JPS6038366A - イミダゾリウム、その製法及び心臓不整脈抑制用医薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規牛級塩及び該化合物を含有する抗不整脈剤
に関する。特に本発明はイミダゾリウム塩及び該化合物
と芳香族ジカルダン酸との分子化合物、核化合物を活性
成分として含有する医薬組成物及び該化合物を不整脈の
治療に使用するための方法に関する。更に、本発明は抗
不整脈剤として有用な中間体である置換イミダゾール及
び該化合物を活性成分として含有する医薬組成物に関す
る。

発明の構成 本発明は新規イミダゾリウム塩に関する。

特に本発明は次の一般式■により定義される新規化合物
に関する： ５ 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１２の直鎖又は分枝鎖アル
キル、シクロアルキル（低級）アルキル、−（ＯＨ）　
＜ｌ３−Ｒ６又は 　ｔ バ５ を表わし：　Ｒ，、Ｒ２、Ｒ５は同−又は質かつていて
よく、水素又は炭素原子数１〜４のＷ、鎖（３１） アルギル基を表わし、Ｒ４’　Ｒ５は同−又は異なって
いてよく、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル
、低級−アルコキシ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、
低級アルキルカルバモイル、低級アルカノイルアミド、
スルファモイル、ｔ＊＋実スルフ了モイル、スルファモ
イルアミノ、Ｎ−低級アルキルスルフアモイルアミノ＼
低級アルキルスルホンアミｒ１置換低級アルキルスルホ
ンアミド、トリフルオロメタンスルホンアミｒ、ウレイ
Ｐ、又はＮ−低級アルキルウレイｒを表わすか、又はＲ
４及びＲ５が−緒になって環Ａ　ＪＺの隣接炭素原子に
位置する場合は、ｇにｆつでメチレンジオキシ基を表わ
してもよ＜　ｉ　Ｒ６Ｂ、’水垢、ハロゲン、ヒドロキ
シ、炭素原子数１．〜０のｉＭｔｉアルキル、低級アル
コキシ、シアノ及びカルバモイルを表わし；Ａはフェニ
ル、フラニル、ヒリジニル、ヒロリル、チアゾリル、オ
キサシリル、前記のもののベンゾ誘導体又はチアジアゾ
リルを表わし：ｎはＯ〜２、ｐは０〜５、ｔは１〜５の
整数１あり；Ｙ（５２） はメチレン、ヒドロキシメチレン、アリールメ（ここテ
１７、Ｒ８は水素、０１〜０４　−低級アルキル又は−
緒になって５又は６員環を表わし；Ｒ、Ｒは０〜０４　
−低級アルキル基９　１０　１ を表わすか、又は−緒になって５又は６員環を形成して
もよいか、又は１方が０１　−”４　−アルキル基であ
れば、もう１方は水素を表わしてもよ〈：Ｒは水素、低
級アルキル、シア／又１ はカル・々モイルを表わす）を表わすが、但し；（ｈ）
ＹがンＮ−Ｒ４４、−ｓｏ□ｎＨ−又は−ＮＨ８Ｏ２−
を表わす場合、Ｐは２〜５の整数を表わさなければなら
ず〜 （ｂ）Ｙがヒドロキシメチレンを表わす場合、Ｒ（５３
） （ａ）　連鎖−（ＯＨ２）−４、−Ｙ−１−（ＯＨ２）
、、−中の炭素原子の合計が２である場合は、Ｒ及びＲ
５の両方ともに水素であってはならず、 （θ）　Ｙがカル社？ニル〒ある場合、Ｒ４及びＲ５の
両方ともに水素型あってはならない；Ｚ−！ｒＪｙｚう
４　）’−）シレート、スルフェート、ホスフェート、
Ｉタンスルホネートを表わす〕の化合物及び該牛級塩と
芳香族ジカルゼン酸との分子化合物。

前記式■中、ハロゲンとは弗素、塩素、臭素及び沃素を
表わす。低級アルキル又は低級アルコキシという語は直
鎖又は分枝鎖の１〜４炭素鎖を表わす。置換スルファモ
イル基とはスルファモイル窒素上の低級アルキル置換に
関し、この低級アルキル基はフェニル又は低級アルコキ
シ基によって１１１′換されていてよ（、置換低級アを
貢Ａｓ ルキルスルホンアミＰとは低級アルキル部上のフェニル
又は低級アルコキシ置換を表わす。Ｎ〇 一低級アルキルウレイＰは低級アルキル−ＮＨ−０−Ｎ
Ｈ−を表わす。

本発明の有利な化合物群は次の特性の１つ又はそれ以上
を有する前記一般式のものマある：１１１　Ａはフェニ
ル↑あり、Ｒ又はＲ５の１つは水素以外のものマある、 （２）Ｒは０７Ｈ１５”ある。

（３）ＲはＯＨ３である。

１４）ＲはＯＨ５’ｔ’あふ。

次の化合物はここに記載する発明の多くの目的を例示す
る化合物のいくつかである。

＋ｎ　１−　（４−（４−ｌロルフェニル）ブチル）−
３−ヘンチルイミダゾリウム　クロリＰ（ｚ＋１−（牛
−（４−クロルフェニル）ブチル〕−３−ヘプチルイミ
ダゾリウム　ジヒＰロゲンホス７エート ＋３１　１−　（４−メトキシフェニルゾロビル）−３
−メチルイミダゾリウム　ブロミＰ （３５） （４）　］、−ゾジチル−３（３−（４−メトキシフェ
ニル）プロピル〕イミダゾリウム　ゾロミ（５）７タル
酸との１−〔十−（４−クロルフェニル）ブチル〕−３
−へブチルイミダゾリウム　クロリ）’（１：　１　）
化合物 （６）１−へブチル−３−（３−（牛−メトキシフェニ
ル）プロピル〕イミダゾリウム　ゾロミド！ （７）１−へブチル−３−〔牛−（メトキシフェニル）
　ｆ　チル〕イミダゾリウム　ブロミＰ＋８１　１．−
へブチル−３−〔牛−（牛−メトキシフェニル）ブチル
ツー２−メチルイミダゾリウム　ゾロミド１ １９＋　１−（３−（（２，６−シメチルフエニル）ス
ルファモイル）プロピル）−３−ヘンチルイミダゾリウ
ム　クロリＰ Ｏ［Ｉ　７タル酸との佃１−１−　（牛−（４−クロル
フェニル）−２−ブｙニル）−３−へブチルイ電ダゾリ
ウム　クロリ）’（１：１）化合物（５６） ａυ　１−　（４−（２，３−？りｏルフェニル）ブチ
ル〕−３−へブチルイミダゾリウム　クロ　リ　ｒ ０２　７タ７Ｌ［ト（７）１−ヘンチル−３−（４−７
エ二ルブチル）イミダゾリウム　クロリＰ１＝１化合物 ｉｌｌ　１−　（３−（４−クロルフェニル）フロビル
ツー３−ヘプチルイミダゾリウム　クロリａ４１１−（
牛−（４−−（アセチルアミノ）フェニル）ブチル〕−
３−ヘゾチルイミダゾリウＡ４−メチルベンゼンスルホ
ネート ＋１！９　１−　（４−−（４−クロルフェニル〕−３
−ブチルイミダゾリウム　クロリＰａｓ．１．−（牛−
（４−クロルフェニル）ブチル〕−３−プロピルイミダ
ゾリウム　ジヒＰロゲ、ンホス７エート αη　１−〔牛，４．−ジフェニルブチルツー３−ヘゾ
チルイミダゾリウム　ジヒ？ロゲンホス７エー．ト ０ｅｌ−（牛−（４−クロル７：ｃニル）ブチル）−３
−（シクロヘキシルメチル）イミダゾリウム　ジヒｒロ
ダンホスフエート ｆｆ！ｍｌ−（Φ−（４−フルオルフェニル）ブチル〕
−３−へブチルイミダゾリウム　ジヒＰロダンホスフェ
ート （２０）　１　−　Ｃ　４　−　（　４　−　ｙロルフ
エニル）　フチＪし）　、−　３　−　ヘンチルイミダ
ゾリウム　ジしＰロゲンホスフエート （２１）　］−ゾジチル−３〔牛−（４−クロルフェニ
ル）ブチル〕イミダゾリウＡ　ジヒＰｔ２ゲンホスフエ
ート （２２）　１−へブチル−３−〔Φ−〔Φ−〔〔（メチ
ル）スルホニル〕アミノ〕フェニル〕フチル）−−ｆミ
ダゾリウム　ジヒドロゲンホスフエート （２５）　１　＋　＋５−ビス〔牛−（４−クロルフェ
ニル）ブチル〕イミダゾリウム　ジヒＰロゲンホス７エ
ート （２４）　１，　−　（牛−（４−クロルフェニル）プ
チル）−３−（２−フェニルエチル）イミｆソＩ）ラム
　クロ１ＪＰ （２５）　１−　Ｃ牛−（４−クロルフェニル）−１−
メチルプチル〕−３−へブチルイミダゾリウム　牛−メ
チルベンゼンスルホネート （２６）　１−　（Φ−（４−クロルフェニル）−ｒ式
）−３−へブチルイミダゾリウム　クロリ１３（２７）
　１−　（牛−（２，３−ジクロルフェニル）−２−ブ
テニルツー３−ヘプチルイミダゾリウＡ　４−メチルベ
ンゼンスルホネート（２８）　］、　−（牛−（２−ク
ロルフェニル）−２−ブテニル〕−３−ヘプチルイミダ
ゾ１ＪウムジヒＰロゲンホス７エート （２９１１−Ｃ牛−（４−クロルフェニル）−３−ブテ
ニル〕−３−へブチルイミダゾリウム牛−メチルベンゼ
ンスルホネート （３０）１，２−ジメチル−３−〔牛−（４，−（（メ
タンスルホニル〕アミ／〕フェニル〕ゾチル〕−イミダ
ゾリウム　メタンスルホネート（３＋）　１−　Ｃ４−
（２−クロルフェニル）エチル（３９） ）　−３−・ヘプチルイミダゾリウム　、クヒＶ口ゲン
ホス７エート （５２）１、−〔牛−（４−クロルフェニル）ブチル）
−３−（’２−メチルゾロピル〕イミダゾリウム　クロ
リＰ （５５）　］、−Ｃ牛−（４−クロルフェニル）ブチル
〕−３−ヘプチルー２−メチルイミダゾリウム　ジヒＰ
口ゲンホス７エート （５４）　ｌ　−Ｃ４−（４−クロルフェニル）−２．
３−ジメチルイミダゾリウム　クロリｌり （５５）　１−へエチル−３−〔牛−（４−メトキシフ
ェニル）エチル）−２．４．５−１・Ｉ７　７　ｆルイ
ミダゾリウム　プロミド Ｃ５６）　１．　−　（牛−（牛−７ルオルフエニｌし
）−２−オキソエチル〕−３−へエチルイミダゾリウム
　クロリ１？ （５７）　１　−　（　５　−　（牛−クロルフェニｌ
し）ペンチル〕−３−へメチルイミダゾリウム　ジヒＰ
ロゲンホス７エート （４０） （５Ｂ）　１　−　Ｃ　２−ヒＰロキシー２−〔牛−〔
（メタンスルホニル）アミノ〕フェニル〕エチル〕−３
−メチルイミダゾ１）ラム　ヨージＰ（３９）　ｌ−へ
エチル−３−（２−（牛−〔（メタンスルホニル）アミ
ノコフェニル）−２−４キソエチル〕−イミダゾリウム
　ゾロミＰ（４０）　１　−　（　２　−　（、　（　
２　、６−シメチルフエニル）スルファモイル）エチル
）−３−ヘプチルイミダゾリウム　ゾロミド （４１）　（ｍ　−　１　−　（牛−フルオルフェニル
）−３−ゾテニル〕ー３ーヘプチルイミダゾリウムジヒ
Ｐロゲンホス７エート （４２）　（ｚ）　−　１　−　Ｃ　牛　−　（　４　
−　り　ロ　ル　）　エ　ニ　ル　）　−２−ブテニル
〕−３−へブチルイミダゾリウム　ジヒＰロゲンホス７
エート （４！５）　１−メチル−３−（２−（４−（（メチル
スルホニル）−アミノ）フェニル〕ーエチル〕−ＩＨ−
イミダゾリウム　目−ジＰ （４４）　ｌ−メチル−３−（２−（４−（　（メチル
スルホニル）アミノ）フェニル）−２−オキ（４１） ソエチルーＩＨーイミダゾリウム　プロミド（４５）　
ｌ−メチル−３−〔３−（牛−（メチルスルホニル）−
アミノ）フェニル）−３−オキソゾロビル〕−ＩＨ−イ
ミダゾリウム　り口リ　Ｐ （４６）１．２−ジメチル−３−〔２−（牛−（（メチ
ルスルホニル）アミ／）フェニル）−２−オキソエチル
）−ＬＨ−イミダゾリウムクロリＰ （４７）１．２−ジメチル−３−〔２−ヒＰロキシ−２
−１：４−（（メチルスルホニル ノ）フェニルエチル）−ＬＨ−イミダゾリウム　クロリ
Ｐ （４８）　１　−　（　２　−　（牛−（（エチルスル
ホニル）アミノ）フェニルツー２−オキソエチル〕−３
−メチル−ＩＨ−イミダゾリウム　クロ１１（４９）’
１　−　（　１−メチルエチル）−３−〔２−（４−（
（メチルスルホニル）アミノ）−７エ二ル〕−２−オキ
ソエチル〕イミダゾリウム（ａつ） クロリｒ （５０）　ｌ　−（２−ヒＰロキシー２−〔牛−（（メ
チルスルホニル）アミノ）フェニル〕−エチル）−３−
（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾリウム　クロリ
Ｐ （５１）　１−　（３−とＰワキシー３−〔牛−（（メ
チルスルホニル）、−７ミ７）フ：ｃニル）−フロビル
ツー３−メチルーＩＨ−イミダゾ１ノウム　クロリＰ （５２）　１−エチル−３−〔２−ヒＰロキシー２−（
４−（（メチルスルホニル）アミノ）−フェニル〕−Ｉ
Ｈ−イミダゾリウム　クロリｒ（ｓｓ）　１−　（２−
（牛−（（エチルスルホニル）アミノ）フェニル）−２
−ヒＰロキシエチル）−３−メチル−ＩＨ−イミダゾリ
ウム　クロ　リ　Ｐ （５４）　１−エチル−３−（２−（牛−（（メチルス
ルホニル）−丁ミノ）フェニル）−２−オキソエチル）
−ＩＨ−イミダゾリウム　クロリ　Ｐ （４３） （５５）　１−メチル−３−（３−（牛−（（メチルス
ルホニル）アミノ）フェニル〕−フロビル〕−ＩＨ−イ
ミダゾリウム　クロリＰ （５６）　ｒ−１−１−（２−ヒドロキシ−２−〔牛−
（（メチルスルホニル）アミノ）フェニル〕−エチル〕
−５−メチル−ＩＨ−イミダゾール−ム　り　ロ　リ　
Ｐ （ｓ７）（＋）−１−Ｃ２−ヒＰロキシー２−〔牛−（
（メチルスルホニル）アミノ）フェニル〕−エチル〕３
−メチル−ＩＨ−イミダゾリウムクロリＰ −ｉｖ式■により定翰された化合物の中には立体−又は
幾何異性体の位置が存在する、例えば不斉炭素原子又は
オレフィン結合が存在する。

光学異性体及びシス／トランス異性体のすべてが本発明
に包含される。

本発明のもう１つの目的は一般式Ｉの４級塩と芳香族ジ
カルｌン酸との分子化合物ｔある。

そのような酸の代表的なものは７タル酸、１゜８−ナツ
タレンジカルダン酸、１，２−ナツタ（４４） レンジカルボン酸及び２，３−ナツタレンジ力ルゼン酸
マある。

本発明のもう］つの目的は抗不整脈活性を有しているこ
とが判明した、いくつかの中間の置換イミダゾール−ｒ
％ある。このような化合物は次の第１式により定員され
る： ｃ式中、Ｔはニトロ、アミノ、低級アルカンスルホンア
ミＰからなる群から選択されたもの１あり、Ｑは炭素原
子数１〜４の直鎖アルキル基％　４−０Ｈ−１−０ＨＯ
ＨＯＨ２−からなる群から選択されたもの１ある。〕や
化合物及び該化合物の薬学的に認容性の酸付加塩。＜ｎ
の化合物の代表的なものとしては次のものを挙げること
がマきるｔｎｌ−（牛−（４−ニトロフェニル）ブチル
コイミダゾール塩酸塩 （２）　１ｉ−（４−（ＩＨ−イミダゾ−１−イルアセ
チル）フェニル〕メタンスルホンアミＰズ ＋ａ＋　２−（ｌａ−イミダ１−１−イル）−１−（４
−ニドｏフェニル）エタノン塩酸塩１４１　Ｎ−Ｃ牛−
〔１−ヒＰロキシー２−（ＬＨ−イｉｌ’ソールー１−
１ル）エチル〕フェニル〕メタンスルホンアミ？ （５）　１−（４−アミノフェニル）−２−（ＬＨ−イ
ミダゾール−１−イル）エタノン （６）　α−（４−二トロフェニル）−１Ｈ−イミダゾ
ール−１−エタノール ＋７１Ｎ−（牛−（２−−（ＬＨ−イミダゾール１１ル
）エチル〕フェニル〕メタンスルホンアミＰ ＋ａ＋　１−　（２−（４−ニトロフェニル）エチル〕
−ＩＨ−イミダゾール塩酸塩 １９１　（＋）−１−（２−ヒＰロキシー２−〔牛−（
（メチルスルホニル）アミノ）フェニル〕エチル〕−Ｉ
Ｈ−イミダゾール−１１−７，７−シメチルー２−オキ
ソビシクロ（２，２，１）へブタン−１−メタンスルホ
ン酸塩 ｆｆＴｌ　（−）　−ｌ　−Ｃ２−ヒｐ　ｏキシ−２−
Ｃ牛−（（メチルスルホニル）−アミ／）フェニル〕−
エチル〕−ＩＨ−イミダゾール−７，７−シメチルー２
−オキソビシクロＣ２，２，１）　−ヘプタン−１−メ
タンスルホン酸塩 ｕ　／−１−１−Ｃ２−とＰロキシー２−〔牛−（（メ
チル−スルホニル）アミ／）フェニル〕−エチルーＩＨ
−イミダゾール 前記一般式■中の低級アルキル基は炭素原子数１〜４の
直鎖又は分枝鎖１ある。薬学的ににＨ容性の酸付１７［
１塩は公知法により製造これ、例えば次の酸から誘導さ
れる：塩酸、臭化水素酸、砧酸、燐酸、酢酸、プロピオ
ン酸、安息香酸、ナフトエ酸、蓚酸、コハク酸、マレイ
ン酸、リンゴ酸、アジピン酸、乳酸、酒石酸、クエン酸
、サリチル酸、メタンスルホン酸及びｐ−トルエンスル
ホン酸。

