JPS6036401B2 - 殺虫剤 - Google Patents
殺虫剤Info
- Publication number
- JPS6036401B2 JPS6036401B2 JP48095652A JP9565273A JPS6036401B2 JP S6036401 B2 JPS6036401 B2 JP S6036401B2 JP 48095652 A JP48095652 A JP 48095652A JP 9565273 A JP9565273 A JP 9565273A JP S6036401 B2 JPS6036401 B2 JP S6036401B2
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Description
本発明は一般式1:
(式中、R,,R2,R3及びR4はそれぞれ水素原子
、炭素原子数1〜5個のアルキル基、各々炭素原子数3
〜4個のアルケニル基またはアルキニル基を表わす。 )で示されるsートリアジン誘導体を活性成分として含
有する殺虫剤に関するものである。R,,R2,R3及
びR4で表わされるァルキル基は枝分れまた直鏡であっ
てよい。 このようなアルケニル基の例としてはメチル、エチル、
n−プロピル、ィソプロピル基が挙げられる。R,,R
2,R3、及びR4で表わされる炭素原子数3〜4個の
アルケニルあるいはアルキニル基の例としてはアリル基
及びプロパルギル基が挙げられる。それらの活性の故に
特に注目されるものは、一般式1においてR,が水素原
子、R2が水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、あるいはィソブロピル基、R3が水素原子、メチ
ル基、エチル基、nープロピル基、あるいはィソプロピ
ル基であり、そしてR4がメチル基、エチル基、nープ
ロピル基あるいはイソプロピル基である化合物である。 一般式1で示される化合物の例としては以下のものが挙
げられる。 :化合物M. 融 点(1}
4−アジド−2,6−ビス−エチルアミノーs−トリア
ジ ン 102−
103q0{2}4−アジドー2−エチルアミノ−6−
イソプロピルアミノ− s−トリアジン 77−79
q○
、炭素原子数1〜5個のアルキル基、各々炭素原子数3
〜4個のアルケニル基またはアルキニル基を表わす。 )で示されるsートリアジン誘導体を活性成分として含
有する殺虫剤に関するものである。R,,R2,R3及
びR4で表わされるァルキル基は枝分れまた直鏡であっ
てよい。 このようなアルケニル基の例としてはメチル、エチル、
n−プロピル、ィソプロピル基が挙げられる。R,,R
2,R3、及びR4で表わされる炭素原子数3〜4個の
アルケニルあるいはアルキニル基の例としてはアリル基
及びプロパルギル基が挙げられる。それらの活性の故に
特に注目されるものは、一般式1においてR,が水素原
子、R2が水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、あるいはィソブロピル基、R3が水素原子、メチ
ル基、エチル基、nープロピル基、あるいはィソプロピ
ル基であり、そしてR4がメチル基、エチル基、nープ
ロピル基あるいはイソプロピル基である化合物である。 一般式1で示される化合物の例としては以下のものが挙
げられる。 :化合物M. 融 点(1}
4−アジド−2,6−ビス−エチルアミノーs−トリア
ジ ン 102−
103q0{2}4−アジドー2−エチルアミノ−6−
イソプロピルアミノ− s−トリアジン 77−79
q○
【3’4−アジド−2,6−ビスーイソプロピルア
ミ−sートリ アジン 96−
970■4−アジド−2ーエチルアアミノー6−ジメチ
ルアミ ノ−s−トリアジン 163−164℃
{514ーアジド−2ーアミノー6−エチルアミノーs
ート リアジン 139−14
400{6}4÷アジドー2−アミノー6−メチルアミ
ノ−s−ト リアジン 202−204
℃{7}4−アジド−2−アミ/−6ーイソプロピルア
ミノ− s−トリアジン 71−7ぞ
○■4−アジド−2,6−ビスメチルアミノ−s−トリ
ア ジン (9)4−アジド−2−メチルア ミノ−6−エチルアミノー s−トリアジン 114
000Q4−アジド−2,6−ビス−ジメチルアミノ−
