JPS6039064B2 - 新規なフエニル酢酸エステル誘導体 - Google Patents

新規なフエニル酢酸エステル誘導体

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JPS6039064B2
JPS6039064B2 JP51100092A JP10009276A JPS6039064B2 JP S6039064 B2 JPS6039064 B2 JP S6039064B2 JP 51100092 A JP51100092 A JP 51100092A JP 10009276 A JP10009276 A JP 10009276A JP S6039064 B2 JPS6039064 B2 JP S6039064B2
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JP
Japan
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group
compound
general formula
reaction
acetate derivative
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JP51100092A
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JPS5325533A (en
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寛治 野田
晃 中川
宗彦 平野
照美 八谷
和喜 野口
博之 井出
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Hisamitsu Pharmaceutical Co Inc
Original Assignee
Hisamitsu Pharmaceutical Co Inc
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式(1) (式中、nは1〜3の整数を、Rは【aージ低級アルキ
ルアミノ基、{机ま六員環状アミノ基、(cーフルフリ
ル基、【d}ピリジル基、(eーノ・oゲン原子で置換
されたピリジル基、…フェニル基、(g)低級アルキル
基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子で置換されたフ
ェニル基を、意味する)で表わされる新規なフェニル酢
酸ェステル誘導体に関するものである。
前記一般式(1)で表わされる本発明の新規化合物は顕
著な鎮痛作用、抗炎症作用及び解熱作用等の薬理作用を
有し、医薬品として産業上有用な化合物である。
前記一般式(1)におけるRについて更に具体的に説明
すると、Rのジ低級アルキルァミノ基はジメチルアミノ
基、ジェチルアミノ基、ジプロピルアミ/基、ジブチル
アミノ基等を、六員環状アミノ基はモルホリノ基及びピ
ベラジノ基を、ピリジル基は2−ピリジル基、3−ピリ
ジル基、4−ピリジル基を、ハロゲン原子で置換された
ピリジ ール基は弗素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン
原子で置換されたピリジル基を、置換されたフェニル基
はメチル、エチル、プロピル、ブチル等の低級アルキル
基又はメトキシ、ェトキシ、プロポキシ、ブトキシ等の
低級アルコキシ基又は弗素、塩素、臭素、沃素等のハロ
ゲン原子で任意の位置に1〜2個置換したフェニル基を
表わす。
従来外用消炎剤としては副腎皮質ホルモン製剤が大部分
を占めている。
しかし、ステロイド製剤は長期間使用すると外用でも車
篤な副作用を発現するため、副作用の少ない局所用の消
炎剤の開発が望まれているのが現状である。そこで本発
明者等は非ステロイド系消炎剤を外用剤として開発する
ことに着目し、新規化合物を求めて鋭意研究を重ねた結
果、前記一般式(1)で表わされるP−ィソブチルフヱ
ニル酢酸誘導体が局所適用及び経*口投与においても顕
著な鎮痛作用及び抗炎症作用を有することを見し、出し
、本発明を完成した。本発明の化合物は文献未敷の新規
化合物であり、経口投与でも鎮痛及び抗炎症作用が強く
、且つ胃腸管における副作用が少なく、内服薬として、
又外用消炎鎮痛剤、特にクリーム剤、軟膏剤、ゲル剤等
の外用製剤として産業上非常に有用である。次に本発明
に係る化合物の製造法について述べる。
本発明の化合物は下記に記載する方法によって収率よく
得ることができるが、これらの製法は一例にすぎず、勿
論他の化学的類似法によっても製造される。製造方法A 但し、×はハロゲン原子を、n及びRは前記と同じ意味
を有する。
※製造方法B 但し、Mはアルカリ金属を、Yはハロゲン原子又は有機
スルホニルオキシ基を、n及びRは前記と同じ意味を有
する。
製造方法C 但し、R′は低級アルキル基を、n及びRは前記と同じ
意味を有する。
*製造方法D 但し、n及びRは前記と同じ意味を有する。
製造方法E但し、n及びRは前記と同じ意味を有する。
製造方法F但し、Rはジアルキルアミノ基又は環状アミ
ノ基を意味する。次に本発明の実施方法を具体的に説明
する。
前記製造方法Aは4−ィソブチルフェニル酢酸(0)を
ハロゲン化剤で処理して酸ハライド(m)とし、次に一
般式(W)で表わされるアルコール類を、反応に関与し
ない有機溶媒(例えば、テトラヒドロフラン、ジグリム
、ジオキサン、アセトン、クロロホルム、ベンゼン、ト
ルエン等)中、ピリジン、トリメチルアミン、トリェチ