本発明の化合物は一般的に、自体公知の梱々の方法及び
成分を用いて製造することが′ｔ％きる。一般式■によ
る化合物及びその一般式■の中（４７） 量体を製造するために、次のぶうな方法工程がもつとも
通常に用いられる。

第１の方法においては１−置換イミダゾール金製ｉ＆　
するために、アルキルハロゲン化物（又ｋｉｔ−シレー
１）又は置換アルアルキルハロゲン化物（又ｉ１トシレ
ート）の１当量とイミダゾールの２〜５当開とを混合す
る。この混合物のみフ、又れｌ゛好適浴剤（例えばアセ
トニトリル、ニトロメタン、ジメチルホルムアミＰ）中
で、約８０〜＃Ｊ　１．５　（１℃に１１１１熱する。

反応の経過は薄層クロマトグラフィー・により追いかけ
る。反応が完了したら、溶剤（使用した場合）を真空中
マ除去し、生じた反応混合物を水５〜１０容輩中に溶か
す。必要であれば、溶液のｐＨを水性塩基〒ｐｕ９に調
節する。水性混合Ｖを塩化メチレンで抽出し、これを水
で洗浄し、硫酸ナトリウム］−で乾燥路せ、蒸発させる
。そのような方法で、１−アルキルイミダゾール又は１
−（ｔｔ換アルアルキル）−イミダゾールが製造される
。

（４８） 前記化合物を製造するための他の方法を次に示す。ジメ
チルホルムアミＰ約１．１当量を含有する無水１．２−
ジメトキシエタン中の水素化ナトリウム１．１当量に窒
素雰囲気下にイミダゾール約１当量を加える。反応混合
物を還流加熱する。水素の発生が終了したら、適当なハ
ロゲン化物（又はトシレート）をゆっくりと反応混合物
に加え、添ｎ口が完了したら、ｎ０熱を続け、反応の経
過を薄層クロマトグラフィーｆ追う。

反応が完了したら、反応混９合物な氷水中に入れて冷や
す。この水性混合物を塩化メチレンで抽出し、前記のよ
うにして、適当な１−質：換イミダゾールが＠造される
。

一般に、１，３−ジ置換イミダゾＩＪウム塩を次のよう
にｆＭＪ造する。１−ｆ換イミダゾールの１当量とアル
キルハロゲン化物（又はトシレート）又は置換アルアル
キルハロゲン化物（又はトシレート）の少なくとも１又
はそれ以上の当量とを混合する。この混合物のみ又は好
適な溶剤（例えば、アセトニトリル、ジメチルホルム（
４９） アミド又はニトロメタン）中で約８０〜約１５０℃ＶＣ
，加熱する。反応を薄層クロマトグラフィーにより追い
、完了した時点で、反応混合物を（もし使用したならば
、浴剤を真空中で除去した後）水中にｍかし、浴液のｐ
Ｈを飽和炭酸水素ナトリウムで調節し、約ｐＨ８にする
。水性溶液を何回か、エーテルで抽出し、水性成分のｐ
Ｈを好適な酸（イミダゾリウム塩のアニオンと同じアニ
オン）で約ｐＨ３に調節する。水１曽を塩化メチレンで
抽出し、乾燥させ、溶剤を蒸発させた後、適当なイミダ
ゾリウム塩が得られる。

いくつかの置換アルアルキルハロゲン化物等は市販され
ており、能のものも公知法を変化きせることにより製造
されるということは当該技術分野の専門家には明らかで
ある。

特にアルキルがアルケニル基である場合、置換アルアル
キルハロゲン化物への退屈な工程は適当にＷ換したアニ
リンをジアゾ化し、これを塩化銅、臭化銅又は硫酸銅と
共にメーヤワインｔｌ＋１１ アリル化を行ない、シタジエンは置換アリールゾテニル
クロリＰ、−ブロミＰ又は−アルコールトナリ、アルコ
ールはトシレートエステルに変換することかで・きる。

次の工程は本発明の化合物の製法ｆある：Ａ　。

（５１′） アニオンを変換することが必要もしくは所望マあれば、
市販のイオン交換樹順によって行なうことが１１％きる
。例えば、塩素アニオンはアニオン交換樹脂中１交換す
ることができ（例えばＢｉｏｒａｄ　ＡＧ　−ｌ　−Ｘ
　８．２０〜５０メツシユ、とＰロキシＰ型）、生じた
溶−一を１０％燐！で滴定し、Ｈ２ＰＯ４−アニオンが
生じる。。

作用 本発明の牛級化イミダゾール、核化合物と芳香香族ジカ
ルボン酸との分子化合物及びｈ〈っかの牛級化してｈな
めイミダゾール及びその東学（５２） 的に認容性の酸付加塩は心臓組織の無反応性を増大メせ
ることが判明し、これによりその抗不整脈剤としての有
用性が得られた。その活性はいくつかの方法ＶＣより分
析され、例えは標準電気生理学的技術を利用し、正常な
犬のプルキニ工線維の静止電位、活動電位振幅、期間、
上昇率及び饋反応期間の測定；及びプログラム化電気刺
激知覚犬モデルを利用する。

薬理学的データー これらの化合物の抗不整脈剤としての評価のための第１
の方法は犬プルキニエ線維を用φる試験管内電気生理学
的スクリーンフある。

従来のマイクロを極技術を用りて、ゾルキ早工線維の活
動′電位特性に対する薬剤の効・果を測定した。１群及
びｌ１群の両方の抗↑整脈剤はこの方法を用りて特徴付
けられる。■群あ薬剤として活性とみなされる化合物に
関しては、それは誘導特性に影輔を与えることなしに９
５％再分極化（ＡＰＤ、、　）　ｉ％活動電位期間を２
０％延長しなければならない。位相０（ｖｍａｘ）の上
昇■ 率における２０％の低下はＸ群の薬剤に関する誘導Ｃｃ
閾［７裕性効果とみなされ、このことは■詳の抗不整脈
剤Ｖことっての活性に対する基準でもある。

０１０　ＡＰＤ９５　＝−ＡＰＤ９５　においてコント
ロール値から１０％増大又は低下（−）を引き起こす薬
剤のｔｎ度（マイクロモル単位）。

０２ｏＡＰＤ９５　・・・ＡＰＤ９５においてコントロ
ール値から２０％増大又は低下（−）を引き起こす薬剤
の９塵（マイクロモル単位）。

ＭａｘＡＰＤ、５（ｃｏｎｏ、）　＝　ＡＰＤ、５に関
して観察されたコントロール値からの最大効果及びこｆ
１カ生じた濃度（マイクロモル単位）。

Ｖｍａｚ　（＋＋ｎｎｏ、）・・・活動電位の位相０の
上昇率におけるフントロール値からの変化（＋、−）及
びこれを引＾おこす薬剤濃度。

ＮＲ・・・達せず、ＮＫ・・・効果なし。

前記のデータは１０００ミリ秒の基礎サイクル長さでの
通常刺激搏動に関して記録した。

ＡＰＤ、５の１０％延長は引き起こすが、ＡＰＤ、５（
５５） における２０％延長は引き起こさないいくつかの化合物
が生体向火モデルにおいて効果を有することが示された
ので”１０ＡＰＤ９５　インフォーメーションをここで
は記載している。

次の第１表中にこれらの化合物のいくつかの例をあげる
。

第　１　表 このようにして、不整脈をわずらい、治療を必要として
いる患者又は不整脈にかかる疑いの（５７） ある患者に本発明の化合物をそのような不整脈の治療に
効果的な量１投与することよりなる不整脈の治！？、／
２が本発明により得られる。この化合物は人間における
再発不整脈のコントロール及び心室細％ｄ３による突然
死の予防に有利に使用することができる。従って、該化
合物は予防処置に使用するために最適であると予想され
る。

更に、該化合物は心臓の　電恒、的安定性を増加させる
ので、心室頻搏及び心室細動のような心ｉＩ８！ｉ不整
脈を終結させるために設計された電気装置と絹み合わせ
て使用することが′ｒ！＠る。

一般に、本発明の化合物は経口又は非経口的に投与され
る。投与ｉｔは治療される患者により、投与の経路及び
予防又は治療す石工整脈の型及び強さによりき１石。

しかしながら予防処置のための典型的な量は、経口投与
の場合、本発明の活性化合物約０．５ｍ９／に９〜約５
　ｍ９　／　ｋｇ５ある。静脈内投与の場合は、この投
与量は約０．２ｍ９／）Ｃ＃　〜約４−　ｍ９／　ｋｇ
、有利に約０．２〜約２岬／ｋｑである。

θ和） 投与される化合物はラクトース、サッカロース、粉末デ
ンプン、セルロース、硫酸力Ａメジウム、安息香酸ナト
リウム等のような好適な医薬希釈剤及びキャリヤーのい
くつかのいずれとも混合することにより組成物とするこ
とがｔ％きる。このような組成物を経口投与に適するよ
うに打錠して錠剤にすることも、ゼラチンカプセル中に
充填することも可能ｆある。そのようなカプセルは本発
明の化合物の１つ、例えば１−〔４、−（４−クロルフ
ェニル）ブチル）−３−ヘプチルイミダゾリウム　ジヒ
Ｐロゲンホスフエート又は２−（ＬＨ−イミダゾ−１−
イル）−１−（４−二トロフェニル）−エタノン塩酸塩
を約１０〜約５０ｍｇの量を含有していてよい。

このような組成物は１日あたり約１〜２カプセルの割で
、又は特別な条件及び治療される患者により必要に応じ
て更に多くを経口投与すゐことができる。

非経口投与に関しては、本発明の化合物を筋肉内又は静
脈内投与のための組成物とすること（５９） ができる。取い心臓不整脈をわずらっている患者の治療
の場合には、正常な洞律動への迅速な変換に作用するよ
うに静脈内注入により本発明の化合物を投与することが
好ましい。次い１、正物化１，７ｃ状態は経口投与によ
り保持することができる。

本発明の化合物は、注入可能な溶液を枯造するだめの薬
学的［［ｆＷ　６件のいくつかのキャリヤー及び希釈剤
のいずれと屯非経口投与のだめの組成物にすることがで
きる。通常使用される希釈剤及びキャリヤーは水又は生
理食塩水、所望′Ｔ！あれば緩衝水溶液並びに分敵剤及
び界面活性剤を包含する。筋肉内投与に好適な典型的な
組成物ｕｌ−（４−（＋−ｙロルフェニル）−２−ゾテ
ニル〕−３−へブチルイミダゾリウムクロリ）’（１：
１）フタル酸又は２−（ＬＨ−イミダゾ−１−イル）−
１−（４−二トロ７工二ル）エタノン塩酸塩のような本
発明の化合物の１棟を約１０〜２５０　ｍ＆及び可溶化
剤及び約２−に容ｔをするために十分な滅菌水を含有す
（６０） る。このような組成物を１日あたり１〜牛回の割で、又
は治療される患者の特別な状態によりメらに多数回注射
することがｆきる。

本発明の化合物の医薬組成物は場合により、付加的に１
種以上の薬学的に活性の物質を含有することができる。

想定した物質のいくつかは三硝酸グリセリン、四硝ｅｉ
ｌｐ　４ンタエリトリツト及びカルゲクロモンのような
血管拡張剤；クロルチアジＰのような利尿剤；ジイタリ
ス製剤のような強心剤；ラウオルフイアアルカロイＰ及
びグアネチジンのような降圧剤アイソゾレナリン、オル
ヒプレナリン、アＰレナリン及ヒエフ工）ＩＪンのよう
な気管支拡張剤及び交感神経興奮剤；フェントールアミ
ンのよりなα−アＰレナリン遮断剤；ゾロシラノロール
のよりなβ−アＰレナリン遮断剤及びキニジンのような
他の抗不整脈剤マある。

他の使用は本発明の４級化イミダゾールの−くつかのも
のに帰する、例えば強心剤、徐脈剤、抗真菌剤、点眼液
のような生理学的組成物の安定剤。

実施例 次に実ｕｎｉ　＋ｙｌｌにつき本発明を詳説するが、本
発明はこれにのみ限定されるものではない。

製費１ 酢酸、牛−〔牛−アセチルアミノ）フェニル〕ブチルゴ
スチル 氷酢酸３７５−中の４−（ｐ−ニトロフェニル）−シタ
ノール３０．ｏｇ（ｏ、１５モル）の溶液に鉄くず３０
．９ｇ（０，５５モル）を加える。

この懸濁液を５−！一時間攪拌下に還流させ、反応の経
過をシリカゲルｆの＃層りロマトグラフィーにより追う
（ア七トニト１７　ｚし：水酸化アンモニウム、ｇｏ：
ＩＪ））。反応の完了時に、この反応混合物を氷水３１
中に注ぎ、クロロホルム３Ｘ３００＋＋＋ｊ−ｔ％抽出
する。有機相を合も、水１００−で洗浄する。クロロホ
ルム抽出物を炭酸カリウム上ｆ乾燥させ、濾過し、真空
中１濃縮すると、油状面体が得られる。エーテル４０〇
−から再結晶すると、前記表題化合物が得られる。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ、　）　：δ＝　１．５０〜１．８５
　（ｍ　、牛）、２．０４（ｓ、３）、２．１牛（ｓ、
３）、２゜６０（ｔ、２）、Φ、０６（ｔ、２）、６．
０２〜７．５５（ｔｏ、４）及び７．９０（幅広８．１
　）　ｐｐｍ　。

製造２ 牛−（アセチルアミノ）ベンゼンブタノールエタノール
３００−中の酢酸、牛−〔牛−（アセチル−アミノ）フ
ェニル〕ゾチルエステル１９．３＃（０，０７７モル）
の溶液に水３００ｍ１中の炭酸カリウム２１ｇの溶液を
加える。生じた溶液を５５℃にΦ時間Ｄ口熱し、反応の
経過をシリカゲル１の薄層クロマトグラフィーにより追
う（アセトニトリル；水酸化アンモニウム、９０：１０
）。反応の完了後、すべての不溶性のものを濾別し、エ
タノールを真空中１除去する。水性残分を塩化メチレン
３Ｘ３００−で抽出する。合した有機層を水１００　ｒ
ｒＪ　Ｍ洗浄し、炭酸カルシウム上−０乾燥させ、濾過
し、この溶剤を真空中で除去する。アセトニトリル１４
〇−（６ろ） ７′ｌ）ら生じた固体を再結晶させると前記表題化合物
となる。

ＮＭＲ（ＯＤＯ：ｌ、　）　：δＦ　１．５０〜１．　
Ｃ：Ｊ　Ｏ（ｒｎ　、牛）　、１．７５（ａ　、　２　
、　変換　）　、２．　１　５　（日　、３５）、２．
４５〜２．８０（ｍ、２）、３．ｅ３５（ｔ、２）及び
７．００〜７．６０　（！０１１４　）　［’ｍ。

ｇＡ造５ 牛〜メチルベンゼンスルホン酸、４−（Φ−（アセチル
アミノ）ブチルエステル ビリジン２５ｍ１中の牛−（アセチルアミノ）−ペンゼ
／ブタノール１４−．５１／Ｃ０，０２２モル）のＯＣ
溶ＩＫ塩化）　シル８，３１１　（０，０４４モル）を
１１０え、冷凍庫中マ１夜冷蔵する。反応の経過はシリ
カゲルでの薄層クロマトグラフィーにより調べる（アセ
トニトリル：水酸化アンモニウム、９０：１（’））。

反応の完了後、反応混合物を氷水５０〇−上ｃＣ注ぎ、
１５分間攪拌する。水性混合物をエーテル３Ｘ３００ｍ
７１％抽出する。有機相を合してＩＮ塩酸で、次いｆ水
！洗浄し、炭酸カリウム上↑乾燥させ、濾過し、々マ（
６４） 剤を真空中１除去すると前記表題化合物が得られる。

ＮＭＲ（ＯＤＣ１１５）　：　δ＝１．４＋’）ＳＪ２
．００　（ｍＳり　、２．　１０　（日　、３　）　、
２．４０（ｓ　、３　）　、２゜３０〜２．ａｏ（ｍ、
２）、４．００（ｔ、２）及び６．９０〜７ｙ９０（ｍ
、８　）　ｐｐｍ　。