s−トリ アジン 103−1
05q○(11)4−アジド−2−メチルアミノ−6−
ジメチルアミノ−S− トリアジン (124−アジド−2−メチルアミ ノ−6−イソプロピルアミノ −s−トリアジン 101−102
0(134−アジド−2−アミノ−6−アリルアミノ−
sートリア ジン 130一131℃
(1心4−アジド−2−アミノ6−ジエチルアミノーs
−トリ アジン 159−1
60午0(15)4−アジド−2−エチルアミノー6−
プロ/ぐルギ1ルアミノ −s−トリアジン 117−118
午○(IQ4−アジド−2,6−ビス−プロ/ぐルギル
アミノ−s−ト リアジン 153
qO(17)4−アジド−2−アミノー6−プロ/ぐル
ギルアミノーS− トリアジン (18)4−アジド−2−アミノ−6 ージメチルアミノーs−ト リアジン 一般式1に包摂される化合物の大部分は公知であるか、
あるいは以下に記す公知方法に類似した方法で得られる
ことができる;例えばa 一般式0: (式中、R,,R2,R3及びR4は一般式1に与えら
れている定義と同じである。 )で示されるク。ロービスーアミノ−s−トリァジンを
塩基怪物質の存在中でアルカリ金属アジドと反応させる
か、又はb 一般式Dで示される化合物をヒドラジンと
反応させ、そして一般式m:(式中、R,,R2,R3
及びR4は一般式1に与えられている定義と同じである
)で示される中間体を亜硝酸あるいはアルカリ金属亜硝
酸塩と反応させるか、又はc 一般式W: (式中、R,,R2,R3及びR4は一般式1に与えら
れている定義と同じであり、Yは無機あるいは有機酸基
、特に塩素、臭素あるいは沃素を表わす。 )で示される化合物をアルカリ金属ァジドと反応させて
得ることができる。適当な塩基性物質としては特に第三
級アミン、例えばトリアルキルアミン、そしてさらにア
ルカリ金属及びアルカリ士類金属の水酸化物、酸化物及
び炭酸塩が挙げられる。 反応に使用される溶剤あるいは希釈剤は好ましくは水で
あるが、水に混和する有機溶剤、例えばケトン、エーテ
ル及びエーテル性化合物、ニトリル、N,N−ニ置換ァ
ミド、スルホキシド等並びに水に混和しない溶剤、例え
ば脂肪族及び芳香族炭化水素及びハロゲン化水素を使用
することができる。類似した化合物がフランス特許第1
,396,616号明細書に非選択的除草剤あるいは選
択的除草剤として部分的に記載されている。 フランス特許第1,458,93計号明細書にもまた除
草剤として類似した化合物が記載されている。殺虫剤と
しての可能性にも言及しているが、なんらその殺虫剤と
しての効果を明記しているものではない。これら活性物
質に比較して、一般式1による化合物はハェに対する試
験において卓抜した効果を示す。 一般式1で示される化合物は昆虫を撲滅するのに好適で
ある。接触剤あるいは消化中毒剤として数時間内に昆虫
を殺すかあるいは麻偉させる従来の殺虫剤に対比して、
一般式1で示される活性物質は主に幼虫の発育に作用す
る。この作用は幼虫を殺し、生成虫を脱皮させない点に
ある。この作用態様は従来の殺虫剤、化学殺菌剤あるい
は幼虫ホルモンにはみられないものである。一般式1で
示される活性物質は、就中、以下の環境衛生学上の害虫
:双麹自 力科ブョ料 大蚊 イエバエ科 ルリバェ科 の撲滅に使用される。 一般式1で表わされる化合物は純粋に活性な物質として
はまたは適当な担体及びノあるいは添加剤と一緒に使用
される。 適当な担体及び添加剤は固体もしくは液体でもよく、そ
して例えば溶剤及び/あるいは分散剤のように、調合技
術に普通に使用される物質に対応する。本発明による製
剤は、公知の方法で一般式1で示される活性物質を適当
な損体と一緒に、場合によっては上記活性物質に対して
不活性な分散剤または溶剤を添加して繊密に混合及び/
または摩砕して調整される。 上記活性物質は次の形態で得られ、そして使用される:
固体形態: 粉剤、トラッキング剤、粒剤、被覆粒剤、浸漬粒剤及び
均質粒剤、液体形態: a 水に分散できる活性物質: 水和剤、ペースト、ェマルジョン; b 溶液 固体形態(粉剤、トラッキング剤)を調整するために、
活性物質を園体担体と混合する。 適当な蓬体は、例えば・カオリン、タルク、陶土、黄土
、チョーク、石灰石、粉末石灰石、アタックレー、ドロ
マィト、ケィソウ士、沈澱シリカ、アルカリ士類金属ケ