ルアミン、炭酸カリウム、炭酸ソーダ等の脱酸剤の存在
下に反応させればよい。製造方法Bは化合物(0)をア
ルカリ金属で処理し化合物(V)となし、次に一般式(
汎)で表わされるアルキルハラィド類をベンゼン、トル
ェン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジグリム、ジオ
キサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシ
ド等の有機溶媒中、室温又は必要に応じ加熱下に反応さ
せれば反応は速やかに進行する。
製造方法Cは化合物(肌)に対して一般式(W)で表わ
されるアルコール類を過剰モル使用し、直後又は少量の
アルカリ金属を加え、50〜looqoの温度範囲で加
熱すれば速やかにェステル交換がおきる。
製造方法Dは化合物(肌)を直接一般式(W)で表わさ
れるアルコール類と加熱するか、反応に関与しない有機
溶媒中で過剰のアルコール類(W)を加熱すればよい。
製造方法Eは化合物(0)と一般式(W)で表わされる
化合物を硫酸、ボリリン酸、p−トルェンスルホン酸等
の脱水剤の存在下、ベンゼン、トルェン、キシレン等の
有機溶媒中還流下に反応させればよい。製造方法Fは一
般式(m)で表わされる酸ハラィドに脱酸剤の存在下に
一般式(M)で表わされる化合物を反応させ、一般式(
X)で表わされる化合物を製造し、次に一般式(幻)で
表わされるアミン類を反応させることによって行なわれ
る。
この方法において前段の反応は、反応に関与しない有機
溶媒中(例えばテトラヒドロフラン、ジグリム、ジオキ
サン、アセトン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン等
)中、脱酸剤(例えばピリジン、トリメチルアミン、ト
リェチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ソーダ等)の存在
下、冷却下又は室温で1〜2時間反応させればよい。又
、後段の反応は化合物(X)に対して化合物(幻)を1
〜1.1モル使用し前記の反応に関与しない有機溶媒中
、脱酸剤の存在下に反応させるか又は化合物(幻)を過
剰モル使用し脱酸剤を兼ねさせることも可能で、有機溶
媒中又は直接反応させることができる。次に実施例を示
し、本発明を更に具体的に説明するが勿論本発明はこれ
らの実施例のみに限定されるものではない。
実施例 1 pーイソブチルフェニル酢酸ナトリウム3.5夕をジメ
チルホルムアミド20汎‘に溶解後、o−クロロベンジ
ルクロラィド5.9夕を加え還流下5時間加熱した。
反応終了後、冷却し生成した無機物を濃別し、次いでジ
メチルホルムアミドを減圧下に留去した。得られた油状
物質を減圧蟹去し無色の油状のpーイソブチルフェニル
酢酸−2−クロロベンジルヱステル3.8タ得た。この
物質の沸点及び元素分析値は次の通りであつた。
沸 点 145〜1470/1肌H#元素分析値
C,虹2,CIQ 理 論 値 C:72.03H:6.68実 洩り値
C:71.鮒H:6.51 マススベクトルは親イオン:316を示した。
実施例 2pーィソブチルフェニル酢酸−2一クロロェ
チルヱステル2.5夕とモルホリン1.8夕をベンゼン
30の‘のベンゼン中還流下3時間反応させた。
反応終了後、不落物を渡別し猿液を滅下に留去し、残燈
を減圧蒸留すると無色液体のp−ィソブチルフェニル酢
酸−2−モルホリノェチルェステル2.1夕を得た。こ
の物質の沸点及び元素分析値は次の通りであつた。
沸 点 109〜11‐ooo/1肋H#元素分析
値 C,8日27N03理 論 値 C:70.79H
:891N:4.59実 測 値 C:70.53H:
9.02N:4.40マススベクトルは親イオン:30
5を示した。
実施例 3ナトリウム0.05夕及び3ーヒドロキシメ
チルピリジン8の‘との混合物を65〜70q○で10
時間加熱し、pーイソブチルフェニル酢酸メチルェステ
ル2.1夕を加え8時間95〜10ぴCで加熱した。反
応終了後、反応化合物を水100机に加えエーテルで抽
出、エーテル格を脱水後、エーテルを蟹去し、残澄を減
圧蒸留すると無色液体のp−ィソブチルフェニル酢酸−
2−ピリジルメチルェステル1.9夕を得た。この物質
の沸点及び元素分析値は次の通りであつた。
沸 点 142〜14500/1腕日タ元素分析値
C,8日2,N02理 論 値 C:76.29H:
7.47N:4.94実 測 値 C:76.02H:
7.38N:4.79マススベクトルは親イオン:28
3を示した。
実施例 4〜19実施例1〜3の方法に準じて次表に示
す本発明の化合物を合成した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、nは1〜3の整数を、Rは(a)ジ低級アル
    キルアミノ基、(b)は六員環状アミノ基、(c)フル
    フリル基、(d)ピリジル基、(e)ハロゲン原子で置
    換されたピリジル基、(f)フエニル基、(g)低級ア
    ルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子で置換さ
    れたフエニル基、を意味する)で表わされるフエニル酢
    酸エステル誘導体。
JP51100092A 1976-08-21 1976-08-21 新規なフエニル酢酸エステル誘導体 Expired JPS6039064B2 (ja)

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