製造Φ １−へブチル−２，４，５−トリメチル−１Ｈ）を乾燥
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアＲＰ１２５ｄ中に溶かし、０
℃に冷却する。水素化ナトリウム（６０％）８．７５ｇ
（０，２１８モル）を添Ｂ口し、３０分間０℃で指押し
１、次い１反応混合物を１時間１００℃に加熱する。０
℃に冷却し、次いでｎ−へプチルブロミｒ１８．ｏｄ（
Ｑ。１１４モル）を反応混合物に１０える。添加が完了
したら、４時間１００℃に加熱し、反応の経過をシリカ
ゲルでの薄層クロマトグラフィーにより追う（メタノー
ル：ＩＭｍ化ナトナトリウム５：５）。反応が終了した
ら、室温に冷却し、水２ｔｎｌを７１１１える。析出し
た塩を濾過し、溶剤を蒸発させる。

この残分を１０％ＮａＯＨ２００ｄ中に浴がし、次いで
塩化メチレフ（２００ｍ）中に抽出する。溶剤を蒸発メ
せ、次い１真空中′ｔ％蒸留すると表題化合物が得られ
る。

ＩＪＭＲ（ＯＤＯＩ３）　：δ＝０．９０（ｔ、３）、
１．１〜１．７（ＩＩｌ、ｌＯ）、２．１（ｓ、６）、
２．４（日、３）及び３．７６（ｔ、２　）　ｐｐｍ　
。

製造５ １−クロル−牛−エチニルベンゼン ゾロムメチルトリフェニルホスホニウムゾロｔ　Ｐ２７
６．５１　（０，６３４％ル）　ヲＴＨ］Ｆｌ　５ＱＯ
１Ｒ１中に溶かし、−７８℃に冷却する。カリウムｔａ
ｒｔ−ブトキシＰ６’ｒ、６ｇｃｏ、０６２モル）を２
１０え、−７８℃１２時間攪拌する。冷反応混合物にＴ
ＨＦ　２００−中のｐ−クロルペンズアルデヒｌ’８９
．１２ｙを加え、３０分間攪拌する〇カリｆｙ　Ａ　ｔ
ｅｒｔ−シトキシｒ１４２．３ＡＩ′Ｉｒ：ａ加し、次
いｆ放置して室温ま一１％温度を上昇させる。１８時間
後、飽和塩化アンモニウム水溶液５００−及びＨ２Ｏ５
００ｆｎｌをＤ口え、ジエチルエーテル５ＤＯｍ！で抽
出する。塩化ナトリウム飽和水溶液２Ｘ４００ｉｒ有機
相を洗浄し、硫酸マグネシウム上フ乾燥させ、濾過し、
溶剤を蒸発乾固する。残分をヘキサン２００ｍ１−１’
洗浄し、沈殿を濾別する。ヘキサンを蒸発させ、物質を
ヘキサン：塩化メチレン（６６：３３）の浴液１．５Ｏ
ｒｎｌ中に溶かし、シリカゲル（メルク社、６０〜２３
０メツシユ）３０ｏ、ｐを有するカラムを通して、ヘキ
サン：塩化メチレン（６６：３３）溶液で溶離する。カ
ラムクロマトグラフィーの監視にはシリカゲルでの薄層
クロマトグラフィーを用いる（ヘキサン：塩化メチレン
、６６：３３）。所望の７ラクシヨンを集め、溶剤を蒸
発させる。残分を真空中１蒸発させ、６５℃（８，５ｍ
ｍＨｇ　）　〒留去するフラクションを集めると表題化
合物が得られる。

製造６ （６７） ４−（４−クロルフェニル）−３−ゾ＋ｙ−１−オール １−クロル−４，−エチニル−ベンゼン１４．２ｇ（０
，１０４モル）を乾燥ＴＨＦ　３５−中に＃力・し、−
７８℃Ｖこ冷却する。冷反応混合物にブチルリチウム１
１．９　ｍｅをＩＪ１１λ１．２時間の量温度が室温に
上昇する１１にする。２時間後、−７８℃に冷却し、次
い”＋１’　ＴＨＦ　２０−中のエチレンオキシ）’　
、’５．８　＋ｎ！　（０，１１牛モル）をＤ口える。

放置により温度を室温にする。。反応の経過をシリカゲ
ル〒の薄層クロマトグラフィーにより監視する（塩化メ
チレン）。１８時間後、飽和塩化アンモニウム水浴液１
５０　ｍｌを加え、ジエチルエーテル１５０ｍ１″ｒ！
抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム水浴液２Ｘ１０
０ｍｊで洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し
、濾過し、溶剤を真空中〒蒸発させると表題化合物が得
られる製造７ 牛−（４−クロルフェニル）−３−ゾチンー（６Ｂ） ｌ−オール　Φ−メチルベンゼンスルホネート（エステ
ル） ヒリシン７０ｙｄ中に４−（４−クロルフェニル）−３
−ブチン−１−オール１３．３　ｇ　（０，０７３６モ
ル）を浴かし、０℃に冷却する。ｐ−トルエンスルホニ
ルクロリ）’１６ｇ（０，’０８３７モル）をＩＩＩえ
、水浴中１１時間攪拌する。１夜冷凍庫中マ貯蔵する。

ジエチルエーテル２００ｒｎｌを加え、ＩＮ塩酸３Ｘ１
５０ｍｊ−１’洗浄する。次い〒有機相を飽和炭酸水素
ナトリウム溶液５０ＷＬｌ′ｔ％洗浄し、次いフ硫酸マ
グネシウム上マ乾燥させる。浴剤を蒸発させると表題化
合物が得られる。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ３）　：　δ＝２．４２（ｓ、３）、
２゜７７（ｔ、２）、４．１７（ｔ、２）、７．２１（
日、４）、７．３１（ａ、２）及び’７．８２（ａ。

２　）　ｐｐｗ。

製造８ ４−−（メタンスルホニルアミノ）ヘンゼンゾタノール
　メタンスルホネート（エステル）牛−アミノベンゼン
ブタノール９．２５１　（０゜０５６モル）をピリジン
１０ｏｌｎｔ中に溶かし、この溶液を約−１０℃に冷却
する。メタンスルホニルクロリ）’１７．３３ｍｊ（２
５，６５ｇ）（０゜２４牛モル）を、反応温度が一５℃
を越えて上昇Ｌ７ないような割合ｒ％強力な攪拌下に満
願する。すべてのメタンスルホニルクロリＰをａＵｌＩ
した後、この反応混合物を２日間冷凍庫中に放置する。

この反応混合物を氷水３０〇−中に注ぎ、塩化メチレン
３Ｘ２００ｄｆｆｉ抽出する。合した有機相を、３分割
した冷５　％　ＨＯＩ　１　／　−６洗浄する。有機相
を硫酸ナトＩＪウム上ｆ乾燥させ、濾過し１Ｍ発させる
。残分を酢酸エチル／エーテルから再結晶すると表題化
合物が得られる。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ、　）　：　δ＝　１．５６〜１．９
３　（ｍ　。

牛）、２．４７〜２．８２（ｒｎ、２）、２．９８（Ｉ
ｌｌ、３）、３．０２（ａ、３）、４．０７〜４．４２
（ｍ・２）・７．２０（ｓ、４）及び７．２５（幅広８
・１　）　ｐｐｍ　。

製造９ ２．３−ジクロルフェニルイミダゾリウムクロリＰ Ｈ２Ｏ１Ｏｔｎｌ中の２．３−？）り覧ルアニリン２！
Ｍ（０，１５モル）の懸濁液に濃塩酸３９−（０，４６
モル）を加える。この混合物を室温１約５分間攪拌する
。該混合物を一５〜０℃に冷却し、Ｈ２Ｏ５Ｏｔｎｌ中
のＮａＮＯ２１１１１（０，１６モル）の溶液を滴７１
ｒｌする。生じた溶液を一５〜０℃で約３０分間攪拌し
、次いでこの溶液を氷冷した濾過瓶中に濾過する。この
ジアゾニウム塩を含有する濾液を約０℃に保持する。

製造１０ １−クロル−生−（２，３−ジクロル７エ二ル）−２−
ブテン アセトン１６０−及びＨ２Ｏ２５ｔＲ１中にＮａ０Ａａ
　−３Ｈ２０１２，３，９（０，０９モル）及びＯｕ　
０１２４．６ｇ（０，０３モル）を懸濁させる。混合物
を一５〜０℃に冷却する。縮合シタジエン１２．４１（
２０ｙｄ、０．２３モル）をｌ１ｒｌえる。２，３−ジ
クロルフェニルジアゾニウムクロリＰの溶液（７１） を満願し、ジアゾニウム塩浴液及び反応混合物を終始−
５〜５℃の間に保持する。添加が完了したら、冷却をや
め、室温で反応混合物を約１６時１’ｉＪＩ　Ｎ拌する
。ジエチルエーテル１６（’）ｒｎｌを反応混合物に１
］１１え、約５分間室温ｆ攪拌する。

この相を分離し、有機相をＨ２Ｏ２×１５０ｍ１及び飽
和Ｎａ１ｌ　＠液１．５０ｍｔで洗浄する。有機相をＭ
ｇ５ｏ４．Ｊ二で乾ｔ！ｌｉＩざぜる。溶剤を留去し、
生じた油状物質を蒸留すると表題化合物が得られるＮＭ
Ｒ（ＯＤＯＩ、　）　：δ＝３．５２　（ｉ、　２　）
、屯０５（ｄ、２）、５．０１〜ｆ１．２７　（ｍ、２
）、７．０牛〜７．５２（ｎｏ、３　）　ｐｐｍ　。

ｗＪ造１１ シクロフロビルー牛−フルオルフェニルメタ／ン γ−クロルーｐ−フルオルフチロフエ／ン２Ｑ、Ｏｇ（
０，１０モル）をメタノール性ＫＯＨ溶液（８６％ＫＯ
Ｈ球０．６ｇとメタノール６０−から製造）に滴１１０
する。この混合物を室温１４０分（７２） 間攪拌し、水１０〇−中に注ぎ、次いで塩化メチレン３
ｘ３Ｑｔｎｔ−ｔ％抽出する。塩化メチレン抽出物を水
３　ｘ　４　（’）　ｍｌ！で抽出し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させ、溶剤を留去すると表題化合物が得られ
る。

Ｍ！造１２ α−シクロゾロビル−牛−プルオルベンゼンメタノール 無水エタノール中に部分的に溶けた水素化硼素ナトリウ
ム３．２．９（０，０８５モル）の８０ｆｄにシクロゾ
ロビル−４−フルオルベンジルメタノン３．２Ｆ（０，
０８５モル）を加え、反応を薄層クロマトグラフィーに
よシ監視する　。室温〒約６時間後、この反応を水浴中
で冷却し、酢酸をＢ口える。この混合物を塩化メチレン
（３×６０−）で抽出し、この塩化メチレン抽出物を飽
和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム
上を乾燥させる。塩化メチレン抽出液を蒸発させ、真空
中で乾燥させると表題化合物が得られる。

（７３） 製造１３ １Ｂ）−’ｌ　−（牛−クロフレーｌ−ブテニル）−午
一フルオルベンゼン ｏＨＯｌ、ｆ３　ｎ　ｍｌ　中にα−シクロプロピル−
牛−フルオルベンゼンメタノール１２．８１！（０，０
７７モル）をｍかし、ｍ　ＨＯｌ　２０　ｍｌを加え、
１夜ｉ１を流させる。、２相を分離し、塩化メチレンで
水相を抽出する。塩化メチレン抽出物なりロロホルム相
と什１７、飽和炭酸水素ナトリウム水浴液〒洗浄し、（
ｆｆｌ［マグネシウム上〒乾燥させ石。

有機溶剤を蒸発させると、表題化合物２５に得られる。

’ｆＪ造１４ １−クロル−４，−（２−フロビニル）ヘンせン 無水エーテル５０〇−中のマグネシウム切片５９ｇ（２
，４３モル）を含有するフラスコ中に窒素雰囲気下に無
水エーテル１１中の牛−ゾロムクロルーペンぜン４６５
Ｎ（２，４３モル）の＠液をゆっくりとＴＪｌえる。注
意深く、グリニヤＣ７４） −ルが開始したら、すべての牛−ゾロムクロルーベンゼ
ンが添加されるまフゆっくりとした還流を保持する。更
に１時間攪拌し、次いｔこのグリニヤールを（ゆっくり
とした還流を保持し）無水エーテル３０〇−中のメトキ
シアレン１７０ｇ（２，４３モル）及び臭化第１銅６９
ｇの懸濁液にＮ２　雰囲気下に加える。添Ｉｌｌが終了
したら、更に１０分間攪拌し、次いｔ飽和塩化アンモニ
ウムをｎ口える。エーテル溶液を傾瀉して除き、固体残
分をエーテル（３ｘ５０ｔｎｌ）−ｒ洗浄する。エーテ
ル抽出物を合し、ＩＮ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水
浴液、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上↑乾燥させる。

このエーテルを留失し、残分を真空中マ蒸発させると、
表題化合物が得られる（９９〜１０５　ｍｍＨｇ　）製
造１５ １−（４−クロルフェニル）−２−ブテン・−１−オー
ル 窒素雰囲気下に冷却して、無水エーテル６０〇−中の１
−クロル−牛−（２−プロピニル）（７５） ペン−Ｉ？７１５０．６ｇ（１，（’）モル）の溶液に
ヘキサン中の２，５モルのｎ−ジチルリチウム溶液牛０
０ｍ１（１，，０モル）を満願する。添加が終了したら
、更に３０分間攪拌し、Ｎ２　下に・ぞラーホルムアル
デヒｒ３１ｇを添加する。この混合物−６ｙライアイス
／アセトン浴中で１時間攪拌する。自然に温度が室温に
上昇し、還流する。反応が終了したら、飽和塩化す）　
ＩＪウム水溶液牛００ｍ１を１１１１える。相を分離し
、水相をエーテルで抽出す′ｊ、）、、合したエーテル
溶液を水で洗浄し、（ｆｆｌ酸マグネシウム上で乾燥さ
せる。エーテルを蒸発させ、残分を熱シクロヘキサン中
に溶かし、これから表題化合物の結晶が生じる。

ｔＪＪＳ造１６ （ｚ）−１−（牛−クロルフェニル）−２−ブテン−１
−オール 窒素雰囲気下に、１−（４−クロルフェニル）−２−ブ
テン−１−オール１ｏＩＩ（０，０５５モル）及びリン
Ｐラー触媒０．６９の混合物を水素添加する。ＮＭＲに
より反応を訓べると、この（７６） 反応は約２日後に完了する。水素添加を中止し、反応混
合物をＮ２　下に室温で１夜攪拌する。

触媒を濾別し、塩化メチレン１洗浄し、濾液を合し、蒸
発させると、表題化合物が得られる。

製造１７ ζ２）−牛−（４−クロルフェニル）−２−ブテン−１
−オール　牛−メチルベンゼンスルホネート 無水エーテル１００ＩＩ！／中に（ｚ）−１−（４−９
０ルフエニル）−２−ブテン−１−オール６．７＃（０
，０３６モル）を溶解し、粉末ＫＯＨ３，２１をＩｌｌ
える。この混合物を攪拌し、冷却して、無水エーテル３
Ｏｓｄ中のｐ−１ルエンスルホニルクロリｒ７．ａｇの
溶液をＩｌｌえる。３０分間冷却下に攪拌を続け、次い
ｆ１夜室温マ放置する。

濾過し、濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水浴液１３回、
次い！水ｆ洗浄し、硫酸ナトリウム上！乾燥させる。溶
剤を留去し、残分を石油エーテル、シクロヘキサンと共
につき砕く。シクロヘキサンから残分を再結晶させると
表題化合物が得られる。

製造１８ Ｎ−フェニルメタンスルホンアミＰ 塩化メチレン１．２５　／中のアニリン２５０．９（２
，６８モル）及びピリジン２３３．２ＩＩ（２，９５モ
ル）の０℃溶液に、ノタンスルホニルクロリｌ’３１９
．６ｇ（２，７９モル）を滴り口する。生じた溶液を約
３０分間０℃で攪拌し、次い↑周囲濡度に約］６時間ｎ
ロ熱する。この混合物を２Ｎ水酸化ナトリウム水酌液（
４Ｘｌ／）で抽出する。水性抽出敲を合１，７、環化メ
チレン１１で洗浄する。水相を約０’ＣＫ冷却し、ｍ塩
酸で約ｐＨ１１で酸性とする。沈殿を集め、乾燥ζせる
と表揃化合物が得られる。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−（Ｌ６）　：δ＝２．９７（ｓ、３
）、７．１０（ｔ、１）、７．２０（ｄ、２）、７．３
３（ｔ、２）及び９．７２（幅広８．１　）　ｐｐｍ　
、。

製造１９ Ｎ−フェニルエタンスルホンアミＰ 製造１８と同様にして、アニリン士エタンスルホニルク
ロリＰを用いると、表題化合物が得られる。

製造２Ｏ Ｎ−（牛−（２−クロル−１−オキソエチル）フェニル
〕メタンスルホンアミＰ 塩化メチレンｌｌ中のＨ−７二二ルメタンスルホン７　
ミＰ１２８．４１ｉ’　（０，７５％”　）、９゜ルア
セチルクロリｒ１ｅ９．５ｙ（ｘ、５ｏモル）を含有す
るフラスコ中に、窒素雰囲気下Ｖこ約−１０℃に冷却し
て、塩化アルミニウム３００９（２，２５モル）をＤＯ
える。生じた混合物を約２時間−１０℃で攪拌し、次い
’１’＃Ｊ１６時間室温とする。反応混合物を濃塩酸６
００ｍｊを含有する氷２　ｋｇ上に注ぐ。沈殿を集め、
メタノールで洗浄しく３Ｘ３００Ｔｎ／）、真空中で乾
燥させると、表題化合物が得られる。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ４，）　：　δ＝３．１６（ｓ、３）
、５、１５　（Ｓ、２）、７．４０（＋１．２）、６．
０６（ｄ、２）及び１０．４．８　（幅広Ｂ、１）Ｔｐ
ｆＩｌｉ。