イ酸塩、ケイ酸アルミニウムナトリウム及びカリウム(
長石及び雲母)、硫酸カルシウム及びマグネシウム、酸
化マグネシウム、粉末合成物質、肥料、例えば硫安、リ
ン安、硝安、尿素、粉末植物性生成物、例えばトウモロ
コシ粉、樹皮粉、ノコギリクズ、クルミ毅粉、セルロー
ス粉、植物抽出物孫澄、活性炭などである。これらの物
質は単独、もしくは互に混合して使用される。粒剤は、
一般式1で示される活性物質を有機溶剤に溶解し、そし
て生成された溶液を粒状物質、例えばアタパルジヤイト
、Si02、カルシワム粉、ベントナィトなどに塗布し
、そして次に溶剤を蒸発させて極めて容易に調製される
。 重合体粒剤もまた一般式1で示される活性物質を、重合
し得る化合物(尿素/ホルムアルデヒド、ジシアンジア
ミド/ホルムアルデヒド、メラミン/ホルムアルデヒド
等)と混合し、その後で活性物質に影響を与えないよう
な緩和な重合を行ない、そしてその過程においてゲル形
成中に粒状化させて調製される。 比表面積と有利な予め決定できる吸着/脱着比を有する
仕上り有孔性重合体粒剤(尿素/ホルムアルデヒド、ポ
リアクリロニトリル、ポリエステルなど)に、例えばそ
の溶液の形態(低沸点溶剤中の)活性物質を含浸させ、
そして溶剤を除去するのがより有利である。カサ密度3
00〜600夕/どを有する微粒子状のこの種の重合体
粒剤は、またアトマィザーを使用して調製できる。散布
は航空機から有用植物の広大な耕作地に実施できる。担
体と活性物質及び添加物とを固め、そしてその後に生成
物を紬粉しても粒剤は得られる。 上記混合物に、活性物質を安定化する添加物及び/また
は例えば植物もしくは植物の部分への活性成分の固着性
(接着剤及び凝集剤)を向上させ、及び/またはより良
さ湿潤性(湿潤剤)及び分散性(分散剤)を与える非イ
オン、アニオン及びカチオン表面活性物質を添加しても
よい。適当な接着剤の例は、オレィン/チョーク混合物
、セルロース誘導体(メチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロース)、1分子当り5〜15個のエチレンオ
キシド基及びアルキル基に8〜9個の炭素原子を有する
モノアルキル及びジアルキルフェノールのオキシエチル
グリコールエーテル、リグニンスルホン酸、そのアルカ
リ金属並びにアルカリ士類金属塩、ポリエチレングリコ
ールェステル(カーボワツクス)、1分子当り5〜2の
固のエチレンオキシド基、及び脂肪アルコール部に8〜
18個の炭素原子を有する脂肪アルコールポリエチレン
グリコールエーテル、エチレンオキシド/プロピレンオ
キシドの縮合生成物、ボリビニルピロリドン、ポリビニ
ルアルコール、尿素とホルムアルデヒドとの縮合生成物
及び更にラテックス生成物である。活性物質の水に分散
し得る濃厚物、すなわち水和剤、ペースト及び乳化性濃
厚物は、水で所望の濃度にまで希釈される製剤である。 上記濃厚物は活性物質、担体、場合によっては活性物質
を安定化する添加物、表面活性物質及び消泡剤、及び場
合によっては溶剤から成る。水和剤及びペーストは、活
性物質を分散剤及び微粉状担体と一緒に、適当な装置で
均質になるまで混合し、そして摩砕して得られる。 適当な担体は例えば固体の施用形態について挙げたもの
である。ある場合には、異なる担体の混合物を使用する
のが有利である。分散剤としては、例えばスルホン化ナ
フタリン及びスルホン化ナフタリン誘導体とホルムアル
デヒドとの縮合生成物、ナフタリンまたはナフタリンス
ルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生
成物並びにリグニンスルホン酸のアルカリ、アンモニウ
ム及びアルカリ士類金属塩、更にァルキルアリールスル
ホネ−ト、ジブチルナフタリンスルホン酸のアルカリ及
びアルカリ士類金属塩、脂肪アルコールサルフェート、
例えば硫酸化へキサデカノール、ヘブタデカノール、オ
クタデカノールの塩、及び硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールェーテルの塩、オレオイルェチオネートのナトリウ
ム塩、オレオイレメチルタゥリンナトリゥム塩、ジー第
3アセチレングリコール、ジアルキルジラウリルアンモ
ニウムクロラィド及び脂肪酸アルカリ及びアルカリ士類
