシアルキレン、アリ
    ーレン、アルキルアリーレン若しくはアリールアルキレ
    ンまたはアルケニレンであることを特徴とする特許請求
    の範囲第１１項に記載のポリマー。 （１４）　Ｒ２がプロビルン、プロピレンオキシまたは
    エチレンオキシプロピレンであることを特徴とする特許
    請求の範囲第１３項に記載のポリマー。 ０■　上記不飽和ポリマーがブタジエン寸たはアルキル
    置換ブタジェンのホモポリマーおよびコポリマーから選
    択されることを特徴とする特許請求の範囲第１１項に記
    載のポリマー。 ０６ｌ　上記不飽和ポリマーがスチレンとブタジエン捷
    たはスチレンとイソプレンのブロックコポリマーから選
    択されることを特徴とする特許請求の範囲第１５項に記
    載のポリマー。 ＜１７）　上記不飽和，ｄ　ＩＪママ−多数の不飽和炭
    化水素基を有するポリオルガノシロキサンであることを
    特徴とする特許請求の範囲第１１項に記載のポリマー０ （１８）上記，ｌ”　ＩＪオルガノシロキサンの不飽和
    炭化水素基がアリルまたはビニル基であることを特徴と
    する特許請求の範囲第１７項に記載のポリマー。 （１９　側鎖として結合している次のｔｆｆｆ造（Δ）
    ｔだは（Ｂ） ３ （式中、Ｒ１はアルキル基であり、Ｒ２はヒドロシリル
    化条件下で非反応性の二価の基であり、ｎは０、１、２
    、３または４であり、Ｘおよびｙは０、■、２、３オた
    は４で且つｘ＋ｙは１，２．３または４であり並びにＲ
    ３基は同一まだは異なったアルキル、置換アルキル、ア
    リール、置換アリールまたはα−アルキルアクリレート
    基を）することを特徴とするポリマー。 （ＩＪ　Ｔ（２がアルキレンオキシ、？リアルキレンオ
    キシ、アルキレン、アルキレンオキシアルキレン、アリ
    ーレン、アルキルアリーレン若しくはアリールアルキレ
    ンまたはアルケニレンであることを特徴とする特許請求
    の範囲第１９項にｈ已載のポリマー。 （２１）　上ｎＣ不飽和＋ｌ　リマーがブタジェンまｋ
    はアルキル置換ブタジェンのホモポリマーおよびコポリ
    マーから選択されることを特徴とする特許請求の範囲第
    １９項に記載のポリマー。 （２２上記不飽和ポリマーがスチレンとブタジェンまた
    はスチレンとイソプレンのブロックコポリ１−から選択
    されることを特徴とする特許請求の範囲第２１項に記載
    のポリマー。 （２３）上記不飽和ホリマーが多数の不飽和炭化水素基
    を有するポリオルガノシロキサンであることを特徴とす
    る特許請求の範囲第１９項に記載の、ｔ？　ＩＪママ− Ｃ２４）次の構造 ８ （式中、Ｒ１はアルキル基であり　Ｒ２はヒドロシリル
    化条件下で非反応性の二価の基であり、ｎはＯｌｌ、２
    ．３または４でアク、Ｘおよびｙは０．１．２．３また
    は４で且つｘ＋ｙは１．２．３棟たは４であシ並びにＲ
    ３基は同一または異なったアルキル、ｆｆ置換アルキル
    アリール、置、換アリールまたはＲ”　０ 物から選択されることを特徴とする化合物。 （２５）　エチレン性不飽和モノマー、遊離開始剤系お
    よびアクリル機能性ポリマーの混合物からなることを特
    徴とする組成物であって、上記ポリマーは、側鎖として
    結合している次の構造（Ａ）および（Ｂ）ｒｔ” （式中、■（１はアルキル基であり、Ｒ２はヒドロシリ
    ル化条件下で非反応性の二価の基であり、ｎは０．１．
    ２、：うまたは４であり、Ｘおよびｙは０．１．２．３
    まプこは４で且つｘ十ｙは１．２．３または４であシ並
    びにＲ３基は同一または異なったアルキル、置換アルキ
    ル、アリール、置換アリールまたは１０ 　１１ ＣＩ（２＝Ｃ−Ｃ−０−Ｒ２−基である）から選択され
    る少なくとも１つの基を有している。 彌　硬化組成物であることを特徴とする特許請求の範囲
    第５項に記載の４１成物。 （財）上記１リマーがブタジェンまたはアルキルＶｔ換
    ブタジェンとポリオルガノシロキサンとのホモポリマー
    およびコポリマーからなる群から選択され、上記群員は
    側鎖として結合した上記構造（Ａ）まだは（Ｂ）を有し
    ていることを特徴とする特許請求の範囲第５項に駅載の
    組成物。
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