ｌｌ！Ｉ造２１ （７９） Ｎ−〔牛−（３−クロル−１−オキソゾロビル）フェニ
ルコメタンスルホンアミＰ ？Ｊ　’ｆｌ？　２０とＩＡＩ　ｌ１ｌ）にして、Ｎ−
フェニルメタンスルホンアミｒ＋クロルゾロピオニルク
ロリＰを用いて製〃ｉすると表蹟化合物が得られる。

セ１１〕。

７タル酸、！＝の１−［４−（４−−クロルフェニル）
ブチルシー３−ヘゾチルイミダゾリウムクロリ）’（１
：１）化合物 １−へブチルーコＨ−イミダゾール（６６７９、Ｏ９Ｄ
９モル）及ヒ牛−（４−クロルフェニル）プチルクロリ
Ｐを約１３０℃に加熱攪拌する。反応の経過をシリカゲ
ルｆの薄層クロマトグラフィー（アセトニトリル；水酸
化アンモニウム、９：１）により追う。反応の終了時に
、この混合物を２０〜２５℃に冷却し、ジエチルエーテ
ルと一緒につき（たき、すべての未処理の出発物質を除
去する。残分をアセトン１０〇−中に溶かす。イミダゾ
リウム塩のア七トン浴液に７七トン５０　ｍｅ中の７タ
ル酸（７，５２，９゜（８０） ０、０４５モル）の溶液を加える。この混合物を完全に
溶解させるように加熱し、次いｆこの溶剤を真空中で除
去する。残分を７七トンから再結晶すると表題化合物が
得られる。

ＮＭＲ（ｎＭｓｏ−ａ６）　：δ＝０．５６〜２．１８
　（ｍ。

１７）、２．６４（ｔ、２）、４．００〜４．５３　（
ｍ、４）、約５．０〜約９．０（幅広、２）、７．０９
−７．５０　（ｍ−４）、７．５０〜７．９０（ｒｎ。

４）、７．９９（ｍ、２）及び９．７０（＋ｎ、ｌ）ｐ
ｐｍ　。

例２ ｌ−（３−（４−メトキシフェニル）フロビルツー５−
メチルイミダゾリウム　ブロミＰ１−メチルーＩＨ−イ
ミダゾール２．５０Ｆ（０，０３モル）及び１−（３−
ゾロムプロビル）−牛−メトキシ−ペンぜン６．９＃（
０，０３モル）の混合物を１４０℃に１．５時間加熱し
た。反応の経過はシリカゲルｆの薄層クロマトグラフィ
ー（メタノール：１Ｍ塩化ナトリウム、９５：５）ｆ追
う。反応終了時に、反応生成物を工（８１） 一チルと共に十分につきくだき、乾燥はせると表題化合
物が得られる。

ＮＭＲ（ＯｒＩＣ１１３）　：　δ＝２〜２．０９　（
ｍ、４．５）　、３．７　（８、３）　、４し、　０　
（日　、３　）　、４１．０７〜斗、０８（ｔ、２）、
６．６〜７．２　（ｑｕａｒ、　、４）、７．４〜７．
７（ｍ、２）及び１０．１５（ｓ、１　）　ｐｐｍ　。

例３ １−ジチル−３−（３−（４−メトキシフェニル）プロ
ピル〕イミダゾリウム　ゾロミＰ１−ゾチルーＩＨ−イ
ミダゾール２．５　ｇ（０゜０２モル）及び１−（３−
’ロムゾロビル）−牛−メトキシベンゼン４．６１＃（
０，０２モル）の混合物を１４０℃で約１．５時間Ｂ口
熱する。シリカゲルの薄層クロマトグラフィー（メタノ
ール：ＩＭ＃Ａ化ナトリウム、９５：５）で反応の経過
を追う。反応の終了時に、冷却した反応生成物をエーテ
ル！十分と共につきくだき、乾燥させると、表題化合物
が得られる。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ、　）　：δ＝１．０〜３．０（ｍ、
１１）を只りＡ ３．３〜４．０（ｍ、５）、４．２〜４．６（ｍ、φ）
、６．７５〜７．４５（ｎ＋−４）、７．７〜７．９（
幅広β、２）及び１０．４（８・１　）　ｐｐｍ　。

例Φ １−へブチル−３−（３−（４−メトキシフェニル）プ
ロピル〕イミダゾリウム　ブロミＰ１−へブチル−ｌ　
Ｉ（−イミダゾール２．５ｇ（０，０１５モル）及び１
−（３−ブロムノロビル）−牛−メトキシベンゼン３．
４５ｇ（０，０１５モル）の混合物を１．５時間１４−
０℃に７１［１熱する。引き続きシリカゲルでの薄層ク
ロマトグラフィーにより反応の経過を追う（メタノール
：１Ｍ塩化す）　ＩＪウム、９５：５）。反応が完了し
たら、冷反応生成物をエーテルと共に十分につきくだき
、乾燥させると、表題化合物が得られる。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ　）　：δ＝０．８〜２．８　（ｍ、
、１９）、３．７２（１１，３１）、４．１５〜４．６
　（ｒｎ、４）、ｆ’１．７〜７．２　（ｒｎ、４　）
、７．５〜７．７５（ｍ１２）及び１０．４（ｓ、１）
ｐび。

（８３） １−（牛−（牛−フルオｌしフェニル）−キーオキソブ
チル〕−３−へプチルイミダゾリウムブロミＰ γ−クロルーｐ−フルオルフチロフエノン３゜６３ｇ（
０，ｎ１９モル）に１−ヘプチル−１Ｈ−イミダゾール
３．Ｉ　Ｑ　ｇ　（ｏ、０１９モル）を紺オー、この混
合物を］、　４−０　’ＣＫセツトシた恒温浴中に降ろ
す。この温度型この混合物を約２６時曲攪拌する。シリ
カゲルでの薄層クロマトグラフィー（メタノール：ＩＭ
ｍ化ナトナトリウム５：５）により反応の経過を追う。

反応が終了したら、冷ＪＸｆＩ　Ｌだ油状物質を酢酸エ
チルと共につきくだくと、白色結晶固体が得られる。真
空中〒乾燥させると、表題化合物が得られる。

ＮＭＲ（ＯＴ）Ｏ］、、　）　：δ＝０．６５〜１．５
（幅広ｍ）＋１．Ｉ５〜３，２（幅広ｍ、２１）、３．
８〜４．１（ｔ、２）、４．２〜４．７（ｍ、２）、ｆ
３．９〜７゜牛（幅広ｍ、５）及び７．４〜７．８（幅
広ｍ、２）　Ｔ’ｐｍ。

（８４） 例６ １−へブチル−３−〔牛−（４−メトキシフェニル）ブ
チル〕イミダゾリウム　ゾロミＰ１−へブチル−１Ｈ−
イミダゾール２．５９Ｃ０，０１５モル）及び１−（４
−ブロムブチル）−牛−メトキシベンゼン３．６６．９
（０，０１５モル）の混合物を約２時間１４０℃マ加熱
する。

シリカゲルのｌｔＭ層クロマトグラフィー（メタノール
：１Ｍ塩化ナトリウム、９５：５）により反応の経過を
追う。反応の終了時に、冷却反応生成物をエーテルと共
に十分につきくだき、乾燥させると表題化合物が得られ
る。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ、　）　：　δ＝０．６〜２．２　（
ｍ、ｌ　８）、２．３〜２．７５（幅広ｔ１２）、２．
６５〜３゜２（幅広５１１）、３．７（ａ、３）、４．
０５〜４．４８（ｍ、４）、６．６〜７．２（ｍ％４）
、７゜５２（幅広Ｂ、２）及び１０．３（８，１）　Ｗ
Ｐ”。

例７ １−へブチル−３−〔Φ−（４−メトキシ７エ二ル）ブ
チルツー２−メチルイミダゾリウムゾロミＰ １−へブチル−２−メチル−１Ｈ−イミタソール２．５
１Ｍ（０，（’）１３９モル）及び１−（４−ブロムブ
チル）−キーメトキシベンゼン３．３７ｇ（０，０１３
９モル）の混合物を１牛Ｏ℃に約２時間加熱する。シリ
カゲルでの薄層クロマトグラフィー（メタノール：１Ｍ
塩化ナトリウム、９５＝５）により反応経過を追う。反
応の終了時に、冷却した反応生成物をエーテルと十分に
つきくだき、乾燥させると、表題化合物が得られる。

ＮＭＲ（ａＤｏ１３）　：　δ−０，８０〜２．　ＯＯ
（ｍ、１７）、２．５（１〜２．７０（ｔ、２）、２．
８０（８，３）＝３．８０（ｅ、３）、４．１０〜４．
牛５（ｔｏ％４）、６．７０〜７．２５　（ｒｎ　、　
！　）及び７．７０（日　、２　）　ｐｐｍ　。

例６ ｌ−（３−（（２，６−シメチルフエニル）スルファモ
イル）フロビル〕−３−へブチルイミダゾリウム　クロ
リＰ １−へブチル−ＩＨ−イミダゾール１５．０ｇ（０，０
９：１．　ｇモル）と３−クロル−Ｎ−（２゜６−シメ
チルフエニル）ノロノぞンースルホンアミｌＦ２，５．
．’！（０，０９７牛モル）とを混合し、１３０℃で約
２４時間加熱す乙。シリカゲルでのＭ層りロマトグラフ
ィー（アセトニトリル：水酸化アンモニウム、９：１）
により反応の経過を追う。反応の完了時に、生じた冷却
油状物質をＨＯ５００−中に溶かす。牛じたＭ液をへキ
サン６Ｘ５００−で抽出する。水相を０Ｈ２０１２”ｒ
×５０（’Ｉ−〒抽出する。合した０Ｈ２０１２相を飽
和環化ナトリウム溶液ｌＸ２５０−で洗浄する。塩化メ
チレン浴液をＮ　ａ　２　Ｓ　Ｏ４上マ乾燥さぜる。Ｏ
Ｈ２０１２を蒸発させると、表題化合物が油状物質とし
て得られる。この油状物質を凡ｔ２　ｎと共につきくだ
くと固体が得られる。この固体を最少ｔの熱アセトン中
に溶かして再結晶する。この溶液を接種し、冷却すると
白色結晶が得られる。

ＮＭＲ（ＯＤＣ１１３）　：　δ＝　０．９０〜１．５
０　（ｍ、（８７） １１　）、１．５〜２、ｌ（ｍ、２）、２．４（ｓ　、
６）、２．牛〜ａ、ｎｃｍ、２）、３．（１−３，７（
ｍ−２）、３．９〜４．３（ｔζ　２）−＋、３〜４．
９（ｍ、２）、Ｔ、Ｏ（Ｂ、３）、７．２（Ｂ、１　’
）　、７゜８ｇ（８，１）、９．１．５　（［１、」、
）及び１０．０（８，１）　ｐＴｌｍ　。

例ｑ １−（４，、−（２，３−Ｘ）クロルフェニル）ブチル
〕−３−へブチルイミダゾリウム　クロ））ｌ？ 測水エタノール２ｔ５〇−中の１−〔牛−（２，３−ジ
クロルフェニル”）−２−ｉｆニル〕＝５−へブチルイ
ミダゾリウム　クロ＋＋ｒ１７ｇ（０，０４，２モル）
の浴液及び］０％ｐａ　／　ｏ触媒１．５９ｆｆｉ小ζ
な・ぞル（Ｐａｒｒ　）瓶に入ゎ、約２時ｉｌｌ　２５
　ｐｓ　ｉ　〒水素ａＩｌｌｌ　’ｋ　行ｆｌ’、　’
５゜ｍ　ｎｎ　ｔ　ルＨは２５　ｐ８１の圧力を保持す
るために必要なま たけｍ７１１′Ｉする。この反応混合物ｆ：濾過し、尋
剤を蒸発させると、表角化合物が得られる。

ＮＭＲ（ＯＤＯコ　、）：Ｊ＝０．４５　〜１．５６（
ｔｏ。

（８８） ］　）、１．５６〜２．３牛（ｍ、６）、２．８６（ｔ
、２）、４．、　Ｑ　Ｑ〜４．６７（ｍ−４−）、６．
９０〜７、牛８（ｍ、３）、７．５８（ｓ、１）＝７．
７４（ｓ、１）及び１０．７５（ａ、１　）　ｐｐｍ。

例］、０ １−へブチル−３−（４，−フェニルフチル）イミダゾ
リウム　クロリＰ（７タル酸との１：］化合物） （４−クロルブチル）ベンゼン、５．３５　ｇ（０゜：
Ｓ２モル）と１−へブチル−ＩＨ−イミダゾール、’ｓ
、２７ｇ（０，３２モル）とを混合し、この混合物を約
１４５℃で約３０時間攪拌する。シ１１カゲルの薄ｆ韓
クロマトグラフ（−（ア七トニト＋＋ル：水酸化アンモ
ニウム、Ｑ：１）により反応の経過を追う。反応が終了
したら　生じた冷却油状物質をメタノール中に溶かし、
溶剤を蒸発させる。この生成物をＨ２Ｏ１２５ｍｔ中に
溶かし、この＠液をヘキサン５Ｘ１１”）ＯｍＺ−１１
！抽出する。吹ぬでこの水溶液を塩化メチｔ／ン２×５
０Ｉｎ！−１１’抽出する。塩化メチレン相を合し７、
飽和塩化ナト１）ラム浴液］、　Ｘ　１００−↑洗浄す
る。塩化メチレン抽出物を硅酸ナトリウム上で乾燥はせ
る。溶剤を蒸発させると、ｌ−へブチル−３−（４−フ
ェニル−ブチル）イミダゾリウムクロ＋＋　ｙが油状物
質として得られる。この油状物質をアセトン約３５ｄ中
に浴かし、これに７タル酸当モル創を加える。真空中で
浴剤を除去すると、表題化合物が得られ、これはアセト
ンから再結晶させることが！きる。

ＮＭＲ（ＤＭｓｏ−ａ６）　：　δ＝０．５５〜１．５
０（ｍ−１３）−１，５０〜２．２０（ｍ、り、２．４
２〜２．９０（ｔ、２）、４．ＯＣ）〜４．５５　（ｍ
、　４）、７．２５（ｓ、５）、７．５０〜７．８０　
（ｍ、４）、７．９１（ｒｎ、２）、Ｑ、６５（ｓ、１
）及び１０．Ｏ〜１３．０（幅広８．２　）　ｐｐｍ。

例１１ １−（４−（４−クロルフェニル）ブチル〕＝３−ヘゾ
チルーイミダゾリウム　ジヒＰロゲンホス７エート 水７０−中に１−〔キー（４−クロルフエニル）−ブチ
ル〕−５−ヘゾチルイミダゾリウムクロリ）’３１９（
０，０８４モル）を溶かし、アニオン交換樹脂カラム（
Ｂｉｏｒａｄ　ＡＧｌ　−Ｘ　８、ヒＰロキシＰ型）４
５Ｑｇに加える。溶解液のｐＨが約８になるｔ−ｔ’脱
イオン水で溶離する。合した溶離液をジエチルエーテル
２Ｘ２５０ｍｅｆｆｉ抽出する。水浴液のｐＨを燐酸で
約４に調節する真空中で水を除失し、固体残分をアセト
ニトリル、次い〒２−プロ・ぞノールから再結晶すると
表題化合物が得られる。

ＮＭＲ（ＯＤ３０Ｄ　）　：δ＝　０．８０〜２．２２
　（ｒｎ、１７）、２．７０（ｔ、２）、４．１１〜４
．５０（ｍ−４）、７．２４（ｓ、４）、７．６２〜７
．７５（ｍ、２）及び９．１７（幅広Ｂ、１）ｐｐｍｃ
＋例１２ １−〔牛−〔４−（アセチルアミノ）７エ二ル〕ブチル
〕−３−へブチルイミダゾリウム４−メチル−ベンゼン
スルホネート ４−メチルペンぜンスルホン酸４−（４−ア（９１） セチルアミノフェニル）ブチルエステルｆ１．２３、！
９（０，０１７モル）及び１−ヘブチル−１Ｈ−イミダ
ゾール２．ｇｇ（０，０１７モル）の混合物を８０℃に
５時間Ｕｌ］熱し、シリカゲルでの薄層クロマトグラフ
ィー（アセトニトリル：水酸化アンモニウム、９０：１
０）により反応を追う。反応の終了時に、冷却した生成
物質を石油エーテルと共につき（だく。この物質を熱メ
チルエチルケトン２５−に溶かし、熱時濾ａＬ、冷却及
び接種すると、表題化合物が再結晶されて得られる、 ＮＭＲ（］１Ｍａｒ＋−ａ６）　：　δ＝　０．６０〜
１．００（ｔ、３）、１．００〜２．００（幅広ｍ、１
４）、２．２５（ｓ、３）、２．３０（８，３）、２．
３５〜２．７０（ｔ、２）、３．９４〜４．３５　（ｍ
、４）、ｆｌ、９０〜７．９０　（ｒｎ、１０）、９．
２５（ｓ、１）及びｏ、ａ５（ｅ、１　）　ｐｐｍ　。