金属塩が使用される。適当な消泡剤はシリコーンである
。 活性物質は、上記添加剤と、水和剤の場合には固体粒度
が0.02〜0.04ムであり、そしてペーストの場合
には固体粒度が0.03wを超えないように混合し、粉
砕し、フルィ分けし、そしてストレーナ−通しを行なう
。 乳化性濃厚物及びペーストを調整するには、上に挙げた
ような分散剤、有機溶剤及び水が使用される。適当な溶
剤の例は「アルコール、ジメチルスルホキシド及び12
0〜350午○の間で沸騰する滋油留分である。溶剤は
実際上無臭で、活性物質に対して不活性であることが必
要である。更に、本発明による製剤は、溶液の形で施用
してもよい。 そのためには、一般式1で示される活性物質または頚種
の活性物質を適当な有機溶剤、溶剤混合物または水に溶
解する。脂肪族及び芳香族炭化水素「 その塩素化誘導
体、アルキルナフタリン、及び滋油単独または互いの混
合物が有機溶剤として使用される。一般式1で示される
活性物質は、例えば次のように調合される:粉剤 次の物質がao.5%及びb2%粉剤を調製するため使
用される:a 活性物質 0.5部 タルク 99.5部 b 活性物質 2部 高分散ケイ酸 1部 タルク 97部 活性物質を担体と混合し、粉砕する。 トラッキング剤 活性物質5部を石灰の炭酸塩95部と混合し、平均粒度
50仏に粉砕する。 粒剤 活性物質5部を溶剤、例えば塩化メチレンに溶解し、ポ
リエチレングリコール(カーボワツクス)2部と混合す
る。 この混合物を炭酸カルシウム91.5部に含浸させ、そ
して沈降シリカ1.5部と混合する。 それから、溶剤を蒸発する。水和剤 活性物質5碇部を分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナ
トリウム5部、湿潤剤、例えばジブチルナフタリンスル
ホン酸5部、ケイ酸1の部及びカオリン3碇部と混合し
、混合物を細紛する。 乳化性濃厚物 活性物質2の部を乳化剤、例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテルとアルキルアリールスルホネートと
の混合物2礎部及び溶剤6碇部と、溶液が完全に均質に
なる迄混合する。 この濃厚物を水で希釈すれば、所望の濃度のェマルジョ
ンを得ることができる。プレミックス(動物飼料添加剤
) 活性物質0.25部及び第二リン酸カルシウム、あるい
はカオリン、エアロシル(aerogl)あるいは石灰
の炭酸塩4.75部を均質に動物飼料例えば兎の飼料9
5部と混合する。 噴霧剤 次の成分が2%噴霧剤を製造するのに使用される:活性
物質 2部 ジアジノン 1部 灯 油 97部 他.の生物殺減剤あるいは活性物質を上述の製剤と混合
して使用できる。 このように、一般式1で示される明示された化合物の他
に、その作用スペクトルを拡げるために例えば殺虫剤と
して新規製剤を得ることができる。従って、該製剤ある
いはそれに含まれている活性物質は主に昆虫、特に双趣
目の昆虫の幼虫あるいはさなぎの発育に対してその抑制
作用を発揮するのである。 実施例 1 活性物質:アセトン溶液として調製された一般式1で示
される活性物質試験昆虫:イエバエ 活性物質の濃度:0.05% 試験方法:CSMAウジ50夕を一度にピーカにいれて
秤る。 それぞれの活性物質の1%アセトン溶液2.5の【をウ
ジ50夕に二度ピペットで滴下する。 このように処理されたゥジを完全に混 合し、溶剤を蒸発する。 それから、それぞれの活性物質に対してイエバエの 生育したウジを1日に2×25施用す る。 5日後、さなぎになり、そして10 後に脱皮率を測定する。 その結果、変態に及ぼされる作用が測定できる。 その結果を次表に示す。 実施例 2 試験物質:アセトン溶液として調製された一般式1で表
わされる活性物質試験昆虫:アェデス アェジブティ(
Aedesae幻pti)蚊活性物質の濃度:5ppm 試験方法:ヨーグルトポット中の水】50のZの表面に
、それぞれの活性物質の1%アセトン溶液を5ppmと
なるようピペットで 滴下する。 アセトンを蒸発後、生後40日の蚊の幼虫を各ポットに
入れる。 縦末状ドッグービスケットをヨーグルト ポット内に加え、ポットを銅製のフタ でおおう。 1,2および5日後の死亡 率を測定する。 これにより変態に及ぼされる作用が測定される。 その結果を次表に示す。 実施例 3 試験物質:水溶液として調整された一般式1で表わされ
る活性物質試験昆虫:ルシリア セリカタ(Lucma
sericata)アオバヱ活性物質の濃度:0.02
5% 試験方法:0.25%の活性物質を含有する水溶液1私
を9の上の特定のアオノくェ−幼虫スクリーニング培地
(黄味粉末/B.日.1./アガ−)と5000で混合
し、0.025%の活性物質含有混合物を得る。 約3の固のふかしたてのハェ幼虫を加える。 90日 後に殺虫効果を調べる。 結 果:化合物No.1,2,5,7,14,15,1
7および18は全て100%の死亡率を示した。
ミ−sートリ アジン 96−
970■4−アジド−2ーエチルアアミノー6−ジメチ
ルアミ ノ−s−トリアジン 163−164℃
{514ーアジド−2ーアミノー6−エチルアミノーs
ート リアジン 139−14
400{6}4÷アジドー2−アミノー6−メチルアミ
ノ−s−ト リアジン 202−204
℃{7}4−アジド−2−アミ/−6ーイソプロピルア
ミノ− s−トリアジン 71−7ぞ
○■4−アジド−2,6−ビスメチルアミノ−s−トリ
ア ジン (9)4−アジド−2−メチルア ミノ−6−エチルアミノー s−トリアジン 114
000Q4−アジド−2,6−ビス−ジメチルアミノ−
s−トリ アジン 103−1
05q○(11)4−アジド−2−メチルアミノ−6−
ジメチルアミノ−S− トリアジン (124−アジド−2−メチルアミ ノ−6−イソプロピルアミノ −s−トリアジン 101−102
0(134−アジド−2−アミノ−6−アリルアミノ−
sートリア ジン 130一131℃
(1心4−アジド−2−アミノ6−ジエチルアミノーs
−トリ アジン 159−1
60午0(15)4−アジド−2−エチルアミノー6−
プロ/ぐルギ1ルアミノ −s−トリアジン 117−118
午○(IQ4−アジド−2,6−ビス−プロ/ぐルギル
アミノ−s−ト リアジン 153
qO(17)4−アジド−2−アミノー6−プロ/ぐル
ギルアミノーS− トリアジン (18)4−アジド−2−アミノ−6 ージメチルアミノーs−ト リアジン 一般式1に包摂される化合物の大部分は公知であるか、
あるいは以下に記す公知方法に類似した方法で得られる
ことができる;例えばa 一般式0: (式中、R,,R2,R3及びR4は一般式1に与えら
れている定義と同じである。 )で示されるク。ロービスーアミノ−s−トリァジンを
塩基怪物質の存在中でアルカリ金属アジドと反応させる
か、又はb 一般式Dで示される化合物をヒドラジンと
反応させ、そして一般式m:(式中、R,,R2,R3
及びR4は一般式1に与えられている定義と同じである
)で示される中間体を亜硝酸あるいはアルカリ金属亜硝
酸塩と反応させるか、又はc 一般式W: (式中、R,,R2,R3及びR4は一般式1に与えら
れている定義と同じであり、Yは無機あるいは有機酸基
、特に塩素、臭素あるいは沃素を表わす。 )で示される化合物をアルカリ金属ァジドと反応させて
得ることができる。適当な塩基性物質としては特に第三
級アミン、例えばトリアルキルアミン、そしてさらにア
ルカリ金属及びアルカリ士類金属の水酸化物、酸化物及
び炭酸塩が挙げられる。 反応に使用される溶剤あるいは希釈剤は好ましくは水で
あるが、水に混和する有機溶剤、例えばケトン、エーテ
ル及びエーテル性化合物、ニトリル、N,N−ニ置換ァ
ミド、スルホキシド等並びに水に混和しない溶剤、例え
ば脂肪族及び芳香族炭化水素及びハロゲン化水素を使用
することができる。類似した化合物がフランス特許第1
,396,616号明細書に非選択的除草剤あるいは選
択的除草剤として部分的に記載されている。 フランス特許第1,458,93計号明細書にもまた除
草剤として類似した化合物が記載されている。殺虫剤と
しての可能性にも言及しているが、なんらその殺虫剤と
しての効果を明記しているものではない。これら活性物
質に比較して、一般式1による化合物はハェに対する試
験において卓抜した効果を示す。 一般式1で示される化合物は昆虫を撲滅するのに好適で
ある。接触剤あるいは消化中毒剤として数時間内に昆虫
を殺すかあるいは麻偉させる従来の殺虫剤に対比して、
一般式1で示される活性物質は主に幼虫の発育に作用す