例１３ １−〔３−（４−クロルフェニル）プロピルツー５−ヘ
プチルイミダゾリウム　ブロミＰ（９２） １−へブチルーＩＨ−イミダゾール２．Ｏｆ？（０，０
１２モル）と１−（３−ブロムゾロビル）−３−りｏ　
Ａ／　ヘｙゼｙ３．０１１　（０，’０１２％ル）の混
合物を４時間１１５℃に加熱し、シリカゲルｔの薄層ク
ロマトグラフィー（メタノール：１Ｍ塩化ナトリウム、
９５：５）により反応の経過を追う。反応の終了時に、
反応混合物を水及びメタノール混合物中に溶かし、次り
でシクロヘキサンｆ洗浄する。次Ｖｓ　’ｔ’　、この
表題化合物を水溶液から塩化メチレン！抽出し、塩化メ
チレンを除去することにより表題化合物は半水和物とし
て生じる。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ、　）　：　δ＝　０．６０〜１．５
５　（ｍ　。

１１）、１．６２〜２．１０　（ｍ、　２　）、２．１
０〜２．６０（ｍ、２）、２．６０〜３．１０　（ｍ、
　２　）、４．２０〜４．５５（ｍ、４）、７．２０（
ｓ、ヰ）、７．４２（幅広８．１）、’７．７０（幅広
８．１）及び１０．３０（幅広８％１）Ｔ’Ｔｌ０ＩＯ
例１４ フタル酸トの１−（４−（４−クロルフェニル）フ＝Ｆ
−ル〕−３−へ７’ｆルー２−メチルイミダゾリウム　
クロリ）’（１：ｌ）化合物１−クロル−４−（４−ク
ロルブチル）−ベンゼン１．６０ｇ（０，００７８モル
）に１−へブチル−２−メチル−ＩＨ−イミダゾール１
．４０ｇ（０，００７８モル）を加える。この溶液を約
１２０’Ｃｆｆ１１時ｎｌｌ攪拌する。冷却し、この油
状物質をＦｌｆｔＯＡｏと、次いで石油エーテル２Ｘ１
０−と１次にジエチルエーテル１０４と共につきくだ〈
。この油状物質をＭｓＯＨ中に溶かし、フラッシュＱカ
ラムクロマトグラフイー−シリカゲｇｒａｐｈｙ　５ｉ
ｌｉｏａ　ｇｅｌ　＋　Ｂａｏｋｅｒ社＞１介してメタ
ノール″１１％浴離する。この溶剤を除去すると、油状
物質が得られる。この油状物質０．６４１にアセトン１
０−及びフタル酸０．５１．９（０，００３１モル）を
ｎｏえる。真空中でアセトンを除去する。残分をアセト
ンから再結晶し、濾過し、真空中１乾燥させると表題化
合物が１．２５水和物として得られる。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ３＋　ＤＭＳＯ−ｄ６）　：　δ＝　
０．７３ν２゜１７（幅広ｍ、１７）、２．７３（８，
３）、４゜００−４．４７（幅広ｍ、４）、７．２５（
＋１，４）及び７．４０〜７．８７　（＋１１広田、６
　）　ｐｐｍ。

例１５ １−〔キー（４−クロルフェニル）ブチル〕−２．３−
ｊメチルイミダゾリウム　クロリＰ１−／ロルー４−（
４−クロルソチル）−ベンゼン４．７’７＃（０，０２
３モル）に１．２−ジメチル−ＩＨ−イミダゾール２．
３３ｐ（０，０２３モル）を加える。この溶液を約１１
５℃マ３時間攪拌する。シリカゲルでの薄層クロマトグ
ラフィー（ＭｅＯＨ：　Ｎａ１ｌ　（ＬＭ）、９２：８
）により反応の経過を追う。反応が終了したら、冷却す
ると油状物質が得られる。この油状物質を石油エーテル
と共につきくだき、固体の沈殿とする。この固体をＭ＠
ＩＯＨ／アセトンから再結晶させ、濾過し、真空中マ乾
燥させると、表題化合物が１水和物として得られる。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ　＋　１Ｍ８０〜ｄ６）；　δ＝　１
．４３　ＳＪｌ、９３（９５） （幅広ｍ、４）、２．４３〜２．８３（幅広ｍ、２）、
２．６７（ｓ、３）、３．８３（ｓ、３）、屯２２（ｔ
、２）、７．２−３　（８，４）及び７．７２（１１％
　２　）　ｐｐｍ　；　３．３　ｐｐｍにＨ２Ｏ。

秒１１１６ １−〔２−（’（２，６−シメチルフエニル）スルファ
モイル〕エチル）−３−へジチルイミダゾリウム　ゾロ
ミＰ １−ブロムヘプタン３．４６ＩＩ（０，０１９モル）及
びＮ−（２，６−シメチルフエニル）−２−（ＩＨ−イ
ミダソール−１−イル〕エタンスルホンアミ）’、５．
１６１！（０，０１８モル）をＤＭ’Ｆ１０ｒｎｌ中↑
混合し、１００℃にＵ［ｌ熱する。シリカゲルでの薄層
クロマトグラフィー（アセトニトリル：水酸化アンモニ
ウム、９：１）により反応の経過を追う。約１０時間後
、反応混合物を室温にする。反応混合物を水５０−中に
注ぎ・エーテルｌＸ２５ｍ／−１１’抽出すると、白色
沈殿が水相中に生じる。濾過し、この沈殿をアセトンか
ら再結晶すると、表題化合物が得られる。

（９６） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６　）　：　δ＝０．６０〜１．
５５　（ｍ。

１１）、１．５５〜２、ｏ５（、ｍ、２）、２．４０（
日、６）、３．７０−４．０５　（ｔ、２）、７．１８
（８，３）、７．８５〜８．１０　（ｒｎ、２）、９，
２０〜９．４０（幅広日、１）及び９．５０（ａ、１）
　ｐｐＨ）ｅ 例１７ ７タル酸との（ｍ　−１−（養−（４−クロルフェニル
）　−２−フｆニル）−３−ヘゾチルイミダゾリウム　
クロリ）’（１：１）化合物１−へブチル−ＩＨ−イミ
ダゾール１．６．！Ｍ（０，０１モル）と（ｍ）　−１
−クロル−キー（４−クロルフェニル）−２−ゾテン２
．０ＯＪＦ［０，０１モル）の混合物を約２時間１０５
℃に皿熱し、シリカゲルでの薄層クロマトグラフィー（
メタノール：ＩＭｊ！！化ナトリウム、９５：５）によ
り反応の経過を追う。反応の終了した時点で、反応混合
物を水中に溶かし、次いでシクロヘキサンマ洗浄する。

次いｆイミダゾリウム塩を塩化メチレンｆ水溶液から抽
出し、有機溶剤を（９７） 除去すると、イミダゾリウム塩が得られる。

７タル酸０．３９ｇ（２，３４ミリモル）及び（ｐａ）
−１，−（４−（４−クロル７エエル）−２−ブテニル
ツー３−ヘゾチルーイミダゾリウム　クロリｌ’０．８
６ｇ（２，３４ミリモル）のアセトン中の溶液を蒸発さ
せ、次いｆエーテルと共につきくだき、濾過すると表題
化合物が得られる。

ＮＭＲ（ＯＩＩ（１１３）　：　δ　〜０．５　５　〜
２．１　５　（ｍ　−１３）、３．２０〜３．４５（４
，２）、ヰ、１５〜４．５５（ｔ、２）、４．９０〜５
．１０　（（１，２）、）、７０〜ｆ１．２５（ｍ、２
）、６．９０〜７．４０（ｍ、１０）及び１０．３０（
ｓ、２　）　ｐｐｍ　。

例１６ Ａ、１−（４−（４−クロルフェニル）ブチル〕−３−
プロビルイｔダゾリウム　クロリＰ１−１０ルーΦ−＜
＋−クロルフチル）−ベンゼン７．１３＃（０，０３５
モル）を１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール３，５２ｇ
（０，０３２モル）［ｎｎｉ、１．３０℃Ｋ　１８時ｌ
５ＪＩ１１０熱スル。反応の経過を間Ｒ（ＯＤＯｌ、、
　）　ｖ追う。反応が終了（ｏｎｌ したら、室温に冷却すると、表題化合物が得られる。

Ｂ、ｌ−〔４−（４−クロルフェニル）ブチル〕−３−
プロピルイミダゾリウム　ジヒＰｏ）ｉ′ンホスフエー
ト １−（４−（４−クロルフエニ）し）ブチルツー３−プ
ロピルイミダゾリウム　クロリＰ１０ＪＢ０．０３２モ
ル）を水中に溶かし、アニオン交換樹脂（ＢＩＯ−ＲＡ
ＤヒＰロキシＰ型ＡＧ　−（１−ｘａ）５ｏｙを有する
カラム上に注ぐ。水でカラムを溶離し、］）ＩＨ９の溶
離液を集める。

このｍ離液を塩化メチレン５０ｔｎ！で洗浄する。

サンプルを１０％燐酸〒ｐＨ５Ｋｍ定し、ｐＨ５からｐ
Ｈ４，５には１％燐酸１行なう。水溶液を蒸発乾固し、
イソプロピルアルコールから再結晶嘔せると、表題化合
物が得られる。

ＮＭＲ（Ｄ　Ｏ）　：δ＝１．０４（ｔ、３）、１．３
５〜２．３８（ｍ、６）、２．７０（ｔ、２）、４．１
２〜４．５０　（ｍ、　４　）、７．２１（Ｂ、４）、
７゜４３〜７．６６（ｍ、２）及び７．８０　（１１１
Ｍ広Ｂ、（９９） コ　）　ｐＴｌｍ。

例１１１〕 Ａ、１−シクロヘキシルメチル−３−［：４−（牛−ク
ロルフェニル）ブチル〕−イミダゾリウム　り　ロ　リ
　Ｐ １−クロル−４−（４，−クロルメチル）−ベンゼンｆ
ｉ、５５ｇ（０，０３モル）を１−シクロヘキシルメチ
ル−１Ｈ−イミダゾールに加え、１３０℃ｖｃ　１６時
間１１１１　Ｍ　ｔ　ル。

ＮＭＲ（ＯＤ（ｌ　］３）　［より、反応の経過を追う
。反応の終了時に、反応混合物をメタノール：水（１：
１）混合物中に俗かし、次い↑シクロヘキサン２６０　
ｍｌ″Ｔ５洗浄する。４ｘ化メチレン２００ｍ１で水（
Ｈを抽出１−１黙発させると表題化合物が得られる。

Ｂ、１−シクロヘキシルメチル−３−ＣΦ−（４−クロ
ルフェニル）フチル〕イミダゾリウムジヒＰロゲンホス
７エート ］、−シクロヘキシルメチル−３−（４−（４−−クロ
ルフェニル）ブチル〕イミタソリウム（１ｏｏ） クロリＰ７．５８ｇ（０，０２１モル）を水中に溶かし
・アニオン交換樹脂（ＢＩＯ−ＲＡＤヒＰロキシＰ型Ａ
Ｇ　−１−ｘａ　）　５０１を含有するカラム上に注ぐ
。サンプルをカラムを通して水１溶離し、ｐＨ２９を有
する溶離液を集める。このｍ離液を塩化メチレン５０−
〒洗浄する。サンプルを１０％燐酸でｐＨ＝：、！５に
滴定し、ｐＨ５からｐＨ４−，５には１％燐酸で滴定す
る。水溶液を蒸発乾固し、イソプロピルアルコールから
再結晶させると表題化合物が得られる。

ＮＭＲ（Ｄ２０）　：δ＝０．９０〜２．３０（ｍ、１
５）、２．６８（ｔ、２）、４．０５〜４．５８（ｍ、
４）、７．２１（ｓ、４）、７．６０（幅広日、２）及
び８．９５（幅広日、１　）　ｐｐｍ。

例２０ １−へメチル−３−（４−（４−メトキシフェニル）メ
チル）−２，４，５−１Ｊメチルイミダゾリウム　ゾロ
ミＰ １−（４−プロムシチル）−４−メトキシベンゼン３．
２３．９（０，０１３３モル）を１−ヘプチル−２，４
，５−トリメチル−ＩＨ−イミダゾール２．７７ｇ（，
０，０１３３モル）にＴＪＩＩえ、１２５℃で２時間７
ＪＵＩ熱する。シリカゲルでの薄層クロマトグラフィー
（メタノール：１Ｍ塩化ナトリウム、９５：５）により
反応の経過を追う。反応が終了したら、冷−Ｍｌｌ−だ
反応混合物を水１０Ｏｒｎｌ中に溶かし、次いでシクロ
ヘキサン１００　ｍｌで洗浄する。水相を塩化メチレン
１５０ｍ１で抽出し、蒸発させると表題化合物が得られ
る。

ＮＭＦＩ　（ＯＤＯｌ、）　：δ＝０．６９〜２．０７
（ｍ。

１７）、２．ご５０（２，６）、２．６０（ｔ、２）、
２．８２（２，３）、３．８０（ｓ、３）、３．９５〜
４．．ｌ’Ｓ５（ｍ、４）及びｆ３．７０〜７゜２０（
ＩＩＩ＋・４　）　ｐｐｍ　。

例２］ １＝〔４−（４−クロルフェニル）ブチルツー３−メチ
ルイミダゾリウム　クロリＰｌ−クロル−４，−（４−
クロルメチル）−ベンゼンｎ、：ｉｇ（０，ｏ３モル）
と１−メチル−ＩＨ−イミダゾール２．５．９４０．０
３モル）とを混合し、１２０℃にＤＨ熱し、シリカゲル
〒の薄層クロマトグラフィー（メタノール：１Ｍ塩化ナ
トリウム、Ｇ５：５）により反応の経過を追う。

反応終了後、冷却し、エーテルと一緒につきくだき、固
体を集め、熱アセトン５０ｍ１から再結晶すると表題化
合物が得られる。

ＮＭＲ（ＯＤＯＩ、　）　：　δ＝　１．３５−２．３
０　（ｍ　。

４）、２．６０（ｔ、２）、４．０５（ｓ、３）、４．
３５（ｔ、２）、ｆｌ、８０〜７．８０　（ａｔ、６）
及び１０．５５（’ｓ、１）ｐｐｍ。

例２２ ■−〔生−（２，３−ジクロルフェニル）−２−ゾテニ
ル〕−３−ヘプチルイミダゾリウムキーメチルベンゼン
スルホネート １−クロル−４−（２，３−Ｊクロルフェニル）−２−
ブテン５．Ｏｇ″（０，０２１モル）及び１−へブチル
−ＩＨ−イミダゾール３．５ｇ（０゜０２１モル）全ア
セトニトリル４〇−中に溶かし、約２４時間還流加熱す
る。シリカゲル（Ｊｌ＋Ｍ）のＭｌ−ηクロマトグラフ
ィー（アセトニトリルニアｋ　ｒｌ＆　化アンモニウム
−９：１）’ｒ用いて、ＵＶｒより又はヨーＰプラチネ
ートにより可視として、反［６の経過を追う。弓剤を蒸
発させ、残分をＨ２Ｏ１００ｍｌ中に取り込み、エーテ
ル４．×３５　ｍｌ〒洗浄する。この水相に飽和Ｎａｐ
］水溶液１５ｍ１を加え、水相を塩化メチレン３Ｘ１０
０ｍｌ−Ｔ！抽出する。召した有機相を倣酸マグネシウ
ム上〒乾燥づせ、（ｈｌ過し、蒸発させると、油状物質
が得られる。この油状物質をアニオン交換樹脂（ｎＴｎ
−ＲＡｎ　１−　Ｘ’８．２０〜５０メツシユ、ヒＩＳ
ロキシＰ型）の１０倍過剰から製造されたカラム十二〒
クロマトグラフィーにかけ、脱イオン水でに；離する。

塩基性のフラクションを貯めて、ｐ−トルエンスルホン
酸の濃水溶液でｐＨ７に滴定する。この水をアセトニト
リルとの共沸により蒸発させ、生じた油状物質をアセト
ン／エーテルから再結晶させると、表題化合物が得られ
る。

ＮＭＲ（ＯＤ（１１５）　：　δ＝０．５４〜１．４５
　（ｍ　１１１　）、１．４５〜２．０　（ｒｎ、２　
）、２．３１（ｓ、３）、３．５０（ａ、２）、４．１
５（ｔ、２）、’４．８３（，１１，２）、５．５２〜
Ｆ３．２７　（ｍ、２）、６．９５〜７．５３（ｍ、７
）、７．７５（幅広Ｂ、１）、７．８７（幅広日、１）
及びＧ１．８０（幅広日、１）ｐｐｍ。

例２３ ｃ±）−１−（２−ヒＰロキシー２−（４−１：（メタ
ンスルホニル）アミノ〕フェニル〕エチル〕−３−メチ
ルイミダゾリウム　ヨーシＰｒ＋１−Ｎ−（４−［１−
ヒ）’ワキシー２−（ＩＨ−イミダソール−１−イル）
エチル〕フェニル〕メタンスルホンアミ）’４．Ｑ　９
　（１４，２ミリモル）、ヨー−メタン２ｔａｇ（３２
，１ミリモル）及びメタノール５０ｍを圧力ガラス管中
ｆｆ１８０℃−′Ｉ％２４時間加熱する。真空中で溶剤
を除失する。この残分をアセトンから結晶化する。アセ
トンから再結晶すると表題化合物が得られる。