る。この作用は幼虫を殺し、生成虫を脱皮させない点に
ある。この作用態様は従来の殺虫剤、化学殺菌剤あるい
は幼虫ホルモンにはみられないものである。一般式1で
示される活性物質は、就中、以下の環境衛生学上の害虫
:双麹自 力科ブョ料 大蚊 イエバエ科 ルリバェ科 の撲滅に使用される。 一般式1で表わされる化合物は純粋に活性な物質として
はまたは適当な担体及びノあるいは添加剤と一緒に使用
される。 適当な担体及び添加剤は固体もしくは液体でもよく、そ
して例えば溶剤及び/あるいは分散剤のように、調合技
術に普通に使用される物質に対応する。本発明による製
剤は、公知の方法で一般式1で示される活性物質を適当
な損体と一緒に、場合によっては上記活性物質に対して
不活性な分散剤または溶剤を添加して繊密に混合及び/
または摩砕して調整される。 上記活性物質は次の形態で得られ、そして使用される:
固体形態: 粉剤、トラッキング剤、粒剤、被覆粒剤、浸漬粒剤及び
均質粒剤、液体形態: a 水に分散できる活性物質: 水和剤、ペースト、ェマルジョン; b 溶液 固体形態(粉剤、トラッキング剤)を調整するために、
活性物質を園体担体と混合する。 適当な蓬体は、例えば・カオリン、タルク、陶土、黄土
、チョーク、石灰石、粉末石灰石、アタックレー、ドロ
マィト、ケィソウ士、沈澱シリカ、アルカリ士類金属ケ
イ酸塩、ケイ酸アルミニウムナトリウム及びカリウム(
長石及び雲母)、硫酸カルシウム及びマグネシウム、酸
化マグネシウム、粉末合成物質、肥料、例えば硫安、リ
ン安、硝安、尿素、粉末植物性生成物、例えばトウモロ
コシ粉、樹皮粉、ノコギリクズ、クルミ毅粉、セルロー
ス粉、植物抽出物孫澄、活性炭などである。これらの物
質は単独、もしくは互に混合して使用される。粒剤は、
一般式1で示される活性物質を有機溶剤に溶解し、そし
て生成された溶液を粒状物質、例えばアタパルジヤイト
、Si02、カルシワム粉、ベントナィトなどに塗布し
、そして次に溶剤を蒸発させて極めて容易に調製される
。 重合体粒剤もまた一般式1で示される活性物質を、重合
し得る化合物(尿素/ホルムアルデヒド、ジシアンジア
ミド/ホルムアルデヒド、メラミン/ホルムアルデヒド
等)と混合し、その後で活性物質に影響を与えないよう
な緩和な重合を行ない、そしてその過程においてゲル形
成中に粒状化させて調製される。 比表面積と有利な予め決定できる吸着/脱着比を有する
仕上り有孔性重合体粒剤(尿素/ホルムアルデヒド、ポ
リアクリロニトリル、ポリエステルなど)に、例えばそ
の溶液の形態(低沸点溶剤中の)活性物質を含浸させ、
そして溶剤を除去するのがより有利である。カサ密度3
00〜600夕/どを有する微粒子状のこの種の重合体
粒剤は、またアトマィザーを使用して調製できる。散布
は航空機から有用植物の広大な耕作地に実施できる。担
体と活性物質及び添加物とを固め、そしてその後に生成
物を紬粉しても粒剤は得られる。 上記混合物に、活性物質を安定化する添加物及び/また
は例えば植物もしくは植物の部分への活性成分の固着性
(接着剤及び凝集剤)を向上させ、及び/またはより良
さ湿潤性(湿潤剤)及び分散性(分散剤)を与える非イ
オン、アニオン及びカチオン表面活性物質を添加しても
よい。適当な接着剤の例は、オレィン/チョーク混合物
、セルロース誘導体(メチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロース)、1分子当り5〜15個のエチレンオ
キシド基及びアルキル基に8〜9個の炭素原子を有する
モノアルキル及びジアルキルフェノールのオキシエチル
グリコールエーテル、リグニンスルホン酸、そのアルカ
リ金属並びにアルカリ士類金属塩、ポリエチレングリコ
ールェステル(カーボワツクス)、1分子当り5〜2の
固のエチレンオキシド基、及び脂肪アルコール部に8〜
18個の炭素原子を有する脂肪アルコールポリエチレン
グリコールエーテル、エチレンオキシド/プロピレンオ
キシドの縮合生成物、ボリビニルピロリドン、ポリビニ
ルアルコール、尿素とホルムアルデヒドとの縮合生成物
及び更にラテックス生成物である。活性物質の水に分散
し得る濃厚物、すなわち水和剤、ペースト及び乳化性濃
厚物は、水で所望の濃度にまで希釈される製剤である。 上記濃厚物は活性物質、担体、場合によっては活性物質
を安定化する添加物、表面活性物質及び消泡剤、及び場
合によっては溶剤から成る。水和剤及びペーストは、活
性物質を分散剤及び微粉状担体と一緒に、適当な装置で
均質になるまで混合し、そして摩砕して得られる。 適当な担体は例えば固体の施用形態について挙げたもの
である。ある場合には、異なる担体の混合物を使用する
のが有利である。分散剤としては、例えばスルホン化ナ
フタリン及びスルホン化ナフタリン誘導体とホルムアル
デヒドとの縮合生成物、ナフタリンまたはナフタリンス
ルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生
成物並びにリグニンスルホン酸のアルカリ、アンモニウ
ム及びアルカリ士類金属塩、更にァルキルアリールスル
ホネ−ト、ジブチルナフタリンスルホン酸のアルカリ及
びアルカリ士類金属塩、脂肪アルコールサルフェート、
例えば硫酸化へキサデカノール、ヘブタデカノール、オ
クタデカノールの塩、及び硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールェーテルの塩、オレオイルェチオネートのナトリウ
ム塩、オレオイレメチルタゥリンナトリゥム塩、ジー第
3アセチレングリコール、ジアルキルジラウリルアンモ
ニウムクロラィド及び脂肪酸アルカリ及びアルカリ士類
金属塩が使用される。適当な消泡剤はシリコーンである
。 活性物質は、上記添加剤と、水和剤の場合には固体粒度
が0.02〜0.04ムであり、そしてペーストの場合
には固体粒度が0.03wを超えないように混合し、粉
砕し、フルィ分けし、そしてストレーナ−通しを行なう
。 乳化性濃厚物及びペーストを調整するには、上に挙げた
ような分散剤、有機溶剤及び水が使用される。適当な溶
剤の例は「アルコール、ジメチルスルホキシド及び12
0〜350午○の間で沸騰する滋油留分である。溶剤は
実際上無臭で、活性物質に対して不活性であることが必
要である。更に、本発明による製剤は、溶液の形で施用
してもよい。 そのためには、一般式1で示される活性物質または頚種
の活性物質を適当な有機溶剤、溶剤混合物または水に溶
解する。脂肪族及び芳香族炭化水素「 その塩素化誘導
体、アルキルナフタリン、及び滋油単独または互いの混
合物が有機溶剤として使用される。一般式1で示される
活性物質は、例えば次のように調合される:粉剤 次の物質がao.5%及びb2%粉剤を調製するため使
用される:a 活性物質 0.5部 タルク 99.5部 b 活性物質 2部 高分散ケイ酸 1部 タルク 97部 活性物質を担体と混合し、粉砕する。 トラッキング剤 活性物質5部を石灰の炭酸塩95部と混合し、平均粒度
50仏に粉砕する。 粒剤 活性物質5部を溶剤、例えば塩化メチレンに溶解し、ポ
リエチレングリコール(カーボワツクス)2部と混合す
る。 この混合物を炭酸カルシウム91.5部に含浸させ、そ
して沈降シリカ1.5部と混合する。 それから、溶剤を蒸発する。水和剤 活性物質5碇部を分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナ
トリウム5部、湿潤剤、例えばジブチルナフタリンスル
ホン酸5部、ケイ酸1の部及びカオリン3碇部と混合し
、混合物を細紛する。 乳化性濃厚物 活性物質2の部を乳化剤、例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテルとアルキルアリールスルホネートと
の混合物2礎部及び溶剤6碇部と、溶液が完全に均質に
なる迄混合する。 この濃厚物を水で希釈すれば、所望の濃度のェマルジョ
ンを得ることができる。プレミックス(動物飼料添加剤
) 活性物質0.25部及び第二リン酸カルシウム、あるい
はカオリン、エアロシル(aerogl)あるいは石灰
の炭酸塩4.75部を均質に動物飼料例えば兎の飼料9
5部と混合する。 噴霧剤 次の成分が2%噴霧剤を製造するのに使用される:活性
物質 2部 ジアジノン 1部 灯 油 97部 他.の生物殺減剤あるいは活性物質を上述の製剤と混合
して使用できる。 このように、一般式1で示される明示された化合物の他
に、その作用スペクトルを拡げるために例えば殺虫剤と
して新規製剤を得ることができる。従って、該製剤ある
いはそれに含まれている活性物質は主に昆虫、特に双趣