ＮＭＲ（ｏｒ３ｏｏ２ｎ　）　：　δ＝３．２（ｓ、３
）、４゜０（８，３）、４．５〜５．０（ｍ、２）、５
．３〜（１０５） ５６（ｍ、１）、７．２〜’７．６（ｍ、６）及び６゜
８　（Ｉｎ、］、）ν’Ｐｍａ 例２４ 例１６と同様な方法１行なうが、アセトニトリルを用い
て、次のような化合物が得られる：／ａ、１　４−クロ
ル−１−（４−クロルフェニル）−（ｙｓ）−１−ブテ
ン＋１−ヘブチルーＩＨ−イミダゾール＝１−（４−（
４−クロルフェニル）−（ｖ：）−３−ブテニルシー５
−ヘプチルイミダゾリウム　クロリＰ。

／ｂｌ　４−−クロル−１−メチルシタノール　４−メ
チルペンぜンスルホネート（エステル）＋１−へブチル
ーＩＨ−イミダゾール＝１−（４−（４１０ルフエニル
）−１−メチルフチル）−５−へジチルイミダゾリウム
　４−メチルベンゼンスル゛ホネート 例２５ 例１８と同様にして、次の化合物が得られるｒａ）１−
（５−ブロムペンチル）−Φ−クロル（＋ｎｔ） ベンゼン＋１−へブチル−１Ｈ−イミダゾール＝１−（
５−（４−１０ルフエニル）ペンチル）−３−ヘプチル
イミダゾリウム　ジヒＰロゲンホス７エート。

（ｂｊ　ｌ−クロル−養−（２−クロルフェニル）−２
−ブテン＋１−ヘプチル−１Ｈ−イミダゾール＝１−（
４−（２−クロルフェニル）−２−ブテニル〕−３−へ
プチルイミダゾリウムジヒＰロゲンホスフエート （ｃ）１−クロル−４−（４−クロルブチル）ベンゼン
＋１−ブチルーＩＨ−イミダゾールに１−ブチル−３−
〔キー（４−クロルフェニル）ブチルイミダゾリウム　
ジヒＰロゲンホスフエート ／ａｌ　ｌ−クロル−４−（４−クロルブチル）ベンゼ
ン＋１−（４−（＋−クロルフェニル）−ブチルー］、
Ｈ−イミダゾール＝１，３−ビス（４−（＋−クロルフ
ェニル）ブチル）−イミダゾリウム　ジヒＰロゲンホス
７エートｔｅ）４−−Ｃ４−−クロルフェニル）−３−
ブチン−１−ｏ］、４−メチルベンゼンスルホネート（
エステル）＋１−へブチルーＩＨ−イミダゾール−１−
〔牛−（４−−クロルフェニル）−３−ブテニル〕−３
−へブチルイミダゾリウム４、−メチルベンゼンスルホ
ネート 例２６ （’＝ｌ＋　２０と同様にして、ジヒＰロゲンホスフエ
−１・に変換すると次の化合物が得られる。

ｒａ、）４−（（メタンスルホニル）アミノコベンゼン
ブタノール　メタンスルホネート（エステル）＋１−へ
ゾテルーＩＨ−イミダゾール＝１−へブチル−３−〔キ
ー（４−Ｃ（メチルスルホニル）アミ／〕フェニル〕ブ
チル〕イミダゾリウム　ジヒＰロゲンホスフェート 例２７ ／Ｅ）−１−（４−−（４−フルオルフェニル）−３−
ブテニル〕−５−へプチルイミダゾリウムジヒＰロゲン
ホスフエート ４−（４−フルオルフェニル）−３−ブテニルｌｃｘ　
リ）’４．６２１　（０，０２５％ル）及ヒｌ　−ヘプ
チル−ＩＨ−イミダゾール４．１６ｇ（０，０２５モル
）を混合し、１２０℃に約８時間１１１１熱し、＃層り
四マドグラフィー！反応を追う。反応混合物を水中に溶
かし、エーテルで３回抽出する。次いマ、水相を塩化メ
チレンで抽出する（１０Ｘ３０ｔｄ）。塩化メチレンを
水１洗浄し、硫酸マグネシウム上ｆ乾燥させ、次い１有
機溶剤を留失する。この残分を例１８ｂに記載したと同
様にして変換し、表題化合物とする。

ＮＭＲ（Ｄ２０）　：δ＝０．８６（ｔ、３）、０．９
２〜１．１４（ｍ、６）、１．１４〜１．３０（ｉｎ、
２）、１，６０〜１．７５（ｍ、２）、２゜８０（ｑ、
２）、４．１８（ｔ、２）、牛、４６（ｔ、２）、６．
１４〜Ｆ３．３４　（ｍ、２）、７．１１（＋１１１，
２）　、　７．４０（ａａ、２）　、　７．５２（日　
、１　）　、７．６２（ｓ、１）及び８．８４　（８，
０，７）　ｐｐｒＩ１６例２８ ｒＺｌ　−１−（４−（４−クロルフェニル）−２−ブ
テニルツー３−ヘプチルイミダゾリウム４−メチルベン
ゼンスルホネート １Ｚ１−４−（４−クロルフェニル）−２−ブテン−１
−オール　４−メチルベンゼンスルホネート（エステル
）３．３７ｙ（０，０１モル）及び１−へブチル−ＩＨ
−イミダゾール１．５０Ｍ０、　ＯＯ９モル）をアセト
ニトリル４Ｏｆｎｌ中に加え、室温で２８旧１攪拌する
。アセトニトリルを蒸発略せ、残分をヘキサン及び酢酸
エチルと一緒につきくだくと固体が得られる。酢酸エチ
ルから再結晶１せると表題化合物が得られる。

例２９ ／ｚ）　−１−（４−（４−りｏ　７１／　７　ｘ　＝
　ル）　−２−ブテニル〕−３−へプチルイミダゾリウ
ムジヒＰロゲンホスフエート （ｚ）−ｌ　−Ｃキー（４−クロルフェニル）−２−ブ
テニル〕−３−へブチルイミダゾリウムキーメチルベン
ゼンスルホネート２，７．９　（０，００５モル）をメ
タ／−ル／水（８０／２０）混合物２５−中に尋解し、
アニオン交換樹脂（Ｂ工０−ＲＡＤ　ＡＧ　−１−Ｘ８
、ヒＰロキシＰ型）８１９を有スるカラム上に注ぐ。こ
のカラムを水１溶離し、ｐＨ＞８の溶離液を集める。溶
離液をエーテルで洗浄する。水相を１０％燐酸でｐｌ（
＝５゜０に滴足し、ｐＨ＝５からｐＨ＝４．５にＦｉ１
％燐酸で滴定する。凍結乾燥し、アセトニトリルから再
結晶すると表題化合物が得られる。

ＮＭＲ（Ｄ２０）：δ＝Ｏｙ９４（ｔ、、３）、１，３
２（幅広日、８）、１．８０〜１．９７　（ｍ、２）、
３．６３（ａ、２）、Φ、２６（ｔ、２）、５．０５（
ｄ、２）、５．に１５〜ｆ１．０８（ｍ、１）、６．１
９〜ｆ’１．３４　（ｍ　、１　）、７．２７（ｄ、２
）、７゜４０（ｄ、２）、７．６０＋７．６１（２ｓ、
２）及び８．７６（Ｅｌ、１　）　ｐｐＨＩ　ｎ例３０ ３−メチル−１−（２−（４−（（メチルスルホニル）
アミン）フェニル）−２−、ｔキ’／エチル〕−ＩＨ−
イミダゾリウム　クロリＰＮ−（４−（２−クロル−１
−オキソエチル）フェニルコメタンスルホンアミ）”１
６０．１０、６４６モル）、１−メチル−ＩＨ−イミダ
ゾール５５．７．９（０，６７８モル）及びアセトニト
リル２．　］、ｉの混イヤ物を約１６時曲還流加熱する
。この混合物を温湿に冷却し、固体を隼め、アセトニト
リル２１で洗−浄する。乾燥させると表題化合物が得ら
れ、これは水性エタノールがら再結晶することかでさる
。

ＮＭＲ（ＤＭｓｏ−ａ６）　：δ＝　３．１４　（８，
３）、３、　０　５　（日　、３　）　、、５．９８（
ｓ　、２）　、７．３６（ｄ、２）、７．６９（ｔ、２
）、７．７６（ｔ、１）、８．０２（ｄ、２）、９．０
６（ｍ、１）及び１０．６６　（ＩＩＩＩＪ広Ｓ、１　
）　ｐｐｍ　ｎ例３１ 例３０と同様にして次の化合物が得らｒる；（ｈ）Ｎ−
（牛−（２−クロル−１−オキソエチル）フェニル〕メ
タンスルホンア＝ｒ＋１，２−ジメチル−ＩＨ−イミダ
ゾール＝２，３−ジｙｔ　チル−１−（２−（４−（（
メチルスルホニル）　７　ミノ）フェニル）−２−オキ
ソエチル〕−ｌ　Ｈ−イミダゾリウム　クロリＰ ｒｂ）Ｎ−（生−（２−クロル−１−オキソエチｎ、　
）　７　ｘニル〕メタンスルホンアミｐ＋ｌ−メチル−
ＩＨ−イミダゾール＝３−エチル−１−（２−（４−（
（メチルスルホニル）アミノ）フェニルジ−２−オキソ
エチル）−ＬＨ−イミダゾリウム　クロリＰ ｒｅ）Ｎ−（キー（２−クロル−１−オキソエチル）フ
ェニルコメタンスルホンアミｌＦ＋１−（ｌ−メチルエ
チル−”ＬＨ−イミダゾール＝３−（ｌ−メチルエチル
）−１−（２−（４−（（メチルスルホニル）アミノ）
フェニル）−２−オキソエチル）−ＬＨ−イミダゾリウ
ム　クロリ　Ｐ ｒａ）　ｎ−（４−（２−クロル−１−オキソエチル）
フェニル〕エタンスルホンアミ）％＋　１−メチル−Ｉ
Ｈ−イミダゾール＝１−（２−（４−（（エチルスルホ
ニル）アミノ）フェニルジ−２−オキソエチル〕−３−
メチル−１Ｈ−イミダゾリウム　クロリＰ （ｅ）Ｎ　−（４−（３−クロル−１−オキソノロビル
）フェニルコメタンスルホンアミｐ　＋　１　、、。

メチル−ＩＨｉミダゾール−３−メチル−１−（３−Ｃ
４−−（（メチルスルホニル）アミノ）フェニル）　−
３−オキソソｏ　ヒル−ｌ　Ｈ−イミダゾリウム　クロ
リｒ 例３２ Ｃ±）−１−（２−ヒＰロキシー２−〔キー（（メチル
スルホニル）アミ／）フェニル〕−エチル〕−３−メチ
ル−ＩＨ−イミダゾリウム　クロ　リ　Ｐ 蒸留水１／中の３−メチル−１−（２−（４−（（メチ
ルスルホニル）アミノ）フェニルジ−２−オキソエチル
）−ＬＨ−イミダゾリウムクロリ）’１５２．３ｇ（０
，４６３モル）の溶液及び１０％ｐａ　／　ｏ触媒７．
６２＃を２１ノぞル瓶（Ｐａ、ｒｒ　ｂｏｔｔｌｅ　）
中に装入し、５０　ｐｓｉ圧で約５時間水素添ＩＩＩす
る。添加Ｈ２Ｆｉ５０　ｐｓｉ圧力を保持す石ために必
要なだけ加える。反応混合物を濾過し、溶剤をエタノー
ルと共沸謔留すると表題化合物が得られ、これを水性エ
タノールから再結晶することが１きる。

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−（１６）　：　δ＝２．９８（ａ、
３）、３．８７（日　、　３　）　、　イし、１　１　
（ｍ　、１　）　、　イし、２２（ｍ、１）、４．９１
（ｍ、］、）、ｆ’３．］、ｏ（ｄ、１）、７．２３（
ａ、２）、７．３７（ｄ、２）、７．７］、（ｄ、２）
、９．１６（ｓ、１）及び９．８４（日、１）ｐｐｍ。

例３３ 例３２と同様にして次の化合物が得られる：（ａ）２．
３−ジメチル−１−（２−〔４−（（メチルスルホニル
）アミン）−フェニル）−２−オキツエチル〕−ＩＨ−
イミダゾリウム　クロリＰ＋Ｈ２＝（ト）−２，３−ジ
メチル−１−〔２−ヒＰロキシー２−（４−（（メチル
スルホニル）アミン）−フェニル〕エチル）−ＬＨ−イ
ミダゾリウム　クロリＰ （ｂ）３−エチル−１−（２−（４−（（メチルスルホ
ニル）アミノ）フェニル）−２−オキソエチル）−ＬＨ
−イミダゾリウム　りＵすＰ＋Ｈ−（±）−３−エチル
−１−〔２−ヒＰロキシ一２″″（４−（（メチルスル
ホニル）アミノ）フェニル〕エチル）−１Ｈ−イミ／ソ
＋）ｆ）ムクロジＰ １０）　３−（１−メチルエチル）　−’　］−−Ｃ２
−Ｃ４−−（（メチルスルホニル）−−アミノ）　７　
ｘ　ニルクー２−オキソエチル）　−ｌ　Ｈ−イミダゾ
リウム　クロリＰ−＋−ｎ２−缶ｌ−１−（２−ヒＰロ
キシ−２−（４−’−（（メチルスルホニル）アミノ）
フェニル〕−エチル）−３−（１−メチルエチル）　−
１ｎ−イミダゾリウム　クロリｒｌａ）ｌ−［２−（キ
ー（（エチルスルホニル）Ｔ　ミ／　）フェニル）−２
−、ｔキソエチル〕−３−メチル−１Ｈ−イミダゾリウ
ム　クロリＰ＋Ｈ＝ｔ±＋−１−〔２−（４−（（エチ
ルスルホニル）アミン）フェニル）−２−ヒ１２０キシ
エチル〕−３−メチルーコＩイーイミダゾリウムクロリ
Ｐ （ｅ）３−メチル−１−（３−〔牛−（（メチルスルホ
ニル）アミノ）−フェニル）−３−オキソゾロビル−１
Ｈ・−イミダゾリウム　クロリＰ→Ｈ２＝／、ｌ：ｌ−
１−Ｃ３−ヒＰロキシー３−〔４−ＣＣｙ’ｆルスルホ
ニル）アミノ）フェニル〕プロピル〕−３−メチル−Ｉ
Ｈ−イミダゾリウム　り　ロ　リ　Ｐ 例３４ １−（２−（４−アミノフェニル）エチル〕−１Ｈ−イ
ミダゾール エタノール１００ｍ中の１−１’２−（４−＝トロフェ
ニル）エチル）−ＬＨ−イミダゾール１０＃（０，０４
６モル）の溶液、１０％塩酸水溶液及び５％Ｐ（１／　
Ｏ触媒１．０ｇを小さな・９ル瓶中に装入し、５０　ｐ
ｓｉ圧〒約２４時間水素添加する。添加Ｈ２は５　Ｑ　
ｐｓｉ圧を保持するために必要なだけ添１１０する。こ
の反応混合物を濾過し、溶剤管真窒中で濃縮する。この
残分を水１００１ｎ！中に溶かし、炭酸カリウム１塩基
性（Ｉ）Ｈ９）とする。水性混合物を塩化メチレンで抽
出しく２Ｘ１００ｄ）、合する。溶剤を蒸発させると表
組化合物が得られる。

例３５ １−（２−（４−（（メチルスルホニル）アミン）フェ
ニル〕エチル）−ＬＨ−イミダゾ−ｋＡ’に化エチル：
’　２００　ｍｌ中の１−〔２−（４−７１／フエニル
）エチル）−１Ｈ−イミダゾール８　ｇ（０，０６４，
モル）及びトリエチｌレアミン１ｏ−の一１０℃溶液に
メタンスルホニ！レクロリｔ’　５　ｎｔを滴ＩＪ１１
する。生じた＠液を一１０℃で約３０分Ｉｆｆ’攪拌し
、次いで約３０分間周囲温度にＤＯ熱する。反応溶合物
を水↑洗浄する（２×１００　ｍｌ　）。１０％水酸化
ナトリウム水溶液で抽出する（　２　Ｘ　５０　ｔｄ　
）。水性抽出物を合１〜、塩化アンモニウムで中和し、
次いで塩化メチレン！抽出しく　２　×１００　ｒｄ　
）　、合する。溶剤を實空中で除去すると表題化合物が
得られ、これをテトラヒＰロアランから再結晶してもよ
い。

ＮＭＲ（ＯＩＩ’、０ＯＯＤ）　：　δ＝３．１〜３．
５（ｔｏ、５）、４．４〜４．８（ｔ、２）、７．１〜
７．６（ｍ、６）及び８．４（ｓ、１）ｐｐｒｎ。

例３６ ３−メチル−１−〔２−（４−（（メチルスルホニル）
アミン）フェニル〕エチル）　−１Ｈ−イミダゾリウム
　ヨージＰ Ｎ−（キー（２−（ＬＨ−イミダゾール−１−イル）エ
チル〕フェニル〕メタンスルホンアミｒ５ｇ（０，０１
９−Ｅル）、ＥＴ−Ｐｙｔタフ５ｔｄ及びメタノール２
５．ｄの混合物を圧力管中１７５℃に約２４時間ｌｌ１
１熱する。この混合物を室温に冷却し、溶剤を真空中で
除去する。残分をアセトン（５０ｒｎｌ）中に懸濁させ
、ｍ過し、アセトン（１，ｏｏ−）ｆｆｉ洗浄する。乾
燥させると表題化合物が得られ、これをメタノールから
再結晶させることができる。