目の昆虫の幼虫あるいはさなぎの発育に対してその抑制
作用を発揮するのである。 実施例 1 活性物質:アセトン溶液として調製された一般式1で示
される活性物質試験昆虫:イエバエ 活性物質の濃度:0.05% 試験方法:CSMAウジ50夕を一度にピーカにいれて
秤る。 それぞれの活性物質の1%アセトン溶液2.5の【をウ
ジ50夕に二度ピペットで滴下する。 このように処理されたゥジを完全に混 合し、溶剤を蒸発する。 それから、それぞれの活性物質に対してイエバエの 生育したウジを1日に2×25施用す る。 5日後、さなぎになり、そして10 後に脱皮率を測定する。 その結果、変態に及ぼされる作用が測定できる。 その結果を次表に示す。 実施例 2 試験物質:アセトン溶液として調製された一般式1で表
わされる活性物質試験昆虫:アェデス アェジブティ(
Aedesae幻pti)蚊活性物質の濃度:5ppm 試験方法:ヨーグルトポット中の水】50のZの表面に
、それぞれの活性物質の1%アセトン溶液を5ppmと
なるようピペットで 滴下する。 アセトンを蒸発後、生後40日の蚊の幼虫を各ポットに
入れる。 縦末状ドッグービスケットをヨーグルト ポット内に加え、ポットを銅製のフタ でおおう。 1,2および5日後の死亡 率を測定する。 これにより変態に及ぼされる作用が測定される。 その結果を次表に示す。 実施例 3 試験物質:水溶液として調整された一般式1で表わされ
る活性物質試験昆虫:ルシリア セリカタ(Lucma
sericata)アオバヱ活性物質の濃度:0.02
5% 試験方法:0.25%の活性物質を含有する水溶液1私
を9の上の特定のアオノくェ−幼虫スクリーニング培地
(黄味粉末/B.日.1./アガ−)と5000で混合
し、0.025%の活性物質含有混合物を得る。 約3の固のふかしたてのハェ幼虫を加える。 90日 後に殺虫効果を調べる。 結 果:化合物No.1,2,5,7,14,15,1
7および18は全て100%の死亡率を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1,R_2,R_3及びR_4はそれぞ
れ水素原子炭素原子数1〜5個のアルキル基、各々炭素
原子数3〜4個のアニケニル基またはアルキニル基を表
てわす)。 で示される化合物を活性成分として含有することを特徴
とする殺虫剤。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1265972A CH568711A5 (ja) | 1972-08-25 | 1972-08-25 | |
CH12659/72 | 1972-08-25 | ||
CH10880/73 | 1973-07-25 | ||
CH1088073A CH578832A5 (ja) | 1973-07-25 | 1973-07-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS4955840A JPS4955840A (ja) | 1974-05-30 |
JPS6036401B2 true JPS6036401B2 (ja) | 1985-08-20 |
Family
ID=25707450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP48095652A Expired JPS6036401B2 (ja) | 1972-08-25 | 1973-08-25 | 殺虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6036401B2 (ja) |
-
1973
- 1973-08-25 JP JP48095652A patent/JPS6036401B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU5948473A (en) | 1975-02-27 |
JPS4955840A (ja) | 1974-05-30 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
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