ＮＭＲ（ｏ′ｆＰ３ａＯｏＤ）　：δ＝　３．１５〜３
．５５　（ｍ　。

５）、４．０５（Ｂ、３）、４．４５〜４．８５（ｔ、
２）、７．２０〜７．５５（ｍ、６）及び８．６５（ｓ
−１）ｐｐｍ、。

例３７ ｃ±）−１−Ｃ２−ヒＰロキシー２−　（４−（（メチ
ルスルホニル）アミノ）フェニル〕−エチル〕−ＩＨ−
イミダゾール （−Ｊ：）　−１−（２−ヒＰロキシ−２−（４−（（
メチルスルホニル）　７　ミノ）フェニル〕エチル−１
，Ｈ−イミダゾール塩酸塩３０．８３１　Ｃ０，０９７
モル）及びメタノール１００ｄ中のナトリウムメチレー
ト５．２４．９（０，０９７モル）の混合物をｕｎ熱し
、熱時アルミナ（Ｅ’１．ｅｈｅｒ礼、中性、活性度＋
ｕ　）　３００　ｇを介して濾過する。このアルミナを
塩化メチレン中の２０％メタノール（２００ｍｌ　）で
洗浄する。濾液を真空中で濃縮すると岩頭化合物が得ら
れる。

ＮＰＫｐ　（Ｔ）Ｍｓｏ−ａ６）　：　δ＝２．９５（
ｓ、３）、４４−９０３（，１）、４．１３（ｍ、１）
、４．７９（ｍ１１）１．＋５．６９（ｄ、］）、６．
８２（８，１）、７．１０（ｓ、１）、７．１６（、ｉ
、２）、７゜２８（ｄ、２）　、′乙　４７　（日　、
１　）　及び　９□７４（Ｂ、１　）　ｐｐ＋ｏｎ　７
．７０　（ｓ、１）、９．０２（０，１）、９．７７（
８−１）及び１４．３０（幅広１１１１　）　ｐｐｉｏ
　。

〔α）”　＝　＋　１４．９°（０＝１．９５．２Ｎ　
ＮａＯＨ水り 溶液） 例３８ ｒ−＋−）　−１−（２−ヒｒロキシー２−　（４−（
、（メチルスルホニル）アミ／）フェニル〕−エチル〕
−ＩＨ−イミダゾール−ｄ−７，７−シメチルー２−オ
キソビシクロＣ２，２，１）−へブタン−１−メタンス
ルホネート 水２００Ｉｎ！及びエタノール２００　ｍ中のＣ±）−
１−〔２−ヒＰロキシー２−（４−（（メチルスルホニ
ル）アミノ）フェニル〕エチル）−１２（−イミダゾー
ル２７．３＃（０，０９７モル）、ｄ−７，７−シメチ
ルー２−オキソビシクロ〔２，２，１〕へブタン−１−
メタンスルホン酸の混合物を加熱して完全に浴かし、次
いで溶剤を真空中１除失すゐ。残分をメタノールから再
結晶させ、生じた結晶を水性メタノールから５回再結晶
させると表題化合物が得られる。

ＮＭＲ（：ｏＭｓｏ−ａ６）　：δ＝０．７５（ｓ、３
）、１゜０５（８，３）、１．２６〜１．２９（ｍ、２
）、１．８３〜１．９３（ｍ、２）、１．９７（ｔ、、
１）、２．２０（ｎ、１）、２．３７（（１，１）、２
，９８（ｍ、１）、３．８７（ｄ、１）、２．Ｇ１８（
ｆｌ、３）、４．２０〜４．４５（ｍ、２）、４．９２
　（幅広ｄ１１）５．’５．０２　（ｌｌｆ、Ｉ広８．
１）、７．２０（ｄ、２　）、７．３５　（”、２）、
７．６５（Ｓ、■）、７．７０（ｓ、ｌ　）、９．０２
（ｓ、１　）、９゜７７（ｓ、１）及び１４．３０（幅
広ｅ、１）１’ｌ””ｎ 溶液） 例３０ （−）−１−（２−ヒｌ？ロキシ−２−〔養−（（メチ
ルスルホニル）アミノ）フェニル〕−エチル）−１Ｈ−
イミダゾール−１−Ｔ、Ｔ−ジメチル−２−オキソビシ
クロ（２，２，１）へゾタンー］−メタンスルホネート 水１００−及びエタノール１００ｔｒＬｌ中の（＋：）
−１−〔２−ヒＰロキシー２−　（４−（（メチルスル
ホニル）アミノ）フェニル〕エチル）−１Ｈ−イミダゾ
ール１１．０５ｇ（０，０３９モル）、Ｉ−７，７−、
、ｔメチル−２−オキソビシクロ（２，２，１）へブタ
ン−１−メタンスルホン酸９．１２ｇ（０，０３９モル
）の混合物を加熱し、完全に溶解し、次い１尋剤を真空
中受除去する。残分をメタノールから再結晶させ、生じ
た結晶を水性メタノールから５回再結晶させると、表題
化合物が得られる。

ｘｘＭＲ（ＤＭｓｏ−ａ６）　：δ＝０．７４（ｓ、３
）、１゜０５（ｓ、３）、１゜２４〜１．２９（ｎ＋、
２）、１．７６〜１．８２　（ｒｎ、２）、１．９３　
（ｔ、１）、２．２０（ｍ、１）、２．３７（ｄ、１）
、２．６７（ｒｏ、１）、２．８７（ｄ、１）、２．９
８（ｓ、３）、４．２２〜４．４０　（ｍ、　２　）、
４．９２（幅広ｄ、１）５．５．９６　（幅広８．１）
、７．２０（ａ、２）、７．３４（、ｉ、２）、７．６
５　（ｓ、１）、７．６９（ｅ、１）、９．０１（ｓ、
１）、９．７７（Ｓ、］）及び１４．３０（幅広日、］
、）ＴＩＩ’ｍ　ａ 〔α）　＝−１４，９’（０＝１．９５．２Ｎ　ＮａＯ
Ｈ水浴液）。

例４０ 例３７と同様にして次の化合物が得られる：（１２３） ＮａＯＨ） Ｌａ）’＋Ｉ−１，−（２−ヒＰロキシ−２−Ｃ４−（
。

（メチルスルホニル）アミノ）−フェニル〕エチル〕−
ＩＨ−イミダゾール−ｄ−７，７−ジＩチル−２−オキ
ソビシクロ−Ｃ２，２，１）へブタン−１−メタンスル
ホネート＋ナトリウムメチ１／−ト＝ｒ−）−１−（２
−ヒＰロキシー２−〔（（メチルスルホニル）アミノ）
フェニル〕−エチル〕−Ｉ■−イミダゾール （ａゾ’＝−５１）、５°　（ａ＝＝１．７１．５、Ｉ
Ｎ刀 ＴＴＯコ　水　青琴　’ａ　）　、。

（ｂ）（−）−１，−Ｃ２−ヒ、Ｐａキシ−２−ｒ４−
（（メチルスルホニル）アミノ）−フェニル〕エチル〕
−ＩＨ−イミダゾール−１−７゜７−シメチルー２−オ
キソビシクロＣ２，２，１〕へブタン−１−メタンスル
ホネ−１・＋ナトリウムメトキシＹ＝−（＋）−１−（
２−ヒＰロキシー２−　（４−−（（メチルスルホニル
）アミノ）フェニル〕−エチルー１Ｈ−イミ／ゾール 〔α）　＝４５９．７　（０＝１．７４０、ＩＮ（１２
４） （１２５） 第１頁の続き ０発　明　者　トーマス・ケネス・モ　−−ガン、ジュ
ニア　“ ０発　明　者　ロナルド・アンドン・　；ヴオール ｒメリカ合衆国二ニー・ジャーシイ・モリスφプレイン
スーシャーマン・アヴエニューー４７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１２の直鎖又は分枝鎖アル
   キル、シクロアルキル（低級）アを表わしｉ　Ｒ，、Ｒ
   ２、Ｒ５は水素又は炭素原子数１〜４の直鎖アルキル基
   を表わし、Ｒ４、Ｒ５ハ水素、ハロゲン、ヒドロキシ、
   低級アルキル、低級アルコキシ、シアノ、ニトロ、カル
   バモイル、低級アルキルカルバモイル、（１１− 低級アルカノイルアミド、スルファモイル、置換スルフ
   ァモイル、スル７アモイルアミ／、Ｎ−低Ｍｔアルキル
   スルファモイルアミノ、低級アルキルスルホンアミＰ１
   置換低級アルキルスルホンアミド、トリフルオロメタン
   スルホンアミド、ウレイド、又はＮ−低級アルキルウレ
   イドを表わすか、又はＲ４及びＲ５が壌Ａ上の隣接炭素
   原子に位置する場合は一緒になってメチン／ジオキシ基
   を表わしてもよ＜；Ｒ６は水素、ハロゲン、ヒドロキシ
   、炭素原子数１〜６０直鎮アルキル、低級アルコキシ、
   シアノ及びカルバモイルを表わし；Ａはフェニル、７ラ
   ニル、ヒリシニル、ヒロリル、チアゾリル、オキ叶ゾリ
   ル、前記のもののベンゾ慈導体又はチアジアゾリルを表
   わし：ｎはＱ−２、ｐはｏ〜５、ｔは１〜ｂの整数マあ
   り；Ｙはメチレン、ヒドロキシメチ／Ｕ＼（２） −ＮＨ８Ｏ２−１−ｓｏ２ｗｍ−くことｆｆ１Ｒ２、Ｒ
   ８は水素、０〜０４−低級アルキル又は−緒になつて５
   又は６員環を表わし；Ｒ、Ｒは０ ９　１０　１ 〜０４　−低級アルキル基を表わすか、又は−緒になっ
   て５又は６員環を形成してもよいか、又は１方が０〜０
   ４　−アルキル基であれば、もう１方は水素を表わして
   もよ＜：Ｒは水素、低級アルキル、シアノ又はカルバモ
   イルを表わす）を表わすが、但し： ｒａｌ　Ｙが　ンＩＪ−Ｒ、−８ｏ　ＮＨ−又は−ＮＨ
   ８Ｏ２−を１１　２ 表わす場合、ｐは２〜５の整数を表わさなければならず
   、 ｒｂｌ　ＹがヒＰロキシメチｌ／ンを表わす場合、／ａ
   ）　連鎖−（（ＩＨ）−、、−ｘ−１−（ＯＨ２ン、−
   中の炭紫原子の合計が２′＆マある場合は、Ｒ４及びＲ
   ′ｓ　の両方ともに水素であってはならず、（ｅ）　Ｙ
   がカルｒｙニルｆある場合、Ｒ及ヒＲ５の両方ともに水
   素であってはならない：Ｚ−ｎハライｌ’、＋−シレー
   ト、スルフェート、ポス７エート、メタンスルホネート
   を表わす〕の化合物及び該牛級塩と芳香族ジカルボン酸
   との分子化合物。 ２、芳香族ジカルボン酸がフタル酸、１，８−す７タレ
   ンジカルボン酸、１．２−す７タレンジカルｌン酸又は
   ２．３−ナフタレンジヵルＴビン酸からなる群より選択
   されたものマある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、　式中、Ａがフェニルであり、Ｒ又はＲ５の１方が
   水素以外のもの↑ある特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 先　式中〜Ｒが０７Ｈ１５”ある特許請求の範囲第３項
   記紀の化合物。 ５、式中、Ｒｆｉｊ　ＯＨ，を表わし、かう／又はＲ３
   がＯＨ３を表わす特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ？’３．　１−［３−（＋−メトキシフェニル）フロビ
   ル］−メチルイミダゾリウム　ブロミｒ１あゐ特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ７．１−ブチル−３−［３−（４−メトキシフェニル）
   −プロピル〕イミダゾリウム　プロミド″Ｔ！ある特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 ８、フタル酸との１−〔牛−（４−クロルフェニル）ブ
   チル〕−３−ヘゾチルイミダゾリウムクロリ）’（１：
   　１　）化合物マある特許請求の範囲第、４項記載の化
   合物。 ９．１−へブチル−３−［３−（４−メトキシフェニル
   ）−プロピル］イミダゾリウム　プロミド−１４ある特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０．１−ヘプチル−３−〔牛−（４−メトキシフェニ
   ル］−ブチル〕イミダゾリウム　ゾロミドである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 １．１．１．−へブチル−３−〔牛−（４−メトキシフ
   ェニル）−ｆｆル１−２−メチルイミダゾリウム　プロ
   ミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １．２．　１−［３−（（２，６−シメチルフエニル）
   −％ルファモイル）プロピル１−３−ヘプチルイミダゾ
   リウム　クロリド１ある特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ］３．フタル酸トのｒＭ）　−１−［Φ−クロルフェニ
   ル）−２−ゾテニル〕−３−ヘプチルイミダゾリウム　
   クロリ）’（１：　１　）化合物である特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 １４、１−　［牛−〔２，３−ジクロルフェニルクーブ
   チル］−３−ヘプチルイミダゾリウムクロリド１ある特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５．７タル酸との１−へブチル−３−（４−フェニル
   ジチル）−イミダゾリウム　クロリド１：１錯体である
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １．ｆｌ、１．−　［３−（４−クロルフェニル）プロ
   ピル〕−３−へブチルイミダゾリウム　クロ１Ｐ〒ある
   特許請求の範囲第１項記載の化合物１７、１．−　［牛
   −〔牛−（アセチルアミ／）７エ二ル〕−ブチル］−３
   −へブチルイミダゾリ１’７Ａ　４−メチルベンゼンス
   ルホネート↑ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １、ａｌ−［４−（４−クロルフェニル］−３−メチル
   イミダゾリウム　クロリド↑ある特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 １９、１．　−　［牛−（４−クロルフェニル）・ブチ
   ル］−３−プロピルイミダゾリウム　ジヒドロゲンホス
   フエート１ある特許請求の範囲第１。 項記載の化合物。 ２０、１−［４．４−ジフェニルブチル１−３−へブチ
   ルイミダゾリウム　ジヒドロゲンホスフｘ−ト↑ある特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２１、１−［蛋−（４−クロルフェニル）エチル１−３
   −（シクロヘキシルメチル）イミダゾリウム　ジヒドロ
   グーンホス７エートである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ２２、１　−　ｒ：　４．　−　（　４−フルオルフェ
   ニル）ブチル〕−３−へブチルイミダゾリウム　ジヒＰ
   ロゲンホスフエートである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ２３、　１．　−　［Φ−（４−クロルフェニル）エチ
   ル１　−　３　−　Ａ　ｙ　ｆ　ルイミタソリウム　ジ
   ヒＰロダンホス７エートである特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ２４、１−エチル−３−〔牛−（４−クロル７エ二ル）
   −ブチル〕イミダゾリウム　ジヒドロゲンホス７エート
   ｆあゐ特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２５、１−へブチル−５−〔牛−〔牛−〔〔メチルスル
   ホニルンアミノ〕フェニル〕ブチル〕イミダゾリウム　
   ジヒ１′口グンホス７エートである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ２ｆ＋．１．３−ビス〔Φ−（４−クロルフェニル）−
   ブチル〕イミダゾリウム　ジヒドロゲンホスフエートで
   ある特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ２７。１−［４−（４−クロルフェニル）ブチル１−３
   −（２−フェニルエチル）イミ／　ソＩＪウム　クロ１
   ｐ−ｒ＝ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２８、　１　−　Ｃ牛−（４−クロルフェニル）−１−
   メチルエチル〕−５−へブチルイミダゾリウム　牛−メ
   チルベンゼンスルホネートである特許請求の範囲第４項
   記載の化合物。 ２９、１−［４−（４−クロルフェニル）−（鮪−３−
   ゾテニル］−３−ヘゾチルイミダゾリウム　クロ１Ｐ−
   ｒ！ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３０、１　−　［牛−（２，３−ジクロルフェニル）−
   ２−ブテニル〕−３−へブチルイミダゾリウム　牛−メ
   チ、ルペンぜンスルホネート１ある特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ３１、　１．　−　［牛−（２−クロルフェニル）−２
   −ブテニル〕−３−へブチルイミダゾリウム　ジヒＰロ
   ダンホス７エートである特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。、′ ３２、１．　−　（牛−（４−クロルフェニル）−３−
   ゾチニル〕ー３ーヘプチルイミダゾリウム牛−メチルベ
   ンゼンスルホネートフある特許請求の範囲第４項記載の
   化合物。 ３３、１．２−？）メチル−３−〔牛−〔牛−〔〔メチ
   ルスルホニル）アミノ〕フェニル〕ブチル〕イミダゾリ
   ウム　メタンスルホネートである特許請求の範囲第５項
   記載の化合物。 ３４、　１　−　（牛−（２−クロルフェニル）ブチル
   　′〕−３−ヘプチルイミダゾリウム　ジヒ＋ｙロダン
   ホスフエートである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ３５、１−〔牛−（４−クロルフェニル）エチル）−３
   −（２−メチルプロピル］イミダゾリウム　クロリドで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ａ　１−（牛−（４−クロルフェニル）ブチル）−３
   −ヘプチル−２−メチルイミダゾリウム　ジヒドロゲン
   ホス７エート″′ｒ％ある特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ３７、　１−　（牛−（４−クロルフェニル）ブチル）
   −２，３−ジメチルイミダゾリウム　クロリドｆある特
   許請求の範囲第５項記載の化合物０ ３８．１−ヘプチル−３−〔牛−（４−メトキシ、フェ
   ニルツブチル）−２，４，５−）ジメチルイミダゾリウ
   ム　ゾロミＰである特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ３９、１−　（牛−（４−フルオルフェニル）−牛−オ
   キソブチルツー３−ヘゾチルイミダゾリウム　クロリＰ
   −ｖある特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ４０、１−　（５−（４−クロルフェニル）ペンチルツ
   ー３−ヘゾチルイミダゾリウム　ジヒドロゲンホスフエ
   ートｆある特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ４１、１．−　Ｃ２−ヒドロキシ−２−〔牛−〔（メタ
   ンスルホニル）　７　ミノ〕フェニル〕エチル〕−３−
   メチルイミダゾリウム　ヨージＰである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ４２．１−へジチル−３−（２−（牛−〔（メタンスル
   ホニル）アミノコフェニル）−２−４キソエチル〕イミ
   ダゾリウム　ブロミドマある特許請求の範囲第４項記載
   の化合物。 牛３．１−（２−（（２，６−シメチルフエニル）−ス
   ルファモイル）エチル）−３−ヘソチルイミダゾリウム
   　ゾロミド１ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４４、　（ｍ　−１−（牛−（４−フルオルフェニル）
   −５−ゾテ・ニル〕−３−へブチルイミダゾリウム　ジ
   ヒｒロゲンホス７エート！ある特許請求の範囲第４項記
   載の化合物。 ４５、　ｒｚｌ　−１−（牛−（４−りＯＡ、７：Ｔ−
   二Ａ、）−２−ゾテニル〕−３−へブチルイミダゾリウ
   ム　ジヒドログンホスフエート１ある特許請求の範囲第
   ４項記載の化合物。 ４６１−メチル−３−（２−（牛−（（メチルスルホニ
   ル）−丁ミノ）−フェニルツーエチル）、−ＩＨ−イミ
   ダゾリウム　ヨージドマある特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 牛７．１．−メチル−３−（２−（４−（（メチルスル
   ホニル）アミノ）フェニル）−２−オキソエチル−ＩＨ
   −イミダゾリウム　プロミドである特許請求の範囲第１
   ．項記載の化合物。 ４８．１−メチル−３−（３−（牛−（（メチルスルホ
   ニル）−７ミノ）フェニル）−３−４キソゾロビル〕−
   ＩＨ−イミダゾリウム　クロリドである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ４Ｇ１．１．２−ジメチル−３−（２−（牛−（（メチ
   ルスルホニル）アミノ）フェニル）−２−オキソエチル
   ）−ＬＨ−イ、ミダゾリウムクロリ（％″１！ある特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 ５０．１．２−？）メチル−３−〔２−ヒドロキシ−２
   −（４−（（メチルスルホニル）アミノ）フェニル〕エ
   チル）−ＬＨ−イミダゾリウム　クロリドｆある特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ５１、１．−　（２−（牛−（（エチルスルホニル）ア
   ミノ）−フェニル）−２−オキソエチルツー３−メチル
   −ＩＨ−イミダゾリウム　クロリド’ｔ’ある特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ５２、１−　（１−メチルエチル）−３−（２−（４−
   （（メチルスルホニル）アミノ）−７エ二ル〕−２−オ
   キソエチル〕イミダゾリウムクロリＰ雫ある特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ５３、１−　（２−ヒｒロキシー２−〔牛−（（メチル
   スルホニル）アミノ）フェニル〕エチル）−３−（１−
   メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾリウム　クロリドであ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５４、１−　（３−ヒドロキシ−３−〔牛−（（メチル
   スルホニルツーアミノ）フェニル〕−ゾロールシー３−
   メチルーＩＨ−イミダゾリウム　クロリドである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ５５．１−エチル−３−〔２−ヒドロキシ−２−〔牛−
   （（メチルスルホニル）アミノ）−フェニル）−ＬＨ−
   イミダゾリウム　りｏ　ｌＪ　ｈ％雫ある特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ５６．１−（２−（牛−（（エチルスルホニル］アミン
   ）フェニル）−２−ヒドロキシ−エチルツー３−メチル
   −１Ｈ−イミダゾリウムクロ＋ｔｙ−ａある特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ５７．１−エチル−３−（２−（牛−（（メチルスルホ
   ニル）−アミノ）フェニル）−２−オキソエチル〕−Ｉ
   Ｈ−イミダゾリつム　クロリＰである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ５８．１−メチル−３−（３−（牛−〔（メチルスルホ
   ニル）７ミノ〕フェニル〕−ソロビル）−ＬＨ−イミダ
   ゾリウム　クロリＰである特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 ５Ｑ、　／−１−１−（２−ヒドロキシ−２−〔Φ−（
   （メチルスルホニル）アミノ）フェニル〕−エチル〕−
   ３−メチル−ＩＨ−イミダゾリウム　クロリ１？である
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６０、ｒ＋）−１−（２−ヒＰｏキシ−２−（４−（（
   メチルスルホニル）アミノ）フェニル〕−エチル〕−３
   −メチル−１Ｈ−イミダゾリウム　クロリドである特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 〔式中、ＲＦｉ炭素原子数１〜１２の直鎖又は分枝鎖ア
   ルキル、シクロアルキル（低級）アルキル、−（□Ｈ）
   ＆Ｒ６、又は 　ｔ を表わし：Ｒ４、Ｒ２、Ｒ３は水素又は炭素、ＷＬ子数
   １〜４のＷ鎖アルキル基を表わし、Ｒ４、Ｒ５は水素、
   ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ
   、シアン、ニトロ、カルバモイル、低級アルキルカルノ
   署モイル、低級アルカノイルアミド、スルファモイル、
   置換スルファモイル、スルファモイルアミノ、ａｌＪｋ
   級アルキルスル７アモイルアミ／、低級アルキルスルホ
   ンアミド、置換低級アルキルスルホンアミＰ１　トリフ
   ルオロメタンスルホンアミド、ウレイＰ１又はＮ−低級
   アルキルウレイＰを表わすか、又１４Ｒ及び′Ｒ５が環
   Ａ上の隣接炭素原子に位置する場合は一緒になってメチ
   レンジオキシ基を表わしてもよく；Ｒ６は水素、ハロゲ
   ン、ヒドロキシ、炭素原子数１〜６の直鎖アルキル、低
   級アルコキシ、シアノ及びカルバモイルを表わし：Ａは
   フェニル、フラニル、ｅ＋））ニル、ヒし・リル、チア
   ゾリル、オキサシリル、前記のもののベンゾ誘導体又は
   チアジアゾリルを表わし：ｎけＯ〜２、ｐはＯ〜５、ｔ
   は１〜５の整数−ｆｌ’４すＩＹはメチレン、ヒＰロキ
   シメチ水素、０１　〜０４　−低級アルキル又は−緒に
   なって５又け６貝Ｉ蓑を表わし；　Ｒ９、Ｊ。は０、〜
   ａ４　−低級アルキル基を表わすか、又は−緒になって
   ５又は６Ｒ壌を形成してもよいか、又は１方がＯ〜０４
   　−アルキル基↑あれば、もう１方は水素を表わしても
   よく；Ｒ１，は水素、低級アルキル、シアノ又はカルバ
   モイルを表わす）を表わすが、但し：Ｗ　Ｙが；Ｎ−Ｒ
   ２１、−８ｏ□ＮＨ−又は−ＮＨ８Ｏ２−を表わす場合
   、ｐけ２〜５の整数を表わさなければならず、 ｒｂ）　ｙがヒドロキシメチレンを表わす場合、（ｄ）
   連鎖−（ＯＨ）−、−Ｙ−１−（ＯＨ）−中の炭２　ｎ
   　２ｐ 素原子の合計が２″′ｒ！ある場合は、Ｒ及びＲ５の両
   方ともに水素であってはならず、 （ｅ）Ｙがカル、ｄニル〒ある場合、Ｒ４及ヒＲ５の両
   方ともに水素！あってはならない；２−　はハライｒ１
   　トシレート、スルフェート、ホスフェート、メタンス
   ルホネートを表わす〕の化合物及び該牛級塩と芳香族ジ
   カルゼン酸との分子化合物を製造するために、−〔式中
   、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｙ、ｎ、ｐは前記のものを表わし、
   Ｑは脱離基！あり、ハロゲン原子又はトシル基ｆある〕
   の化合物と一般Ｒ３′ 〔式中、Ｒ、Ｒ及びＲは前記のものを １　２　３ 表わす〕の化合物とを反応させ、得られた生成物を一般
   式 ％式％ 〔式中、Ｒ％Ｚ、Ｑは前記のものを表わす〕の化合物と
   反応させ、得られた化合物が基２ヲ有さない場合は、こ
   れをアニオンがｚ−！ある酸と反応させ、場合によりこ
   のようにして得られた化合物の基Ｒ４、Ｒ５、Ｙ％Ｒ６
   又は２の１つを常法ｆ他のＲ４、Ｒ５、Ｙ。 Ｒ６又け２の１つに変換することを特徴とする、イミダ
   ゾリウムの製法。 （２０） 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１２の直鎖又はハ５ を表わし；Ｒ４、Ｒ２、Ｒは水素又は炭素原子数１〜４
   のＹｆｒ鎖アシアルキル基わし、Ｒ２Ｈは水素、ハロゲ
   ン、ヒーロキシ、低級ア７．ヤ７．．低級ア１．ヤツ、
   レア７．２トワ、カルバモイル、低級アルキルカルバモ
   イル、低級アルカノイルアミド、スルファモイル、置換
   スルファモイル、スル７アモイルアミノ、Ｍ−低級アル
   キルスル７丁モイルアミノ、（２１） 低級アルキルスルホンアミＰＳｆ換低級アルキルスルホ
   ンアミド、トリフルオロメタンスルホンアミド、ウレイ
   ド、又はＮ−低級アルキルウレイｒを表わすか、又はＲ
   ４及びＲ５”°４”ｌ″ｏ１１１１Ｈ！Ｆ−ｍ’ｇ［１
   ｃｍｆｔ、１ｉｉ６ｅ“−１緒になってメチレンジオキ
   シ基を表わしてもよ＜　ｌ　Ｒ６ｔ’；ｔ［素、ハロゲ
   ン、ヒドロキシ、炭素原子数１〜６の直鎖アルキル、低
   級アルコキシ、シアノ及びカル／クモイルを表わし；　
   ゛Ａｕフェニル、フラニル、ピリＩニル、ヒロリル、チ
   アゾリル、オキサシリル、前記のもののベンゾ誘導体又
   はチアジアゾリルを表わし：ｎは０〜２、ｐは０〜５、
   ｔは１〜５の整数であり；Ｙはメチレン、ヒドロキシメ
   チ、Ｒ８は水素、０〜〇　−低級アルキｉ又は−緒にか
   って５又は６員環を表わし；Ｒ９、（２２） Ｒ４゜はａｌ　〜０４　−低級アルキル基を表わすか、
   又は−緒に外って５又は６員環を形成してもよいか、又
   は１方がＯ〜０４　−アルキル基であｎ、ば、もう１方
   は水素を表わしてもよ〈；Ｒ１１は水素、低級アルキル
   、シアノ又はカル・ζモイルを表わす）を表わすが、但
   ［７ｒａｌ　Ｙが〉Ｎ−Ｒ，１、−８ｏ２ＮＨ−又は−
   ＮＨ８Ｏ２−を表わす場合、ｐは２〜５の整数を表わさ
   な叶わばならず、 ｒｂ）ｙがヒドロキシメチレンを表わす場合、（ｄ）連
   鎖−（ＯＨ２）−９、−ｙ−、−（ＯＨ２）ｐ−中の炭
   素原子の合計が２である′！４合は、Ｒ４及びＲ５（２
   ３） の両方ともに水素↑あってはならず、 ／ｅｌ　Ｙがカルゼニル〒ある場合、Ｒ４及びＲ５の両
   方どもに水素手あってはならない：２′″　はハライド
   、トシレート、スルフェート、ホスフェート、メタンス
   ルホネートヲ表わす〕の化合物及び核牛級塩と芳香族ジ
   カル１７酸との分子化合物をＩ！！ｉ造するために、一
   般式 〔式中、Ｒけ前記のものを表わし、Ｑは脱離基を青わし
   、ハロゲン原子又はトシル基を表わす〕の化分物と、一
   般式■ ３ 〔式中、Ｒ，、Ｒ，及びＲ３は前記のものを表わす〕の
   イミダゾールとを反応させ、生じた化合物を一般式ＩＩ
   Ｉ （２４） 〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ａ−Ｙ、Ｑ％ｎ、ｐは前記のもの
   を表わす〕の化合物とを反応させ、得られた生成物が基
   ２を有でない場合は・これをアニオンが２−　である酸
   と反応させ、場合によりこのようにして得られた化合物
   の基Ｒ、Ｒ、Ｙ、Ｒ又は２の１つを常法 ４　５　６ −ａ　ｈｐ、のＲ４、Ｒ５、Ｙ、Ｒ６又は２の１つに変
   換することを特徴とするイミダゾリウムの製法。 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜１２の直鎖又は分枝鎖アル
   キル、シクロアルキル（低級）ア（２５） ５ を表わし；］’（、、Ｒ２、Ｒ，は水素又は炭素原子数
   １〜４のｉＫ　Ｍｔアルキル基を表わし、Ｒ４、Ｒ５は
   水素、ハロゲン、ヒｒロキシ、低級アルキル、低級アル
   コキシ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、低Ｍ＆アルキ
   ルカルバモイル、低級アルカノイルアミド、ヌ、ルファ
   モイル、ｔｙｍスルファモイル、スルファモイルアミノ
   、Ｎ−低級アルキルスル７アモイルアミノ、低級アルキ
   ルスルホンアミド、置換低級アルギルスルホンアミｒ１
   トリフルオロメタンスルホンアミド、ウレイド、又ｉｄ
   Ｎ　−低級アルキルウレイＰを表わすか、又はＲ及びＲ
   ５が壇Ａ上の隣接炭素原子に位置する場合は一緒になっ
   てメチレンジオキシ基を表わしてもＪ：　＜　＋　Ｒ６
   １ｔ　水１ｆ−、ハロゲン、ヒドロキシ、炭素原子数１
   〜６の直鎖アルキル、低級アル（２６） フキシ、シアノ及びカルバモイルを表ワシーＡはフェニ
   ル、フラニル％　ピ！Ｉｔニル、ヒロリル、チアゾリル
   、オキサシリル、前記のもののベンゾ誘導体又はチアジ
   アゾリルを表わし；ｎＦｉ、Ｏ〜２、ｐはＯ〜５、ｔは
   １〜５の整数′″ｒ４あり：Ｙはメチレン、ヒドロキシ
   メチ水素、０１　〜０４　−低級アルキル又は−緒にな
   って５又は６員壌を表わし、Ｒ，Ｒ，。は０〜０４　−
   低級アルキル基を表わすか、又は−緒になって５又は６
   貝瑠を形成してもよいか、又は１方が０１　〜０４　−
   アルキル基ｆあれば、もう１方は水素を表わしてもよく
   ；”１１は水素、低級アルキル１、シアノ又はカル・々
   モイルを表わす）を表わすが、但し；（ａ）Ｙｌ＞Ｅ　
   ンＮ−１１４、−８ｏ２ＮＨ−又は−ＮＨ８Ｏ２−を表
   わす場合、ｐは２〜５の整数を表わさな（２７） ければならず、 ／ｂ）ｙがヒドロキシメチ水素を表わす場合、（ａ）連
   鎖−（ｏ＋＋２）−、、−Ｙ−１−（ａａ２）ｐ−中の
   炭素原子の合第１が２′ｔ％ある場合は、Ｒ４及びＲ５
   の両方ともに水素マあってはならず、 （ｅＩ　Ｙがカルｙｌ／ニルである場合・Ｒ４及びＲ５
   の両方ともに水素マあってはならない；ｚ　ｔｄハ５４
   　Ｙ、トシレート、スルフェート、ホスフェート、メタ
   ンスルホネートヲ表わす〕の化合物又は該牛級塩と芳香
   族ジヵルゼン酸との分子化合物の抗不整脈に効果的な量
   を、非毒性の薬学的に認容性のキャリヤーと共に含有す
   る不整脈抑制用医薬組成物。 （２Ｂ） ６４、一般式■ 〔式中、Ｔはニトロ、アミノ、低級アルカンスルホンア
   ミドを表わし、Ｑは炭素原子数１一４の直鎖アルキル基
   、−０−０Ｈ２−、−０ＨＯＨＯＨ２−基を表わす〕の
   化合物を及びその薬学的に認容性の酸付加塩をその有効
   １ｌ−１％含有することを特徴とする哺乳類の患者にお
   ける心臓不整脈抑制用医薬組成物。 ６５、一般式Ｉの化合物が・ 塩酸１−（４−（４−二トロフェニル）ブチル）イミダ
   ゾール、 Ｎ−（４−（ＩＨ−イミダ一−１−イルアセチル）フェ
   ニル）メタンスルホンアミＰ１塩（！！２−（１）１−
   イミダパー１−イル）−１−（４−二トロフェニル）エ
   タノン、 Ｎ−（４−（１−ヒＰロキシー２−（ＬＨ−イミダソー
   ル−１−イル）エチル）フェニル）メタン・スルホンア
   ミド、 １−（牛−アミノフェニル）−２−（ＬＨ−イミダゾー
   ル−１−イル）エタノン、 ２−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１
   −エタノール、 Ｎ−（４−（２−（ＬＨ−イミダゾール−１−イル）エ
   チル）−フェニル）メタンスルホンアミド又は 塩１！１１２１−　（２−（４−二トロフェニル）エチ
   ル）−１Ｈ−イミダゾール、 の１つマある％許請求の範囲第６４項記載の医薬組成物
   。